RU2432742C1 - N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings - Google Patents
N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings Download PDFInfo
- Publication number
- RU2432742C1 RU2432742C1 RU2010108538/21A RU2010108538A RU2432742C1 RU 2432742 C1 RU2432742 C1 RU 2432742C1 RU 2010108538/21 A RU2010108538/21 A RU 2010108538/21A RU 2010108538 A RU2010108538 A RU 2010108538A RU 2432742 C1 RU2432742 C1 RU 2432742C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- nicotinoylureas
- substituted
- regulating activity
- sunflower
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 title claims abstract description 7
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims abstract description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- FSWHDPPHBYXOHR-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl isocyanate Chemical class O=C=NC(=O)C1=CC=CN=C1 FSWHDPPHBYXOHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 3
- -1 2,5-dichlorophenyl Chemical group 0.000 description 2
- WDCVHEYYGKJNTR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonyl isocyanate Chemical compound Cc1cc(Cl)nc(Cl)c1C(=O)N=C=O WDCVHEYYGKJNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMVFJGSXZNNUDW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(Cl)C=C1 YMVFJGSXZNNUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSPNZMBLUHHON-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonyl isocyanate Chemical compound Cc1cc(C)c(C(=O)N=C=O)c(Cl)n1 AFSPNZMBLUHHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc1c(C(C(C(N(*)*)=O)N)=O)c(Cl)nc(*)c1 Chemical compound Cc1c(C(C(C(N(*)*)=O)N)=O)c(Cl)nc(*)c1 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000005480 nicotinamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2:The invention relates to new chemical biologically active substances from a number of heterocyclic compounds of the formula 1-2:
проявляющим свойства активировать прорастание семян подсолнечника.exhibiting properties to activate the germination of sunflower seeds.
Применение регуляторов роста растений наряду с использованием химических и биологических средств защиты растений и удобрений - один из самых перспективных путей повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.The use of plant growth regulators along with the use of chemical and biological plant protection products and fertilizers is one of the most promising ways to increase crop productivity.
К наиболее близким аналогам по структуре и свойствам заявляемых соединений может быть отнесена N1-(2,5-дихлорфенил)-N2-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)мочевина формулы 3 [Синтез, свойства и особенности фрагментации под электронным ударом N-замещенных никотиноилмочевин. // Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, В.Н.Заплишный // ХГС. - 2005. - №.5. - 705-712]:The closest analogs in structure and properties of the claimed compounds can be attributed to N1- (2,5-dichlorophenyl) -N2- (4-methyl-2,6-dichloronicotinoyl) urea of the formula 3 [Synthesis, properties and features of fragmentation under electron impact N -substituted nicotinoylureas. // L.V. Dyadyuchenko, I.G. Dmitrieva, S.N. Mikhaylichenko, V.N. Zaplishny // KhGS. - 2005. - No. 5. - 705-712]:
В качестве аналога по свойствам выбран известный регулятор роста гумат калия В.Р. 20-25 г/л. (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2007, №6).A well-known growth regulator of potassium humate V.R. was chosen as an analogue in properties. 20-25 g / l. (List of pesticides and agrochemicals permitted for use on the territory of the Russian Federation. Appendix to the journal “Plant Protection and Quarantine”, 2007, No. 6).
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as plant growth regulators.
Это достигается применением N-замещенных никотиноилмочевин 1-2 путем предпосевной обработки семян подсолнечника.This is achieved by the use of N-substituted nicotinoylureas 1-2 by pre-sowing treatment of sunflower seeds.
Заявляемые соединения получали взаимодействием соответствующих никотиноилизоцианатов с аминами в растворе безводного бензола при комнатной температуре:The inventive compounds were prepared by reacting the corresponding nicotinoylisocyanates with amines in a solution of anhydrous benzene at room temperature:
В свою очередь, исходные никотиноилизоцианаты синтезированы реакцией соответствующих никотинамидов с оксалилхлоридом в среде безводного диоксана [Синтез и свойства некоторых новых никотиноилизоцианатов и их фрагментация под электронным ударом. // Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, Н.Заплишный. // ХГС. - 2005. - №4. - 549-553].In turn, the initial nicotinoyl isocyanates were synthesized by the reaction of the corresponding nicotinamides with oxalyl chloride in anhydrous dioxane medium [Synthesis and properties of some new nicotinoyl isocyanates and their fragmentation under electron impact. // L.V. Dyadyuchenko, I.G. Dmitrieva, S.N. Mikhaylichenko, N. Zaplishny. // HCG. - 2005. - No. 4. - 549-553].
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. ВНИИХСЗР. Черкассы. 1990. с.35].Growth-regulating activity was determined by a standard method [Methodological recommendations for laboratory tests of synthetic plant growth regulators. VNIIKHSZR. Cherkasy. 1990. p. 35].
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:The invention is illustrated by the following examples:
Пример 1. N1-(4-хлорбензил)-N2-(4,6-диметил-2-хлорникотиноил)-мочевина (соединение 1).Example 1. N1- (4-chlorobenzyl) -N2- (4,6-dimethyl-2-chloronicotinoyl) -urea (compound 1).
К раствору 1,5 г (6 ммоль) 4,6-диметил-2-хлорникотиноилизоцианата в 15 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 0,85 г (6 ммоль) 4-хлор-бензиламина в 15 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 4-5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. После перекристаллизации из ацетона получают 2,4 г (78%) целевого продукта 1 в виде кристаллов с т.пл. 202-204°С.To a solution of 1.5 g (6 mmol) of 4,6-dimethyl-2-chloronicotinoylisocyanate in 15 ml of absolute benzene is added a solution of 0.85 g (6 mmol) of 4-chloro-benzylamine in 15 ml of absolute benzene and stirred at room temperature in within 4-5 hours. The precipitate formed is filtered off, washed with benzene, and dried. After recrystallization from acetone, 2.4 g (78%) of the desired product 1 are obtained in the form of crystals with a melting point of 202-204 ° C.
Найдено, %: С=49,88; Н=3,45; N=11,27. C16H14Cl3N3O2;Found,%: C = 49.88; H = 3.45; N = 11.27. C 16 H 14 Cl 3 N 3 O 2 ;
Вычислено, %: С=49,69; Н=3,66; N=11,13.Calculated,%: C = 49.69; H = 3.66; N = 11.13.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,32 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 2,55 (с, 3Н, 6-СН3 Ру); 4,40 (д, 2Н, J=4,8, СН2); 7,32…7,46 (м, 4Н, Ar); 8,75 и 11,14 (уш. с, 1Н, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.32 (s, 3H, 4-CH 3 Ru); 2.55 (s, 3H, 6-CH 3 Ru); 4.40 (d, 2H, J = 4.8, CH 2 ); 7.32 ... 7.46 (m, 4H, Ar); 8.75 and 11.14 (br s, 1H, NH).
Пример 2. N1-(диаллил)-N2-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)-мочевина (соединение 2).Example 2. N1- (diallyl) -N2- (4-methyl-2,6-dichloronicotinoyl) -urea (compound 2).
К раствору 1,45 г (6,3 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 15 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 0,67 г (6,3 ммоль) диаллилмина в 15 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционный раствор упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из этилацетата, получают 1,57 г (76%) целевого продукта 2 в виде кристаллов с т.пл. 129-130°С.To a solution of 1.45 g (6.3 mmol) of 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate in 15 ml of absolute benzene is added a solution of 0.67 g (6.3 mmol) of diallylmin in 15 ml of absolute benzene and stirred at room temperature in for 6 hours. The reaction solution was evaporated to dryness, the residue was recrystallized from ethyl acetate to give 1.57 g (76%) of the desired product 2 as crystals with mp. 129-130 ° C.
Найдено, %: С = 51,45; Н = 4,51; N = 12,58. C14H15Cl2N3O2;Found,%: C = 51.45; H = 4.51; N = 12.58. C 14 H 15 Cl 2 N 3 O 2 ;
Вычислено, %: С = 51,23; Н = 4,62; N = 12,81.Calculated,%: C = 51.23; H = 4.62; N = 12.81.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,40 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 3,96 (д, 4Н, J=6,15; СН2СН=СН2); 5,18…5,30 (м, 4Н, СН2СН=CH2); 5,82…5,94 (м, 2Н, СН2СН=СН2); 7,53 (1Н, с, 5-Н); 10,02 (уш. с, 1Н, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.40 (s, 3H, 4-CH 3 Ru); 3.96 (d, 4H, J = 6.15; CH 2 CH = CH 2 ); 5.18 ... 5.30 (m, 4H, CH 2 CH = CH 2 ); 5.82 ... 5.94 (m, 2H, CH 2 CH = CH 2 ); 7.53 (1H, s, 5-H); 10.02 (br s, 1H, NH).
Пример 3. N1-(2,5-дихлорфенил)-N2-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)-мочевина (соединение 3).Example 3. N1- (2,5-dichlorophenyl) -N2- (4-methyl-2,6-dichloronicotinoyl) -urea (compound 3).
К раствору 1,45 г (6,3 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 15 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 1,02 г (6,3 ммоль) 2,5-дихлоранилина в 15 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 8 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,75 г (63%) целевого продукта 3 в виде кристаллов с т.пл. 219-220°С.To a solution of 1.45 g (6.3 mmol) of 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate in 15 ml of absolute benzene is added a solution of 1.02 g (6.3 mmol) of 2,5-dichloroaniline in 15 ml of absolute benzene and stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate formed is filtered off, washed with benzene, and dried. After recrystallization from ethanol, 1.75 g (63%) of the desired product 3 are obtained in the form of crystals with a melting point of 219-220 ° C.
Найдено, %: С = 42,51; Н = 2,18; N = 10,38. C14H9Cl4N3O2;Found,%: C = 42.51; H = 2.18; N = 10.38. C 14 H 9 Cl 4 N 3 O 2 ;
Вычислено, %: С = 42,75; Н = 2,29; N = 10,69.Calculated,%: C = 42.75; H = 2.29; N = 10.69.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,39 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 6,90…7,25 (м, 3Н, Ar); 7,53 (1Н, с, 5-Н); 10,16 и 11,85 (уш. с, 1Н, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.39 (s, 3H, 4-CH 3 Ru); 6.90 ... 7.25 (m, 3H, Ar); 7.53 (1H, s, 5-H); 10.16 and 11.85 (br s, 1H, NH).
Пример 4. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на проростках подсолнечника.Example 4. Evaluation of the growth-regulating activity of the claimed compounds on seedlings of sunflower.
Семена подсолнечника помещали на 1 час в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 час семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28°С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гумат калия В.Р. 20-25 г/л. В качестве аналога по строению использовали соединение 3.Sunflower seeds were placed for 1 hour in a solution of the claimed compounds. The seeds of the control were soaked in water. After 1 hour, the seeds were evenly laid out on strips of filter paper, rolled up and placed in glasses with water, then in a thermostat at 28 ° C. After 3 days, the length of the stem and root was measured. Potassium humate V.R. was used as an analogue in properties. 20-25 g / l. As an analogue in structure, compound 3 was used.
Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины стебля и корня семян, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем.Growth-stimulating activity was determined by increasing the length of the stem and root of the seeds treated with a solution of the analyte in comparison with the control.
Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.The experiment was repeated three times. In each repetition, 50 pieces of seeds were used.
Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95.The measurement results were subjected to statistical processing using t-student test at P = 0.95.
Полученные данные представлены в таблице.The data obtained are presented in the table.
Испытания, проведенные на семенах подсолнечника сорта ВНИИМК-8883, позволили установить, что заявляемые соединения 1-2 в диапазоне концентраций 10-3-10-4 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста.Tests conducted on the seeds of sunflower varieties VNIIMK-8883, showed that the claimed compounds 1-2 in the concentration range of 10 -3 -10 -4 wt.% Show the properties of growth stimulants.
Соединение 1 увеличивало длину проростков на 31-35%, длину корней на 30-39% в сравнении с контролем.Compound 1 increased the length of seedlings by 31-35%, the length of the roots by 30-39% in comparison with the control.
Соединение 2 увеличивало длину проростков на 25-31%, длину корней на 34-43%.Compound 2 increased the length of the seedlings by 25-31%, the length of the roots by 34-43%.
В то же время аналог по свойствам - гумат калия увеличивал длину проростков на 18-21%, длину корней на 20-22%.At the same time, an analogue in properties - potassium humate increased the length of seedlings by 18-21%, the length of roots by 20-22%.
Аналог по строению соединению 3 (прототип) рострегулирующих свойств не проявил.The structural analogue of compound 3 (prototype) did not exhibit growth-regulating properties.
