RU2009124113A - Кристаллические формы glyt1 - Google Patents
Кристаллические формы glyt1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009124113A RU2009124113A RU2009124113/15A RU2009124113A RU2009124113A RU 2009124113 A RU2009124113 A RU 2009124113A RU 2009124113/15 A RU2009124113/15 A RU 2009124113/15A RU 2009124113 A RU2009124113 A RU 2009124113A RU 2009124113 A RU2009124113 A RU 2009124113A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylethoxy
- methanone
- piperazin
- methanesulfonyl
- trifluoro
- Prior art date
Links
- 102100022622 Alpha-1,3-mannosyl-glycoprotein 2-beta-N-acetylglucosaminyltransferase Human genes 0.000 title 1
- 101000972916 Homo sapiens Alpha-1,3-mannosyl-glycoprotein 2-beta-N-acetylglucosaminyltransferase Proteins 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- YUUGYIUSCYNSQR-LBPRGKRZSA-N [4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]-[5-methylsulfonyl-2-[(2s)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxyphenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)[C@H](C)OC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N1CCN(C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)F)CC1 YUUGYIUSCYNSQR-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims abstract 45
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 11
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims abstract 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 10
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 6
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 claims 9
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 claims 9
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 6
- -1 3-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl Chemical group 0.000 claims 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000019771 cognition Effects 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000007074 memory dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2). ! 2. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2). ! 3. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.1. ! 4. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 3032, 1645, 1623, 1600, 1581, 1501, 1342, 1331, 1314, 1291, 1266, 1245, 1154, 1130, 1088, 1054, 1012, 976, 951, 922, 889, 824, 787, 758, 739, 714 и 636 см-1 (±3 см-1). ! 5. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.2. ! 6. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, вы
Claims (32)
1. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2).
2. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 13.1, 14.3, 15.4, 16.2, 17.1, 17.2, 17.6, 18.0, 19.8, 20.1, 20.4, 21.0, 22.6 и 24.3 (±0,2).
3. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.1.
4. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 3032, 1645, 1623, 1600, 1581, 1501, 1342, 1331, 1314, 1291, 1266, 1245, 1154, 1130, 1088, 1054, 1012, 976, 951, 922, 889, 824, 787, 758, 739, 714 и 636 см-1 (±3 см-1).
5. Кристаллическая форма А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.2.
6. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 11.4, 15.4, 16.2, 16.4, 17.8, 18.3, 19.2, 20.1, 21.0, 22.0, 22.5, 26.4 (±0,2).
7. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 11.4, 15.4, 16.2, 16.4, 17.8, 18.3, 19.2, 20.1, 21.0, 22.0, 22.5 и 26.4 (±0,2).
8. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.5.
9. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 1644, 1635, 1621, 1599, 1567, 1514, 1488, 1398, 1343, 1328, 1291, 1266, 1183, 1155, 1090, 1022, 1003, 973, 958, 938, 920, 897, 822, 783, 753, 740, 683 и 638 см-1 (±3 см-1).
10. Кристаллическая форма В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу как показано на фиг.6.
11. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 14.9, 15.7, 16.7, 17.7, 17.8, 18.7, 19.7, 21.8, 22.0 и 25.2 (±0,2).
12. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 14.9, 15.7, 16.7, 17.7, 17.8, 18.7, 19.7, 21.8, 22.0 и 25.2 (±0,2).
13. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.9.
14. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 1641, 1622, 1601, 1581, 1566, 1514, 1398, 1378, 1341, 1322, 1309, 1294, 1281, 1159, 1087, 1023, 1009, 966, 934, 917, 901, 822, 784, 757, 681 и 640 см-1 (±3 см-1).
15. Кристаллическая форма С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.10.
16. Аморфная форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся отсутствием отчетливых пиков рентгеновской дифракции на рентгеновской порошковой дифрактограмме и/или инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 1642, 1622, 1599, 1579, 1509, 1487, 1399, 1329, 1293, 1253, 1159, 1124, 1090, 1016, 960, 920, 903, 889, 827, 782, 763, 739 и 636 см-1 (±3 см-1).
17. Аморфная форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, характеризующаяся температурой стеклоперехода (ДСК, скорость нагревания 10 К/мин, закрытая кювета) от примерно 48 до примерно 65°С.
18. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся по меньшей мере тремя пиками, выбранными из приведенных ниже пиков рентгеновской дифракции, полученных с излучением CuKα, выраженных в градусах 2Тета = 8.0, 8.9, 10.5, 12.6, 15.2, 16.1, 17.7, 18.5, 19.8, 20.2, 21.7, 22.9, 24.2 и 25.9 (±0,2).
19. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся приведенными ниже пиками рентгеновской дифракции, полученными с излучением CuKα, выраженными в градусах 2Тета = 8.0, 8.9, 10.5, 12.6, 15.2, 16.1, 17.7, 18.5, 19.8, 20.2, 21.7, 22.9, 24.2 и 25.9 (±0.2).
20. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся рентгеновской порошковой дифрактограммой, по существу, как показано на фиг.18.
21. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся инфракрасным спектром, имеющим отчетливые полосы при 3154, 3081, 1709, 1614, 1586, 1378, 1337, 1313, 1247, 1189, 1172, 1124, 1085, 1019, 959, 928, 916, 908, 894, 857, 783, 772, 729 и 702 см-1 (±3 см-1).
22. Сокристаллическая форма [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, характеризующаяся инфракрасным спектром, по существу, как показано на фиг.19.
23. Соединение [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанон, где по меньшей мере 70% находится в форме, как описано в любом из пп.1-22.
24. Способ получения кристаллической формы А [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо перекристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона после затравливания;
либо перекристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона и спонтанной кристаллизации ниже примерно 40°С без затравливания.
25. Способ получения кристаллической формы В [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо затравливания раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона;
либо кристаллизации раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона без затравливания;
либо перекристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона в одном или более чем одном растворителе и затравливания формой В.
26. Способ получения кристаллической формы С [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо кристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона;
либо кристаллизации [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона путем затравливания формой С;
либо термообработки [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона примерно при 150°С и охлаждения.
27. Способ получения аморфной формы [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона, включающий стадии:
либо быстрого выпаривания из раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона примерно при 40°С в вакууме;
либо лиофилизации раствора [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона.
28. Способ получения сокристаллической формы [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона с метилпарабеном, включающий стадии:
либо гидролиза в растворителях;
либо перекристаллизации формы А, В, С или аморфной формы и метилпарабена с затравливанием или без затравливания в системах растворителей.
29. Соединение [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанон, полученное любым из способов по пп.24-28.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму А, В, С, либо аморфную форму, либо сокристаллическую форму с метилпарабеном [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона в качестве активного ингредиента.
31. Соединение по любому из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
32. Применение кристаллической формы А, В, С, либо аморфной формы, либо сокристаллической формы с метилпарабеном [4-(3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)-фенил]-метанона для изготовления лекарства, полезного для лечения психозов, боли, нейродегенеративной дисфункции памяти и обучения, шизофрении, деменции и других заболеваний, при которых нарушены когнитивные процессы, таких как синдромы дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06127269 | 2006-12-28 | ||
| EP06127269.6 | 2006-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009124113A true RU2009124113A (ru) | 2011-02-10 |
| RU2463295C2 RU2463295C2 (ru) | 2012-10-10 |
Family
