[go: up one dir, main page]

RU2208601C2 - Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции - Google Patents

Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2208601C2
RU2208601C2 RU2001115100/04A RU2001115100A RU2208601C2 RU 2208601 C2 RU2208601 C2 RU 2208601C2 RU 2001115100/04 A RU2001115100/04 A RU 2001115100/04A RU 2001115100 A RU2001115100 A RU 2001115100A RU 2208601 C2 RU2208601 C2 RU 2208601C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
bishydroxymethylbenzyloxy
hydroxy
vinyl
benzene
Prior art date
Application number
RU2001115100/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001115100A (ru
Inventor
Жан-Мишель Бернардон
Original Assignee
Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. filed Critical Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Publication of RU2001115100A publication Critical patent/RU2001115100A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2208601C2 publication Critical patent/RU2208601C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
    • C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/28—Alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1787—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings and having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются биароматические соединения общей формулы I, где R1 - атом водорода или радикал -(CH2)n-OR7, R2 - радикал-СН2)n-OR8, -X-Y - связь, выбранная из связей
Figure 00000001
которые могут быть связаны как слева направо, так и справа налево, R3 - цепь, имеющая 4-8 атомов углерода, замещенная одной или несколькими гидроксильными группами, причем гидроксильные группы могут быть защищены в форме группы метокси, и возможно, кроме того, могут быть замещены одной или несколькими группами низшего алкила и/или в которой один или несколько атомов углерода цепи могут быть заменены одним или несколькими атомами кислорода или азота, при этом атомы азота могут быть при необходимости замещены радикалами низшего алкила, и/или в которой одна или несколько ординарных связей цепи заменены одной или несколькими двойными связями или двойной связью и тройной связью, R3 находится на бензольном цикле в пара- или метаположении к связи X-Y, R4, R5, R6, одинаковые или различные, означают атом водорода, низший алкил, радикал -OR10, n равно 0 или 1, R7 и R8 - водород, R9 - водород или низший алкил, W - атом кислорода, серы, радикал -СН2- или радикал NH-, замещенный низшим алкилом, R10 - низший алкил, и оптические или геометрические изомеры указанных соединений. Описываются также фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении рецепторов витамина D, и косметическая композиция для ухода за телом или волосами на основе указанных соединений. Технический результат - разработка новых соединений, которые проявляют селективную активность в отношении пролиферации и дифференцировки клеток. 3 с. и 6 з.п. ф-лы, 4 ил., 2 табл.
Figure 00000002

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (9)

1. Биароматические соединения общей формулы I
Figure 00000006

в которой R1 означает атом водорода или радикал -(CH2)n-OR7;
R2 означает радикал -(CH2)n-OR8;
n, R7 и R8 имеют значение, указанное ниже;
-X-Y означает связь, выбранную из связей формул (a)-(d), которые могут быть связаны как слева направо, так и справа налево:
Figure 00000007

