[go: up one dir, main page]

RU2015149009A - 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения - Google Patents

19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2015149009A
RU2015149009A RU2015149009A RU2015149009A RU2015149009A RU 2015149009 A RU2015149009 A RU 2015149009A RU 2015149009 A RU2015149009 A RU 2015149009A RU 2015149009 A RU2015149009 A RU 2015149009A RU 2015149009 A RU2015149009 A RU 2015149009A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2015149009A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2700264C2 (ru
Inventor
Габриэль Мартинез БОТЕЛЛА
Бойд Л. ХАРРИСОН
Альбер Жан РОБИШО
Франческо Дж. Салитуро
Ричард Томас БЕРЕЗИС
Original Assignee
Сейдж Терапьютикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сейдж Терапьютикс, Инк. filed Critical Сейдж Терапьютикс, Инк.
Publication of RU2015149009A publication Critical patent/RU2015149009A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2700264C2 publication Critical patent/RU2700264C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/06—Anti-spasmodics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
    • C07J13/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17 with double bond in position 17 (20)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
    • C07J7/002—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/0065—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified
    • C07J7/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified not substituted in position 17 alfa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
    • C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Claims (101)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где
Figure 00000002
представляет собой одинарную или двойную связь, как позволяет валентность;
A имеет формулу (A-1) или формулу (A-2):
Figure 00000003
(A-1), или
Figure 00000004
(A-2), где точка присоединения находится в G1 или G2 в формуле (A-1) и точка присоединения находится в G2 или G3 в формуле (A-2);
G1 представляет собой N, NRN1, O, S, C или C-RG1, как позволяет валентность;
G2 представляет собой N, NRN2, O, S, C, -C=N- или C-RG2, как позволяет валентность;
G3 представляет собой N, NRN3, O, S, C или C-RG3, как позволяет валентность;
G4 представляет собой N, NRN4, C-RG4 или C-(RG4)2, как позволяет валентность;
G5 представляет собой N, NRN5, C-RG5 или C-(RG5)2, как позволяет валентность;
G6 представляет собой N, NRN6, C-RG6 или C-(RG6)2, как позволяет валентность; и
G7 представляет собой N, NRN7, C-RG7 или C-(RG7)2, как позволяет валентность;
в каждом случае RG1, RG2, RG3, RG4, RG5, RG6, и RG7 независимо представляет собой водород, галоген, -NO2, -CN, -ORGA, -N(RGA)2, -C(=O)RGA, -C(=O)ORGA, -OC(=O)RGA, -OC(=O)ORGA, -C(=O)N(RGA)2, -N(RGA)C(=O)RGA, -OC(=O)N(RGA)2, -N(RGA)C(=O)ORGA, -S(=O)2RGA, -S(=O)2ORGA, -OS(=O)2RGA, -S(=O)2N(RGA)2, -N(RGA)S(=O)2RGA, -S(=O)RGA, -S(=O)ORGA, -OS(=O)RGA, -S(=O)N(RGA)2, -N(RGA)S(=O)RGA, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклил, замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
в каждом случае RN1, RN2, RN3, RN4, RN5, RN6 и RN7 независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, или азотную защитную группу;
в каждом случае RGA независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, кислород-защитную группу, если присоединен к кислороду, азот-защитную группу, если присоединен к азоту, или две RGA группы взяты с промежуточными атомами с образованием замещенного или незамещенного карбоциклического или гетероциклического кольца;
R1 представляет собой замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил;
R2 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, или -ORA2, где RA2 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил;
R3a представляет собой водород или -ORA3, где RA3 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, и R3b представляет собой водород; или R3a и R3b объединены с образованием оксо (=O) группы;
каждый R4a или R4b независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил или галоген;
при условии, если связь р является двойной связью, то связь q представляет собой одинарную связь, при условии, если связь q представляет собой двойную связь, то связь р представляет собой одинарную связь и R4b отсутствует; и при условии, если обе связи q и р представляют собой одинарные связи, то водород в С5 находится в альфа- или бета-конфигурации.
2. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (II):
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (II-a):
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул:
Figure 00000007
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул:
Figure 00000009
Р
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (II-b):
Figure 00000013
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул:
Figure 00000014
Figure 00000015
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул:
Figure 00000016
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (III):
Figure 00000017
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (III-a):
Figure 00000018
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (III-b):
Figure 00000019
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (III-b1):
Figure 00000020
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (IV):
Figure 00000021
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (IV-a):
Figure 00000022
или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (IV-a1):
Figure 00000023
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п.1, где соединение имеет одну из следующих формул:
Figure 00000024
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (V):
Figure 00000025
или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (VI):
Figure 00000026
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (VII):
Figure 00000027
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (VIII):
Figure 00000028
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (IX):
Figure 00000029
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (X):
Figure 00000030
или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение по п.1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Соединение по п.1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
Figure 00000036
или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Фармацевтическая композиция, обладающая свойством ГАМК-модулятора, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому из предшествующих пунктов или его фармацевтически приемлемую соль.
26. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
и
Figure 00000043
.
RU2015149009A 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения RU2700264C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2013/074312 2013-04-17
CN2013074312 2013-04-17
PCT/CN2014/075593 WO2014169832A1 (en) 2013-04-17 2014-04-17 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019126333A Division RU2019126333A (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015149009A true RU2015149009A (ru) 2017-05-19
RU2700264C2 RU2700264C2 (ru) 2019-09-16

Family

ID=51730808

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019126333A RU2019126333A (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
RU2015149009A RU2700264C2 (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019126333A RU2019126333A (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения

Country Status (19)

Country Link
US (3) US9365611B2 (ru)
EP (3) EP4660199A1 (ru)
JP (4) JP6239091B2 (ru)
CN (3) CN117304245A (ru)
AU (3) AU2014256228C1 (ru)
CA (1) CA2909546C (ru)
CY (1) CY1124175T1 (ru)
DK (1) DK2986624T3 (ru)
ES (2) ES2998982T3 (ru)
HR (1) HRP20200995T1 (ru)
HU (1) HUE051403T2 (ru)
LT (1) LT2986624T (ru)
PL (1) PL2986624T3 (ru)
PT (1) PT2986624T (ru)
RS (1) RS60420B1 (ru)
RU (2) RU2019126333A (ru)
SI (1) SI2986624T1 (ru)
SM (1) SMT202000346T1 (ru)
WO (1) WO2014169832A1 (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1959966B1 (en) 2005-11-28 2020-06-03 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Ganaxolone formulations and methods for the making and use thereof
WO2011119494A1 (en) 2010-03-22 2011-09-29 The Regents Of The University Of California Method and device to synthesize boron nitride nanotubes and related nanoparticles
CN113234114A (zh) 2011-10-14 2021-08-10 萨奇治疗股份有限公司 3,3-二取代的19-去甲孕甾烷化合物、组合物、及其用途
CA2862076C (en) 2012-01-23 2020-04-21 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroid formulations and methods of treating cns disorders
US10039777B2 (en) 2012-03-20 2018-08-07 Neuro-Lm Sas Methods and pharmaceutical compositions of the treatment of autistic syndrome disorders
PL2887944T3 (pl) 2012-08-21 2022-02-21 Sage Therapeutics, Inc. Allopregnanolon do leczenia lekoopornego stanu padaczkowego
RS67266B1 (sr) 2013-03-13 2025-10-31 Sage Therapeutics Inc Neuroaktivni steroidi i postupci za njihovu upotrebu
WO2014169836A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
WO2014169832A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
WO2014169831A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor c3,3-disubstituted c21-c-bound heteroaryl steroids and methods of use thereof
MX362543B (es) 2013-04-17 2019-01-24 Sage Therapeutics Inc Esteroides c21-n-pirazolilo 19-nor c3,3- disustituidos y metodos de uso de los mismos.
HRP20210610T1 (hr) 2013-07-19 2021-05-28 Sage Therapeutics, Inc. Neuroaktivni steroidi, pripravci i njihove uporabe
PT3035940T (pt) 2013-08-23 2019-01-28 Sage Therapeutics Inc Esteroides neuroativos, composições e seus usos
WO2015195962A1 (en) 2014-06-18 2015-12-23 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
JOP20200195A1 (ar) 2014-09-08 2017-06-16 Sage Therapeutics Inc سترويدات وتركيبات نشطة عصبياً، واستخداماتها
EP3885352B1 (en) 2014-10-16 2024-11-27 Sage Therapeutics, Inc. A compound, compositions thereof and this compound for use in methods of treating cns disorders
EP4275748A3 (en) 2014-10-16 2024-01-03 Sage Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating cns disorders
RS60343B1 (sr) 2014-11-27 2020-07-31 Sage Therapeutics Inc Kompozicije i postupci za lečenje poremećaja cns-a
SMT202100113T1 (it) 2015-01-26 2021-05-07 Sage Therapeutics Inc Composizioni e metodi per trattare disturbi del snc
EP3258939B1 (en) 2015-02-20 2022-09-07 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
MA45276A (fr) 2015-06-18 2018-04-25 Sage Therapeutics Inc Solutions de stéroïdes neuroactifs et leurs méthodes d'utilisation
CA3001722A1 (en) 2015-10-16 2017-04-20 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Injectable neurosteroid formulations containing nanoparticles
CN113616661A (zh) 2016-03-08 2021-11-09 萨奇治疗股份有限公司 神经活性类固醇、其组合物及用途
AU2017296295B2 (en) 2016-07-11 2022-02-24 Sage Therapeutics, Inc. C7, C12, and C16 substituted neuroactive steroids and their methods of use
MA45599A (fr) * 2016-07-11 2019-05-15 Sage Therapeutics Inc Stéroïdes neuroactifs substitués en c17, c20 et c21 et leurs procédés d'utilisation
US20180042903A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Ovid Therapeutics Inc. Methods and compositions for treatment of epileptic disorders
JOP20190022B1 (ar) 2016-08-23 2023-03-28 Sage Therapeutics Inc ستيرويد 19- نور c3، 3- به استبدال ثنائي لـ c21-n بيرازوليل بلوري
US10391105B2 (en) 2016-09-09 2019-08-27 Marinus Pharmaceuticals Inc. Methods of treating certain depressive disorders and delirium tremens
EP4105223B1 (en) * 2016-10-18 2025-04-30 Sage Therapeutics, Inc. Oxysterols and methods of use thereof
US20200291059A1 (en) 2017-12-08 2020-09-17 Sage Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating cns disorders
MX2020008422A (es) * 2018-02-11 2020-09-21 Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co Ltd Regulador derivado de esteroides, metodo para prepararlos y usos de los mismos.
CN109503694A (zh) * 2018-11-21 2019-03-22 苏州闻天医药科技有限公司 一种新型gabaa受体调节剂及其用途
WO2020118142A1 (en) 2018-12-07 2020-06-11 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Ganaxolone for use in prophylaxis and treatment of pospartum depression
CA3124703C (en) * 2019-01-14 2023-10-17 Beijing Xuanyi Pharmasciences Co., Ltd. Tetrazolone substituted steroids and use thereof
AR119047A1 (es) 2019-05-31 2021-11-17 Sage Therapeutics Inc Esteroides neuroactivos como moduladores de gabaa y su uso en el tratamiento de trastornos del snc
CA3145923A1 (en) 2019-08-05 2021-02-11 David Czekai Ganaxolone for use in treatment of status epilepticus
US10857163B1 (en) 2019-09-30 2020-12-08 Athenen Therapeutics, Inc. Compositions that preferentially potentiate subtypes of GABAA receptors and methods of use thereof
IL293525A (en) 2019-12-06 2022-08-01 Marinus Pharmaceuticals Inc Ganaxolone for use in the treatment of multiple sclerosis complex
EP4125921A1 (en) 2020-03-25 2023-02-08 Sage Therapeutics, Inc. Use of agents for treatment of respiratory conditions
KR20250162825A (ko) 2023-03-14 2025-11-19 쿠리아 스페인, 에스.에이.유. 3알파-하이드록시-3베타-알킬 스테로이드의 제조를 위한 방법 및 중간체

Family Cites Families (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2856415A (en) 1957-11-13 1958-10-14 Searle & Co 3,19-dihydroxy-5-androstene derivatives
FR1380417A (fr) 1962-05-15 1964-12-04 Roussel Uclaf Nouveaux androstanyl-pyrazoles et procédé de préparation
US3206459A (en) 1962-10-19 1965-09-14 Syntex Corp 10alpha-pregnan-19-ol derivatives
US3169134A (en) 1963-03-21 1965-02-09 Searle & Co 2, 3-oxygenated-17alpha-methyl-5alpha-androstan-17beta-ols
BE754111A (fr) 1969-07-29 1971-01-29 Upjohn Co Nouveaux 7alpha- et 7beta-methyl-3alpha,5alpha- cycloandrostanes et composes analogues 19-nor et leur procede de preparation
US3943124A (en) 1970-12-17 1976-03-09 Gordon Hanley Phillipps Chemical compounds
GB1380246A (en) 1970-12-17 1975-01-08 Glaxo Lab Ltd 3alpha-hydroxy-androstanes and esters thereof
GB1434919A (en) 1972-06-15 1976-05-12 Glaxo Lab Ltd 3alpha-hydroxy androstanes
US3983111A (en) 1972-05-05 1976-09-28 Glaxo Laboratories Limited Steroidal anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series
GB1430942A (en) 1972-05-05 1976-04-07 Glaxo Lab Ltd 21-substituted 3alpha-hydroxy pregnanes
GB1436324A (en) 1972-05-12 1976-05-19 Glaxo Lab Ltd Anaesthetic 3alpha-hydroxy pregnanes
DK134348C (da) 1973-11-30 1977-03-21 Schering Ag Analogifremgangsmade til fremstilling af d-homo-20-ketopregnaner
US4071625A (en) 1974-05-13 1978-01-31 Richardson-Merrell Inc. 19-Oxygenated-5α-androstanes for the enhancement of libido
DE2438020A1 (de) 1974-08-05 1976-02-26 Schering Ag 18-methyl-19-nor-20-keto-pregnane und verfahren zu ihrer herstellung
IL48628A0 (en) 1974-12-23 1976-02-29 Schering Ag D-homo-20-keto-pregnanes and process for their manufactur
DE2526373C2 (de) 1975-06-11 1983-11-10 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von Δ↑9↑↑(↑↑1↑↑1↑↑)↑-5α-20-Ketosteroiden
GB1570394A (en) 1976-01-06 1980-07-02 Glaxo Lab Ltd 11-acyloxy-3-hydroxy steroids
US4192871A (en) 1976-01-06 1980-03-11 Glaxo Laboratories Limited Chemical compounds
GB1581234A (en) 1976-04-05 1980-12-10 Glaxo Operations Ltd 11a - amino - 3a - hydroxysteroids
DE2632677A1 (de) 1976-07-16 1978-01-26 Schering Ag Verfahren zur herstellung von androstan-17-on-derivaten und deren verwendung
GB1581235A (en) 1977-04-04 1980-12-10 Glaxo Operations Ltd 11a-amino-3a-hydroxy-steroids
US4389345A (en) 1981-10-09 1983-06-21 G.D. Searle & Co. 3-Oxoestra-17-acetonitrile and unsaturated analogs
US4495102A (en) 1982-09-03 1985-01-22 G. D. Searle & Co. Aminoalkyl steroids
US5120723A (en) 1987-08-25 1992-06-09 University Of Southern California Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability
US5232917A (en) 1987-08-25 1993-08-03 University Of Southern California Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the GABA receptor by members of the androstane and pregnane series
US5319115A (en) 1987-08-25 1994-06-07 Cocensys Inc. Method for making 3α-hydroxy, 3β-substituted-pregnanes
US5376645A (en) 1990-01-23 1994-12-27 University Of Kansas Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof
EP0603312A4 (en) 1991-09-13 1995-06-07 Cocensys Inc NEW GABA A RECEPTOR WITH STEROID BINDING POINTS.
