RU2225407C2 - ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ - Google Patents
ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2225407C2 RU2225407C2 RU2000104113/04A RU2000104113A RU2225407C2 RU 2225407 C2 RU2225407 C2 RU 2225407C2 RU 2000104113/04 A RU2000104113/04 A RU 2000104113/04A RU 2000104113 A RU2000104113 A RU 2000104113A RU 2225407 C2 RU2225407 C2 RU 2225407C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazolo
- pyrimidin
- amino
- propylthio
- cyclopentan
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 3
- GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=CC2=NNN=C21 GIIGHSIIKVOWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- -1 C1-6-acyl Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 41
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000001847 2-phenylcyclopropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 15
- MVHTVXFDPMHZNE-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3-triol Chemical compound OC1CCC(O)C1O MVHTVXFDPMHZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 9
- VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC1O VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 claims 3
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000018262 Peripheral vascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010043647 Thrombotic Stroke Diseases 0.000 claims 1
- SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[methyl-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethyl]amino]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCN(C)CCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 claims 1
- METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N atenolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым триазоло[4,5-d]пиримидиновым соединениям общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают действием Р2T-антагонистов, в частности проявляют ингибирующую агрегацию тромбоцитов активность. Изобретение также относится к способам получения соединений (I) и фармацевтической композиции. В соединениях общей формулы (I) R1 представляет C1-6 алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-8циклоалкил или фенильную группу, при этом каждая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11 или C1-6алкила (который, в свою очередь, необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена); R2 представляет C1-8алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, С3-8циклоалкила, арила (необязательно замещенного одной или несколькими C1-6алкильными группами и/или атомами галогена) или C1-6алкила; или R2 представляет С3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, C1-6алкила или фенила, последние две группы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, C(O)R8, OR8, SR11, NR12R13, конденсированного 5- или 6-членного насыщенного кольца, содержащего один или два атома кислорода, фенила или C1-6алкила, при этом две последние группы необязательно замещены OR8, NR9R10 или одним или несколькими атомами галогена; один из R3 и R4 представляет гидрокси, а другой представляет водород, гидрокси или NR9R10; R представляет группу (CR5R6)mOR7, где m равно 0 или 1; R5 и R6 независимо представляют водород, C1-6алкил или фенил, последние две группы необязательно замещены галогеном, и R7 представляет водород, C1-6алкил или (CR5R6)nR14, где R5 и R6 являются такими, как определено выше; n равно 1-3 и R14 представляет СООН, OR15, NR16R17 или СОNR16R17; или R представляет С1-4алкильную или С2-4алкенильную группу, каждая из которых замещена одной или несколькими группами, выбранными из = S, = O, =NR20 или OR21, и необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из галогена, С1-4алкила, фенила, SR21, NO2 или NR22R23 (где R21, R22 и R23 независимо представляют водород, С1-4алкил или фенил; R20 представляет OR24 или NR25R26, где R24 представляет водород, С1-4алкил или фенил и R25 и R26 независимо представляют водород, С1-4алкил, арил, C1-6ацил, арилсульфонил или арилкарбонил); R8 представляет водород, C1-6алкил, необязательно замещенный галогеном, или R8 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, С(O)R6, OR6, SR9, NR10R11; R9, R10 и R11 независимо представляют водород или С1-6алкил; R12 и R13 независимо представляют водород, C1-6алкил, ацил, алкилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, или фенилсульфонил, необязательно замещенный С1-С4алкилом; и R15, R16 и R17 независимо представляют водород или C1-6алкил. 6 с. и 14 з.п. ф-лы,1 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)е
Claims (20)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет C1-6 алкил, С2-6 алкенил, C2-6 алкинил, С3-8 циклоалкил или фенильную группу, при этом каждая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11 или C1-6 алкила (который, в свою очередь, необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена);
R2 представляет C1-8 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, С3-8 циклоалкила, арила (необязательно замещенного одной или несколькими C1-6 алкильными группами и/или атомами галогена) или C1-6 алкила; или R2 представляет С3-8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, OR8, NR9R10, SR11, C1-6 алкила или фенила, последние две группы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, C(O)R8, OR8, SR11, NR12R13, конденсированного 5- или 6-членного насыщенного кольца, содержащего один или два атома кислорода, фенила или C1-6 алкила, при этом две последние группы необязательно замещены OR8, NR9R10 или одним или несколькими атомами галогена;
один из R3 и R4 представляет гидрокси, а другой представляет водород, гидрокси или NR9R10;
R представляет группу (CR5R6)mOR7, где m равно 0 или 1;
R5 и R6 независимо представляют водород, C1-6 алкил или фенил, последние две группы необязательно замещены галогеном;
R7 представляет водород, C1-6 алкил или (CR5R6)nR14, где R5 и R6 являются такими, как определено выше;
п равно 1-3;
R14 представляет СООН, OR15, NR16R17 или CONR16R17;
или R представляет C1-4 алкильную или С2-4 алкенильную группу, каждая из которых замещена одной или несколькими группами, выбранными из =S, =O, =NR20 или OR21, и необязательно замещена одной или несколькими группами, выбранными из галогена, C1-4 алкила, фенила, SR21, NO2 или NR22R23 (где R21, R22 и R23 независимо представляют водород, C1-4 алкил или фенил; R20 представляет OR24 или NR25R26, где R24 представляет водород, C1-4 алкил или фенил и R25 и R26 независимо представляют водород, C1-4 алкил, арил, C1-6 ацил, арилсульфонил или арилкарбонил);
R8 представляет водород, C1-6 алкил, необязательно замещенный галогеном, или R8 представляет фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, NO2, C(O)R6, OR6, SR9, NR10R11;
