RU2266647C2 - Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями - Google Patents
Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2266647C2 RU2266647C2 RU2002113744/04A RU2002113744A RU2266647C2 RU 2266647 C2 RU2266647 C2 RU 2266647C2 RU 2002113744/04 A RU2002113744/04 A RU 2002113744/04A RU 2002113744 A RU2002113744 A RU 2002113744A RU 2266647 C2 RU2266647 C2 RU 2266647C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- plants
- alkoxy
- herbicidal
- alkyl
- herbicidal agent
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 230000002411 adverse Effects 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 34
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 34
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- OPAXCJMGMRVPCF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)N1N=C(C(O)=O)CC1C OPAXCJMGMRVPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 22
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 20
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 241000238017 Astacoidea Species 0.000 description 4
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 4
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015503 Sorghum bicolor subsp. drummondii Nutrition 0.000 description 2
- 241001157421 Sorghum sudanense Species 0.000 description 2
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 2
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGUAWFKDMJXBCT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NNCC1 JGUAWFKDMJXBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKWHGVIPWCBIHB-UHFFFAOYSA-N 4-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl-formylamino]-N,N-dimethylbenzamide Chemical compound COC1=NC(=NC(=C1)OC)NC(=O)N(C=1C=CC(=CC1)C(=O)N(C)C)C=O WKWHGVIPWCBIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000212906 Aeschynomene Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000544808 Bromus sterilis Species 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000035395 Chenopodium ficifolium Species 0.000 description 1
- 235000009731 Chenopodium ficifolium Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000013830 Eruca Nutrition 0.000 description 1
- 241000801434 Eruca Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 241000700189 Hystrix <Rodentia> Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000461749 Phalaris paradoxa Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Описывается гербицидное средство, имеющее синергетически действующее содержание А) одной или нескольких сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей в которой
R1 означает (С2-С4)-алкокси или CO-Ra, где Ra означает (С1-С4)-алкокси или NRbRc, где Rb и Rc независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С1-С4)-алкил, R2 означает галоген или (CH2)n-NHRd, где n равно нулю или 1, Rd означает формил или SO2Re, где Re означает (С1-С4)-алкил, в случае, когда R1 означает (С2-С4)-алкокси, R2 может также означать водород, m равно нулю или 1, Х и Y независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-алкокси, Z означает СН или N, В) одного или нескольких растительных масел. Средство дополнительно содержит антидот: изоксадифенэтил или мефенпирдиэтил при весовом соотношении антидот: гербицид от 1:1 до 3:1. Описываются также способ получения гербицидного средства путем смешения соединения формулы (I) с одним или несколькими растительными маслами и способ борьбы с вредными растениями, в котором гербицидное средство применяют при послевсходовой обработке растений, частей растений или при обработке посевных площадей. Технический результат - средство проявляет высокое гербицидное действие, проявляет селективные свойства по отношению к сельскохозяйственным культурным растениям. 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 6 табл.
Description
Изобретение относится к области техники средств защиты растений, в частности к гербицидному средству, способу его получения и способу борьбы с вредными растениями.
Известно гербицидное средство, содержащее в качестве активного компонента производные сульфонилмочевины (см. например, ЕР-А 007687, ЕР-А 030138).
Известно, что сульфонилмочевины, такие как никосульфурон (Accent®), можно комбинировать с растительными маслами (см. например, CPR/T&OR 1999 Adjuvant Reference Supplement-C&P Press 1998, стр. 55/56).
Задачей данного изобретения является разработка гербицидного средства на основе производных сульфонилмочевины, проявляющего особенно высокое гербицидное действие, проявляет селективные свойства по отношению к сельскохозяйственным культурным растениям и хорошо переносимого культурными растениями.
Поставленная задача решается предлагаемым гербицидным средством, имеющим синергетически действующее содержание
А) одной или нескольких сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей
в которой R1 означает (С2-С4)-алкокси или CO-Ra где Ra означает (С1-С4)-алкокси или NRbRc, где Rb и Rc независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С1-С4)-алкил,
R2 означает галоген или СН2-NHRd, где n равно нулю или 1, Rd означает формил или SO2Re, где Re означает (С1-С4)-алкил, а в случае, когда R1 означает (С2-С4)-алкокси, R2 может также означать водород,
m равно нулю или 1,
Х и Y независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (C1-C6)-алкил или (С1-С6)-алкокси,
Z означает СН или N,
В) одного или нескольких растительных масел.
Предлагаемое гербицидное средство может дополнительно содержать антидот, этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоказолин-3-карбоновой кислоты (изоксадифенэтил) или этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (мефенпирдиэтил) при весовом соотношении антидот: гербицид от 1:1 до 3:1.
Соединения формулы (I) могут образовывать соли, у которых водород -SO2-NH-группы замещен катионом, пригодным для сельского хозяйства. Эти соли могут быть, например, солями металлов, особенно, щелочных металлов, (например, солями Na или К) или солями щелочноземельных металлов, или солями аммония, или солями с органическими аминами. Образование соли может также происходить при присоединении сильной кислоты к гетероциклической части соединений формулы (I). Для этого подходят, например, HCl, HNO3, три-хлоруксусная кислота, уксусная кислота или пальмитиновая кислота. Особенно предпочтительны такие соединения, у которых соль гербицида формулы (I) образуется при замещении водорода -SO2-NH-группы катионом из группы щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония, предпочтительно, натрием.
В том случае, если соединения формулы (I) содержат один или несколько асимметричных С-атомов или и двойных связей, которые в общей формуле особо не показаны, но все равно охватываются формулой (I). Отличающиеся своей специфической пространственной формой возможные стереоизомеры, такие как энантиомеры, диастереоизомеры, Z- и Е-изомеры, все охвачены формулой (I) и могут быть получены обычными способами из смесей стереоизомеров или и при стереоселективных реакциях в комбинации с применением стереохимически чистых исходных веществ. Названные стереоизомеры в чистой форме, также как их смеси, таким образом, могут быть применены, согласно изобретению.
