RU2018106457A - Отверждаемые бензоксазиновые композиции - Google Patents
Отверждаемые бензоксазиновые композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018106457A RU2018106457A RU2018106457A RU2018106457A RU2018106457A RU 2018106457 A RU2018106457 A RU 2018106457A RU 2018106457 A RU2018106457 A RU 2018106457A RU 2018106457 A RU2018106457 A RU 2018106457A RU 2018106457 A RU2018106457 A RU 2018106457A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- curable composition
- group
- prepreg
- unsubstituted
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 4
- VNAFWALXWOAPCK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C1C1=CC=CC=C1 VNAFWALXWOAPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKQDJZAENOMVLD-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2,3-dihydroindene-1,1-diamine Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(N)(N)C1C1=CC=CC=C1 OKQDJZAENOMVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 claims 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- WCNSACYQLDNHFD-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3,3-trimethyl-1,2-dihydroinden-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)C1C(C2=CC=CC=C2C1C)(C)C WCNSACYQLDNHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical group C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEQAMYJUOBIYPB-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)(CO)CCC2OC21 SEQAMYJUOBIYPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N dicyclopentadiene diepoxide Chemical compound C12C(C3OC33)CC3C2CC2C1O2 BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Claims (39)
1. Отверждаемая композиция, включающая:
бензоксазин;
активный разбавитель и
растворимый полиимид, полученный из (i) фенилиндандиамина и (ii) фенилинданового диангидрида и/или диангидрида.
2. Отверждаемая композиция по п. 1, где бензоксазин представляет собой соединение общей формулы (1):
где b означает целое число от 1 до 4; каждый из R независимо означает водород, замещенную или незамещенную C1-C20-алкильную группу, замещенную или незамещенную C2-C20-алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C20-арильную группу, замещенную или незамещенную C2-C20-гетероарильную группу, замещенную или незамещенную C4-C20-карбоксильную группу, замещенную или незамещенную C2-C20-гетероциклическую группу или C3-C8-циклоалкильную группу; каждый из R1 независимо означает водород, C1-C20-алкильную группу, C2-C20-алкенильную группу или C6-C20-арильную группу; и Z означает непосредственную связь (когда b=2), замещенную или незамещенную C1-C20-алкильную группу, замещенную или незамещенную C6-C20-арильную группу, замещенную или незамещенную C2-C20-гетероарильную группу, O, S, S=O, O=S=O или C=O.
3. Отверждаемая композиция по п. 2, где бензоксазин представляет собой соединение формулы (1a):
где Z выбирают из непосредственной связи, CH
2
, C(CH
3
)
2
, C=O, O, S, S=O, O=S=O и
; каждый из R независимо означает водород, C
1
-C
20
-алкильную группу, аллильную группу или C
6
-C
14
-арильную группу и R
1
независимо означает водород, C
1
-C
20
-алкильную группу, C
2
-C
20
-алкенильную группу или C
6
-C
20-
арильную группу.
4. Отверждаемая композиция по п. 1, где активный разбавитель представляет собой эпоксидный активный разбавитель.
5. Отверждаемая композиция по п. 4, где активный разбавитель выбирают из диоксида винилциклогексена, диоксида лимонена, диоксида дициклопентадиена, простого 3,4-эпоксидигидродициклопентадиенилглицидилового эфира, простого бис-(3,4-эпоксидигидродициклопентадиенил)ового эфира этиленгликоля, 3,4-эпоксициклогексилметил-3,4'-эпоксициклогексанкарбоксилата, 6,6'-диметильного производного 3,4-эпоксициклогексилметил-3,4'-эпоксициклогексанкарбоксилата, бис-(3,4-эпоксициклогексанкарбоксилат)а этиленгликоля, ацеталя, образованного между 3,4-эпоксициклогексанкарбоксиальдегидом и 1,1-бис(гидроксиметил)-3,4-эпоксициклогексаном, и простого бис-(2,3-эпоксициклопентил)ового эфира.
6. Отверждаемая композиция по п. 1, где растворимый полиимид содержит повторяющиеся звенья формулы (4):
где четыре карбонильных группы связаны с разными атомами углерода и находятся в орто- или пара- положении относительно друг друга, так что образуются пяти- или шестичленные имидные кольца;
Z1 означает четырехвалентный радикал, содержащий, по меньшей мере, одно ароматическое кольцо, где карбонильные группы соединены с кольцом; и
Z2 означает двухвалентный органический радикал, выбираемый из ароматических, алифатических, алкилароматических, циклоалифатических и гетероциклических радикалов, их комбинаций, и остатков с содержащими гетероатом мостиковыми группами, где гетероатом в мостике означает кислород, серу, азот, кремний или фосфор.