ID=38988312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009124113/04A RU2463295C2 (ru) | 2006-12-28 | 2007-12-18 | Кристаллические формы glyt1 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US20080214561A1 (ru) |
| EP (1) | EP2114405B1 (ru) |
| JP (1) | JP4799666B2 (ru) |
| KR (1) | KR101130146B1 (ru) |
| CN (1) | CN101573114A (ru) |
| AR (1) | AR064545A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007341356B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0720829B8 (ru) |
| CA (1) | CA2673667A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007003830A1 (ru) |
| CO (1) | CO6190613A2 (ru) |
| CR (1) | CR10846A (ru) |
| CY (1) | CY1116350T1 (ru) |
| DK (1) | DK2114405T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP099471A (ru) |
| ES (1) | ES2535040T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20150573T1 (ru) |
| HU (1) | HUE025032T2 (ru) |
| MA (1) | MA31029B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009006859A (ru) |
| MY (1) | MY188367A (ru) |
| NO (1) | NO342150B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ577502A (ru) |
| PE (1) | PE20081556A1 (ru) |
| PL (1) | PL2114405T3 (ru) |
| PT (1) | PT2114405E (ru) |
| RS (1) | RS53910B1 (ru) |
| RU (1) | RU2463295C2 (ru) |
| SI (1) | SI2114405T1 (ru) |
| TW (1) | TWI388552B (ru) |
| UA (1) | UA100232C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008080821A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200904423B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101573114A (zh) | 2006-12-28 | 2009-11-04 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 结晶形式glyt1 |
| WO2010099323A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Thar Pharmaceuticals, Inc. | Crystalization of pharmaceutical compounds |
| KR101196354B1 (ko) * | 2010-09-03 | 2012-11-01 | 서유헌 | 퇴행성 신경계 뇌 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| EA201401312A1 (ru) * | 2012-05-25 | 2015-09-30 | Басф Се | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА В 1,5-ДИМЕТИЛ-6-ТИОКСО-3-(2,2,7-ТРИФТОР-3-ОКСО-4-(ПРОП-2-ИНИЛ)-3,4-ДИГИДРО-2Н-БЕНЗО[b][1,4]ОКСАЗИН-6-ИЛ)-1,3,5-ТРИАЗИНАН-2,4-ДИОНА |
| US8927412B1 (en) * | 2013-08-01 | 2015-01-06 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Multi-chip package and method of formation |
| MX354615B (es) * | 2013-10-02 | 2018-03-08 | Centro De Investig Y De Estudios Avanzados Del I P N | Uso del propilparabeno comoagente neuroprotector en el daño neuronal inducido por status epilepticus. |
| CA3166938A1 (en) | 2020-01-09 | 2021-07-15 | Disc Medicine, Inc. | Methods of treating erythropoietic protoporphyria, x-linked protoporphyria, or congenital erythropoietic porphyria with glycine transport inhibitors |
| WO2022014396A1 (ja) * | 2020-07-13 | 2022-01-20 | 日本碍子株式会社 | 精製方法 |
| JP2024518091A (ja) * | 2021-05-14 | 2024-04-24 | ディスク・メディシン・インコーポレイテッド | グリシン輸送阻害剤を用いて赤血球増殖性プロトポルフィリン症、ｘ連鎖プロトポルフィリン症または先天性赤血球増殖性ポルフィリン症を処置する方法 |
| JP2024520391A (ja) * | 2021-05-27 | 2024-05-24 | ディスク・メディシン・インコーポレイテッド | ビトペルチンの固体形態を用いて赤血球増殖性プロトポルフィリン症、ｘ連鎖プロトポルフィリン症または先天性赤血球増殖性ポルフィリン症を処置する方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL154370A0 (en) | 2003-02-10 | 2003-09-17 | Chemagis Ltd | Solid amorphous mixtures, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| RS53252B (sr) * | 2003-08-11 | 2014-08-29 | F.Hoffmann-La Roche Ag. | Piperazin sa or-supstituisanom fenil grupom i njihova upotreba kao inhibitora glyt1 |
| CN101573114A (zh) | 2006-12-28 | 2009-11-04 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 结晶形式glyt1 |
-
2007
- 2007-12-18 CN CNA2007800479512A patent/CN101573114A/zh active Pending
- 2007-12-18 RS RS20150229A patent/RS53910B1/sr unknown
- 2007-12-18 SI SI200731644T patent/SI2114405T1/sl unknown
- 2007-12-18 EP EP07857734.3A patent/EP2114405B1/en active Active
- 2007-12-18 DK DK07857734T patent/DK2114405T3/en active
- 2007-12-18 NZ NZ577502A patent/NZ577502A/en unknown
- 2007-12-18 KR KR1020097015643A patent/KR101130146B1/ko active Active
- 2007-12-18 BR BRPI0720829A patent/BRPI0720829B8/pt active IP Right Grant
- 2007-12-18 PL PL07857734T patent/PL2114405T3/pl unknown
