RU2016127039A - Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения - Google Patents
Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016127039A RU2016127039A RU2016127039A RU2016127039A RU2016127039A RU 2016127039 A RU2016127039 A RU 2016127039A RU 2016127039 A RU2016127039 A RU 2016127039A RU 2016127039 A RU2016127039 A RU 2016127039A RU 2016127039 A RU2016127039 A RU 2016127039A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cancer
- polymorph
- ray powder
- methyl
- oxazepin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- -1 1-Iso-propyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-yl Chemical group 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims 7
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 7
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 6
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 6
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 6
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 6
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 6
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 6
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 6
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 6
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 6
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 claims 5
- 231100000844 hepatocellular carcinoma Toxicity 0.000 claims 5
- BEUQXVWXFDOSAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[4-[2-(5-methyl-2-propan-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)-5,6-dihydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepin-9-yl]pyrazol-1-yl]propanamide Chemical compound CC(C)N1N=C(C)N=C1C1=CN(CCOC=2C3=CC=C(C=2)C2=CN(N=C2)C(C)(C)C(N)=O)C3=N1 BEUQXVWXFDOSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 4
- NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N Tamoxifen Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/CC)=C(C=1C=CC(OCCN(C)C)=CC=1)/C1=CC=CC=C1 NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N 0.000 claims 2
- LTQLUSPEQOCXAD-UHFFFAOYSA-N CC1=NN(C(=N1)C2=CN3CCOC4=C(C3=N2)C=CC(=C4)C5=CN(N=C5)C(C)(C)C(=O)N)C(C)C.O Chemical compound CC1=NN(C(=N1)C2=CN3CCOC4=C(C3=N2)C=CC(=C4)C5=CN(N=C5)C(C)(C)C(=O)N)C(C)C.O LTQLUSPEQOCXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N Fluorouracil Chemical compound FC1=CNC(=O)NC1=O GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWUXBMIQPBEWFH-WCCTWKNTSA-N Fulvestrant Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3[C@H](CCCCCCCCCS(=O)CCCC(F)(F)C(F)(F)F)CC2=C1 VWUXBMIQPBEWFH-WCCTWKNTSA-N 0.000 claims 1
- RFWVETIZUQEJEF-UHFFFAOYSA-N GDC-0623 Chemical compound OCCONC(=O)C=1C=CC2=CN=CN2C=1NC1=CC=C(I)C=C1F RFWVETIZUQEJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N N-debenzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-10-deacetyltaxol Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C=4C=CC=CC=4)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N 0.000 claims 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 229960002271 cobimetinib Drugs 0.000 claims 1
- BSMCAPRUBJMWDF-KRWDZBQOSA-N cobimetinib Chemical compound C1C(O)([C@H]2NCCCC2)CN1C(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1NC1=CC=C(I)C=C1F BSMCAPRUBJMWDF-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 claims 1
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 claims 1
- 229960003668 docetaxel Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- UFNVPOGXISZXJD-XJPMSQCNSA-N eribulin Chemical compound C([C@H]1CC[C@@H]2O[C@@H]3[C@H]4O[C@H]5C[C@](O[C@H]4[C@H]2O1)(O[C@@H]53)CC[C@@H]1O[C@H](C(C1)=C)CC1)C(=O)C[C@@H]2[C@@H](OC)[C@@H](C[C@H](O)CN)O[C@H]2C[C@@H]2C(=C)[C@H](C)C[C@H]1O2 UFNVPOGXISZXJD-XJPMSQCNSA-N 0.000 claims 1
- 229960003649 eribulin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002949 fluorouracil Drugs 0.000 claims 1
- 229960002258 fulvestrant Drugs 0.000 claims 1
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 1
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 claims 1
- 229960002087 pertuzumab Drugs 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 229960001603 tamoxifen Drugs 0.000 claims 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 claims 1
- 229960000575 trastuzumab Drugs 0.000 claims 1
- 229960001612 trastuzumab emtansine Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Oncology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (23)
1. Кристаллический несольватированный полиморф (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, обозначенный как полиморф Формы В, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 10.7, 14.0, 16.4, 18.6, 22.1 и 26.4.
