RU2016106124A - Соли дасатиниба в аморфной форме - Google Patents
Соли дасатиниба в аморфной форме Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016106124A RU2016106124A RU2016106124A RU2016106124A RU2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A RU 2016106124 A RU2016106124 A RU 2016106124A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- dasatinib
- paragraphs
- water
- medicine
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 22
- ZBNZXTGUTAYRHI-UHFFFAOYSA-N Dasatinib Chemical class C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl ZBNZXTGUTAYRHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 11
- 239000002067 L01XE06 - Dasatinib Substances 0.000 title claims 11
- 229960002448 dasatinib Drugs 0.000 title claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 3
- FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2r,4r,5r,6s)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2r,4r,5r,6s)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1[C@@H](CO)O[C@@H](OC2[C@H](O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-URKRLVJHSA-N 0.000 claims 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024893 Acute lymphoblastic leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000014697 Acute lymphocytic leukaemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 229920002498 Beta-glucan Polymers 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000006664 Precursor Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 claims 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 2
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 claims 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims 2
- 210000004214 philadelphia chromosome Anatomy 0.000 claims 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 2
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 150000004922 Dasatinib derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/12—Glutaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (27)
1. Соль дасатиниба, находящаяся в аморфной форме предпочтительно без присутствия кристаллического состояния.
2. Соль по п. 1, представляющая собой соль, выбранную из группы, состоящей из дасатиниба сахарината, дасатиниба глутарата и дасатиниба никотината.
3. Соль по п. 2, содержащая
катион соединения формулы 1, также известного как дасатиниб,
и
анион второго соединения, выбранного из группы, состоящей из сахарина, глутаровой кислоты и никотиновой кислоты.
4. Соль по любому из пп. 1-3, где мольное соотношение дасатиниба и органической кислоты находится в диапазоне от 0.5 до 2.0, предпочтительно около 1:1.
5. Соль по любому из пп. 1-3, практически не содержащая тектонов или комплексообразователей, таких как олиго- или полисахариды, альгиновые кислоты, пектины, бета-глюкан, в особенности содержащая менее 3 мас.% тектонов или комплексообразователей, таких как олиго- или полисахариды, альгиновые кислоты, пектины, бета-глюкан.
6. Соль по любому из пп. 1-3, где соль является водорастворимой, и предпочтительно, где растворимость соли в воде при 25°C после уравновешивания в течение двух часов выше 0.01 мг соли на мл воды, предпочтительно выше 0.1 мг соли на мл воды, в частности выше 1.0 мг соли на мл воды.
7. Соль по любому из пп. 1-3, где соль после хранения при условиях окружающей среды в герметично закрытой стеклянной виале в течение 8 месяцев или больше, предпочтительно 10 месяцев или больше, в частности 11 месяцев, практически не содержит кристаллической формы дасатиниба, предпочтительно совсем не содержит кристаллического дасатиниба.
8. Соль по п. 7, где отсутствие или присутствие соответственно кристаллического вещества определяется с использованием рентгеновской дифракции на порошке (XRD).
9. Соль по любому из пп. 1-3, где соль имеет температуру стеклования 50°C или выше, предпочтительно 70°C или выше, в особенности выше 80°C.
10. Соль по п. 9, где температуру стеклования определяют методом дифференциальной сканирующей калориметрии.
11. Применение соли по любому из пп. 1-10 в качестве лекарственного средства, предпочтительно в качестве лекарственного средства для лечения рака, в частности хронической миелогенной лейкемии (CML) и/или острого лимфобластного лейкоза, осложненного филадельфийской хромосомой (Ph+ALL).
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего вещества соль по любому из пп. 1-10.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, дополнительно содержащая один, два, три или более фармацевтически приемлемых носителей и/или разбавителей и/или других ингредиентов.
14. Фармацевтическая композиция по п. 12 или 13, где общее количество аморфной соли дасатиниба в композиции находится в диапазоне от 0.1 до 300 мг, предпочтительно от 1.0 до 250 мг, в частности от 5.0 до 200 мг, и где композиция предпочтительно не содержит дасатиниба в кристаллической форме.
15. Применение фармацевтической композиции по любому из пп. 12-14 в качестве лекарственного средства, предпочтительно в качестве лекарственного средства для лечения рака, в частности хронической миелогенной лейкемии и/или острого лимфобластного лейкоза, осложненного филадельфийской хромосомой.
16. Способ получения соли по меньшей мере по одному из пп. 1-10, включающий стадии:
a) получение соединения формулы 1 (INN: дасатиниб)
в подходящем растворителе или смеси растворителей;
b) добавление глутаровой кислоты или никотиновой кислоты или в особенности сахарина в смесь, полученную на стадии a);
c) необязательно, смешивание композиции со стадии b) с нерастворителем, таким как вода, и/или, опционально, упаривание композиции со стадии b);
d) необязательно, упаривание досуха.