DE4232681C2 (de) 1992-09-29 1994-11-24 Sigma Tau Ind Farmaceuti 17-Phenyl- und 17-Furyl-14beta,5alpha-androstan- und androsten- Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung
JP4008024B2 (ja) 1993-05-24 2007-11-14 パーデュー、ファーマ、リミテッド、パートナーシップ Ｇａｂａａレセプター複合体と相互作用させるための化合物
CZ300694A3 (en) 1993-12-02 1996-05-15 Akzo Nobel Nv Substituted 2beta-morpholinandrostane derivatives, process of their preparation, their use for preparing pharmaceutical preparations and pharmaceutical compositions containing thereof
EP0656365B1 (en) 1993-12-02 1997-04-09 Akzo Nobel N.V. Substituted 2beta-morpholinoandrostane derivatives
US5939545A (en) 1994-02-14 1999-08-17 Cocensys, Inc. Method, compositions, and compounds for allosteric modulation of the gaba receptor by members of the androstane and pregnane series
DK1038880T3 (da) * 1994-02-14 2008-03-03 Euro Celtique Sa Androstaner og pregnaner til allosterisk modulering af GABA-receptor
WO1996003421A1 (en) 1994-07-21 1996-02-08 Pharmacia & Upjohn Company Neurologically active aminosteroids
GEP20002033B (en) 1994-11-23 2000-04-10 Cocensys Inc Us Androstane and Pregnane Series Compounds for Allosteric Modulation of GABA Receptor
CA2223996A1 (en) 1995-06-06 1996-12-19 Cocensys, Inc. Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series
WO1998005337A1 (en) * 1996-08-01 1998-02-12 Cocensys, Inc. Use of gaba and nmda receptor ligands for the treatment of migraine headache
US5994334A (en) 1997-02-05 1999-11-30 University Of Maryland Androgen synthesis inhibitors
US5935545A (en) 1997-07-11 1999-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing an aqueous solution comprising ferric chloride
HUP0201818A3 (en) 1999-04-29 2004-04-28 Euro Celtique Sa 3alpha-hydroxy-3beta-methoxymethyl-21-heterocycle substituted steroids with anesthetic activity and pharmaceutical compositions containing the same
US7018406B2 (en) 1999-11-17 2006-03-28 Corevalve Sa Prosthetic valve for transluminal delivery
ATE297406T1 (de) 2000-02-18 2005-06-15 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Verfahren zur herstellung von steroid-derivaten
US6855836B2 (en) 2000-10-26 2005-02-15 Jenapharm Gmbh & Co. Kg 17-Methylene steroids, process for their production and pharmaceutical compositions that contain these compounds
EP1330467B1 (en) 2000-11-03 2007-05-02 Washington University Modified, hydroxy-substituted aromatic structures having cytoprotective activity
GR1003861B (el) 2000-12-29 2002-04-11 Νεα νευροστεροειδη που αλληλεπιδρουν με τον υποδοχεα gabaa.
AU2004224053B2 (en) 2003-03-24 2011-06-09 Sterix Limited Oestrogen derivatives as inhibitors of steroid sulphatase
US7781421B2 (en) 2003-05-29 2010-08-24 Washington University Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steriods
JP2007512344A (ja) 2003-11-24 2007-05-17 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド エストロゲン受容体調節剤
US20090118248A1 (en) 2004-04-23 2009-05-07 Euro-Celtique S.A. 3-Alpha-hydroxy 21-n-heteroaryl-pregnane derivatives for modulation of brain excitability and a process for the production thereof
WO2006037016A2 (en) 2004-09-27 2006-04-06 The Regents Of The University Of California Novel therapy for treatment of chronic degenerative brain diseases and nervous system injury
EP2471536A1 (en) 2004-09-29 2012-07-04 Harbor BioSciences, Inc. Steroid analogs and characterization and treatment methods
DE602006013622D1 (de) 2005-06-09 2010-05-27 Euro Celtique Sa Steroids und anwendungen davon
US20090203658A1 (en) 2007-01-08 2009-08-13 Duke University Neuroactive steroid compositions and methods of use therefor
DE102007027636A1 (de) 2007-06-12 2008-12-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17ß-Cyano-18a-homo-19-nor-androst-4-en-Derivat, dessen Verwendung und das Derivat enthaltende Arzneimittel
CA2698172C (en) 2007-06-15 2014-02-18 Cook, Kevin M. Androstane and pregnane steroids with potent allosteric gaba receptor chloride ionophore modulating properties
GB0711948D0 (en) 2007-06-20 2007-08-01 Bionature E A Ltd Neurosteriod compounds