- 2007-12-18 UA UAA200907731A patent/UA100232C2/ru unknown
- 2007-12-18 HU HUE07857734A patent/HUE025032T2/en unknown
- 2007-12-18 MX MX2009006859A patent/MX2009006859A/es active IP Right Grant
- 2007-12-18 WO PCT/EP2007/064104 patent/WO2008080821A1/en not_active Ceased
- 2007-12-18 ES ES07857734.3T patent/ES2535040T3/es active Active
- 2007-12-18 CA CA002673667A patent/CA2673667A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-18 PT PT78577343T patent/PT2114405E/pt unknown
- 2007-12-18 AU AU2007341356A patent/AU2007341356B2/en active Active
- 2007-12-18 MY MYPI20092584A patent/MY188367A/en unknown
- 2007-12-18 JP JP2009543441A patent/JP4799666B2/ja active Active
- 2007-12-18 HR HRP20150573TT patent/HRP20150573T1/hr unknown
- 2007-12-18 RU RU2009124113/04A patent/RU2463295C2/ru active
- 2007-12-19 US US12/002,997 patent/US20080214561A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-25 TW TW096150002A patent/TWI388552B/zh active
- 2007-12-27 CL CL200703830A patent/CL2007003830A1/es unknown
- 2007-12-27 AR ARP070105913A patent/AR064545A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-01-02 PE PE2008000055A patent/PE20081556A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-06-08 CR CR10846A patent/CR10846A/es unknown
- 2009-06-11 CO CO09061117A patent/CO6190613A2/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-19 NO NO20092358A patent/NO342150B1/no unknown
- 2009-06-24 ZA ZA200904423A patent/ZA200904423B/xx unknown
- 2009-06-26 EC EC2009009471A patent/ECSP099471A/es unknown
- 2009-06-29 MA MA32049A patent/MA31029B1/fr unknown
-
2010
- 2010-07-22 US US12/841,195 patent/US8039473B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-07-22 US US13/188,486 patent/US20110295007A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-06-13 US US13/495,093 patent/US20120309969A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-03-13 US US13/798,358 patent/US20130197225A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-05-20 CY CY20151100451T patent/CY1116350T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009124113A (ru) | Кристаллические формы glyt1 | |
| JP2010514725A5 (ru) | ||
| AU2017286368B2 (en) | Heterocyclic compounds as antibacterials | |
| ES2351958T3 (es) | 5-cloro-3-(4-metanosulfonilfenil)-6'-metil-[2,3'] bipiridinil en forma cristalina pura y procedimiento de síntesis. | |
| RU2012144614A (ru) | Кристаллические формы макролида и их применение | |
| BR112017028318B1 (pt) | Composto antibacteriano, seu uso, processo para sua preparação,produto que o contém, composição farmacêutica e combinação | |
| TW201213325A (en) | Crystalline forms of pyrimidio [6,1-A] isoquinolin-4-one compounds | |
| JP2009534373A5 (ru) | ||
| RU2016100972A (ru) | Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации | |
| RU2018103172A (ru) | Кристаллическая фумаратная соль (s)-[3,4-дифтор-2-(2-фтор-4-йодфениламино)фенил][3-гидрокси-3-(пиперидин-2-ил)азетидин-1-ил]метанона | |
| JP2022009304A (ja) | ２－アミノキナゾリノン誘導体 | |
| JP2005529084A5 (ru) | ||
| ES2390023T3 (es) | Polimorfos de erdosteína enantiopura | |
| RU2004127585A (ru) | Кристаллическая натриевая соль парекоксиба | |
| JP2020138960A5 (ru) | ||
| CN101774958B (zh) | N-正丙基-3-(4-甲基苯基)-4-(4-甲磺酰基苯基)-2,5-二氢吡咯-2-酮的i型结晶及其制造方法 | |
| TWI499584B (zh) | ４－｛３－［順－六氫環戊［ｃ］吡咯－２（１ｈ）－基］丙氧基｝苯甲醯胺鹽酸鹽之晶形及其合成方法及含彼之醫藥組合物 | |
| Peng et al. | Microwave-assisted synthesis and biological activity of new Schiff bases derived from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl) indole]-5-thiomethyl-1, 2, 4-triazole | |
| JP2010540440A5 (ru) | ||
| ES2312650T3 (es) | Nuevo derivado de triazolobenzazepina triciclica cristalina. | |
| CN102603738B (zh) | 一种稳定的盐酸莫西沙星化合物 | |
| WO2019011316A1 (zh) | 一种btk激酶抑制剂的结晶形式及制备方法 | |
| WO2014081025A1 (ja) | ３，４－ジフルオロ－２－（２－フルオロ－４－ヨード－フェニルアミノ）－n－（２－ヒドロキシ－エトキシ）－５－（３－オキソ－[１，２]オキサジナン－２－イルメチル）－ベンズアミドの新規結晶形 | |
| TWI886914B (zh) | -3-酮衍生物枸櫞酸鹽的晶型、製備方法及其用途 | |
| JPS6289686A (ja) | ４，９−ジヒドロ−１０Ｈ−ピリド〔３，２−ｂ〕−チエノ〔３，２−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピノンおよび４，９−ジヒドロ−１０Ｈ−ピリド〔３，２−ｂ〕チエノ〔３，４−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピノンのアミノアシル誘導体、これらの製造およびこれらを含む薬剤組成物 |