где R9 и W имеют значение, указанное ниже;
R3 означает цепь, имеющую 4-8 атомов углерода, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами, причем гидроксильные группы могут быть защищены в форме группы метокси и, возможно, кроме того, может быть замещена одной или несколькими группами низшего алкила и/или в которой один или несколько атомов углерода цепи могут быть заменены одним или несколькими атомами кислорода или азота, при этом атомы азота могут быть при необходимости замещены радикалами низшего алкила, и/или в которой одна или несколько ординарных связей цепи заменены одной или несколькими двойными связями или двойной связью и тройной связью;
R3 находится на бензольном цикле в пара- или метаположении к связи X-Y;
R4, R5 и R6, одинаковые или различные, означают атом водорода, низший алкил, радикал -ОR10, где R10 имеет значение, указанное ниже;
n равно 0 или 1;
R7 и R8 означают атом водорода;
R9 означает атом водорода или радикал низший алкил;
W означает атом кислорода, серы, радикал -СН2- или радикал NH-, замещенный низшим алкилом;
R10 означает низший алкил,
и оптические или геометрические изомеры указанных соединений.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что низшие алкильные радикалы выбирают из метила, этила, третбутила и гексила.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, состоящей из:
3-гидроксиметил-5-{2-[3-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил}фенола;
3-гидроксиметил-5-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]винил}фенола;
3-[3-(5-гидрокси-1,5-диметилгексил)феноксиметил]-5-гидроксиметилфенола;
6-[3-'(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -2-метил-гепта-3,5-диен-2-ола;
6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метил-гексан-2-ола;
6-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-2-метил-гептан-2-ола;
1-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-3-этилоктан-3-ола;
5-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)фенил]винил)бензол-1,3-диола;
5-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)фенил]этил}бензол-1,3-диола;
5-(2-(4-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил)бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[4-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]этил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]этил}бензол-1,3-диола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил}фенола;
2-гидроксиметил-4-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил}фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]винил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[4-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]винил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(5-гидрокси-5-метилгептил)-фенил]этил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]этил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]этил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[4-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]этил) фенола;
2-гидроксиметил-5-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил} фенола;
6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилгептан-2-ола;
4-[3-(5-гидрокси-1,5-диметилгексил)феноксиметил]-2-гидроксиметилфенола;
6-{3-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгексан-2-ола;
7-(4-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
6-{4-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгексан-2-ола;
5-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]-1-метилвинил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(5-гидрокси-5-метилгексил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-[3-(6-гидрокси-б-метилгептил)феноксиметил]бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилокт-1-енил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилоктил)фенил]винил)-бензол-1,3-диола;
4-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}бензол-1,2-диола;
3-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}фенола;
6-{3-[2-(3,5-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил)-2-метилгексан-2-ола;
3-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилоктил)фенил]винил}фенола;
7-(3-[2-(3,5-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
7-(3-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
7-{3-[2-(4-гидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
4-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилокт-1-енил)фенил]винил}-бензол-1,2-диола;
7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфенилэтинил)фенил]-2-метилгептан-2-ола;
5-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгеп-1-енил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(7-этил-7-гидроксинон-1-енил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{ 2-[3-(7-гидрокси-1-метокси-1,7-диметилоктил)фенил] -винил} бензол-1,3-диола;
5-{ 2-[3-(6-гидрокси-1-метокси-1,6-диметилгептил)фенил] -винил} бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(5-гидроксипентил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(5-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(6-гидрокси-7-метилоктил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(5-гидрокси-6-метилгепт-1-енил)фенил]винил}-бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(6-гидрокси-7-метилокт-1-енил)фенил]винил}-бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(1,6-дигидрокси-1,6-диметилгептил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{ 2-[3-(6-гидрокси-1,6-диметилгепт-1-енил)фенил] -винил}бензол-1,3-диола;
6-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]метиламино)-2-метилгексан-2-ола;
5-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]метиламино}-2-метилпентан-2-ола;
6-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] метиламино}-3-этилгексан-3-ола;
7-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] метиламино}-3-этилгептан-3-ола;
5-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] этиламино}-2-метилпентан-2-ола;
6-{[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-амино)-3-этилгексан-3-ола;
7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этил-3-октанола;
(4Е, 6Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилокта-4,6-диен-3-ола;
(4E, 6Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилокта-4,6-диен-3-ола;
7-[4-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этил-3-октанола;
(4Е, 6Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилнона-4,6-диен-3-ола;
(4Е, 6Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилнона-4,6-диен-3-ола;
(Е)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилгепт-3-ен-2-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилокт-4-ен-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-8-(3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнон-7-ен-2-ола;
(Z)-8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнон-7-ен-2-ола;
(Е)-9-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдец-8-ен-3-ола;
(Z)-9-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдец-8-ен-3-ола;
8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнонан-2-ола;
9-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдекан-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилокт-6-ен-4-ин-3-ола;
(3Е, 5Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -2,7-диметилокта-3,5-диен-2-ола;
(4Е, 6Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил] -3-этилокта-4,6-диен-3-ола;
(3Е, 5Е)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил] -2-метилгепта-3,5-диен-2-ола;
(Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнон-6-ен-3-ола;
(Z)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилокт-5-ен-2-ола;
(Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдец-6-ен-3-ола;
(Z)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнон-5-ен-2-ола;
(Z)-8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнон-7-ен-3-ола;
(Е)-8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнон-7-ен-3-ола;
8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнонан-3-ола;
7-[5-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)-2-метоксифенил] -3-этилнона-4,6-диен-3-ола;
1-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] этанон-0-(2-гидрокси-2-метилпропил)оксима;
1-{ 1-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] пропокси}-3-этилпентан-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-3-этилнон-6-ен-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилсульфанил)фенил] -3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-7-{ 3-[(3,4-бисгидроксиметилбензил)метиламино] фенил} -3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этил-6-метилгепт-4-ен-3-ола;
7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этил-7-метилоктан-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[3-(4-гидроксиметилфеноксиметил)фенил]нон-6-ен-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[(Е)-3-(3-гидроксиметил-4-метилфенокси-метил) фенил] нон-6-ен-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[3-(3-гидроксиметилфеноксиметил)фенил]нон-6-ен-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[3-(4-гидроксиметилфеноксиметил)фенил]нон-6-ен-3-ола.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они имеют по меньшей мере одну, предпочтительно все следующие характеристики: R1 означает радикал -(CH2)nOH; R2 означает радикал -(CH2)nOH; X-Y означает связывающий фрагмент формулы (а); R3 означает цепь с 4-8 атомами углерода, замещенную по меньшей мере одним гидроксилом и низшим алкилом.
5. Соединения по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения нарушений пролиферации и/или дифференцировки кератиноцитов и раковых заболеваний.
6. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении рецепторов витамина Д, отличающаяся тем, что она содержит в фармацевтически приемлемом носителе, по меньшей мере, одно из соединений, определенных в любом из пп.1-5.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-5 составляет 0,001-5 мас.% от общей массы композиции.
8. Косметическая композиция для ухода за телом или волосами, отличающаяся тем. что она содержит в косметически приемлемом носителе, по меньшей мере, одно из соединений, определенных в любом из пп.1-5.
9. Косметическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) составляет 0,001-3 мас.% от общей массы композиции.
RU2001115100/04A 1998-11-02 1999-10-28 Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции RU2208601C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR98/13747 1998-11-02
FR9813747A FR2785284B1 (fr) 1998-11-02 1998-11-02 Analogues de la vitamine d

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001115100A RU2001115100A (ru) 2003-05-27
RU2208601C2 true RU2208601C2 (ru) 2003-07-20

Family

ID=9532267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001115100/04A RU2208601C2 (ru) 1998-11-02 1999-10-28 Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6689922B1 (ru)
EP (1) EP1124779B1 (ru)
JP (2) JP3869658B2 (ru)
KR (2) KR100595958B1 (ru)
CN (1) CN1282636C (ru)
AR (1) AR024516A1 (ru)
AT (1) ATE288410T1 (ru)
AU (1) AU762056B2 (ru)
BR (1) BR9915247B1 (ru)
CA (1) CA2348725C (ru)
DE (1) DE69923573T2 (ru)
DK (1) DK1124779T3 (ru)
ES (1) ES2237947T3 (ru)
FR (1) FR2785284B1 (ru)
HK (1) HK1043588B (ru)
HU (1) HUP0104195A3 (ru)
IL (1) IL142759A (ru)
NO (1) NO328597B1 (ru)
NZ (1) NZ511239A (ru)
PL (1) PL197341B1 (ru)
PT (1) PT1124779E (ru)
RU (1) RU2208601C2 (ru)
TW (1) TWI242001B (ru)
WO (1) WO2000026167A1 (ru)
ZA (1) ZA200103186B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2392268C2 (ru) * 2004-11-19 2010-06-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новый способ получения 3-[5'-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)-2'-этил-2-пропилбифенил-4-ил]-пента-3-ола
RU2795144C2 (ru) * 2017-11-10 2023-04-28 Дермавант Саенсиз Гмбх Способ получения тапинарофа

