RU2376762C2 - Herbicidal composition and method to fight weed plants - Google Patents
Herbicidal composition and method to fight weed plants Download PDFInfo
- Publication number
- RU2376762C2 RU2376762C2 RU2007108936/04A RU2007108936A RU2376762C2 RU 2376762 C2 RU2376762 C2 RU 2376762C2 RU 2007108936/04 A RU2007108936/04 A RU 2007108936/04A RU 2007108936 A RU2007108936 A RU 2007108936A RU 2376762 C2 RU2376762 C2 RU 2376762C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dicamba
- composition
- salt
- terms
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим средствам борьбы с сорняками в посевах зерновых культур, кукурузы и других объектах землепользования.The invention relates to the field of agriculture, namely to chemical means of weed control in crops of grain crops, corn and other land-use objects.
Известно применение октилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) для борьбы с двудольными сорными растениями, но он недостаточно активен против ряда устойчивых к 2,4-Д однолетних и многолетних двудольных сорняков - виды горца, ромашек, подмаренник цепкий, вьюнок полевой, осот полевой. (Мельников Н.Н. и др. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, с.62, 1995).The use of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) octyl ester for controlling dicotyledonous weeds is known, but it is not active enough against a number of annual and perennial dicotyledonous weeds resistant to 2,4-D - types of highlander, chamomile, stalk , field bindweed, field sow thistle. (Melnikov N.N. et al. Pesticides and plant growth regulators. M: Chemistry, p. 62, 1995).
Известно применение дикамбы (3,6-дихлор-0-анисовая кислота) в качестве добавки к препаратам хлорфеноксиуксусных кислот, для расширения спектра гербицидного действия 2,4-Д (Патент Великобритании №1058314, 1967). Состав при норме 0,75-1,2 л/га обладает хорошей активностью против однолетних двудольных сорняков, но недостаточно эффективен против многолетних корнеотпрысковых сорняков.It is known to use dicamba (3,6-dichloro-0-anisic acid) as an additive to chlorphenoxyacetic acid preparations to expand the spectrum of the herbicidal action of 2,4-D (British Patent No. 1058314, 1967). The composition at a rate of 0.75-1.2 l / ha has good activity against annual dicotyledonous weeds, but is not effective enough against perennial root weeds.
Известен синергетический гербицидный состав в виде концентрата эмульсии на основе эфиров 2,4-Д и дикамбы, где этерифицированные группы содержат до 10 атомов углерода, ПАВ - лаурилсульфат натрия и лигносульфонат натрия, разбавитель - керосин (Патент США №3297427, 1967). Состав имеет низкую концентрацию действующих веществ и недостаточно высокую стабильность. Дисперсность рабочей водной эмульсии данного препарата низкая из-за недостаточной поверхностной активности анионоактивного ПАВ, что в совокупности сказывается на его гербицидных свойствах.Known synergistic herbicidal composition in the form of an emulsion concentrate based on 2,4-D esters and dicamba, where esterified groups contain up to 10 carbon atoms, surfactants contain sodium lauryl sulfate and sodium lignosulfonate, diluent contains kerosene (US Patent No. 3297427, 1967). The composition has a low concentration of active substances and insufficiently high stability. The dispersion of the working aqueous emulsion of this drug is low due to insufficient surface activity of anionic surfactants, which in aggregate affects its herbicidal properties.
Известен гербицидный состав на основе н-С7-С9 эфиров 2,4-Д и н-С7-С9 эфиров дикамбы, где в качестве ПАВ используется оксиэтилированный алкилфенол или в сочетании с алкилбензолсульфонатом кальция, растворитель - смесь ароматических углеводородов (Патент RU 2072226 С1, 1997). Производные 2,4-Д и дикамбы (в пересчете на 100% д.в.) находятся при соотношении (5-12):1, концентрации 39-45%. Состав обладает высокими гербицидными свойствами по отношению к широкого спектра двудольной сорной растительности, но недостаточно эффективен к вьюнку полевому, подмареннику цепкому. Аналогичными свойствами обладает гербицидный состав на основе 2-этилгексиловых эфиров 2,4-Д и дикамбы при массовом соотношении (6-7):1, в котором в качестве ПАВ используют смесь этоксилированного касторового масла и додецилбензолсульфоната кальция при соотношении 1:(1,5-2,0), а в качестве растворителя - керосин или ксилол (Патент RU 2266646 С1, 2005).Known herbicidal composition based on n-C 7 -C 9 esters of 2,4-D and nC 7 -C 9 dicamba esters, where surfactants use ethoxylated alkyl phenol or in combination with calcium alkyl benzene sulfonate, the solvent is a mixture of aromatic hydrocarbons (Patent RU 2072226 C1, 1997). Derivatives of 2,4-D and dicamba (in terms of 100% AI) are at a ratio of (5-12): 1, concentration of 39-45%. The composition has high herbicidal properties in relation to a wide range of dicotyledonous weed vegetation, but is not effective enough for field bindweed, stalk. The herbicidal composition based on 2,4-D 2-ethylhexyl esters and dicamba possesses similar properties in a mass ratio of (6-7): 1, in which a mixture of ethoxylated castor oil and calcium dodecylbenzenesulfonate is used as a surfactant in a ratio of 1: (1.5 -2.0), and as a solvent - kerosene or xylene (Patent RU 2266646 C1, 2005).
Известен гербицидный состав на основе производных хлорфеноксиуксусных кислот, в том числе н-октилового или н-С7-С9 алкилового эфира 2,4-Д - 12-43%, синергиста-N-циклогексанон-0-(2-метокси-3,6-дихлорбензоил) оксима - 10-20%, ПАВ - 15-20%, растворитель - остальное до 100% (Патент RU 2073973 С1, 1997). Этот состав, обладая высокой активностью по отношению к сорным растениям, недостаточно избирателен для зерновых культур.Known herbicidal composition based on derivatives of chlorophenoxyacetic acids, including n-octyl or n-C 7 -C 9 alkyl ether 2,4-D - 12-43%, synergist-N-cyclohexanone-0- (2-methoxy-3 , 6-dichlorobenzoyl) oxime - 10-20%, surfactant - 15-20%, solvent - the rest is up to 100% (Patent RU 2073973 C1, 1997). This composition, having high activity in relation to weeds, is not selective enough for grain crops.
Известен гербицидный состав в виде концентрата эмульсии на основе н-октилового или н-С7-С9 алкилового эфира 2,4-Д- 59,3-70,4%, синергиста-N-циклогексанон-0-(2-метокси-3,6-дихлорбензоил) оксима- 2-8%, ПАВ - 11-20%, растворитель - остальное до 100% (Патент RU 2073974 С1, 1997 - прототип). Препарат, обладая высокой активностью по отношению к широкому спектру двудольных сорных растений, недостаточно эффективно действует на вьюнок полевой и осот полевой.Known herbicidal composition in the form of an emulsion concentrate based on n-octyl or n-C 7 -C 9 alkyl ether 2,4-D- 59.3-70.4%, synergist-N-cyclohexanone-0- (2-methoxy- 3,6-dichlorobenzoyl) oxime - 2-8%, surfactant - 11-20%, solvent - the rest is up to 100% (Patent RU 2073974 C1, 1997 - prototype). The drug, having high activity in relation to a wide range of dicotyledonous weeds, is not effective enough on field bindweed and field sow thistle.
Целью изобретения является разработка более эффективного гербицидного состава на основе производных дикамбы и эфиров хлорфеноксиуксусных кислот.The aim of the invention is to develop a more effective herbicidal composition based on derivatives of dicamba and esters of chlorophenoxyacetic acids.
Поставленная цель достигается благодаря тому, что в концентрат эмульсии гербицидного состава на основе 2-этилгексилового или малолетучих С7-С9 эфиров 2,4-Д (1), включающего органический растворитель и ПАВ, дополнительно вводят дикамбу в виде солей с третичными аминами.This goal is achieved due to the fact that dicamba in the form of salts with tertiary amines is additionally added to the emulsion concentrate of a herbicidal composition based on 2-ethylhexyl or low-volatile C 7 -C 9 esters 2,4-D (1), including an organic solvent and surfactant.
В предложенном составе используют технический 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д, получаемый этерификацией 2,4-Д кислоты спиртами изонормального строения; 2-этилгексанолом или спиртами С7-С9, которые в подавляющей массе представлены спиртами C8. Содержание действующего вещества в пересчете на 2,4-Д кислоту в техническом эфире 2,4-Д составляет 56-66% и в основном зависит от степени этерификации и отгонки после этерификации избытка спирта.In the proposed composition, technical 2,4-D 2-ethylhexyl ether is used, obtained by esterification of 2,4-D acid with alcohols of isonormal structure; 2-ethylhexanol or C 7 -C 9 alcohols, which in the vast majority are C 8 alcohols. The content of the active substance in terms of 2,4-D acid in the technical ether of 2,4-D is 56-66% and mainly depends on the degree of esterification and distillation of the excess alcohol after esterification.
В качестве ПАВ используют традиционные для концентратов эмульсий нейоногенные (неонол АФ 9-12, ОП-10, синтанол ДС-10 и др.) и анионоактивные (АБСК) вещества, чаще всего выбранные из группы полиоксиэтилированных и полиэтоксипропилированных жирных спиртов или алкилфенолов или их смесей с алкилбензолсульфонатом кальция и др.As surfactants, they are used traditionally for emulsion concentrates, neonogenic (neonol AF 9-12, OP-10, syntanol DS-10, etc.) and anionic (ABSK) substances, most often selected from the group of polyoxyethylated and polyethoxypropylated fatty alcohols or alkyl phenols or mixtures thereof with calcium alkylbenzenesulfonate, etc.
В качестве растворителя концентрата эмульсии используют ароматические углеводороды - ксилол, сольвенты нефтяные или нефрас А 120/200 или нефрас А 150/330, получаемые из продуктов каталитического риформинга при температурах 120-200°С и 150-330°С соответственно; предельные углеводороды (керосин), кетоны (метилизобутилкетон, циклогексанон), амиды (диметилформамид), циклические соединения (N-метилпирролидон, N-метилкапролактам, бутиролактон), сильно полярные растворители - диметилсульфоксид, спирты и другие продукты органической химии, используемые для приготовления концентратов эмульсий пестицидов.Aromatic hydrocarbons — xylene, petroleum solvents or Nefras A 120/200 or Nefras A 150/330, obtained from catalytic reforming products at temperatures of 120-200 ° C and 150-330 ° C, respectively, are used as a solvent for the emulsion concentrate; saturated hydrocarbons (kerosene), ketones (methyl isobutyl ketone, cyclohexanone), amides (dimethylformamide), cyclic compounds (N-methylpyrrolidone, N-methylcaprolactam, butyrolactone), highly polar solvents - dimethyl sulfoxide, alcohols and other organic chemistry products used to prepare pesticides.
Новый гербицидный состав применяют для борьбы с устойчивыми к 2,4-Д и МСРА однолетними двудольными сорными растениями, в том числе, с видами горца, вероники, пикульника, ромашек, дымянки, яснотки, пупавкой полевой, торицей полевой, фиалкой полевой и многолетними двудольными сорняками: виды бодяка, осота, горошек мышиный, вьюнок полевой, латук дикий и многие другие.The new herbicidal composition is used to control annual dicotyledonous weed plants resistant to 2,4-D and MCPA, including species of highlander, veronica, pikulnik, chamomile, smoky, calendula, umbilical field, field thorium, field violet and perennial dicotyledonous by weeds: types of butyx, sow thistle, mouse peas, field bindweed, wild lettuce and many others.
Способ борьбы с сорными растениями включает обработку вегетирующих двудольных сорняков путем равномерного опрыскивания посевов в период кущения зерновых культур, в фазу 3-5 листьев кукурузы и сорго, на парах и деградированной пашне при высоте однолетней и многолетней двудольной сорной растительности до 15-20 см.A method of controlling weeds includes the treatment of vegetative dicotyledonous weeds by uniformly spraying crops during tillering of crops, in the phase of 3-5 leaves of corn and sorghum, in pairs and degraded arable land at a height of annual and perennial dicotyledonous weeds up to 15-20 cm.
Оптимальные нормы расхода нового гербицидного состава для зерновых культур 250-400 г/га, для кукурузы 300-500 г/га, на парах и деградированной пашне 350-1000 г/га по действующему веществу в зависимости от флоры сорной растительности, интенсивности засорения, природно-климатических условий.The optimal consumption rates of the new herbicidal composition for crops are 250-400 g / ha, for corn 300-500 g / ha, on vapors and degraded arable land 350-1000 g / ha for the active substance, depending on the weed flora, the rate of clogging, natural -climatic conditions.
Синергетическое действие аминных солей дикамбы и эфиров 2,4-Д определяли как разницу между фактической гербицидной активностью и ожидаемой (аддитивной) активностью, которую рассчитывали по формуле Колби (Colby S.R., «Calkulating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination», Weeds, том 15, стр.20-22; 1967).The synergistic effect of dicamba amine salts and 2,4-D esters was determined as the difference between the actual herbicidal activity and the expected (additive) activity, which was calculated using the Colby formula (Colby SR, “Calkulating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”, Weeds, Volume 15 , pp. 20-22; 1967).
E - расчетная ожидаемая эффективность (%),E is the estimated expected efficiency (%),
Х - активность первого вещества (%),X is the activity of the first substance (%),
Y - активность второго вещества (%).Y is the activity of the second substance (%).
Если фактическое значение гербицидной активности смеси выше расчетного ожидаемого эффекта (E), то активность комбинации является сверхаддитивной (сверхожидаемой), то есть имеет место синергетическое действие.If the actual value of the herbicidal activity of the mixture is higher than the calculated expected effect (E), then the activity of the combination is super-additive (convergent), that is, there is a synergistic effect.
Пример 1. В лабораторный реактор загружают: 55,0 г 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (35 г в пересчете на 2,4-Д), 8,5 г диметилоктиламинной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (5 г в пересчете на дикамбу), далее при нагревании до 40-50°С растворяют в 12,0 г керосина и 4,5 г циклогексанона, затем добавляют 20 г ОП-10 и при перемешивании доводят до однородного состояния. После охлаждения до комнатной температуры 1 г полученного концентрата эмульгируют в 99 г воды и выдерживают в отстойнике в течение 4-х часов.Example 1. In a laboratory reactor, load: 55.0 g of 2-ethylhexyl ether of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (35 g in terms of 2,4-D), 8.5 g of dimethyl octylamine salt of 3,6-dichloro-0-anisic acid (5 g in terms of dicamba), then, when heated to 40-50 ° C, dissolve in 12.0 g of kerosene and 4.5 g of cyclohexanone, then add 20 g of OP-10 and bring to a homogeneous state with stirring. After cooling to room temperature, 1 g of the obtained concentrate is emulsified in 99 g of water and kept in a sump for 4 hours.
Пример 2. Аналогично примеру 1.Example 2. Analogously to example 1.
Отличие состоит в том, что вместо диметилоктиламинной соли дикамбы берут 9,2 г диметилдециламинной соли дикамбы (5,0 г по кислоте). В качестве растворителя используют 12,0 г керосина и 7,8 г диметилформамида. В качестве ПАВ берут 12,0 г ОП-10 и 4,0 г алкилбензолсульфоната кальция (АБСК).The difference is that instead of dimethyl octylamine salt, dicamba take 9.2 g of dicamba dimethyldecylamine salt (5.0 g in acid). As a solvent, 12.0 g of kerosene and 7.8 g of dimethylformamide are used. As surfactants take 12.0 g of OP-10 and 4.0 g of calcium alkylbenzenesulfonate (ABSK).
Пример 3. Аналогично примеру 1.Example 3. Analogously to example 1.
Отличие состоит в том, что вместо диметилоктиламинной соли дикамбы берут 9,4 г диметиллауриламинной соли дикамбы (5,0 г по кислоте). В качестве растворителя используют 12,0 г керосина и 3,6 г N-метилпирролидона. В качестве ПАВ берут 15,0 г синтанола ДС-10 и 5,0 г АБСК.The difference is that instead of dimethyl octylamine salt, dicamba take 9.4 g of dicamba dimethyl laurylamine salt (5.0 g in acid). As a solvent, 12.0 g of kerosene and 3.6 g of N-methylpyrrolidone are used. As surfactants take 15.0 g of syntanol DS-10 and 5.0 g of ABSK.
Пример 4. Аналогично примеру 1.Example 4. Analogously to example 1.
Отличие состоит в том, что вместо диметилоктиламинной соли дикамбы берут 9,7 г диметилалкил- С12-С14- аминной соли дикамбы (5,0 г по кислоте). В качестве растворителя используют 23,0 г ксилола и 5,3 г циклогексанона. В качестве ПАВ берут 5,0 г неонола АФ 9-12 и 2,0 г АБСК.The difference is that instead of dimethyl octylamine salt, dicamba take 9.7 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 amine salt of dicamba (5.0 g in acid). As a solvent, 23.0 g of xylene and 5.3 g of cyclohexanone are used. 5.0 g of neonol AF 9-12 and 2.0 g of ABSK are taken as surfactants.
Пример 5. Аналогично примеру 1.Example 5. Analogously to example 1.
Отличие состоит в том, что вместо диметилоктиламинной соли дикамбы берут 8,4 г триэтаноламинной соли дикамбы (5,0 г по кислоте). В качестве растворителя используют 8,8 г нефраса АР 150/330 и 8.8 г спиртов С7-С9. В качестве ПАВ берут 15,0 г неонола АФ 9-12 и 4,0 г АБСК.The difference is that instead of dimethyloctylamine salt, dicamba take 8.4 g of the triethanolamine salt of dicamba (5.0 g acid). As a solvent, 8.8 g of AP 150/330 nephras and 8.8 g of C 7 -C 9 alcohols are used. As surfactants take 15.0 g of neonol AF 9-12 and 4.0 g of ABSK.
Пример 6. В реакционную колбу загружают: 55.0 г 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (35.0 г в пересчете на 2,4-Д), 11.0 г диметилалкил -С12-С18-аминной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (5,0 г в пересчете на дикамбу), 11,0 г нефраса А150/330, перемешивают в течение 1 часа при температуре 40-50°С, затем добавляют 11.0 г спиртов С7-С9, 8.0 г неонола АФ 9-12 в сочетании с 4,0 г АБСК. Реакционную смесь при нагревании перемешивают в течение 1 часа, доводя до однородного состояния. Далее как в примере 1.Example 6. The reaction flask was charged with: 55.0 g of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 2-ethylhexyl ester (35.0 g in terms of 2,4-D), 11.0 g of dimethylalkyl-C 12 -C 18 -amine salt of 3,6-dichloro -0-anisic acid (5.0 g in terms of dicamba), 11.0 g of nefras A150 / 330, stirred for 1 hour at a temperature of 40-50 ° C, then add 11.0 g of alcohols C 7 -C 9 , 8.0 g neonol AF 9-12 in combination with 4.0 g ABSK. The reaction mixture is stirred for 1 hour while heating, bringing to a homogeneous state. Further, as in example 1.
Пример 7. Аналогично примеру 6.Example 7. Analogously to example 6.
Отличие состоит в том, что вместо диметилалкил- С12-С18-аминной соли дикамбы вводят 7,2 г диметилэтаноламинную соль дикамбы (5,0 г в пересчете на дикамбу), 13.4 г нефраса А150/330 и 12.4 г бензилового спирта.The difference is that instead of dimethylalkyl-C 12 -C 18 amine salt of dicamba, 7.2 g of dicamba dimethylethanolamine salt (5.0 g in terms of dicamba), 13.4 g of A150 / 330 nephras and 12.4 g of benzyl alcohol are introduced.
Пример 8. Аналогично примеру 6.Example 8. Analogously to example 6.
Отличие состоит в том, что вместо диметилалкил- С7-С9-аминной соли дикамбы вводят 8.2 г трипропиламинную соль дикамбы (5,0 г в пересчете на дикамбу) и по 12.4 г нефраса А 150/330 и ксилола.The difference is that instead of dimethylalkyl-C 7 -C 9 -amine salt of dicamba, 8.2 g of tripropylamine salt of dicamba (5.0 g in terms of dicamba) and 12.4 g of nephras A 150/330 and xylene are introduced.
Пример 9. В реакционную колбу загружают: 65,0 г 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (42 г в пересчете на 2,4-Д), 9,7 г диметилалкил- C12-С14-аминной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (5,0 г в пересчете на дикамбу), 1,3 г моноэтаноламинной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (1,0 г в пересчете на дикамбу). Реакционную смесь нагревают до 40-50°С и перемешивают, далее добавляют 10 г ОП-10 в сочетании с 4,0 г АБСК, 10,0 г нефраса А 150/330 и доводят до однородного состояния при заданных условиях реакции. Далее как в примере 1.Example 9. The reaction flask was charged with 65.0 g of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 2-ethylhexyl ester (42 g in terms of 2,4-D), 9.7 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine salt 3 , 6-dichloro-0-anisic acid (5.0 g in terms of dicamba), 1.3 g of the monoethanolamine salt of 3,6-dichloro-0-anisic acid (1.0 g in terms of dicamba). The reaction mixture is heated to 40-50 ° C and stirred, then add 10 g of OP-10 in combination with 4.0 g of ABSK, 10.0 g of nefras A 150/330 and bring to a homogeneous state under the given reaction conditions. Further, as in example 1.
Пример 10. В реакционную колбу загружают: 70,0 г малолетучих (С7-С9) эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (42 г в пересчете на 2,4-Д), 7.8 г диметилалкил- C12-С14-аминной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (4,0 г в пересчете на дикамбу), 2,7 г диэтиламинной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (2,0 г в пересчете на дикамбу). Далее в реакционную смесь при нагревании до 40-50°С добавляют 9 г ОП-10 и 4,0 г АБСК, разбавляют в 6.5 г нефраса А 150/330 и при перемешивании доводят до однородного состояния. Далее как в примере 1.Example 10. The reaction flask was charged with: 70.0 g of low-volatile (C 7 -C 9 ) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid esters (42 g in terms of 2,4-D), 7.8 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 - amine salt of 3,6-dichloro-0-anisic acid (4.0 g in terms of dicamba), 2.7 g of diethylamine salt of 3,6-dichloro-0-anisic acid (2.0 g in terms of dicamba). Then, 9 g of OP-10 and 4.0 g of ABSK are added to the reaction mixture when heated to 40-50 ° C, diluted in 6.5 g of nefras A 150/330 and brought to a homogeneous state with stirring. Further, as in example 1.
Пример 11. Аналогично примеру 9.Example 11. Analogously to example 9.
Отличие состоит в том, что аналогичное количество дикамбы (6,0) представлено: 5,8 г диметилалкил-С12-С14-аминной солью дикамбы (3,0 г в пересчете на дикамбу), 5,3 г триэтаноламинной соли дикамбы (3,0 г в пересчете на дикамбу). Количество нефраса А150/330 составляет - 9.9 г, ОП-10 10.0%, АБСК- 4.0%.The difference is that a similar amount of dicamba (6.0) is represented: 5.8 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 amine salt of dicamba (3.0 g in terms of dicamba), 5.3 g of triethanolamine salt of dicamba ( 3.0 g in terms of dicamba). The amount of nefras A150 / 330 is 9.9 g, OP-10 10.0%, ABSK 4.0%.
Пример 12. Аналогично примеру 10. Отличие состоит в том, что аналогичное количество дикамбы (6,0) представлено: 7.8 г диметилалкил-С14-С12-аминной солью дикамбы (4,0 г в пересчете на дикамбу), 2,6 г моноэтаноламинной солью дикамбы (2,0 г в пересчете на дикамбу). Количество нефраса А150/330 составляет - 5.6 г, ПАВ - 14.0 г (неонол АФ 9-12).Example 12. Analogously to example 10. The difference is that a similar amount of dicamba (6.0) is represented by: 7.8 g of dimethylalkyl-C 14 -C 12 amine salt of dicamba (4.0 g in terms of dicamba), 2.6 g monoethanolamine salt of dicamba (2.0 g in terms of dicamba). The amount of nefras A150 / 330 is 5.6 g, the surfactant is 14.0 g (neonol AF 9-12).
Пример 13. Аналогично примеру 9.Example 13. Analogously to example 9.
Отличие состоит в том, что аналогичное количество дикамбы (6,0) представлено: 9.7 г диметилалкил-С12-С14-аминной солью дикамбы (5,0 г в пересчете на дикамбу) и 1,0 г дикамбы в виде свободной кислоты. Количество нефраса А150/330 составляет 11.0 г, ОП 10 - 10.0 г, АБСК - 4.3 г.The difference is that a similar amount of dicamba (6.0) is represented by: 9.7 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine salt of dicamba (5.0 g in terms of dicamba) and 1.0 g of dicamba in the form of free acid. The amount of nefras A150 / 330 is 11.0 g, OD 10 - 10.0 g, ABSK - 4.3 g.
Пример 14. В реакционную колбу загружают 75,0 г 2-этилгексилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (48 г в пересчете на 2,4-Д), 6,0 г 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (в пересчете на 100% действующее вещество), затем постепенно приливают 5,5 г диметилалкил-С12-С14-амина, перемешивают в течение 1 часа при 40-50°С, затем добавляют 3.0 г этоксилированного касторового масла и 5.0 г АБСК, 5,5 г нефраса А120/200 и доводят до однородного состояния (перемешивание в течение 1 часа). Соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 8:1. Далее как в примере 1.Example 14. 75.0 g of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 2-ethylhexyl ester (48 g in terms of 2,4-D), 6.0 g of 3,6-dichloro-0-anisic acid (in in terms of 100% active substance), then 5.5 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 amine are gradually poured, stirred for 1 hour at 40-50 ° C, then 3.0 g of ethoxylated castor oil and 5.0 g of ABSK are added, 5 5 g of nefras A120 / 200 and adjusted to a homogeneous state (stirring for 1 hour). The ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 8: 1. Further, as in example 1.
Пример 15. Аналогично примеру 14.Example 15. Analogously to example 14.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 7:1, при концентрациях 46,6 и 6,6% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 7: 1, at concentrations of 46.6 and 6.6%, respectively.
Состав: 71,0 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 71.0 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
6,6 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,6.6 g - dicamba in terms of 100% AI,
6,1 г - диметилалкил-С12-С14-амин,6.1 g - dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
9,0 г - неонола АФ 9-12 и 3,0 г АБСК,9.0 g - neonol AF 9-12 and 3.0 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 4,3 г) - нефраса А120/200.solvent, up to 100 (about 4.3 g) - nefras A120 / 200.
Пример 16. Аналогично примеру 14.Example 16. Analogously to example 14.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 4:1, при концентрациях 32,0 и 8,0% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 4: 1, at concentrations of 32.0 and 8.0%, respectively.
Состав: 50,0 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 50.0 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
8,0 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,8.0 g - dicamba in terms of 100% AI,
7,4 г - диметилалкил-С12-С14-амин,7.4 g - dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
10.0 г - неонола АФ 9-12 и 4.6 г АБСК,10.0 g - neonol AF 9-12 and 4.6 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 20,0 г) - смесь нефраса 120/200 и 150/330.solvent, up to 100 (about 20.0 g) - a mixture of nefras 120/200 and 150/330.
Пример 17. Аналогично примеру 14.Example 17. Analogously to example 14.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 3:1, при концентрациях 30,0 и 10,0% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 3: 1, at concentrations of 30.0 and 10.0%, respectively.
Состав: 47,0 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 47.0 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
10,0 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,10.0 g - dicamba in terms of 100% AI,
9,2 г - диметилалкил-С12-С14-амин,9.2 g - dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
10,0 г - неонола АФ 9-12 и 4,0 г АБСК,10.0 g - neonol AF 9-12 and 4.0 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 19,8 г) - смесь нефраса 120/200 и 150/330.solvent, up to 100 (about 19.8 g) - a mixture of nefras 120/200 and 150/330.
Пример 18. Аналогично примеру 14.Example 18. Analogously to example 14.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 1:1, при концентрациях 20,0 и 20,0% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 1: 1, at concentrations of 20.0 and 20.0%, respectively.
Состав: 31.0 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 31.0 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
20,0 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,20.0 g - dicamba in terms of 100% AI,
18,0 г - диметилалкил-С12-С14-амин,18.0 g - dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
12,0 г - неонола АФ 9-12 и 5.0 г АБСК,12.0 g - neonol AF 9-12 and 5.0 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 14.0 г) - смесь нефраса 120/200 и 150/330.solvent, up to 100 (about 14.0 g) - a mixture of nefras 120/200 and 150/330.
Пример 19. В реакционную колбу загружают 77,0 г малолетучих (С7-С9) эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (48 г в пересчете на 2,4-Д), 6,0 г 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (в пересчете на 100% действующее вещество), разогревают до 40-50°С, затем постепенно приливают 3,7 г диметилалкил-С12-С14-амина, перемешивают в течение 0.5 часа, приливают 1.1 г диэтилэтаноламина, перемешивают в течение 0.5 часа, затем добавляют 3.0 г этоксилированного касторового масла, 7.0 г неонола АФ 9-12, 2,2 г нефраса А 120/200 и доводят до однородного состояния (перемешивание в течение 1 часа). Соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 8:1. Далее как в примере 1.Example 19. To the reaction flask was charged 77.0 g of low-volatile (C 7 -C 9 ) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid esters (48 g in terms of 2,4-D), 6.0 g of 3,6-dichloro-0 -anisic acid (in terms of 100% active substance), heated to 40-50 ° C, then 3.7 g of dimethylalkyl-C 12 -C 14 amine are gradually poured, stirred for 0.5 hours, 1.1 g of diethylethanolamine is added, mixed within 0.5 hours, then add 3.0 g of ethoxylated castor oil, 7.0 g of neonol AF 9-12, 2.2 g of nephras A 120/200 and bring to a homogeneous state (stirring for 1 hour). The ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 8: 1. Further, as in example 1.
Пример 20. Аналогично примеру 19.Example 20. Analogously to example 19.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 1:1, при концентрациях 20,0 и 20,0% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 1: 1, at concentrations of 20.0 and 20.0%, respectively.
Состав: 33.0 г- малолетучих (С7-С9) эфиров 2,4-Д,Composition: 33.0 g of low-volatile (C 7 -C 9 ) 2,4-D esters,
20,0 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,20.0 g - dicamba in terms of 100% AI,
16,9 г-диметилалкил-С12-С14-амин,16.9 g-dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
1.1 г - диэтилэтаноламин,1.1 g diethylethanolamine
20,0 г - неонола АФ 9-12,20.0 g - neonol AF 9-12,
растворитель, до 100 (около 9.0 г) - нефраса 120/200.solvent, up to 100 (about 9.0 g) - nefras 120/200.
Пример 21 (прототип, согласно патенту RU 2073974). Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что производные 2,4-Д и дикамбы представлены в виде малолетучих (С7-С9) эфиров 2,4- Д и синергиста-N-циклогексанон-0-(2-метокси-3,6-дихлорбензоил) оксима следующего гербицидного состава:Example 21 (prototype, according to patent RU 2073974). Analogously to example 1. The difference is that the derivatives of 2,4-D and dicamba are presented as low-volatile (C 7 -C 9 ) esters of 2,4-D and synergist-N-cyclohexanone-0- (2-methoxy-3 , 6-dichlorobenzoyl) oxime of the following herbicidal composition:
55.0 г малолетучие эфиры (С7-С9) 2,4-Д (35% в пересчете на 100% д.в.),55.0 g of low-volatile esters (C 7 -C 9 ) 2,4-D (35% in terms of 100% e.v.),
11.0 г оксим дикамбы (5% в пересчете на 100% д.в.),11.0 g of oxime of dicamba (5% in terms of 100% e.v.),
15.0 г ОП-10 и 3.0 г АБСК,15.0 g OP-10 and 3.0 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 16,0 г) нефраса А 150/330.solvent, up to 100 (about 16.0 g) nefras A 150/330.
Пример 22 (запредельный). Аналогично примеру 14.Example 22 (beyond). Analogously to example 14.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 1:2, при концентрациях 10,0 и 20,0% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 1: 2, at concentrations of 10.0 and 20.0%, respectively.
Состав: 15.7 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 15.7 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
20.0 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,20.0 g - dicamba in terms of 100% AI,
18.2 г - диметилалкил-С12-С14-амин,18.2 g - dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
15,0 г - неонола АФ 9-12 и 4,0 г АБСК,15.0 g - neonol AF 9-12 and 4.0 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 27,1 г) - нефрас 150/330.solvent, up to 100 (about 27.1 g) - nefras 150/330.
Пример 23 (запредельный). Аналогично примеру 1.Example 23 (beyond). Analogously to example 1.
Отличие состоит в том, что соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 10:1, при концентрациях 40,0 и 4,0% соответственно.The difference is that the ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 10: 1, at concentrations of 40.0 and 4.0%, respectively.
Состав: 69,0 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 69.0 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
4,0 г - дикамба в пересчете на 100% д.в.,4.0 g - dicamba in terms of 100% AI,
3,7 г - диметилалкил-С12-С14-амин,3.7 g - dimethylalkyl-C 12 -C 14 -amine,
12,0 г - неонола АФ 9-12 и 4,0 г АБСК,12.0 g - neonol AF 9-12 and 4.0 g ABSK,
растворитель, до 100 (около 7,3 г) - нефрас 150/330.solvent, up to 100 (about 7.3 g) - nefras 150/330.
Пример 24 (запредельный). Аналогично примеру 9.Example 24 (beyond). Analogously to example 9.
Соотношение 2,4-Д и дикамбы в композиции составляет 7:1. Отличие состоит в том, что аналогичное количество дикамбы введено в состав только в виде соли с вторичным амином.The ratio of 2,4-D and dicamba in the composition is 7: 1. The difference is that a similar amount of dicamba is introduced into the composition only in the form of a salt with a secondary amine.
Состав: 69,0 г - 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д,Composition: 69.0 g - 2,4-D 2-ethylhexyl ether,
7,0 г диэтиламинной соли дикамбы (6,0 г в пересчете на дикамбу),7.0 g of dicamba diethylamine salt (6.0 g in terms of dicamba),
15.0 г неонола АФ 9-12, АБСК - 5.0 г,15.0 g of neonol AF 9-12, ABSK - 5.0 g,
4.0 г растворитель - нефрас А150/330.4.0 g solvent - nefras A150 / 330.
Препаративная форма расслаивается и не соответствует общепринятым нормам для эксплуатации концентратов эмульсии.The preparative form is stratified and does not comply with generally accepted standards for the operation of emulsion concentrates.
Пример 25. Полевые испытания проводят на посевах ярового ячменя. Основные засорители культуры были: однолетние двудольные (67 шт/м2) - дымянка Шлейхера, звездчатка средняя, капустные (в основном, желтушник левкойный, горчица), пикульник ладанниковый, подмаренник цепкий, ромашка непахучая, фиалка полевая, яснотка; многолетние двудольные (45 шт/м2) - бодяк щетинистый, бодяк полевой, осот полевой, вьюнок полевой, а также хвощ полевой. Опрыскивание посевов проводят водной эмульсией препаратов, в фазу кущения культуры, учет гербицидного действия - через месяц после обработки по ингибированию сырой массы сорных растений, снятых с 1 м2 делянки, в сравнении с контролем (без гербицидов). Прототип - состав, описанный в патенте RU 2073974. Учет урожая проводят путем сплошного обмолота снопов с площади 10 м2 каждой делянки. Повторность четырехкратная. Наименьшая существенная разница (НСР 095) при учете урожая составляет 0.7 ц/га. Результаты опытов приведены в таблице 3.Example 25. Field tests are carried out on crops of spring barley. The main weeds of the crop were: annual dicotyledons (67 pcs / m 2 ) - Schleicher’s smoky, medium starlet, cabbage (mainly yellow-leaved yellowness, mustard), cistalis picnicus, clinging bedstraw, odorless chamomile, field violet, calendula; perennial dicotyledonous (45 pcs / m 2 ) - bristle butyx, field butyrus, field sow thistle, field bindweed, as well as field horsetail. Spraying the crops is carried out with an aqueous emulsion of preparations, in the phase of tillering of the crop, the herbicidal effect is taken into account - one month after the treatment to inhibit the fresh mass of weeds taken from 1 m 2 of the plot in comparison with the control (without herbicides). The prototype is the composition described in patent RU 2073974. Crop accounting is carried out by continuous threshing of sheaves from an area of 10 m 2 of each plot. Four repetition. The smallest significant difference (NDS 095) when accounting for the crop is 0.7 c / ha. The results of the experiments are shown in table 3.
Пример 26. Полевые испытания проводят на посевах кукурузы. Сорная растительность в основном представлена многолетними двудольными сорняками - бодяк щетинистый (17 шт/м2) и осот полевой (14 шт/м2), встречались вьюнок полевой и бодяк полевой - 1-3 шт/м2. Прототип - состав, описанный в патенте RU 2073974. Опрыскивание посевов проводят водной эмульсией препаратов, в фазу 3-5 листьев культуры, учет гербицидного действия - через месяц после обработки по ингибированию сырой массы сорных растений, снятых с 1 м2 делянки, в сравнении с контролем (без гербицидов). Учет урожая проводят путем сплошного обмолота початок с площади 10 м2 каждой делянки. Повторность четырехкратная. Наименьшая существенная разница (НСР 095) при учете урожая -+2.6 ц/га. Результаты опытов приведены в таблице 4.Example 26. Field trials are carried out on crops of corn. Weed vegetation is mainly represented by perennial dicotyledonous weeds - bristle thistle (17 pcs / m 2 ) and field sow thistle (14 pcs / m 2 ), field bindweed and field thistle - 1-3 pcs / m 2 . The prototype is the composition described in patent RU 2073974. Spraying of crops is carried out with an aqueous emulsion of preparations, in the phase of 3-5 leaves of the crop, the herbicidal effect is taken into account one month after treatment to inhibit the fresh weight of weeds taken from 1 m 2 of plot in comparison with control (without herbicides). Accounting for the crop is carried out by continuous threshing of the cob from an area of 10 m 2 of each plot. Four repetition. The smallest significant difference (NDS 095) when taking into account the crop is + 2.6 c / ha. The results of the experiments are shown in table 4.
Представленные в таблицах 3 и 4 данные свидетельствуют о том, что составы на основе 2-этилгексилового или С7-С9-алкилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (1) и солей 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты (11) с третичными алифатическими аминами при массовом соотношении I:II, равном 1:(0.125-1), обладают синергетическим эффектом по отношению к двудольным сорным растениям, в том числе к видам бодяка, осота и другим корнеотпрысковым сорнякам. При запредельных соотношениях синергетический эффект снижается. Предложенный состав при сопоставимых дозах по действующему веществу превосходит прототип по гербицидной активности, что способствует получению более высоких прибавок урожая ячменя и кукурузы по сравнению с контролем.The data presented in tables 3 and 4 indicate that the compositions based on 2-ethylhexyl or C 7 -C 9 -alkyl ester of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (1) and salts of 3,6-dichloro-0-anisic acid (11 ) with tertiary aliphatic amines with a mass ratio of I: II equal to 1: (0.125-1), have a synergistic effect in relation to dicotyledonous weeds, including species of thistle, sow thistle and other root shoot weeds. With exorbitant ratios, the synergistic effect is reduced. The proposed composition at comparable doses in terms of active ingredient exceeds the prototype in herbicidal activity, which contributes to higher yields of barley and maize compared to the control.
ная соль дикамбыDimethylalkyl- (C 12 -C 14 ) amine-
dicamba salt
ние 2,4-Д: дикамбаThe ratio is
N-2,4-D: dicamba
гизмSyner
gizm
Результаты полевых опытов на посевах кукурузыTable 4
The results of field experiments on corn crops
гизмSyner
gizm
Claims (3)
где R - радикал спирта изонормального строения - C8-алкил, С7-С9-алкил, в качестве синергиста содержит аминную соль 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты общей формулы II:
где R - третичный алифатический амин
при массовом соотношении 2-этилгексилового или малолетучего С7-С9-эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты к третичной алифатической аминной соли 3,6-дихлор-0-анисовой кислоты, равном (1-8):1.1. A herbicidal composition comprising a 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ester, synergist, surfactant, a solvent, characterized in that, as a 2,4-dichlorophenoxyacetic acid ester, it contains a compound of the general formula I:
where R is an alcohol radical of isonormal structure - C 8 -alkyl, C 7 -C 9 -alkyl, as a synergist contains the amine salt of 3,6-dichloro-0-anisic acid of the general formula II:
where R is a tertiary aliphatic amine
when the mass ratio of 2-ethylhexyl or non-volatile C 7 -C 9 esters of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid to the tertiary aliphatic amine salt of 3,6-dichloro-0-anisic acid is (1-8): 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007108936/04A RU2376762C2 (en) | 2007-03-13 | 2007-03-13 | Herbicidal composition and method to fight weed plants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007108936/04A RU2376762C2 (en) | 2007-03-13 | 2007-03-13 | Herbicidal composition and method to fight weed plants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007108936A RU2007108936A (en) | 2008-09-20 |
| RU2376762C2 true RU2376762C2 (en) | 2009-12-27 |
Family
ID=39867552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007108936/04A RU2376762C2 (en) | 2007-03-13 | 2007-03-13 | Herbicidal composition and method to fight weed plants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2376762C2 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297427A (en) * | 1962-01-16 | 1967-01-10 | Velsico Chemical Corp | Synergistic herbicidal composition and method |
| GB1058314A (en) * | 1963-03-01 | 1967-02-08 | Sherwin Williams Company Of Ca | Herbicidal compositions |
| RU2072226C1 (en) * | 1994-03-29 | 1997-01-27 | Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан | Herbicidal composition |
| RU2073973C1 (en) * | 1993-02-04 | 1997-02-27 | Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений опытно-экспериментальным производством | Herbicide composition for struggle against perennial root-sprout weed |
| RU2073974C1 (en) * | 1993-02-04 | 1997-02-27 | Научно-исследовательский институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством | Herbicide composition |
-
2007
- 2007-03-13 RU RU2007108936/04A patent/RU2376762C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3297427A (en) * | 1962-01-16 | 1967-01-10 | Velsico Chemical Corp | Synergistic herbicidal composition and method |
| GB1058314A (en) * | 1963-03-01 | 1967-02-08 | Sherwin Williams Company Of Ca | Herbicidal compositions |
| RU2073973C1 (en) * | 1993-02-04 | 1997-02-27 | Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений опытно-экспериментальным производством | Herbicide composition for struggle against perennial root-sprout weed |
| RU2073974C1 (en) * | 1993-02-04 | 1997-02-27 | Научно-исследовательский институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством | Herbicide composition |
| RU2072226C1 (en) * | 1994-03-29 | 1997-01-27 | Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан | Herbicidal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007108936A (en) | 2008-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA019676B1 (en) | Herbicidal compositions comprising pyroxasulfone iv | |
| CZ74697A3 (en) | Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants | |
| RU2366176C2 (en) | Gerbicide composition and method of weed elimination | |
| EA019698B1 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| PL197922B1 (en) | Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative and an adjuvant | |
| BG61021B1 (en) | Herbicide preparation and method for undesirable vegetation control | |
| JPH1045516A (en) | Herbicide composition | |
| CS221820B2 (en) | Herbicide means | |
| KR20180095871A (en) | Dendrimer and its combination | |
| US3062635A (en) | Method for inhibiting plant and fungal growth | |
| JPS6261583B2 (en) | ||
| RU2376762C2 (en) | Herbicidal composition and method to fight weed plants | |
| RU2357416C2 (en) | Synergetic herbicide composition as emulsifying concentrate and weed control method | |
| JP5430134B2 (en) | Herbicidal composition | |
| RU2347365C1 (en) | Herbicide composition | |
| RU2251845C1 (en) | Herbicidal composition | |
| US20240237651A1 (en) | Insecticidal compositions comprising of diamide and tetramic acid compound | |
| JPH0725709A (en) | Herbicide composition | |
| DE2941658A1 (en) | PREPARATORY WITH GROWTH REGULATING EFFECT AND APPLICATION OF THIS PREPARATORY IN CULTURE AND GARDENING, AND NEW HEXAHYDROPYRIMIDINE AND IMIDAZOLIDINE | |
| RU2376763C2 (en) | Herbicidal composition and method for weed plants fighting | |
| RU2845573C2 (en) | Herbicidal composition and process for preparation thereof | |
| DE3330546C2 (en) | Herbicides | |
| AU2019273057B2 (en) | Aqueous herbicidal intermixtures | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
| JPH0753313A (en) | Herbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140314 |