RU2783287C1 - Application of 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine -1,4(3ah)-dione as an agent with antibacterial and antifungal activity - Google Patents
Application of 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine -1,4(3ah)-dione as an agent with antibacterial and antifungal activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2783287C1 RU2783287C1 RU2022105272A RU2022105272A RU2783287C1 RU 2783287 C1 RU2783287 C1 RU 2783287C1 RU 2022105272 A RU2022105272 A RU 2022105272A RU 2022105272 A RU2022105272 A RU 2022105272A RU 2783287 C1 RU2783287 C1 RU 2783287C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antibacterial
- pyrrolo
- benzo
- dione
- chlorobenzoyl
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- -1 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine -1,4(3ah)-dione Chemical compound 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- DDIIYGHHUMKDGI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound FC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 DDIIYGHHUMKDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N OH-Indolxyl Natural products C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 2
- VRUUPCFUXQAQAQ-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-h][1,2]benzoxazine-3,4,5-trione Chemical class O1NC(C(C2=C1C=1C(=CC2=O)N=CC=1)=O)=O VRUUPCFUXQAQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSSQKDNQDPPBI-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorobenzoyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C2C(=O)OC3=CC=CC=C3N2C(=O)C1=O CYSSQKDNQDPPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к применению индивидуальных соединений класса 3-ароил-2-гидрокси-3а-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-дионов в качестве средств, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностью, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, namely the use of individual compounds of the class 3-aroyl-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluorindolin-3-yl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2- d][1,4]-oxazine-1,4(3aH)-diones as agents with antibacterial and antifungal activity, which can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Заявленное соединение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-дион и способ синтеза его производных известны из уровня техники. Заявляемые соединения являются продуктом взаимодействия 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-трионов с 5-фториндолин-2-оном. («Нуклеофильное присоединение оксиндола к пирролобензоксазинтрионам», Топанов П.А., Машевская И.В., Дмитриев М.В., Масливец А.Н., ЖОрХ, 2021, 57, №1, 127. [Nucleophilic Addition of Oxindole to Pyrrolobenzoxazinetriones. Topanov P.A., Mashevskaya I.V., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. JOC, 2021, 57(1), 97-101. doi: 10.1134/S1070428021010152]), образуются по следующей схеме:Claimed compound 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3а-(2-oxo-5-fluorindolin-3-yl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]- oxazine-1,4(3aH)-dione and a method for the synthesis of its derivatives are known from the prior art. The claimed compounds are the product of the interaction of 3-aroyl-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-triones with 5-fluorindolin-2-one. (“Nucleophilic addition of oxindole to pyrrolobenzoxazinetriones”, Topanov P.A., Mashevskaya I.V., Dmitriev M.V., Maslivets A.N., ZHORH, 2021, 57, No. 1, 127. [Nucleophilic Addition of Oxindole to Pyrrolobenzoxazinetriones Topanov P.A., Mashevskaya I.V., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. JOC, 2021, 57(1), 97-101. doi: 10.1134/S1070428021010152]), are formed according to the following scheme:
Схема 1Scheme 1
где: 1, 3: Ar = Ph (а), Ar = 4-ClC6H4 (b), Ar = 4-BrC6H4 (с).where: 1, 3: Ar = Ph (a), Ar = 4-ClC 6 H 4 (b), Ar = 4-BrC 6 H 4 (c).
Известна антибактериальная активность 3-(4-хлоробензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона (Патент №2763730 С1, МПК A61K 31/5365, А61Р 31/00, C07D 498/12, опубл. 30.12.2021).Known antibacterial activity -1,4(3aH)-dione (Patent No. 2763730 C1, IPC A61K 31/5365, A61P 31/00, C07D 498/12, publ. 12/30/2021).
Соединение (3b) подавляет рост S. aureus в концентрации 250,0 мкг/мл, гибель культуры наступает от концентрации в 1000 мкг/мл.Compound (3b) inhibits the growth of S. aureus at a concentration of 250.0 μg/ml, culture death occurs from a concentration of 1000 μg/ml.
Задачей заявляемого изобретения является изыскание новых соединений, обладающих антибактериальной активностью, и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The objective of the claimed invention is to find new compounds with antibacterial activity, and to expand the arsenal of means of influencing a living organism.
Технический результат получение нового соединения, которое может быть использовано в качестве исходного продукта для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии как обладающее антибактериальной и противогрибковой активностью.EFFECT: obtaining a new compound that can be used as a starting product for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology as having antibacterial and antifungal activity.
Поставленная задача решается тем, что соединение 3-(4-хлоробензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-5-фтороиндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-дион подавляет рост S. aureus в концентрации 31,2 мкг/мл, гибель культуры наступает при концентрации 125 мкг/мл, подавляет рост Е. coli в концентрации 1000 мкг/мл, подавляет рост С. albicans в концентрации 500 мкг/мл, гибель культуры наступает при концентрации 1000 мкг/мл.The problem is solved by the fact that the compound 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3а-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][ 1,4]-oxazine-1,4(3aH)-dione inhibits the growth of S. aureus at a concentration of 31.2 μg/ml, culture death occurs at a concentration of 125 μg/ml, inhibits the growth of E. coli at a concentration of 1000 μg/ml , inhibits the growth of C. albicans at a concentration of 500 μg / ml, the death of the culture occurs at a concentration of 1000 μg / ml.
Синтезируют заявляемое соединение путем взаимодействия 3-(4-хлорбензоил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-триона с 5-фториндолин-2-оном в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта, по следующей схеме:The claimed compound is synthesized by reacting 3-(4-chlorobenzoyl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-1,2,4-trione with 5-fluorindolin-2-one in solvent medium, followed by isolation of the target product, according to the following scheme:
Схема 2Scheme 2
Процесс ведут при комнатной температуре, в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил.The process is carried out at room temperature, anhydrous acetonitrile is used as a solvent.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 3-(4-Хлоробензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-5-фтороиндолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-дион (6).Example 1 3-(4-Chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4] -oxazine-1,4(3aH)-dione (6).
К смеси 0.5 ммоль соединения 4 и 0.5 ммоль 5-фториндолин-2-она 5 в виале добавляли 3 мл абсолютного ацетонитрила, перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч, образовавшийся осадок отфильтровывали, промывали ацетонитрилом и горячим хлороформом. Выход 72%, т.пл. 185-187°С (CHCl3, разл.).To a mixture of 0.5 mmol of compound 4 and 0.5 mmol of 5-fluorindolin-2-one 5 in a vial was added 3 ml of absolute acetonitrile, stirred at room temperature for 24 h, the precipitate formed was filtered off, washed with acetonitrile and hot chloroform. Yield 72%, m.p. 185-187°C (CHCl 3 , decomp.).
Соединение (6) C26H14ClFN2O6.Compound (6) C 26 H 14 ClFN 2 O 6 .
Найдено, %: С 61.84; Н 2.81; N 5.57.Found, %: С 61.84; H 2.81; N 5.57.
Вычислено, %: С 61.86; Н 2.80; N 5.55.Calculated, %: С 61.86; H 2.80; N 5.55.
Соединение (6) - бледно-желтое кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, плавящееся с разложением, растворимое в ацетонитриле, 1,4-диоксане, этилацетате, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, ацетоне, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (6) is a pale yellow crystalline substance with a high melting point, melting with decomposition, soluble in acetonitrile, 1,4-dioxane, ethyl acetate, freely soluble in DMSO, DMF, acetone, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.
В ИК-спектре соединения (6), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний гидроксильной и амидной групп (3395, 3168 см-1), 2 лактамных, 1 лактонной и 1 ароильной карбонильных групп (1772, 1730, 1703, 1678 см-1).In the IR spectrum of compound (6), recorded as a paste in vaseline oil, there are bands of stretching vibrations of the hydroxyl and amide groups (3395, 3168 cm -1 ), 2 lactam, 1 lactone and 1 aroyl carbonyl groups (1772, 1730, 1703 , 1678 cm -1 ).