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6670398B2 (en) 1997-05-14 2003-12-30 Atherogenics, Inc. Compounds and methods for treating transplant rejection
WO1998051662A2 (en) 1997-05-14 1998-11-19 Atherogenics, Inc. Compounds and methods for the inhibition of the expression of vcam-1
US6310222B1 (en) * 1999-11-01 2001-10-30 Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
FR2801307B1 (fr) * 1999-11-24 2002-12-06 Galderma Res & Dev Analogues de la vitamine d
CN1319959C (zh) * 1999-12-06 2007-06-06 天济药业（深圳）有限公司 抗发炎、治疗牛皮癣和抑制蛋白质致活酶的羟基芪、芪衍生物及其类似物
US7321050B2 (en) 1999-12-06 2008-01-22 Welichem Biotech Inc. Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
US6410596B1 (en) * 2000-08-16 2002-06-25 Insmed Incorporated Compositions containing hypoglycemically active stillbenoids
US6552085B2 (en) 2000-08-16 2003-04-22 Insmed Incorporated Compositions containing hypoglycemically active stilbenoids
PT1331927E (pt) * 2000-10-27 2008-01-30 Leo Pharma As Composição tópica contendo pelo menos uma vitamina d ou um análogo de vitamina d e, pelo menos, um corticosteróide
KR100836207B1 (ko) * 2001-01-18 2008-06-09 웰리켐 바이오 테크 인크. 면역 질환 치료용의 신규한 1,2-디페닐에텐 유도체
FR2825087B1 (fr) * 2001-05-22 2005-01-14 Galderma Res & Dev Analogues de la vitamine d
KR20050044655A (ko) * 2001-12-03 2005-05-12 노바세아, 인크. 활성 비타민 ｄ 화합물을 함유하는 약제학적 조성물
FR2833841B1 (fr) * 2001-12-21 2005-07-22 Galderma Res & Dev Gel comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzoyle
CA2496362C (en) * 2002-08-27 2012-03-06 Galderma Research & Development, S.N.C. Analogues of vitamin d
FR2843962B1 (fr) * 2002-08-27 2005-12-02 Galderma Res & Dev Analogues de la vitamine d
US20050026877A1 (en) * 2002-12-03 2005-02-03 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
WO2004101483A1 (ja) * 2003-05-14 2004-11-25 Riken 新規３置換ベンゼン誘導体、その製造方法、およびそれを含む医薬組成物
CA2528378A1 (en) * 2003-06-11 2004-12-23 Novacea, Inc. Treatment of immune-mediated disorders with active vitamin d compounds alone or in combination with other therapeutic agents
US20060189586A1 (en) * 2003-06-11 2006-08-24 Cleland Jeffrey L Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
US20050020546A1 (en) * 2003-06-11 2005-01-27 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
US7318925B2 (en) * 2003-08-08 2008-01-15 Amgen Fremont, Inc. Methods of use for antibodies against parathyroid hormone
BR0318454A (pt) 2003-08-08 2006-09-12 Abgenix Inc anticorpos dirigidos a hormÈnio da paratireóide (pth) e seus usos
FR2862540B1 (fr) * 2003-11-21 2007-03-30 Galderma Res & Dev Composition sous forme de spray comprenant un actif pharmaceutique, au moins un silicone volatile et une phase non polaire non volatile
PT1686972E (pt) * 2003-11-21 2008-04-23 Galderma Res & Dev Composição pulverizável para a administração de derivados da itamina d
FR2867682B1 (fr) * 2004-03-22 2009-06-05 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique anhydre associant un agent silicone et un principe actif solubilise.
EP1748784A4 (en) * 2004-05-26 2008-02-13 Cedars Sinai Medical Center INDUCTION OF IMMUNITY IN VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUES
US8158136B2 (en) 2004-08-18 2012-04-17 L'oréal Emulsification system for use in cosmetics
FR2892936A1 (fr) 2005-11-10 2007-05-11 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique ou cosmetique, et procede de solubilisation mixte pour preparer la composition.
US8252840B2 (en) 2007-03-26 2012-08-28 Salutria Pharmaceuticals Llc Methods of derivatives of probucol for the treatment of type II diabetes
FR2928542B1 (fr) 2008-03-13 2011-12-09 Oreal Procede de maquillage des levres
KR20170096238A (ko) * 2009-01-27 2017-08-23 베르그 엘엘씨 화학요법과 연관된 부작용을 경감시키기 위한 비타민 ｄ３ 및 이의 유사물
US8470304B2 (en) * 2009-08-04 2013-06-25 Avidas Pharmaceuticals Llc Therapeutic vitamin D sun-protecting formulations and methods for their use
