RU2384063C2 - Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower - Google Patents
Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower Download PDFInfo
- Publication number
- RU2384063C2 RU2384063C2 RU2008105019/04A RU2008105019A RU2384063C2 RU 2384063 C2 RU2384063 C2 RU 2384063C2 RU 2008105019/04 A RU2008105019/04 A RU 2008105019/04A RU 2008105019 A RU2008105019 A RU 2008105019A RU 2384063 C2 RU2384063 C2 RU 2384063C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- herbicide
- sunflower
- antidotes
- antidote
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 title claims abstract description 12
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 title claims abstract description 7
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 title claims description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 5
- -1 N-substituted 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylurea Chemical class 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- WDCVHEYYGKJNTR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonyl isocyanate Chemical compound Cc1cc(Cl)nc(Cl)c1C(=O)N=C=O WDCVHEYYGKJNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- KXRZBTAEDBELFD-UHFFFAOYSA-N sulfamethopyrazine Chemical compound COC1=NC=CN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KXRZBTAEDBELFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 3
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBGXATYLPXIPTK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]-4-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 OBGXATYLPXIPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUHRWOFCZTZGQA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1C(N)=O FUHRWOFCZTZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIMDQTNPLVRAES-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(oxetan-3-yl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2COC2)C=CC=1 JIMDQTNPLVRAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- FSWHDPPHBYXOHR-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl isocyanate Chemical class O=C=NC(=O)C1=CC=CN=C1 FSWHDPPHBYXOHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000468 sulfalene Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2The invention relates to synthetic, chemical biologically active substances from a number of heterocyclic compounds of the formula 1-2
1 R=4-ОСН3;1 R = 4-OCH 3 ;
2 R=2-СООСН3 2 R = 2-COOSN 3
защищающим растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидотам).protecting sunflower plants from the phytotoxic effect of the herbicide 2,4-dichlororfenoxyacetic acid (antidotes).
Соединение 1 известно (Каталог Chemical Library Suhhlier: Chemical Block Ltd, Registry Number 893778-02-4, 17.07.2006), однако его антидотные свойства выявлены впервые. Соединение 2 является новым.Compound 1 is known (Chemical Library Suhhlier Catalog: Chemical Block Ltd, Registry Number 893778-02-4, July 17, 2006), but its antidote properties have been identified for the first time. Compound 2 is new.
Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Д.И.Чкаников, М.С.Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973].As you know, sunflower is an extremely sensitive crop to 2,4-D group herbicides, and, in case of unintentional hit of a herbicide on its crops, losses can be up to 100%, depending on the dose [D.I. Chkanikov, M.S. .Sokolov. The herbicidal action of 2,4-D and other halo phenoxy acids, M .: Nauka, 1973].
До сих пор защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной.Until now, the protection of vegetative sunflower plants from the damaging effects of 2,4-D remains relevant and unresolved.
К наиболее близким аналогам по структуре заявляемых соединений может быть отнесен N-(4-фторфенил)-N'-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)мочевина 3 [Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, В.Н.Заплишный. Синтез, свойства и особенности фрагментации под электронным ударом N-замещенных никотиноилмочевин./ ХГС / 2005, №5, с.705-712].The closest analogs in terms of the structure of the claimed compounds can be classified as N- (4-fluorophenyl) -N '- (4-methyl-2,6-dichloronicotinoyl) urea 3 [L.V.Dyadyuchenko, I.G. Dmitrieva, S. N.Mikhailichenko, V.N. Zaplishny. Synthesis, properties and features of fragmentation under electron impact of N-substituted nicotinoylureas. / CGS / 2005, No. 5, p. 705-712].
В качестве аналога по свойствам известен Сульфален [«Антидот гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 4-амино-3,5,6-трихлорпи-колиновой кислот» [пат. РФ №2043021 от 10.09.95, заявка №5042089 от 14.05.92] 4:As an analogue in properties, Sulfalen is known ["Antidote of the hormonal action herbicides of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 4-amino-3,5,6-trichlorpi-colinic acid" [US Pat. RF №2043021 from 09/10/95, application No. 5042089 from 05/14/92] 4:
Сульфален формулы 4 используется в качестве средства снижения негативного действия гербицида 2,4-Д, он в дозе 200 г/га применяется по поврежденным вегетирующим растениям. В то же время Сульфален широко применяется в качестве антибактериального средства в медицинской практике, его синтез описан в литературе [В.Г.Беликов. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1985, с.383, 768]. Однако антидотная активность Сульфалена является недостаточно высокой.Sulfalen of formula 4 is used as a means of reducing the negative effect of the 2,4-D herbicide; it is used at a dose of 200 g / ha for damaged vegetative plants. At the same time, Sulfalen is widely used as an antibacterial agent in medical practice, its synthesis is described in the literature [V. G. Belikov. Pharmaceutical Chemistry. - M .: Higher School, 1985, p. 383, 768]. However, the antidote activity of Sulfalene is not high enough.
Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве антидотов.The objective of the present invention is to expand the arsenal of biologically active substances obtained synthetically for use in agriculture as antidotes.
Это достигается применением N-замещенных 4-метил-2,6-дихлорникотиноилмочевин 1-2 на вегетирующих растениях подсолнечника.This is achieved by using N-substituted 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylureas 1-2 in vegetative sunflower plants.
Заявляемые соединения получали известным методом - взаимодействием 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата с ароматическими аминами в растворе безводного бензола при комнатной температуре [Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, В.Н.Заплишный. Синтез, свойства и особенности фрагментации под электронным ударом N-замещенных никотиноилмочевин./ ХГС / 2005, №5, c.705-712].The inventive compounds were obtained by a known method - the interaction of 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate with aromatic amines in a solution of anhydrous benzene at room temperature [L.V. Dyadyuchenko, I.G. Dmitrieva, S.N.Mikhailichenko, V.N. Zaplishny . Synthesis, properties and features of fragmentation under electron impact of N-substituted nicotinoylureas. / CGS / 2005, No. 5, p.705-712].
Исходный 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианат синтезирован реакцией 4-метил-2,6-дихлорникотинамида с оксалилхлоридом в среде безводного диоксана [Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, В.Н.Заплишный. Синтез и свойства некоторых новых никотиноилизоцианатов и их фрагментация под электронным ударом. /Л ХГС/ 2005, №4, с.549-553].The starting 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate was synthesized by the reaction of 4-methyl-2,6-dichloronicotinamide with oxalyl chloride in anhydrous dioxane [L.V. Dyadyuchenko, I.G. Dmitriyeva, S.N.Mikhailichenko, V.N. Forbidden. Synthesis and properties of some new nicotinoylisocyanates and their fragmentation under electron impact. / L HGS / 2005, No. 4, p. 549-553].
Использованные растворители бензол и диоксан абсолютировали известным способом [А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс. Органические растворители. М.: Иностр. литература. 1958. С.518].The solvents used benzene and dioxane were absolutized in a known manner [A. Weissberger, E. Proskauer, J. Riddick, E. Tups. Organic solvents. M .: Inostr. literature. 1958. P.518].
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. N-(4-метоксифенил)-N'-(4-диметил-2,6-дихлорникотиноил)-мочевина (соединение 1).Example 1. N- (4-methoxyphenyl) -N '- (4-dimethyl-2,6-dichloro nicotinoyl) -urea (compound 1).
К раствору 1,46 г (6,3 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 20 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 0,85 г (6,9 ммоль) п-низидина в 10 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол : ДМФА=4:1 получают 1,75 г (78%) целевого продукта 1 в виде кристаллов с т.пл. 220-222°С.To a solution of 1.46 g (6.3 mmol) of 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate in 20 ml of absolute benzene is added a solution of 0.85 g (6.9 mmol) of p-nisidine in 10 ml of absolute benzene and stirred at room temperature for 5 hours. The precipitate formed is filtered off, washed with benzene, and dried. After recrystallization from ethanol: DMF = 4: 1, 1.75 g (78%) of the desired product 1 are obtained in the form of crystals with a melting point of 220-222 ° C.
Найдено, %: С 50,64; Н 3,52; N 11,98; С15H13Сl2N3О3;Found,%: C 50.64; H 3.52; N, 11.98; C 15 H 13 Cl 2 N 3 O 3 ;
Вычислено, %: С 50,86; Н 3,71; N 11,87.Calculated,%: C 50.86; H 3.71; N, 11.87.