В спектре ЯМР 1Н соединения (6), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец и связанных с ними групп, присутствуют синглеты протонов NH и С3Н индолинового фрагмента при 10.32 м.д. и 4.93 м.д. соответственно. Из группы сигналов ароматических протонов в слабое поле смещаются мультиплеты орто- и мета-протонов ароильного заместителя (д, 2Н, 8.06 м.д., J 8.2 Гц) и (д, 2Н, 7.61 м.д., J 8.4 Гц), а в сильное поле дублет протона С6Н (д, 1Н, 6.70 м.д., J 8.7 Гц). In the 1Н NMR spectrum of compound (6), recorded in a solution in DMSO-d 6 , in addition to the signals of the protons of aromatic rings and related groups, there are singlets of the NH and С3Н protons of the indoline fragment at 10.32 ppm. and 4.93 ppm respectively. Multiplets of ortho- and meta-protons of the aroyl substituent (d, 2Н, 8.06 ppm, J 8.2 Hz) and (d, 2Н, 7.61 ppm, J 8.4 Hz) shift from the group of aromatic proton signals to the downfield, and in a strong field, a C 6 H proton doublet (d, 1H, 6.70 ppm, J 8.7 Hz).
Пример 2. Фармакологическое исследование соединения (6) на наличие антибактериальной активности.Example 2. Pharmacological study of the compound (6) for the presence of antibacterial activity.
Для исследований использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: И-во Медицина, 2005]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.For research, the generally accepted method of two-fold serial dilutions in a liquid nutrient medium by the micromethod was used [Guidelines for the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances - M.: I-vo Medicine, 2005]. Initial dilutions of microorganisms in physiological saline were prepared from daily agar culture according to the optical turbidity standard (OCO) for 5 ME using a densitometer. After a series of dilutions, the final concentration of cells in the experiment was 2.5×10 5 cells/ml.
Антибактериальные свойства химического вещества изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichia coli (штамм 1257), Candida albicans, 1353.The antibacterial properties of the chemical were studied on 3 collection opportunistic strains of microorganisms: Staphylococcus aureus (strain 906), Escherichia coli (strain 1257), Candida albicans, 1353.
Соединение (6) подавляет рост S. aureus в концентрации 31,2 мкг/мл, гибель культуры наступает при концентрации 125 мкг/мл, подавляет рост Е. coli в концентрации 1000 мкг/мл, подавляет рост С. albicans в концентрации 500 мкг/мл, гибель культуры наступает при концентрации 1000 мкг/мл. Результаты исследования представлены в таблице 1.Compound (6) inhibits the growth of S. aureus at a concentration of 31.2 μg/ml, culture death occurs at a concentration of 125 μg/ml, inhibits the growth of E. coli at a concentration of 1000 μg/ml, inhibits the growth of C. albicans at a concentration of 500 μg/ml ml, the death of the culture occurs at a concentration of 1000 µg/ml. The results of the study are presented in table 1.
Предлагаемое вещество 3-(4-хлоробензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-5-фтороиндолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-дион (6) обладает фармакологической активностью, а именно антибактериальной и противогрибковой активностью, и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.Proposed substance 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]- oxazine-1,4(3aH)-dione (6) has pharmacological activity, namely antibacterial and antifungal activity, and can be used in pharmacology as a potential drug.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2783287C1 true RU2783287C1 (en) | 2022-11-11 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2806194C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-10-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1433789A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-06-30 | Aponetics AG | Pyrrolopyrazines and their use as selective apoptosis inducers |
| RU2665060C1 (en) * | 2018-03-07 | 2018-08-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method for producing (r*)-3-aroyl-2-hydroxy-2-((s*)-2-oxocycloalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2h,5h)-diones |
| RU2668969C1 (en) * | 2017-10-28 | 2018-10-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] |
| RU2743922C1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-03-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1433789A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-06-30 | Aponetics AG | Pyrrolopyrazines and their use as selective apoptosis inducers |
| RU2668969C1 (en) * | 2017-10-28 | 2018-10-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] |
| RU2665060C1 (en) * | 2018-03-07 | 2018-08-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method for producing (r*)-3-aroyl-2-hydroxy-2-((s*)-2-oxocycloalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2h,5h)-diones |
| RU2743922C1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-03-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| П.А.ТОПАНОВ и др. "НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ОКСИНДОЛА К ПИРРОЛОБЕНЗОКСАЗИНТРИОНАМ". ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 2021. Том 57, N1, стр.127-132. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2806194C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-10-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES |
| RU2809004C1 (en) * | 2023-04-26 | 2023-12-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of 1-acetyl-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]indolin-3-one as antifungal agent against yeast fungi |
| RU2809146C1 (en) * | 2023-04-29 | 2023-12-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Use of 1-acetyl-5,6-dimethyl-2-(2-oxopropyl)indolin-3-one as antifungal agent against yeasts |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2668969C1 (en) | 10-benzyl-3,4-dibenzoyl-2'-oxo-1',2',10,10a-tetrahydrospiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] | |
| RU2783287C1 (en) | Application of 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine -1,4(3ah)-dione as an agent with antibacterial and antifungal activity | |
| RU2763730C1 (en) | Application of 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3-(2-oxo-indolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazin-1,4(3аh)-dione as an agent with antimicrobial activity | |
| RU2763732C1 (en) | Application (r*)-3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3а-(r*)-2-oxoindolin-3-yl)-5-phenylpyrrolo [1,2-a]quinoxalin-1,4(3аh,5h)-dione as antimicrobial agent | |
| RU2783264C1 (en) | 3-(4-CHLOROBENZOYL)-2-HYDROXY-3a-(2-HYDROXY-4,4-DIMETHYL-6-OXOCYCLOHEX-1-en-1-yl)PYRROLO[1,2-a]QUINOXALIN-1,4 (3aH,5H)-DIONE WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND METHOD FOR ITS PRODUCTION | |
| RU2806037C1 (en) | Application of 3-(2,4-dihydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-5-oxo-2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)quinoxalin-2(1h)-one as an agent with antimicrobial activity against cultures of s. aureus and c. albicans | |
| RU2806194C1 (en) | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
| RU2806192C1 (en) | APPLICATION OF 3-ARYLSPIRO[FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
| RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
| RU2835508C1 (en) | Use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-4,7-diones, having antibacterial activity on the culture of staphylococcus aureus and antifungal activity on the culture of candida albicans | |
| RU2831126C1 (en) | Use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-4,7-diones as agents with high antimicrobial activity against staphylococcus aureus and candida albicans | |
| RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus | |
| RU2806038C1 (en) | Application of 3'-(4-bromobenzoyl)-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)spiro[benzo[b][1,4]thiazine-2,2'-pyrrole]-3,5'(1 'h,4h)-dione as agent with antimicrobial activity against s. aureus culture | |
| RU2803888C1 (en) | Application of 8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-9-(4-methylbenzoyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-4,7-dione as an agent with antimicrobial activity against the s. aureus culture | |
| RU2806041C1 (en) | Method for producing methyl 3-benzoyl-4-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2-(1h-indol-3-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrole-2-carboxylate having antimicrobial activity | |
| RU2759006C1 (en) | (z)-5-substituted-3-(hydroxy(aryl)methylene)-3-(phenylthio)-3,3а-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5h)triones with antimicrobial activity | |
| RU2791043C1 (en) | Use of 9-benzoyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]none-2,8-dien-4,7-dione as an antifungal drug | |
| RU2837549C1 (en) | Use of 2-((3-(4-methylbenzoyl)-4-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-2-yl)thio)acetic acid as agent having antibacterial activity on staphylococcus aureus, escherichia coli and antifungal activity on candida albicans | |
| RU2783263C1 (en) | 4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyphenyl)-3'-(4-r-benzoyl)spiro[benzo[b][1,4]thiazine-2,2'-pyrrole]-3,5'( 1'h,4h)-dione | |
| RU2763728C1 (en) | Application of 3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)morpholin-2-one as antimicrobial agent | |
| RU2707196C1 (en) | 3-(2-aryl-2,4-dihydroxy-1(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)quinoxaline-2(1h)-ones having analgesic activity and a method for production thereof | |
| RU2806040C1 (en) | Method for producing 4-aroyl-1-(2-hydroxyaryl)-5-(1h-indol-3-yl)-1,3-dihydro-2h-pyrrole-2,3-diones with antimicrobial activity | |
| RU2810316C1 (en) | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE | |
| RU2806039C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
| RU2828102C1 (en) | Use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-triones as agents having antimicrobial activity against culture of staphylococcus aureus and candida albicans |