17. Способ по п. 16, где растворитель или смесь растворителей выбраны из воды, спиртов, таких как метанол или этанол, и их смесей, и где смесь, полученную на стадии b), нагревают до температуры в диапазоне 30-90°C, в особенности 50-90°C, или сохраняют в указанном диапазоне температур.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13178015 | 2013-07-25 | ||
| EP13178015.7 | 2013-07-25 | ||
| PCT/EP2014/065674 WO2015011119A2 (en) | 2013-07-25 | 2014-07-22 | Salts of dasatinib in amorphous form |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016106124A true RU2016106124A (ru) | 2017-08-30 |
| RU2655435C2 RU2655435C2 (ru) | 2018-05-29 |
Family
ID=48832837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016106124A RU2655435C2 (ru) | 2013-07-25 | 2014-07-22 | Соли дасатиниба в аморфной форме |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9884857B2 (ru) |
| EP (1) | EP3024831A2 (ru) |
| JP (1) | JP6370377B2 (ru) |
| KR (1) | KR101831535B1 (ru) |
| CN (1) | CN105377842A (ru) |
| AU (1) | AU2014295143B9 (ru) |
| CA (1) | CA2917209A1 (ru) |
| MX (1) | MX2016001096A (ru) |
| RU (1) | RU2655435C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015011119A2 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106660979B (zh) | 2014-07-08 | 2020-07-07 | 巴斯夫农业公司 | 制备取代的环氧乙烷类和三唑类的方法 |
| WO2016180614A1 (en) | 2015-05-08 | 2016-11-17 | Basf Se | A process for the preparation of limonene-4-ol |
| BR112017023932A2 (pt) | 2015-05-08 | 2018-07-17 | Basf Agro Bv | processo para a preparação de epóxido de terpinoleno |
| ES2833202T3 (es) | 2016-06-15 | 2021-06-14 | Basf Agro Bv | Procedimiento para la epoxidación de un alqueno tetrasustituido |
| DK3472139T3 (da) | 2016-06-15 | 2021-06-28 | Basf Agro Bv | Fremgangsmåde til epoxidering af en tetrasubstitueret alken |
| CN107501305B (zh) * | 2017-09-26 | 2019-04-05 | 玉林师范学院 | 一种达沙替尼-铜(ii)配合物及其合成方法和应用 |
| WO2019209908A1 (en) | 2018-04-25 | 2019-10-31 | Johnson Matthey Public Limited Company | Crystalline forms of dasatinib |
| EP3806858A4 (en) | 2018-06-15 | 2022-03-09 | Handa Pharmaceuticals, Inc. | KINA INHIBITOR SALTS AND COMPOSITIONS THEREOF |
| EP4093379A1 (en) | 2020-01-24 | 2022-11-30 | Nanocopoeia LLC | Amorphous solid dispersions of dasatinib and uses thereof |
| EP4125913A4 (en) * | 2020-03-30 | 2023-08-23 | IGIA Pharmaceuticals, Inc. | PEDIATRIC TYROSINE KINASE INHIBITOR FORMULATION |
| US11980619B2 (en) | 2021-07-28 | 2024-05-14 | Nanocopoeia, Llc | Pharmaceutical compositions and crushable tablets including amorphous solid dispersions of dasatinib and uses |
| WO2024186764A1 (en) * | 2023-03-03 | 2024-09-12 | Aems Corp. | Sanitizing composition, methods and uses thereof |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2308833A3 (en) | 1999-04-15 | 2011-09-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
| US7125875B2 (en) | 1999-04-15 | 2006-10-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
| EP1494998A2 (en) * | 2002-03-01 | 2005-01-12 | University Of South Florida | Multiple-component solid phases containing at least one active pharmaceutical ingredient |
| US7491725B2 (en) | 2004-02-06 | 2009-02-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors |
| TWI338004B (en) | 2004-02-06 | 2011-03-01 | Bristol Myers Squibb Co | Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors |
| WO2007035874A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Oral administration of n-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxamide and salts thereof |
| KR20120033357A (ko) | 2007-10-23 | 2012-04-06 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 다사티닙 다형체 및 이의 제조 방법 |
| WO2010062715A2 (en) | 2008-11-03 | 2010-06-03 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphs of dasatinib and process for preparation thereof |
| WO2010067374A2 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Hetero Research Foundation | Polymorphs of dasatinib |
| CZ20098A3 (cs) | 2009-01-13 | 2010-07-21 | Zentiva, K.S. | Lékové formy inhibitoru tyrosinových kináz |
| CN102030745B (zh) | 2010-11-26 | 2012-05-09 | 江苏先声药物研究有限公司 | Dasatinib溶剂合物及其制备方法 |
| EP2508174A1 (en) | 2011-04-06 | 2012-10-10 | Ljiljana Sovic Brkicic | Pharmaceutical composition |
| CN102898424A (zh) * | 2011-07-29 | 2013-01-30 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 达沙替尼新的多晶型物及其制备方法 |
| AU2012303649A1 (en) | 2011-08-30 | 2014-03-20 | Basf Se | Co-crystals of cyprodinil and dithianon |
| CN102429880B (zh) * | 2011-11-29 | 2014-10-15 | 上海创诺制药有限公司 | 一种达沙替尼片 |
