RU2466996C1 - Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов - Google Patents
Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2466996C1 RU2466996C1 RU2011121863/04A RU2011121863A RU2466996C1 RU 2466996 C1 RU2466996 C1 RU 2466996C1 RU 2011121863/04 A RU2011121863/04 A RU 2011121863/04A RU 2011121863 A RU2011121863 A RU 2011121863A RU 2466996 C1 RU2466996 C1 RU 2466996C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aryl
- dithiazepanes
- obtaining
- general formula
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- UVGNTAQHVVEZFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,6-oxadithiepane Chemical compound C1CSCOCS1 UVGNTAQHVVEZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 3
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002852 Sm(NO3)3·6H2O Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1CSCNCS1 APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VBPVLSCGZWICTH-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1SCCSCN1C1=CC=CC=C1 VBPVLSCGZWICTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTDCDPWYSVPDEX-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1,3,5-triazinan-2-one Chemical compound CC(C)(C)N1CNC(=O)NC1 BTDCDPWYSVPDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJFSGGDZAZYTRU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyphenyl)-1,5,3-dithiazepane Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CSCCSC1 LJFSGGDZAZYTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPVIJNLMDSJWIX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)-1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CSCCSC1 RPVIJNLMDSJWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000370685 Arge Species 0.000 description 1
- 241000531763 Otididae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLHGSQKPCGTUSH-UHFFFAOYSA-N [CH2+]N1CSCCC1 Chemical compound [CH2+]N1CSCCC1 KLHGSQKPCGTUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I):
где Ar=Ph, м-Ме-С6Н4, о-МеО-С6Н4, п-NO2-С6H4, который заключается в том, что 1,3,6-оксадитиепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, о-метоксианилин, п-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6Н2O в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч. Технический результат - разработан способ получения с высокой селективностью новых N-арил-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы
где Ar=Ph, м-Ме-С6Н4, о-МеО-С6Н4, п-NO2-C6H4
Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008, с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold - und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С. В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).
Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, Т.В.Тюмкина, А.А.Яковенко, М.Ю.Антипин, Л.М.Халилов, Р.В.Кунакова, У.М.Джемилев. Взаимодействие аминофенолов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. Хим., 2006, №3, с.305) получения шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N-арил-1,3,5-дитиазинанов (2) взаимодействием соответственно о-, п-аминофенолов, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 40°С по схеме:
Известный способ нетехнологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известный способ не позволяет осуществить синтез N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).
Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (3) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2НОАс при комнатной температуре за 2 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены N-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии 1,3,6-оксадитиепана с N-ариламинами общей формулы R-С6Н4-NH2, где R=Н, м-Ме, о-МеО, п-NO2, в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятыми в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепана:N-ариламин:Sm(NO3)3·6H2O=10:(10-12):(0.3-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 2.5-3.5 ч. Выход N-арил-1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 70-92%. Реакция протекает по схеме:
N-арил-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием N-ариламинов и 1,3,6-оксадитиепана под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O. В присутствии других аминов (например, вторичные диалкиламины) или без катализатора целевые продукты (1) не образуются.
Проведение реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол. % по отношению к 1,3,6-оксадитиепану не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол. % снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°С. При более высокой температуре (например, 60°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина в присутствии BF3·2НОАс с образованием N-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (3). Известный способ не позволяет получать индивидуальные N-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются 1,3,6-оксадитиепан и N-ариламины, реакция идет под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.
Способ позволяет получать, с высокой селективностью индивидуальные N-арил-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами.
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл хлороформа, 0.5 ммолей Sm(NO3)3·6H2O, 10 ммолей 1,3,6-оксадитиепана и 11 ммолей анилина. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (~20°С) в течение 3 ч. Из реакционной массы выделяют N-фенил-1,5,3-дитиазепан с выходом 83%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
| Таблица 1 | ||||
| № п/п | Исходный N-ариламин | Соотношение 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6H2O, ммоль | Время реакции, час | Выход (1), % |
| 1 | анилин | 10:11:0.5 | 3 | 83 |
| 2 | -«- | 10:12:0.5 | 3 | 85 |
| 3 | -«- | 10:10:0.5 | 3 | 77 |
| 4 | -«- | 10:11:0.7 | 3 | 92 |
| 5 | -«- | 10:11:0.3 | 3 | 70 |
| 6 | -«- | 10:11:0.5 | 3.5 | 89 |
| 7 | -«- | 10:11:0.5 | 2.5 | 74 |
| 8 | м-метиланилин | 10:11:0.5 | 3 | 76 |
| 9 | о-метоксианилин | 10:11:0.5 | 3 | 70 |
| 10 | п-нитроанилин | 10:11:0.5 | 3 | 82 |
Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°С).
Спектральные характеристики N-фенил-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 3.08 (с, 4Н, СН2 (6,7); 4.84 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.88-8.22 (м, 4Н, СН (9, 10, 11, 13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 35.40 (С-6,7) 53.60 (С-2,4); 113.75 (С-13,9); 125.73 (С-10,12); 139.63 (С-11); 150.42 (С-8).
Спектральные характеристики Н-(м-метилфенил)-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CSCl3, J/Гц): 2.38 (с, 3Н, СН3 (14)); 3.10 (с, 4Н, СН2 (6, 7); 4.81 (с, 4Н, СН2 (2, 4)); 6.79-7.23 (м, 4Н, СН (9, 10, 11, 13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 21.83 (С-14); 35.91 (С-6,7) 55.06 (0-2,4); 112.29 (С-13); 116.69 (С-9); 120.93 (С-11); 129.08 (С-10); 138.90 (С-12); 145.95 (С-8).
Спектральные характеристики 3-(о-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.71-2.95 (м, 4Н, СН2 (6, 7)); 3.35 (с, 3Н, СН3 (15); 4.53 (с, 4Н, CH2 (2, 4)); 6.67-7.87 (м, 4Н, СН (10-13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 33.48 (С-6,7); 53.66 (С-15) 58.93 (С-2,4); 111.35 (С-11); 115.76 (С-13); 123.05 (С-10); 128.96 (С-12); 144.78 (С-9); 147.20 (С-8).
Спектральные характеристики N-(п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д, CDCl3, J/Гц): 2.79-2.90 (м, 4Н, СН2 (6, 7)); 4.30 (с, 4Н, СН2 (2, 4)); 6.91-7.85 (м, 4Н, СН (9, 10, 12, 13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 36.41 (С-6,7); 59.75 (С-2,4); 111.92 (С-9,13); 124.25 (С-10,12); 138.90 (С-11); 149.52 (С-8).
Claims (1)
- Способ получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):
где Ar=Ph, м-Ме-С6H4, о-МеО-С6Н4, п-NO2-С6H4,
отличающийся тем, что 1,3,6-оксадитиепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, о-метоксианилин, п-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO3)2·6Н2O в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н2O=10:(10-12):(0,3-0,7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2,5-3,5 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011121863/04A RU2466996C1 (ru) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011121863/04A RU2466996C1 (ru) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2466996C1 true RU2466996C1 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=47323198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011121863/04A RU2466996C1 (ru) | 2011-05-30 | 2011-05-30 | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2466996C1 (ru) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2536149C2 (ru) * | 2013-01-28 | 2014-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов |
| RU2536132C2 (ru) * | 2013-01-28 | 2014-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов |
| RU2559359C2 (ru) * | 2013-11-21 | 2015-08-10 | Федеральное государственое бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов |
| RU2570206C2 (ru) * | 2014-04-08 | 2015-12-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазеканов |
| RU2574074C1 (ru) * | 2014-11-13 | 2016-02-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения n-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов |
| RU2605429C1 (ru) * | 2015-07-29 | 2016-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 6-арил-2,4,8-тритиа-6-аза-1,3(1,4)-дибензоциклооктафанов |
-
2011
- 2011-05-30 RU RU2011121863/04A patent/RU2466996C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| АХМЕТОВА В.Р. и др. Изв. АН. Сер. хим., №3, 2006, с.305. U.WELLMAR, J. Heterocyclic Chem., vol.35, no.6, 1998, p.1531-1532. * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2536149C2 (ru) * | 2013-01-28 | 2014-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов |
| RU2536132C2 (ru) * | 2013-01-28 | 2014-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов |
| RU2559359C2 (ru) * | 2013-11-21 | 2015-08-10 | Федеральное государственое бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов |
| RU2570206C2 (ru) * | 2014-04-08 | 2015-12-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазеканов |
| RU2574074C1 (ru) * | 2014-11-13 | 2016-02-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения n-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов |
| RU2605429C1 (ru) * | 2015-07-29 | 2016-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 6-арил-2,4,8-тритиа-6-аза-1,3(1,4)-дибензоциклооктафанов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466996C1 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2466999C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2466997C1 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2466998C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2467000C1 (ru) | Способ получения 3-арил-тетрагидро-2н,6н-1,5,3-дитиазоцинов | |
| RU2434858C1 (ru) | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов | |
| RU2467006C1 (ru) | Способ получения 3,3'-(1,2-фенилен)-бис-1,5,3-дитиазепинана и 3,3'-[метилен-бис-(1,4-фенилен)]-бис-1,5,3-дитиазепинана | |
| RU2467003C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
| RU2478634C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2536149C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2565786C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ | |
| RU2467002C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(o-,м-,п-НИТРОФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2H,6H-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2467001C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2478625C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-, п-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2529516C2 (ru) | Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот | |
| RU2478624C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-, м-, п-НИТРОФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2538600C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов | |
| RU2536231C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2536132C2 (ru) | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2532923C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов | |
| RU2478096C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н-1,5,3-ДИОКСАЗЕПИНОВ | |
| RU2536261C2 (ru) | Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов | |
| RU2466995C1 (ru) | Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)фенолов | |
| RU2478623C2 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130531 |