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,35 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 3,75 (с, 3Н, ОСН3); 6,88…7,50 (м, 4Н, Аr); 7,65 (с, 1Н, 5-Н Ру); 10, 16 и 11,40 (уш. с, 1H, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (group): 2.35 (s, 3H, 4-CH 3 Ru); 3.75 (s, 3H, OCH 3 ); 6.88 ... 7.50 (m, 4H, Ar); 7.65 (s, 1H, 5-N Ru); 10, 16, and 11.40 (br s, 1H, NH).
Пример 2. N-(2-метоксикарбонилфенил)-N'-(4-диметил-2,6-дихлорникотиноил)мочевина (соединение 2).Example 2. N- (2-methoxycarbonylphenyl) -N '- (4-dimethyl-2,6-dichloronicotinoyl) urea (compound 2).
К раствору 1,46 г (6,3 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 20 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 1,05 г (6,9 ммоль) метил-2-аминобензоата в 10 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 7 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол : ДМФА=3:1 получают 1,93 г (80%) целевого продукта 2 в виде кристаллов с т.пл. 258-260°С.To a solution of 1.46 g (6.3 mmol) of 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate in 20 ml of absolute benzene is added a solution of 1.05 g (6.9 mmol) of methyl-2-aminobenzoate in 10 ml of absolute benzene and stirred at room temperature for 7 hours. The precipitate formed is filtered off, washed with benzene, and dried. After recrystallization from a mixture of ethanol: DMF = 3: 1, 1.93 g (80%) of target product 2 are obtained in the form of crystals with a melting point of 258-260 ° C.
Найдено, %: С 50,42; Н 3,19; N 11,28; С16Н13Сl2N3O4;Found,%: C 50.42; H 3.19; N, 11.28; C 16 H 13 Cl 2 N 3 O 4 ;
Вычислено, %: С 50,27; Н 3,44; N 11,00.Calculated,%: C 50.27; H 3.44; N, 11.00.
Спектр ЯМР 1H δ, м.д. (группа): 2,35 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 3,90 (с, 3Н, СООСН3); 7,22…8,46 (м, 4Н, Аr); 7,64 (с, 1Н, 5-Н Ру); 11,46 и 11,98 (уш. с, 1Н, NH).NMR spectrum 1 H δ, ppm (group): 2.35 (s, 3H, 4-CH 3 Ru); 3.90 (s, 3H, COOCH 3 ); 7.22 ... 8.46 (m, 4H, Ar); 7.64 (s, 1H, 5-N Ru); 11.46 and 11.98 (br s, 1H, NH).
Пример 3. N-(4-фтopфeнил)-N'-(4-мeтил-2,6-диxлopникoтинoил)мoчeвинa 3.Example 3. N- (4-fluorophenyl) -N '- (4-methyl-2,6-dichloro-nicotinoyl) urea 3.
К раствору 1,13 г (4,9 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 20 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 0,50 г (5,0 ммоль) 4-фторанилина перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. Маточный раствор упаривают досуха, остаток объединяют с основным осадком, после перекристаллизации из этанола получают 1,25 г (75%) целевого продукта 3 в виде белых кристаллов с т.пл. 223-224°С.A solution of 0.50 g (5.0 mmol) of 4-fluoroaniline is added to a solution of 1.13 g (4.9 mmol) of 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylisocyanate in 20 ml of absolute benzene, stirred at room temperature for 2 hours. The precipitate formed is filtered off, washed with benzene, and dried. The mother liquor is evaporated to dryness, the residue is combined with the main precipitate, after recrystallization from ethanol, 1.25 g (75%) of the desired product 3 are obtained in the form of white crystals with mp. 223-224 ° C.
Найдено, %: С 49,34; Н 2,64; N 12,39; С14Н10Сl2FN3O2;Found,%: C 49.34; H 2.64; N, 12.39; C 14 H 10 Cl 2 FN 3 O 2 ;
Вычислено, %: С 49,12; Н 2, 81; N 12,28.Calculated,%: C 49.12; H 2, 81; N, 12.28.
Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д. (группа): 2,39 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 7,10…7,28 (м, 4Н, Аr); 7,53 (с, 1Н, 5-Н Ру); 9,92 и 10,16 (уш. с, 1Н, NH).NMR spectrum 1 H, 5, ppm (group): 2.39 (s, 3H, 4-CH 3 Ru); 7.10 ... 7.28 (m, 4H, Ar); 7.53 (s, 1H, 5-N Ru); 9.92 and 10.16 (br s, 1H, NH).
Пример 4. Оценка соединений 1-4 на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.Example 4. Evaluation of compounds 1-4 for antidote activity on sunflower plants in a field experiment.
Оценку антидотной активности соединений 1-4 осуществляли на экспериментальном поле ВНИИБЗР. Испытания проводили по следующей методике.The antidote activity of compounds 1-4 was evaluated in the experimental field of VNIIBZR. The tests were carried out according to the following procedure.
В полевых условиях растения подсолнечника сорта ВНИИМК 8883 в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 5 суток наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.In the field, sunflower plants of VNIIMK 8883 cultivar were treated with 2,4-dichlorophenoxyacetic acid butyl ether at a dose of 18 g / ha in a 10-16 leaf phase and after 5 days an antidote solution was applied at a dose of 200 g / ha with a working fluid flow rate of 500 l / ha.
В опыте предусмотрены следующие варианты:In the experiment, the following options are provided:
- контроль - необработанные растения;- control - untreated plants;
- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;- “herbicide” (standard) - plants treated with a herbicide;
- «гербицид+антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.- “herbicide + antidote” - plants treated with herbicide and antidote.
Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.The experiments were carried out on plots with an area of 2.8 m 2 , five repetition. Harvesting of sunflower was carried out at the time of complete ripening of seeds.
Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формулеThe antidote effect was determined by the absolute value of the yield increase to the herbicidal standard and in percentage by the formula
Ax - антидотный эффект, %;A x - antidote effect,%;
А - урожай в варианте антидот+гербицид;A - crop in the variant antidote + herbicide;
Э - урожай в варианте эталон (гербицид).E - crop in the standard version (herbicide).
Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.The data obtained are statistically processed using t-student test.
Результаты испытаний представлены в таблице.The test results are presented in the table.
Различия между вариантами достоверны при Р=0.90.The differences between the variants are significant at P = 0.90.
Таким образом, применение заявляемых N-замещенные 4-метил-2,6-дихлорникотиноилмочевин 1-2 в качестве антидотов позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 28-33% против 21% у прототипа, а также расширить ассортимент известных антидотов. Структурный аналог 3 проявляет слабую антидотную активность.Thus, the use of the claimed N-substituted 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylureas 1-2 as antidotes allows to provide an antidote effect at the level of 28-33% against 21% of the prototype, as well as expand the range of known antidotes. Structural analog 3 exhibits weak antidote activity.
Claims (1)
1 R - 4-ОСН3;
2 R - 2-СООСН3,
в дозе 200 г/га. The antidotes of the herbicide of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower, which are N-substituted 4-methyl-2,6-dichloronicotinoylureas of the formula 1-2:
1 R - 4-OCH 3 ;
2 R - 2-COOSN 3 ,
at a dose of 200 g / ha.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008105019/04A RU2384063C2 (en) | 2008-02-11 | 2008-02-11 | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008105019/04A RU2384063C2 (en) | 2008-02-11 | 2008-02-11 | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008105019A RU2008105019A (en) | 2009-08-20 |
| RU2384063C2 true RU2384063C2 (en) | 2010-03-20 |
Family
ID=41150607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008105019/04A RU2384063C2 (en) | 2008-02-11 | 2008-02-11 | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2384063C2 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8912184B1 (en) | 2010-03-01 | 2014-12-16 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods |
| RU2542759C2 (en) * | 2013-07-15 | 2015-02-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
| RU2551166C2 (en) * | 2013-07-19 | 2015-05-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower |
| RU2567515C1 (en) * | 2014-06-04 | 2015-11-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
| RU2672881C1 (en) * | 2018-06-13 | 2018-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | O-(4-tert-butylphenyl)carbonyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-amidoxime as 2,4-d antidote on sunflower |
| RU2805917C1 (en) * | 2023-02-15 | 2023-10-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2h-chromen-2-one as a 2,4-d antidote on sunflower |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405552A (en) * | 1981-03-03 | 1983-09-20 | Eli Lilly And Company | 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds |
| RU2232762C1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-07-20 | Кубанский государственный технологический университет | 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect |
-
2008
- 2008-02-11 RU RU2008105019/04A patent/RU2384063C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405552A (en) * | 1981-03-03 | 1983-09-20 | Eli Lilly And Company | 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds |
| RU2232762C1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-07-20 | Кубанский государственный технологический университет | 2-thioalkylpyridines and thieno[2,3-b]pyridines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid with hormonal effect |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Каталог Chemical Library Supplier: Chemical Block Ltd, Registry Number 893778-02-4, 17.07.2006. Дядюченко Л.В. и др. Синтез, свойства и особенности фрагментации под электронным ударом N-замещенных никотиноилмочевин. Химия гетероциклических соединений, 2005, №5, с.705-712. * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8912184B1 (en) | 2010-03-01 | 2014-12-16 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods |
| RU2542759C2 (en) * | 2013-07-15 | 2015-02-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Method of protecting vegetating sunflower plants from damaging impact of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
| RU2551166C2 (en) * | 2013-07-19 | 2015-05-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower |
| RU2567515C1 (en) * | 2014-06-04 | 2015-11-10 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук | Method of protecting vegetative sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid |
| RU2672881C1 (en) * | 2018-06-13 | 2018-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | O-(4-tert-butylphenyl)carbonyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-amidoxime as 2,4-d antidote on sunflower |
| RU2805917C1 (en) * | 2023-02-15 | 2023-10-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2h-chromen-2-one as a 2,4-d antidote on sunflower |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008105019A (en) | 2009-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2326801A (en) | Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones | |
| RU2384063C2 (en) | Antidotes of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid for sunflower | |
| EP3075729B1 (en) | Pyrazole amide compound and application thereof | |
| DE2643477A1 (en) | MICROBICIDES | |
| EP0206004A1 (en) | E-isomers of N-alpha-(2-cyano-2-alkoxyiminoacetyl)-amino-acid derivatives and peptides | |
| RU2475490C1 (en) | N-ACYLATED 3-AMINO-4,6-DIMETHYLTHIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES OF 2,4-D ON SUNFLOWER | |
| RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
| RU2557550C1 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote for sunflower | |
| RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
| RU2619120C1 (en) | 5-chloro-3- (3-chlorophenyl carboxamide) -4,6-dimethyl isoxazole[5,4-b] pyridine as antidote 2,4-d of the sunflower | |
| RU2358973C1 (en) | 3-[(3,5-DINITROPHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-CHLOROPYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AS ANTIDOTE OF 2,4-D ON SUNFLOWER | |
| EP0294667B1 (en) | (2-cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives | |
| RU2672881C1 (en) | O-(4-tert-butylphenyl)carbonyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-amidoxime as 2,4-d antidote on sunflower | |
| US3840569A (en) | N1-aryloxy(arylthio)dinitro-sulfanilamides | |
| RU2276664C1 (en) | N-ethyl-(3'-cyano-4'-methyl-6-chloropyridyl-2')-ethoxyhydrazone as antidote | |
| RU2430915C2 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidotes | |
| PT99428A (en) | METHOD FOR PREPARING FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING AMI-DAS DERIVATIVES FROM SUBSTITUTED AMINOACIDES | |
| RU2356892C1 (en) | N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower | |
| RU2287273C1 (en) | Using n-substituted 3-cyano-4,6-dimethyl-5-chloropyridyl-2-sulfonylamides as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in sunflower | |
| JP3127386B2 (en) | Amino acid amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use | |
| RU2683792C1 (en) | N-(3-chloro-2,6-diethilphenil)-2-(4,6-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl-sulfanil)acetamid as antidote 2,4-d on sunflower | |
| RU2611418C2 (en) | Plant growth regulators | |
| RU2426719C2 (en) | 2,3-dichloro-4-[(6-chloro-5-cyano-4-methylpyridyl-2)-methylhydrazono]-buten-2-oic acid as antidote 2,4-d on sunflower | |
| RU2421992C1 (en) | 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote | |
| RU2629232C1 (en) | Method for protecting vegetating sunflower plants from damaging effect of 2,4-dichlorophenoxyuxic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100212 |