7. Отверждаемая композиция по п. 6, где Z1 означает фенилиндановый радикал формулы (5):
где R4 означает водород или C1-C5-алкильную группу; и
Z2 означает фенилиндановый радикал формулы (6):
где R5 означает водород или C1-C5-алкильную группу и
каждый из R6, R7, R8 и R9 независимо означает водород, галоген или C1-C4-алкильную группу.
8. Отверждаемая композиция по п. 1, где растворимый полиимид получают из 5(6)-амино-1(4'-аминофенил)-1,1,3-триметилиндана и диангидрида бензофенонтетракарбоновой кислоты (BTDA).
9. Отверждаемая композиция по п. 1, дополнительно включающая одну или более добавок.
10. Способ получения отверждаемой композиции, включающий (a) смешение растворимого полиимида, полученного из (i) фенилиндандиамина и (ii) фенилинданового диангидрида и/или диангидрида, с активным разбавителем и необязательными добавкой (добавками), с получением гомогенного раствора или дисперсии; (b) смешение бензоксазина с гомогенным раствором или дисперсией, с образованием отверждаемой композиции.
11. Отверждаемая композиция, включающая:
приблизительно от 40 массовых % до 90 массовых % бензоксазина;
приблизительно от 1 массового % до 40 массовых % активного разбавителя и
приблизительно от 0,1 массового % до 25 массовых % растворимого полиимида, полученного из (i) фенилиндандиамина и (ii) фенилинданового диангидрида и/или диангидрида, где массовые проценты приведены в расчете на общую массу отверждаемой композиции.
12. Отвержденный готовый продукт, включающий отверждаемую композиция по п. 11.
13. Отвержденный готовый продукт по п. 12, отличающийся одним или более следующими свойствами:
вязкость разрушения G1c больше 200 Дж/м2;
температура стеклования Tg выше 180°C;
модуль упругости Eˈ при изгибе в сухом состоянии больше, чем 4000 МПа, в условиях сухой среды; и
гидролитическая устойчивость, измеряемая погружением в воду при 75°C, по меньшей мере, на 21 день, с приростом массы меньше, чем 3,0%.
14. Отвержденный готовый продукт, включающий пучки или слои волокон, пропитанные отверждаемой композицией по п. 11.
15. Способ получения препрега или жгутового препрега, включающий ступени (a) получения пучка или слоя волокон; (b) получения отверждаемой композиции по п. 11; (c) объединения пучка или слоя волокон и отверждаемой композиции с получением препрега или жгутового препрега в сборке; (d) необязательно, удаления избытка отверждаемой композиции из препрега или жгутового препрега в сборке; и (e) воздействия на препрег или жгутовый препрег в сборке повышенной температуры и/или давления, условий, достаточных, чтобы пропитать пучок или слой волокон отверждаемой композицией и получить препрег или жгутовый препрег.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562195944P | 2015-07-23 | 2015-07-23 | |
| US62/195,944 | 2015-07-23 | ||
| PCT/US2016/043144 WO2017015376A1 (en) | 2015-07-23 | 2016-07-20 | Curable benzoxazine compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018106457A true RU2018106457A (ru) | 2019-08-26 |
| RU2018106457A3 RU2018106457A3 (ru) | 2019-12-30 |
| RU2748127C2 RU2748127C2 (ru) | 2021-05-19 |
Family
ID=57835143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018106457A RU2748127C2 (ru) | 2015-07-23 | 2016-07-20 | Отверждаемые бензоксазиновые композиции |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10851049B2 (ru) |
| EP (1) | EP3325533B1 (ru) |
| JP (1) | JP6839171B2 (ru) |
| KR (1) | KR102609660B1 (ru) |
| CN (1) | CN107995916B (ru) |
| AU (1) | AU2016296886B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018001264B1 (ru) |
| CA (1) | CA2993604A1 (ru) |
| ES (1) | ES2962263T3 (ru) |