Вышеупомянутые алкильные и алкоксильные радикалы могут быть линейными или разветвленными.
Сульфонилмочевины формулы (I) и их соли известны (см. например, ЕР-А 342569, ЕР-А 574418, ЕР-А 723534 и ЕР-А 757679).
Предпочтительны, сульфонилмочевины общей формулы (I) и/или их соли, у которых
m равно 1,
R1 означает (С2-С4)-алкокси и R2 означает Н.
Также предпочтительны, сульфонилмочевины общей формулы (I) и/или их соли, у которых
m равно 0, и
а) R1 означает СО-((С1-С4)-алкокси) и R2 означает галоген, предпочтительно, йод, или R2 означает CH2-NHRd, где Rd означает (С1-С4)-алкилсульфонил, или
б) R1 означает СО-N((С1-С4)-алкил)2 и R2 означает NHRd, где Rd означает формил.
В качестве примера соединений формулы (I) можно назвать:
А1=N-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-(N,N-диметиламинокарбонил)-5-(N-формиламино)-бензолсульфонамид (форамсульфурон),
А2=N-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-(N-метилсульфонил-аминометил)-бензолсульфонамид (мезосульфуронметил),
A3=1-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-3-(2-этоксифенокси-сульфонил)мочевина (этоксисульфурон),
А4=натриевая соль N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил-аминокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-йод-бензолсульфонамид (йодосульфуронметилнатрий).
Под растительными маслами в рамках данного изобретения понимают масла, получаемые из масличных растений, такие как соевое масло, рапсовое масло, масло зародышей кукурузы, подсолнечное масло, масло из семян хлопка, льняное масло, кокосовое масло, пальмовое масло, осотовое масло или касторовое масло, особенно, рапсовое масло, а также продукты их переэтерификации, например, сложные алкильные эфиры, такие как метиловый или этиловый эфиры рапсового масла.
Растительные масла являются предпочтительно сложными эфирами (С10-С22)-, предпочтительно, (С12-С20)-жирных кислот. Эфиры (С10-С22)-жирных кислот являются, например, эфирами ненасыщенных или насыщенных (С10-С22)-жирных кислот, особенно с четным числом атомов углерода, например, эруковая кислота, лауриновая кислота, пальмитиновая кислота и, особенно, C18-жирных кислот, таких как стеариновая, олеиновая, линолевая или линоленовая кислоты.
К примерам эфиров (С10-С22)-жирных кислот относятся такие эфиры, которые получают при взаимодействии глицерина или гликоля с (С10-С22)-жирными кислотами, такими какие, например, содержатся в маслах масличных растений, или (С1-С20)-алкиловых эфиров (С10-С22)-жирных кислот, которые, например, могут быть получены при переэтерификации вышеназванных глицериновых или гликолевых эфиров (С10-С22)-жирных кислот со (С1-С20)-спиртами (например, метанолом, этанолом, пропанолом или бутанолом). Переэтерификацию можно производить по известным способам, как, например, описано в справочнике Roempp Chemie - Lexikon, 9 изд., т.2, стр. 1343, изд. Thieme Verlag Stuttgart.
В качестве (С1-С20)-алкиловых эфиров (С10-С22)-жирных кислот предпочтительны метиловый эфир, этиловый эфир, пропиловый эфир, бутиловый эфир, 2-этилгексиловый эфир и додециловый эфир. В качестве гликолевых или глицериновых эфиров (С10-С22)-жирных кислот, предпочтительны единообразные или смешанные гликолевые и глицериновые эфиры (С10-С22)-жирных кислот, особенно жирных кислот с четным числом атомов углерода, например, таких как эруковая кислота, лауриновая кислота, пальмитиновая кислота и, особенно, C18-жирных кислот, таких как стеариновая, олеиновая, линолевая или линоленовая кислоты.
Растительные масла могут содержаться в гербицидных средствах, согласно изобретению, в виде имеющихся в продаже содержащих масло продуктов, особенно таких, которые имеются на основе рапсового масла, таких как Hasten® (Victorian Chemical Company, Австралия, в дальнейшем: "Хастен", основная составная часть: этиловый эфир рапсового масла), Actirob®B (Novance, Франция, в дальнейшем: Актироб В, основная составная часть: метиловый эфир рапсового масла), Racobinol® (Bayer AG, Германия, в дальнейшем: Ракобинол, основная составная часть: рапсовое масло), Renol® (Stefes, Германия, в дальнейшем: Ренол, составная часть: метиловый эфир рапсового масла) или Stefes-Mero® (Stefes, Германия, в дальнейшем: Меро, основная составная часть: метиловый эфир рапсового масла).
Предлагаемое средство проявляет синергетическое действие. Опираясь на улучшенный контроль за вредными растениями с помощью гербицидных средств, согласно изобретению, оказывается возможным понизить применяемые количества и/или повысить степень безопасности. Оба эти фактора имеют экономический и экологический смысл. Выбор количества компонентов А+В, и их соотношения зависят от целого ряда факторов. В связи с этим является существенным среди прочего вид компонентов А и В, стадия развития вредных растений или вредных трав, спектр вредных растений, с которым надо бороться, факторы окружающей среды, климатические условия, состояние почвы и так далее.
Применение гербицидного средства, согласно изобретению, может происходить например, после всхода растений, например, путем опрыскивания. В результате применения гербицидного средства, согласно изобретению, можно существенно уменьшить необходимое количество препарата, применяемого для борьбы с вредными растениями.
Применяемое(ые) количество(а) соединений формулы (I) и/или их солей составляют, как правило, от 0,1 до 200 г а.и./га (а.и.=активный ингредиент, то есть применяемые количества в пересчете на активное вещество), предпочтительно, от 0,5 до 100 г а.и./га.
Применяемые количества растительных масел В) составляют, как правило, от 0,01 до 20 кг растительного масла/га, предпочтительно, от 0,5 до 5 кг растительного масла/га.
Весовые соотношения А:В компонентов гербицидного средства, согласно изобретению, могут, как упомянуто, так же, как и применяемые количества колебаться в широких пределах. Предпочтительная область весовых соотношений применяемых количеств охватывает область А:В от 1:1 до 1:10000, предпочтительно, от 1:10 до 1:5000.
Повышение интенсивности действия и скорости действия можно, кроме того, повысить, например, с помощью добавок, повышающих действенность, таких как органические растворители или смачивающие средства. Такие добавки позволяют, при необходимости, еще более уменьшить дозировку действующих веществ.
Гербицидные средства, согласно изобретению, могут иметься в виде готовых смешанных рецептур обоих компонентов А и В, например, в виде суспензионных концентратов в масле, которые при разбавлении водой можно приготовить для применения, или, предпочтительно, приготовлены в больших резервуарах при совместном разбавлении водой перед этим отдельно сформулированных компонентов А и В. При применении гербицидные средства, согласно изобретению, особенно при водном разбавлении, используют, например, в виде водных дисперсий, водных суспензий или водных эмульсий.
Если рецептуры компонентов А и В готовят отдельно, то в качестве возможных рецептур для действующего компонента А могут быть, например, водорастворимый порошок для разбрызгивания (ВРП) и диспергируемый в воде гранулят (ДВГ), а рецептура компонента из растительных масел В, может быть приготовлена в виде эмульгируемого концентрата (ЭК).
Упомянутые типы рецептур в принципе известны и описаны, например, в книгах: Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie", т.7, C.Hauser Verlag Munchen, 4 Изд., 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K.Martens, "Spray Drying Handbook", 3 Изд. 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Целесообразно гербицидные средства, согласно изобретению, применяют с использованием обычных для средств защиты растений вспомогательных и добавочных средств, таких как жидкие и/или твердые носители, разбавители и, при необходимости, поверхностно-активные вещества, такие как повышающие адгезию средства, смачивающие, эмульгирующие и диспергирующие вспомогательные средства.
Подходящими жидкими носителями являются, например, алифатические и ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол или и циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид, диметилформамид или фракции нефти.
В качестве твердых носителей пригодны, например, такие минералы как бентонит, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известняк и растительные продукты, такие как мука.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны, например, полиэтилен-алкил-фениловый эфир, нафталинсульфоновая кислота и ее соли, фенолсульфоновые кислоты и их соли, сульфонаты жирных спиртов, а также замещенные бензолсульфоновые кислоты и их соли.
Необходимые вспомогательные и дополнительные материалы, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие дополнительные вещества также известны и описаны, например, в книгах: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2 Изд., Darland Books, Caldwell N.J; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2 Изд., J.Willey & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2 Изд., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Pub. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxid-addukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie", т.7, C. HauserVerlag Muenchen, 4 Изд., 1986.
На основе этих рецептур можно получать и комбинации с другими агрохимическими действующими веществами, такими как гербициды, инсектициды, фунгициды, антидоты или защитные вещества, удобрения и/или регуляторы роста, например, в форме готовой рецептуры или в форме смеси в резервуаре.
Когда готовятся отдельно рецептуры для компонентов А и В, в качестве возможных рецептур для действующего компонента А пригодны водорастворимые порошки для разбрызгивания (ВРП) и вододиспергируемые грануляты (ВДГ).
Порошки для разбрызгивания - это равномерно диспергируемые в воде препараты, которые, наряду с действующими веществами, содержат, кроме разбавителя или инертного вещества, еще поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие средства, диспергирующие средства), например, полиоксоэтилированные алкилфенолы, полиоксоэтилированные жирные спирты и жирные амины, сульфаты полигликолевых простых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты или алкиларилсульфонаты, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонокислый натрий, дибутилнафталин-сульфонокислый натрий или/и олеилметилтауринокислый натрий.
Грануляты могут быть получены или при разбрызгивании через форсунки действующего вещества или при нанесении действующих веществ на способный к адсорбции гранулированный инертный материал или могут быть получены при нанесении концентратов действующих веществ с помощью клеящих средств, например, сахара, такого как пентозы и гексозы, или нефтепродуктов, на поверхность веществ-носителей, таких как песок, каолиниты, или на гранулированный инертный материал. Вододиспергируемые грануляты готовят, как правило, обычными способами, такими как сушка при разбрызгивании, гранулирование в вихревом слое, гранулирование на тарелках, смешивание с помощью высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала. Подходящие действующие вещества могут быть гранулированы по способу, обычному для получения гранул удобрения, при желании в смеси с удобрениями.
В качестве возможной рецептуры для растительных масел В) можно назвать, например, эмульгируемые концентраты (ЭК). Эмульгируемые концентраты получают, например, при растворении или при эмульгировании растительного масла в органическом растворителе, например, в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или и в более высококипящих ароматических соединениях или углеводородах при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных соединений ионной и/или неионной природы (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов могут использоваться, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновой кислоты, такие как додецилбензолсульфонат кальция или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевый эфир жирной кислоты, алкиларилполигликолевый эфир, полигликолевый эфир жирного спирта, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида (например, блок-сополимеры), алкилполиэфир, эфир сорбитана с жирной кислотой, эфир полиоксиэтиленсорбитана с жирной кислотой или другие эфиры полиоксиэтиленсорбитана.
Особенно предпочтительно гербицидные средства, согласно данному изобретению, получают, когда соединения формулы (I) и/или их соли (компонент А) и одно или несколько растительных масел (компонент В) перемешивают по способу получения смесей в больших резервуарах. При этом компонент А в форме рецептуры действующего вещества, такой как ВРП или ВДГ, смешивают с компонентом В, например, в форме рецептуры растительного масла, такой как ЭК, и с водой, например, при перемешивании. Последовательность добавления отдельных компонентов при этом безразлична. Так, например, можно вначале залить воду в сосуд для перемешивания, например, в резервуар, а затем добавить к воде компонент А и после этого добавить компонент В. Можно вначале добавить к воде компонент В, а затем добавить компонент А или оба компонента А и В одновременно добавляют к воде.
Компоненты А и В могут и вместе находится в смешанной рецептуре, например, в виде концентрата суспензии в масле, которую обычным способом разбавляют водой и применяют.
Концентраты суспензии в масле могут быть получены, например, при мокром перемалывании на обычно применяемых шариковых мельницах и, при необходимости добавляют поверхностно-активные вещества, например, такие, которые уже приведены выше для других рецептур, причем в качестве масляного компонента используют растительное масло В.
Доля действующих веществ в различных рецептурах может варьироваться в широких пределах. Например, рецептуры содержат от около 10 до 95 вес.% действующих веществ, от около 90 до 10 вес.% жидких или твердых носителей, а также, при необходимости, до 20 вес.% поверхностно-активных веществ. В порошках для опрыскивания концентрация действующих веществ составляет, например, от 10 до 95 вес.%, доля, остающаяся до 100 вес.% состоит из обычных составных частей рецептур. У гранулятов, таких как диспергируемые грануляты, содержание действующего вещества частично зависит от того, является ли действующее вещество жидким или твердым и какие средства для гранулирования и наполнители использованы. Как правило, это содержание составляет у вододиспергируемых гранулятов от 10 до 90 вес.%. У концентратов масляных суспензий содержание действующего вещества составляет, как правило, от 0,1 до 20 вес.%, предпочтительно, от 0,5 до 10 вес.%.
Наряду с этим, вышеназванные рецептуры действующих веществ и рецептуры растительных масел содержат, при необходимости, обычно используемые средства, повышающие адгезию, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, проникающие, консервирующие, морозозащитные, и растворители, наполнители, красители, носители, противовспениватели, средства, препятствующие испарению, и средства, влияющие на величину рН и на вязкость.
В связи с относительно низкими применяемыми количествами гербицидных средств, согласно изобретению, их переносимость во всех смыслах уже очень хорошая. Особенно, в результате комбинаций, согласно изобретению, достигается уменьшение абсолютного количества применяемого вещества, по сравнению с отдельным применением гербицидного действующего вещества.
Для того чтобы еще больше повысить переносимость и/или селективность гербицидного средства, согласно изобретению, может оказаться полезным, чтобы в смеси с этим средством одновременно или раздельно по времени одно за другим был применен антидот, или защитное средство для культурных растений.
В качестве антидотов для гербицидных средств, согласно изобретению, пригодны соединения, например, указанные в заявках на патенты ЕР-А 333131 (ZA 89/1960), ЕР-А 269806 (US-A 4891057), ЕР-А 346620 (AU-A 89/34951) и в международных заявках на патенты РСТ/ЕР 90/01966 (WO 91108202) и РСТ/ЕР 90102020 (WO 911078474) и в цитированной там литературе, или могут быть получены по способам, описанным там. Другие пригодные антидоты известны из заявок на патенты ЕР-А 94349 (US-A 4902304), ЕР-А 191736 (US-A 4881966) и ЕР-А 0492366 и из литературы, цитированной в них.
Согласно предпочтительному признаку изобретения предлагаемое средство содержит в качестве антидота этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (далее: антидот С1, изоксадифенэтил) или этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (далее: антидот С2, мефенпирдиэтил).
Компоненты А и В гербицидных средств, согласно изобретению, и упомянутые антидоты могут вносится вместе (в виде готовых рецептур или смешением в резервуарах) или в любой последовательности одно за другим. Весовые соотношения антидот: гербицид (соединение(я) формулы (I) и/или их соли) могут варьироваться в широких пределах и лежат предпочтительно в области от 1:100 до 100:1, особенно, от 1:1 до 3:1. Оптимальные количества гербицида(ов) и антидота(ов) обычно зависят от типа гербицидного средства и/или от примененного антидота, а также от рода обрабатываемых растений и их состояния.
Необходимые применяемые количества антидотов в зависимости от показаний и от применяемого гербицида могут колебаться в широких пределах от 0,001 до 1 кг, предпочтительно, от 0,005 до 0,2 кг действующего вещества на гектар.
Объектом данного изобретения является также способ борьбы с вредными, т.е. нежелательными растениями, который заключается в том, что предлагаемое гербицидное средство применяют при послевсходовой обработке растений, частей растений или при обработке посевных площадей.
При предпочтительном варианте способа соединения формулы (I) и/или их соли употребляют в количествах от 0,1 до 200 г а.и./га (активного ингредиента), предпочтительно, от 0,5 до 100 г а.и./га. Далее особенно предпочтительно применение действующих веществ в виде смесей, приготовленных в больших резервуарах, причем отдельные компоненты, например, в форме рецептур, совместно смешивают с водой в резервуаре и вносят получаемую жидкость для опрыскивания. Так как переносимость культурными растениями средством, согласно изобретению, при одновременном очень высоком контроле вредных растений очень хорошо выражена, то это средство можно рассматривать как селективное. Поэтому при особо предпочтительном осуществлении способа гербицидное средство, согласно изобретению, применяют для селективной борьбы с нежелательными растениями.
Применение гербицидных средств можно осуществлять обычным образом, например, с водой в качестве носителя и количествами для опрыскивания от 100 до 1000 литров/га. Возможно применение этих средств при так называемом способе малых объемов или ультрамалых объемов (ULV), так же как и их применение в виде гранулятов и микрогранулятов.
Гербицидное средство, согласно изобретению, может предпочтительно применяться для борьбы с нежелательными растениями в трансгенных культурах. Трансгенные культуры - это такие культуры, растения которых в результате генетических манипуляций приобретают сопротивляемость к воздействию гербицидов или пестицидов. Измененные таким образом культурные растения позволяют тогда селективное применение.
Наряду с этим, в гербицидных средствах, согласно изобретению, для завершения свойств могут дополнительно содержаться, часто в незначительных количествах, один, два или несколько агрохимических действующих веществ, отличных от А (например, гербициды, инсектициды, фунгициды и так далее).
Это создает много возможностей для комбинирования между собой нескольких действующих веществ и совместного их использования для борьбы с вредными растениями в культурах растений, не отклоняясь от цели изобретения.
Гербицидные средства, согласно изобретению, проявляют очень хорошее гербицидное действие по отношению к широкому спектру хозяйственно опасных вредных одно- и двудольных растений. Также хорошо охватываются и многолетние сорняки, которые вырастают из семян или корненожек, из корней или других долгоживущих органов. При этом безразлично вносятся гербициды при передвсходовой или при послевсходовой обработке.
Гербицидные средства, согласно изобретению, могут использоваться, например, для борьбы со следующими вредными растениями:
Двудольные сорняки видов Sinapis, Gallium, Stellaria, Matricaria, Gallinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Cirsum, Carduus, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Monochoria, Commelina, Sphenoclea, Aeschynomene, Heteranthera, Papaver, Euphorbia и Bidens.
Однодольные сорняки видов Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elytrigia, Sorghum, Apera и Scirpus.
При применении гербицидных средств, согласно изобретению, на зеленых частях растений при послевсходовом способе внесения также очень быстро после обработки наступает остановка роста. Рост растений-сорняков останавливается на той стадии роста, которая была в момент обработки, или они быстро или медленно отмирают через определенное время, так что таким способом можно при применении средств, согласно изобретению, рано и долгосрочно помешать вредной для культурных растений конкуренции со стороны вредных растений и получить связанное с этим количественное и качественное повышение урожая.
В связи с тем, что средства, согласно изобретению, имеют очень высокую гербицидную активность по отношению к однодольным и к двудольным сорнякам, культурное растение повреждается несущественно или совсем не повреждается.
Обобщая можно сказать, что при совместном применении сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей с одним или с несколькими растительными маслами достигается очень хорошее синергетическое гербицидное действие. Этот эффект позволяет, среди прочего, уменьшить применяемое количество, бороться с более широким спектром сорных растений и сорных трав, перекрывать люки в действии и по отношению к устойчивым видам, обеспечивают более быстрое и надежное действие, более длительное действие, полный контроль вредных растений при одном или нескольких применениях и расширение временного интервала применения комбинаций действующих веществ.
Названные свойства необходимы в практической борьбе с вредными растениями, для того чтобы избавить культурные сельско-хозяйственные растения от нежелательных конкурирующих растений и для обеспечения качественных и количественных урожаев и/или для их повышения. При этом технический стандарт относительно описанных свойств значительно превышен гербицидными средствами, согласно изобретению.
Примеры, приведенные ниже, служат лишь для иллюстрации данного изобретения.
А. Биологические примеры
Пример 1
На грядках 6 м2 в открытом грунте весной была посеяна кукуруза. После посева, наряду с кукурузой, взошли сорные растения видов, приведенных в таблице 1. Через 24 дня грядки были опрысканы, как это практикуется, составами действующих веществ в пересчете 400 л/га. Составы действующих веществ содержали в пересчете 30 г соединения А1 в комбинации с 30 г антидота С1, которые в форме диспергируемого в воде гранулята на основе каолина диспергировали в пересчете на 400 л воды. Растительные масла при размешивании в большом резервуаре были добавлены к жидкости для опрыскивания в применяемых количествах, приведенных в таблице. Через 2 недели после опрыскивания проведена бонитировка эффективности по следующей схеме:
100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты приведены в таблице 1, причем в скобках приведена эффективность комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении. Так вредное воздействие составляет, например, у Setaria viridis 42% при отдельном применении только комбинации гербицид/антидот А1+С1 и 0% при применении только растительных масел.
| Таблица 1 | |||||
| Растительное масло | Дозировка (л/га) | SETVI эффект. (%) | CHEAL эффект. (%) | CHEFI эффект. (%) | STEME эффект. (%) |
| Актироб В | 1,33 | 99 (42+0) | 99 (27+0) | 99 (25+0) | 100 (10+0) |
| 2,0 | 99 (42+0) | 99 (27+0) | 100 (25+0) | 100 (10+0) | |
| Рако-бинол | 0,67 | 99 (42+0) | 91 (27+0) | 94 (25+0) | 99 (10+0) |
| 1,0 | 99 (42+0) | 96 (27+0) | 99 (25+0) | 100 (10+0) | |
| Меро | 2,0 | 100 (42+0) | 98 (27+0) | 99 (25+0) | 100 (10+0) |
Сокращения:
SETVI=Setaria viridis,
CHEAL=Chenopodium album,
CHEFI=Chenopodium ficifolium,
STEME=Stellaria media,
л/га=литр/гектар.
Пример показывает в каждом случае синергетическое действие гербицидного средства, согласно изобретению.
Пример 2
На грядках 10 м2 в открытом грунте весной была посеяна кукуруза и Sorghum sudanense. После посева, наряду с посеянными видами, взошли сорные растения видов, приведенных в таблице 2. Через 22 дня грядки были опрысканы, как это практикуется, рецептурами действующих веществ в пересчете 300 л/га. Рецептуры действующих веществ содержали в пересчете 30 г соединения А1 в комбинации с 30 г антидота С1, которые в форме диспергируемого в воде гранулята на основе каолина диспергировали в пересчете на 400 л воды. Растительные масла при размешивании в большом резервуаре были добавлены к жидкости для опрыскивания в применяемых количествах, приведенных в таблице. Через 12 дней после опрыскивания проведена бонитировка эффективности по следующей схеме:
100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты приведены в таблице 2, причем в скобках приведена эффективность комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении.
| Таблица 2 | ||||
| Растительное масло | Дозировка (л/га) | SORSU эффект. (%) | CHEAL эффект. (%) | ZEAMX (кукуруза) эффект. % |
| Актироб В | 1,33 | 98 (83+0) | 75 (25+0) | 0 |
| 2,0 | 98 (83+0) | 78 (25+0) | 0 | |
| Рако-бинол | 0,67 | 91 (83+0) | 55 (25+0) | 0 |
| 1,0 | 98 (83+0) | 75 (25+0) | 0 | |
| Меро | 2,0 | 100 (83+0) | 80 (25+0) | 0 |
Сокращения:
SORSU=Sorghum sudanense,
CHEAL=Chenopodium album,
ZEAMX=Zea mays,
л/га=литр/гектар.
Пример показывает в каждом случае синергическое действие на вредные растения при одновременной очень хорошей селективности к культурным растениям.
Пример 3
Семена, соответственно, корневые отростки одно- и двудольных вредных и полезных растений были положены в горшки с диаметром от 9 до 13 см на песчаную почву и сверху засыпаны землей. Горшки выдерживали в парниках при оптимальных условиях. На стадии от двух до трех листьев, то есть примерно через три недели после начала выращивания, испытуемые растения обрабатывают опрыскиванием зеленых частей растений гербицидами и растительным маслом в виде водных дисперсий или суспензий, соответственно, эмульсий и с количеством воды в пересчете 300 л/га при различных дозировках. Горшки выдерживают для дальнейшего культивирования растений в парнике при оптимальных условиях. Оптическую оценку поражений полезных и вредных растений проводят через 2-3 недели после обработки по следующей схеме:
100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты испытаний сведены в следующей таблице, причем в скобках приведена действенность комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении:
| Таблица 3 | ||||||
| Гербицид | Раст. | масло | ECHCG | SORHA | CHEAL | |
| Тип | дозировка кг/га | тип | дозировка л/га | Эффект (%) | Эффект (%) | Эффект (%) |
| Х1 | 0,015 | Актироб В | 1 | 70 (0+0) | 60 (0+0) | 70 (0+0) |
| Х1 | 0,015 | Хастен | 1 | 70 (0+0) | 60 (0+0) | 70 (0+0) |
| Х1 | 0,015 | Рако-бинол | 1 | 70 (0+0) | 50 (0+0) | 75 (0+0) |
| Х1 | 0,015 | Меро | 1 | 75 (0+0) | 60 (0+0) | 75 (0+0) |
| V1 | 0,015 | Актироб В | 1 | 0 (0+0) | 0 (0+0) | 0 (0+0) |
| V1 | 0,015 | Хастен | 1 | 15 (0+0) | 0 (0+0) | 0 (0+0) |
| V1 | 0,015 | Рако-бинол | 1 | 0 (0+0) | 0 (0+0) | 0 (0+0) |
| V1 | 0,015 | Меро | 1 | 30 (0+0) | 15 (0+0) | 0 (0+0) |
Сокращения:
ECHCG=Echinochloa crus galli,
SORHA=Sorghum halepense,
CHEAL=Chenopodium album,
X1=A1+C1,
V1=Никосульфурон,
л/га=литр/гектар.
Пример 4
Рис, а также Cyperus esculentus, в качестве типичного вредного растения, выращивают в парнике при Падди-условиях для риса (высота стояния воды 2-3 см) в замкнутых пластиковых горшках и опрыскивают водной рецептурой действующих веществ с количеством воды в пересчете на гектар 600 л/га. После этого испытуемые растения содержат при оптимальных для роста условиях в парнике в течение всего времени испытаний. Через 3 недели после обработки производят оценку повреждений растений с помощью оптической бонитировки по сравнению с необработанным контролем по следующей схеме: 100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты испытаний сведены в последующей таблице, причем в скобках приведена эффективность действия комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении:
| Таблица 4 | |||
| Гербицид действ. дозировка вещество кг/га | Растительное масло тип дозировка л/га | Рис эффективн. (%) | CYPES эффективн. (%) |
| A3 0,004 | Хастен 1 | 0 (0+0) | 75 (35+0) |
| A3 0,004 | Хастен 2 | 0 (0+0) | 85 (35+0) |
Сокращения:
CYPES=Cyperus esculentus,
кг/га=килограмм/гектар.
Пример 5
Семена или корневые остатки кукурузы и зимней пшеницы и указанные в таблицах 5, 6 сорные растения высеивали и выращивали в открытом грунте. После достижения развития 2-4 листьев растения обрабатывали гербицидом и растительным маслом в виде водных препаратов с применением воды в количестве 100 - 400 л/га.
После обработки активность средств визуально оценивали путем сравнения обработанных растений с контрольными растениями. Определяли развитие или повреждение всех надземных частей растений. Оценку осуществляли по процентной шкале от 0 до 100. При этом 0% означает отсутствие повреждений, 50% - 50% растений и их зеленых частей уничтожено, а 100% - все растения уничтожены.
Результаты опыта сведены в таблицах 5, 6, где в скобках приведена активность компонентов А и В предлагаемого средства при их независимом применении, "г а.в." означает количество активного вещества в граммах, а "л/га" - количество растительного масла в л/га.
| Таблица 5 | ||||||
| Активность *) | Повреждение*) кукурузы | |||||
| г а.в./га | Echinochloa grus-galli | Chenopodium album | ||||
| А) А1+А4+С1 | 30+1+30 | 50% | 50% | 0% | ||
| В) ActirobB | 2 л/га | 0% | 0% | 0% | ||
| А) +В) | 99% (50+0) | 99% (50+0) | 0% | |||
| *) определена через 28 дней после обработки. | ||||||
| Таблица 6 | ||||||
| Активность * | ||||||
| г а.в./га | Phalaris paradoxa*) | Bromus sterilis**) | Повреждение*) зимней пшеницы | |||
| А) А2+А4+С2 | 15+3+45 | 73% | 65% | 0% | ||
| В) ActirobB | 2 л/га | 0% | 0% | 0% | ||
| A) +B) | 95% (73+0) | 93% (65+0) | 0% | |||
| *) определение через 42 дня **) определение через 65 дней. |
||||||
Claims (6)
1. Гербицидное средство, имеющее синергетически действующее содержание
А) одной или нескольких сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей
в которой R1 означает (С2-С4)-алкокси или CO-Ra, где Ra означает (С1-С4)-алкокси или NRbRc, где Rb и Rc независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С1-С4)-алкил,
R2 означает галоген или (CH2)n-NHRd, где n равно нулю или 1, Rd означает формил или SO2Re, где Re означает (С1-С4)-алкил, а в случае когда R1 означает (С2-С4)-алкокси, R2 может также означать водород,
m равно нулю или 1,
Х и Y независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С1-С6)-алкил или (С1-С6)-алкокси,
Z означает СН или N,
В) одного или нескольких растительных масел.
2. Гербицидное средство по п.1, дополнительно содержащее антидот, этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоказолин-3-карбоновой кислоты (изоксадифен-этил) или этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (мефенпирдиэтил) при весовом соотношении антидот:гербицид от 1:1 до 3:1.
3. Способ борьбы с вредными растениями, при котором гербицидное средство по п.1 или 2 применяют при послевсходовой обработке растений, частей растений или при обработке посевных площадей.
4. Способ по п.3 для селективной борьбы с вредными растениями в растительных культурах.
5. Способ получения гербицидного средства по п.1 или 2, заключающийся в том, что соединение формулы (I) смешивают с одним или несколькими растительными маслами.
6. Способ по п.3, при котором соединение формулы (I) и растительные масла перемешивают в большом резервуаре с водой.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19951426.7 | 1999-10-26 | ||
| DE19951426 | 1999-10-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002113744A RU2002113744A (ru) | 2003-11-20 |
| RU2266647C2 true RU2266647C2 (ru) | 2005-12-27 |
Family
ID=7926848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002113744/04A RU2266647C2 (ru) | 1999-10-26 | 2000-10-10 | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6569805B1 (ru) |
| EP (1) | EP1227724B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003512398A (ru) |
| CN (1) | CN1201658C (ru) |
| AR (1) | AR026224A1 (ru) |
| AT (1) | ATE264057T1 (ru) |
| AU (1) | AU770910B2 (ru) |
| BR (1) | BR0015018A (ru) |
| CA (1) | CA2388909C (ru) |
| CL (1) | CL2004001106A1 (ru) |
| CO (1) | CO5231160A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ300329B6 (ru) |
| DE (1) | DE50006096D1 (ru) |
| DK (1) | DK1227724T3 (ru) |
| ES (1) | ES2219404T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20020355B1 (ru) |
| HU (1) | HU226076B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02004150A (ru) |
| MY (1) | MY120861A (ru) |
| PL (1) | PL200935B1 (ru) |
| PT (1) | PT1227724E (ru) |
| RS (1) | RS50472B (ru) |
| RU (1) | RU2266647C2 (ru) |
| SK (1) | SK286660B6 (ru) |
| TW (1) | TWI243018B (ru) |
| UA (1) | UA72940C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001030155A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200203207B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2326533C2 (ru) * | 2006-03-31 | 2008-06-20 | Некоммерческое научно-производственное партнерство "НЭСТ М"(ННПП "НЭСТ М") | Способ защиты от вредителей, обеспечивающий повышение урожайности и снижение токсической нагрузки на культурные растения, и синергистическая инсектицидная композиция для его осуществления |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440354A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| SE9801288D0 (sv) * | 1998-04-14 | 1998-04-14 | Astra Ab | Vaccine delivery system and metod of production |
| JP2000321600A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-24 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 液晶表示装置及びこれの製造方法 |
| DE10108472A1 (de) * | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Agrochemische Formulierungen |
| DE10157545A1 (de) * | 2001-11-23 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
| EP1484974A1 (en) * | 2002-03-21 | 2004-12-15 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| JP2005533090A (ja) * | 2002-07-12 | 2005-11-04 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 液体アジュバント |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| US20050215433A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-09-29 | Benitez Francisco M | Aromatic fluid as agricultural solvent |
| EP1728430A1 (de) * | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| RS51063B (sr) * | 2005-06-04 | 2010-10-31 | Bayer Cropscience Ag. | Koncentrat uljne suspenzije |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| US20120216446A1 (en) * | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Galata Chemicals, Llc | Bio-based Wax Compositions and Applications |
| WO2013174833A1 (de) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Chemische stabilisierung von iodosulfuron-methyl-natriumsalz durch hydroxystearate |
| JP7637508B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2025-02-28 | 信越ポリマー株式会社 | 植物の生長抑制剤及び植物の生長の抑制方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1528327A3 (ru) * | 1985-01-18 | 1989-12-07 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд (Фирма) | Гербицидна композици в форме смачивающегос порошка |
| WO1994024858A1 (en) * | 1993-05-05 | 1994-11-10 | Victorian Chemical International Pty. Ltd. | Herbicide, crop desiccant and defoliant adjuvants |
| RU2054427C1 (ru) * | 1991-01-24 | 1996-02-20 | Исихара Сангио Кайся, Лтд | Замещенные производные пиридинсульфонамида, гербицидная композиция, производные пиридинсульфонамида |
| RU2113793C1 (ru) * | 1992-01-28 | 1998-06-27 | Исихара Сангио Кайся Лтд. | Гербицидная суспензия |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163123C (da) | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| ZA806970B (en) | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| JP2569342B2 (ja) * | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
| DE3816704A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | Heterocyclische 2-alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0514769B1 (de) | 1991-05-18 | 1996-09-11 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue Suspoemulsionen auf Basis Fenoxapropethyl |
| ES2123033T3 (es) * | 1992-11-18 | 1999-01-01 | Ishihara Sangyo Kaisha | Metodo para aumentar la actividad herbicida, composicion herbicida con actividad aumentada y composicion para aumentar la actividad. |
| DE4415049A1 (de) | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
| JPH09143006A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-06-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤の薬害軽減方法 |
| JPH1059809A (ja) * | 1996-08-20 | 1998-03-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水田用均一油状製剤 |
| US5731264A (en) * | 1996-10-17 | 1998-03-24 | Isp Investments Inc. | Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide |
| JP2002528471A (ja) * | 1998-11-04 | 2002-09-03 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤 |
| AU4521700A (en) * | 1999-01-27 | 2000-08-18 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicidal formulation |
| AU763467B2 (en) * | 1999-01-27 | 2003-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Formulation of herbicides and plant growth regulators |
-
2000
- 2000-10-10 MX MXPA02004150A patent/MXPA02004150A/es active IP Right Grant
- 2000-10-10 PL PL356696A patent/PL200935B1/pl unknown
- 2000-10-10 HU HU0203119A patent/HU226076B1/hu unknown
- 2000-10-10 AU AU77869/00A patent/AU770910B2/en not_active Expired
- 2000-10-10 RU RU2002113744/04A patent/RU2266647C2/ru active
- 2000-10-10 UA UA2002054295A patent/UA72940C2/ru unknown
- 2000-10-10 CN CNB008159947A patent/CN1201658C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 JP JP2001532594A patent/JP2003512398A/ja not_active Abandoned
- 2000-10-10 PT PT00967851T patent/PT1227724E/pt unknown
- 2000-10-10 WO PCT/EP2000/009929 patent/WO2001030155A2/de not_active Ceased
- 2000-10-10 DE DE50006096T patent/DE50006096D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 EP EP00967851A patent/EP1227724B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 CZ CZ20021461A patent/CZ300329B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-10 DK DK00967851T patent/DK1227724T3/da active
- 2000-10-10 ES ES00967851T patent/ES2219404T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 HR HR20020355A patent/HRP20020355B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-10-10 SK SK536-2002A patent/SK286660B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-10 CA CA002388909A patent/CA2388909C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-10 AT AT00967851T patent/ATE264057T1/de active
- 2000-10-10 RS YUP-305/02A patent/RS50472B/sr unknown
- 2000-10-10 BR BR0015018-5A patent/BR0015018A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-10-23 CO CO00080431A patent/CO5231160A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-10-24 US US09/694,869 patent/US6569805B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-24 TW TW089122362A patent/TWI243018B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-24 AR ARP000105591A patent/AR026224A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-24 MY MYPI20004991A patent/MY120861A/en unknown
-
2002
- 2002-04-23 ZA ZA200203207A patent/ZA200203207B/en unknown
-
2004
- 2004-05-18 CL CL200401106A patent/CL2004001106A1/es unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1528327A3 (ru) * | 1985-01-18 | 1989-12-07 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд (Фирма) | Гербицидна композици в форме смачивающегос порошка |
| RU2054427C1 (ru) * | 1991-01-24 | 1996-02-20 | Исихара Сангио Кайся, Лтд | Замещенные производные пиридинсульфонамида, гербицидная композиция, производные пиридинсульфонамида |
| RU2113793C1 (ru) * | 1992-01-28 | 1998-06-27 | Исихара Сангио Кайся Лтд. | Гербицидная суспензия |
| WO1994024858A1 (en) * | 1993-05-05 | 1994-11-10 | Victorian Chemical International Pty. Ltd. | Herbicide, crop desiccant and defoliant adjuvants |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2326533C2 (ru) * | 2006-03-31 | 2008-06-20 | Некоммерческое научно-производственное партнерство "НЭСТ М"(ННПП "НЭСТ М") | Способ защиты от вредителей, обеспечивающий повышение урожайности и снижение токсической нагрузки на культурные растения, и синергистическая инсектицидная композиция для его осуществления |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2170052T3 (en) | Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| CA2670708C (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasulfotole and aminopyralid | |
| SK287131B6 (sk) | Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín | |
| US7951751B2 (en) | Synergistic, crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| JP4348186B2 (ja) | ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤 | |
| CZ20024139A3 (cs) | Herbicidní prostředek a způsob hubení škodlivých rostlin | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| JPH04257505A (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| JP3691864B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| AU2013200370B2 (en) | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |