RU2007121908A - Производные тиенопиридина в качестве аллостерических энхансеров гамк-в - Google Patents
Производные тиенопиридина в качестве аллостерических энхансеров гамк-в Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007121908A RU2007121908A RU2007121908/04A RU2007121908A RU2007121908A RU 2007121908 A RU2007121908 A RU 2007121908A RU 2007121908/04 A RU2007121908/04 A RU 2007121908/04A RU 2007121908 A RU2007121908 A RU 2007121908A RU 2007121908 A RU2007121908 A RU 2007121908A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- pyridin
- thieno
- phenyl
- ethanone
- Prior art date
Links
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 title 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- -1 hydroxy, phenyl Chemical group 0.000 claims 3
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 3
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000002740 Muscle Rigidity Diseases 0.000 claims 2
- 208000008238 Muscle Spasticity Diseases 0.000 claims 2
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010008129 cerebral palsy Diseases 0.000 claims 2
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000037765 diseases and disorders Diseases 0.000 claims 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 2
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000028173 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 claims 2
- 208000018198 spasticity Diseases 0.000 claims 2
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 2
- GMWRHZQPTPGYJJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,6-trimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC(C)=C(C)C2=C1C1=CC=CC=C1 GMWRHZQPTPGYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASJZMJQKFBNMOO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC(Cl)=CC=2C=1C1=CC=CC=C1 ASJZMJQKFBNMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHSLKCWXJRAJMR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-4-phenyl-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC3=CC=CC=C3C2=C1C1=CC=CC=C1 JHSLKCWXJRAJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJSVVNOZMQHSHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-4-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC=3CCCCC=3C2=C1C1=CC=CS1 YJSVVNOZMQHSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAFKZGKQSDQIBT-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methyl-2,4-diphenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC(C=3C=CC=CC=3)=CC2=C1C1=CC=CC=C1 HAFKZGKQSDQIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHTPFVNEMRFDLI-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methyl-8-phenyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC=3CCCC=3C2=C1C1=CC=CC=C1 UHTPFVNEMRFDLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNHILQNGMKUPDB-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methyl-8-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC=3CCCC=3C2=C1C1=CC=CS1 FNHILQNGMKUPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKIUQMQKEFHPHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(4-fluorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC(Cl)=CC=2C=1C1=CC=C(F)C=C1 MKIUQMQKEFHPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJXODBWDLIIHMX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-3-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(C)=O)C(C)=NC2=C1C(CCCC1)=C1S2 KJXODBWDLIIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWIYECMAPPAXJC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-methyl-8-(4-methylsulfonylphenyl)-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C)N=C2SC=3CCCC=3C2=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 CWIYECMAPPAXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDRKYWZJQAXNJ-UHFFFAOYSA-N 1-[8-(3,4-dichlorophenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XBDRKYWZJQAXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASNQJENTBCZBCO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(2,3,6-trimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C=12C(C)=C(C)SC2=NC(C)=C(C(=O)C(F)(F)F)C=1C1=CC=CC=C1 ASNQJENTBCZBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYACEWGIHMYCQS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-4-phenyl-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC3=CC=CC=C3C=2C=1C1=CC=CC=C1 TYACEWGIHMYCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJDICKCQEMCGRA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-4-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCCC=3C=2C=1C1=CC=CS1 XJDICKCQEMCGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXVKNQQUMKLYLY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(6-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=CC=2C=1C1=CC=CC=C1 RXVKNQQUMKLYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJADIVZCNCJCQI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(6-methyl-8-phenyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=CC=C1 AJADIVZCNCJCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMIJVFBGMDYOJF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-(6-methyl-8-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=CS1 VMIJVFBGMDYOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GICNROHYFAONDU-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[4-(4-fluorophenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=CC=2C=1C1=CC=C(F)C=C1 GICNROHYFAONDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPURVAHYOWUIJY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[6-methyl-8-(4-methylsulfonylphenyl)-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 DPURVAHYOWUIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXDHCVKCBJPZJS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=C(F)C=C1 OXDHCVKCBJPZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDMUEZRVDOVHNI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[8-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(=O)C(F)(F)F)C(C)=NC2=C1C(CCC1)=C1S2 QDMUEZRVDOVHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWRIBJXUEBPFJQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[8-(furan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]ethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=CO1 FWRIBJXUEBPFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQVXHUUPWANQED-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-2-methyl-4-phenyl-5,8-dihydro-6h-9-thia-1,7-diaza-fluorene-7-carboxylic acid-methyl ester Chemical compound C1N(C(=O)OC)CCC(C=23)=C1SC3=NC(C)=C(C(C)=O)C=2C1=CC=CC=C1 NQVXHUUPWANQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- YMKQHXCVUQYYOD-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(2-methyl-4-phenyl-6,8-dihydro-5h-pyrano[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-3-yl)methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3COCCC=3C=2C=1C1=CC=CC=C1 YMKQHXCVUQYYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NALIDZGFDPWDBX-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(6-methyl-2,4-diphenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC(C=3C=CC=CC=3)=CC=2C=1C1=CC=CC=C1 NALIDZGFDPWDBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSYYPFXFYKHXMX-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(6-methyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridin-5-yl)methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=CC=2C=1C1=CC=CC=C1 YSYYPFXFYKHXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARMJKULJBBECLW-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(6-methyl-8-phenyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=CC=C1 ARMJKULJBBECLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIOMWYYHDJGDHB-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(6-methyl-8-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1N1CCCCC1 NIOMWYYHDJGDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNVXAHHTAHYEOB-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(6-methyl-8-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl)methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=CS1 PNVXAHHTAHYEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WACJUKSFQNQOTG-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCCC=3C=2C=1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WACJUKSFQNQOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBPKBYNHCSJUBV-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5h-cyclohepta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCCCC=3C=2C=1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IBPKBYNHCSJUBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXTCKDJDAHTUPL-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-[8-(furan-2-yl)-6-methyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-7-yl]methanone Chemical compound C1CC1C(=O)C=1C(C)=NC=2SC=3CCCC=3C=2C=1C1=CC=CO1 WXTCKDJDAHTUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- GXXJUSXXNUWPJR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-4-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C(C=1C=2CCCCC=2SC=1N=C1C)=C1C(=O)C1CC1 GXXJUSXXNUWPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULUDZKTWEOFACX-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-(cyclopropanecarbonyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5h-cyclohepta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-4-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C(C=1C=2CCCCCC=2SC=1N=C1C)=C1C(=O)C1CC1 ULUDZKTWEOFACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMSCOGJCRRVYNU-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[7-(cyclopropanecarbonyl)-6-methyl-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[4,5]thieno[1,2-c]pyridin-8-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C(C=1C=2CCCC=2SC=1N=C1C)=C1C(=O)C1CC1 QMSCOGJCRRVYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Соединения формулы
где R1 представляет собой водород, С1-С7-алкил, С1-С7-галогеноалкил или С3-С8-циклоалкил;
R2 представляет собой С1-С7-алкил, С1-С7-галогеноалкил, С3-С8-циклоалкил, возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил, имеющий от 5 до 9 кольцевых атомов, где заместители выбраны из группы, состоящей из галогено, С1-С7-алкокси, С1-С7-галогеноалкила, С1-С7-галогеноалкокси, С1-С7-алкилсульфонила и -С(O)O-С1-С7-алкила;
R3 представляет собой -NRaRb; возможно замещенный гетероциклоалкил, имеющий от 3 до 8 кольцевых атомов; возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил, имеющий от 5 до 9 кольцевых атомов,
где заместители выбраны из группы, состоящей из галогено, С1-С7-алкокси, С1-С7-галогеноалкила, С1-С7-галогеноалкокси, С1-С7-алкилсульфонила и -C(O)O-С1-С7-алкила;
R4 представляет собой водород или С1-С7-алкил;
R5 представляет собой водород, галогено, С1-С7-алкил, -NRaRb; возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил, имеющий от 5 до 9 кольцевых атомов, где заместители выбраны из группы, состоящей из галогено, циано, С1-С7-алкила, С1-С7-галогеноалкила, С1-С7-алкокси, С1-С7-галогеноалкокси, С1-С7-алкилсульфонила или -С(O)O-С1-С7-алкила;
либо R5 вместе с R4 могут образовать кольцо, выбранное из группы, состоящей из С5-С7-циклоалкила, гетероциклоалкила, имеющего от 5 до 7 кольцевых атомов, фенила, пиридинила или пиримидинила, которые возможно замещены одним или более чем одним галогено, циано, С1-С7-алкилсульфонилом, С1-С7-алкилом, С1-С7-галогеноалкилом, С1-С7-алкокси, С1-С7-галогеноалкокси и -С(O)O-С1-С7-алкилом;
Ra, Rb каждый независимо представляют собой С1-С7-алкил, либо Ra и Rb могут вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовать группу гетероциклоалкил, имеющую от 3 до 8 кольцевых атомов, которая возможно замещена одним или более чем одним галогено, С1-С7-алкилом, С1-С7-алкокси, гидрокси, фенилом или ди(С1-С7)алкиламино; а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, имеющие приведенную ниже общую формулу Ia
где R1, R2, R4, R5, Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
3. Соединения по п.1, имеющие приведенную ниже общую формулу Ib
где R1, R2, R3, Ra и Rb являются такими, как определено в п.1.
4. Соединения по п.1, имеющие приведенную ниже общую формулу Ic
где R1, R2, R3 являются такими, как определено в п.1, и R5 выбран из группы, состоящей из С2-С7-алкенила и возможно замещенного арила или гетероарила, имеющего от 5 до 9 кольцевых атомов, где заместители выбраны из группы, состоящей из галогено, циано, С1-С7-алкила, С1-С7-галогеноалкила, С1-С7-алкокси, С1-С7-галогеноалкокси, С1-С7-алкилсульфонила или -С(O)O-С1-С7-алкила.
5. Соединения формулы I по п.1, где
R1 представляет собой С1-С7-алкил;
R2 представляет собой С1-С7-алкил, С1-С7-галогеноалкил или С3-С8-циклоалкил;
R3 представляет собой гетероциклоалкил, имеющий от 3 до 8 кольцевых атомов, арил или гетероарил, имеющий от 5 до 9 кольцевых атомов, которые возможно замещены одним или более чем одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогено, С1-С7-алкокси, С1-С7-алкилсульфонила и -С(O)O-С1-С7-алкила;
R4 представляет собой водород или С1-С7-алкил;
R5 представляет собой водород, галогено, С1-С7-алкил или арил;
либо R5 вместе с R4 могут образовать кольцо, выбранное из группы, состоящей из С5-С7-циклоалкила, гетероциклоалкила, имеющего от 5 до 7 кольцевых атомов, фенила, пиридинила или пиримидинила, которые возможно замещены одним или более чем одним галогено, циано, С1-С7-алкилсульфонилом, С1-С7-алкилом, С1-С7-галогеноалкилом, С1-С7-алкокси, С1-С7-галогеноалкокси и -С(O)O-С1-С7-алкилом, а также их фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой С1-С7-алкил.
7. Соединения формулы I по п.6, где эти соединения выбраны из группы, состоящей из
1-(2-метил-4-фенил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
1-(2-метил-4-тиофен-2-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
1-(2-метил-4-тиофен-2-ил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
1-[4-(4-метокси-фенил)-2-метил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил]-этанона;
1-(2-метил-4-фенил-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
1-[4-(4-метансульфонил-фенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил]-этанона;
1-(2,3,6-триметил-4-фенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-этанона;
1-(4-фуран-2-ил-2-метил-6,7-дигидро-5Н-цикпопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
1-(2-метил-4-фенил-9-тиа-1,7-диаза-флуорен-3-ил)-этанона;
3-ацетил-2-метил-4-фенил-5,8-дигидро-6Н-9-тиа-1,7-диаза-флуорен-7-карбоновой кислоты метилового эфира и
1-(6-метил-2,4-дифенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-этанона.
8. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой С1-С7-галогеноалкил.
9. Соединения формулы I по п.8, где эти соединения выбраны из группы, состоящей из
1-[4-(3,4-дихлорфенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил]-2,2,2-трифтор-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(2-метил-4-тиофен-2-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(2-метил-4-фенил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(2-метил-4-тиофен-2-ил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-[4-(4-метокси-фенил)-2-метил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-[4-(4-метокси-фенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(2-метил-4-фенил-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-[4-(4-метансульфонил-фенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(2,3,6-триметил-4-фенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-[4-(4-фтор-фенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил]-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(4-фуран-2-ил-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-этанона;
2,2,2-трифтор-1-(6-метил-4-фенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-этанона;
1-(2-хлор-6-метил-4-фенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-2,2,2-трифтор-этанона;
2,2,2-трифтор-1-[4-(4-фтор-фенил)-6-метил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил]-этанона и
1-[2-хлор-4-(4-фтор-фенил)-6-метил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил]-2,2,2-трифтор-этанона.
10. Соединения формулы I по п.1, где R2 представляет собой С3-С8-циклоалкил.
11. Соединения формулы I по п.10, где эти соединения выбраны из группы, состоящей из
циклопропил-(2-метил-4-фенил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-метанона;
циклопропил-(6-метил-4-фенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-метанона;
циклопропил-(2-метил-4-тиофен-2-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-метанона;
циклопропил-(4-фуран-2-ил-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-метанона;
циклопропил-[(4-(3,4-дихлор-фенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)-метанона;
циклопропил-[(4-(3,4-дихлор-фенил)-2-метил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)]-метанона;
циклопропил-[4-(4-метокси-фенил)-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)]-метанона;
циклопропил-[4-(4-метокси-фенил)-2-метил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-3-ил)]-метанона;
4-(3-циклопропанкарбонил-2-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-4-ил)-бензойной кислоты метилового эфира;
4-(3-циклопропанкарбонил-2-метил-5,6,7,8-тетрагидро-бензо[4,5]тиено[2,3-b]пиридин-4-ил)-бензойной кислоты метилового эфира;
4-(3-циклопропанкарбонил-2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-10-тиа-1-аза-бензо[а]азулен-4-ил)-бензойной кислоты метилового эфира;
циклопропил-[4-(3,4-дихлор-фенил)-2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-10-тиа-1-аза-бензо[а]азулен-3-ил)-метанона;
циклопропил-(2-метил-4-фенил-9-тиа-1,7-диаза-флуорен-3-ил)-метанона;
циклопропил-(2-метил-4-фенил-5,8-дигидро-6Н-7-окса-9-тиа-1-аза-флуорен-3-ил)-метанона;
циклопропил-(6-метил-4-пиперидин-1-ил-2,3-дигидро-1Н-8-тиа-7-аза-циклопента[а]инден-5-ил)-метанона и
циклопропил-(6-метил-2,4-дифенил-тиено[2,3-b]пиридин-5-ил)-метанона.
12. Лекарство, содержащее соединение формулы I, Ia, Ib или Ic по любому из пп.1-11.
13. Лекарство по п.12, где это лекарство полезно при борьбе с заболеваниями или предупреждении заболеваний, в частности заболеваний и расстройств, включающих тревогу, депрессию, эпилепсию, шизофрению, когнитивные расстройства, спастичность и ригидность скелетных мышц, повреждение спинного мозга, рассеянный склероз, боковой амиотрофический склероз, церебральный паралич, невропатическую боль и пристрастие, связанные с кокаином и никотином, психоз, паническое расстройство, посттравматические стрессовые расстройства или желудочно-кишечные расстройства.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 для изготовления лекарства.
15. Применение по п.14, где это лекарство полезно при борьбе с заболеваниями или предупреждении заболеваний, в частности заболеваний и расстройств, включающих тревогу, депрессию, эпилепсию, шизофрению, когнитивные расстройства, спастичность и ригидность скелетных мышц, повреждение спинного мозга, рассеянный склероз, боковой амиотрофический склероз, церебральный паралич, невропатическую боль и пристрастие, связанные с кокаином и никотином, психоз, паническое расстройство, посттравматические стрессовые расстройства или желудочно-кишечные расстройства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04106665.5 | 2004-12-17 | ||
| EP04106665 | 2004-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007121908A true RU2007121908A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2388761C2 RU2388761C2 (ru) | 2010-05-10 |
Family
ID=35702999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007121908/04A RU2388761C2 (ru) | 2004-12-17 | 2005-12-09 | Производные тиенопиридина в качестве аллостерических энхансеров гамк-в |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7390903B2 (ru) |
| EP (1) | EP1828199B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008524134A (ru) |
| KR (1) | KR100912145B1 (ru) |
| CN (1) | CN101120003B (ru) |
| AR (1) | AR051995A1 (ru) |
| AT (1) | ATE430751T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005315937A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0519521A2 (ru) |
| CA (1) | CA2591211A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005014383D1 (ru) |
| ES (1) | ES2324231T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007007026A (ru) |
| PL (1) | PL1828199T3 (ru) |
| RU (1) | RU2388761C2 (ru) |
| TW (1) | TW200633708A (ru) |
| WO (1) | WO2006063732A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2622034C2 (ru) * | 2012-02-09 | 2017-06-09 | Мерк Патент Гмбх | ПРОИЗВОДНЫЕ ФУРО[3,2-В]- И ТИЕНО[3,2-В]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ TBK1 И IKKε |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0622472D0 (en) * | 2006-11-10 | 2006-12-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel heterocyclic derivatives |
| US7928111B2 (en) * | 2007-06-08 | 2011-04-19 | Senomyx, Inc. | Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors |
| US9603848B2 (en) * | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| AU2013202912B2 (en) * | 2007-06-08 | 2016-10-27 | Firmenich Incorporated | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| US8633186B2 (en) | 2007-06-08 | 2014-01-21 | Senomyx Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| EP2328426B1 (en) | 2008-07-31 | 2014-10-01 | Senomyx, Inc. | Compositions comrpising sweetness enhancers and methods of making them |
| ES2647947T3 (es) | 2008-07-31 | 2017-12-27 | Senomyx, Inc. | Procesos y productos intermedios para la preparación de potenciadores del sabor dulce |
| GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| EP2552207B1 (en) | 2010-04-02 | 2019-08-21 | Firmenich Incorporated | Sweet flavor modifier |
| US9000054B2 (en) | 2010-08-12 | 2015-04-07 | Senomyx, Inc. | Method of improving stability of sweet enhancer and composition containing stabilized sweet enhancer |
| BR112013011737A2 (pt) | 2010-11-15 | 2016-08-09 | Univ Leuven Kath | composto, uso de um composto composição farmacêutica, e, método de tratamento ou prevenção de uma infecção por hiv |
| WO2012066442A1 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Pfizer Limited | Inhibitors of hiv replication |
| SG10201606309WA (en) | 2011-08-12 | 2016-09-29 | Senomyx Inc | Sweet flavor modifier |
| RU2666534C2 (ru) | 2012-08-06 | 2018-09-11 | Сеномикс, Инк. | Модификатор сладкого вкуса и аромата |
| JO3155B1 (ar) | 2013-02-19 | 2017-09-20 | Senomyx Inc | معدِّل نكهة حلوة |
| EP3008073B1 (en) | 2013-06-11 | 2020-01-01 | Latvian Institute Of Organic Synthesis | Thieno[2,3-b]pyridines as multidrug resistance modulators |
| US9133210B2 (en) | 2013-08-08 | 2015-09-15 | Galapagos Nv | Compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cystic fibrosis |
| TWI648281B (zh) * | 2013-10-17 | 2019-01-21 | 日商安斯泰來製藥股份有限公司 | 含硫二環式化合物 |
| TW201623257A (zh) | 2014-05-09 | 2016-07-01 | 奧利安公司 | 藥理活性之喹唑啉二酮衍生物 |
| AU2015343463A1 (en) | 2014-11-07 | 2017-06-15 | Senomyx, Inc. | Substituted 4-amino-5-(cyclohexyloxy)quinoline-3-carboxylic acids as sweet flavor modifiers |
| CN109863139B (zh) * | 2016-11-07 | 2023-02-17 | 范德比尔特大学 | 毒蕈碱型乙酰胆碱受体m4的正向别构调节剂 |
| JP7453210B2 (ja) | 2018-08-07 | 2024-03-19 | フィルメニッヒ インコーポレイテッド | ５－置換４－アミノ－１Ｈ－ベンゾ［ｃ］［１，２，６］チアジアジン２，２－ジオキシド並びにその配合物及び使用 |
| CN109081846A (zh) * | 2018-10-08 | 2018-12-25 | 浙江工业大学上虞研究院有限公司 | 4-氨基噻吩[2,3-b]吡啶类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1003419A (en) * | 1971-11-23 | 1977-01-11 | Theodor Denzel | Process for the production of pyrazolo (3,4-b) pyridines |
| GB8801491D0 (en) * | 1988-01-22 | 1988-02-24 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
| GB8804448D0 (en) * | 1988-02-25 | 1988-03-23 | Smithkline Beckman Intercredit | Compounds |
| GB8921304D0 (en) * | 1989-09-20 | 1989-11-08 | Wyeth John & Brother Ltd | New method of treatment and heterocyclic compounds used therein |
| US6313146B1 (en) | 1991-08-23 | 2001-11-06 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcium receptor-active molecules |
| EP0612323A1 (en) * | 1991-11-07 | 1994-08-31 | Smithkline Beecham Plc | Cns active tetrahydrobenzothienopyridines |
| DE69528470T2 (de) * | 1994-11-08 | 2003-08-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Thienopyridin und thienopyrimidinderivate und ihre verwendung als entzündungshemmende mittel |
| FR2800072B1 (fr) * | 1999-10-22 | 2002-01-11 | Centre Nat Rech Scient | 1-(2-butyrolactones et 2-thiobutyrolactones)-isoquinolines n-substituees utiles comme stimulant de l'activite de l'acide gamma-aminobutyrique et dans le traitement des troubles nerveux et leur procede de preparation |
| WO2001056990A2 (en) | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Eli Lilly And Company | Pyridine derivates as potentiators of glutamate receptors |
| TW591031B (en) * | 2000-02-29 | 2004-06-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Thienopyridine derivatives, their production and use |
| ATE307127T1 (de) * | 2000-08-16 | 2005-11-15 | Neurogen Corp | 2,4-substituierte pyridinderivate |
| GB0209481D0 (en) | 2002-04-24 | 2002-06-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2005
- 2005-12-09 EP EP05815262A patent/EP1828199B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-09 ES ES05815262T patent/ES2324231T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-09 CA CA002591211A patent/CA2591211A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-09 PL PL05815262T patent/PL1828199T3/pl unknown
- 2005-12-09 WO PCT/EP2005/013194 patent/WO2006063732A1/en not_active Ceased
- 2005-12-09 MX MX2007007026A patent/MX2007007026A/es active IP Right Grant
- 2005-12-09 JP JP2007545902A patent/JP2008524134A/ja active Pending
- 2005-12-09 AU AU2005315937A patent/AU2005315937A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-09 KR KR1020077016010A patent/KR100912145B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-09 RU RU2007121908/04A patent/RU2388761C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-09 AT AT05815262T patent/ATE430751T1/de active
- 2005-12-09 DE DE602005014383T patent/DE602005014383D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-09 CN CN2005800481208A patent/CN101120003B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-09 BR BRPI0519521-7A patent/BRPI0519521A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-13 US US11/301,696 patent/US7390903B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-14 TW TW094144190A patent/TW200633708A/zh unknown
- 2005-12-15 AR ARP050105260A patent/AR051995A1/es not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2622034C2 (ru) * | 2012-02-09 | 2017-06-09 | Мерк Патент Гмбх | ПРОИЗВОДНЫЕ ФУРО[3,2-В]- И ТИЕНО[3,2-В]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ TBK1 И IKKε |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE430751T1 (de) | 2009-05-15 |
| CA2591211A1 (en) | 2006-06-22 |
| AU2005315937A1 (en) | 2006-06-22 |
| KR20070091016A (ko) | 2007-09-06 |
| MX2007007026A (es) | 2007-07-04 |
| ES2324231T3 (es) | 2009-08-03 |
| CN101120003B (zh) | 2010-06-16 |
| BRPI0519521A2 (pt) | 2009-02-10 |
| US20060135552A1 (en) | 2006-06-22 |
| JP2008524134A (ja) | 2008-07-10 |
| DE602005014383D1 (en) | 2009-06-18 |
| US7390903B2 (en) | 2008-06-24 |
| WO2006063732A1 (en) | 2006-06-22 |
| KR100912145B1 (ko) | 2009-08-14 |
| CN101120003A (zh) | 2008-02-06 |
| EP1828199A1 (en) | 2007-09-05 |
| TW200633708A (en) | 2006-10-01 |
| PL1828199T3 (pl) | 2009-10-30 |
| AR051995A1 (es) | 2007-02-21 |
| EP1828199B1 (en) | 2009-05-06 |
| RU2388761C2 (ru) | 2010-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007121908A (ru) | Производные тиенопиридина в качестве аллостерических энхансеров гамк-в | |
| AU2012332895B2 (en) | Quinoline carboxamide and quinoline carbonitrile derivatives as mGluR2-negative allosteric modulators, compositions, and their use | |
| US10562915B2 (en) | Bromodomain inhibitors | |
| TW550265B (en) | Substituted pyrido- or pyrimido-containing 6,6-or 6,7-bicyclic derivatives | |
| JP2006508935A5 (ru) | ||
| FI3932919T3 (fi) | Jak-inhibiittoriyhdiste ja sen käyttö | |
| JP2944048B2 (ja) | 二環式テトラヒドロピラゾロピリジン | |
| JP2005503345A5 (ru) | ||
| RU2008109185A (ru) | Получение и применение тетрагидропиролло[3, 2-с]пиридин-4-оновых производных для лечения ожирения, психиатрических и неврологических расстройств | |
| JP2019069966A (ja) | Ｃｎｓおよび他の障害を治療するための、ｐｄｅ４アイソザイムの阻害薬としてのアザベンゾイミダゾール化合物 | |
| JP2022508657A (ja) | アミノ酸化合物およびその使用方法 | |
| JP2011524336A5 (ru) | ||
| MXPA96006203A (en) | Heterociclic derivatives sustitui | |
| EA036679B1 (ru) | Замещенные соединения тетрагидрохинолинона в качестве ингибиторов ретиноидных орфановых рецепторов гамма (ror) | |
| TW200904817A (en) | Compounds and uses thereof | |
| JP2010531811A5 (ru) | ||
| JP2010522731A (ja) | Ｃｒｔｈ２受容体リガンドとしてのキノリン誘導体 | |
| HRP20211850T1 (hr) | Farmakološki aktivni aliciklički supstituirani pirazolo[1,5-a]pirimidin derivati | |
| RU2014109748A (ru) | Морфолино-замещенные производные бициклических пиримидинмочевины или карбамата в качестве ингибиторов mtor | |
| FR2870541A1 (fr) | Derives de pyrimidines antigonistes du recepteur de la vitronectine | |
| TWI853857B (zh) | 雜環化合物 | |
| RU2005115504A (ru) | Соединения 7-фенилпиразолопиридина | |
| RU2007115639A (ru) | Хинолин в качестве аллостерического энхансера рецепторов гамк-в | |
| HUP0500683A2 (en) | New arylpiprazole salts for producing pharmaceutical composition | |
| TW201029986A (en) | Novel compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111210 |