RU2311028C2 - Способ борьбы с сорными растениями и гербицидная композиция - Google Patents
Способ борьбы с сорными растениями и гербицидная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2311028C2 RU2311028C2 RU2003136276/04A RU2003136276A RU2311028C2 RU 2311028 C2 RU2311028 C2 RU 2311028C2 RU 2003136276/04 A RU2003136276/04 A RU 2003136276/04A RU 2003136276 A RU2003136276 A RU 2003136276A RU 2311028 C2 RU2311028 C2 RU 2311028C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- benzoyl
- dione
- chloro
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 76
- -1 ethoxylated sorbitan ester Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 claims description 11
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 4
- IAMVBWHVRMHFIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxymethyl]-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(COCCOCCOC)=C(Cl)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=C1 IAMVBWHVRMHFIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSHBCSYJABCAIV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxymethyl)benzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COC(F)(F)C(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O QSHBCSYJABCAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTOAYYCSCPQSDM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-chloro-3-(2,6-dioxocyclohexanecarbonyl)-6-ethylsulfonylphenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetonitrile Chemical compound ClC1=C(C=2CC(CC#N)ON=2)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O XTOAYYCSCPQSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 abstract description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 abstract description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 abstract description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 abstract 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 abstract 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 abstract 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 abstract 1
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 36
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 29
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 17
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 17
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 7
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 7
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 7
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 7
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 5
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 5
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 5
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 4
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 4
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 0 *C(*)(CC(*)=C1C(c2c(*)c(*)c(*)cc2)=O)CC1=O Chemical compound *C(*)(CC(*)=C1C(c2c(*)c(*)c(*)cc2)=O)CC1=O 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O azanium;urea;nitrate Chemical class [NH4+].NC(N)=O.[O-][N+]([O-])=O CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHCOOWJLIJHIGC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-(2,2-difluoroethoxymethyl)-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)F)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PHCOOWJLIJHIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHMJLDZWQJDKIH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-(cyclopropylmethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CC(C)(C)CC(=O)C1C(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(OCC2CC2)=C1Cl JHMJLDZWQJDKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNJSFUZIDGRDR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-(cyclopropylmethoxy)-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(OCC2CC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O GQNJSFUZIDGRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZVGQZLQRDFCFC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-[5-(ethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-4-ethylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O1C(COCC)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)S(=O)(=O)CC)=N1 DZVGQZLQRDFCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBNBHIMXSZLKR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-[5-(ethoxymethyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazol-3-yl]-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O1C(COCC)(C)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)S(C)(=O)=O)=N1 YEBNBHIMXSZLKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJDPZWCERUZLGF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-3-[5-(methoxymethyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazol-3-yl]-4-methylsulfonylbenzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O1C(COC)(C)CC(C=2C(=CC=C(C=2Cl)C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)S(C)(=O)=O)=N1 BJDPZWCERUZLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPKKTYRSHVEDEA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-ethylsulfonyl-3-[5-(methoxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]benzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(C=2CC(COC)ON=2)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O GPKKTYRSHVEDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQXAQZUHGYOYGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-ethylsulfonyl-3-[5-(methoxymethyl)-5-methyl-4h-1,2-oxazol-3-yl]benzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(C=2CC(C)(COC)ON=2)C(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O MQXAQZUHGYOYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNFICMPAXFAPC-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O QMNFICMPAXFAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKZIPFOHRUCGGS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroimidazole-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCN=C1 RKZIPFOHRUCGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 229920004449 Halon® Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical class CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- WXURHACBFYSXBI-GQKYHHCASA-N flumethasone Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]2(C)C[C@@H]1O WXURHACBFYSXBI-GQKYHHCASA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical class [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001583 poly(oxyethylated polyols) Polymers 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical class [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N propranolol hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
- C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
- C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
- C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
Описывается способ борьбы с сорными растениями на полях, который включает нанесение на поля (а) 12,5-100 г/га бензоилпроизводного соединения формулы (I), где R1 означает радикал формулы (II) или R1 означает -СН2О-галоидалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, или -СН2О(СН2)2O(СН2)2O-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, R2 и R3 независимо один от другого означают галоид, -S(O)n-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части; R4, R5 означают водород; R6 означает циано-группу; R7 означает водород; w равно 1; n равно 2; (b) 50-3000 г/га азотного удобрения, представляющего собой сульфат аммония, мочевину, глицин или смесь мочевины и глицина, и (с) 500-2000 г/га одной или нескольких целевых добавок из группы, включающей адъювант на основе соевого масла, адъювант на основе рапсового масла, адъювант на основе метилированного рапсового масла, сложный этоксилированный сорбитановый эфир, неионное поверхностно-активное вещество на основе касторового масла и этоксилированный изотридеканол-полигликолевый эфир. Описывается также гербицидная композиция, включающая (г/л) (а) 33-50 бензоилпроизводного соединения формулы (I) по п.п.1-4, (b) 50-150 азотного удобрения по п.1 и (с) 200-880 одной или нескольких целевых добавок по п.1. Указанные смеси обладают очень хорошей гербицидной активностью по отношеню к широкому спектру однодольных и двудольных сорных растений. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 12 табл.
Description
Изобретение относится к гербицидам, в частности, к гербицидным композициям, содержащим некоторые бензоилциклогександионы в комбинации с азотными удобрениями и целевыми добавками, которые полезны для селективной борьбы с сорняками и сорными травами в посевах важных культурных растений. Изобретение также включает способ борьбы с нежелательными растениями в посевах сельскохозяйственных растений, в частности, в посевах кукурузы, осуществляемый обработкой полей посевов, где не должны расти сорные растения, гербицидной композицией, содержащей гербицидно эффективное количество бензоилпроизводного соединения, азотное удобрение и одну или несколько целевых добавок, при необходимости, в смеси с дополнительными гербицидами или защитными средствами.
Существует много патентных заявок, в которых описаны бензоилциклогександионовые гербициды. Некоторые бензоилциклогександионы, описанные в WO 00/21924 и WO 01/07422, образуют особенно полезный класс таких соединений. В WO 99/63823 описаны гербицидные смеси, содержащие 3-гетероциклилзамещенные бензоилпроизводные пиразола с целевой добавкой и удобрением. В WO 00/53014 описаны гербицидные смеси, содержащие 3-гетероциклилзамещенные бензоилпроизводные пиразола с целевой добавкой. В WO 92/19107 описаны гербицидные смеси некоторых производных 2-бензоил-циклогексан-1,3-диона с азотным удобрением и целевой добавкой.
Однако применение бензоилциклогександионов, известных из этих патентов, часто на практике связано с проблемами. Например, гербицидная активность известных соединений не всегда достаточна или при достаточной гербицидной активности наблюдаются нежелательные повреждения полезных растений.
Азотные удобрения известны специалистам и описаны в Farm Chemicals Handbook, 1988 г. издания, стр.В48 и В49. Коммерческие азотные удобрения включают ангидрид аммония, нитрат аммония, сульфат аммония, мочевину, азотсодержащие растворы (которые включают аммониевые нитраты мочевины), нитраты калия и их комбинации.
Термин целевые добавки охватывает поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие агенты, эмульгаторы, диспергирующие агенты и/или органические растворители, минеральные или растительные масла и их комбинации. Целевые добавки, особенно такие, которые пригодны для сельскохозяйственного применения, известны, например, из книги Foy, С.L., Adjuvants for agrichemicals, CRC Press Inc., Boca Raton, Флорида, США.