| MX (1) | MX2018000762A (ru) |
| RU (1) | RU2748127C2 (ru) |
| TW (1) | TWI737623B (ru) |
| WO (1) | WO2017015376A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2828210C1 (ru) * | 2019-10-31 | 2024-10-08 | ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи | Отверждаемые композиции бензоксазиновых и фталонитрильных смол |
| US12365763B2 (en) | 2019-10-31 | 2025-07-22 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Phthalonitrile resins, methods of making same and compositions thereof |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3450499B1 (en) * | 2016-04-28 | 2023-11-01 | ENEOS Corporation | Composition for curable resin, and cured product thereof |
| CN107057630A (zh) * | 2017-01-19 | 2017-08-18 | 浙江理工大学 | 一种新型苯并噁嗪潜伏性粘接剂 |
| RU2019136679A (ru) | 2017-04-18 | 2021-05-19 | ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи | Система отверждаемой смолы |
| EP3702390B1 (en) * | 2017-10-27 | 2023-12-27 | ENEOS Corporation | Composition for curable resin, cured product of said composition, production method for said composition and said cured product, and semiconductor device |
| US10487077B1 (en) * | 2018-06-14 | 2019-11-26 | Sabic Global Technologies B.V. | Bis(benzoxazinyl)phthalimidine and associated curable composition and composite |
| US12441833B2 (en) | 2018-12-10 | 2025-10-14 | Eneos Corporation | Composition for curable resin, cured product of said composition, production method for said composition and said cured product, and semiconductor device |
| US12258472B2 (en) | 2019-04-26 | 2025-03-25 | Eneos Corporation | Composition for curable resins, cured product of said composition, production method for said composition and said cured product, and semiconductor device |
| CN115315463B (zh) * | 2021-03-08 | 2023-06-20 | 杰富意化学株式会社 | 聚酰亚胺树脂及其制造方法、聚酰亚胺树脂溶液、涂敷材料以及成型材料 |
| CN115433334B (zh) * | 2021-06-02 | 2023-12-15 | 北京化工大学 | 双（三羟甲基）丙烷缩醛结构的主链型苯并噁嗪树脂 |
| CN116355180B (zh) * | 2023-03-27 | 2024-06-14 | 福建省晋江市大远鞋塑有限公司 | 一种苯并噁嗪基聚氨酯弹性体鞋底材料的制备方法 |
| TWI860185B (zh) * | 2023-11-30 | 2024-10-21 | 台灣中油股份有限公司 | 氫化雙環戊二烯二胺的製作方法 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3856752A (en) * | 1973-10-01 | 1974-12-24 | Ciba Geigy Corp | Soluble polyimides derived from phenylindane diamines and dianhydrides |
| DE3433851C2 (de) | 1984-09-14 | 1987-01-08 | Gurit-Essex Ag, Freienbach | Chemisch härtbare Harze aus 1-Oxa-3-aza-tetralin-Gruppen enthaltenden Verbindungen und cycloaliphatischen Epoxid-harzen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung solcher Harze |
| US4692272A (en) | 1984-10-15 | 1987-09-08 | Stauffer Chemical Company | Thermally stable adhesive comprising soluble polyimide resin and epoxy resin |
| US5200454A (en) | 1988-01-14 | 1993-04-06 | Idemitsu Kosan Company Limited | Flame-retardant resin composition |
| EP0356379B1 (de) | 1988-07-18 | 1996-03-20 | Gurit-Essex AG | Zu schwerentflammbaren und hochtemperaturbeständigen Kunststoffen härtbare Harze und Verfahren zu deren Herstellung |
| US5443911A (en) | 1990-05-21 | 1995-08-22 | Gurit-Essex Ag | Curable resins comprising halogenated epoxy resins and 1-oxa-3-aza tetraline compounds, method for preparing and use of resins |
| EP0493310A1 (de) | 1990-12-21 | 1992-07-01 | Gurit-Essex AG | Zu schwerentflammbaren Kunststoffen härtbare Harzmischungen und deren Verwendung |
| US5543516A (en) | 1994-05-18 | 1996-08-06 | Edison Polymer Innovation Corporation | Process for preparation of benzoxazine compounds in solventless systems |
| JP2003275773A (ja) | 2002-03-22 | 2003-09-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィドの排水処理方法 |
| RU2301802C2 (ru) * | 2003-04-15 | 2007-06-27 | Мерк Энд Ко., Инк. | Бензоксазинил-амидоциклопентил-гетероциклические модуляторы хемокиновых рецепторов |
| US7157509B2 (en) | 2003-06-27 | 2007-01-02 | Henkel Corporation | Curable compositions |
| US20050042961A1 (en) * | 2003-08-18 | 2005-02-24 | Henkel Loctite Corporation | Curable compositions for advanced processes, and products made therefrom |
| JP4455114B2 (ja) | 2004-03-25 | 2010-04-21 | タムラ化研株式会社 | ビルドアップ基板層間絶縁材料用の熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、製品およびビルドアップ基板の層間絶縁材料 |
| JP2005298713A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| US7507461B2 (en) | 2004-09-01 | 2009-03-24 | Hexcel Corporation | Edge coating for honeycomb used in panels with composite face sheets |
| US7649060B2 (en) | 2005-12-02 | 2010-01-19 | Henkel Corporation | Curable compositions |
| JP2008037957A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Tamura Kaken Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、ｂステージ化した樹脂フィルムおよび多層ビルドアップ基板 |
| CN101883807B (zh) | 2007-12-06 | 2013-08-14 | 汉高两合股份公司 | 可固化苯并噁嗪大分子单体、它们的制备及其固化产物 |
| BRPI0820012B1 (pt) | 2007-12-06 | 2019-09-03 | Henkel Corp | composições baseadas em benzoxazina curáveis, sua preparação e produtos curados a partir das mesmas |
| JP5438035B2 (ja) * | 2008-02-21 | 2014-03-12 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | 高ｔｇ用途のためのハロゲンを含まないベンゾキサジンをベースとする硬化型組成物 |
| KR20110039339A (ko) * | 2008-08-14 | 2011-04-15 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 중합성 벤족사진 조성물 |
| ES2379517T3 (es) | 2008-09-19 | 2012-04-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Composiciones a base de benzoxacina, que contienen promotores de tenacidad a base de isocianato |
| US8518208B2 (en) * | 2009-08-31 | 2013-08-27 | Cytec Technology Corp. | High performance adhesive compositions |
| WO2012015604A1 (en) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Solvent-free benzoxazine based thermosetting resin composition |
| GB201101302D0 (en) | 2011-01-25 | 2011-03-09 | Cytec Tech Corp | Benzoxazine resins |
| WO2013015469A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Protavic Korea Co., Ltd. | Flexible bismaleimide, benzoxazine, epoxy-anhydride adduct hybrid adhesive |
| JP5398087B2 (ja) * | 2011-08-03 | 2014-01-29 | 株式会社タムラ製作所 | 放熱基板用接着剤および放熱基板 |
| RU2475507C1 (ru) * | 2011-09-14 | 2013-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Пента-91" (ООО "Пента-91") | Бензоксазинсилоксаны и термоотверждаемая композиция на их основе с эпоксидной смолой |
| WO2013122800A1 (en) * | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Mixture of benzoxazine, epoxy and anhydride |
| EP2964621A4 (en) | 2013-03-04 | 2016-10-26 | Huntsman Adv Mat Americas Inc | POLYMERIZABLE COMPOSITION BASED ON BENZOXAZINE CONTAINING POLYSULFONE-BASED HARDENING AGENTS |
| CN105722933A (zh) * | 2013-07-26 | 2016-06-29 | 泽费罗斯股份有限公司 | 热固性粘合膜的改进或涉及它的改进 |
| CA2939031A1 (en) * | 2014-02-26 | 2015-09-03 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Reaction hybrid benzoxazine resins and uses thereof |
| WO2016099922A2 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Resins and compositions for high temperature applications |
-
2016
- 2016-07-20 RU RU2018106457A patent/RU2748127C2/ru active
- 2016-07-20 JP JP2018503563A patent/JP6839171B2/ja active Active
- 2016-07-20 EP EP16828475.0A patent/EP3325533B1/en active Active
- 2016-07-20 US US15/877,063 patent/US10851049B2/en active Active
- 2016-07-20 MX MX2018000762A patent/MX2018000762A/es unknown
- 2016-07-20 CN CN201680050558.8A patent/CN107995916B/zh active Active
- 2016-07-20 KR KR1020187005358A patent/KR102609660B1/ko active Active
- 2016-07-20 CA CA2993604A patent/CA2993604A1/en active Pending
- 2016-07-20 BR BR112018001264-5A patent/BR112018001264B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-20 WO PCT/US2016/043144 patent/WO2017015376A1/en not_active Ceased
- 2016-07-20 ES ES16828475T patent/ES2962263T3/es active Active
- 2016-07-20 AU AU2016296886A patent/AU2016296886B2/en active Active
- 2016-07-22 TW TW105123326A patent/TWI737623B/zh active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2828210C1 (ru) * | 2019-10-31 | 2024-10-08 | ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи | Отверждаемые композиции бензоксазиновых и фталонитрильных смол |
| US12365763B2 (en) | 2019-10-31 | 2025-07-22 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Phthalonitrile resins, methods of making same and compositions thereof |
| RU2844434C1 (ru) * | 2019-10-31 | 2025-07-30 | ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи | Фталонитрильные смолы, способы получения и композиции фталонитрильных смол |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3325533A4 (en) | 2019-03-27 |
| BR112018001264A2 (pt) | 2018-09-11 |
| TWI737623B (zh) | 2021-09-01 |
| BR112018001264B1 (pt) | 2022-04-19 |
| RU2748127C2 (ru) | 2021-05-19 |
| JP2018522984A (ja) | 2018-08-16 |
| CA2993604A1 (en) | 2017-01-26 |
| ES2962263T3 (es) | 2024-03-18 |
| WO2017015376A1 (en) | 2017-01-26 |
| CN107995916B (zh) | 2021-08-10 |
| CN107995916A (zh) | 2018-05-04 |
| US10851049B2 (en) | 2020-12-01 |
| RU2018106457A3 (ru) | 2019-12-30 |
| TW201716457A (zh) | 2017-05-16 |
| KR20180036735A (ko) | 2018-04-09 |
| KR102609660B1 (ko) | 2023-12-06 |
| US20180186730A1 (en) | 2018-07-05 |
| EP3325533A1 (en) | 2018-05-30 |
| MX2018000762A (es) | 2018-05-15 |
| JP6839171B2 (ja) | 2021-03-03 |
| AU2016296886A1 (en) | 2018-02-01 |
| AU2016296886B2 (en) | 2020-04-30 |
| EP3325533B1 (en) | 2023-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018106457A (ru) | Отверждаемые бензоксазиновые композиции | |
| TW201326136A (zh) | 鹼產生劑 | |
| RU2013142992A (ru) | Характеризующиеся высокой латентностью отвердители для эпоксидных смол | |
| RU2480465C2 (ru) | Безгалогеновые, основанные на безоксазине, отверждаемые композиции с высокой температурой стеклования | |
| EP3536734B1 (en) | Polymerizable composition | |
| ES2624704T3 (es) | Resinas epoxídicas con alta estabilidad térmica y tenacidad | |
| KR101777324B1 (ko) | 고분자 및 이를 포함하는 조성물과 필름 | |
| CN113583216B (zh) | 一种生物基含硅氧键环氧树脂及其制备和应用方法 | |
| JP2015533800A5 (ru) | ||
| JP2013528573A5 (ru) | ||
| JP7207845B2 (ja) | シルセスキオキサン複合高分子およびその製造方法 | |
| JP2019052315A5 (ru) | ||
| RU2015107208A (ru) | Полимеры, полимерные мембраны и способы их получения | |
| CN102775614B (zh) | 含双塔型倍半硅氧烷的苯并噁嗪树脂 | |
| RU2014125435A (ru) | Способ получения производных стерина | |
| CN103992485B (zh) | 一种超支化化合物防水剂及其制备方法 | |
| RU2010144592A (ru) | Устойчивые при хранении полималеимидные форполимерные композиции | |
| JP2009203414A5 (ru) | ||
| RU2018139288A (ru) | Бензотиазолы в качестве скрытых катализаторов для бензоксазиновых смол | |
| JP2012113256A5 (ru) | ||
| CN102675596A (zh) | 一种有机硅环氧树脂固化剂及包含它的环氧固化体系 | |
| RU2010150483A (ru) | Аддукты фуллерена и способ их получения | |
| US20180355180A1 (en) | Phthalonitrile compound | |
| Xiong et al. | Synthesis and properties of a novel bismaleimide resin containing 1, 3, 4‐oxadiazole moiety and the blend systems thereof with epoxy resin | |
| TWI516478B (zh) | 聚醯亞胺之前驅物組合物及其製備方法與用途 |