R9, R10 и R11 независимо представляют водород или C1-6 алкил;
R12 и R13 независимо представляют водород, C1-6 алкил, ацил, алкилсульфонил, необязательно замещенный галогеном, или фенилсульфонил, необязательно замещенный C1-C4 алкилом;
R15, R16 и R17 независимо представляют водород или C1-6 алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, в котором R1 представляет C1-4 алкил или фенил, замещенный трифторметилом.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R2 представляет бутил или циклопропил, необязательно замещенный фенилом, фенильная группа, в свою очередь, необязательно является замещенной одним или несколькими галогенами, С3-8 алкильными, фенокси или фенильными группами.
4. Соединение по любому из пп.1-3, в котором оба R3 и R4 представляют гидрокси.
5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором оба R5 и R6 представляют водород.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R представляет ОН, CH2OH, CH2CH2OH, OCH2CH2OH, СН2OСН2С(СН3)2OН и ОСН2С(СН3)2OН.
7. Соединение по п.1, которое представляет собой:
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-5-[7-[(Циклопропил) амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-5-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)-циклопентан-1,2-диол,
[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-5-[7-(Бутиламино)-5-[[4-(трифторметил)-фенил]тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
2-[[[1R-(1α, 2β, 3β, 4α)]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]метокси]уксусная кислота,
1-[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-2-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидроксициклопентил]этанон,
1-[[1S-[1α, 2β, 3β,4α]]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2, 3-дигидрокси-циклопентил]-2-гидроксиэтанон,
1-[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]этанон,
1-[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α]]-4-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]этанон,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(1-Гидрокси-1-метилэтил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[(2-Фенилциклопропил)-амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
2-[[[1S-[1α, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-3-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]уксусная кислота,
2-[[[1S-[1α, 2β, 4α (1S*,2R*)]]-2-Гидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]уксусная кислота,
2-[[[1S-(1α, 2β, 3β, 4α)]]-4-[7-[(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]окси]уксусная кислота,
2-[[[1S-(1α, 2β, 3β, 4α)]]-4-[7-[(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-2,3-дигидрокси-циклопентил]окси]ацетамид,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[[5-(Метилтио)-7-[ (2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[[5-(Метилэтил) тио]-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3 -триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Фторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метилфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
2-[[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]ацетамид,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Метоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Метилфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Хлорфенил) циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Нитрофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Феноксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Феноксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α (1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Аминофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-(1α, 2α, 3β, 5β)]-3-[7-(Бутиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(3-гидроксипропокси)-циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтокси)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1S*,2R*),5β]]-5-[7-[[2-(4-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β (1S*,2R*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Метоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(метилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*, 2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[(1-метилэтил)тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*, 2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(проп-2-енилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(4-метилфенилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил] циклопентан-1, 2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β(R*), 5β (1S*, 2R*)]]-3-(1-Гидроксиэтил) 5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β(S*),5β (1S*,2R*)]]-3-(1-Гидроксиэтил) 5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β (1R*, 2S*), 5β]]-3-[5-(Этилтио)-7-[[2-фенилциклопропил]амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-[(1,1’-Бифенил)-4-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β, 5β]]-3-[7-(Бутиламино)-5-(циклопентилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)-циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[4-(трифторметил) фенилтио]-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-(4-феноксифенил)циклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[[2-(2-Хлорфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2β, 3β, 4α(1R*,2S*)]]-3-Гидрокси-2-метокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентанметанол,
[1R-[1α, 2β, 3β, 4α (1R*, 2S*)]]-2-Гидрокси-3-метокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентанметанол,
[1S-[1α, 2α, 3β(E),5β(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипроп-1-енил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипропил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
1-[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-2,3-Дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]-2-метоксиэтанон,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[транс-2-(3,4-метилендиоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-гидроксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Фторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3-нитрофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β, 5β(1R*,2S*)]]-3-[7-[[2-(3-Аминофенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло(4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Диметоксифенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-[(2-Гидрокси-2,2-диметил)этокси]-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-1,2-циклопентандиол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-[4-(1-метилэтилокси)фенил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(3-Гидроксипропокси)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-1,2-циклопентандиол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2, 3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*, 2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Дифторфенил)-циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-[[1,1’-Бифенил]-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-[[1,1’-Бифенил]-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