Заявителями было обнаружено, что гербицидное действие этих соединений можно значительно усилить при применении бензоилциклогександионовых соединений в комбинации с азотным удобрением и одной или несколькими целевыми добавками.
Данное изобретение предлагает способ борьбы с сорными растениями на полях, который включает внесение в места их произрастания гербицидно-эффективного количества
(а) бензоилпроизводного соединения формулы (I)
где R1 означает радикал формулы (II)
или R1 означает -СН2О-галоидалкил, -СН2О-алкил, -СН2О-циклоалкил, -СН2ОСН2-циклоалкил, -СН2О(СН2)2O(CH2)2O-алкил, -CH2S-галоидалкил, -CH2OCH2R8 или -ОСН2-циклоалкил;
R2 и R3 независимо один от другого означают водород, галоид, циано-, нитро-группу, -S(О)n-алкил, -S(О)n-галоидалкил, алкил, галоидалкил, алкокси- или галоидалкокси-группу;
R4 означает водород, -SO2-алкил, -СО-фенил или -SO2-фенил (где фенильная группа не замещена или замещена алкилом, галоидалкилом, алкокси-, галоидалкокси-группой, галоидом, циано- или нитро-группой);
R5 означает водород или алкил;
R6 означает циано-группу, CONH2, NHSO2-алкил, NHSO2-галоидалкил, OR9, СО2-алкил, -S(О)n-алкил или -S(О)n-галоидалкил;
R7 означает водород или алкил;
R8 означает 2-тетрагидрофуранильное, 3-тетрагидрофуранильное или 2-тетрагидропиранильное кольцо;
R9 означает водород, алкил, галоидалкил, алкенил, галоидалкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или циклоалкенил;
w равно 1 или 2; и
n равно 0, 1 или 2;
или его соли или комплекса с металлом, приемлемых в сельском хозяйстве;
(b) азотного удобрения; и
(c) одной или нескольких целевых добавок.
Соединения формулы (I), где R4 означает водород, могут существовать в нескольких кето или энольных таутомерных формах. Кроме того, в некоторых случаях заместители, приведенные выше, могут приводить к оптической изомерии и/или к стереоизомерии. Все такие формы и смеси охватываются данным изобретением.
В описании, если по-другому не оговорено, следующие термины определены таким образом:
'алкил' означает алкильную группу с линейной или разветвленой цепью, содержащую от одного до шести атомов углерода;
'галоидалкил' означает алкильную группу с линейной или разветвленой цепью, содержащую от одного до шести атомов углерода, замещенную одним или несколькими атомами галоида;
'алкокси' означает алкокси-группу с линейной или разветвленной цепью, содержащую от одного до шести атомов углерода;
'галоидалкокси' означает алкокси-группу с линейной или разветвленной цепью, содержащую от одного до шести атомов углерода, замещенную одним или несколькими атомами галоида;
'алкенил' означает алкенильную группу с линейной или разветвленой цепью, содержащую от двух до шести атомов углерода;
'галоидалкенил' означает алкенильную группу с линейной или разветвленой цепью, содержащую от двух до шести атомов углерода, замещенную одним или несколькими атомами галоида;
'алкинил' означает алкинильную группу с линейной или разветвленой цепью, содержащую от трех до шести атомов углерода;
'галоидалкинил' означает алкинильную группу с линейной или разветвленой цепью, содержащую от трех до шести атомов углерода, замещенную одним или несколькими атомами галоида;
'циклоалкил' означает трех - шестичленное насыщенное карбоциклическое кольцо;
'циклоалкенил' означает пяти- или шестичленное мононенасыщенное карбоциклическое кольцо;
'галоид' означает атом фтора, хлора, брома или йода.
Под термином "соли, приемлемые в сельском хозяйстве", понимают соли, катионы которых известны и пригодны для образования солей, используемых в сельском хозяйстве или в садоводстве. Предпочтительны водорастворимые соли. Подходящие соли с основаниями включают соли щелочных металлов (например, натрий и калий), щелочноземельных металлов (например, кальций и магний), аммония и аминов (например, диэтаноламин, триэтаноламин, октиламин, морфолин и диоктилметиламин).
Термин "комплекс с металлом" означает соединения, в которых R4 означает водород (или его таутомер), в которых один или несколько атомов кислорода 2-бензоилпроизводных соединений формулы (I) взаимодействуют в качестве хелатных агентов с катионом металла. Примеры таких катионов включают цинк, марганец, двухвалентную медь, одновалентную медь, трехвалентное железо, двухвалентное железо, титан и алюминий.
Азотные удобрения обычно классифицируют на нитратные и аммониевые типы. Имеющиеся в продаже (коммерческие) удобрения аммониевого типа включают ангидрид аммония, водный аммоний, нитрат аммония, сульфат аммония, жидкие азотные удобрения и мочевину. Удобрения нитратного типа включают нитрат аммония, растворы азотсодержащих соединений, нитрат кальция и нитрат натрия. Предпочтительными азотными удобрениями являются растворы азотсодержащих соединений. Наиболее предпочтительными азотными удобрениями являются нитрат аммониймочевины (НАМ), в котором процентное содержание азота составляет от около 28% до около 33%; сульфат аммония; мочевина; глицин или их смеси. Растворы НАМ и растворы других азотсодержащих соединений могут быть приготовлены способами, известными специалистам.
Применяемое в смесях количество азотных удобрений, как правило, составляет около 50-3000 г/га, предпочтительно, около 50-1500 г/га и, более предпочтительно, около 150-300 г/га.
Было неожиданно обнаружено, что существует оптимальное количество азотного удобрения, содержащегося в смеси, которое оказывает наибольшее влияние на эффективность борьбы с сорными растениями.
Предпочтительными целевыми добавками являются поверхностно-активные вещества или органические жидкости, последние содержат, при необходимости, подходящие эмульгаторы для облегчения гомогенного распределения в жидкости резервуара, в котором приготовлена смесь для опрыскивания.
Поверхностно-активные соединения подразделяются на неионные, анионные, катионные и амфотерные типы поверхностно-активных соединений. К примерам анионных поверхностно-активных соединений относятся:
a) соли карбоновых кислот, например, натриевые и калиевые соли жирных кислот кокосового масла;
b) соли сульфоновой кислоты, например, сульфонаты алкилбензолов, с линейной или разветвленной цепью, лигнинсульфонаты натрия, кальция или аммония, сульфонаты нефтей, сульфонаты парафинов и сульфонаты алкилнафталинов;
c) соли эфиров серной кислоты, например, сульфированные линейные первичные спирты; и
d) эфиры фосфоновой и полифосфоновой кислот, например, фосфат алкилнатрия; и
e) эфиры фосфорной или серной кислот с этоксилированными ди- и тристирилфенолами в виде свободных кислот или солей.
К примерам катионных поверхностно-активных соединений относятся:
a) амины с длинной углеводородной цепью;
b) четвертичные аммониевые соли, например, бромид цетилтриметиламмония и хлорид N-алкил-триметиламмония; и
c) полиоксиэтиленированные амины с длинной цепью.