MX338746B (es) 2009-08-14 2016-04-29 Berg Llc Vitamina d3 y analogos de la misma para tratar alopecia.
WO2011063241A1 (en) 2009-11-20 2011-05-26 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds and prodrugs thereof and their uses
FR2953716B1 (fr) 2009-12-16 2015-03-27 Oreal Kit de formulation d'un produit cosmetique
WO2011130390A1 (en) 2010-04-13 2011-10-20 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2, 4-pyrimidinediamine compounds and prodrugs thereof and their uses
US9949897B2 (en) 2012-04-11 2018-04-24 L'oreal Self-standing cosmetic sheet
DE102012014042A1 (de) 2012-07-14 2014-01-16 Friedrich Haas Nahrungsergänzungsmittel und dessen Verwendung
BR112015002202B1 (pt) 2012-08-02 2019-10-22 Oreal composição para a tintura das fibras queratínicas, processo para a tintura das fibras queratínicas e dispositivo
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
FR2994088B1 (fr) 2012-08-02 2019-07-05 L'oreal Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie
BR112015002215B1 (pt) 2012-08-02 2019-10-15 L'oreal Composição para tintura das fibras queratínicas humanas, processo para tintura das fibras queratínicas humanas e dispositivo com compartimentos múltiplos
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
US20150148320A1 (en) * 2013-03-13 2015-05-28 Avon Products, Inc. Cosmetic use of salicylic acid derivatives
CA2913543C (en) 2013-05-29 2024-01-09 Berg Llc Preventing or mitigating chemotherapy induced alopecia using vitamin d
US11617724B2 (en) 2015-05-21 2023-04-04 Dermavant Sciences GmbH Topical pharmaceutical compositions
HUE059066T2 (hu) 2015-05-21 2022-10-28 Dermavant Sciences GmbH Topikus gyógyszerkészítmények
WO2017102793A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 Dsm Ip Assets B.V. Biaromatic vitamin d analogs
CN108366941B (zh) * 2015-12-18 2021-06-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 新颖的化合物
WO2017102792A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 Dsm Ip Assets B.V. Biaromatic vitamin d analogs
CN108366938B (zh) * 2015-12-18 2021-08-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 联芳香族维生素d类似物
FR3061002B1 (fr) 2016-12-23 2019-05-24 L'oreal Composition comprenant de l’acide hydroxyethylpiperazine ethane sulfonique et au moins un alkylpolyglucoside
EP3706725A4 (en) 2017-11-10 2021-08-25 Dermavant Sciences GmbH PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPINAROF
US11497718B2 (en) 2018-11-13 2022-11-15 Dermavant Sciences GmbH Use of tapinarof for the treatment of atopic dermatitis
EP3911660B1 (en) * 2019-01-15 2023-05-10 Laurus Labs Limited Process for preparation of 2-amino-5-hydroxy propiophenone
CN118344242A (zh) * 2024-03-07 2024-07-16 上海拜思丽实业有限公司 基于计算机辅助获得的美白小分子化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4567184A (en) * 1982-12-01 1986-01-28 Usv Pharmaceutical Corporation Certain aryl or hetero-aryl derivatives of 1-hydroxy-pentane or 1-hydroxy-hexane which are useful for treating inflammation and allergies
US4778931A (en) * 1982-12-01 1988-10-18 Usv Pharmaceutical Corporation Certain [3-(1-hydroxy hexyl-tetrahydro)naphthalenes], the corresponding naphthalenes having anti-inflammatory and anti-allergic activity
FR2741876B1 (fr) 1995-12-01 1998-01-09 Cird Galderma Composes biaromatiques portant un groupement adamantyl en para, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations
FR2757852B1 (fr) * 1996-12-31 1999-02-19 Cird Galderma Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2392268C2 (ru) * 2004-11-19 2010-06-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новый способ получения 3-[5'-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)-2'-этил-2-пропилбифенил-4-ил]-пента-3-ола
RU2795144C2 (ru) * 2017-11-10 2023-04-28 Дермавант Саенсиз Гмбх Способ получения тапинарофа