CN101412742B (zh) 2007-10-19 2013-07-31 天津金耀集团有限公司 一种抑制血管新生的硝酸酯药物
US20090264443A1 (en) 2008-04-18 2009-10-22 David Helton Treatment of organophosphate exposure with tetrahydroindolone arylpiperazine compounds
CN101624414B (zh) 2008-07-07 2013-02-13 天津金耀集团有限公司 一种抑制血管新生的硝酸酯药物
CZ301216B6 (cs) 2008-07-10 2009-12-09 Ústav organické chemie a biochemie Akademie ved CR, v. v. i. Pregnanové anionické slouceniny, zpusob jejich výroby a jejich použití
WO2010054158A2 (en) 2008-11-07 2010-05-14 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Steroid modulators of glucocorticoid receptor
US20110152840A1 (en) 2009-12-23 2011-06-23 Drugtech Corporation Methods for reducing the occurrence of preterm delivery and other pregnancy-related conditions
EP2598513A1 (en) 2010-07-30 2013-06-05 Medexis S.A. Compounds and methods for treating neoplasia
EP2667876A2 (en) 2010-12-15 2013-12-04 Harbor BioSciences, Inc. Methods and compounds for preparing 3alpha-oxygen substituted steroids
CZ303443B6 (cs) * 2011-02-15 2012-09-12 Ústav organické chemie a biochemie Akademie ved CR, v.v.i. Deriváty pregnanolonu substituované v poloze 3alfa kationickou skupinou, zpusob jejich výroby, jejich použití a prostredek je obsahující
CA2828047C (en) 2011-02-15 2020-03-10 Socpra Sciences Et Genie, S.E.C. Steroid alkaloids and uses thereof as antimicrobial agents against electron transport-deficient microbes and as potentiators for antimicrobial agents against pathogenic bacteria
US9388210B2 (en) 2011-02-25 2016-07-12 Washington University Neuroactive 17(20)-Z-vinylcyano-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
US9851309B2 (en) 2011-03-23 2017-12-26 Satoshi Watabe Ultra-high-sensitive assay of protein and nucleic acid and kit, and novel enzyme substrate
CA2843436A1 (en) 2011-07-29 2013-02-07 The Regents Of The University Of California Novel 17.beta.-heteroaryl-substituted steroids as modulators of gaba a receptors
WO2013036835A1 (en) 2011-09-08 2013-03-14 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
CN113234114A (zh) 2011-10-14 2021-08-10 萨奇治疗股份有限公司 3,3-二取代的19-去甲孕甾烷化合物、组合物、及其用途
WO2013188792A2 (en) 2012-06-15 2013-12-19 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
ES2822375T3 (es) 2012-06-19 2021-04-30 Intercept Pharmaceuticals Inc Preparación de la forma no cristalina del ácido obeticólico
WO2014028398A2 (en) 2012-08-13 2014-02-20 The Regents Of The University Of California Mitigation of epileptic seizures by combination therapy using benzodiazepines and neurosteroids
US9765110B2 (en) 2012-10-08 2017-09-19 Washington University Neuroactive 19-alkoxy-17(20)-Z-vinylcyano-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
US9757391B2 (en) 2012-11-09 2017-09-12 Goodchild Investments Pty Ltd Neuroactive steroids and their use to facilitate neuroprotection
SG10201706063UA (en) 2012-12-18 2017-09-28 Univ Washington Neuroactive 19-alkoxy-17-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
US8939545B2 (en) 2012-12-20 2015-01-27 Eastman Kodak Company Inkjet printing with managed airflow for condensation control
WO2014108808A2 (en) 2013-01-09 2014-07-17 Henry James Lorne Pharmaceutical formulations for the treatment and prevention of trauma-induced neuropathology and neurodegeneration
CA2831054C (en) 2013-01-09 2016-08-30 Sapna Life Sciences Corp. Formulations, and methods for their use in treatment of neuropathology and neurodegeneration as a result of traumatic injury
GB201302368D0 (en) 2013-02-11 2013-03-27 Univ Bath Compound
US9512170B2 (en) 2013-03-01 2016-12-06 Washington University Neuroactive 13, 17-substituted steroids as modulators for GABA type-A receptors
US9562026B2 (en) 2013-03-14 2017-02-07 Washington University Neuroactive substituted cyclopent[a]anthracenes as modulators for GABA type-A receptors
WO2014169832A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
MX362543B (es) 2013-04-17 2019-01-24 Sage Therapeutics Inc Esteroides c21-n-pirazolilo 19-nor c3,3- disustituidos y metodos de uso de los mismos.
