RU2011101535A - Твердые формы (1r, 2s, 3r)-1-(2-изоксазол-3-ил)-1н-имидазол-4-ил)бутан-1, 2, 3, 4-тетраола и способы их применения - Google Patents
Твердые формы (1r, 2s, 3r)-1-(2-изоксазол-3-ил)-1н-имидазол-4-ил)бутан-1, 2, 3, 4-тетраола и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011101535A RU2011101535A RU2011101535/04A RU2011101535A RU2011101535A RU 2011101535 A RU2011101535 A RU 2011101535A RU 2011101535/04 A RU2011101535/04 A RU 2011101535/04A RU 2011101535 A RU2011101535 A RU 2011101535A RU 2011101535 A RU2011101535 A RU 2011101535A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- approximately
- angle
- tetraol
- isoxazol
- Prior art date
Links
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetrol Chemical compound OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 16
- WGDPRIZUIYIENM-IWSPIJDZSA-N chembl1851810 Chemical compound N1C([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)=CN=C1C1=NOC=C1 WGDPRIZUIYIENM-IWSPIJDZSA-N 0.000 claims abstract 8
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000009137 Behcet syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 208000011200 Kawasaki disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001185 bone marrow Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 210000004698 lymphocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 208000001725 mucocutaneous lymph node syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Кристаллический (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол или его гидрат. ! 2. Соединение, которое представляет собой кристаллический гидрат (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраола. ! 3. Соединение по п.2, которое имеет DSC термограмму с пиком при приблизительно 164°С. ! 4. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 9,2 и/или 11,2. ! 5. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 15,8 и/или 16,8. ! 6. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 20,4, 21,0 и/или 22,5. ! 7. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого по существу такая же, как рентгенограмма, показанная на фиг.1. ! 8. Соединение по п.2, Рамановский спектр которого по существу такой же, как спектр, показанный на фиг.2. ! 9. Соединение, которое представляет собой кристаллический безводный (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол. ! 10. Соединение по п.9, DSC термограмма которого содержит пик при приблизительно 204°С. ! 11. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 8,6 и/или 17,3. ! 12. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 18,0 и/или 25,2. ! 13. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 26,1. ! 14. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого по существу такая же, как рентгенограмма, показанная на фиг.3. ! 15. Соединение по п.9, Рамановский спектр которого по существу такой же, как
Claims (21)
1. Кристаллический (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол или его гидрат.
2. Соединение, которое представляет собой кристаллический гидрат (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраола.
3. Соединение по п.2, которое имеет DSC термограмму с пиком при приблизительно 164°С.
4. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 9,2 и/или 11,2.
5. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 15,8 и/или 16,8.
6. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 20,4, 21,0 и/или 22,5.
7. Соединение по п.2, XRPD рентгенограмма которого по существу такая же, как рентгенограмма, показанная на фиг.1.
8. Соединение по п.2, Рамановский спектр которого по существу такой же, как спектр, показанный на фиг.2.
9. Соединение, которое представляет собой кристаллический безводный (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол.
10. Соединение по п.9, DSC термограмма которого содержит пик при приблизительно 204°С.
11. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 8,6 и/или 17,3.
12. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 18,0 и/или 25,2.
13. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого содержит пики при следующих значениях угла 2θ: приблизительно 26,1.
14. Соединение по п.9, XRPD рентгенограмма которого по существу такая же, как рентгенограмма, показанная на фиг.3.
15. Соединение по п.9, Рамановский спектр которого по существу такой же, как спектр, показанный на фиг.4.
16. Безводный (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол, кристаллизующийся в пространственной группе Р21.
17. Фармацевтическая лекарственная форма, содержащая кристаллический (1R,2S,3R)-1-(2-(изоксазол-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)бутан-1,2,3,4-тетраол или его гидрат и фармацевтически приемлемый эксципиент.
18. Способ уменьшения числа циркулирующих лимфоцитов у пациента, который включает введение больному эффективного количества соединения по п.2 или 9.
19. Способ лечения, менеджмента или предотвращения заболевания или расстройства, который включает введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически или профилактически эффективного количества соединения по п.2 или 9, где заболевание или расстройство представляет собой анкилозирующий спондиллит, астму (например бронхиальную астму), атопический дерматит, болезнь Бехчета, реакцию "трансплантант против хозяина", болезнь Кавасаки, красную волчанку, рассеянный склероз, бульбоспинальный паралич, поллиноз, псориаз, псориатический артрит, ревматоидный артрит, склеродермию, отторжение трансплантата (например, органа, клетки или костного мозга), диабет 1 типа или увеит.
20. Способ по п.19, где заболевание или расстройство представляет собой рассеянный склероз.
21. Способ по п.19, где заболевание или расстройство представляет собой ревматоидный артрит.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7339808P | 2008-06-18 | 2008-06-18 | |
| US61/073,398 | 2008-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011101535A true RU2011101535A (ru) | 2012-07-27 |
Family
ID=41381634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011101535/04A RU2011101535A (ru) | 2008-06-18 | 2009-06-16 | Твердые формы (1r, 2s, 3r)-1-(2-изоксазол-3-ил)-1н-имидазол-4-ил)бутан-1, 2, 3, 4-тетраола и способы их применения |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7998994B2 (ru) |
| EP (1) | EP2315765B1 (ru) |
| JP (1) | JP5550644B2 (ru) |
| KR (1) | KR20110036582A (ru) |
| CN (1) | CN102131803A (ru) |
| AR (1) | AR072153A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009271408A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0914167A2 (ru) |
| CA (1) | CA2728094A1 (ru) |
| CL (1) | CL2009001436A1 (ru) |
| CO (1) | CO6341474A2 (ru) |
| DK (1) | DK2315765T3 (ru) |
| ES (1) | ES2401555T3 (ru) |
| IL (1) | IL209815A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010013991A (ru) |
| PE (1) | PE20100085A1 (ru) |
| RU (1) | RU2011101535A (ru) |
| TW (1) | TW201004943A (ru) |
| UY (1) | UY31900A (ru) |
| WO (1) | WO2010008733A2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201002698A (en) * | 2008-06-18 | 2010-01-16 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Methods of preparing imidazole-based bicyclic compounds |
| JP5645318B2 (ja) | 2010-02-18 | 2014-12-24 | 第一三共株式会社 | イミダゾール誘導体 |
| US9200309B2 (en) | 2010-06-28 | 2015-12-01 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Method for screening for S1P lyase inhibitors using cultured cells |
| DE102011103751A1 (de) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg | Kristallisierung von Epirubicinhydrochlorid |
| EP2727926A4 (en) | 2011-06-28 | 2015-03-04 | Daiichi Sankyo Co Ltd | PHOSPHORIC ESTER DERIVATIVE |
| EP2545922A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | PregLem S.A. | Treatment of excessive menstrual bleeding associated with uterine fibroids |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4567194A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-28 | The Coca-Cola Company | 2-Acylimidazole compounds, their synthesis and use as medicinal agents |
| DE4430289A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Astaxanthin |
| AU2881797A (en) | 1996-05-31 | 1998-01-05 | University Of Wollongong, The | Acetyl derivatives of thiazoles and analogues |
| JPH1149972A (ja) * | 1997-07-31 | 1999-02-23 | Jiyun Internatl:Kk | 殻廃棄物からアスタキサンチン及びキトーサンを同時に生成する方法 |
| ATE492165T1 (de) * | 2005-05-23 | 2011-01-15 | Phares Drug Delivery Ag | Direkte lösung |
| JP2008546839A (ja) | 2005-06-28 | 2008-12-25 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤 |
| ITMI20052486A1 (it) * | 2005-12-23 | 2007-06-24 | Italiana Sint Spa | Procedimento di sintesi di intermedi per la preparazione di astaxantina |
| US7649098B2 (en) * | 2006-02-24 | 2010-01-19 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use |
| TW200848029A (en) | 2007-03-01 | 2008-12-16 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds, compositions comprising them and methods of their use |
| TWI412362B (zh) | 2007-04-12 | 2013-10-21 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | （ｅ）-１-（４-（（１ｒ，２ｓ，３ｒ）-１，２，３，４-四羥丁基）-１ｈ-咪唑-２-基）乙酮肟的固體形式 |
| TW201002698A (en) | 2008-06-18 | 2010-01-16 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Methods of preparing imidazole-based bicyclic compounds |
| CN102131504A (zh) * | 2008-08-22 | 2011-07-20 | 莱西肯医药有限公司 | 包含双环s1p裂解酶抑制剂的组合 |
-
2009
- 2009-06-16 ES ES09744242T patent/ES2401555T3/es active Active
- 2009-06-16 TW TW098120121A patent/TW201004943A/zh unknown
- 2009-06-16 AU AU2009271408A patent/AU2009271408A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-16 DK DK09744242.0T patent/DK2315765T3/da active
- 2009-06-16 MX MX2010013991A patent/MX2010013991A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 US US12/485,444 patent/US7998994B2/en active Active
- 2009-06-16 CA CA2728094A patent/CA2728094A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-16 BR BRPI0914167A patent/BRPI0914167A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-06-16 CN CN2009801233805A patent/CN102131803A/zh active Pending
- 2009-06-16 PE PE2009000873A patent/PE20100085A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 KR KR1020117001145A patent/KR20110036582A/ko not_active Withdrawn
- 2009-06-16 RU RU2011101535/04A patent/RU2011101535A/ru unknown
- 2009-06-16 JP JP2011514746A patent/JP5550644B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-16 AR ARP090102172A patent/AR072153A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-16 EP EP09744242A patent/EP2315765B1/en not_active Not-in-force
- 2009-06-16 WO PCT/US2009/047488 patent/WO2010008733A2/en not_active Ceased
- 2009-06-16 UY UY0001031900A patent/UY31900A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-17 CL CL2009001436A patent/CL2009001436A1/es unknown
-
2010
- 2010-12-07 IL IL209815A patent/IL209815A0/en unknown
-
2011
- 2011-01-18 CO CO11004598A patent/CO6341474A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2010008733A3 (en) | 2010-03-25 |
| MX2010013991A (es) | 2011-01-14 |
| EP2315765B1 (en) | 2012-12-19 |
| IL209815A0 (en) | 2011-02-28 |
| JP5550644B2 (ja) | 2014-07-16 |
| JP2011524915A (ja) | 2011-09-08 |
| CL2009001436A1 (es) | 2010-10-01 |
| PE20100085A1 (es) | 2010-02-05 |
| DK2315765T3 (da) | 2013-03-25 |
| ES2401555T3 (es) | 2013-04-22 |
| EP2315765A2 (en) | 2011-05-04 |
| US7998994B2 (en) | 2011-08-16 |
| UY31900A (es) | 2010-01-29 |
| WO2010008733A2 (en) | 2010-01-21 |
| US20090318516A1 (en) | 2009-12-24 |
| CN102131803A (zh) | 2011-07-20 |
| CO6341474A2 (es) | 2011-11-21 |
| AR072153A1 (es) | 2010-08-11 |
| BRPI0914167A2 (pt) | 2015-10-20 |
| CA2728094A1 (en) | 2010-01-21 |
| KR20110036582A (ko) | 2011-04-07 |
| TW201004943A (en) | 2010-02-01 |
| AU2009271408A1 (en) | 2010-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011101535A (ru) | Твердые формы (1r, 2s, 3r)-1-(2-изоксазол-3-ил)-1н-имидазол-4-ил)бутан-1, 2, 3, 4-тетраола и способы их применения | |
| EP3187490B1 (en) | Substituted benzamide derivatives | |
| EP1757582B1 (en) | Arylalkylamines and process for production thereof | |
| AU2019203119A1 (en) | Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof | |
| JP6008937B2 (ja) | １−（３−シアノ−１−イソプロピル−インドール−５−イル）ピラゾール−４−カルボン酸の結晶形とその製造方法 | |
| ES2381589T3 (es) | Aminometil-4-imidazoles | |
| EP2688870B1 (en) | Heterocyclic amine derivatives | |
| CA2950072C (en) | Novel pyrrolidine compound and application as melanocortin receptor agonist | |
| US9434715B2 (en) | Benzoimidazol-2-yl pyrimidine modulators of the histamine H4 receptor | |
| RU2011151611A (ru) | Композиции для модуляции киназного каскада и способы их применения | |
| DE60127434T2 (de) | Benzoxazinonderivative, deren herstellung und verwendung | |
| EP2895478B1 (en) | Triazole carboxamide derivatives | |
| CA2656057A1 (en) | Crystalline forms of 4-[2-(4-methylphenylsulfanyl)-phenyl]piperidine with combined serotonin and norepinephrine reuptake inhibition for the treatment of neuropathic pain | |
| BRPI0718059A2 (pt) | Aminometil-2-imidazóis com afinidade com os receptores amina-associado traço | |
| CN106431993B (zh) | 一种lcz-696关键中间体的制备方法 | |
| US20120184740A1 (en) | Process for the preparation of benzoimidazol-2-yl pyrimidine derivatives | |
| RU2009124113A (ru) | Кристаллические формы glyt1 | |
| JP4950170B2 (ja) | 新規フェニルアセテート誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、その製造方法及びそれを有効成分として含むｔ−型カルシウムイオンチャンネルの活性によって誘発される疾患の予防または治療用組成物 | |
| KR20140060286A (ko) | 피롤리딘-3-일 아세트산 유도체 | |
| CN103360298A (zh) | 一种β型西洛多辛晶体的制备方法 | |
| JP2020519697A (ja) | インドリジン誘導体及びその医学的応用 | |
| RU2014145806A (ru) | Способы производства (3,4-дихлорфенил)-((s)-3-пропил-пирролидин-3-ил)-метанонгидрохлорида | |
| Metkar et al. | Synthesis and biological evaluation of novel azetidine derivatives as dopamine antagonist | |
| RU2012136921A (ru) | Твердые формы, содержащие производные циклопропиламида | |
| KR101725061B1 (ko) | 실로도신의 제조방법 |