RU2018141084A - Соединения тетрагидропиримидодиазепина и дигидропиридодиазепина для лечения боли и связанных с болью состояний - Google Patents
Соединения тетрагидропиримидодиазепина и дигидропиридодиазепина для лечения боли и связанных с болью состояний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018141084A RU2018141084A RU2018141084A RU2018141084A RU2018141084A RU 2018141084 A RU2018141084 A RU 2018141084A RU 2018141084 A RU2018141084 A RU 2018141084A RU 2018141084 A RU2018141084 A RU 2018141084A RU 2018141084 A RU2018141084 A RU 2018141084A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- tetrahydro
- diazepin
- pyrimido
- methylamino
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 25
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 title claims 5
- PGCLRYJVSIEXNI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrimido[5,4-c]diazepine Chemical compound N1NCCCC2=C1C=NC=N2 PGCLRYJVSIEXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 (trimethylsilyl) ethyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 239
- SURVUDPNZQGEJD-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepin-5-one Chemical compound O=C1C=CN=CC=N1 SURVUDPNZQGEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 86
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 63
- ZGLDQGIONSGJCN-UHFFFAOYSA-N diazepin-5-one Chemical compound O=C1C=CN=NC=C1 ZGLDQGIONSGJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 52
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 34
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 28
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 17
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- JRMKRCWDAUYJRA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 JRMKRCWDAUYJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- MKGORJFHXBDCPS-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CCO)C)N=1 MKGORJFHXBDCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LAAINAAKDMZDHJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1C=CN=C2)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 LAAINAAKDMZDHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PLRRDJAYJPNCQT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1C=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 PLRRDJAYJPNCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QSGMFCUAWLYRRU-HXUWFJFHSA-N 2,9-dimethyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 QSGMFCUAWLYRRU-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 2
- QSGMFCUAWLYRRU-FQEVSTJZSA-N 2,9-dimethyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 QSGMFCUAWLYRRU-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- DDWJAWDHKATTEZ-OAQYLSRUSA-N 2,9-dimethyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 DDWJAWDHKATTEZ-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- DDWJAWDHKATTEZ-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 DDWJAWDHKATTEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KVTOUZJEBYXKDY-OAQYLSRUSA-N 2,9-dimethyl-6-[[4-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 KVTOUZJEBYXKDY-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- KVTOUZJEBYXKDY-NRFANRHFSA-N 2,9-dimethyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 KVTOUZJEBYXKDY-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- JQKGMDZUFJXBNK-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 JQKGMDZUFJXBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITSRUFXPFLZXQT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)-9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 ITSRUFXPFLZXQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YCGNFTGPXBAEMC-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1)C YCGNFTGPXBAEMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDYPJHDIRLXZGD-XMMPIXPASA-N 2-(dimethylamino)-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1)C CDYPJHDIRLXZGD-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 2
- SMXRDTCWJPEFLL-NRFANRHFSA-N 2-(dimethylamino)-9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1)C SMXRDTCWJPEFLL-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- PZUBKBDQWUCFBG-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[2-[4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]ethyl]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CCN2CCC(CC2)C2=CC(=CC=C2)O)C)N=1 PZUBKBDQWUCFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LGCBBPIBXKFSJC-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[3-(2-fluoroethylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNCCF)C=2SC=CC=2)C)N=1 LGCBBPIBXKFSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYYGEDOELRVSSA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[4-[[(4-fluorophenyl)methyl-methylamino]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN(C)CC2=CC=C(C=C2)F)C)N=1 VYYGEDOELRVSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFUHDEKDBSEMRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[4-[[4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN2CCC(CC2)C2=CC(=CC=C2)O)C)N=1 HFUHDEKDBSEMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMENSNPIUZFIQT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1-methyl-4-phenylpiperidin-4-yl)oxymethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC2(CCN(CC2)C)C2=CC=CC=C2)C)N=1 VMENSNPIUZFIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MGGCXTKDCMPNFI-HSZRJFAPSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 MGGCXTKDCMPNFI-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 2
- JRMKRCWDAUYJRA-HXUWFJFHSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 JRMKRCWDAUYJRA-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 2
- OAWHXCORWBSROR-OAQYLSRUSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@H](CCNC)C2=CSC=C2)C)N=1 OAWHXCORWBSROR-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- JRMKRCWDAUYJRA-FQEVSTJZSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 JRMKRCWDAUYJRA-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- OAWHXCORWBSROR-NRFANRHFSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@@H](CCNC)C2=CSC=C2)C)N=1 OAWHXCORWBSROR-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- LYLPBSIHVCVZJN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CCNc1ncc2c(n1)N(C)CCN(c1cccc(c1)C1CCN(CCc3ccccc3)CC1)C2=O LYLPBSIHVCVZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPAUTBDMXAHDBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 ZPAUTBDMXAHDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNEPGBCHAGDKHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]ethoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OCCN(CCC2=CC=CC=C2)C)C)N=1 PNEPGBCHAGDKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BHQPAGKRKRGPFF-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[2-methyl-1-(methylamino)propan-2-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C(CNC)(C)C)C)N=1 BHQPAGKRKRGPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MGGCXTKDCMPNFI-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 MGGCXTKDCMPNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AWBSENWJRYCHOK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-pyridin-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C2=NC=CC=C2)C)N=1 AWBSENWJRYCHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKAZWRBRFSPHSO-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-pyridin-3-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C=2C=NC=CC=2)C)N=1 WKAZWRBRFSPHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ILZMMONZNUMBHP-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-(piperidin-1-ylmethyl)triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN2CCCCC2)C)N=1 ILZMMONZNUMBHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JYRQXTKKIFNFMD-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN2CCC(CC2)C2=CC=CC=C2)C)N=1 JYRQXTKKIFNFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CFBFTFILZYUSEP-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[2-(methylamino)ethyl]triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CCNC)C)N=1 CFBFTFILZYUSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNSSJCXVEUGCAK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[[methyl(2-phenylethyl)amino]methyl]imidazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2C=NC(=C2)CN(CCC2=CC=CC=C2)C)C)N=1 LNSSJCXVEUGCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FTEMBSLZESKZCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[[methyl(2-phenylethyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=CC(=C2)CN(CCC2=CC=CC=C2)C)C)N=1 FTEMBSLZESKZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UYPKBPVIQUPYLU-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN(CC2=NC=CC=C2)C)C)N=1 UYPKBPVIQUPYLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NMZMEZDYOKXSFP-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN(CC=2C=NC=CC=2)C)C)N=1 NMZMEZDYOKXSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CHQJWHDWPUGTOO-XMMPIXPASA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 CHQJWHDWPUGTOO-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 2
- XJHDXJNNMHSVDG-OAQYLSRUSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 XJHDXJNNMHSVDG-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- CHQJWHDWPUGTOO-DEOSSOPVSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[[(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 CHQJWHDWPUGTOO-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 2
- CHQJWHDWPUGTOO-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 CHQJWHDWPUGTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZPDLVPVVMUDJJV-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[4-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC=C(C=C2)OC(CNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 ZPDLVPVVMUDJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYNKWEIZOXVXQN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GYNKWEIZOXVXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XAMXFOAGBMDRHS-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[4-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC=C(C=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 XAMXFOAGBMDRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBARIIVHRFLJKW-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[4-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC=C(C=C2)COC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 JBARIIVHRFLJKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HNEKLAXKDRFZKN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[3-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 HNEKLAXKDRFZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GJWAJBQAFMDPFR-XMMPIXPASA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GJWAJBQAFMDPFR-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 2
- CSAXPKYQQPOHMD-OAQYLSRUSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 CSAXPKYQQPOHMD-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 2
- GJWAJBQAFMDPFR-DEOSSOPVSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GJWAJBQAFMDPFR-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 2
- CSAXPKYQQPOHMD-NRFANRHFSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 CSAXPKYQQPOHMD-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- GJGWYWKLHSDJKA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GJGWYWKLHSDJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GJWAJBQAFMDPFR-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GJWAJBQAFMDPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSAXPKYQQPOHMD-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 CSAXPKYQQPOHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FGPZFIZWOLGIDF-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 FGPZFIZWOLGIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FKCYQZFDOLGMHM-GDLZYMKVSA-N 2-[(5-fluoropyridin-2-yl)methyl-methylamino]-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound FC=1C=CC(=NC=1)CN(C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1)C FKCYQZFDOLGMHM-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 2
- IWLOXSUFFLVQCV-SFHVURJKSA-N 2-amino-9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 IWLOXSUFFLVQCV-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- NBOBGWSKDGTTTF-JOCHJYFZSA-N 2-amino-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 NBOBGWSKDGTTTF-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 2
- CLARLFOYACHYCL-IBGZPJMESA-N 2-amino-9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 CLARLFOYACHYCL-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- GTXUIJXHALCWKS-XMMPIXPASA-N 2-ethyl-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GTXUIJXHALCWKS-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 2
- GTXUIJXHALCWKS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 GTXUIJXHALCWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AHDJHFNBBNZKOJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 AHDJHFNBBNZKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XGZCTJPTWRWPPQ-HSZRJFAPSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 XGZCTJPTWRWPPQ-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 2
- WKIWZYVELZLXOB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 WKIWZYVELZLXOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GVFOVIPQFRUEHA-NRFANRHFSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[2-methyl-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=C(C=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)C)N=1 GVFOVIPQFRUEHA-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- UFYUETPBFDCCSC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-(3-methylthiophen-2-yl)propoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C=2SC=CC=2C)C)N=1 UFYUETPBFDCCSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DDOAELKIYNXMBU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-(4-methylthiophen-2-yl)propoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C=2SC=C(C=2)C)C)N=1 DDOAELKIYNXMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CCNHLMZWGULFFU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-(5-methylthiophen-2-yl)propoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C=2SC(=CC=2)C)C)N=1 CCNHLMZWGULFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MKPRTPUWLYUUAO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C2=CSC=C2)C)N=1 MKPRTPUWLYUUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- LFEHCMKACROQQQ-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(2-amino-1-phenylethoxy)phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound NCC(OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1 LFEHCMKACROQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AVLCWIQTMYHXCT-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[2-(dimethylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CC(OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C AVLCWIQTMYHXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRRQCGNUGNBAIU-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[2-[benzyl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CCOC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C FRRQCGNUGNBAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ARJQUHZAOAYLKD-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-(benzylamino)propoxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NCCCOC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C ARJQUHZAOAYLKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YMFQGYSHWSFIGC-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-(dimethylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CCC(OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C YMFQGYSHWSFIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHLVLBGGLGNCMM-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CCCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C VHLVLBGGLGNCMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLLGDFRXKJITEN-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-[benzyl(methyl)amino]propoxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CCCOC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C YLLGDFRXKJITEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIQGSCFPOMYFCX-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-[benzyl(methyl)amino]propyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CCCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C QIQGSCFPOMYFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MLLSPSHXJVRFIL-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[(cyclopropylmethylamino)methyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C1(CC1)CNCC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C MLLSPSHXJVRFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AVTMNEXAHMXYMJ-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]imidazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C)CC=1N=CN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C AVTMNEXAHMXYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDFRVKNUWIJPTM-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]pyrazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C)CC=1C=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C KDFRVKNUWIJPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LKHGZBCJCIQCLI-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[cyclopropylmethyl(methyl)amino]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C1(CC1)CN(C)CC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C LKHGZBCJCIQCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NMJNERYTYHDEJS-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[5-[[4-(dimethylamino)-4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC1=NN=C(O1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC(=CC=C1)O)C NMJNERYTYHDEJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GKLAATWMSQRFGB-RUZDIDTESA-N 6-[3-[[(1R)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CC[C@@H](OCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C GKLAATWMSQRFGB-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 2
- GKLAATWMSQRFGB-VWLOTQADSA-N 6-[3-[[(1S)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CC[C@H](OCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C GKLAATWMSQRFGB-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 2
- KRPGVVAIUXEMBJ-UHFFFAOYSA-N 8-(ethylamino)-1-methyl-4-[3-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC1=CC=2N(CCN(C(C=2C=N1)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1)C KRPGVVAIUXEMBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DJHONIICRXAUAB-NRFANRHFSA-N 9-ethyl-2-methoxy-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)N1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)OC)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 DJHONIICRXAUAB-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- TYSLOBOSJIJVFT-NRFANRHFSA-N 9-ethyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)N1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 TYSLOBOSJIJVFT-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- LYULKSAOWFGIIM-HSZRJFAPSA-N 9-methyl-2-(methylamino)-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)NC)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 LYULKSAOWFGIIM-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 2
- STZOTCANDMGQHG-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-2-methylsulfanyl-6-[3-[(4-phenylpiperidin-4-yl)oxymethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)COC1(CCNCC1)C1=CC=CC=C1 STZOTCANDMGQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UGPFOLLZARPZBL-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[(1-methyl-4-phenylpiperidin-4-yl)oxymethyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)COC1(CCN(CC1)C)C1=CC=CC=C1 UGPFOLLZARPZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QBVVGONNVGILBA-JOCHJYFZSA-N 9-methyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 QBVVGONNVGILBA-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 2
- LRBRSWLNUGPGBK-LJQANCHMSA-N 9-methyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@H](CCNC)C=1SC=CC=1 LRBRSWLNUGPGBK-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 2
- QBVVGONNVGILBA-QFIPXVFZSA-N 9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 QBVVGONNVGILBA-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 2
- LRBRSWLNUGPGBK-IBGZPJMESA-N 9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 LRBRSWLNUGPGBK-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- KYQUYMHBNNIIFU-IBGZPJMESA-N 9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 KYQUYMHBNNIIFU-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- QBVVGONNVGILBA-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 QBVVGONNVGILBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MNOIUVGGVHWYLP-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)C(F)(F)F)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 MNOIUVGGVHWYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRBRSWLNUGPGBK-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 LRBRSWLNUGPGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYQUYMHBNNIIFU-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 KYQUYMHBNNIIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GVPQCNHAYHGSFL-GDLZYMKVSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)N(CC1=NC=CC=C1)C)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 GVPQCNHAYHGSFL-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 2
- QNGRKOMRLIHMHR-GDLZYMKVSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)N(CC=1C=NC=CC=1)C)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 QNGRKOMRLIHMHR-GDLZYMKVSA-N 0.000 claims 2
- KVXVYTXQWCDYQC-HSZRJFAPSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 KVXVYTXQWCDYQC-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 2
- MFVCDOIXYGRALQ-JOCHJYFZSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepine-2,5-dione Chemical compound OC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 MFVCDOIXYGRALQ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 2
- JPDXVFKPRNDKAL-HSZRJFAPSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 JPDXVFKPRNDKAL-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 2
- QZTSBVNAYFBWIC-HXUWFJFHSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C=1SC=CC=1 QZTSBVNAYFBWIC-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 2
- KVXVYTXQWCDYQC-QHCPKHFHSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 KVXVYTXQWCDYQC-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 2
- GVPQCNHAYHGSFL-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)N(CC1=NC=CC=C1)C)=O)C1=CC(=CC=C1)COC(CCNC)C1=CC=CC=C1 GVPQCNHAYHGSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRIOVEHUCKYUJD-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)C(F)(F)F)=O)C1=CC(=CC=C1)COC(CCNC)C=1SC=CC=1 FRIOVEHUCKYUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QZTSBVNAYFBWIC-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)COC(CCNC)C=1SC=CC=1 QZTSBVNAYFBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UYKJZILKOZJTOW-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepine-2,5-dione Chemical compound OC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 UYKJZILKOZJTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXSFJWUCHFZTTH-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)C1=CC(=CC=C1)COC(CCNC)C=1SC=CC=1 WXSFJWUCHFZTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WVSRUFDPKFMZJH-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 WVSRUFDPKFMZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RQQNIPMRBNPQOC-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[4-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC=C(C=C1)COC(CCNC)C=1SC=CC=1 RQQNIPMRBNPQOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QDQLRTUYAFRSQI-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[3-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 QDQLRTUYAFRSQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXFURXVOCCXVJQ-HSZRJFAPSA-N 9-methyl-6-[[4-[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 UXFURXVOCCXVJQ-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 2
- OUAQODABUANYJQ-HXUWFJFHSA-N 9-methyl-6-[[4-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@H](CCNC)C=1SC=CC=1 OUAQODABUANYJQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 2
- DWDRNVYPUMCROH-HXUWFJFHSA-N 9-methyl-6-[[4-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@H](CCNC)C=1SC=CC=1 DWDRNVYPUMCROH-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 2
- UXFURXVOCCXVJQ-QHCPKHFHSA-N 9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 UXFURXVOCCXVJQ-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 2
- SVLCJDSHPQXKRN-IBGZPJMESA-N 9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)C(F)(F)F)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 SVLCJDSHPQXKRN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- OUAQODABUANYJQ-FQEVSTJZSA-N 9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 OUAQODABUANYJQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- DWDRNVYPUMCROH-FQEVSTJZSA-N 9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 DWDRNVYPUMCROH-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- LIEZFUXANSELMO-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 LIEZFUXANSELMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OUAQODABUANYJQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 OUAQODABUANYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DWDRNVYPUMCROH-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C=1SC=CC=1 DWDRNVYPUMCROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 claims 2
- JPTFPOGWDCHQKW-RUZDIDTESA-N N-ethyl-9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-2-amine Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2)C2=CC(=CC=C2)CO[C@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 JPTFPOGWDCHQKW-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- DXOSRRPBTGJLEJ-JOCHJYFZSA-N (2R)-9-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]ethyl]-2-methyl-4-propan-2-yl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)CCN2CCC3(CN(C([C@H](O3)C)=O)C(C)C)CC2)C)N=1 DXOSRRPBTGJLEJ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- SHRKRERKHXXRDE-JOCHJYFZSA-N (2R)-9-[[1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]triazol-4-yl]methyl]-2-methyl-4-propan-2-yl-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-one Chemical compound CCNc1ncc2c(n1)N(C)CCN(c1cccc(c1)-n1cc(CN3CCC4(CC3)CN(C(C)C)C(=O)[C@@H](C)O4)nn1)C2=O SHRKRERKHXXRDE-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- QBPIZQIVYZZWAT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]triazole-4-carbaldehyde Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)N2N=NC(=C2)C=O)C)N=1 QBPIZQIVYZZWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTDJWUYPHKCOTA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropoxy]phenyl]methyl]-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1C=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C1=CSC=C1 ZTDJWUYPHKCOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDWJAWDHKATTEZ-NRFANRHFSA-N 2,9-dimethyl-6-[3-[[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CO[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 DDWJAWDHKATTEZ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- UITIZVOWNYPKSR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethylamino)-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COCCNC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1 UITIZVOWNYPKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVJBFLATXWGBCV-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1 KVJBFLATXWGBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTFLGKIAJYKSRG-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C1(CCCCC1)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1 VTFLGKIAJYKSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQGNHSGKULPRKW-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[4-[[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-methylamino]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN(C)CCOCCO)C)N=1 SQGNHSGKULPRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFCDIHSBOGDBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[4-[[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CNCCOCCO)C)N=1 CFCDIHSBOGDBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRAORHCJNXMYOA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-6-[3-[[3-(2-fluoroethylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNCCF)C=2SC=CC=2)C)N=1 QRAORHCJNXMYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARJLCBOALPHDQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-(3-piperidin-4-ylphenyl)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C2CCNCC2)C)N=1 ARJLCBOALPHDQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMJVXLYQODLWRY-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-(3-pyrrolidin-3-yloxyphenyl)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC2CNCC2)C)N=1 CMJVXLYQODLWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHIWBJUOEUMLRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[2-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=C(C=CC=C2)OC(CNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 WHIWBJUOEUMLRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQARDIVTQJINDH-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[2-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=C(C=CC=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 OQARDIVTQJINDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDPQSVIISXTPBU-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[2-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=C(C=CC=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 XDPQSVIISXTPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRNTUSIJLWBBKJ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C2CCN(CC2)C)C)N=1 RRNTUSIJLWBBKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLLXKBHCVQOUOP-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OCCN2CCOCC2)C)N=1 DLLXKBHCVQOUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLWYIJTWJOMDIX-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OCCN2CCCCC2)C)N=1 RLWYIJTWJOMDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPMLJRKZGIOTNX-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C2=NOC(=N2)C)C)N=1 FPMLJRKZGIOTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUKNXPMVCQJCPY-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1 UUKNXPMVCQJCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFLQKCMLUXJREE-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-(methylaminomethyl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CNC)C)N=1 IFLQKCMLUXJREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGGCXTKDCMPNFI-QHCPKHFHSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)O[C@@H](CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 MGGCXTKDCMPNFI-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- XLFFYNPNRFDLQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[(4-phenylpiperidin-4-yl)oxymethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC2(CCNCC2)C2=CC=CC=C2)C)N=1 XLFFYNPNRFDLQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFVFTWZKOBMITA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[1-(methylamino)propan-2-yloxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CNC)C)C)N=1 FFVFTWZKOBMITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHBYOEXDTUXKLO-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[1-[methyl(2-phenylethyl)amino]propan-2-yloxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CN(CCC2=CC=CC=C2)C)C)C)N=1 ZHBYOEXDTUXKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJRMHODAZBAPES-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[2-(methylamino)ethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CCNC)C)N=1 VJRMHODAZBAPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJXILFMZNNUDAK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]ethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CCN(CCC2=CC=CC=C2)C)C)N=1 QJXILFMZNNUDAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAWHXCORWBSROR-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C2=CSC=C2)C)N=1 OAWHXCORWBSROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDYYWGQXEZDLHG-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)propoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OCCCNC)C)N=1 YDYYWGQXEZDLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCSXNFFKYOYLHA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-(methylamino)propyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)CCCNC)C)N=1 YCSXNFFKYOYLHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTPMEXMRRYUQBI-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-[methyl(2-phenylethyl)amino]propoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OCCCN(CCC2=CC=CC=C2)C)C)N=1 XTPMEXMRRYUQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISUMTMWNFLWHLC-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[3-methyl-1-(methylamino)butan-2-yl]oxyphenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)OC(CNC)C(C)C)C)N=1 ISUMTMWNFLWHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMJMVWYBVPMKAI-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-(methylamino)butan-2-yloxymethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(C)CCNC)C)N=1 ZMJMVWYBVPMKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTGCBRFRVQARFE-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-(methylaminomethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2C=NC(=C2)CNC)C)N=1 YTGCBRFRVQARFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWJQVONMLUAILW-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-(methylaminomethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=CC(=C2)CNC)C)N=1 QWJQVONMLUAILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USUWLJINYLMRPC-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-(methylaminomethyl)triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CNC)C)N=1 USUWLJINYLMRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGYRLLSCDQSONG-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[4-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)N2N=NC(=C2)CN2CCN(CC2)C2=CC=CC=C2)C)N=1 NGYRLLSCDQSONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHEDKNVOEQIXQG-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[5-(methylaminomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)CNC)C)N=1 OHEDKNVOEQIXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJHDXJNNMHSVDG-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 XJHDXJNNMHSVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPSFSJMMYIORHB-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[3-[[4-methyl-1-(methylamino)pentan-3-yl]oxymethyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)COC(CCNC)C(C)C)C)N=1 RPSFSJMMYIORHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBVYYIFFZGRUSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[2-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=C(C=CC=C2)OC(CNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 DBVYYIFFZGRUSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTYIGJXEMKJVMY-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[2-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=C(C=CC=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 WTYIGJXEMKJVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISZJAOXKNFZMIW-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[2-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=C(C=CC=C2)COC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 ISZJAOXKNFZMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOBVHUAGVWVKPT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[3-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC(=CC=C2)OC(CNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 UOBVHUAGVWVKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNSFITWHWIMOLL-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[3-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC(=CC=C2)OC(CCNC)C2=CC=CC=C2)C)N=1 JNSFITWHWIMOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQLPKFPKSBWWGM-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-9-methyl-6-[[4-(methylaminomethyl)phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)CNC)C)N=1 LQLPKFPKSBWWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDEPOVHMWNOWDQ-UHFFFAOYSA-N 2-[benzyl(methyl)amino]-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1)C IDEPOVHMWNOWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBOBGWSKDGTTTF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-9-methyl-6-[3-[[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CNCCC(OCc1cccc(c1)N1CCN(C)c2nc(N)ncc2C1=O)c1ccccc1 NBOBGWSKDGTTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDQHEIUXRSBDGS-NRFANRHFSA-N 2-ethoxy-9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)OC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 CDQHEIUXRSBDGS-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- QJXFPEZRXKBKJB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCF QJXFPEZRXKBKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOOKGLDUUVUGSS-NRFANRHFSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[3-methyl-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC(=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)C)N=1 WOOKGLDUUVUGSS-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- NSAPWHGIQPPHQR-FQEVSTJZSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)O[C@@H](CCNC)C=2SC=CC=2)C)N=1 NSAPWHGIQPPHQR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WLSHIBNIFLJJDM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-(1,3-thiazol-2-yl)propoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound COC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(C=C2)OC(CCNC)C=2SC=CN=2)C)N=1 WLSHIBNIFLJJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVPPUZPZPFOFPK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCCC1=CC=CC=C1 CVPPUZPZPFOFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZHYXKDXAAJEFY-NDEPHWFRSA-N 2-trimethylsilylethyl N-[(3S)-3-[4-[(1,8-dimethyl-5-oxo-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-4-yl)methyl]phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1C=C(N=C2)C)=O)CC1=CC=C(O[C@@H](CCN(C(OCC[Si](C)(C)C)=O)C)C=2SC=CC=2)C=C1 KZHYXKDXAAJEFY-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- ZFOXVWVHVDMIBT-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl N-[3-[3-(2,9-dimethyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound CC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OC(CCN(C(OCC[Si](C)(C)C)=O)C)C=3SC=CC=3)C=CC=2)C)N=1 ZFOXVWVHVDMIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAKRREVYIBUCMY-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OCC[Si](C)(C)C)=O)CCC(C=1SC=CC=1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C WAKRREVYIBUCMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSGVIYUFFBYPDO-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OCC[Si](C)(C)C)=O)CCC(C=1SC=CC=1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC=N2)C JSGVIYUFFBYPDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- NWELVKZSTYWREX-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(1-benzylpiperidin-4-yl)phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CCC(CC1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C NWELVKZSTYWREX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUNSRNGGRWARCO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)oxyphenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N1CC(CC1)OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C LUNSRNGGRWARCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZDGTXKEEXCESG-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-9-methyl-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound OCCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C UZDGTXKEEXCESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWDOAWFBNDRVOU-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[1-[benzyl(methyl)amino]-3-methylbutan-2-yl]oxyphenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CC(C(C)C)OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C SWDOAWFBNDRVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSAHIEJOZUYGBM-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[1-[benzyl(methyl)amino]propan-2-yloxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CC(C)OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C GSAHIEJOZUYGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRECOBDSXKYMEJ-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[2-[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]ethyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C KRECOBDSXKYMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWIBWKFXLCEQDF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CCC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C YWIBWKFXLCEQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZCLXNHWLRRWJH-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CCCOC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C WZCLXNHWLRRWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYSULSGRYLOAGT-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C1N(CCC2=CC=CC=C12)CC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C FYSULSGRYLOAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JURPSAFYZJRZSY-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(aminomethyl)triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CCNc1ncc2c(n1)N(C)CCN(c1cccc(c1)-n1cc(CN)nn1)C2=O JURPSAFYZJRZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCGMTEJGIFYODU-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(diethoxymethyl)triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)OC(C=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)OCC ZCGMTEJGIFYODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTTBTHSAYUBOBL-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(diethoxymethyl)triazol-1-yl]phenyl]-9-methyl-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)OC(C=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C)OCC MTTBTHSAYUBOBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPNLENOVBYKQIM-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C HPNLENOVBYKQIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCBGBSXYGHKXGX-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidine-1-carbonyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)C(=O)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C FCBGBSXYGHKXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHDPGHNSQXEUKA-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(CCC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C NHDPGHNSQXEUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVMLBXZHMMPUCI-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CCC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C AVMLBXZHMMPUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIGDSGPMUZKGKN-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[4-(dimethylamino)-4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]methyl]imidazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC=1N=CN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC(=CC=C1)O)C IIGDSGPMUZKGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWMDBPHRGRIRTE-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[4-(dimethylamino)-4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]methyl]pyrazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC=1C=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC(=CC=C1)O)C MWMDBPHRGRIRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWFPWNJNAIWINW-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[4-(dimethylamino)-4-(3-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC(=CC=C1)O)C PWFPWNJNAIWINW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHDWVCZRABERJZ-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]methyl]pyrazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC=1C=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C OHDWVCZRABERJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXIMUUXROCCRAE-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]methyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC=1N=NN(C=1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C TXIMUUXROCCRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTXYSRNIKRBQPZ-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[5-[[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC1=NN=C(O1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C VTXYSRNIKRBQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPKRXXSZJBGTBA-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[5-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C)CC1=NN=C(O1)C=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C IPKRXXSZJBGTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDDXNNZBUCAVPD-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[[4-(dimethylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]methyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN(C1(CCN(CC1)CC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C)C1=CC=CC=C1)C QDDXNNZBUCAVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPWQBPFQGJTSJS-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[[4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C)CC=1N=NN(C=1)CC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C RPWQBPFQGJTSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAXNRMJGEWRIFS-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C WAXNRMJGEWRIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNHPGNIBLGFJJK-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-9-methyl-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)OC=1C=C(C=CC=1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C UNHPGNIBLGFJJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLTLEFHPMCJHSD-UHFFFAOYSA-N 6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-(ethylamino)-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)OC1=CC=C(C=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C CLTLEFHPMCJHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXVBRFWONNCJBZ-UHFFFAOYSA-N 6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-9-methyl-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)OC1=CC=C(C=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C CXVBRFWONNCJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANDRXAOAVMSMFD-FQEVSTJZSA-N 6-[[2-chloro-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound ClC1=C(CN2CCN(C3=C(C2=O)C=NC=N3)C)C=CC(=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 ANDRXAOAVMSMFD-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- XQICIVILVRLNOS-FQEVSTJZSA-N 6-[[2-fluoro-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound FC1=C(CN2CCN(C3=C(C2=O)C=NC=N3)C)C=CC(=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 XQICIVILVRLNOS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- RHZZPLPKICPUAW-FQEVSTJZSA-N 6-[[3-chloro-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound ClC=1C=C(CN2CCN(C3=C(C2=O)C=NC=N3)C)C=CC=1O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 RHZZPLPKICPUAW-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- QDRCGWOKLDBNCZ-FQEVSTJZSA-N 6-[[3-fluoro-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-9-methyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound FC=1C=C(CN2CCN(C3=C(C2=O)C=NC=N3)C)C=CC=1O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 QDRCGWOKLDBNCZ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- RXMDXFIWNXBCRY-QFIPXVFZSA-N 6-[[4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-9-propan-2-yl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)(C)N1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 RXMDXFIWNXBCRY-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- JOLCTAVEKPKHAQ-QFIPXVFZSA-N 8-(ethylamino)-1-methyl-4-[3-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)NC1=CC=2N(CCN(C(C=2C=N1)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1)C JOLCTAVEKPKHAQ-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- KHEAUDGDAOTKCC-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2-(ethylamino)-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)N1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)NCC)=O)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C KHEAUDGDAOTKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNNPNGHIZCEZHD-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C)N1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C BNNPNGHIZCEZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBMZMJUGZDHJCS-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-2-(methylamino)-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)NC)=O)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C BBMZMJUGZDHJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFEIFWQPGYAOPY-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[2-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=C(C=CC=C1)OC(CNC)C1=CC=CC=C1 RFEIFWQPGYAOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZSCSEVDFZMMRB-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)C1=NOC(=N1)C CZSCSEVDFZMMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSLIJRWTUDLIKY-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2-(2-methylpropylamino)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound C(C(C)C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1 GSLIJRWTUDLIKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBKBMKMHPMFPFR-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2-(2-phenylethylamino)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)NCCC1=CC=CC=C1)=O)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C GBKBMKMHPMFPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFAHEUJGENMDPK-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)N(CC1=NC=CC=C1)C)=O)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C YFAHEUJGENMDPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFOVPNFNRKXRFW-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN=1)C OFOVPNFNRKXRFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQUYMHBNNIIFU-LJQANCHMSA-N 9-methyl-6-[3-[(1R)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)C1=CC(=CC=C1)O[C@H](CCNC)C=1SC=CC=1 KYQUYMHBNNIIFU-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- HCXYEHUZKOHMCE-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)OC(CNC)C1=CC=CC=C1 HCXYEHUZKOHMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLJXGOSUUYOJJV-MUUNZHRXSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]methyl]phenyl]-2-(pyridin-2-ylmethylamino)-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)NCC1=NC=CC=C1)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@H](CCNC)C1=CC=CC=C1 QLJXGOSUUYOJJV-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- QZTSBVNAYFBWIC-FQEVSTJZSA-N 9-methyl-6-[3-[[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]methyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)CO[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1 QZTSBVNAYFBWIC-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- TYJDZKABIWQJPT-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[3-[[4-methyl-1-(methylamino)pentan-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C1=CC(=CC=C1)COC(CCNC)C(C)C TYJDZKABIWQJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFCXMGARAXXIGF-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)C1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 FFCXMGARAXXIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBKBTSILVZWHRS-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[2-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=C(C=CC=C1)OC(CNC)C1=CC=CC=C1 SBKBTSILVZWHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLNDHBKQGNSANR-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[2-[2-(methylamino)-1-phenylethoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=C(C=CC=C1)OC(CNC)C1=CC=CC=C1 FLNDHBKQGNSANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQSVPYIOFHPIDL-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[2-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-2-methylsulfanyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)CC1=C(C=CC=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 RQSVPYIOFHPIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIMLTGPXGXSYAM-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[2-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=C(C=CC=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 QIMLTGPXGXSYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALJNBFHWVOOXTJ-NRFANRHFSA-N 9-methyl-6-[[2-methyl-4-[(1S)-3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=C(C=C(C=C1)O[C@@H](CCNC)C=1SC=CC=1)C ALJNBFHWVOOXTJ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MCGVHXPHJLHWEZ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[3-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC(=CC=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 MCGVHXPHJLHWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXFURXVOCCXVJQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-phenylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C1=CC=CC=C1 UXFURXVOCCXVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCXBTQIXRDUYPT-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-6-[[4-[3-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropoxy]phenyl]methyl]-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-5-one Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=CN=C2)=O)CC1=CC=C(C=C1)OC(CCNC)C1=CSC=C1 CCXBTQIXRDUYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- WQJVWQTYQLHMJP-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-6-[(3-methoxyphenyl)methyl]-9-methyl-7,8-dihydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-2-amine Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2)CC2=CC(=CC=C2)OC)C)N=1 WQJVWQTYQLHMJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBIZGPJAQZJMCD-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-methyl-7,8-dihydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-2-amine Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2)CC2=CC=C(C=C2)OC)C)N=1 UBIZGPJAQZJMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOWMYUXZLGOTTK-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-9-methyl-6-[3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-7,8-dihydro-5H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-2-amine Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2)C2=CC(=CC=C2)C=2OC(=NN=2)C)C)N=1 OOWMYUXZLGOTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 206010053552 allodynia Diseases 0.000 claims 1
- GLZXFITXXAMCRJ-UHFFFAOYSA-N azepin-4-one Chemical compound O=C1C=CC=NC=C1 GLZXFITXXAMCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- PCWWOMQJNYDVAJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]benzoate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C(=O)OC)C=CC=2)C)N=1 PCWWOMQJNYDVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- ANQCUHKIMUMRHX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)C=2CCN(CC=2)C(=O)OC(C)(C)C)C)N=1 ANQCUHKIMUMRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCSXWFCMFQDDGI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)C2CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)C)N=1 BCSXWFCMFQDDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZUZJVWCYPJHTF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]methoxy]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C=1C=C(COC2(CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)C2=CC=CC=C2)C=CC=1 JZUZJVWCYPJHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAKJBZGHQJFPLM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]methoxy]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(COC3(CCN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C)C3=CC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 KAKJBZGHQJFPLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLEFXHCFKAQWDN-AREMUKBSSA-N tert-butyl N-[(3R)-3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-phenylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(O[C@H](CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=CC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 SLEFXHCFKAQWDN-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- BUGYHCFZTCRDJA-HSZRJFAPSA-N tert-butyl N-[(3R)-3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(O[C@H](CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=3SC=CC=3)C=CC=2)C)N=1 BUGYHCFZTCRDJA-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- SLEFXHCFKAQWDN-SANMLTNESA-N tert-butyl N-[(3S)-3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-phenylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(O[C@@H](CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=CC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 SLEFXHCFKAQWDN-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- BUGYHCFZTCRDJA-QHCPKHFHSA-N tert-butyl N-[(3S)-3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(O[C@@H](CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=3SC=CC=3)C=CC=2)C)N=1 BUGYHCFZTCRDJA-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- QPMNICWQDRYFBK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-2-phenylethyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OC(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=CC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 QPMNICWQDRYFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWBZWHGRKVVPE-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-2-phenylethyl]carbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OC(CNC(OC(C)(C)C)=O)C3=CC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 ISWBZWHGRKVVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMAVZSVWHYQRKA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-methylbutyl]-N-methylcarbamate Chemical compound CCNc1ncc2c(n1)N(C)CCN(c1cccc(OC(CN(C)C(=O)OC(C)(C)C)C(C)C)c1)C2=O XMAVZSVWHYQRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVNJESWXPSHSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]ethyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OCCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=CC=2)C)N=1 UVNJESWXPSHSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GENWNUAMZIFKEU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]propyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OC(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C)C=CC=2)C)N=1 GENWNUAMZIFKEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCBULPRCWGIQDX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]ethyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C)N=1 FCBULPRCWGIQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLSIMERUZDRIBW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[3-[[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]methyl]phenoxy]-2-phenylethyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC=2C=C(OC(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=CC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 WLSIMERUZDRIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJKFXDIRNRDAJV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[4-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-2-phenylethyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C2=CC=C(OC(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=CC=CC=C3)C=C2)C)N=1 PJKFXDIRNRDAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXZQOIRKNRSKFS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[4-[[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]methyl]phenoxy]-2-phenylethyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(OC(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=CC=CC=C3)C=C2)C)N=1 LXZQOIRKNRSKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKIANSWYNDTCJZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-pyridin-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OC(CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C3=NC=CC=C3)C=CC=2)C)N=1 QKIANSWYNDTCJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUGYHCFZTCRDJA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(OC(CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=3SC=CC=3)C=CC=2)C)N=1 BUGYHCFZTCRDJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSSZWUZVGUBOMJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[1-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound CN1CCN(C(C2=C1N=C(N=C2)SC)=O)C=1C=C(C=CC=1)N1N=NC(=C1)CNC(OC(C)(C)C)=O GSSZWUZVGUBOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRUVFTVZHAMKOH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]imidazol-4-yl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)N2C=NC(=C2)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C)N=1 PRUVFTVZHAMKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYFBIHQANJDQMK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]pyrazol-4-yl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)N2N=CC(=C2)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C)N=1 QYFBIHQANJDQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTZHVEAVCPWGAR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]triazol-4-yl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)N2N=NC(=C2)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C)N=1 WTZHVEAVCPWGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPJZDUJNGPIIRS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)N2N=NC(=C2)CNC(OC(C)(C)C)=O)C)N=1 KPJZDUJNGPIIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYWOLYZCMBNFEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[1-[[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(CN3N=NC(=C3)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=CC=2)C)N=1 CYWOLYZCMBNFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNIODSXUFSPAFI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=CC=2)C)N=1 GNIODSXUFSPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKRCTOIDEAGTEP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[4-[[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]methyl]phenyl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)CC2=CC=C(CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C=C2)C)N=1 UKRCTOIDEAGTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDYDBINQTZSPNK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[[5-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate Chemical compound C(C)NC=1N=CC2=C(N(CCN(C2=O)C=2C=C(C=CC=2)C2=NN=C(O2)CN(C(OC(C)(C)C)=O)C)C)N=1 BDYDBINQTZSPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNZAULXMMSNPLH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-benzyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]propyl]carbamate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(OC(C)(C)C)=O)CCCOC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C QNZAULXMMSNPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USOOGRXPTYMVHO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-benzyl-N-[3-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenoxy]propyl]carbamate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(OC(C)(C)C)=O)CCCOC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C USOOGRXPTYMVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSKUYGQFQDSEPA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-benzyl-N-[[1-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1N=NN(C=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C RSKUYGQFQDSEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNCTUDSDQNGBHT-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-benzyl-N-[[1-[3-[2-(ethylamino)-9-methyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl]phenyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1N=NN(C=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)NCC)C FNCTUDSDQNGBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKDCZMFGKHEMQQ-VWLOTQADSA-N tert-butyl N-methyl-N-[(3S)-3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-phenylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@@H](C1=CC=CC=C1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C HKDCZMFGKHEMQQ-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- FDTUCCBOBSYXBS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[1-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]triazol-4-yl]ethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC=1N=NN(C=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C FDTUCCBOBSYXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWBAZJQUECSNLG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-2-phenylethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C1=CC=CC=C1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C UWBAZJQUECSNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWVNCXYGTQKUFF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]ethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCOC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C UWVNCXYGTQKUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEZMFFJBCSDQSO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]propyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C BEZMFFJBCSDQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUOWSTQSIYCKTD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]ethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C QUOWSTQSIYCKTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKOOPSCALGUEPZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[4-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-2-phenylethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C1=CC=CC=C1)OC1=CC=C(C=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C RKOOPSCALGUEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBKNTRFQVAPKLP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[2-[4-[(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)methyl]phenoxy]-2-phenylethyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C1=CC=CC=C1)OC1=CC=C(C=C1)CN1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C RBKNTRFQVAPKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MABWUEKVJMPHNL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[2-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-phenylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C1=CC=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C MABWUEKVJMPHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKDCZMFGKHEMQQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-phenylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C1=CC=CC=C1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C HKDCZMFGKHEMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJJOENCORVPGIX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-pyridin-2-ylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C1=NC=CC=C1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C LJJOENCORVPGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIRFHOPCSIEXRF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-pyridin-3-ylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C=1C=NC=CC=1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C CIRFHOPCSIEXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSVBCPCMEJHESF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]-3-thiophen-2-ylpropyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C=1SC=CC=1)OC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C FSVBCPCMEJHESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHQXOQGSHUPQPD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenoxy]propyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCCOC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C WHQXOQGSHUPQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNEAZRBYLAEOOM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[3-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]propyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C LNEAZRBYLAEOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSIOJWOHFWYRFI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[1-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]imidazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1N=CN(C=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C FSIOJWOHFWYRFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXBGMFQKAADSES-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[1-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]pyrazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1C=NN(C=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C CXBGMFQKAADSES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPZGBTWVGCJYNB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[1-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1N=NN(C=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C VPZGBTWVGCJYNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJWZSLAWLFRIMW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[1-[[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1N=NN(C=1)CC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C WJWZSLAWLFRIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSQGREWDTWUOFN-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C WSQGREWDTWUOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PALATSVXEZBLOL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[4-[(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)methyl]phenyl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1=CC=C(C=C1)CN1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C PALATSVXEZBLOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCMDQJRNSMGFAU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-methyl-N-[[5-[3-(9-methyl-2-methylsulfanyl-5-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]carbamate Chemical compound CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC=1OC(=NN=1)C1=CC(=CC=C1)N1CCN(C2=C(C1=O)C=NC(=N2)SC)C UCMDQJRNSMGFAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000038650 voltage-gated calcium channel activity Human genes 0.000 claims 1
- 108091023044 voltage-gated calcium channel activity Proteins 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (784)
1. Соединение общей формулы (I):
где:
X представляет собой CRx или N;
Rx представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; или атом галогена;
Y представляет собой СН2 или С=O;
m равно 0, 1 или 2;
R1 представляет собой атом водорода; или линейный или разветвленный C1-6алкильный радикал;
R2 представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; атом галогена; галогеналкил; -SR2a; -NR2aR2b; или -OR2a;
R2a и R2b независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный С1-4алкильный радикал; С3-6циклоалкильный радикал; -(СН2)r-арил, где арильная группа представляет собой 5- или 6-членное кольцо, и r равно 0, 1 или 2; -(СН2)s-гетероарил, где гетероарильная группа представляет собой 5- или 6-членное кольцо по меньшей мере с одним атомом азота в качестве гетероатома, возможно замещенное по меньшей мере одним атомом галогена, и s равно 0, 1 или 2; или -(СН2)2-O-СН3;
R3 представляет собой атом водорода; -CN; -ОН; галоген; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; -(CH2)p-O-R4, где р равно 0, 1 или 2; -(СН2)q-NR5R6, где q равно 0, 1, 2 или 3; -C(CH3)2-CH2-NR5R6; -C(=O)NR5R6; 5- или 6-членную гетероарильную группу, имеющую по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О или S, и замещенную одним или двумя заместителями R7, и которая может быть присоединена к фенильному кольцу посредством C1-3алкиленовой группы; 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, имеющий один или два атома азота в качестве гетероатомов и являющийся незамещенным или возможно замещенным одним или двумя заместителями R8, и который может быть присоединен к фенильному кольцу посредством C1-3алкиленовой группы; или -C(=O)OR9;
R4 представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; трет-бутилдиметилсилильный радикал; метилбензолсульфонатный радикал; -CHR4aR4b; -CH2-CHR4aR4b; или 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, имеющий по меньшей мере один атом N и возможно замещенный одним или двумя радикалами R4c;
R4a представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; 5- или 6-членную арильную группу, возможно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена; или 5- или 6-членную гетероарильную группу, имеющую по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О или S, и возможно замещенную по меньшей мере разветвленным или неразветвленным С1-6алкильным радикалом;
R4b представляет собой -(CH2)j-NR4b'R4b'', где j равно 0, 1, 2 или 3;
R4b' и R4b'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный С1-6алкильный радикал; C1-6галогеналкильный радикал; бензильную группу; фенетильную группу; трет-бутилоксикарбонильную группу; или (триметилсилил)этилоксикарбонильную группу; или
R4b' и R4b'' вместе с мостиковым атомом азота образуют 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, возможно содержащий дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S;
R4c представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; фенильную группу; бензильную группу; или трет-бутилоксикарбонильную группу;
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; трет-бутилоксикарбонильную группу; бензильную группу; фенетильную группу; или
R5 и R6 вместе с мостиковым атомом азота образуют 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, который может быть моно- или бизамещен фенильной группой, в свою очередь возможно замещенной разветвленным или неразветвленным C1-6алкильным радикалом, атомом галогена, -ОН или -CN; или группой -NRR', где R и R' независимо друг от друга представляют собой атом водорода или разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; или
R5 и R6 вместе с мостиковым атомом азота образуют 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, который может быть спироконденсированным с другим 5- или 6-членным гетероциклоалкильным радикалом, имеющим по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О или S, который в свою очередь может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из разветвленного или неразветвленного C1-6алкильного радикала, атома галогена, -ОН, -CN или =O;
R7 представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; группу -С(=O)Н; -(CH2)p-NR7aR7b, где р равно 0, 1, 2 или 3; или -(CH)R7cR7d;
R7a и R7b независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; трет-бутилоксикарбонильную группу; бензильную группу, возможно замещенную галогеном; фенетильную группу; -(СН2)-циклопропил; гидроксиэтоксиэтильную группу; -ОН; группу -С(=O)Н; пиридинилметильную группу; или
R7a and R7b вместе с мостиковым атомом азота образуют 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, который может дополнительно содержать второй атом N, и этот радикал может быть замещен группой -NR7a'R7b', где R7a' и R7b' представляют собой атом водорода или разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; или фенильной группой, в свою очередь возможно замещенной разветвленным или неразветвленным С1-6алкильным радикалом, атомом галогена, -ОН или -CN; или
R7a и R7b вместе с мостиковым атомом азота образуют 5- или 6-членный гетероциклоалкильный радикал, который может быть конденсированным с 5- или 6-членным ароматическим кольцом или может быть спироконденсированным с единственным 5- или 6-членным гетероциклоалкильным кольцом, имеющим по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О или S, который в свою очередь может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из разветвленного или неразветвленного C1-6алкильного радикала, атома галогена, -ОН, -CN или =O; или может быть спироконденсированным с бициклической кольцевой системой, образованной 5- или 6-членным гетероциклоалкильным кольцом, имеющим по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О или S, конденсированным с 5- или 6-членным ароматическим кольцом;
R7c and R7d независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; или радикал C1-6алкокси; и
R8 представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; трет-бутилоксикарбонильную группу; фенильную группу; бензильную группу; фенетильную группу; или -NR8a'R8b', где R8a' и R8b' представляют собой атом водорода или разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал;
R9 представляет собой атом водорода; или линейный или разветвленный С1-6алкильный радикал;
или его фармацевтически приемлемая соль, изомер, пролекарство или сольват.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил; атом галогена, предпочтительно хлор; галогеналкил, предпочтительно трифторметил; -SR2a; -NR2aR2b; или -OR2a; где R2a и R2b независимо выбраны из атома водорода; разветвленного или неразветвленного С1-4алкильного радикала, предпочтительно метила, этила, изопропила или изобутила; -(СН2)2-О-СН3; или группы, выбранной из:
3. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой -(CH2)p-O-R4, где р равно 0, 1 или 2, и где R4 представляет собой:
атом водорода;
разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил или этил;
трет-бутилдиметилсилильный радикал;
метилбензолсульфонатный радикал;
-CHR4aR4b или -CH2-CHR4aR4b, где R4a представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил или изопропил; или группу, выбранную из:
и где R4b представляет собой -(CH2)j-NR4b'R4b'', где j равно 0, 1, 2 или 3, и R4b' и R4b'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил; C1-6галогеналкильный радикал; бензильную группу; фенетильную группу; трет-бутилоксикарбонильную группу; (триметилсилил)этилоксикарбонильную группу; или R4b' и R4b'' вместе с мостиковым атомом азота образуют группу, выбранную из:
где R4c представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил; фенильную группу; бензильную группу; или трет-бутилоксикарбонильную группу.
4. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой -(CH2)q-NR5R6; -С(СН3)2-СН2-NR5R6; или -C(=O)NR5R6, где q равно 0, 1, 2 или 3, и где R5 и R6 независимо друг от друга представляет собой:
атом водорода;
разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил;
трет-бутилоксикарбонильную группу;
группу, выбранную из:
или где R5 и R6 вместе с мостиковым атомом азота образуют следующие структуры:
где Ra представляет собой фенильную группу, в свою очередь возможно замещенную разветвленным или неразветвленным C1-6алкильным радикалом, атомом галогена, -ОН или -CN; или -NRR', где R и R' независимо друг от друга представляют собой атом водорода или разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал;
Rb представляет собой разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил или изопропил; атом галогена; -ОН; или -CN; и
Rc представляет собой разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил или изопропил; атом галогена; -ОН; -CN; или =O.
5. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой группу, выбранную из:
где R7 представляет собой:
атом водорода;
разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил или этил;
группу -С(=O)Н;
-(CH2)p-NR7aR7b, где р равно 0, 1, 2 или 3, или -(CH)R7cR7d;
где R7a и R7b независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил или этил; трет-бутилоксикарбонильную группу; бензильную группу, возможно замещенную галогеном; фенетильную группу; -(CH2)-циклопропил; гидроксиэтоксиэтильную группу; -ОН; группу -С(=O)Н; пиридинилметильную группу; или R7a и R7b вместе с мостиковым атомом азота представляют собой одну из следующих структур:
где R'' представляет собой водород или группу -ОН;
и где R7c и R7d независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; или радикал C1-6алкокси, предпочтительно этокси.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой группу, выбранную из:
где R8 представляет собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал; трет-бутилоксикарбонильную группу; бензильную группу или фенетильную группу.
7. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой -C(=O)OR9, где R9 представляет собой атом водорода или линейный или разветвленный С1-6алкильный радикал, предпочтительно метил.
8. Соединение по п. 1, выбранное из следующего перечня:
[1] трет-бутил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)карбамат;
[2] трет-бутил-(R)-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)карбамат;
[3] трет-бутил-(S)-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)карбамат;
[4] трет-бутил-метил(2-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-2-фенилэтил)карбамат;
[5] трет-бутил-(2-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-2-фенилэтил)карбамат;
[6] трет-бутил-метил(2-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пропил)карбамат;
[7] трет-бутил-метил(3-метил-2-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)бутил)карбамат;
[8] трет-бутил-метил(2-(4-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-2-фенилэтил)карбамат;
[9] трет-бутил-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)карбамат;
[10] трет-бутил-(R)-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)карбамат;
[11] трет-бутил-(S)-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)карбамат;
[12] трет-бутил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[13] трет-бутил-(R)-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[14] трет-бутил-(S)-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[15] трет-бутил-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[16] трет-бутил-(R)-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[17] трет-бутил-(S)-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-e][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[18] трет-бутил-метил(2-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-1-фенилэтил)карбамат;
[19] 2-(триметилсилил)этил-метил(2-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-e][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-2-фенилэтил)карбамат;
[20] трет-бутил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пропил)карбамат;
[21] трет-бутил-бензил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пропил)карбамат;
[22] трет-бутил-метил(2-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)этил)карбамат;
[23] трет-бутил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)пропил)карбамат;
[24] трет-бутил-метил(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенетил)карбамат;
[25] трет-бутил-метил(2-метил-2-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)пропил)карбамат;
[26] трет-бутил-метил(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)карбамат;
[27] трет-бутил-3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пирролидин-1-карбоксилат;
[28] трет-бутил-4-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-4-фенилпиперидин-1-карбоксилат;
[29] 9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[30] 9-этил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[31] 9-метил-6-(3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[32] 6-(3-метоксифенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[33] 3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-6-ил)бензонитрил;
[34] 6-(3-((трет-бутилдиметилсилил)окси)фенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[35] 6-(3-бромфенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[36] 6-(3-(2-гидроксиэтил)фенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[37] 6-(4-метоксифенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[38] 6-(4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)фенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[39] трет-бутил-метил((1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)карбамат;
[40] трет-бутил-((1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)карбамат;
[41] трет-бутил-бензил((1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)карбамат;
[42] 6-(3-(4-(диэтоксиметил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[43] трет-бутил-метил(2-(1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)этил)карбамат;
[44] трет-бутил-метил((1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)карбамат;
[45] трет-бутил-метил((1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-пиразол-4-ил)метил)карбамат;
[46] трет-бутил-метил((1-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)метил)карбамат;
[47] трет-бутил-метил((5-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил)карбамат;
[48] трет-бутил-метил(3-(2-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)карбамат;
[49] трет-бутил-метил(4-метил-3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)пентил)карбамат;
[50] трет-бутил-метил(3-((3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)бутил)карбамат;
[51] 2-(триметилсилил)этил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)-карбамат;
[52] трет-бутил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(пиридин-2-ил)пропил)карбамат;
[53] трет-бутил-метил(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(пиридин-3-ил)пропил)карбамат;
[54] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[55] 4-(3-(4-этил-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-8-(этиламино)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[56] трет-бутил-(3-(3-(8-(этиламино)-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)фенокси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[57] трет-бутил-(3-((3-(8-(этиламино)-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[58] 2-(триметилсилил)этил-(3-(3-(8-(этиламино)-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)-карбамат;
[59] 2-(триметилсилил)этил-(3-(3-(8-(диметиламино)-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)-карбамат;
[60] 2-(триметилсилил)этил-(3-((3-(8-(этиламино)-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)-(метил)карбамат;
[61] трет-бутил-(2-фторэтил)(3-(3-(9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)-карбамат;
[62] трет-бутил-метил(2-(3-((9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)метил)фенокси)-2-фенилэтил)карбамат;
[63] трет-бутил-метил(2-(4-((9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)метил)фенокси)-2-фенилэтил)карбамат;
[64] трет-бутил-метил(4-((9-метил-2-(метилтио)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)метил)бензил)карбамат;
[65] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[66] N-этил-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-2-амин;
[67] N-этил-6-(3-метоксибензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-2-амин;
[68] N-этил-6-(4-метоксибензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-2-амин;
[69] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[70] трет-бутил-(R)-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[71] трет-бутил-(S)-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[72] трет-бутил-(2-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-2-фенилэтил)(метил)карбамат;
[73] трет-бутил-(2-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-2-фенилэтил)карбамат;
[74] трет-бутил-(2-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пропил)(метил)карбамат;
[75] трет-бутил-(2-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-метилбутил)(метил)карбамат;
[76] трет-бутил-(2-(4-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-2-фенилэтил)(метил)карбамат;
[77] трет-бутил-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[78] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[79] трет-бутил-(S)-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[80] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[81] трет-бутил-(R)-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[82] трет-бутил-(S)-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[83] трет-бутил-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[84] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[85] трет-бутил-(S)-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[86] трет-бутил-(2-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-1-фенилэтил)(метил)карбамат;
[87] 2-(триметилсилил)этил-(2-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-2-фенилэтил)(метил)-карбамат;
[88] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пропил)(метил)карбамат;
[89] трет-бутил-бензил(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пропил)карбамат;
[90] трет-бутил-(2-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)этил)(метил)карбамат;
[91] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)пропил)(метил)карбамат;
[92] трет-бутил-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенетил)(метил)карбамат;
[93] трет-бутил-(2-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-2-метилпропил)(метил)карбамат;
[94] трет-бутил-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)(метил)карбамат;
[95] трет-бутил-3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)пирролидин-1-карбоксилат;
[96] трет-бутил-4-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-4-фенилпиперидин-1-карбоксилат;
[97] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[98] 2-(изобутиламино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[99] 2-((2-метоксиэтил)амино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[100] 9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(метиламино)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[101] 2-амино-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]ди2-(бензиламино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он азепин-5-он;
[102] 2-(бензиламино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[103] 2-(циклогексиламино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[104] 2-(бензил(метил)амино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[105] 9-метил-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(фенетиламино)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[106] 9-метил-2-(метил(пиридин-2-илметил)амино)-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[107] 9-этил-2-(этиламино)-6-(3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[108] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[109] 2-(этиламино)-6-(3-метоксифенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо-[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[110] 3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-6-ил)бензонитрил;
[111] 6-(3-((трет-бутилдиметилсилил)окси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[112] 2-(этиламино)-6-(3-(2-гидроксиэтил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[113] 2-(этиламино)-6-(3-(2-гидроксиэтил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[114] 2-(этиламино)-6-(4-метоксифенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо-[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[115] 6-(4-((трет-бутилдиметилсилил)окси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[116] трет-бутил-((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)(метил)карбамат;
[117] трет-бутил-((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)карбамат;
[118] трет-бутил-бензил((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)карбамат;
[119] 6-(3-(4-(диэтоксиметил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[120] трет-бутил-(2-(1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)этил)(метил)карбамат;
[121] трет-бутил-((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)(метил)карбамат;
[122] трет-бутил-((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-пиразол-4-ил)метил)(метил)карбамат;
[123] трет-бутил-((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-имидазол-4-ил)метил)(метил)карбамат;
[124] трет-бутил-((5-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил)(метил)карбамат;
[125] трет-бутил-(3-(2-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[126] трет-бутил-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-4-метилпентил)(метил)карбамат;
[127] трет-бутил-(3-((3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)бутил)(метил)карбамат;
[128] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(пиридин-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[129] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(пиридин-3-ил)пропил)(метил)карбамат;
[130] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-амино-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[131] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-(диметиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[132] трет-бутил-(R)-метил(3-((3-(9-метил-2-(метиламино)-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)карбамат;
[133] 2-(триметилсилил)этил-(3-(3-(2-(диметиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)-(метил)карбамат;
[134] трет-бутил-(3-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(2-фторэтил)-карбамат;
[135] трет-бутил-(2-(3-((2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)метил)фенокси)-2-фенилэтил)(метил)карбамат;
[136] трет-бутил-(2-(4-((2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)метил)фенокси)-2-фенилэтил)(метил)карбамат;
[137] трет-бутил-(4-((2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)метил)бензил)(метил)карбамат;
[138] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-метокси-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[139] трет-бутил-(3-((3-(2-метокси-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[140] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2-гидрокси-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[141] трет-бутил-(3-((3-(2-гидрокси-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[142] трет-бутил-(R)-(3-((3-(2,9-диметил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо-[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[143] трет-бутил-(3-((3-(2,9-диметил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[144] 2-(триметилсилил)этил-(3-(3-(2,9-диметил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[145] трет-бутил-(R)-метил(3-((3-(9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)карбамат;
[146] трет-бутил-метил(3-((3-(9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо-[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензил)окси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[147] 2-(триметилсилил)этил-метил(3-(3-(9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)карбамат;
[148] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[149] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[150] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[151] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[152] (R)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[153] (S)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[154] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[155] 9-метил-6-(3-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[156] 6-(3-(2-амино-1-фенилэтокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[157] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((1-(метиламино)пропан-2-ил)окси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[158] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-метил-1-(метиламино)бутан-2-ил)окси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[159] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[160] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[161] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[162] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[163] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[164] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[165] (S)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[166] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-2-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[167] 9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-2-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[168] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[169] 6-(3-(3-(бензиламино)пропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[170] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метиламино)этокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[171] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)пропил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[172] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метиламино)этил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[173] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-метил-1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[174] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((метиламино)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[175] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(пирролидин-3-илокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[176] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(((4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[177] 2-(этиламино)-6-(3-гидроксифенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[178] 2-(этиламино)-6-(4-гидроксифенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[179] 9-метил-2-(метилтио)-6-(3-(((4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[180] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[181] 6-(3-(4-(аминометил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[182] 6-(3-(4-((бензиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[183] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-(2-(метиламино)этил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[184] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((4-((метиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[185] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метиламино)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[186] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метиламино)метил)-1Н-имидазол-1-ил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[187] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(5-((метиламино)метил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[188] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[189] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(((4-метил-1-(метиламино)пентан-3-ил)окси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[190] 9-метил-6-(3-(((4-метил-1-(метиламино)пентан-3-ил)окси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[191] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(((4-(метиламино)бутан-2-ил)окси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[192] 9-метил-6-(3-(((4-(метиламино)бутан-2-ил)окси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепии-5-он;
[193] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(пиридин-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[194] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(пиридин-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[195] (R)-2-амино-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[196] (R)-2-(диметиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[197] (R)-9-метил-2-(метиламино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[198] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[199] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[200] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[201] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[202] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((метиламино)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[203] (R)-N-этил-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-2-амин;
[204] (R)-2-метокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[205] (R)-2-гидрокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[206] (R)-2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[207] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[208] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[209] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[210] (S)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[211] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[212] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[213] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[214] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[215] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[216] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[217] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[218] (R)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[219] (S)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[220] 2-(этиламино)-6-(3-(3-((2-фторэтил)амино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[221] 2-метокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[222] 2-гидрокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[223] 2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[224] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[225] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[226] 9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[227] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[228] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[229] 8-(диметиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[230] 2-(диметиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[231] 2,9-диметил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[232] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[233] трет-бутил-4-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-3,6-дигидропиридине-1(2Н)-карбоксилат;
[234] трет-бутил-4-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)пиперидин-1-карбоксилат;
[235] 2-(Этиламино)-9-метил-6-(3-(пиперидин-4-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[236] (R)-6-(3-((3-(диметиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[237] (S)-6-(3-((3-(диметиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[238] 6-(3-(3-(диметиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[239] 6-(3-(2-(диметиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[240] 6-(3-(3-(бензил(метил)амино)пропил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[241] 6-(3-(3-(диметиламино)пропил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[242] 6-(3-(4-((диметиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[243] 6-(3-(4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[244] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(фенетил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[245] 6-(3-(4-((бис(циклопропилметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[246] 6-(3-(4-(((циклопропилметил)(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[247] 6-(3-(4-(2-(бензил(метил)амино)этил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[248] 6-(3-(4-(2-(диметиламино)этил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[249] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-(2-(метил(фенетил)амино)этил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[250] 6-(3-((4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)метил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[251] 6-(3-(4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[252] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(фенетил)амино)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[253] 6-(3-(4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-имидазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[254] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(фенетил)амино)метил)-1Н-имидазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[255] 6-(3-(5-((бензил(метил)амино)метил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[256] 6-(3-(3-(бензил(метил)амино)пропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[257] 6-(3-(3-(диметиламино)пропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[258] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метил(фенетил)амино)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[259] 6-(3-(1-бензилпиперидин-4-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[260] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(1-метилпиперидин-4-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[261] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(1-фенетилпиперидин-4-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[262] 6-(3-((1-(бензил(метил)амино)пропан-2-ил)окси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[263] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((1-(метил(фенетил)амино)пропан-2-ил)окси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[264] 6-(3-(2-(бензил(метил)амино)этокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[265] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метил(фенетил)амино)этокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[266] 6-(3-((1-бензилпирролидин-3-ил)окси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[267] 6-(3-((1-(бензил(метил)амино)-3-метилбутан-2-ил)окси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[268] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-метил-1-(метил(фенетил)амино)бутан-2-ил)окси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[269] 6-(3-(2-(бензил(метил)амино)этил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[270] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метил(фенетил)амино)этил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[271] 9-метил-6-(3-(((1-метил-4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[272] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(((1-метил-4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[273] 2-(этиламино)-6-(3-(4-(((2-(2-гидроксиэтокси)этил)(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[274] 3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-6-ил)фенетил-4-метилбензолсульфонат;
[275] 2-(этиламино)-6-(3-(2-(4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)этил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[276] (R)-9-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенетил)-4-изопропил-2-метил-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-3-он;
[277] 1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбальдегид;
[278] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((4-фенилпиперидин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[279] 2-(этиламино)-6-(3-(4-((4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[280] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((4-фенилпиперазин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[281] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-(пиперидин-1-илметил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[282] 6-(3-(4-((3,4-дигидроизохинолин-2(1Н)-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[283] 6-(3-(4-((3,4-дигидро-2Н-спиро[изохинолин-1,4'-пиперидин]-1'-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[284] (R)-9-((1-(3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо-[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)фенил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метил)-4-изопропил-2-метил-1-окса-4,9-диазаспиро[5.5]ундекан-3-он;
[285] 6-(3-(4-(((циклопропилметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[286] 2-(этиламино)-6-(3-(4-((этиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[287] 2-(этиламино)-6-(3-(4-(((4-фторбензил)(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[288] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(пиридин-2-илметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[289] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(пиридин-3-илметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[290] 2-(этиламино)-6-(3-(4-(((2-(2-гидроксиэтокси)этил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[291] 6-(3-(4-((4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[292] 6-(3-((4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[293] 6-(3-(4-((4-(диметиламино)-4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[294] 6-(3-(4-((4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[295] 6-(3-(4-((4-(диметиламино)-4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-5-он;
[296] 6-(3-(4-((4-(диметиламино)-4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1Н-имидазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-5-он;
[297] 2-(триметилсилил)этил-(3-(3-(8-хлор-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[298] 2-(триметилсилил)этил-(S)-(3-(3-(8-хлор-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[299] 2-(триметилсилил)этил-(S)-(3-(4-((8-хлор-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)метил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)-карбамат;
[300] трет-бутил-(3-((3-(8-хлор-1-метил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[301] 2-(триметилсилил)этил-(S)-(3-(4-((1,8-диметил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)метил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[302] 2-(триметилсилил)этил-(3-(3-(1,8-диметил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)фенокси)-3-(тиофен-2-ил)пропил)(метил)карбамат;
[303] трет-бутил-(3-((3-(1,8-диметил-5-оксо-1,2,3,5-тетрагидро-4Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-4-ил)бензил)окси)-3-фенилпропил)(метил)карбамат;
[304] (S)-8-амино-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[305] (S)-8-амино-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[306] 1,8-диметил-4-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[307] 1,8-диметил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[308] (S)-1,8-диметил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[309] метил-3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-6-ил)бензоат;
[310] 2-(этиламино)-6-(3-(2-гидроксиэтил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[311] 6-(3-бромфенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[312] 6-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[313] 3-(2-(этиламино)-9-метил-5-оксо-5,7,8,9-тетрагидро-6Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-6-ил)бензойная кислота;
[314] 6-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-карбонил)-фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]-диазепин-5-он;
[315] 9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[316] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[317] 1-метил-4-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[318] 9-метил-6-(2-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[319] 9-метил-6-(2-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[320] 9-метил-6-(2-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[321] 9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[322] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[323] 1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[324] (R)-8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[325] (S)-8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-e][1,4]диазепин-5-он;
[326] (S)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[327] (R)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[328] 9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[329] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[330] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[331] (S)-8-метокси-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[332] (S)-2-амино-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[333] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[334] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[335] 2-(бензиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[336] 9-метил-2-(метил(пиридин-2-илметил)амино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[337] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[338] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[339] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[340] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[341] (R)-9-метил-2-(метил(пиридин-2-илметил)амино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[342] (R)-9-метил-2-(метил(пиридин-3-илметил)амино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[343] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-((пиридин-2-илметил)амино)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[344] (R)-2-(((5-фторпиридин-2-ил)метил)(метил)амино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[345] 2-(этиламино)-6-(3-((3-((2-фторэтил)амино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[346] (S)-2-амино-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[347] (R)-2-амино-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[348] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[349] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[350] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[351] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[352] (S)-2-амино-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[353] 2,9-диметил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[354] 2-этил-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[355] 2,9-диметил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[356] (R)-2-этил-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[357] (R)-2,9-диметил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[358] (S)-2,9-диметил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[359] (S)-2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[360] (R)-2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[361] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[362] 9-метил-6-(2-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[363] (R)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[364] (S)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[365] 9-метил-6-(2-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[366] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[367] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[368] 9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[369] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[370] 9-метил-6-(2-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[371] 9-метил-6-(2-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[372] 9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[373] 9-метил-6-(2-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[374] 9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[375] (S)-2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[376] 6-(4-(1-(2-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[377] (S)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[378] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[379] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[380] (R)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[381] 1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[382] (S)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[383] (S)-8-(этиламино)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[384] (S)-8-(диметиламино)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[385] (S)-8-метокси-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[386] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[387] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[388] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(3-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[389] (S)-1-этил-8-метокси-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[390] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиазол-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[391] (S)-1-этил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[392] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(5-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[393] (S)-2-метокси-9-метил-6-(3-метил-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[394] (S)-6-(3-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[395] (S)-9-этил-2-метокси-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[396] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(4-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[397] (S)-2-метокси-9-метил-6-(2-метил-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[398] (S)-9-этил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[399] (S)-9-фтор-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[400] (S)-9-хлор-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[401] (S)-6-(2-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[402] (S)-2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[403] (S)-6-(4-фтор-2-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[404] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[405] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[406] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[407] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[408] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[409] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[410] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[411] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[412] 2-(этиламино)-9-метил-6-(2-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[413] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[414] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[415] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[416] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[417] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[418] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[419] (S)-2-(диметиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[420] (S)-2-амино-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[421] 2,9-диметил-6-(2-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[422] 2,9-диметил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[423] 2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[424] 2,9-диметил-6-(2-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[425] 2,9-диметил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[426] 2-этил-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[427] (R)-2,9-диметил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[428] (S)-2,9-диметил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[429] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[430] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[431] 9-метил-6-(2-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[432] 9-метил-6-(2-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[433] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[434] (R)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[435] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[436] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[437] (R)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[438] 6-(3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)этил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[439] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[440] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-морфолиноэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[441] 6-(3-(5-((4-(диметиламино)-4-фенилпиперидин-1-ил)метил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[442] 6-(3-(5-((4-(диметиламино)-4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[443] 6-(4-(1-(2-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[444] 4-(4-(1-(2-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-8-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[445] 4-(4-(1-(2-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[446] 6-(4-(1-(3-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[447] 6-(4-(1-(3-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[448] 4-(4-(1-(3-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-8-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[449] 4-(4-(1-(3-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[450] 6-(4-(1-(4-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[451] 6-(4-(1-(4-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[452] 4-(4-(1-(4-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-8-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[453] 4-(4-(1-(4-фторфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[454] 6-(4-(1-(2-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[455] 6-(4-(1-(2-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[456] 4-(4-(1-(2-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[457] 6-(4-(1-(3-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[458] 6-(4-(1-(3-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[459] 4-(4-(1-(3-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[460] 6-(4-(1-(4-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[461] 6-(4-(1-(4-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[462] 4-(4-(1-(4-хлорфенил)-3-(метиламино)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[463] (S)-8-метокси-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[464] 1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(5-метилтиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[465] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(5-метилтиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[466] 8-метокси-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(5-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[467] 8-метокси-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[468] 1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[469] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[470] (S)-4-(3-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[471] (S)-4-(3-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-8-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[472] (S)-6-(3-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[473] (S)-6-(2-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[474] (S)-4-(2-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-8-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[475] (S)-4-(2-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[476] (S)-8-метокси-1-метил-4-(2-метил-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[477] (S)-1-метил-4-(2-метил-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[478] (S)-9-метил-6-(2-метил-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[479] (S)-6-(3-хлор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[480] (S)-6-(3-хлор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[481] (S)-4-(3-хлор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[482] (S)-6-(2-хлор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[483] (S)-6-(2-хлор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[484] (S)-4-(2-хлор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[485] (S)-2-этокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[486] (S)-8-метокси-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[487] (S)-1-изопропил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он; и
[488] (S)-9-изопропил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он.
9. Соединение по п. 1, имеющее одну из следующих формул (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If) или (Ig):
где X, Y, R1, R2, m и р такие, как определено в п. 1;
R4 представляет собой группировку -CHR4aR4b или -CH2-CHR4aR4b, где
R4a представляет собой группу, выбранную из:
и R4b представляет собой группировку -(CH2)j-NR4b'R4b'', где j равно 0, 1, 2 или 3, и R4b' и R4b'' независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил; бензильную группу; или фенетильную группу;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил;
R7 представляет собой группировку -(CH2)p-NR7aR7b, где р равно 0, 1, 2 или 3, и где
R7a и R7b независимо друг от друга представляют собой атом водорода; разветвленный или неразветвленный C1-6алкильный радикал, предпочтительно метил; бензильную группу, возможно замещенную галогеном; фенетильную группу; -(СН2)-циклопропил; пиридинилметильную группу; или
R7a и R7b вместе с мостиковым атомом азота образуют одну из следующих структур:
R8 представляет собой фенетильную группу; и
Ra представляет собой фенильную группу, возможно замещенную группой -ОН.
10. Соединение по п. 8, выбранное из следующей группы:
[148] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[149] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[150] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[151] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[152] (R)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[153] (S)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[154] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[156] 6-(3-(2-амино-1-фенилэтокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[159] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[160] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[161] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[162] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[163] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[164] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[165] (S)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[166] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-2-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[167] 9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-2-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[169] 6-(3-(3-(бензиламино)пропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[173] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-метил-1-(метиламино)пропан-2-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[176] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(((4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[179] 9-метил-2-(метилтио)-6-(3-(((4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[182] 6-(3-(4-((бензиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[183] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-(2-(метиламино)этил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[193] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(пиридин-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[194] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(пиридин-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[195] (R)-2-амино-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[196] (R)-2-(диметиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[197] (R)-9-метил-2-(метиламино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[198] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[199] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[201] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(2-(метиламино)-1-фенилэтокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[203] (R)-N-этил-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-2-амин;
[204] (R)-2-метокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[205] (R)-2-гидрокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[206] (R)-2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[207] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[208] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[209] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[210] (S)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[211] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[212] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[213] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[214] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[215] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[216] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[217] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[218] (R)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[219] (S)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[220] 2-(этиламино)-6-(3-(3-((2-фторэтил)амино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-e][1,4]диазепин-5-он;
[221] 2-метокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-e][1,4]диазепин-5-он;
[222] 2-гидрокси-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[223] 2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[224] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[225] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[226] 9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[227] 8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[229] 8-(диметиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[230] 2-(диметиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[231] 2,9-диметил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[232] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[236] (R)-6-(3-((3-(диметиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[237] (S)-6-(3-((3-(диметиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[238] 6-(3-(3-(диметиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[239] 6-(3-(2-(диметиламино)-1-фенилэтокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[240] 6-(3-(3-(бензил(метил)амино)пропил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[241] 6-(3-(3-(диметиламино)пропил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[242] 6-(3-(4-((диметиламино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[243] 6-(3-(4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[244] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(фенетил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[246] 6-(3-(4-(((циклопропилметил)(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[251] 6-(3-(4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[252] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(фенетил)амино)метил)-1Н-пиразол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[253] 6-(3-(4-((бензил(метил)амино)метил)-1Н-имидазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[254] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(фенетил)амино)метил)-1Н-имидазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[256] 6-(3-(3-(бензил(метил)амино)пропокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[261] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(1-фенетилпиперидин-4-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[264] 6-(3-(2-(бензил(метил)амино)этокси)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[265] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(2-(метил(фенетил)амино)этокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[271] 9-метил-6-(3-(((1-метил-4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[272] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(((1-метил-4-фенилпиперидин-4-ил)окси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[275] 2-(этиламино)-6-(3-(2-(4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)этил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[278] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((4-фенилпиперидин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[279] 2-(этиламино)-6-(3-(4-((4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[281] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-(пиперидин-1-илметил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[285] 6-(3-(4-(((циклопропилметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[287] 2-(этиламино)-6-(3-(4-(((4-фторбензил)(метил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[288] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(пиридин-2-илметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[289] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(4-((метил(пиридин-3-илметил)амино)метил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[304] (S)-8-амино-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[305] (S)-8-амино-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[307] 1,8-диметил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[308] (S)-1,8-диметил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[315] 9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[316] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[321] 9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[322] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[323] 1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[325] (S)-8-(этиламино)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[326] (S)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[327] (R)-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[328] 9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[329] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[330] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)фенил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[331] (S)-8-метокси-1-метил-4-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-фенил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[333] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[334] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[335] 2-(бензиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[336] 9-метил-2-(метил(пиридин-2-илметил)амино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[340] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[341] (R)-9-метил-2-(метил(пиридин-2-илметил)амино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[342] (R)-9-метил-2-(метил(пиридин-3-илметил)амино)-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[343] (R)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-2-((пиридин-2-илметил)амино)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[344] (R)-2-(((5-фторпиридин-2-ил)метил)(метил)амино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[347] (R)-2-амино-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[348] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[349] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[350] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[351] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[352] (S)-2-амино-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[353] 2,9-диметил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[354] 2-этил-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[355] 2,9-диметил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[356] (R)-2-этил-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[357] (R)-2,9-диметил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[358] (S)-2,9-диметил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[360] (R)-2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)метил)-фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[364] (S)-9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)фенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[366] 9-метил-6-(3-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[367] 9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[368] 9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[369] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[372] 9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[374] 9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[375] (S)-2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[378] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[379] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[380] (R)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(метилтио)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[381] 1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[382] (S)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[383] (S)-8-(этиламино)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[384] (S)-8-(диметиламино)-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[385] (S)-8-метокси-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[386] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[387] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-3-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[388] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(3-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[389] (S)-1-этил-8-метокси-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[391] (S)-1-этил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[392] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(5-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[394] (S)-6-(3-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[395] (S)-9-этил-2-метокси-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[396] 2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(4-метилтиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[397] (S)-2-метокси-9-метил-6-(2-метил-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[398] (S)-9-этил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[399] (S)-9-фтор-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[400] (S)-9-хлор-1-метил-4-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-1,2,3,4-тетрагидро-5Н-пиридо[4,3-е][1,4]диазепин-5-он;
[401] (S)-6-(2-фтор-4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-2-метокси-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[402] (S)-2-метокси-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[405] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[406] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[408] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[411] 2-(этиламино)-9-метил-6-(3-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[413] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-((2-(метиламино)-1-фенилэтокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[414] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[415] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[416] 2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[417] (S)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[418] (R)-2-(этиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)-бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[419] (S)-2-(диметиламино)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)-пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[420] (S)-2-амино-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[422] 2,9-диметил-6-(4-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[423] 2,9-диметил-6-(3-((3-(метиламино)-1-фенилпропокси)метил)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[425] 2,9-диметил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[426] 2-этил-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[427] (R)-2,9-диметил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[428] (S)-2,9-диметил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[430] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[433] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[434] (R)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-фенилпропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[435] 9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[436] (S)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он;
[437] (R)-9-метил-6-(4-(3-(метиламино)-1-(тиофен-2-ил)пропокси)бензил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он; и
[442] 6-(3-(5-((4-(диметиламино)-4-(3-гидроксифенил)пиперидин-1-ил)метил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил)-2-(этиламино)-9-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-пиримидо[4,5-е][1,4]диазепин-5-он.
11. Способ получения соединения общей формулы (I'):
включающий взаимодействие соединения формулы (VII) или формулы (IV):
и соединения формулы (VIII):
где R1, R2, R3, X и Y такие, как определено в п. 1, m равно 0, и Z представляет собой подходящую уходящую группу.
12. Способ получения соединения общей формулы (I''):
включающий взаимодействие соединения формулы (IV):
и соединения формулы (VIII):
где R1, R2, R3 и X такие, как определено в п. 1, m равно 1 или 2, и Z представляет собой подходящую уходящую группу.
13. Способ получения соединения общей формулы (I'''):
включающий взаимодействие соединения формулы (VII):
и либо:
а) соединения формулы (IX):
либо
б) соединения формулы (VIII):
где R1, R2, R3 и X такие, как определено в п. 1, m равно 1 или 2, и Z представляет собой подходящую уходящую группу.
14. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в качестве лекарственного средства.
15. Соединение по любому из пп. 1-10 для применения в лечении и/или профилактике заболеваний и/или расстройств, опосредованных субъединицей α2δ, в частности субъединицей α2δ-1, потенциал-управляемых кальциевых каналов и/или переносчиком норадреналина (NET).
16. Соединение для применения по п. 14, где заболевание или расстройство представляет собой боль, в частности невропатическую боль, воспалительную боль и хроническую боль, или другие болевые состояния, включающие в себя аллодинию и/или гипералгезию, депрессию, тревожное расстройство и синдром дефицита внимания и гипреактивности (ADHD).
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемую соль, изомер, пролекарство или сольват и по меньшей мере фармацевтически приемлемые носитель, добавку, вспомогательное вещество или разбавитель.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16382199.4 | 2016-05-06 | ||
| EP16382199 | 2016-05-06 | ||
| PCT/EP2017/060780 WO2017191304A1 (en) | 2016-05-06 | 2017-05-05 | Tetrahydropyrimidodiazepine and tetrahydropyridodiazepine compounds for treating pain and pain related conditions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018141084A true RU2018141084A (ru) | 2020-06-08 |
| RU2018141084A3 RU2018141084A3 (ru) | 2020-06-11 |
Family
ID=56024209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018141084A RU2018141084A (ru) | 2016-05-06 | 2017-05-05 | Соединения тетрагидропиримидодиазепина и дигидропиридодиазепина для лечения боли и связанных с болью состояний |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10590140B2 (ru) |
| EP (1) | EP3452475B1 (ru) |
| JP (1) | JP6926197B2 (ru) |
| KR (1) | KR20190024876A (ru) |
| CN (1) | CN109526220B (ru) |
| AR (1) | AR108387A1 (ru) |
| AU (1) | AU2017260305B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018072755A2 (ru) |
| CA (1) | CA3023379A1 (ru) |
| CO (1) | CO2018012002A2 (ru) |
| CY (1) | CY1123231T1 (ru) |
| DK (1) | DK3452475T3 (ru) |
| ES (1) | ES2789676T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20200668T1 (ru) |
| HU (1) | HUE051829T2 (ru) |
| IL (1) | IL262825A (ru) |
| LT (1) | LT3452475T (ru) |
| ME (1) | ME03726B (ru) |
| MX (1) | MX383520B (ru) |
| MY (1) | MY196791A (ru) |
| PH (1) | PH12018502337A1 (ru) |
| PL (1) | PL3452475T3 (ru) |
| PT (1) | PT3452475T (ru) |
| RS (1) | RS60528B1 (ru) |
| RU (1) | RU2018141084A (ru) |
| SG (1) | SG11201809799WA (ru) |
| SI (1) | SI3452475T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202000365T1 (ru) |
| TN (1) | TN2018000372A1 (ru) |
| TW (1) | TWI736619B (ru) |
| UA (1) | UA123789C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017191304A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201807653B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3697754A1 (en) * | 2017-10-16 | 2020-08-26 | Esteve Pharmaceuticals, S.A. | Propanamine derivatives for treating pain and pain related conditions |
| SG11202003599UA (en) * | 2017-10-27 | 2020-05-28 | Esteve Pharmaceuticals Sa | New alcoxyamino derivatives for treating pain and pain related conditions |
| WO2019110137A1 (en) * | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Esteve Pharmaceuticals, S.A. | O-phenoxy and o-benzyloxypropylamino derivatives having activity against pain |
| WO2019115008A1 (en) * | 2017-12-12 | 2019-06-20 | Esteve Pharmaceuticals, S.A. | Dialkylaminoarylpiperidinyl-o-phenoxy and o-benzyloxypropylamino derivatives having multimodal activity against pain |
| WO2019149919A1 (en) * | 2018-02-05 | 2019-08-08 | Esteve Pharmaceuticals, S.A. | Aminopropoxypiperidinylamido derivatives having multimodal activity against pain |
| WO2020089263A1 (en) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Esteve Pharmaceuticals, S.A. | Optionally nitrogenated isoquinolin-1(2h)-ones and 1h-isochromen- 1-ones for treating pain and pain related conditions |
| CN113166147A (zh) * | 2018-11-02 | 2021-07-23 | 埃斯特韦制药股份公司 | 用于治疗疼痛和疼痛相关病症的新的四氢嘧啶二氮杂卓和四氢吡啶二氮杂卓化合物 |
| AR116972A1 (es) * | 2018-11-02 | 2021-06-30 | Esteve Pharmaceuticals Sa | Derivados de alcoxiaminopiridina para tratar dolor y estados relacionados con dolor |
| US12384763B2 (en) | 2019-02-28 | 2025-08-12 | Osaka University | Protein and/or peptide modification molecule |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1329450A4 (en) * | 2000-09-27 | 2005-08-31 | Ajinomoto Kk | BENZODIAZEPINE DERIVATIVE |
| WO2004002462A2 (en) | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Warner-Lambert Company Llc | Use of an alpha2delta ligand such as gabapentin or pregabalin for treating ttention deficit hyperactivity disorder |
| US20070197510A1 (en) * | 2004-03-10 | 2007-08-23 | Kazuyuki Ohmoto | Nitriles and medicinal compositions containing the same as the active ingredient |
| ES2351367T3 (es) * | 2006-02-14 | 2011-02-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Dihidrodiazepinas útiles como inhibidores de proteína quinasas. |
| TW200914457A (en) * | 2007-05-31 | 2009-04-01 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Pyrimidodiazepinone derivative |
| UY32622A (es) * | 2009-05-12 | 2010-12-31 | Astrazeneca Ab | Nuevos compuestos para el tratamiento de patologías relacionadas con ab(beta) |
-
2017
- 2017-05-05 HU HUE17721680A patent/HUE051829T2/hu unknown
- 2017-05-05 TN TNP/2018/000372A patent/TN2018000372A1/en unknown
- 2017-05-05 EP EP17721680.1A patent/EP3452475B1/en active Active
- 2017-05-05 PL PL17721680T patent/PL3452475T3/pl unknown
- 2017-05-05 MX MX2018013471A patent/MX383520B/es unknown
- 2017-05-05 MY MYPI2018704135A patent/MY196791A/en unknown
- 2017-05-05 US US16/098,244 patent/US10590140B2/en active Active
- 2017-05-05 PT PT177216801T patent/PT3452475T/pt unknown
- 2017-05-05 UA UAA201811326A patent/UA123789C2/uk unknown
- 2017-05-05 DK DK17721680.1T patent/DK3452475T3/da active
- 2017-05-05 JP JP2019510471A patent/JP6926197B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-05 SI SI201730239T patent/SI3452475T1/sl unknown
- 2017-05-05 TW TW106114980A patent/TWI736619B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-05-05 ES ES17721680T patent/ES2789676T3/es active Active
- 2017-05-05 AU AU2017260305A patent/AU2017260305B2/en not_active Ceased
- 2017-05-05 WO PCT/EP2017/060780 patent/WO2017191304A1/en not_active Ceased
- 2017-05-05 SG SG11201809799WA patent/SG11201809799WA/en unknown
- 2017-05-05 CN CN201780042378.XA patent/CN109526220B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-05-05 CA CA3023379A patent/CA3023379A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-05 HR HRP20200668TT patent/HRP20200668T1/hr unknown
- 2017-05-05 RS RS20200595A patent/RS60528B1/sr unknown
- 2017-05-05 SM SM20200365T patent/SMT202000365T1/it unknown
- 2017-05-05 LT LTEP17721680.1T patent/LT3452475T/lt unknown
- 2017-05-05 BR BR112018072755-5A patent/BR112018072755A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-05-05 RU RU2018141084A patent/RU2018141084A/ru unknown
- 2017-05-05 KR KR1020187032195A patent/KR20190024876A/ko not_active Ceased
- 2017-05-05 ME MEP-2020-101A patent/ME03726B/me unknown
- 2017-05-05 AR ARP170101172A patent/AR108387A1/es unknown
-
2018
- 2018-11-06 PH PH12018502337A patent/PH12018502337A1/en unknown
- 2018-11-06 IL IL262825A patent/IL262825A/en unknown
- 2018-11-14 ZA ZA2018/07653A patent/ZA201807653B/en unknown
- 2018-11-29 CO CONC2018/0012002A patent/CO2018012002A2/es unknown
-
2020
- 2020-05-25 CY CY20201100472T patent/CY1123231T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018141084A (ru) | Соединения тетрагидропиримидодиазепина и дигидропиридодиазепина для лечения боли и связанных с болью состояний | |
| JP2012515205A5 (ru) | ||
| JP2013523884A5 (ru) | ||
| WO2018024602A1 (en) | 2,7-diazaspiro[4.4]nonanes | |
| JP2023530320A (ja) | Nav1.8阻害剤としての5-オキソピロリジン-3-カルボキサミド | |
| ES2638850T3 (es) | Compuestos de azabenzimidazol como inhibidores de las isoenzimas de la PDE4 para el tratamiento de trastornos del SNC y otros trastornos | |
| JP2020526549A5 (ru) | ||
| HRP20191469T1 (hr) | Novi kondenzirani spojevi piridina kao inhibitori kazeinske kinase | |
| RU2014105624A (ru) | Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция | |
| JP2014528433A5 (ru) | ||
| RU2011116447A (ru) | Модуляторы амилоида бета | |
| RU2010135253A (ru) | Агонисты мускариновых рецепторов, композиции и способы лечения с их применением и способы их получения 177 | |
| JP2009520685A5 (ru) | ||
| JP2014521623A5 (ru) | ||
| JP2017513887A5 (ru) | ||
| JP2015511245A5 (ru) | ||
| EA025520B1 (ru) | N-(ГЕТЕРО)АРИЛПИРРОЛИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-4-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ И ПИРРОЛ-3-ИЛ-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ | |
| RU2007121908A (ru) | Производные тиенопиридина в качестве аллостерических энхансеров гамк-в | |
| RU2017118165A (ru) | Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes | |
| JP2018522852A5 (ru) | ||
| JP2017535536A5 (ru) | ||
| JPWO2023034290A5 (ru) | ||
| RU2017134107A (ru) | Триазолилпиримидиноновые соединения в качестве ингибиторов pde2 | |
| JP2017501983A5 (ru) | ||
| WO2021249913A9 (en) | 2'-(quinolin-3-yl)-5',6'-dihydrospiro[azetidine-3,4'-pyrrolo[1,2-b]pyrazole]-1-carboxylate derivatives and related compounds as map4k1 (hpk1) inhibitors for the treatment of cancer |