К примерам неионных поверхностно-активных соединений относятся:
а) полиоксиэтиленированные алкилфенолы;
b) полиоксиэтиленированные насыщенные или ненасыщенные жирные спирты;
c) полиоксиэтиленированные полиоксипропиленгликоли;
d) глицериловые и полиглицериловые эфиры природных жирных кислот;
e) этоксилированный эфир сорбита, например, атплус 309 F;
f) алканоламины;
g) третичные ацетиленгликоли;
h) полиоксиэтиленированные силиконы;
i) N-алкилпирролидоны;
j) алкилполигликозиды;
k) этоксилированные арилалкилфенолы;
l) этоксилированные алкилфенолы;
m) этоксилированные гидрокси-жирные кислоты, например, такие как производные касторового масла;
n) блоксополимеры этиленоксида (ЭО) и пропиленоксида (ПО); и
о) продукты конденсации ЭО-ПО блоксополимеров и этилендиамина.
К примерам амфотерных поверхностно-активных соединений относятся:
a) бета-N-алкиламинопропионовые кислоты;
b) N-алкил-бета-иминодипропионовые кислоты;
c) карбоксилаты имидазолина;
d) N-алкилбетаины;
e) аминооксиды;
f) сульфобетаины или сультаины и
g) фосфатиды.
Эти поверхностно-активные вещества и другие описаны в книгах Drew Myers, Surfactants Science and Technology, (New York: VCH Publishers, Inc., 1988), глава 2 и Milton J. Rosen, Surfactants and Interfacial Phenomena, 2 издание, (New York: John Wiley and Sons, Inc., 1989), глава 1.
К примерам органических жидкостей относятся:
1) неполярные растворители, такие как:
a) ароматические углеводороды, то есть производные бензола, например, толуол, ксилолы, мезитилены, диизопропилбензолы, индан и производные нафталина, такие как 1-метилнафталин, 2-метилнафталин;
b) алифатические углеводороды, например, пентаны, гексаны, октаны, циклогексаны и алифатические и изопарафиновые минеральные масла (эксол D, изопор фирмы EXXon);
c) смеси ароматических и алифатических углеводородов (Solvesso);
d) галоидированные алифатические углеводороды, такие как метиленхлорид и
e) галоидированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензолы;
2) полярные липофильные жидкости:
a) эфиры жирных кислот растительных масел или животных жиров с глицерином или эфиры этих жирных кислот с гликолем, например, кукурузного масла, хлопкового масла, льняного масла, соевого масла, кокосового масла, пальмового масла, масла из чертополоха и касторового масла;
b) эфиры насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (моноэфиры монокарбоновых кислот), такие как (C1-C6)-алкиловый эфир (C1-C7)-алканкарбоновой кислоты, (C1-C6)-алкиловые эфиры насыщенной или ненасыщенной (С8-С22)-жирной кислоты, такие как алкиловые эфиры каприловой кислоты, каприновой кислоты, лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты, стеариновой кислоты, олеиновой кислоты, линолевой кислоты, линоленовой кислоты и производные растительных масел и животных жиров, такие как алкилированное рапсовое масло;
c) эфиры ароматических карбоновых кислот, такие как (C1-C12)-алкиловый эфир фталевой кислоты, в особенности, (С4-С8)-алкиловый эфир фталевой кислоты;
d) эфиры других органических кислот, например, ди-[(C1-C12)-алкиловый)- и/или - циклоалкиловый]-эфир [(C1-C18)-алкил]-фосфоновой кислоты, предпочтительно, ди-(C1-C12)-алкиловый)-эфир [(C4-C16)-алкил]-фосфоновой кислоты, в частности, бис-(2-этилгексиловый)-эфир октанфосфоновой кислоты (НОЕ S 4326, Clariant);
3) смеси растворителей из классов 1) и/или 2), приведенных выше.
Примеры предпочтительных поверхностно-активных веществ в данном изобретении включают следующие ПАВ: монолаураты полиоксиэтилен-сорбита; алкиларил-полиоксиэтилены; парафиновые нефтяные масла; полиоксиэтилированные полиолы жирных кислот и полиолы жирных сложных эфиров; концентраты кукурузного масла и добавки на основе силикона.
Кроме указанных выше поверхностно-активных соединений, в композиции данного изобретения могут быть также включены другие инертные добавки, для получения более эффективных препаратов. Такие инертные добавки включают распылители, эмульгаторы, диспергирующие агенты, вспенивающие добавки, противовспениватели, промоторы проникновения и коррективы (нейтрализаторы).
Термин гербицид, использованный здесь, означает соединение, которое подавляет или модифицирует рост растений. Термин растение означает растение на всех стадиях вегетации, начиная от всходов до завершения вегетации.
Термин азотные удобрения означает здесь основное питательное вещество, необходимое всем растениям в значительных количествах для роста растений. Способ, предлагаемый в данном изобретении, позволяет земледельцу в один прием совместно вносить азотное удобрение, целевую добавку и гербицид, что позволяет уменьшить объем работы и временные затраты.
Неожиданно было обнаружено, что существует оптимальное количество поверхностно-активного вещества в смеси, предлагаемой согласно изобретению, которое обеспечивает наиболее эффективную борьбу с сорными растениями.
Предпочтительны соединения данного изобретения формулы (Ia):
где
R1 означает радикал формулы (II)
или R1 означает -СН2О-(C1-C4)-галоидалкил, -СН2О-(C1-C4)-алкил, -СН2O(СН2)2O(СН2)2O-(C1-C4)-алкил, -CH2OCH2R8 или -ОСН2-(С3-С6)-циклоалкил;
R2 означает метил, -S(О)n-метил, -S(О)n-этил или галоид;
R3 означает трифторметил, -S(О)n-метил, -S(О)n-этил или галоид;
R5 и R5a каждый означают водород, метил или этил;
R6 означают циано-группу или OR9;
R7 означает водород или (C1-C4)-алкил;
R8 означает 2-тетрагидрофуранильное или 3-тетрагидрофуранильное кольцо; и
R9 означает (C1-C4)-алкил.
Более предпочтительны соединения данного изобретения формулы (Ia), где
R1 означает радикал формулы (II)
или R1 означает -CH2O-(C1-C4)-галоидалкил (где галоидалкил предпочтительно означает этил, замещенный 1-5 атомами фтора), -СН2О-(C1-C4)-алкил, -СН2О(СН2)2O(СН2)2О-метил, -CH2OCH2R8 или -ОСН2-циклопропил;
R2 означает галоид или метил;
R3 означает -S(O)n-метил или -S(O)n-этил;
R5 и R5a каждый означают водород или метил;
R6 означает циано-группу или OR9;
R7 означает водород или метил;
R8 означает 2-тетрагидрофуранильное кольцо; и
R9 означает метил или этил.
Наиболее предпочтительные соединения формулы (I):
2-[2-хлор-3-(5-цианометилизоксазолин-3-ил)-4-этилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-{2-хлор-4-метилсульфонил-3-[тетрагидрофуран-2-ил]-метоксиметил]бензоил}циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(5-этоксиметилизоксазолин-3-ил)-4-этилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(2,2-дифторэтоксиметил)-4-этилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(метоксиэтоксиэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(5-метоксиметил-5-метилизоксазолин-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-4-этилсульфонил-3-(5-метоксиметил-5-метилизоксазолин-3-ил)бензоил]-циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(5-этоксиметил-5-метилизоксазолин-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-4-этилсульфонил-3-(5-метоксиметилизоксазолин-3-ил)-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-циклопропилметокси-4-метилсульфонилбензоил]-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-циклопропилметокси-4-метилсульфонилбензоил]-циклогексан-1,3-дион; и
2-[2-хлор-3-(1,1,2,2,2-пентафторэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион.
Бензоилпроизводные соединения формулы (I) могут быть получены известными способами, например, описанными в WO 00/21924 и WO 01/07422.