N-Этил-[[[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-2,3-дигидрокси-4-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентил]окси]ацетамид,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Mетокси-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α, 2α, 3β (1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-N,N-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β (1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Фтор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β (1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-3-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-[(2-Амино)этокси]-5-[7-(2-фенилциклопропил)амино]-5-пропилтио-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α, 2α, 3β, 5β]]-3-[7-(Циклопропиламино)-5-[[4-(трифторметил)фенил]тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]метансульфонамид,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[3-[2-[[3-(2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]ацетамид,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1, 2, 3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(4-Xлор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(транс)]]-4-[7-[[2-(Фенилметил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Хлор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Фтор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил] циклопентан-1,2, 3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3,5-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[ [2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4, 5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2, 3-триол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*), 5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[3-[[2-[3-[2,3-Дигидрокси-4-(гидроксиметил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло-[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]метансульфонамид,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2,3-триол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[2-(3-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол,
[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β, 4α]]-N-[[3-[2-[3-(2,3-Дигидрокси-4-гидроксиметилциклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]-фенил]ацетамид,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α(1S*,2R*),2β, 3β, 4α]]-N-[3-[2-[[3-[2,3-Дигидрокси-4-(2-гидроксиэтил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]-метансульфонамид,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(4-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β,5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-феноксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Бромфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(1,1’-Бифенил)-2-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(1,1’-Бифенил)-3-ил]циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дихлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Диметоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α(1S*,2R*), 2β, 3β,4α]]-N-[3-[2-[[3-[2,3-Дигидрокси-4-(2-гидроксиэтил)циклопентил]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенил]-ацетамид,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиpимидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Фтор-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*, 2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-нитрофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(4-метокси-3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-метокси-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-N,N-Диметиламинофенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,4-Дифторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Дифторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(4-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β,5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(2-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-метоксифенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3,5-Диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(4-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Фторфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(2-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-[[2-(3-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7- [ [2- (4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[7-(циклопропиламино)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(2-Гидрокси-2-метилпропоксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[2-(3-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-гидроксиметилциклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α(1S*,2R*),2β,3β,4α]]-4-[2-[[3-[2,3,4-Тригидроксициклопентил)-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-7-ил]амино]циклопропил]фенилсульфонамид,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[5-(Бутилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(гидроксиметил)циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[5-(фенилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-(проп-2-инилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β (1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[[2-(3,5-диметилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β,5β (1S*,2R*)]]-3-(2-Гидроксиэтил)-5-[5-(метилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*), 5β]]-3-[5-(Бутилтио)-7-[(2-фенилциклопропил)амино]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]-5-(2-гидроксиэтил)циклопентан-1,2-диол,
[1R-[1α, 2α, 3β(1R*,2S*),5β]]-3-[7-[[(2-(4-Хлорфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло [4,5-d]пиримидин-3-ил] -5- [ (2-гидрокси) этил] -циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2α, 3β, 5β(1S*,2R*)]]-3-(Гидроксиметил)-5-[7-[(2-фенилциклопропил)амино]-5-[(3,3,3-трифторпропил)тио]-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2-диол,
[1S-[1α, 2β, 3β, 4α(1S*,2R*)]]-4-[7-[[(2-(3-Хлор-4-метилфенил)циклопропил]амино]-5-(пропилтио)-3Н-1,2,3-триазоло[4,5-d]пиримидин-3-ил]циклопентан-1,2,3-триол или его фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединение по любому из пп.1-7, обладающее антагонистическим действием в отношении Р2T-рецепторов.
