RU2467003C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2467003C1 RU2467003C1 RU2011121797/04A RU2011121797A RU2467003C1 RU 2467003 C1 RU2467003 C1 RU 2467003C1 RU 2011121797/04 A RU2011121797/04 A RU 2011121797/04A RU 2011121797 A RU2011121797 A RU 2011121797A RU 2467003 C1 RU2467003 C1 RU 2467003C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylphenyl
- tetrahydro
- dithiazocenes
- methylaniline
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 12
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KLNMOLHPAZRNMA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydro-1,5,3-dithiazocine Chemical class S1CN=CSCC=C1 KLNMOLHPAZRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 4
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1CSCNCS1 APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZUDVFEQJXWQVMK-UHFFFAOYSA-N 3,7-diphenyl-1,5,3,7-dithiadiazocane Chemical class C1SCN(C=2C=CC=CC=2)CSCN1C1=CC=CC=C1 ZUDVFEQJXWQVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTDCDPWYSVPDEX-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1,3,5-triazinan-2-one Chemical compound CC(C)(C)N1CNC(=O)NC1 BTDCDPWYSVPDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- -1 nitro Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- ADBZIZGMAVRJPN-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)NCCN1 ADBZIZGMAVRJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- NFTYTWBQWMVJIM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-thiadiazinane Chemical class C1NCSCN1 NFTYTWBQWMVJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLWLKHNGYPCESL-UHFFFAOYSA-N 1,5,3,7-dithiadiazocane Chemical class C1NCSCNCS1 GLWLKHNGYPCESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRKKSQRSAXHOS-UHFFFAOYSA-N 2H-1,2,8-thiadiazocine 1,1-dioxide Chemical compound S1(NC=CC=CC=N1)(=O)=O JHRKKSQRSAXHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYOIJTGGWYRMPH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylphenyl)-1,5,3-dithiazocane Chemical compound CC1=CC=CC(N2CSCCCSC2)=C1 OYOIJTGGWYRMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNIZCOZAYULDU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)-1,5,3-dithiazocane Chemical compound Cc1ccc(cc1)N1CSCCCSC1 XSNIZCOZAYULDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000370685 Arge Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000531763 Otididae Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001504 aryl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах. Сущность способа заключается в предварительном перемешивании формальдегида с 1,3-пропандитиолом с последующим добавлением м-, п-метиланилина и перемешиванием при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 4-8 часов. Выход 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов (1) составляет 68-92%. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1):
Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn А.Р., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity// Med. Chem. 1986. 29. P. 2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde// Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко СВ., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С, Дальнова Ю.С, Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).
Известен способ (M.Preiss. 1,2,5-Thiadiazolidin-1,1-dioxid und Homologe. Chem. Ber, 1978, 111, p.1915-1921) получения соединений дитиазоцинанового ряда, а именно 1,2,8-тиадиазоцин-1,1-диоксида (2) с выходом 23% взаимодействием пентаметилендиамина с сульфамидом в этаноле при комнатной температуре и перемешивании 20 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).
Известен способ (В.Р.Ахметова, З.Т.Ниатшина, Г.Р.Хабибуллина, И.С.Бушмаринов, А.О.Борисова, З.А.Старикова, Л.Ф.Коржова, Р.В.Кунакова. Синтез, кристаллическая структура и взаимные превращения новых N-арил-1,3,5-дитиазинанов, 1,3,5-тиадиазинанов и 1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов. Изв. АН. Сер. хим., 2010, №5, 980-986) получения восьмичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N,N'-дифенил-1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов (3) взаимодействием анилина, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 0°C по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).
Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (4) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2HOAc при комнатной температуре за 2 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-(м, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1).
Сущность способа заключается в предварительном перемешивании формальдегида с 1,3-пропандитиолом при комнатной (~20°C) температуре в течение 30 мин с последующим добавлением м-, п-метиланилина и катализатора Со(асас)3, взятых в мольном соотношении формальдегид:1,3-пропандитиол: м-, п-метиланилин:Со(асас)3=20:10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 20:10:10:0.5. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в хлороформе (СНСl3) в качестве растворителя. Время реакции 4-8 ч, выход целевых продуктов 68-92%. Реакция протекает по схеме:
3-(м-, п-Метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1) образуются только лишь с участием формальдегида, 1,3-пропандитиола и м-, п-метиланилина, взятых в мольном соотношении 20:10:10 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других альдегидов (например, алкилзамещенные альдегиды), других серусодержащих соединений (например, алкил-, арилтиолы), других замещенных анилинов (например, нитро-, ариланилины) или без катализатора целевые продукты (1) не образуются.
Проведение реакции в присутствии катализатора Co(acac)3 больше 7 мол. % по отношению к 1,3-пропандитиолу не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Cо(аcаc)3 менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа.
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина в присутствии BF3·2HOAc с образованием 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (4). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются м-, п-метиланилины, реакция идет под действием катализатора Со(асас)3.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.
Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2Н, 6Н-1,5,3-дитиазоцины общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°C помещают 5 мл хлороформа, 20 ммолей водного раствора (37%) формальдегида и 10 ммолей 1,3-пропандитиола, перемешивают в течение 30 мин, затем добавляют 0.5 ммолей Со(асас)3 и 10 ммолей м-метиланилина, перемешивают при комнатной температуре 6 ч. Получают индивидуальный 3-(м-метилфенил)-1,5,3-дитиазоцинан с выходом 86%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
| Таблица 1 | ||||
| №№ п/п | Исходный метиланилин | Соотношение метиланилин: формальдегид: 1,3-пропандитиол: Со(асас)3, ммоль | Время реакции, час | Выход (1),% |
| 1 | м-метиланилин | 10:20:10:0.5 | 6 | 86 |
| 2 | -«- | 10:20:10:0.3 | 6 | 68 |
| 3 | -«- | 10:20:10:0.7 | 6 | 92 |
| 4 | -«- | 10:20:10:0.5 | 4 | 71 |
| 5 | -«- | 10:20:10:0.5 | 8 | 90 |
| 6 | п-метиланилин | 10:20:10:0.5 | 6 | 82 |
Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°C).
Спектральные характеристики 3-(м-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцина: Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.79 (м, 2Н, СН2 (7)); 2.43 (с, 3Н, СН3 (15)); 2.76 (т, 4Н, СН2 (6,8) J=6, J=5.6); 4.78 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.76-7.28 (м, 4Н, СН (10-14)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 22.21(С-15); 29.05(С-7); 32.29(С-6,8); 56.70(С-2,4); 111.01(С-14); 113.25(С-12); 119.66(С-13); 129.23(С-11); 139.04(С-10); 143.47(С-9).
Спектральные характеристики 3-(п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцина: Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 1.83 (м, 2Н, СН2 (7)); 2.36 (с, 3Н, СН3 (15)); 2.71 (т, 4Н, СН2 (6,8) J=6, J=5.6); 4.72 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.80-7.29 (м, 4Н, СН (10-14)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 22.04(С-15); 30.42(С-7); 32.92(С-6,8); 56.77(С-2,4); 114.30(С-14,16); 126.51(0-11,13); 138.98(С-12); 142.90(С-9).
Claims (1)
- Способ получения 3-(м-,п-метилфенил)-тетрагидро-2Н,6Н-1,5,3-дитиазоцинов общей формулы (1):
отличающийся тем, что 1,3-пропандитиол подвергают взаимодействию с водным формальдегидом и м- или п-метиланилином в присутствии катализатора Со(асас)3 в мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,3-пропандитиол:Co(acac)3=10:20:10:(0,3-0,7) в атмосфере аргона в хлороформе в течение 4-8 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011121797/04A RU2467003C1 (ru) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011121797/04A RU2467003C1 (ru) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2467003C1 true RU2467003C1 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=47323205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011121797/04A RU2467003C1 (ru) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2467003C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2532923C2 (ru) * | 2012-10-25 | 2014-11-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов |
| RU2536231C2 (ru) * | 2012-10-25 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов |
| RU2565786C1 (ru) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070208001A1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Jincong Zhuo | Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
| RU2434858C1 (ru) * | 2010-03-10 | 2011-11-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов |
-
2011
- 2011-05-30 RU RU2011121797/04A patent/RU2467003C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070208001A1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Jincong Zhuo | Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
| RU2434858C1 (ru) * | 2010-03-10 | 2011-11-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2532923C2 (ru) * | 2012-10-25 | 2014-11-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов |
| RU2536231C2 (ru) * | 2012-10-25 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов |
| RU2565786C1 (ru) * | 2014-05-30 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466999C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2466996C1 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2467003C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2467000C1 (ru) | Способ получения 3-арил-тетрагидро-2н,6н-1,5,3-дитиазоцинов | |
| RU2466997C1 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2466998C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2467006C1 (ru) | Способ получения 3,3'-(1,2-фенилен)-бис-1,5,3-дитиазепинана и 3,3'-[метилен-бис-(1,4-фенилен)]-бис-1,5,3-дитиазепинана | |
| RU2434858C1 (ru) | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов | |
| RU2467001C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2467002C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(o-,м-,п-НИТРОФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2H,6H-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2536149C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2538600C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов | |
| RU2536261C2 (ru) | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2478625C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-, п-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2536231C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2478634C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
| RU2529502C2 (ru) | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2565786C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ | |
| RU2478624C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-, м-, п-НИТРОФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| Elorriaga et al. | Mixed amido-/imido-/guanidinato niobium complexes: synthesis and the effect of ligands on insertion reactions | |
| RU2529516C2 (ru) | Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот | |
| RU2538603C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2532923C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2536132C2 (ru) | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130531 |