Also Published As

Publication number Publication date
NO20012116D0 (no) 2001-04-27
HK1043588B (zh) 2007-06-15
HUP0104195A2 (hu) 2002-03-28
CA2348725C (fr) 2007-04-17
PT1124779E (pt) 2005-06-30
AU6347699A (en) 2000-05-22
KR100595958B1 (ko) 2006-07-03
HUP0104195A3 (en) 2002-04-29
CA2348725A1 (fr) 2000-05-11
KR20050047142A (ko) 2005-05-19
EP1124779A1 (fr) 2001-08-22
KR20010081102A (ko) 2001-08-27
ATE288410T1 (de) 2005-02-15
EP1124779B1 (fr) 2005-02-02
PL347548A1 (en) 2002-04-08
NO20012116L (no) 2001-07-02
KR100525022B1 (ko) 2005-10-31
AU762056B2 (en) 2003-06-19
JP3869658B2 (ja) 2007-01-17
DE69923573T2 (de) 2006-01-05
US6689922B1 (en) 2004-02-10
CN1332711A (zh) 2002-01-23
AR024516A1 (es) 2002-10-16
DE69923573D1 (de) 2005-03-10
HK1043588A1 (en) 2002-09-20
WO2000026167A1 (fr) 2000-05-11
PL197341B1 (pl) 2008-03-31
DK1124779T3 (da) 2005-06-06
BR9915247B1 (pt) 2012-05-29
BR9915247A (pt) 2001-10-30
ZA200103186B (en) 2001-11-22
FR2785284A1 (fr) 2000-05-05
NZ511239A (en) 2003-11-28
NO328597B1 (no) 2010-03-29
JP2006028185A (ja) 2006-02-02
TWI242001B (en) 2005-10-21
IL142759A (en) 2008-06-05
JP2002528523A (ja) 2002-09-03
IL142759A0 (en) 2002-03-10
ES2237947T3 (es) 2005-08-01
CN1282636C (zh) 2006-11-01
FR2785284B1 (fr) 2000-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2208601C2 (ru) Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции
RU2001115100A (ru) Аналоги витамина д
TW425397B (en) Novel bis-indolemaleimide macrocycle derivatives their preparation process, intermediates for their preparation and their use as Protein Kinase C inhibitors
JP2001048764A5 (ru)
AU679391B2 (en) Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof
EA200101203A1 (ru) Производные пурина
PE20050484A1 (es) Composicion farmaceutica de liberacion sostenida
ATE346654T1 (de) Haarpflege zusammensetzung enthaltend silicone und kräusel kontrollmittel
BG102873A (en) Indole derivatives useful as endothelium receptor antagonists
RU2001130163A (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
EA200100798A1 (ru) Пиперидиновые, тетрагидропиридиновые и пиперазиновые производные, их получение и использование
DE69823648D1 (de) 1-phenyl-4-benzylpiperazine: spezifische liganden für den dopamin rezeptor (d4)
AU682624B2 (en) New sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses
DE60213996D1 (de) Wasserlösliche porphyrinderivate für die photodynamische therapie, deren verwendung und herstellung
ITFI20030058A1 (it) Formulazioni farmaceutiche contenenti tiazolidinedioni
JP2006515872A5 (ru)
AP1456A (en) Pharmaceutical agents for the treatment of parkinson's disease, ADHD and microadenomas.
HK1256712A1 (zh) P75ntr神经营养因子结合蛋白的治疗性用途
DE69829279D1 (de) Vitamin-d3?-derivate und aus diesen hergestellte heilmittel gegen entzündliche erkrankungen der atemwege
KR930701412A (ko) 벤즈이미다졸 유도체와 이의 제조 방법 및 이의 용도
CA2757425A1 (en) Menthol-derivative compounds and use thereof as oral and systemic active agents
FR2727114A1 (fr) Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
JPH10147589A (ja) 新規なシリコーン化合物及びそれを含有する組成物並びにそのヒトのケラチン繊維染色のための使用
JP2016531880A (ja) ガンマセクレターゼモジュレーターとしての新規二環式ピリジノン
KR20250133677A (ko) 치환된 디하이드로피롤로[3,4-d]피리미딘 화합물 및 의학적 병태 치료에서의 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151029