2. Полиморф Формы В по п. 1, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, приведенной на Фигуре 10.
3. Кристаллический полиморф (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамид моно-метанолят, обозначенный как полиморф Формы А, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 10.1, 11.2, 14.0, 18.3, 20.2 и 22.0.
4. Полиморф Формы А по п. 3, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, приведенной на Фигуре 2.
5. Кристаллический полиморф (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамид изоамиловый спирт, обозначенный как полиморф Формы С, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 6.2, 14.1, 17.2, 18.3, 21.9 и 26.7.
6. Полиморф Формы С по п. 5, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, приведенной на Фигуре 13.
7. Кристаллический полиморф (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамид моно-гидрат, обозначенный как полиморф Формы D, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 12.2, 17.5, 17.7, 18.3, 20.1,21.3, 22.8 и 26.0.
8. Полиморф Формы D по п. 7, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, приведенной на Фигуре 14.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество кристаллического полиморфа (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензор]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида и фармацевтически приемлемый носитель, глидант, растворитель или наполнитель.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9 в форме таблетки.
11. Фармацевтическая композиция по п. 9, в которой терапевтически эффективное количество составляет от 1 до 100 мг.
12. Фармацевтическая композиция по п. 9, в которой кристаллический полиморф представляет собой полиморф Формы В, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 10.7, 14.0, 16.4, 18.6, 22.1 и 26.4.
13. Способ лечения гиперпролиферативного заболевания млекопитающих, включающий введение фармацевтической композиции по п. 9, в котором гиперпролиферативное заболевание выбрано из множественной миеломы, лимфомы, лейкемий, рака предстательной железы, рака молочной железы, гепатоклеточной карциномы, рака легких, рака поджелудочной железы и колоректального рака.
14. Способ по п. 13, в котором терапевтически эффективное количество составляет от 1 до 100 мг.
15. Способ по п. 13, в котором фармацевтическая композиция содержит кристаллический полиморф Формы В, характеризующийся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 10.7, 14.0, 16.4, 18.6, 22.1 и 26.4.
16. Способ по п. 12 дополнительно включающий введение химиотерапевтического агента, выбранного из 5-FU, доцетаксела, эрибулина, гемцитабина, GDC-0973, GDC-0623, паклитаксела, тамоксифена, фулвестранта, дексаметазона, пертузумаба, трастузумаба эмтанзина, трастузумаба и летрозола.
17. Способ получения кристаллического полиморфа, включающий нагревание суспензии (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, содержащего перекристаллизованный (2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1Н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамид в изоамиловом спирте и охлаждение смеси, посредством чего образуется форма В кристаллического полиморфа, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах 2-тэта при приблизительно 10.7, 14.0, 16.4, 18.6, 22.1 и 26.4.
18. Фармацевтическая композиция по п. 9 для применения в лечении гиперпролиферативного заболевания, выбранного из множественной миеломы, лимфомы, лейкемий, рака предстательной железы, рака молочной железы, гепатоклеточной карциномы, рака легких, рака поджелудочной железы и колоректального рака.
19. Применение фармацевтической композиции по п. 9 для лечения гиперпролиферативного заболевания, выбранного из множественной миеломы, лимфомы, лейкемий, рака предстательной железы, рака молочной железы, гепатоклеточной карциномы, рака легких, рака поджелудочной железы и колоректального рака.
20. Применение кристаллического полиморфа по любому из пп. 1-8, в качестве терапевтически активного агента.
21. Кристаллический полиморф по любому из пп. 1-8 для применения в лечении гиперпролиферативного заболевания, выбранного из множественной миеломы, лимфомы, лейкемий, рака предстательной железы, рака молочной железы, гепатоклеточной карциномы, рака легких, рака поджелудочной железы и колоректального рака.
22. Применение кристаллического полиморфа по любому из пп. 1-8 для лечения гиперпролиферативного заболевания, выбранного из множественной миеломы, лимфомы, лейкемий, рака предстательной железы, рака молочной железы, гепатоклеточной карциномы, рака легких, рака поджелудочной железы и колоректального рака.
