RU2020114598A - Сложные эфиры дигидротетрабеназина - Google Patents
Сложные эфиры дигидротетрабеназина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020114598A RU2020114598A RU2020114598A RU2020114598A RU2020114598A RU 2020114598 A RU2020114598 A RU 2020114598A RU 2020114598 A RU2020114598 A RU 2020114598A RU 2020114598 A RU2020114598 A RU 2020114598A RU 2020114598 A RU2020114598 A RU 2020114598A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compound according
- oil
- pharmaceutically acceptable
- dgtbz
- Prior art date
Links
- WEQLWGNDNRARGE-DJIMGWMZSA-N (2R,3R,11bR)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-ol Chemical compound C1CN2C[C@@H](CC(C)C)[C@H](O)C[C@@H]2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 WEQLWGNDNRARGE-DJIMGWMZSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims 3
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 3
- 239000002287 radioligand Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims 3
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- CTPDSKVQLSDPLC-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-ylmethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCC1CCCO1 CTPDSKVQLSDPLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M behenate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940116224 behenate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
- C07D455/06—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine containing benzo [a] quinolizine ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы (I)
(I)
включая (+)-α-ДГТБЗ и (+)-β-ДГТБЗ изомерные формы или фармацевтически приемлемые соли указанного соединения; где R1 представляет собой насыщенные или ненасыщенные алкильные производные, содержащие от 12 до 26 атомов углерода и имеющие линейную, разветвленную, нециклическую, циклическую, незамещенную или замещенную структуру, и R2 представляет собой -CH3 или -CD3.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
3. Соединение по п. 1, имеющее формулу (Ia)
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения; где R представляет собой насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую от 11 до 25 атомов углерода и имеющие линейную, разветвленную, нециклическую, циклическую, незамещенную или замещенную структуру.
4. Соединение по п. 1, имеющее формулу (Ib)
или фармацевтически приемлемую соль указанного соединения; где R представляет собой насыщенную или ненасыщенную алкильную группу, содержащую от 11 до 25 атомов углерода и имеющие линейную, разветвленную, нециклическую, циклическую, незамещенную или замещенную структуру.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой пальмитат.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой стеарат.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой бегенат.
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой олеат.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что показатель ингибирования VMAT2 IC50 для соединения более чем в 200 раз превышает эту величину для неконъюгированного исходного соединения при определении с помощью радиолигандного анализа.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что показатель ингибирования VMAT2 IC50 более чем в 500 раз превышает эту величину для неконъюгированного исходного соединения при определении с помощью радиолигандного анализа.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что показатель ингибирования VMAT2 IC50 более чем в 1000 раз превышает эту величину для неконъюгированного исходного соединения при определении с помощью радиолигандного анализа.
12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что соединение предотвращает или минимизирует изменение цвета при растворении в органических растворителях, включая диметилацетамид (ДМАА), диметилсульфоксид (ДМСО) или триацетин (ТА), в то время как неконъюгированное исходное соединение демонстрирует значительное изменение цвета в тех же условиях.
13. Соединение по п. 1, характеризующееся меньшей растворимостью в водном растворе по сравнению с неконъюгированным (+)-(α)-ДГТБЗ.
14. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что фармацевтически приемлемый носитель выбран из группы, состоящей из ДМСО, НМП, ДМАА, бензилового спирта (БС), бензилбензоата (ББ), этанола, гликофурола, триацетина и глицерина.
15. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что фармацевтически приемлемый носитель выбран из группы, состоящей из фармацевтически приемлемого масла, выбран из группы, состоящей из кунжутного масла, растительного масла, кукурузного масла, соевого масла, касторового масла, хлопкового масла, арахисового масла и оливкового масла.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762582979P | 2017-11-08 | 2017-11-08 | |
| US62/582,979 | 2017-11-08 | ||
| PCT/US2018/059657 WO2019094491A1 (en) | 2017-11-08 | 2018-11-07 | Esters of dihydrotetrabenazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020114598A true RU2020114598A (ru) | 2021-12-09 |
Family
ID=66439296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020114598A RU2020114598A (ru) | 2017-11-08 | 2018-11-07 | Сложные эфиры дигидротетрабеназина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11306082B2 (ru) |
| EP (1) | EP3706748A4 (ru) |
| JP (1) | JP2021503009A (ru) |
| KR (1) | KR20210004939A (ru) |
| CN (1) | CN111343985A (ru) |
| AU (1) | AU2018366039A1 (ru) |
| BR (1) | BR112020008895A2 (ru) |
| CA (1) | CA3081709A1 (ru) |
| IL (1) | IL274494A (ru) |
| MX (1) | MX2020004685A (ru) |
| RU (1) | RU2020114598A (ru) |
| SG (1) | SG11202004165UA (ru) |
| TW (1) | TW201922745A (ru) |
| WO (1) | WO2019094491A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021027792A1 (zh) * | 2019-08-12 | 2021-02-18 | 山东绿叶制药有限公司 | Vmat2抑制剂及其制备方法和应用 |
| HRP20250868T1 (hr) | 2021-03-22 | 2025-09-26 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Vmat2 inhibitori i postupci za uporabu |
| US20240156723A1 (en) * | 2022-11-16 | 2024-05-16 | Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd. | Depot compositions for vesicular monoamine transporter 2 (vmat2) inhbitors |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003042162A1 (en) | 2001-11-17 | 2003-05-22 | Neurosearch A/S | Prodrugs of antidepressants and their use for treating depressions |
| US20040254357A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-12-16 | Zaloga Gary P. | Fatty acid phenolic conjugates |
| AU2007317242B2 (en) | 2006-11-08 | 2013-08-01 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Substituted 3-isobutyl-9, 10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11B-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a] isoquinolin-2-ol compounds and methods relating thereto |
| WO2011153157A2 (en) | 2010-06-01 | 2011-12-08 | Auspex Pharmaceutical, Inc. | Benzoquinolone inhibitors of vmat2 |
| CN102285984B (zh) * | 2010-11-25 | 2012-10-10 | 江苏威凯尔医药科技有限公司 | (2R,3R,11bR)-二氢丁苯那嗪及相关化合物的制备方法 |
| KR20220140647A (ko) * | 2014-05-06 | 2022-10-18 | 뉴로크린 바이오사이언시즈 인코퍼레이티드 | 과다운동성 운동 장애의 치료를 위한 vmat2 억제제 |
| IL288712B2 (en) * | 2015-03-06 | 2024-01-01 | Auspex Pharmaceuticals Inc | Methods for the treatment of abnormal involuntary movement disorders |
| JP2020512986A (ja) | 2017-04-01 | 2020-04-30 | アデプティオ ファーマシューティカルズ リミテッド | 運動障害の治療に使用するための（＋）−α−ジヒドロテトラベナジン |
-
2018
- 2018-11-07 WO PCT/US2018/059657 patent/WO2019094491A1/en not_active Ceased
- 2018-11-07 RU RU2020114598A patent/RU2020114598A/ru unknown
- 2018-11-07 CN CN201880071811.7A patent/CN111343985A/zh active Pending
- 2018-11-07 AU AU2018366039A patent/AU2018366039A1/en not_active Abandoned
- 2018-11-07 JP JP2020544585A patent/JP2021503009A/ja active Pending
- 2018-11-07 EP EP18876092.0A patent/EP3706748A4/en not_active Withdrawn
- 2018-11-07 US US16/762,747 patent/US11306082B2/en active Active
- 2018-11-07 MX MX2020004685A patent/MX2020004685A/es unknown
- 2018-11-07 SG SG11202004165UA patent/SG11202004165UA/en unknown
- 2018-11-07 CA CA3081709A patent/CA3081709A1/en active Pending
- 2018-11-07 BR BR112020008895-1A patent/BR112020008895A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-11-07 KR KR1020207016285A patent/KR20210004939A/ko not_active Withdrawn
- 2018-11-08 TW TW107139983A patent/TW201922745A/zh unknown
-
2020
- 2020-05-06 IL IL274494A patent/IL274494A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2021503009A (ja) | 2021-02-04 |
| IL274494A (en) | 2020-06-30 |
| WO2019094491A1 (en) | 2019-05-16 |
| EP3706748A4 (en) | 2021-08-11 |
| SG11202004165UA (en) | 2020-06-29 |
| US20200270241A1 (en) | 2020-08-27 |
| AU2018366039A1 (en) | 2020-05-14 |
| TW201922745A (zh) | 2019-06-16 |
| US11306082B2 (en) | 2022-04-19 |
| CN111343985A (zh) | 2020-06-26 |
| EP3706748A1 (en) | 2020-09-16 |
| BR112020008895A2 (pt) | 2021-03-23 |
| CA3081709A1 (en) | 2019-05-16 |
| KR20210004939A (ko) | 2021-01-13 |
| MX2020004685A (es) | 2020-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AR075243A1 (es) | Derivados del 1-fenil-2-piridinil alquil alcohol como inhibidores de fosfodiesterasa | |
| RU2020114598A (ru) | Сложные эфиры дигидротетрабеназина | |
| PE20181094A1 (es) | Derivados heterociclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas | |
| PE20181093A1 (es) | Compuestos heterociclicos y usos de los mismos | |
| WO2009057769A1 (ja) | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
| RU2016118399A (ru) | Производные 4-аминометилбензойной кислоты | |
| CO6150158A2 (es) | Piperidinas sustituidas que aumentan la actividad de p53 y su uso | |
| AR059622A1 (es) | Quinolonas utiles como inhibidores de la sintetasa del oxido nitrico inducibles | |
| RU2012140961A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ | |
| AR072906A1 (es) | Nucleosidos modificados utiles como antivirales | |
| RU2015103515A (ru) | Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента | |
| AR076171A1 (es) | Pirazolopirimidinonas 1,6-disustituidas, composiciones farmaceuticas que las contienen y uso de las mismas para el tratamiento del alzheimer, epilepsia y otras enfermedades del sistema nervioso central. | |
| RU2010152758A (ru) | Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации | |
| AR074109A1 (es) | Pirrolidinas heterociclicas agonistas de receptores de la melanocortina, composiciones farmaceuticas que las contienen y uso de las mismas en el tratamiento de la obesidad, diabetes y disfuncion erectil. | |
| AR071323A1 (es) | Derivados heterociclicos de piridazinonas activadores de glucoquinasas, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo de preparacion y uso de los mismos en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo ii. | |
| AR080802A1 (es) | Compuestos de complejos de fe (iii) para el tratamiento y la profilaxis de los sintomas de deficiencia de hierro y anemias por deficiencia de hierro | |
| CO6160265A2 (es) | Derivados fungicidas de (hetero)aril-metilen-n-cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n | |
| RU2015136528A (ru) | Сельскохозяйственный водный суспензионный химический состав | |
| ES2570167T3 (es) | Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa | |
| PE20210404A1 (es) | Derivados de pirrolo [1,2-b] piridazina | |
| AR069436A1 (es) | Compuestos de piridina | |
| MY197742A (en) | Morphinan derivative | |
| BR112013008675A2 (pt) | métodos e composições para o tratamento de diabetes e dislipidemia | |
| ES2663717T3 (es) | Síntesis de derivados de 2-carboxamida-cicloamino-urea | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция |