RU2013136344A - Новый способ синтеза агомелатина - Google Patents
Новый способ синтеза агомелатина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013136344A RU2013136344A RU2013136344/04A RU2013136344A RU2013136344A RU 2013136344 A RU2013136344 A RU 2013136344A RU 2013136344/04 A RU2013136344/04 A RU 2013136344/04A RU 2013136344 A RU2013136344 A RU 2013136344A RU 2013136344 A RU2013136344 A RU 2013136344A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- synthesis
- compounds
- synthesis method
- Prior art date
Links
- 0 COc(cc1)ccc1C(C*)=O Chemical compound COc(cc1)ccc1C(C*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/18—Feminine contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/40—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ промышленного синтеза соединения формулы (I):отличающийся тем, что подвергают взаимодействию цианид аллила формулы (II):с соединением формулы (III) в присутствии свободнорадикального инициатора:где Xa представляет собой группу -S-C(S)-OR, в которой R представляет собой линейную или разветвленную (C-C)алкильную группу,чтобы получить соединение формулы (IV):в которой Xa является таким, как определено выше, это последнее соединение по выбору может быть выделено до того, как его подвергнут реакции циклизации в присутствии свободнорадикального инициатора, чтобы получить соединение формулы (V):соединение формулы (V), которое также по выбору может быть выделено,до того, как его подвергнут реакции восстановления/дегидратации, чтобы получить соединение формулы (VI):которое затем подвергают реакции ароматизации, чтобы получить соединение формулы (VII):которое подвергают восстановлению водородом в присутствии никеля Ренея в полярной протонной среде и реакции с уксусным ангидридом, чтобы получить соединение формулы (I) которое выделяют в виде твердого вещества.2. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (VII) затем подвергают восстановлению водородом в присутствии никеля Ренея в среде аммиачного этанола, затем преобразуют в соль с использованием соляной кислоты, чтобы получить соединение формулы (VIII):которое последовательно подвергают воздействию ацетата натрия и затем уксусного ангидрида, чтобы получить соединение формулы (I), которое выделяют в виде твердого вещества.3. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (VII) подвергают восстановлени�
Claims (20)
1. Способ промышленного синтеза соединения формулы (I):
отличающийся тем, что подвергают взаимодействию цианид аллила формулы (II):
с соединением формулы (III) в присутствии свободнорадикального инициатора:
где Xa представляет собой группу -S-C(S)-OR, в которой R представляет собой линейную или разветвленную (C1-C6)алкильную группу,
чтобы получить соединение формулы (IV):
в которой Xa является таким, как определено выше, это последнее соединение по выбору может быть выделено до того, как его подвергнут реакции циклизации в присутствии свободнорадикального инициатора, чтобы получить соединение формулы (V):
соединение формулы (V), которое также по выбору может быть выделено,
до того, как его подвергнут реакции восстановления/дегидратации, чтобы получить соединение формулы (VI):
которое затем подвергают реакции ароматизации, чтобы получить соединение формулы (VII):
которое подвергают восстановлению водородом в присутствии никеля Ренея в полярной протонной среде и реакции с уксусным ангидридом, чтобы получить соединение формулы (I) которое выделяют в виде твердого вещества.
2. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (VII) затем подвергают восстановлению водородом в присутствии никеля Ренея в среде аммиачного этанола, затем преобразуют в соль с использованием соляной кислоты, чтобы получить соединение формулы (VIII):
которое последовательно подвергают воздействию ацетата натрия и затем уксусного ангидрида, чтобы получить соединение формулы (I), которое выделяют в виде твердого вещества.
3. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (VII) подвергают восстановлению водородом в присутствии никеля Ренея в среде, содержащей уксусный ангидрид в полярной протонной среде, чтобы получить соединение формулы (I), которое выделяют в виде твердого вещества.
4. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что группа Xa=-S-C(S)-OC2H5.
5. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что свободнорадикальные реакции инициируют термическим способом при температуре, находящейся между 50°C и 140°C.
6. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что циклизацию соединения формулы (IV) осуществляют при температуре, находящейся между 130°C и 135°C.
7. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что стадию присоединения соединения формулы (II) к соединению формулы (III) и стадию циклизации соединения формулы (IV) инициируют в присутствии пероксида дилауроила.
8. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что стадию присоединения соединения формулы (II) к соединению формулы (III) осуществляют в хлорбензоле.
9. Способ синтеза соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что стадию циклизации продукта присоединения формулы (IV) до получения соединения формулы (V) осуществляют в этилацетате.
10. Способ синтеза по п.1, отличающийся тем, что превращение соединения формулы (V) в соединение формулы (VI) осуществляют в присутствии изопропоксида алюминия.
11. Способ синтеза по п.1, отличающийся тем, что превращение соединения формулы (V) в соединение формулы (VI) осуществляют в изопропаноле.
12. Способ синтеза по п.1, отличающийся тем, что каталитическое количество n-толуолсульфоновой кислоты добавляют к смеси в конце превращения соединения формулы (V) в соединение формулы (VI).
13. Способ синтеза по п.1, отличающийся тем, что ароматизацию соединения формулы (VI) осуществляют в присутствии хинона.
14. Способ синтеза по п.1 отличающийся тем, что ароматизацию соединения формулы (VI) осуществляют в присутствии TCQ с нагреванием в колбе с обратным холодильником с толуолом.
15. Соединение формулы (V) по п.1, применяемое в качестве промежуточного продукта синтеза агомелатина.
16. Применение соединения формулы (V) по п.15 в синтезе агомелатина.
17. Соединение формулы (VI) по п.1, применяемое в качестве промежуточного продукта синтеза агомелатина.
18. Применение соединения формулы (VI) по п.17 в синтезе агомелатина.
19. Способ синтеза соединения по п.1 исходя из соединения формулы (V), отличающийся тем, что соединение формулы (V) получают способом синтеза по п.1.
20. Способ синтеза соединения по п.1 исходя из соединения формулы (VI), отличающийся тем, что соединение формулы (VI) получают способом синтеза по п.1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR11.00024 | 2011-01-05 | ||
| FR1100024A FR2970000B1 (fr) | 2011-01-05 | 2011-01-05 | Nouveau procede de synthese de l'agomelatine |
| PCT/FR2012/000005 WO2012113999A1 (fr) | 2011-01-05 | 2012-01-04 | Procede et intermediaires de synthese de l ' agomelatine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013136344A true RU2013136344A (ru) | 2015-02-10 |
| RU2550812C2 RU2550812C2 (ru) | 2015-05-20 |
Family
ID=44088993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013136344/04A RU2550812C2 (ru) | 2011-01-05 | 2012-01-04 | Новый способ синтеза агомелатина |
Country Status (43)
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103058879B (zh) * | 2012-12-20 | 2015-09-09 | 安徽悦康凯悦制药有限公司 | 阿戈美拉汀的制备方法 |
| CN103804232B (zh) * | 2014-01-26 | 2015-08-19 | 江西同和药业股份有限公司 | 一种1-氰基-1-(7-甲氧基-3,4-二氢-1-萘基)甲醇酯类化合物及其制备方法和应用 |
| CN107353229B (zh) * | 2017-08-08 | 2019-04-30 | 许昌恒生制药有限公司 | 一种阿戈美拉汀中间体的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2658818B1 (fr) | 1990-02-27 | 1993-12-31 | Adir Cie | Nouveaux derives a structure naphtalenique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| FR2866335B1 (fr) * | 2004-02-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese de l'agomelatine |
| FR2866334B1 (fr) | 2004-02-13 | 2006-05-26 | Servier Lab | Nouveau procede de synthese du (7-methoxy-1-naphtyl) acetonitrile et application a la synthese de l'agomelatine |
| CN101486665B (zh) | 2009-03-03 | 2013-04-17 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀中间体2-(7-甲氧基-1-萘基)乙酰胺的制备方法 |
-
2011
- 2011-01-05 FR FR1100024A patent/FR2970000B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-20 JO JOP/2011/0392A patent/JO3200B1/ar active
- 2011-12-30 UY UY0001033845A patent/UY33845A/es unknown
-
2012
- 2012-01-03 SA SA112330134A patent/SA112330134B1/ar unknown
- 2012-01-04 RS RS20160320A patent/RS54753B9/sr unknown
- 2012-01-04 EP EP12703858.6A patent/EP2661422B9/fr active Active
- 2012-01-04 US US13/977,799 patent/US8853449B2/en not_active Ceased
- 2012-01-04 MX MX2013007837A patent/MX2013007837A/es active IP Right Grant
- 2012-01-04 PL PL12703858.6T patent/PL2661422T3/pl unknown
- 2012-01-04 GE GEAP201213180A patent/GEP20156365B/en unknown
- 2012-01-04 RU RU2013136344/04A patent/RU2550812C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-01-04 TW TW101100368A patent/TWI438180B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-01-04 KR KR1020137020469A patent/KR101543432B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-04 ME MEP-2016-99A patent/ME02408B/me unknown
- 2012-01-04 HR HRP20160713TT patent/HRP20160713T1/hr unknown
- 2012-01-04 US US14/619,284 patent/USRE46218E1/en active Active
- 2012-01-04 CU CUP2013000092A patent/CU24289B1/xx unknown
- 2012-01-04 AU AU2012220474A patent/AU2012220474B2/en not_active Ceased
- 2012-01-04 JP JP2013547894A patent/JP5837616B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-04 MY MYPI2013701043A patent/MY162977A/en unknown
- 2012-01-04 SG SG2013046370A patent/SG191733A1/en unknown
- 2012-01-04 WO PCT/FR2012/000005 patent/WO2012113999A1/fr not_active Ceased
- 2012-01-04 SI SI201230629A patent/SI2661422T1/sl unknown
- 2012-01-04 AP AP2013007022A patent/AP3609A/xx active
- 2012-01-04 PE PE2013001435A patent/PE20140037A1/es active IP Right Grant
- 2012-01-04 HU HUE12703858A patent/HUE028471T2/en unknown
- 2012-01-04 AR ARP120100020A patent/AR084780A1/es unknown
- 2012-01-04 BR BR112013017307A patent/BR112013017307A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-01-04 EA EA201300794A patent/EA022077B1/ru unknown
- 2012-01-04 CA CA2823587A patent/CA2823587C/fr active Active
- 2012-01-04 CN CN201280004746.9A patent/CN103313965B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-04 PH PH1/2013/501278A patent/PH12013501278A1/en unknown
- 2012-01-04 DK DK12703858.6T patent/DK2661422T3/en active
- 2012-01-04 ES ES12703858.6T patent/ES2583682T3/es active Active
- 2012-04-01 UA UAA201309590A patent/UA104122C2/ru unknown
-
2013
- 2013-06-19 CR CR20130301A patent/CR20130301A/es unknown
- 2013-06-25 CL CL2013001882A patent/CL2013001882A1/es unknown
- 2013-06-25 TN TNP2013000274A patent/TN2013000274A1/fr unknown
- 2013-07-01 IL IL227281A patent/IL227281A/en active IP Right Grant
- 2013-07-03 CO CO13156552A patent/CO6731101A2/es unknown
- 2013-07-03 NI NI201300062A patent/NI201300062A/es unknown
- 2013-07-04 ZA ZA2013/05027A patent/ZA201305027B/en unknown
- 2013-07-05 EC ECSP13012735 patent/ECSP13012735A/es unknown
-
2016
- 2016-07-11 CY CY20161100655T patent/CY1117774T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| JP2012251113A5 (ru) | ||
| JP4377594B2 (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| RU2013136344A (ru) | Новый способ синтеза агомелатина | |
| George et al. | Photogenerated donor–donor diazo compounds enable facile access to spirocyclopropanes | |
| JP2009185079A (ja) | β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 | |
| CN106946707B (zh) | 一种多取代氢化茚衍生物及其制备方法 | |
| ES2615729T3 (es) | Proceso para preparar 3-haloalquilpirazoles | |
| CN113264843A (zh) | 一种3-氨基二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯类衍生物的合成方法 | |
| CN105037319B (zh) | 金催化的分子内重氮偶联选择性生成反式大环烯烃的方法 | |
| CN104159884A (zh) | 通过使用水或多种酸作为添加剂的新型麦克尔加成反应制备化合物的方法 | |
| CN111247160A (zh) | 一种胆酸类化合物的制备方法 | |
| RU2582126C1 (ru) | Способ получения соли 9-мезитил-10-метилакридиния | |
| MX2015013805A (es) | Proceso para preparar sulfiminas y su conversion in situ en n-(2-amino-benzoil)-sulfiminas. | |
| CN103012094B (zh) | 一种紫罗兰酮系香料中间体的合成方法 | |
| CN106187922A (zh) | 一种碱催化烯胺酮和磺酰叠氮环加成反应合成1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑的方法 | |
| JP6452584B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
| RU2013110310A (ru) | Новый способ синтеза соединений тиазолидиндиона | |
| CN105209422A (zh) | 生产脱氢芳樟醇乙酸酯(ii)的方法 | |
| JP5969581B2 (ja) | エステル化合物の製造方法およびこれにより製造されたエステル化合物 | |
| CN107686455B (zh) | 一种n-十八烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法 | |
| US9029576B2 (en) | 5-sec-butyl-2-(2-4-dimethyl-cyclohex-3-enyl)-5-methyl-[1,3]dioxane and process for making the same | |
| CN109734616A (zh) | 两步法合成(z)-3-氨基-2-(2-氟-3-甲氧基苯基)-2-丁烯酸乙酯的方法 | |
| RU2522460C1 (ru) | Способ получения алкенилантрахинонов | |
| JP5099932B2 (ja) | フルオレノンイミンを用いた炭素−炭素結合生成反応 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210105 |