9. Соединение по любому из пп.1-7, обладающее ингибируюшим агрегацию тромбоцитов действием пригодное для использования при лечении или профилактике инфаркта миокарда, тромботического удара, проходящих ишемических приступов, периферических сосудистых заболеваний и стенокардии.
10. Соединение по п.9, обладающее ингибируюшим агрегацию тромбоцитов действием пригодное для использования при лечении или профилактике стенокардии.
11. Соединение формулы (I), имеющее следующую конфигурацию:
где R-R4 такие, как указано в п.1.
12. Соединение по п.11, в котором R1 представляет C1-4 алкил или фенил, замещенный трифторметилом.
13. Соединение по любому из пп.11-12, в котором R2 представляет бутил или циклопропил, необязательно замещенный фенилом, фенильная группа, в свою очередь, необязательно является замещенной одним или несколькими галогенами, С3-8 алкильными, фенокси или фенильными группами.
14. Соединение по любому из пп.11-13, в котором оба R3 и R4 представляют гидрокси.
15. Соединение по любому из пп.11-14, в котором оба R5 и R6 представляют водород.
16. Соединение по любому из пп.11-15, в котором R представляет ОН, CH2OH, СН2СН2OН, ОСH2СН2ОН, СН2OСН2С(СН3)2OН и ОСН2С(СН3)2OН.
17. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим агрегацию тромбоцитов действием, содержащая соединение по любому из пп.1-16 в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем, адъювантом или носителем.
18. Способ получения соединения формулы (I), который включает взаимодействие соединения формулы (II)
где R, R1, R3 и R4 являются такими, как определено для формулы (I), или представляют собой их защищенные производные, и L представляет удаляемую группу, с соединением формулы (III)
где R2 является таким, как определено для формулы (I), или представляет его защищенное производное,
и, необязательно, далее, в любой последовательности: преобразование одних полученных соединений общей формулы (I) в другие соединения общей формулы (I) путем преобразования обычными методами одной или нескольких функциональных групп; удаление любых защитных групп, образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
19. Способ получения соединения формулы (I), который включает взаимодействие соединения формулы (IV)
где R1 и R2 являются такими, как определено для формулы (I), или представляют собой их защищенные производные;
Р и Р2 являются защитными группами или водородом,
с подходящим реагентом для введения заместителя R, и, необязательно, далее, в любой последовательности: преобразование одних полученных соединений общей формулы (I) в другие соединения общей формулы (I) путем преобразования обычными методами одной или нескольких функциональных групп; удаление любых защитных групп; образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
20. Способ получения соединения формулы (I), где m равно 0, который включает гидроксилирование соединения формулы (V):
где R1, R2 и R7 являются такими, как определено для формулы (I), или представляют собой их защищенные производные,
и, необязательно, далее, в любой последовательности: преобразование одних полученных соединений общей формулы (I) в другие соединения общей формулы (I) путем преобразования обычными методами одной или нескольких функциональных групп; удаление любых защитных групп; образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9702773A SE9702773D0 (sv) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Novel compounds |
| SE9702775A SE9702775D0 (sv) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Novel compounds |
| SE9702775-9 | 1997-07-22 | ||
| SE9702773-4 | 1997-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000104113A RU2000104113A (ru) | 2001-11-10 |
| RU2225407C2 true RU2225407C2 (ru) | 2004-03-10 |
Family
ID=26663042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000104113/04A RU2225407C2 (ru) | 1997-07-22 | 1998-07-15 | ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0996621B1 (ru) |
| JP (1) | JP4187406B2 (ru) |
| KR (2) | KR100535837B1 (ru) |
| CN (1) | CN1154650C (ru) |
| AR (2) | AR017014A1 (ru) |
| AT (1) | ATE251161T1 (ru) |
| AU (1) | AU745381B2 (ru) |
| BR (1) | BR9810802B1 (ru) |
| CA (1) | CA2296665C (ru) |
| CZ (1) | CZ302629B6 (ru) |
| DE (1) | DE69818668T2 (ru) |
| DK (1) | DK0996621T3 (ru) |
| EE (1) | EE04193B1 (ru) |
| EG (1) | EG24412A (ru) |
| ES (1) | ES2207846T3 (ru) |
| HU (1) | HU230074B1 (ru) |