Таким образом, соединения 1-2 в диапазоне концентраций 10-3-10-4 мас.% стимулируют рост гипокотиля и корней подсолнечника и превосходят аналог по свойствам гумат калия В.Р. 20-25 г/л и аналог по структуре соединение 3.Thus, compounds 1-2 in the concentration range of 10 -3 -10 -4 wt.% Stimulate the growth of hypocotyl and sunflower roots and surpass the analogue in the properties of potassium humate V.R. 20-25 g / l and an analogue in structure of compound 3.
Claims (1)
проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника. N-substituted nicotinoylureas of the formula 1, 2:
exhibiting growth-regulating activity on sunflower seedlings.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010108538/21A RU2432742C1 (en) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010108538/21A RU2432742C1 (en) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010108538A RU2010108538A (en) | 2011-09-20 |
| RU2432742C1 true RU2432742C1 (en) | 2011-11-10 |
Family
ID=44758277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010108538/21A RU2432742C1 (en) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2432742C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002083732A2 (en) * | 2001-04-12 | 2002-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | Bioregulatory combination of active agents |
| RU2196772C1 (en) * | 2001-10-08 | 2003-01-20 | Кубанский государственный технологический университет | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity |
| RU2298322C2 (en) * | 2005-02-15 | 2007-05-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for increase in sunflower productivity |
-
2010
- 2010-03-09 RU RU2010108538/21A patent/RU2432742C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002083732A2 (en) * | 2001-04-12 | 2002-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | Bioregulatory combination of active agents |
| RU2196772C1 (en) * | 2001-10-08 | 2003-01-20 | Кубанский государственный технологический университет | 6-methyl-8-methoxymethyl-3-phenylisoxazolo-[3',4':4,5]-thieno[2,3-b]pyridine eliciting growth regulating and antistress activity |
| RU2298322C2 (en) * | 2005-02-15 | 2007-05-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений | Method for increase in sunflower productivity |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ДЯДЮЧЕНКО Л.В. Синтез, свойства и особенности фрагментации под электронным ударом N-замещенных никотиноилмочевин. Химия гетероциклических соединений, 2005, №5, с.705-712. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2010108538A (en) | 2011-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2232762C1 (en) | 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect | |
| RU2384063C2 (en) | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower | |
| RU2432742C1 (en) | N-substituted nicotinoylureas having growth-regulating activity on sunflower seedlings | |
| RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| RU2557550C1 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower | |
| RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
| RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
| RU2358973C1 (en) | 3-[(3,5-DINITROPHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-CHLOROPYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AS ANTIDOTE OF 2,4-D ON SUNFLOWER | |
| CN101723923B (en) | N-2, 4-dichlorophenoxy acetyl (sulfur) carbamide weedicide and preparation method thereof | |
| RU2408582C1 (en) | N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity | |
| RU2359961C1 (en) | 6-{[2-(4-methylphenylcarbonyl)-1-ethyl]hydrazino}-4-methyl-2-chlorine nicotinonitrile, which displays growth regulating activity | |
| RU2611179C2 (en) | Method for improvement of winter wheat yield | |
| RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
| RU2357966C1 (en) | N-SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDYL-3-SULPHONYLAMINES DEVELOPING GROWTH-REGULATING ACTIVITY | |
| RU2287275C1 (en) | USING 3-[(SUBSTITUTED PHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-R-PYRAZOLO[4,5-b]PYRIDINES AS ANTIDOTE OF 2,4-D | |
| Palchikov et al. | Synthesis and plant growth regulatory activity of 3-sulfolene derivatives | |
| RU2611418C2 (en) | Plant growth regulators | |
| RU2327686C1 (en) | 4-methyl-2-chloro-6-{[1-alkyl-2-(nitrobenzyledene)-] hydrazine}-nicotinenitriles as regulators of sugar beet | |
| RU2611174C2 (en) | Method for improvement of sugar beet crop | |
| RU2402214C1 (en) | Use of 5-carbonitrile-1h-pyrazole-4-phenyls as tomato growth regulators | |
| RU2356892C1 (en) | N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower | |
| RU2368140C1 (en) | Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser | |
| RU2298322C2 (en) | Method for increase in sunflower productivity | |
| RU2430915C2 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120310 |