| BR122022001235B1 (pt) * | 2011-11-29 | 2023-04-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd | Cristal de cloridrato derivado de purinona |
| US8796481B2 (en) | 2011-12-30 | 2014-08-05 | Basf Se | Crystalline solvate and non-solvated forms of 6,6′-[[3,3′,5,5′-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1′biphenyl]-2,2′-diyl]bis(oxy)]bis-dibenzo [d,f] [1,3,2]-dioxaphosphepine |
| WO2013186726A2 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | Basf Se | Multicomponent crystals comprising dasatinib and selected cocrystal formers |
| CA2877030A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Basf Se | Multicomponent crystals comprising imatinib mesilate and selected co-crystal formers |
| US9290452B2 (en) | 2012-08-06 | 2016-03-22 | Basf Se | Multicomponent crystalline system comprising deferasirox and isonicotinamide and a process for the preparation thereof |
| KR20150068483A (ko) | 2012-10-19 | 2015-06-19 | 바스프 에스이 | 닐로티닙 및 선택된 공-결정 형성제를 포함하는 다성분 결정질 시스템 |
| EP2935097A4 (en) | 2012-12-20 | 2016-06-15 | Basf Se | EDGEHALOGENATION OF GRAPHIC MATERIALS |
| JP2016516011A (ja) | 2013-03-07 | 2016-06-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ピリメタニル及び選択されたジチインテトラカルボキシイミドの共結晶 |
-
2014
- 2014-07-22 KR KR1020167002071A patent/KR101831535B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-22 AU AU2014295143A patent/AU2014295143B9/en not_active Ceased
- 2014-07-22 RU RU2016106124A patent/RU2655435C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-07-22 CN CN201480040267.1A patent/CN105377842A/zh active Pending
- 2014-07-22 CA CA2917209A patent/CA2917209A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-22 WO PCT/EP2014/065674 patent/WO2015011119A2/en not_active Ceased
- 2014-07-22 JP JP2016528495A patent/JP6370377B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-22 MX MX2016001096A patent/MX2016001096A/es unknown
- 2014-07-22 US US14/906,974 patent/US9884857B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-07-22 EP EP14741880.0A patent/EP3024831A2/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20160168142A1 (en) | 2016-06-16 |
| AU2014295143B2 (en) | 2017-03-16 |
| MX2016001096A (es) | 2016-04-25 |
| AU2014295143A1 (en) | 2016-02-11 |
| AU2014295143B9 (en) | 2017-03-23 |
| KR20160025573A (ko) | 2016-03-08 |
| KR101831535B1 (ko) | 2018-02-22 |
| CN105377842A (zh) | 2016-03-02 |
| JP6370377B2 (ja) | 2018-08-08 |
| JP2016525528A (ja) | 2016-08-25 |
| WO2015011119A3 (en) | 2015-05-28 |
| EP3024831A2 (en) | 2016-06-01 |
| WO2015011119A2 (en) | 2015-01-29 |
| CA2917209A1 (en) | 2015-01-29 |
| RU2655435C2 (ru) | 2018-05-29 |
| US9884857B2 (en) | 2018-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016106124A (ru) | Соли дасатиниба в аморфной форме | |
| CA2943998C (en) | Salt of 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-.beta.-d-arabinofuranosyl)cytosine | |
| JP2018109005A (ja) | ベンダムスチン製剤 | |
| JP2014525449A5 (ru) | ||
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| HRP20200567T1 (hr) | Stabilni injektabilni farmaceutski pripravci koji sadrže 2-hidroksipropil-beta-ciklodekstrin i alfaksalon | |
| JP2015522644A5 (ru) | ||
| BR112015012460B1 (pt) | Formulação estabilizada de pemetrexede | |
| RU2014112108A (ru) | Составы с производными децитабина | |
| WO2015198257A1 (en) | Stable carfilzomib injection | |
| WO2014144295A4 (en) | Ceftolozane antibiotic compositions | |
| CA3098108C (en) | Compositions of o-glycosyl flavonoids | |
| CN105001289A (zh) | 一种乙酰氨基阿维菌素的精制方法 | |
| UA124818C2 (uk) | Композиція для ін'єкції | |
| JP5490283B2 (ja) | ケトール脂肪酸の包接化合物 | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| WO2011016049A2 (en) | A stable composition of ready-to-use gemcitabine injection | |
| Weyna et al. | Crystal engineering of multiple-component organic solids: Pharmaceutical cocrystals of tadalafil with persistent hydrogen bonding motifs | |
| JP6450356B2 (ja) | 液状医薬製剤 | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| JPWO2008152764A1 (ja) | 医薬組成物 | |
| WO2016170489A4 (en) | Pharmaceutical compositions of proteasome inhibitor | |
| EP3651803A1 (en) | A pharmaceutical composition in the form of an aqueous solution, preferably a syrup, containing inosine pranobex and zinc gluconate and a method of preparation thereof | |
| CN102617643B (zh) | 一种核黄素磷酸钠化合物 | |
| WO2016005995A2 (en) | Glycol free stable liquid compositions of bendamustine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about inventors | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190723 |