23. Кристаллический полиморф по любому из пп. 1-8 для применения в производстве лекарственного средства для лечения гиперпролиферативного заболевания, выбранного из множественной миеломы, лимфомы, лейкемий, рака предстательной железы, рака молочной железы, гепатоклеточной карциномы, рака легких, рака поджелудочной железы и колоректального рака.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361916657P | 2013-12-16 | 2013-12-16 | |
| US61/916,657 | 2013-12-16 | ||
| PCT/EP2014/077666 WO2015091305A1 (en) | 2013-12-16 | 2014-12-15 | Polymorphs of 2-(4-(2-(1-isopropyl-3-methyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-yl)-1h-pyrazol-1-yl)-2-methylpropanamide, methods of production, and pharmaceutical uses thereof |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018119749A Division RU2018119749A (ru) | 2013-12-16 | 2014-12-15 | Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1h-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016127039A true RU2016127039A (ru) | 2018-01-23 |
| RU2658009C2 RU2658009C2 (ru) | 2018-06-19 |
Family
ID=52023532
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016127039A RU2658009C2 (ru) | 2013-12-16 | 2014-12-15 | Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения |
| RU2018119749A RU2018119749A (ru) | 2013-12-16 | 2014-12-15 | Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1h-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018119749A RU2018119749A (ru) | 2013-12-16 | 2014-12-15 | Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1h-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9266903B2 (ru) |
| EP (1) | EP3083640A1 (ru) |
| JP (2) | JP6302089B2 (ru) |
| KR (2) | KR20180093138A (ru) |
| CN (2) | CN105829323B (ru) |
| AR (1) | AR098762A1 (ru) |
| AU (3) | AU2014365079B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016009665A8 (ru) |
| CA (1) | CA2927125A1 (ru) |
| IL (2) | IL244915A0 (ru) |
| MX (1) | MX356804B (ru) |
| RU (2) | RU2658009C2 (ru) |
| SG (3) | SG10201705673QA (ru) |
| TW (2) | TW201731852A (ru) |
| WO (1) | WO2015091305A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201602534B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6698712B2 (ja) * | 2015-06-29 | 2020-05-27 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | Ｔａｓｅｌｉｓｉｂを用いた治療方法 |
| CN108135854B (zh) * | 2015-06-30 | 2022-03-11 | 基因泰克公司 | 含有药物的立即释放片剂和用于形成片剂的方法 |
| AU2018259089B2 (en) | 2017-04-28 | 2022-05-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Polymorphs and solid forms of (s)-2-((2-((s)-4-(difluoromethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-5,6-dihydrobenzo(ƒ)imidazo(1,2-d)(1,4)oxazepin-9-yl)amino)propanamide, and methods of production |
| EP3687992A1 (en) * | 2017-09-27 | 2020-08-05 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Crystalline forms of diazabicyclooctane derivatives and production process thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2845592A1 (en) * | 2009-09-28 | 2015-03-11 | F. Hoffmann-La Roche AG | Benzoxazepin PI3K inhibitor compounds and methods of use |
| US9107926B2 (en) * | 2012-06-08 | 2015-08-18 | Genentech, Inc. | Mutant selectivity and combinations of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor compound and chemotherapeutic agents for the treatment of cancer |
| BR112015020716A2 (pt) * | 2013-03-13 | 2017-07-18 | Hoffmann La Roche | processo para a preparação de (2-(4-(2-(1-isopropil-3-metil-1h-1,2,4-triazol-5-il)-5,6-diidrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-9-il)-1h-pirazol-1-il)-2-metilpropanamida (i) e composto |
-
2014
- 2014-12-15 TW TW105143616A patent/TW201731852A/zh unknown
