RU2611174C2 - Method for improvement of sugar beet crop - Google Patents
Method for improvement of sugar beet crop Download PDFInfo
- Publication number
- RU2611174C2 RU2611174C2 RU2015126589A RU2015126589A RU2611174C2 RU 2611174 C2 RU2611174 C2 RU 2611174C2 RU 2015126589 A RU2015126589 A RU 2015126589A RU 2015126589 A RU2015126589 A RU 2015126589A RU 2611174 C2 RU2611174 C2 RU 2611174C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sugar beet
- improvement
- sugar
- yield
- naphthalene
- Prior art date
Links
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 title claims abstract description 15
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- JWVJUBCUUHYWRE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-N-benzyl-N-ethyl-6-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(S(=O)(C=1C(=CC=CC=1C1=CC=CC2=CC=CC=C12)N)=O)CC JWVJUBCUUHYWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сахарной свеклы.The invention relates to agriculture and can be used in the cultivation of sugar beets.
Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений. - 2008. - №12. - С. 54).Plant growth regulators are one of the most promising groups of pesticides, and it is no coincidence that every year it is replenished with new drugs. The advantage of growth regulators is that they have a significant effect on the growth and physiological processes occurring in the plant, allowing a person to control the development of the latter in the direction necessary for himself. The use of growth regulators provides, for example, the solution of such problems as increasing the yield and quality of cultivated products, increasing resistance to diseases and stressful situations, and much more (Plant Protection and Quarantine. - 2008. - No. 12. - P. 54).
Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста сахарной свеклы.The objective of the invention is to expand the arsenal of sugar beet growth regulators.
Техническим результатом изобретения является повышение урожайности сахарной свеклы.The technical result of the invention is to increase the yield of sugar beets.
Этот результат достигается тем, что способ повышения урожайности сахарной свеклы предусматривает обработку вегетирующих растений N-бензил-N-этил-нафталин-2-сульфониламидом формулы IThis result is achieved in that a method for increasing sugar beet yield involves treating vegetative plants with N-benzyl-N-ethyl-naphthalene-2-sulfonylamide of the formula I
в количестве 10 г/га в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.in an amount of 10 g / ha in the phase of 6-8 leaves and when closed in rows.
Синтез действующего вещества осуществлен авторами взаимодействием нафталин-2-сульфохлорида с этилбензиламином при комнатной температуре в среде безводного бензола в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлороводорода (Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия. 1969. С. 621) по схеме 1The synthesis of the active substance was carried out by the authors by the interaction of naphthalene-2-sulfochloride with ethylbenzylamine at room temperature in anhydrous benzene in the presence of triethylamine as an acceptor of hydrogen chloride (Weigand-Hilgetag. Experimental methods in organic chemistry. - M .: Chemistry. 1969. P. 621) according to scheme 1
Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике ЦИНАО (Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва - 1984 - С. 20).Growth-regulating activity was determined according to the standard TsINAO methodology (Brief guidelines for conducting state tests of plant growth regulators. TsINAO. Moscow - 1984 - P. 20).
Наиболее близким аналогом к заявляемому соединению по свойствам (эталон) является препарат Бигус, BP (калиевые соли гуминовых кислот, 20-25 г/л по кислоте), который используется для повышения урожайности на сахарной свекле (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Минсельхоз России. Москва - 2014). Эталон использовали в рекомендованном для сахарной свеклы количестве 250 мл/га.The closest analogue to the claimed compound according to its properties (reference) is the Bigus preparation, BP (potassium salts of humic acids, 20-25 g / l acid), which is used to increase the yield on sugar beets (State catalog of pesticides and agrochemicals approved for use on the territory of the Russian Federation. Ministry of Agriculture of Russia. Moscow - 2014). The standard was used in the recommended amount for sugar beets of 250 ml / ha.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. N-этил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение I).Example 1. N-ethyl-N-benzylnaphthalene-2-sulfonylamide (compound I).
К раствору 2,0 г (8,8 ммоль)нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,19 г (8.8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8.8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,05 г (72%) целевого продукта 1 в виде белых кристаллов с т.пл. 87-88°С.To a solution of 2.0 g (8.8 mmol) of naphthalene-2-sulfonyl chloride in 20 ml of anhydrous benzene is added a solution of 1.19 g (8.8 mmol) of ethylbenzylamine and 0.9 g (8.8 mmol) of triethylamine in 20 ml of anhydrous benzene and stirred at room temperature for 5.5-6 hours. Next, the reaction mass is separated from the precipitate of triethylamine hydrochloride, evaporated to dryness, the residue is recrystallized from cyclohexane, obtain 2.05 g (72%) of the desired product 1 in the form of white crystals with so pl. . 87-88 ° C.
Найдено, %: С=69,61; H=6,02; N 4,42. C19H19NO2S;Found,%: C = 69.61; H = 6.02; N, 4.42. C 19 H 19 NO 2 S;
Вычислено, %: С=70,13; H=5,88; N=4,30.Calculated,%: C = 70.13; H = 5.88; N = 4.30.
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,63 (с, 3Н, N-CH3); 4,42 (с, 2Н, СН2); 7,01…8,20 (м, 12Н, Ar). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.63 (s, 3H, N-CH 3 ); 4.42 (s, 2H, CH 2 ); 7.01 ... 8.20 (m, 12H, Ar).
Пример 2. Оценка рострегулирующей активности заявляемого соединения на растениях сахарной свеклы.Example 2. Evaluation of the growth-regulating activity of the claimed compounds on sugar beet plants.
Опрыскивание посевов сахарной свеклы сорта Дружба - МС 34 проводили дважды в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.Spraying the crops of sugar beet cultivar Druzhba - MS 34 was carried out twice in the phase of 6-8 leaves and when closed in rows.
Норма расхода рабочей жидкости 250 л/га. Рабочие растворы готовили на водопроводной воде (рН 6,8) с добавлением ОП-7 (0,1%).The flow rate of the working fluid is 250 l / ha. Working solutions were prepared in tap water (pH 6.8) with the addition of OP-7 (0.1%).
Опрыскивание проводили с помощью ранцевого опрыскивателя. Площадь опытной делянки 5,6 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное.Spraying was carried out using a backpack sprayer. The experimental plot area is 5.6 m 2 , the repetition is 4-fold, the allocation of the plots is randomized.
В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара. Массу корнеплодов с делянки взвешивали на товарных весах, содержание сахара определяли рефрактометрически на приборе ИРФ-22 (А.В. Петербургский. Практикум по агрономической химии. -Государственное издательство сельскохозяйственной литературы. - 1959. - С. 192-197). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05 (Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. – М.: Колос. - 1979. - С. 294-303). Полученные данные представлены в таблице.At the end of the growing season, root crops were recorded and the sugar content was determined. The mass of root crops from the plot was weighed on a commodity scale, the sugar content was determined refractometrically on an IRF-22 device (A.V. Petersburg. Workshop on agronomic chemistry. - State Publishing House of Agricultural Literature. - 1959. - P. 192-197). The accounting data was subjected to statistical processing using NDS 05 (B. A. Dospekhov. Field experiment methodology. - M .: Kolos. - 1979. - S. 294-303). The data obtained are presented in the table.
Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что синтезированный N-бензил-N-этил-нафталин-2-сульфониламид (соединение I) проявляет свойства стимулятора роста.Tests carried out on sugar beets revealed that the synthesized N-benzyl-N-ethyl-naphthalene-2-sulfonylamide (compound I) exhibits the properties of a growth promoter.
Соединение 1 в дозе 10 г/га увеличивает урожай корнеплодов на 6,5 т/га и повышает сахаристость на 0,8% по отношению к контролю, в дозе 20 г/га урожай корнеплодов увеличивался на 4,9 т/га, а сахаристость на 0,6%. В то же время, эталон Бигус, BP способствовал увеличению урожая корнеплодов на 3,3 т/га, сахаристость при этом повышалась на 0,2%.Compound 1 at a dose of 10 g / ha increases the yield of root crops by 6.5 t / ha and increases the sugar content by 0.8% relative to the control, at a dose of 20 g / ha the yield of root crops increased by 4.9 t / ha, and the sugar content by 0.6%. At the same time, the Bigus benchmark, BP contributed to an increase in the root crop yield by 3.3 t / ha, while sugar content increased by 0.2%.
Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивает прибавку урожая сахарной свеклы, повышает ее сахаристость и превосходит аналог по свойствам Бигус, BP.Thus, the present invention implements the specified purpose, provides an increase in the yield of sugar beets, increases its sugar content and exceeds the analogue in properties of Bigus, BP.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015126589A RU2611174C2 (en) | 2015-07-02 | 2015-07-02 | Method for improvement of sugar beet crop |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015126589A RU2611174C2 (en) | 2015-07-02 | 2015-07-02 | Method for improvement of sugar beet crop |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015126589A RU2015126589A (en) | 2017-01-13 |
| RU2611174C2 true RU2611174C2 (en) | 2017-02-21 |
Family
ID=58449302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015126589A RU2611174C2 (en) | 2015-07-02 | 2015-07-02 | Method for improvement of sugar beet crop |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2611174C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2683535C1 (en) * | 2018-04-20 | 2019-03-28 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Tomatoes yield increasing method |
| RU2772418C1 (en) * | 2021-09-10 | 2022-05-19 | Федеральное государственное научное учреждение "Федеральный научный центр риса" (ФГБНУ "ФНЦ риса") | Method for increasing the yield of rice |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2333245C2 (en) * | 2003-07-17 | 2008-09-10 | Адзиномото Ко., Инк. | Methods for cultivating plants with improved growth rate under limited nitrogen level |
-
2015
- 2015-07-02 RU RU2015126589A patent/RU2611174C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2333245C2 (en) * | 2003-07-17 | 2008-09-10 | Адзиномото Ко., Инк. | Methods for cultivating plants with improved growth rate under limited nitrogen level |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Защита и карантин растений, 2008, N12, c.54. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2683535C1 (en) * | 2018-04-20 | 2019-03-28 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Tomatoes yield increasing method |
| RU2772418C1 (en) * | 2021-09-10 | 2022-05-19 | Федеральное государственное научное учреждение "Федеральный научный центр риса" (ФГБНУ "ФНЦ риса") | Method for increasing the yield of rice |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2015126589A (en) | 2017-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104804035B (en) | A kind of naphthalene dioxy acetic acid esters of Tricyclohexyltin 2,7 and its preparation method and application | |
| RU2611174C2 (en) | Method for improvement of sugar beet crop | |
| RU2404582C1 (en) | N-furfuryl-2-(4,5,6-trimethyl-3-cyano-2-pyridyl-sulphanyl)acetamide as regulator of sugar beet growth | |
| RU2617322C1 (en) | Method for increasing yield of soybeans | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| RU2566029C1 (en) | Stimulating agent for pre-seeding treatment of grain seeds | |
| RU2611418C2 (en) | Plant growth regulators | |
| RU2327686C1 (en) | 4-methyl-2-chloro-6-{[1-alkyl-2-(nitrobenzyledene)-] hydrazine}-nicotinenitriles as regulators of sugar beet | |
| RU2276845C1 (en) | 2-[N-(2'-IODOPHENYL)CARBOXAMIDO]-3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE AS STIMULATOR OF SUNFLOWER SEED GERMINATION | |
| RU2683535C1 (en) | Tomatoes yield increasing method | |
| RU2772418C1 (en) | Method for increasing the yield of rice | |
| RU2718848C1 (en) | Method for increasing soya yield capacity | |
| RU2601816C1 (en) | Method of soya yield increasing | |
| RU2430915C2 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes | |
| RU2666564C1 (en) | Method of protecting vegetative plants of sugar beet from damage effects of herbicides | |
| RU2634048C1 (en) | Method for protecting vegetative plants of sugar beet from negative effect of herbicides | |
| RU2623115C1 (en) | Method of increasing winter wheat yield | |
| RU2629232C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
| RU2765052C1 (en) | Method for increasing the yield of sugar beet | |
| RU2455297C2 (en) | N-[4-(2-furyl)-2-butyl]-n-2,4-dichlorophenylurea, exhibiting multifunctional plant morphogenesis regulator and crop immunomodulator properties | |
| RU2825676C1 (en) | Method of increasing yield of winter wheat | |
| RU2626162C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid | |
| RU2567515C1 (en) | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid | |
| RU2707547C1 (en) | Method for protection of vegetative plants of sugar beet against damaging action of herbicides | |
| RU2746282C1 (en) | Method for increasing the yield of winter wheat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200703 |