| IL (2) | IL133959A0 (ru) |
| IS (1) | IS2236B (ru) |
| MY (1) | MY123196A (ru) |
| NO (1) | NO315854B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ502381A (ru) |
| PL (1) | PL200325B1 (ru) |
| PT (1) | PT996621E (ru) |
| RU (1) | RU2225407C2 (ru) |
| SA (1) | SA98190487B1 (ru) |
| SK (1) | SK284199B6 (ru) |
| TR (1) | TR200000197T2 (ru) |
| TW (1) | TW530058B (ru) |
| UA (1) | UA66801C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999005143A1 (ru) |
Families Citing this family (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI229674B (en) * | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| SE9903290D0 (sv) * | 1999-09-15 | 1999-09-15 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| SE9904128D0 (sv) * | 1999-11-15 | 1999-11-15 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| SE9904129D0 (sv) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| GB0013487D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| GB0013407D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Forms of a chemical compound |
| AR028110A1 (es) * | 2000-06-02 | 2003-04-23 | Astrazeneca Ab | Nuevo proceso |
| GB0013488D0 (en) * | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| IT1317049B1 (it) | 2000-06-23 | 2003-05-26 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composti utili per la preparazione di medicamenti ad attivita'inibitrice della fosfodiesterasi iv. |
| SE0004099D0 (sv) * | 2000-11-09 | 2000-11-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| SE0004098D0 (sv) * | 2000-11-09 | 2000-11-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| GB0100624D0 (en) * | 2001-01-10 | 2001-02-21 | Vernalis Res Ltd | Chemical compounds VII |
| GB0219746D0 (en) * | 2002-08-23 | 2002-10-02 | Inst Of Ex Botany Ascr | Azapurine derivatives |
| US7504497B2 (en) | 2003-10-21 | 2009-03-17 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Orally bioavailable compounds and methods for inhibiting platelet aggregation |
| US7335648B2 (en) | 2003-10-21 | 2008-02-26 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Non-nucleotide composition and method for inhibiting platelet aggregation |
| EP1685135B1 (en) | 2003-10-21 | 2010-05-26 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | TETRAHYDRO-FURO[3,4-d]DIOXOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD FOR INHIBITING PLATELET AGGREGATION |
| US7749981B2 (en) | 2003-10-21 | 2010-07-06 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Drug-eluting stents coated with non-nucleotide P2Y12 receptor antagonist compound |
| SE0401001D0 (sv) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| US7932376B2 (en) | 2005-05-05 | 2011-04-26 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine-based non-nucleotide composition and method for inhibiting platelet aggregation |
| GB0615620D0 (en) | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Astrazeneca Ab | A process for the preparation of optically active intermediates |
| US7566722B2 (en) | 2006-10-31 | 2009-07-28 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Triazolopyrimidine derivatives as ADP P2Y12 receptor antagonists |
| UA100864C2 (ru) * | 2007-12-03 | 2013-02-11 | Астразенека Аб | Способ лечения или предотвращения аневризмы брюшной аорты |
| BRPI0918038B1 (pt) | 2008-09-09 | 2021-07-13 | Astrazeneca Ab | Processo para preparar um composto |
| EP2361242B1 (en) | 2008-10-17 | 2018-08-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Oxidase inhibitors and their use |
| US8993808B2 (en) | 2009-01-21 | 2015-03-31 | Oryzon Genomics, S.A. | Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use |
| US8389580B2 (en) | 2009-06-02 | 2013-03-05 | Duke University | Arylcyclopropylamines and methods of use |
| EP2305376A1 (en) | 2009-09-23 | 2011-04-06 | Lonza Ltd. | Process and catalyst for the catalytic hydrogenation of aromatic and heteroaromatic nitro compounds |
| US8859555B2 (en) | 2009-09-25 | 2014-10-14 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine Specific Demethylase-1 inhibitors and their use |
| US8946296B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-02-03 | Oryzon Genomics S.A. | Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use |
| KR20120123659A (ko) | 2009-12-03 | 2012-11-09 | 아스트라제네카 아베 | 트리아졸로［4,5-ｄ］피리미딘 혈소판 응집 억제제의 공결정 |
| EP2633857B1 (en) | 2009-12-23 | 2015-08-12 | ratiopharm GmbH | Solid pharmaceutical dosage form of ticagrelor and acetylsalicylic acid |
| WO2011101740A1 (en) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved processes for preparing ticagrelor intermediate, 4,6-dichloro-5-nitro-2-(propylthio)pyrimidine |
| US9186337B2 (en) | 2010-02-24 | 2015-11-17 | Oryzon Genomics S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with Hepadnaviridae |
| WO2011106105A2 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Inhibitors for antiviral use |
| RU2599248C2 (ru) | 2010-04-19 | 2016-10-10 | Оризон Дженомикс С.А. | Лизинспецифические ингибиторы деметилазы-1 и их применение |
| AU2011244023A1 (en) | 2010-04-20 | 2012-10-25 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel process for preparing phenylcyclopropylamine derivatives using novel intermediates |
| JP2013530209A (ja) | 2010-06-30 | 2013-07-25 | アクタビス・グループ・ピーティーシー・イーエイチエフ | フェニルシクロプロピルアミン誘導体の新規調製方法及びチカグレロルを調製するためのそれらの使用 |
| US9006449B2 (en) | 2010-07-29 | 2015-04-14 | Oryzon Genomics, S.A. | Cyclopropylamine derivatives useful as LSD1 inhibitors |
| ME03085B (me) | 2010-07-29 | 2019-01-20 | Oryzon Genomics Sa | Demetilaza inhibitori lsd1 zasnovani na arilciklopropilaminu i njihova medicinska primjena |
| US9061966B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-06-23 | Oryzon Genomics S.A. | Cyclopropylamine inhibitors of oxidases |
| WO2012063126A2 (en) | 2010-11-09 | 2012-05-18 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved processes for preparing pure (3ar,4s,6r,6as)-6-amino-2,2-dimethyltetrahdro-3ah-cyclopenta[d] [1,3]-dioxol-4-ol and its key starting material |
| WO2012072713A2 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae |
| WO2012085665A2 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Actavis Group Patc Ehf | Novel processes for preparing triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives and intermediates thereof |
| EP3981395A1 (en) | 2011-02-08 | 2022-04-13 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders |
| CN102731510B (zh) * | 2011-04-07 | 2015-12-16 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 替卡格雷的衍生物、制备方法及其药物用途 |
| KR20140028011A (ko) | 2011-06-01 | 2014-03-07 | 아스트라제네카 아베 | 신규한 티카그렐러 공결정 |
| AU2012270017A1 (en) | 2011-06-15 | 2014-01-16 | Actavis Group Ptc Ehf | Improved process for preparing cyclopentylamine derivatives and intermediates thereof |
| CN102924457A (zh) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | 上海恒瑞医药有限公司 | 三唑并嘧啶类衍生物、其制备方法及其用途 |
| BR112014009238B1 (pt) | 2011-10-20 | 2022-08-09 | Oryzon Genomics S.A. | Compostos de (hetero)aril ciclopropilamina, seus usos e composições farmacêuticas |
| BR112014009306B1 (pt) | 2011-10-20 | 2021-07-20 | Oryzon Genomics S.A. | Compostos de (hetero)aril ciclopropilamina como inibidores de lsd1 |
| PL2771326T3 (pl) * | 2011-10-27 | 2018-06-29 | Lek Pharmaceuticals D.D. | Synteza związków triazolopirymidynowych |
| EP2589587A1 (en) | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Chemo Ibérica, S.A. | Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes |
| BR112014013085A2 (pt) | 2011-11-30 | 2017-06-13 | Actavis Group Ptc Ehf | forma cristalina do ticagrelor, processo para a preparação da forma cristalina do ticagrelor, composição farmacêutica e processo para preparar uma composição farmacêutica |
| US20130178520A1 (en) | 2011-12-23 | 2013-07-11 | Duke University | Methods of treatment using arylcyclopropylamine compounds |
| WO2013150495A2 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Preparation of ticagrelor |
| CN102675321B (zh) * | 2012-05-11 | 2014-12-10 | 上海皓元化学科技有限公司 | 一种替卡格雷的制备方法 |
| CN103626743B (zh) * | 2012-08-23 | 2018-06-08 | 广东东阳光药业有限公司 | 替卡格雷的新型中间体及其制备方法 |
| CZ2012705A3 (cs) | 2012-10-16 | 2014-04-23 | Zentiva, K.S. | Pevná orální farmaceutická formulace obsahující ticagrelor |
| WO2014083139A1 (en) | 2012-11-29 | 2014-06-05 | Actavis Group Ptc Ehf | Novel amorphous form of ticagrelor |
| CN103965198A (zh) * | 2013-02-05 | 2014-08-06 | 郝聪梅 | 替卡格雷的中间体及其制备方法以及利用该中间体制备替卡格雷的方法 |
| CN103183679A (zh) * | 2013-03-20 | 2013-07-03 | 西藏海思科药业集团股份有限公司 | 抗凝血化合物及其应用 |
| CN107573333B (zh) * | 2013-04-10 | 2019-10-18 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 替格瑞洛的中间体及其制备方法和替格瑞洛的制备方法 |
| US20160120869A1 (en) | 2013-05-29 | 2016-05-05 | Ratiopharm Gmbh | Solid pharmaceutical dosage form |
| WO2014206187A1 (zh) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 替卡格雷及其中间体的制备方法 |
| CN103588751B (zh) * | 2013-11-07 | 2014-12-17 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 替格瑞洛中间体的制备方法 |
| WO2015162630A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Anlon Chemical Research Organization | Novel processes for preparing triazolo [4,5-d]- pyrimidines, including ticagrelor, vianew intermediates and new route of synthesis. |
| WO2015193165A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Flamma Spa | Process for the preparation of triazolo[4,5-d] pyrimidine cyclopentane compounds |
| CN105272985B (zh) * | 2014-06-24 | 2017-11-21 | 珠海联邦制药股份有限公司 | 三唑并[4,5‑d]嘧啶化合物及其合成方法、用途、组合物 |
| JP6799530B2 (ja) | 2014-10-01 | 2020-12-16 | メディミューン リミテッド | チカグレロルに対する抗体および使用方法 |
| WO2016116942A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Anlon Chemical Research Organization | Novel pharmaceutical compounds comprising ticagrelor with salts of aspirin |
| CN105985346B (zh) * | 2015-03-06 | 2019-10-18 | 苏州朗科生物技术股份有限公司 | 一种新的替格瑞洛化合物制备方法及其中间体化合物 |
| TR201601835A2 (tr) | 2016-02-12 | 2017-08-21 | Ali Raif Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Ti̇kagrelor i̇çeren formülasyonlar i̇çi̇n üreti̇m yöntemi̇ |
| DK3433234T3 (da) | 2016-03-22 | 2022-01-03 | Merck Sharp & Dohme | Allosteriske modulatorer af nicotinacetylcholinreceptorer |
| WO2018167447A1 (en) | 2017-03-14 | 2018-09-20 | University Of Sheffield | Low dose aspirin (1-50 mg) together with antiplatelets such as ticagrelor of anticoagulants |
| CN107141298A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-09-08 | 苏州信恩医药科技有限公司 | 一种替格瑞洛的合成方法 |
| TWI641327B (zh) * | 2017-09-30 | 2018-11-21 | 双邦實業股份有限公司 | Socks that are comfortable and comfortable to wear |
| EP3527571A1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-08-21 | Université de Liège | Pyrimidine derivatives for prevention and treatment of bacterial infection |
| WO2023213198A1 (zh) * | 2022-05-04 | 2023-11-09 | 华东师范大学 | 芳香稠环化合物作为trek-1激活剂的用途、包含其的药物组合物、镇痛剂 |
| CN114805367B (zh) * | 2022-05-24 | 2023-04-07 | 郑州大学 | 一种三氮唑并嘧啶类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN115710275B (zh) * | 2022-11-21 | 2024-02-02 | 河南中医药大学 | 一种嘧啶-tcp类化合物、制备方法和医药用途 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219839A (en) * | 1992-01-31 | 1993-06-15 | Laboratories Upsa | Adenosine derivatives, their methods of preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| WO1997003084A1 (en) * | 1995-07-11 | 1997-01-30 | Astra Pharmaceuticals Ltd. | New inhibitors of platelet aggregation |
| RU2073001C1 (ru) * | 1988-05-25 | 1997-02-10 | Дзе Дау Кемикал Компани | Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742064A (en) * | 1985-09-10 | 1988-05-03 | Regents Of The University Of Minnesota | Antiviral carbocyclic analogs of xylofuranosylpurines |
| GB8826205D0 (en) * | 1988-11-09 | 1988-12-14 | Wellcome Found | Heterocyclic compounds |
| DE3924424A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nucleosid-derivate, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung als arzneimittel sowie deren verwendung bei der nucleinsaeure-sequenzierung |
| WO1998028300A1 (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-02 | Astra Pharmaceuticals Ltd. | Triazolo[4,5-d]pyrimidinyl derivatives and their use as medicaments |
-
1998
- 1998-07-10 AR ARP980103366A patent/AR017014A1/es active IP Right Grant
- 1998-07-10 TW TW087111177A patent/TW530058B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 WO PCT/SE1998/001393 patent/WO1999005143A1/en not_active Ceased
- 1998-07-15 CN CNB988091151A patent/CN1154650C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 EP EP98934107A patent/EP0996621B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 JP JP2000504139A patent/JP4187406B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 CZ CZ20000233A patent/CZ302629B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 UA UA2000020981A patent/UA66801C2/ru unknown
- 1998-07-15 DK DK98934107T patent/DK0996621T3/da active
- 1998-07-15 SK SK1881-99A patent/SK284199B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 TR TR2000/00197T patent/TR200000197T2/xx unknown
- 1998-07-15 NZ NZ502381A patent/NZ502381A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 HU HU0004333A patent/HU230074B1/hu unknown
- 1998-07-15 AT AT98934107T patent/ATE251161T1/de active
- 1998-07-15 PT PT98934107T patent/PT996621E/pt unknown
- 1998-07-15 DE DE69818668T patent/DE69818668T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 EE EEP200000044A patent/EE04193B1/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1998-07-15 BR BRPI9810802-6A patent/BR9810802B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 KR KR1020007000652A patent/KR100535837B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 KR KR1020057013833A patent/KR20050084540A/ko not_active Ceased
- 1998-07-15 CA CA002296665A patent/CA2296665C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 IL IL13395998A patent/IL133959A0/xx active IP Right Grant
- 1998-07-15 ES ES98934107T patent/ES2207846T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-15 AU AU83706/98A patent/AU745381B2/en not_active Expired
- 1998-07-15 PL PL338516A patent/PL200325B1/pl unknown
- 1998-07-15 RU RU2000104113/04A patent/RU2225407C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 1998-07-20 MY MYPI98003311A patent/MY123196A/en unknown
- 1998-07-22 EG EG86498A patent/EG24412A/xx active
- 1998-09-02 SA SA98190487A patent/SA98190487B1/ar unknown
-
2000
- 2000-01-09 IL IL133959A patent/IL133959A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-01-20 IS IS5354A patent/IS2236B/is unknown
- 2000-01-21 NO NO20000312A patent/NO315854B1/no not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-07-07 AR ARP100102441A patent/AR077553A2/es unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2073001C1 (ru) * | 1988-05-25 | 1997-02-10 | Дзе Дау Кемикал Компани | Производное 1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамида и способ подавления нежелательной растительности |
| US5219839A (en) * | 1992-01-31 | 1993-06-15 | Laboratories Upsa | Adenosine derivatives, their methods of preparation and pharmaceutical compositions in which they are present |
| WO1997003084A1 (en) * | 1995-07-11 | 1997-01-30 | Astra Pharmaceuticals Ltd. | New inhibitors of platelet aggregation |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2225407C2 (ru) | ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| RU2000104113A (ru) | Новые соединения | |
| RU2317990C2 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ ТРИАЗОЛО(4,5-d)ПИРИМИДИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | |
| RU2001118284A (ru) | Новые соединения триазоло (4,5-D) пиримидина | |
| JP2004502691A (ja) | 抗癌薬としての置換トリアゾロピリミジン | |
| RU2331642C2 (ru) | Новые ингибиторы киназ | |
| RU2435771C2 (ru) | Производные спироиндолинона | |
| CA1146549A (en) | Imidazole derivatives and salts thereof and pharmaceutical formulations | |
| HUT74179A (en) | Substituted 2(5h)furanone, 2(5h)thiophenone and 2(5h)pyrrolone derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists | |
| JP2013544893A5 (ru) | ||
| RU2015149528A (ru) | 2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидины в качестве визуализирующих средств | |
| JP2010502716A (ja) | インターロイキン１受容体関連キナーゼの調節物質 | |
| RU2006116628A (ru) | Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов | |
| JPS59101484A (ja) | 新規なアリ−ルフエニルエ−テル誘導体及びその製造法 | |
| CA2405408A1 (en) | Pyrazole compounds | |
| RU2005108601A (ru) | (+)-транс-изомеры(1-фосфонометокси-2-алкилциклопропил)метилнуклеозидные производные, способ получения их стереоизомеров и применение указанных соединений в качестве противовирусных средств | |
| JP2005516903A5 (ru) | ||
| RU2004114277A (ru) | Производные 5-метокси-8-арил-[1.2.4]триазол[1.5-а]пиридина в качестве антагонистов рецепторов аденозина | |
| ES2290769T3 (es) | Sintesis estereoselectiva de ciertos alcoholes substituidos con trifluormetilo. | |
| RU2003105818A (ru) | Новые производные аминоциклогексана | |
| JP2003519080A5 (ru) | ||
| RU2222541C2 (ru) | Оптически активные производные пирролопиридазина, способы их получения, фармацевтическая композиция и агент на их основе, способ лечения или профилактики язвенной болезни | |
| RU2005102586A (ru) | 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3 | |
| RU2345079C2 (ru) | Производные диаминопирролохиназолинов в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы | |
| JP2005515193A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ND4A | Extension of patent duration |
Free format text: CLAIMS: 1-17 Extension date: 20230715 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120605 |