- 2014-12-15 JP JP2016558275A patent/JP6302089B2/ja active Active
- 2014-12-15 CN CN201480068672.4A patent/CN105829323B/zh active Active
- 2014-12-15 EP EP14811921.7A patent/EP3083640A1/en not_active Withdrawn
- 2014-12-15 SG SG10201705673QA patent/SG10201705673QA/en unknown
- 2014-12-15 KR KR1020187023324A patent/KR20180093138A/ko not_active Withdrawn
- 2014-12-15 AR ARP140104667A patent/AR098762A1/es unknown
- 2014-12-15 BR BR112016009665A patent/BR112016009665A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-12-15 AU AU2014365079A patent/AU2014365079B2/en not_active Ceased
- 2014-12-15 WO PCT/EP2014/077666 patent/WO2015091305A1/en not_active Ceased
- 2014-12-15 CA CA2927125A patent/CA2927125A1/en not_active Abandoned
- 2014-12-15 MX MX2016007581A patent/MX356804B/es active IP Right Grant
- 2014-12-15 CN CN201811256901.1A patent/CN109293674A/zh active Pending
- 2014-12-15 SG SG11201604903VA patent/SG11201604903VA/en unknown
- 2014-12-15 RU RU2016127039A patent/RU2658009C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-12-15 TW TW103143724A patent/TWI638818B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-12-15 KR KR1020167015862A patent/KR101902664B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-12-15 US US14/570,019 patent/US9266903B2/en active Active
- 2014-12-15 SG SG10201705669QA patent/SG10201705669QA/en unknown
- 2014-12-15 RU RU2018119749A patent/RU2018119749A/ru unknown
-
2016
- 2016-01-08 US US14/991,658 patent/US9481690B2/en active Active
- 2016-04-05 IL IL244915A patent/IL244915A0/en unknown
- 2016-04-14 ZA ZA201602534A patent/ZA201602534B/en unknown
- 2016-11-14 IL IL248965A patent/IL248965A0/en unknown
-
2017
- 2017-06-06 AU AU2017203817A patent/AU2017203817B2/en not_active Ceased
- 2017-06-06 AU AU2017203819A patent/AU2017203819B2/en not_active Ceased
- 2017-12-20 JP JP2017244553A patent/JP2018080179A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2973442T3 (es) | Moduladores de la vía integrada del estrés | |
| ES2821790T3 (es) | Moduladores de la vía de estrés integrada | |
| AU2017260374B2 (en) | Modulators of the integrated stress pathway | |
| FI3986890T3 (fi) | Bentsisoksatsolisulfonamidijohdannaisia | |
| RU2019101220A (ru) | Кристаллические формы соединения триазолопиримидина | |
| RU2018138828A (ru) | Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами | |
| CN109906227A (zh) | 8,9-二氢咪唑[1,2-a]嘧啶并[5,4-e]嘧啶-5(6H)-酮类化合物 | |
| JP2012082234A5 (ru) | ||
| JP2014518544A5 (ru) | ||
| JP2008535902A5 (ru) | ||
| NZ630205A (en) | Enhancer of zeste homolog 2 inhibitors | |
| JP2016517857A5 (ru) | ||
| TR201807411T4 (tr) | DNA-PK inhibitörleri. | |
| RU2014145544A (ru) | Солевая форма ингибитора гистон-метилтрансферазы ezh2 человека | |
| NZ700583A (en) | Novel 7-deazapurine nucleosides for therapeutic uses | |
| JP6751212B2 (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| RU2013144571A (ru) | Алинзамещенные хиназолины и способы их применения | |
| ME02838B (me) | 3,4-dihidroizokinolin-2(1h)-ilni spojevi | |
| CN106660974A (zh) | 含氨磺酰基的1,2,5‑噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| JP2018534289A5 (ru) | ||
| RU2018102963A (ru) | Производные анилинпиримидина и их применения | |
| RU2016127039A (ru) | Полиморфы 2-(4-(2-(1-изопропил-3-метил-1h-1,2,4-триазол-5-ил)-5,6-дигидробензо[f]имидазо[1,2-d][1,4]оксазепин-9-ил)-1н-пиразол-1-ил)-2-метилпропанамида, способы их получения и фармацевтические применения | |
| JP2016504325A5 (ru) | ||
| CA3005751A1 (en) | Thieno-pyrimidine derivatives and uses thereof | |
| JP2013528215A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191216 |