WO2014169831A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor c3,3-disubstituted c21-c-bound heteroaryl steroids and methods of use thereof
WO2014169836A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sage Therapeutics, Inc. 19-nor neuroactive steroids and methods of use thereof
HRP20210610T1 (hr) 2013-07-19 2021-05-28 Sage Therapeutics, Inc. Neuroaktivni steroidi, pripravci i njihove uporabe
PT3035940T (pt) 2013-08-23 2019-01-28 Sage Therapeutics Inc Esteroides neuroativos, composições e seus usos
SG10201803812TA (en) 2014-05-29 2018-06-28 Sage Therapeutics Inc Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
WO2015195962A1 (en) 2014-06-18 2015-12-23 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
US10172870B2 (en) 2014-09-02 2019-01-08 The Texas A&M University System Method of treating organophosphate intoxication by administration of neurosteroids
EP4275748A3 (en) 2014-10-16 2024-01-03 Sage Therapeutics, Inc. Compositions and methods for treating cns disorders
EP3885352B1 (en) 2014-10-16 2024-11-27 Sage Therapeutics, Inc. A compound, compositions thereof and this compound for use in methods of treating cns disorders
RS60343B1 (sr) 2014-11-27 2020-07-31 Sage Therapeutics Inc Kompozicije i postupci za lečenje poremećaja cns-a
SMT202100113T1 (it) 2015-01-26 2021-05-07 Sage Therapeutics Inc Composizioni e metodi per trattare disturbi del snc
CN105985396A (zh) 2015-02-16 2016-10-05 苏州泽璟生物制药有限公司 氘代鹅去氧胆酸衍生物以及包含该化合物的药物组合物
EP3258939B1 (en) 2015-02-20 2022-09-07 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
UY36741A (es) 2015-06-21 2016-12-30 Prevacus Inc Compuesto de esteroide c-20, sus composiciones y usos para tratar la lesión cerebral traumática (tbi), que incluye las conmociones cerebrales
WO2017044659A1 (en) 2015-09-08 2017-03-16 Viewpoint Therapeutics, Inc. Compounds and formulations for treating ophthalmic diseases
CA3001722A1 (en) 2015-10-16 2017-04-20 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Injectable neurosteroid formulations containing nanoparticles
MA43284A (fr) 2015-11-20 2018-09-26 Sage Therapeutics Inc Composés et leurs méthodes d'utilisation
CN113616661A (zh) 2016-03-08 2021-11-09 萨奇治疗股份有限公司 神经活性类固醇、其组合物及用途
US10226550B2 (en) 2016-03-11 2019-03-12 Brigham Young University Cationic steroidal antimicrobial compositions for the treatment of dermal tissue
AU2017296295B2 (en) 2016-07-11 2022-02-24 Sage Therapeutics, Inc. C7, C12, and C16 substituted neuroactive steroids and their methods of use
MA45599A (fr) 2016-07-11 2019-05-15 Sage Therapeutics Inc Stéroïdes neuroactifs substitués en c17, c20 et c21 et leurs procédés d'utilisation
JOP20190022B1 (ar) 2016-08-23 2023-03-28 Sage Therapeutics Inc ستيرويد 19- نور c3، 3- به استبدال ثنائي لـ c21-n بيرازوليل بلوري
US10391105B2 (en) 2016-09-09 2019-08-27 Marinus Pharmaceuticals Inc. Methods of treating certain depressive disorders and delirium tremens
CN108727453A (zh) 2017-04-20 2018-11-02 华东理工大学 新型pd-1抑制剂及其应用
WO2019018119A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Pairnomix, Llc METHODS FOR TREATING EPILEPSY AND DISORDERS ASSOCIATED WITH KCNTI
US11285139B2 (en) 2017-08-31 2022-03-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Treatment of CNS conditions
EP3678670A1 (en) 2017-09-07 2020-07-15 Sage Therapeutics, Inc. Neuroactive steroids and their methods of use
WO2019094724A1 (en) 2017-11-10 2019-05-16 Marinus Pharmaceuticals, Inc. Ganaxolone for use in treating genetic epileptic disoders