Смеси, согласно изобретению, обладают очень хорошей гербицидной активностью по отношению к широкому спектру экономически важных однодольных и двудольных сорных растений. Активные вещества также эффективно действуют на многолетние сорные растения, которые дают ростки от корневищ, корней и других многолетних органов и с которыми очень трудно бороться.
К типичным однодольным и двудольным сорным растениям флоры, с которыми ведется борьба с помощью композиции соединений, предлагаемой согласно изобретению, относятся следующие:
однодольные растения, например, виды Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria и Cyperus из группы однолетних трав и среди многолетних трав виды Agropyron, Cynodon, Imperata и Sorghum, а также многолетние виды Cyperus, и двудольные растения, например, виды Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon и Sida из однолетних трав и виды Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia из многолетних трав.
С сорными растениями, появляющимися при специфических условиях возделывания риса, такими как, например, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus, также успешно ведется борьба с помощью прелагаемых композиций.
Несмотря на то, что композиции, согласно изобретению, обладают очень хорошей гербицидной активностью по отношению к однодольным и двудольным сорным травам, культурные растения экономически важных культур, например, пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопок и соевые бобы, не повреждаются совсем или повреждаются незначительно. В связи с этим данные композиции очень подходят для селективного подавления сорных растений в посевах культур сельскохозяйственно полезных растений или в посевах декоративных растений.
Композиции, согласно изобретению, в связи с их гербицидными свойствами могут также применяться для подавления сорных растений в посевах известных генетически модифицированных растений или генетически модифицированных растений, которые будут созданы. Как правило, трансгенные растения обладают особенными предпочтительными свойствами, например, устойчивостью к определенным пестицидам, особенно к определенным гербицидам, устойчивостью к болезням растений или к патогенезу болезни растений, вызываемых определенными насекомыми или микроорганизмами, такими как грибки, бактерии или вирусы.
Предлагаемые композиции можно предпочтительно использовать в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в таких зерновых культурах, как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза или альтернативно в таких культурах, как сахарная свекла, хлопок, соевые бобы, рапс, картофель, помидоры, горох и другие типы овощей.
Композиции, согласно изобретению, предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы или генетически выведены устойчивыми к фитотоксическому действию гербицидов.
Поэтому изобретение также относится к применению вышеприведенных композиций, согласно изобретению, в качестве гербицидов для подавления сорных растений в культурах трансгенных растений.
Еще одной целью данного изобретения является композиция, которая включает:
(a) гербицидно-эффективное количество бензоилпроизводного соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или комплекса с металлом;
(b) азотное удобрение; и
(c) одну или несколько целевых добавок; в сочетании с приемлемым для гербицида разбавителем или носителем и/или поверхностно-активным агентом.
Препараты, включающие соединение формулы (I), могут быть получены разными путями в зависимости от требуемых биологических и/или химико-физических параметров. Примеры подходящих препаратов включают: смачиваемые порошки (СП), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии (ЭВ), такие как эмульсия масла в воде и эмульсия вода в масле, растворы для спреев, суспензионные концентраты (СК), дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсулы с суспензией (КС), пылеобразные агенты, покровные агенты, гранулы для рассыпания и нанесения на почву, гранулы (ГР) в форме микрогранул, гранулы для спреев, покрытые гранулы и адсорбционные гранулы, вододиспергируемые гранулы (ВГ), водорастворимые гранулы (РГ), препараты в ультрамалых объемах, микрокапсулы и воски.
Типы этих индивидуальных препаратов в принципе известны и описаны, например, в: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Химическая технология], Том 7, С.Hauser Verlag Munich, 4 издание 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; К.Martens, "Spray Drying" Handbook, 3 издание 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Целевые добавки, необходимые при формировании препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки известны и описаны, например, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2 изд., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", - 2 изд., J. Wiley & Sons, N.Y.; C.Marsden, "Solvents Guide"; 2 изд., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Поверхностно-активные аддукты этилен оксида], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Химическая технология], том 7, С.Hauser Verlag Munich, 4 изд., 1986.
На основе этих препаратов могут быть получены комбинации с другими пестицидно активными веществами, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с защитными веществами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде конечного препарата или в виде смеси в больших резервуарах.
Смачиваемые порошки представляют собой препараты, однородно диспергируемые в воде, которые содержат, кроме активного вещества, также поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, дисперсанты), например, полиоксиэтилированые алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты простых эфиров жирных спиртов с полигликолем, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонаты натрия, 2,2'-динафтил-метан-6,6'-дисульфонаты натрия, дибутилнафталин-сульфонаты натрия или альтернативно олеоилметилтаураты натрия в дополнение к разбавителю или инертному веществу. При приготовлении смачиваемых порошков гербицидно-активные вещества тонко измельчают, например, на обычном оборудовании, таком как молотковые мельницы, мельницы с воздухоподдувом и струйные мельницы, и одновременно или последовательно смешивают с целевыми добавками препарата.
Эмульгируемые концентраты приготавливают растворением активного вещества в органическом растворителе, например, бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или альтернативно высококипящие ароматические или алифатические углеводороды или смеси органических растворителей, при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных соединений ионного и/или неионного типа (эмульгаторы). Примеры эмульгаторов, которые могут быть использованы: кальциевые соли алкиларилсульфоновой кислоты, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларил-полигликолевые простые эфиры, жирный спирт - полигликолевые простые эфиры, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом, алкиловые простые полиэфиры, сложные эфиры сорбита, например, эфиры сорбита с жирной кислотой или полиоксиэтилен-сорбит сложные эфиры, например, эфиры жирных кислот с полиоксиэтилен-сорбитом.
Пылеобразные агенты получают при перемалывании активного вещества с тонко измельченными твердыми веществами, например, с тальком, природными глинами, такими как, каолин, бентонит, пирофиллит или диатомовая земля.
Суспензионные концентраты бывают на водной или на масляной основе. Они могут быть получены, например, при влажном перемалывании на коммерческих шаровых мельницах и, если необходимо, при добавлении поверхностно-активных веществ, упомянутых выше, например, указанные для других типов препаратов.
Эмульсии масло в воде (ВЭ) можно изготовить, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических мешалок, используя водные органические растворители и, если нужно, поверхностно-активные соединения, которые уже упомянуты выше.
Грануляты получают или при разбрызгивании активного вещества на адсорбционный, гранулированный инертный материал или при нанесении концентрата активного вещества на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал с помощью связующих веществ, например, поливиниловый спирт, полиакрилат натрия или, альтернативно, минеральных масел. Подходящие активные вещества можно также гранулировать обычным способом, применяемым для минеральных удобрений, при желании в смеси с минеральными удобрениями.
Как правило, вододиспергируемые грануляты получают обычными способами, такими как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, тарелочное гранулирование, перемешивание высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного материала.
Относительно получения гранулятов при тарелочном гранулировании, в кипящем слое, при экструзии и при распылительной сушке смотри, например, способы в "Spray-Drying Handbook" 3 изд. 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E.Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, стр.147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5 изд., McGraw-Hill, New York 1973, стр.8-57.
Дальнейшие подробности получения готовых средств защиты растений приведены, например, в G.C.Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стр.81-96 и J.D.Freyer, S.A.Evans, "Weed Control Handbook", 5 изд., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, стр.101-103.
Как правило, агрохимические препараты содержат от 0,1 до 99 вес.%, более предпочтительно, от 0,1 до 95 вес.% активного вещества формулы (I).
