RU2466998C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2466998C1 RU2466998C1 RU2011123538/04A RU2011123538A RU2466998C1 RU 2466998 C1 RU2466998 C1 RU 2466998C1 RU 2011123538/04 A RU2011123538/04 A RU 2011123538/04A RU 2011123538 A RU2011123538 A RU 2011123538A RU 2466998 C1 RU2466998 C1 RU 2466998C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- dithiazepanes
- formaldehyde
- methoxyaniline
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 10
- 229910002852 Sm(NO3)3·6H2O Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical compound CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 abstract description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 4
- APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1CSCNCS1 APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- MXVVJAPMTOADGU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-dithiazinane Chemical class C1NCSCS1 MXVVJAPMTOADGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJFSGGDZAZYTRU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyphenyl)-1,5,3-dithiazepane Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CSCCSC1 LJFSGGDZAZYTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFTYAKRQGVGHAW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxyphenyl)-1,5,3-dithiazepane Chemical compound COC1=CC=CC(N2CSCCSC2)=C1 MFTYAKRQGVGHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYRQWPYQPKOJKV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-1,5,3-dithiazepane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CSCCSC1 WYRQWPYQPKOJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000370685 Arge Species 0.000 description 1
- 241000531763 Otididae Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001504 aryl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3-(о-, м-,п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах. Сущность способа заключается в предварительном перемешивании формальдегида с 1,2-этандитиолом с последующим добавлением о-, м-, п-метоксианилина и перемешиванием при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 20-40 минут. Выход 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 59-87%. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I):
Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284. Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511. Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008, с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С.В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).
Известен способ (U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531) получения соединений 1,5,3-дитиазепинанового ряда, а именно 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (2) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·2НОАс при комнатной температуре за 2 ч по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).
Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, Т.В.Тюмкина, А.А.Яковенко, М.Ю.Антипин, Л.М.Халилов, Р.В.Кунакова, У.М.Джемилев. Взаимодействие аминофенолов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2006, №3, с.305) получения шестичленных Н,S-содержащих гетероциклов, а именно, N-арил-1,3,5-дитиазинанов (3) взаимодействием, соответственно, о-, п-аминофенолов, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 40°С по схеме:
Известный способ не технологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известным способом не могут быть получены 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).
Сущность способа заключается в предварительном перемешивании формальдегида с 1,2-этандитиолом при комнатной (~20°С) температуре в течение 30 мин с последующим добавлением о-(или м-, или n-)метоксианилина и катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятых в мольном соотношении формальдегид:1,2-этандитиол:о-(или м-, или п-)метоксианилин: Sm(NO3)3·6H2O=20:10:10:(0.3-0.7). Смесь перемешивают 20-40 минут при температуре ~20°С и атмосферном давлении в хлороформе (CHCl3) в качестве растворителя, выделяют 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1) с выходом 59-87%. Реакция протекает по схеме:
3-(о-, м-, п-Метоксифенил)-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием формальдегида, 1,2-этандитиола и о-, м-, п-нитроанилина, взятых в мольном соотношении 20:10:10 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других альдегидов (например, алкилзамещенные альдегиды), других серусодержащих соединений (например, алкил-, арилтиолы) или других замещенных анилинов (например, алкил-, ариланилины) целевые продукты (1) не образуются. Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 10%.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента сероводорода с образованием шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно, N-арил-1,3,5-дитиазинанов (3). Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются о-, м-, п-метоксианилины, реакция идет под действием катализатора Sm(NO3)3·6H2O. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные 3 -(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°С помещают 5 мл хлороформа, 20 ммоль водного раствора (37%) формальдегида и 10 ммоль 1,2-этандитиола, перемешивают в течение 30 мин, затем добавляют 0.5 ммоль Sm(NO3)3·6H2O и 10 ммоль о-метоксианилина. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 30 минут, экстрагируют хлороформом, выделяют 3-(о-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепан с выходом 65%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
| Таблица 1 | ||||
| №№ п/п | Исходный нитроанилин | Соотношение нитроанилин:формальдегид:1,2-этандитил: Sm(NO3)3·6H2O, ммоль | Время реакции, мин | Выход (1), % |
| 1 | о-метоксианилин | 10:20:10:0.5 | 30 | 65 |
| 2 | -«- | 10:20:10:0.3 | 30 | 61 |
| 3 | -«- | 10:20:10:0.7 | 30 | 73 |
| 4 | -«- | 10:20:10:0.5 | 20 | 59 |
| 5 | -«- | 10:20:10:0.5 | 40 | 70 |
| 6 | м-метоксианилин | 10:20:10:0.5 | 30 | 87 |
| 7 | n-метоксианилин | 10:20:10:0.5 | 30 | 79 |
Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°С).
Спектральные характеристики 3-(о-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.71-2.95 (м, 4Н, СН2 (6,7)); 3.35 (с, 3Н, СН3 (15); 4.53 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.67-7.87 (м, 4Н, СН (10-13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 33.48 (С-6,7); 53.66 (С-15) 58.93 (С-2,4); 111.35 (С-11); 115.76 (С-13); 123.05 (С-10); 128.96 (С-12); 144.78 (С-9); 147.20 (С-8).
Спектральные характеристики 3-(м-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.61-2.73 (м, 4Н, СН2 (6,7)); 3.42 (с, 3Н, СН3 (15)); 4.47 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.71-7.53 (м, 4Н, СН (9,11-13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 33.95 (С-6,7); 52.00 (С-15); 60.97 (С-2,4); 109.89 (С-11); 112.43 (С-12); 119.97 (С-13); 124.77 (С-9); 144.55 (С-10); 147.32 (С-8).
Спектральные характеристики 3-(п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепана:
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д, CDCl3, J/Гц): 2.64-2.81 (м, 4Н, СН3 (6,7)); 3.51 (с, 3Н, СН3 (15)); 4.39 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.59-7.12 (м, 4Н, СН (9-13)).
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 34.28(С-6,7); 51.93(С-15); 59.99 (С-2,4); 113.33 (С-9,13); 125.07 (С-10,12); 143.98 (С-11); 148.01 (С-8).
Claims (1)
- Способ получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):
отличающийся тем, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3)3·6Н2O, о-(или м-, или п-)метоксианилин при мольном соотношении о-(или м-, или п-)метоксианилин:формальдегид:1,2-этандитиол:Sm(NO3)3·6Н2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011123538/04A RU2466998C1 (ru) | 2011-06-09 | 2011-06-09 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011123538/04A RU2466998C1 (ru) | 2011-06-09 | 2011-06-09 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2466998C1 true RU2466998C1 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=47323200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011123538/04A RU2466998C1 (ru) | 2011-06-09 | 2011-06-09 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2466998C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2536132C2 (ru) * | 2013-01-28 | 2014-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов |
| RU2551668C1 (ru) * | 2013-10-31 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов |
| RU2565783C1 (ru) * | 2014-05-08 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 5-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070208001A1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Jincong Zhuo | Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
| RU2434858C1 (ru) * | 2010-03-10 | 2011-11-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов |
-
2011
- 2011-06-09 RU RU2011123538/04A patent/RU2466998C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070208001A1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Jincong Zhuo | Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
| RU2434858C1 (ru) * | 2010-03-10 | 2011-11-27 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2536132C2 (ru) * | 2013-01-28 | 2014-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов |
| RU2551668C1 (ru) * | 2013-10-31 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки нефтехимии и катализа РАН | Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов |
| RU2565783C1 (ru) * | 2014-05-08 | 2015-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 5-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2466996C1 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2466999C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2466998C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2466997C1 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2467006C1 (ru) | Способ получения 3,3'-(1,2-фенилен)-бис-1,5,3-дитиазепинана и 3,3'-[метилен-бис-(1,4-фенилен)]-бис-1,5,3-дитиазепинана | |
| RU2467000C1 (ru) | Способ получения 3-арил-тетрагидро-2н,6н-1,5,3-дитиазоцинов | |
| RU2467003C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2434858C1 (ru) | Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов | |
| Weiss et al. | Synthesis and reactivity of molybdenum and tungsten bis (dinitrogen) complexes supported by diphosphine chelates containing pendant amines | |
| RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
| RU2565786C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ | |
| RU2467001C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2478634C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
| RU2478625C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-, п-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2478624C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-, м-, п-НИТРОФЕНИЛ)-1,5,3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
| RU2467002C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(o-,м-,п-НИТРОФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2H,6H-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ | |
| RU2536149C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2478096C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н-1,5,3-ДИОКСАЗЕПИНОВ | |
| RU2529516C2 (ru) | Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот | |
| RU2466995C1 (ru) | Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)фенолов | |
| RU2536132C2 (ru) | Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов | |
| RU2478623C2 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов | |
| RU2443693C1 (ru) | Способ получения 2- и 4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-фенолов | |
| RU2538600C2 (ru) | Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов | |
| RU2532923C2 (ru) | Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130610 |