Also Published As

Publication number Publication date
JP6749377B2 (ja) 2020-09-02
US20200048300A1 (en) 2020-02-13
CN105246909B (zh) 2020-10-13
EP2986624B1 (en) 2020-03-25
WO2014169832A9 (en) 2016-03-03
EP2986624A1 (en) 2016-02-24
US20180051052A1 (en) 2018-02-22
JP6416811B2 (ja) 2018-10-31
RU2019126333A (ru) 2019-10-08
LT2986624T (lt) 2020-07-10
CA2909546A1 (en) 2014-10-23
JP2016516786A (ja) 2016-06-09
CN112110976A (zh) 2020-12-22
RU2700264C2 (ru) 2019-09-16
PL2986624T3 (pl) 2020-11-16
US10377790B2 (en) 2019-08-13
AU2017203495B2 (en) 2019-05-09
SI2986624T1 (sl) 2020-10-30
JP2020180161A (ja) 2020-11-05
AU2014256228B2 (en) 2017-03-02
HRP20200995T1 (hr) 2020-11-27
JP2016106122A (ja) 2016-06-16
EP3719030A1 (en) 2020-10-07
AU2017203495B9 (en) 2019-05-16
US20190211054A9 (en) 2019-07-11
EP3719030B1 (en) 2024-07-10
RS60420B1 (sr) 2020-07-31
DK2986624T3 (da) 2020-06-29
JP6239091B2 (ja) 2017-11-29
AU2014256228A9 (en) 2016-03-17
HK1220979A1 (en) 2017-05-19
AU2019213394A1 (en) 2019-08-29
CN105246909A (zh) 2016-01-13
AU2014256228A1 (en) 2015-11-05
ES2998982T3 (en) 2025-02-24
US9365611B2 (en) 2016-06-14
AU2019213394B2 (en) 2021-04-01
CN112110976B (zh) 2023-08-29
HUE051403T2 (hu) 2021-03-01
EP2986624A4 (en) 2016-09-28
US11261211B2 (en) 2022-03-01
CA2909546C (en) 2019-01-22
EP4660199A1 (en) 2025-12-10
PT2986624T (pt) 2020-07-07
US20160083418A1 (en) 2016-03-24
AU2014256228C1 (en) 2017-09-14
SMT202000346T1 (it) 2020-07-08
ES2807264T3 (es) 2021-02-22
JP2018203786A (ja) 2018-12-27
CY1124175T1 (el) 2022-03-24
AU2017203495A1 (en) 2017-06-15
WO2014169832A1 (en) 2014-10-23
CN117304245A (zh) 2023-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015149009A (ru) 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2403258C2 (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
EA201690019A1 (ru) Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция
JP2015143283A5 (ru)
PE20171341A1 (es) Compuestos de pirazina para el tratamiento de enfermedades infecciosas
RU2015125591A (ru) БЕНЗИЛСУЛЬФОНАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК МОДУЛЯТОРЫ RORc
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
RU2014140735A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
NO20081892L (no) Polycykliske karbamoylpyridonderivat med HIV-integraseinhiberende aktivitet
JP2016503797A5 (ru)
SI2738156T1 (en) TETRACYCLINE COMPOSITE SUBSTITUTED WITH 9-AMINOMETHYL
EA201600636A1 (ru) 2-амино-6-метил-4,4а,5,6-тетрагидропирано[3,4-d][1,3]тиазин-8а(8н)-ил-1,3-тиазол-4-ил амиды
RU2019130519A (ru) 4-пиридоновое соединение или его соль, фармацевтическая композиция и содержащий их состав
JP2017503760A5 (ru)
RU2018101431A (ru) Ингибиторы индоламин-2,3-диоксигеназы
RU2017145357A (ru) Пролекарство на основе фосфамида монобензилового сложного эфира тенофовира, способ его получения и применение
CA3156303A1 (en) 5-fluoronicotinamide derivatives and uses thereof
EA201692189A1 (ru) Соединения фосфина золота (i) в качестве антибактериальных агентов
MX385971B (es) Compuesto de griseofulvina.
MX2017010414A (es) Compuestos de benzoxaborol y usos de los mismos.
EA201692190A1 (ru) Соединения фосфина золота (i) в качестве антибактериальных агентов
JP2018521056A5 (ru)
RU2014132159A (ru) Соединения 2-арилбензофуран-7-формамида, способ их получения и применение
PE20230182A1 (es) Uso y composicion farmaceutica de derivados de fenilisoxazolil metilen-naftaleno-eter