В смачиваемых порошках концентрация активного вещества составляет, например, приблизительно от 10 до 90 вес.%, остающиеся до 100 вес.% проценты приходятся на обычные компоненты препаратов. В случае эмульгируемых концентратов концентрация активного вещества составляет приблизительно от 1 до 90 вес.%, предпочтительно, от 5 до 80 вес.%. Препараты в форме порошков содержат от 1 до 30 вес.% активного вещества, обычно предпочтительно, от 5 до 20 вес.% активного вещества, растворы для разбрызгивания содержат приблизительно от 0,002 до 2 вес.%, предпочтительно, 0,01-0,2 вес.% активного вещества. В случае вододиспергируемых гранулятов содержание активного вещества отчасти зависит от того, является ли активное вещество жидким или твердым, и от того, какие использованы добавки, наполнители и т.п. к грануляту. В случае вододиспергируемых гранулятов содержание активного вещества составляет, например, от 1 до 95 вес.%, предпочтительно, от 10 до 80 вес.%.
Дополнительно упомянутые препараты активного вещества могут содержать связующие вещества, смачивающие вещества, диспергирующие вещества, эмульгаторы, вещества, способствующие проникновению, консервирующие, морозозащитные агенты и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, средства, сдерживающие испарение, и средства, влияющие на рН-значение и вязкость, которые обычны в каждом случае.
В качестве компонентов, которые используют в качестве активного вещества в смешанных препаратах или в смесях, приготавливаемых в больших резервуарах, согласно изобретению, используют, например, известные активные вещества, описанные в Weed Research 26, 441-445 (1986) или "The Pesticide Manual", 11 издание, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 и в приведенных там ссылках.
Перед применением препараты, имеющиеся в коммерческой форме, при необходимости, разбавляют обычным способом, например, водой в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов. Пылевидные препараты, грануляты, рассыпаемые на почву, а также разбрызгиваемые растворы обычно дальше не разбавляют другими инертными веществами перед применением.
Количество применяемого активного вещества формулы (I) зависит от внешних условий, таких как температура и влажность, а также от типа используемого гербицида. Оно может варьироваться в широких пределах, например, от 0,001 до 10,0 кг/га или более активного вещества, однако предпочтительно составляет от 0,005 до 5 кг/га и более предпочтительно от 0,01 до 1 кг/га.
Целью данного изобретения является также продукт, который включает:
(a) гербицидно-эффективное количество бензоилпроизводного соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или комплекса с металлом;
(b) азотное удобрение; и
(c) одну или несколько целевых добавок; в сочетании с приемлемым для гербицида разбавителем, носителем и/или поверхностно-активным агентом, в виде комбинированного препарата с раздельным, одновременным или последовательным применением для борьбы с сорными растениями на полях и почве.
Неожиданно было обнаружено, что предварительно смешанные препараты приведенных выше ингредиентов (а), (b) и (с) обеспечивают более высокий уровень подавления сорных растений и селективности к культурным растениям по сравнению со смесями, приготовляемыми в больших резервуарах, и в соответствии с этим форма предварительно смешанных препаратов является предпочтительным аспектом данного изобретения.
Следующие не ограничивающие примеры иллюстрируют предлагаемый способ.
Для соединений формулы (I), используемых в примерах, введены следующие сокращенные обозначения (коды):
B1=2-[2-хлор-3-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
B2=2-[2-хлор-3-(5-цианометилизоксазолин-3-ил)-4-этилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
B3=2-{2-хлор-4-метилсульфонил-3-[тетрагидрофуран-2-ил]-метоксиметил]бензоил}циклогексан-1,3-дион;
B4=2-[2-хлор-3-(метоксиэтоксиэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион и
B5=2-[2-хлор-3-(1,1,2,2,2-пентафторэтоксиметил)-4-метил-сульфонилбензоил]циклогексан-1,3-дион.
Следующие сокращенные обозначения (коды) использованы для различных культур и видов сорных растений:
HORVS = ячмень; ORYSP = трансплантированный рис-сырец; ORYSW = посеянный рис-сырец; ZEAMA = кукуруза; ABUTH = AbutiIon theophrasti; AMARE = Amaranthus retroflexus; AVEFA = Avena fatua; CHEAL = Chenopodium album; CYPIR = Cyperus iria; CYPES = Cyperus esculentus; ECHCG = Echinochloa crus-galli; GALAP = Galium aparine; MATCH = Matricaria chamomilla; POLCO = Polygonum convolvulus; SETFA = Setaria faberii; SETLU = Setaria lutescens; SETVI = Setaria viridis; STEME = Stellaria media и VIOTR = Viola tricolor.
В следующих примерах гербицидные соединения были введены в смачиваемые порошки, обозначаемые "СП20" и содержащие 20% активного вещества (а.в.), 20% вессалона SV, 10% поверхностно-активного вещества, 30% тексапона К12, 5% калогона Т, 0,2% флуовета РР, 14,8% каолина W. Смачиваемые порошки изготовляют способами, известными специалистам.
Другие символы, использованные в качестве аббревиатуры для типа препаратов, объяснены в конце, после таблицы 12.
Пример 1. Борьба с сорными растениями после всходов в парнике
Семена различных культурных растений и видов сорных растений посеяны в песчаную, глинистую почву и помещены в климатическое устройство в парнике при оптимальных условиях для роста. Через четыре недели после посева растения опрысканы смесью, приготовленной в большом резервуаре и содержащей испытываемый препарат активного вещества, исходя из расхода раствора для опрыскивания 300 л/га. Состояние растений визуально оценивают через четырнадцать дней после обработки, процент погибших растений показан в таблицах 1 и 2. Результаты показывают, что в случае препаратов В1 и В2, где препарат готовят с добавкой хастен (добавка на основе соевого масла), эффективность борьбы с сорными растениями еще более повышается при добавлении сульфата аммония.
| Таблица 1 | ||||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | ||||
| SETLU | ABUTH | MATCH | POLCO | VIOTR | ||
| В1 (СП20) | 75 | 58 | 85 | 43 | 43 | 65 |
| В1 (СП20) | 75 | 78 | 90 | 43 | 83 | 70 |
| + хастен | 1750 | |||||
| В1 (СП20) | 75 | 75 | 95 | 58 | 88 | 70 |
| + хастен | 1750 | |||||
| + сульфат аммония | 3000 | |||||
| Таблица 2 | |||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||
| ABUTH | AMARE | CHEAL | VIOTR | ||
| В2 (СП20) | 75 | 40 | 68 | 60 | 55 |
| В2 (СП20) | 75 | ||||
| + хастен | 1750 | 75 | 83 | 95 | 65 |
| В2 (СП20) | 75 | ||||
| + хастен | 1750 | ||||
| + сульфат аммония | 3000 | 90 | 85 | 98 | 70 |
Пример 2. Воздействие на сорные растения в рисе
Семена различных видов сорных растений и несколько видов риса посеяны в песчаную, глинистую почву и помещены в парник при оптимальных условиях для роста. Через три недели после посева растения опрысканы смесью, приготовленной в большом резервуаре и содержащей испытываемый препарат активного вещества, исходя из расхода раствора для опрыскивания 600 л/га. Состояние растений визуально оценивают через три недели после обработки, процент погибших растений показан в таблице 3. Результаты показывают, что борьба с сорными растениями препаратом В2, который содержит только поверхностно-активное соединение или только сульфат аммония, не очень эффективна, но резко усиливается при совместном добавлении сульфата аммония и поверхностно-активного соединения, причем, эта композиция почти не представляет опасности для разных видов риса.
| Таблица 3 | |||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||
| Виды риса | Виды сорных трав | ||||
| Senia | Cypress | ECHCG | CYPES | ||
| В2 (СП20) | 50 | 0 | 0 | 0 | 15 |
| В2 (СП20) | 50 | 8 | 3 | 40 | 20 |
| + сульфат аммония | |||||
| В2 (СП20) | 50 | 3 | 5 | 91 | 35 |
| + хастен | 500 | ||||
| + сульфат аммония | 300 | ||||
Пример 3. Влияние на сорные растения в рисе при внесении препарата в воду
Семена различных видов сорных растений и рис посеяны в песчаную, глинистую почву и помещены в парник при оптимальных условиях для роста. Через три недели после посева растения обработаны смесью, приготовленной в большом резервуаре и содержащей испытываемый препарат активного вещества, внесением в воду, в которую погружены растения. Состояние растений визуально оценивают через три недели после обработки, процент эффективности борьбы с сорными растениями показан в таблице 4 по сравнению с необработанным контролем. Результаты показывают, что эффективность борьбы с сорными растениями в случае препарата В2, приготовленного с этилированным соевым маслом, возрастает при добавлении сульфата аммония. Эта композиция не представляет для риса никакой опасности.
| Таблица 4 | |||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |
| ORYSP | CYPES | ||
| В2 (СП20) | 12,5 | 0 | 45 |
| В2 (СП20) | 12,5 | 0 | 40 |
| + хастен | 500 | ||
| В2 (СП20) | 12,5 | 0 | 75 |
| + хастен | 500 | ||
| + сульфат аммония | 300 | ||
Пример 4. Борьба с сорными растениями в кукурузе после всходов в полевых условиях
Применяя способ по примеру 1, испытания проводят в полевых условиях. Получены следующие результаты, приведенные в таблицах 5, 6 и 7. Результаты, приведенные в таблицах 5 и 6, показывают, что эффективность борьбы с сорными растениями препаратом В2, приготовленным в виде концентрата неводной суспензии, усиливается при добавлении сульфата аммония. Препарат не представляет опасности для кукурузы. В таблице 7 приведены результаты для случая использования двух разных поверхностно-активных соединений.
| Таблица 5 | |||||||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||||||
| ZEAMA | ECHCG | SETVI | SETLU | SETFA | ABUTH | CHEAL | GALAP | ||
| В2 (1К05А1) | 50 | 0 | 48 | 68 | 70 | 75 | 30 | 78 | 25 |
| В2 (1К05А1)+ | 50 | 0 | 83 | 85 | 75 | 85 | 48 | 83 | 45 |
| Сульфат аммония | 100 | ||||||||
| B2 (1K05A1)+ | 50 | 0 | 78 | 73 | 80 | 93 | 55 | 95 | 60 |
| Сульфат аммония | 300 | ||||||||
| Таблица 6 | |||||||||||||||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||||||||||||||
| ZEAMA | AVEFA | ECHCG | SETVI | SETLU | SETFA | ABUTH | CHEAL | GALAP | |||||||||
| B2 (1K05A1) | 75 | 0 | 65 | 70 | 75 | 75 | 83 | 30 | 83 | 25 | |||||||
| В2 (1К05А2) | 75 | 0 | 60 | 85 | 68 | 83 | 88 | 35 | 93 | 43 | |||||||
| В2 (1К05А5) | 75 | 0 | 55 | 78 | 68 | 88 | 95 | 48 | 90 | 50 | |||||||
| Таблица 7 | |||||||||||||||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||||||||||||||
| ZEAMA | AVEFA | ECHCG | SETVI | SETLU | SETFA | ABUTH | CHEAL | GALAP | |||||||||
| В2 (1К03А1) | 75 | 0 | 65 | 63 | 68 | 85 | 95 | 58 | 95 | 50 | |||||||
| В2 (1К03А2) | 75 | 0 | 73 | 75 | 73 | 90 | 99 | 55 | 85 | 55 | |||||||
Пример 5. Борьба с сорными растениями в парнике после всходов
Применяя способ по примеру 1, получены результаты, приведенные в таблице 8, которые показывают, что эффективность борьбы с сорными растениями с помощью препарата активного вещества В2, изготовленного в виде жидкого препарата на водной основе, усиливается при добавлении мочевины или глицина.
| Таблица 8 | ||||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | ||||
| HORVS | ZEAMA | STEME | AMARE | CYPIR | ||
| В2 (00 SL05 А1) | 100 | 13 | 0 | 28 | 80 | 33 |
| В2 (00 SL05 А5) | 100 | 0 | 0 | 63 | 90 | 48 |
| В2 (00 SL05 А6) | 100 | 0 | 0 | 68 | 89 | 45 |
Пример 6. Борьба с сорными растениями после всходов при испытаниях на делянках в открытом грунте
Применяя способ по примеру 1 при испытаниях на делянках в открытом грунте, получены результаты, приведенные в таблице 9. Результаты показывают, что эффективность борьбы с сорными растениями при использовании препарата активного вещества В2, приготовленного в виде масляной дисперсии 1К05 А1, возрастает при добавлении сульфата аммония, кроме того, существует оптимальное количество сульфата аммония для повышения эффективности. Внесение сульфата аммония в количестве от 100 г/га до 300 г/га дает самую высокую эффективность борьбы с сорными растениями.
| Таблица 9 | |||||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||||
| ZEAMA | ECHCG | LOLMU | SETVI | ABUTH | GALAP | ||
| В2, 1К05А1 | 50 | 0 | 60 | 10 | 68 | 30 | 25 |
| В2, 1К05А1 + | 50 | 0 | 48 | 13 | 85 | 48 | 45 |
| (NH4)2SO4 | 100 | ||||||
| В2, 1К05А1 + | 50 | 0 | 75 | 13 | 80 | 43 | 50 |
| (NH4)2SO4 | 150 | ||||||
| В2, 1К05А1 + | 50 | 0 | 83 | 18 | 73 | 55 | 63 |
| (NH4)2SO4 | 300 | ||||||
| В2, 1К05А1 + | 50 | 0 | 78 | 15 | 73 | 50 | 60 |
| (NH4)2SO4 | 1000 | ||||||
| В2, 1К05А1 + | 50 | 0 | 60 | 13 | 68 | 45 | 45 |
| (NH4)2SO4 | 3000 | ||||||
Пример 7. Борьба с сорными растениями после всходов при парниковых испытаниях
Применяя способ по примеру 1 с препаратами других активных соединений формулы (I), получают результаты, приведенные в таблице 10, которые показывают, что эффективность борьбы с сорными растениями усиливается при добавлении азотных удобрений.
Результаты также показывают влияние изменения количества азотных удобрений и то, что эффективность борьбы с вредными растениями выше при внесении 300 г/га сульфата аммония по сравнению с внесением 3000 г/га сульфата аммония.
| Таблица 10 | ||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | ||
| SINAL | PHBPU | AVEFA | ||
| В4 (СП20)+21 актиробВ | 50 | 20 | 20 | 0 |
| В4 (СП20)+21 актиробВ + | 50 | 65 | 70 | 20 |
| сульфат аммония | 300 | |||
| В4 (СП20)+21 актиробВ + | 50 | 60 | 55 | 0 |
| сульфат аммония | 3000 | |||
| В5 (СП20)+21 актиробВ | 50 | 60 | 75 | 30 |
| В5 (СП20)+21 актиробВ + | 50 | 70 | 80 | 35 |
| сульфат аммония | 300 | |||
| В5 (СП20)+21 актиробВ + | 50 | 60 | 45 | 30 |
| сульфат аммония | 3000 | |||
Пример 8. Борьба с сорными растениями после всходов при парниковых испытаниях
Применяя способ по примеру 1, варьировали количество поверхностно-активного вещества в препарате. Результаты, приведенные в таблице 11, показывают, что есть оптимальное количество поверхностно-активного вещества для более высокой эффективности борьбы с сорными растениями. Так применение от 100 г/га до 1000 г/га актиробВ и от 100 г/га до 300 г/га генаполХ090 дает более высокую эффективность борьбы с сорными растениями, тогда как большие количества менее эффективны.
| Таблица 11 | |||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | |||
| ALOMY | ECHCG | AMARE | CHEAL | ||
| В2 (СП20) | 100 | 30 | 40 | 35 | 58 |
| В2 (СП20) | 100 | 85 | 92 | 60 | 60 |
| + актиробВ | 100 | ||||
| В2 (СП20) | 100 | 88 | 99 | 66 | 68 |
| + актиробВ | 1000 | ||||
| В2 (СП20) | 100 | 75 | 80 | 58 | 55 |
| + актиробВ | 2000 | ||||
| В2 (СП20) | 100 | 90 | 88 | 60 | 70 |
| + генапол Х090 | 100 | ||||
| В2 (СП20) | 100 | 88 | 97 | 68 | 75 |
| + генапол Х090 | 300 | ||||
| В2 (СП20) | 100 | 85 | 88 | 58 | 70 |
| + генапол Х090 | 1000 | ||||
Пример 9. Борьба с сорными растениями после всходов при испытаниях на делянках в открытом грунте
Применяя способ по примеру 1 при испытаниях на делянках в открытом грунте, получают следующие результаты, приведенные в таблице 12. Результаты показывают, что эффективность борьбы с сорными растениями препаратом соединения В2, использованного в виде предварительно смешанного препарата в виде масляной дисперсии 1К03 А1 выше, чем эффективность борьбы препаратом в виде смеси в большом резервуаре, полученной из смачиваемого порошка плюс 2 л/га поверхностно-активного вещества актиробВ плюс 3 кг/га сульфата аммония.
| Таблица 12 | ||||
| Препарат | Доза, г а.в./га | Эффективность в процентах | ||
| ZEAMA | SETVI | SETLU | ||
| В2 (СП20) | 50 | 0 | 48 | 35 |
| В2 (СП20) | 50 | 5 | 93 | 78 |
| + актиробВ | 2000 | |||
| + сульфат аммония | 3000 | |||
| В2 (1К03 А1) | 50 | 0 | 100 | 83 |
Поверхностно-активные вещества, приведенные в таблицах:
Хастен = добавка на основе соевого масла,
Атплус 309F = сложный этоксилированный сорбитановый эфир,
Инекс = добавка,
Генапол Х150 = неионное поверхностно-активное соединение на основе этоксилированного изотридеканол полигликолевого эфира,
Генапол Х090 = неионное поверхностно-активное соединение на основе этоксилированного изотридеканол полигликолевого эфира,
Эмульсоген EL400 = неионное поверхностно-активное соединение на основе касторового масла,
АктиробВ = добавка на основе рапсового масла,
МРМ = метилированное рапсовое масло.
Препараты, приведенные в таблицах:
1К05 А1 = неводный суспензионный концентрат, содержащий а.в.
(50 г/л), растворитель (МРМ, 760 г/л) и атплус 309F (120 г/л), 1К05 А2 = неводный суспензионный концентрат, содержащий а.в. (50 г/л), растворитель (МРМ, 677 г/л) и атплус 309F (120 г/л) и сульфат аммония (100 г/л),
1К05 А5 = неводный суспензионный концентрат, содержащий а.в. (50 г/л), растворитель (МРМ, 625 г/л) и атплус 309F (120 г/л) и сульфат аммония (150 г/л),
1К03 A1 = неводный суспензионный концентрат, содержащий а.в. (33 г/л), растворитель (МРМ, 644 г/л) и атплус 309F (120 г/л) и сульфат аммония (150 г/л),
1К03 А2 = неводный суспензионный концентрат, содержащий а.в. (33 г/л), растворитель (МРМ, 647 г/л), эмульсоген EL400 (120 г/л) и сульфат аммония (150 г/л),
SL05 A1 = жидкий препарат на водной основе, содержащий а.в. (50 г/л), генапол Х-150 (200 г/л),
SL05 А5 = жидкий препарат на водной основе, содержащий а.в. (50 г/л), генапол Х-150 (200 г/л) и мочевину (5%),
SL05 А6 = жидкий препарат на водной основе, содержащий а.в. (50 г/л), генапол Х-150 (200 г/л), мочевину (5%) и глицин (5%).
Claims (5)
1. Способ борьбы с сорными растениями на полях, который включает внесение на поля
(а) 12,5-100 г/га бензоилпроизводного соединения формулы (I)
где R1 означает радикал формулы (II)
или R1 означает -CH2O-галоидалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части или -СН2O(СН2)2O(СН2)2O-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части;
R2 и R3 независимо один от другого означают галоид, -S(O)n-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части;
R4 означает водород;
R5 означает водород;
R6 означает цианогруппу;
R7 означает водород;
w равно 1;
n равно 2;
(b) 50-3000 г/га азотного удобрения, представляющего собой сульфат аммония, мочевину, глицин или смесь мочевины и глицина; и
(c) 500-2000 г/га одной или нескольких целевых добавок из группы, включающей адъювант на основе соевого масла, адъювант на основе рапсового масла, адъювант на основе метилированного рапсового масла, сложный этоксилированный сорбитановый эфир, неионное поверхностно-активное вещество на основе касторового масла и этоксилированный изотридеканол-полигликолевый эфир.
2. Способ по п.1, в котором используют бензоилпроизводное соединение формулы (I), где R1 означает радикал формулы (II)
или R1 означает -СН2О-галоидалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или -СН2O(СН2)2O(СН2)2O-(С1-С4)-алкил;
R2 означает галоид;
R3 означает -S(O)n-метил или -S(O)n-этил;
R6 означает цианогруппу;
R7 означает водород.
3. Способ по п.2, в котором используют бензоилпроизводное соединение формулы (I), где R1 означает радикал формулы (II)
или R1 означает -СН2О-галоидалкил с 1-4 атомами углерода, -СН2O(СН2)2O(СН2)2O-метил;
R2 означает галоид;
R3 означает -S(O)n-метил или -S(O)n-этил;
R6 означает цианогруппу;
R7 означает водород.
4. Способ по п.1, в котором используют бензоилпроизводное соединение, выбранное из группы, включающей
2-[2-хлор-3-(5-цианометилизоксазолин-3-ил)-4-этилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(метоксиэтоксиэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион;
2-[2-хлор-3-(1,1,2,2,2-пентафторэтоксиметил)-4-метилсульфонил-бензоил]циклогексан-1,3-дион.
5. Гербицидная композиция, включающая (г/л)
(a) 33-50 бензоилпроизводного соединения формулы (I) по одному из пп.1-4;
(b) 50-150 азотного удобрения по п.1, (с) 200-880 одной или несколько целевых добавок по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01111821.3 | 2001-05-16 | ||
| EP01111821 | 2001-05-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003136276A RU2003136276A (ru) | 2005-05-20 |
| RU2311028C2 true RU2311028C2 (ru) | 2007-11-27 |
Family
ID=8177444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003136276/04A RU2311028C2 (ru) | 2001-05-16 | 2002-05-03 | Способ борьбы с сорными растениями и гербицидная композиция |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6852674B2 (ru) |
| EP (1) | EP1392117B1 (ru) |
| JP (1) | JP2004527572A (ru) |
| KR (1) | KR100869428B1 (ru) |
| CN (1) | CN1265707C (ru) |
| AR (1) | AR033740A1 (ru) |
| AT (1) | ATE298505T1 (ru) |
| BG (1) | BG66174B1 (ru) |
| BR (1) | BR0209811B1 (ru) |
| CA (1) | CA2447506C (ru) |
| CZ (1) | CZ300109B6 (ru) |
| DE (1) | DE60204875T2 (ru) |
| DK (1) | DK1392117T3 (ru) |
| ES (1) | ES2242037T3 (ru) |
| HU (1) | HU229036B1 (ru) |
| IL (2) | IL158813A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03010454A (ru) |
| MY (1) | MY124854A (ru) |
| PL (1) | PL206808B1 (ru) |
| PT (1) | PT1392117E (ru) |
| RU (1) | RU2311028C2 (ru) |
| TW (1) | TWI253324B (ru) |
| WO (1) | WO2002091831A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200308309B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2596031C2 (ru) * | 2014-11-19 | 2016-08-27 | Татьяна Ивановна Игуменова | Гербицид на основе аддуктов фуллеренов |
| RU2637935C2 (ru) * | 2010-08-17 | 2017-12-08 | Крода, Инк. | Агрохимические адъюванты и составы |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005031789A1 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener |
| US8642508B2 (en) | 2005-12-06 | 2014-02-04 | Bayer Cropscience Lp | Complex for use in stabilizing herbicidal compositions and methods for synthesizing and using |
| PT1993359E (pt) * | 2006-03-06 | 2015-07-09 | Syngenta Participations Ag | Grânulos pesticidas estabilizados |
| GB0708588D0 (en) * | 2007-05-03 | 2007-06-13 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal formulation |
| EP2045236A1 (de) * | 2007-08-24 | 2009-04-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion |
| WO2009041913A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Thorsson Limited | Colloidal fertilizer and related methods |
| EP2193712A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Dispersionen enthaltend Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| IT1393222B1 (it) | 2009-03-03 | 2012-04-11 | Lamberti Spa | Composizioni acquose adiuvanti per erbicidi |
| ITVA20110040A1 (it) | 2011-12-23 | 2013-06-24 | Lamberti Spa | Concentrati acquosi di adiuvanti con migliori proprieta' di dispersione dello spray |
| CN108024531B (zh) * | 2015-07-14 | 2021-05-28 | 罗地亚经营管理公司 | 油/表面活性剂/盐乳液的农业辅助剂组合物及使用方法 |
| EP3888461A1 (en) | 2020-04-03 | 2021-10-06 | Bayer AG | Non-aqueous dispersions comprising inhibitors of hydroxyphenylpyruvate-dioxygenase and citric acid |
| WO2023083897A1 (en) | 2021-11-11 | 2023-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide |
| WO2024133245A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992019107A1 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
| US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
| RU2093987C1 (ru) * | 1991-04-17 | 1997-10-27 | Рон Пуленк Эгрикалчер Лтд. | Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция |
| WO1999063823A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat |
| WO2000021924A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2001007422A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl- und isoxazolinyl-substituierte benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0811005B1 (de) * | 1995-02-24 | 1999-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide benzoylderivate |
| AU9156198A (en) * | 1997-08-07 | 1999-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones |
| WO1999010327A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-03-04 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione als herbizide |
| CN1177531C (zh) * | 1999-03-05 | 2004-12-01 | 巴斯福股份公司 | 包含3-杂环基-取代的苯甲酰衍生物和助剂的除草混合物 |
| ES2222392T3 (es) * | 2000-09-08 | 2005-02-01 | Syngenta Participations Ag | Formulaciones de mesotriona. |
-
2002
- 2002-05-03 CZ CZ20033095A patent/CZ300109B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-05-03 RU RU2003136276/04A patent/RU2311028C2/ru active
- 2002-05-03 EP EP02742935A patent/EP1392117B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 ES ES02742935T patent/ES2242037T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 PT PT02742935T patent/PT1392117E/pt unknown
- 2002-05-03 PL PL366697A patent/PL206808B1/pl unknown
- 2002-05-03 KR KR1020037014814A patent/KR100869428B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 DK DK02742935T patent/DK1392117T3/da active
- 2002-05-03 BR BRPI0209811-3A patent/BR0209811B1/pt active IP Right Grant
- 2002-05-03 AT AT02742935T patent/ATE298505T1/de active
- 2002-05-03 IL IL15881302A patent/IL158813A0/xx active IP Right Grant
- 2002-05-03 MX MXPA03010454A patent/MXPA03010454A/es active IP Right Grant
- 2002-05-03 WO PCT/EP2002/004864 patent/WO2002091831A1/en not_active Ceased
- 2002-05-03 CN CNB028099869A patent/CN1265707C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 DE DE60204875T patent/DE60204875T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 HU HU0304075A patent/HU229036B1/hu unknown
- 2002-05-03 CA CA2447506A patent/CA2447506C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-03 JP JP2002588758A patent/JP2004527572A/ja active Pending
- 2002-05-08 TW TW091109616A patent/TWI253324B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-14 US US10/146,538 patent/US6852674B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 AR ARP020101761A patent/AR033740A1/es active IP Right Grant
- 2002-05-15 MY MYPI20021755A patent/MY124854A/en unknown
-
2003
- 2003-10-24 ZA ZA200308309A patent/ZA200308309B/en unknown
- 2003-11-10 IL IL158813A patent/IL158813A/en unknown
- 2003-11-11 BG BG108345A patent/BG66174B1/bg unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2093987C1 (ru) * | 1991-04-17 | 1997-10-27 | Рон Пуленк Эгрикалчер Лтд. | Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция |
| WO1992019107A1 (en) * | 1991-05-01 | 1992-11-12 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
| US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
| WO1999063823A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat |
| WO2000021924A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2001007422A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl- und isoxazolinyl-substituierte benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2637935C2 (ru) * | 2010-08-17 | 2017-12-08 | Крода, Инк. | Агрохимические адъюванты и составы |
| RU2596031C2 (ru) * | 2014-11-19 | 2016-08-27 | Татьяна Ивановна Игуменова | Гербицид на основе аддуктов фуллеренов |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2170052T3 (en) | Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER | |
| RU2311028C2 (ru) | Способ борьбы с сорными растениями и гербицидная композиция | |
| CA2670708C (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasulfotole and aminopyralid | |
| PL211233B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| US20030032559A1 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener | |
| JP4707934B2 (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| CA2821037C (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
| IE913674A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| AU2002342225B2 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant | |
| AU2002342225A1 (en) | Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant | |
| EA049640B1 (ru) | Неводная дисперсия гербицида, баковая смесь, содержащая дисперсию гербицида, и их применение для борьбы с нежелательной растительностью у кукурузы | |
| AU2013200370A1 (en) | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| TZ4A | Amendments of patent specification | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |