[go: up one dir, main page]

RU2011143424A - Дипептиды в качестве кормовых добавок - Google Patents

Дипептиды в качестве кормовых добавок Download PDF

Info

Publication number
RU2011143424A
RU2011143424A RU2011143424/04A RU2011143424A RU2011143424A RU 2011143424 A RU2011143424 A RU 2011143424A RU 2011143424/04 A RU2011143424/04 A RU 2011143424/04A RU 2011143424 A RU2011143424 A RU 2011143424A RU 2011143424 A RU2011143424 A RU 2011143424A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
eaa
formulas
amino acid
methionine
group
Prior art date
Application number
RU2011143424/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2536467C2 (ru
Inventor
Кристоф КОБЛЕР
Томас ХОЙССНЕР
Катя КЕЛЬМ
Кристоф ВЕКБЕККЕР
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2011143424A publication Critical patent/RU2011143424A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2536467C2 publication Critical patent/RU2536467C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
    • A23K20/147—Polymeric derivatives, e.g. peptides or proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/40—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for carnivorous animals, e.g. cats or dogs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
    • A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
    • Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
    • Y02A40/818—Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Кормовая добавка, содержащая дипептиды или их соли, при этом один аминокислотный остаток дипептида представляет собой DL-метионильный остаток, а другой аминокислотный остаток дипептида представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.2. Кормовая добавка по п.1, содержащая дипептиды общей формулы DL-метионил-L-EAA и/или L-EAA-DL-метионин, где L-EAA представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.3. Кормовая смесь, содержащая кормовую добавку по п.1 или 2.4. Кормовая смесь по п.3, содержащая DL-метионил-L-ЕАА и/или L-EAA-DL-метионин индивидуально в виде D-метионил-L-ЕАА, L-метионил-L-ЕАА, L-EAA-D-метионина или L-EAA-L-метионина, в виде смеси между собой, соответственно также в виде смеси с D-метионил-D-ЕАА, L-метионил-D-ЕАА, D-EAA-D-метионином или D-EAA-L-метионином, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с DL-метионином, предпочтительно с его содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с L-EAA, такой, например, как L-лизин, предпочтительно с ее содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%.5. Дипептид или его соль общей формулы DL-метионил-DL-ЕАА или DL-EAA-DL-метионин, где ЕАА представляет собой аминокислоту, предпочтительно в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофа�

Claims (20)

1. Кормовая добавка, содержащая дипептиды или их соли, при этом один аминокислотный остаток дипептида представляет собой DL-метионильный остаток, а другой аминокислотный остаток дипептида представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
2. Кормовая добавка по п.1, содержащая дипептиды общей формулы DL-метионил-L-EAA и/или L-EAA-DL-метионин, где L-EAA представляет собой аминокислоту в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
3. Кормовая смесь, содержащая кормовую добавку по п.1 или 2.
4. Кормовая смесь по п.3, содержащая DL-метионил-L-ЕАА и/или L-EAA-DL-метионин индивидуально в виде D-метионил-L-ЕАА, L-метионил-L-ЕАА, L-EAA-D-метионина или L-EAA-L-метионина, в виде смеси между собой, соответственно также в виде смеси с D-метионил-D-ЕАА, L-метионил-D-ЕАА, D-EAA-D-метионином или D-EAA-L-метионином, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с DL-метионином, предпочтительно с его содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%, предпочтительно в каждом случае дополнительно в смеси с L-EAA, такой, например, как L-лизин, предпочтительно с ее содержанием в пределах от 0,01 до 90 мас.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 мас.%, особенно предпочтительно от 1 до 30 мас.%.
5. Дипептид или его соль общей формулы DL-метионил-DL-ЕАА или DL-EAA-DL-метионин, где ЕАА представляет собой аминокислоту, предпочтительно в L-конфигурации, выбранную из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
6. Способ получения дипептида, содержащего только один метионильный остаток, формулы DD/LL/DL/LD-I или DD/LL/DL/LD-II:
Figure 00000001
Figure 00000002
путем взаимодействия аминокислоты с производным мочевины одной из общих формул III-V
Figure 00000003
где R имеет следующие значения:
в формулах Ia-Va R обозначает 1-метилэтил- (валин)
в формулах Ib-Vb R обозначает 2-метилпропил- (лейцин)
в формулах Ic-Vc R обозначает (1S)-1-метилпропил- (изолейцин)
в формулах Id-Vd R обозначает (1R)-1-гидроксиэтил- (треонин)
в формулах Ie-Ve R обозначает 4-аминобутил- (лизин)
в формулах If-Vf R обозначает 3-[(аминоиминометил)- (аргинин)
амино]пропил-
в формулах Ig-Vg R обозначает бензил- (фенилаланин)
в формулах Ih-Vh R обозначает (1H-имидазол-4-ил)метил- (гистидин)
в формулах Ij-Vj R обозначает (1H-индол-3-ил)метил- (триптофан)
в формулах Ik-Vk R обозначает -CH2-SH (цистеин)
в формулах Im-Vm R обозначает -CH2-S-S-CH2-CNH2-COOH (цистин)
в формулах IIIn-Vn R обозначает -СН2-СН2-S-СН3 (метионин)
остатки R1 и R2 в производных мочевины формул III, IV и V имеют следующие значения:
в формулах IIIa-IIIn R1 обозначает СООН, а R2 обозначает NHCONH2,
в формулах IVa-IVn R1 обозначает CONH2, a R2 обозначает NHCONH2,
в формулах Va-Vn R1-R2 обозначают -CONHCONH-,
при этом либо R представляет собой метионильный остаток, а добавленная аминокислота выбрана из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, либо добавленная аминокислота представляет собой метионин, а R представляет собой аминокислотный остаток, выбранный из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
7. Способ по п.6, при осуществлении которого в качестве исходного продукта используют либо в качестве промежуточного продукта образуют метионингидантоин или гидантоин аминокислоты, выбранный из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
8. Способ по п.6 или 7, при осуществлении которого раствор, содержащий метионингидантоин и воду, подвергают взаимодействию с аминокислотой в основных условиях либо раствор, содержащий гидантоин аминокислоты, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, и воду, подвергают взаимодействию с метионином в основных условиях.
9. Способ по п.6 или 7, при осуществлении которого значение pH раствора, содержащего производное мочевины, устанавливают на величину в пределах от 7 до 14 и/или реакцию проводят при температуре в пределах от 30 до 200°C и/или реакцию проводят под давлением в пределах от 2 до 100 бар.
10. Способ по п.7, при осуществлении которого раствор, содержащий метионингидантоин и воду, или раствор, содержащий гидантоин аминокислоты, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, и воду, предварительно образован из одного или нескольких соединений III, IV и V.
11. Способ по п.6, предусматривающий выполнение следующих стадий:
а) взаимодействие производного мочевины формулы III, IV или V с аминокислотой с получением дикетопиперазина формулы VI
Figure 00000004
где R имеет указанные в п.6 значения,
б) взаимодействие дикетопиперазина формулы VI с получением смеси из дипептидов формул DD/LL/DL/LD-I и DD/LL/DL/LD-II
Figure 00000005
Figure 00000006
где R имеет указанные в п.6 значения.
12. Способ по п.11, при осуществлении которого взаимодействие производного мочевины с аминокислотой с получением дикетопиперазина проводят при температуре в пределах от 20 до 200°C и/или под давлением, предпочтительно под давлением в пределах от 2 до 90 бар.
13. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого взаимодействие производного мочевины с аминокислотой с получением дикетопиперазина проводят в присутствии основания, предпочтительно в присутствии основания, выбранного из группы, включающей азотсодержащие основания, NH4HCO3, (NH4)2СО3, KHCO3, К2СО3, смесь NH4OH/CO2, карбаматные соли, а также основания щелочных и щелочноземельных металлов.
14. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого реакцию по получению дикетопиперазина проводят, либо подвергая производное мочевины формулы
Figure 00000007
где R обозначает метионильный остаток, взаимодействию с аминокислотой, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, либо подвергая производное мочевины формулы
Figure 00000008
где R представляет собой аминокислотный остаток, выбранный из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин, взаимодействию с аминокислотой - метионином.
15. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого дикетопиперазин превращают в смесь из дипептидов формул I и II путем кислотного гидролиза, предпочтительно в присутствии кислоты, выбранной из группы, включающей минеральные кислоты, HCl, Н2СО3, CO2/H2O, H2SO4, фосфорные кислоты, карболовые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты.
16. Способ по п.11 или 12, при осуществлении которого дикетопиперазин превращают в смесь из дипептидов формул I и II путем основного гидролиза, предпочтительно при значении pH в пределах от 7 до 14, предпочтительно с использованием основания, выбираемого из группы, включающей азотсодержащие основания, NH4HCO3, (NH4)2CO3, смесь NH4OH/CO2, карбаматные соли, KHCO3, K2CO3, карбонаты, а также основания щелочных и щелочноземельных металлов.
17. Способ по п.6 или 7, при осуществлении которого производное мочевины III-V представлено в D-конфигурации, L-конфигурации или в смеси из D- и L-конфигураций, предпочтительно в смеси из D- и L-конфигураций, когда производное мочевины образовано из метионина (IIIn-Vn), либо производное мочевины III-V представлено в D-конфигурации, L-конфигурации или в смеси из D- и L-конфигураций, предпочтительно в L-конфигурации, когда производное мочевины III-V образовано из аминокислоты, выбранной из группы, включающей лизин, треонин, триптофан, гистидин, валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, аргинин, цистеин и цистин.
18. Способ выделения смеси диастереомеров в виде дипептидов формул I и II путем кристаллизации из основных реакционных растворов, полученных при осуществлении способа по п.16, предпочтительно путем установления значения pH раствора на величину в пределах от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 9, особенно предпочтительно на соответствующую изоэлектрическую точку конкретного дипептида формул I и II, добавлением кислоты, предпочтительно выбираемой из группы, включающей минеральные кислоты, HCl, Н2СО3, СО2/Н2О, H2SO4, фосфорные кислоты, карбоновые кислоты и гидроксикарбоновые кислоты.
19. Способ выделения смеси диастереомеров в виде дипептидов формул I и II путем кристаллизации из основных реакционных растворов, полученных при осуществлении способа по п.15, предпочтительно путем установления значения pH раствора на величину в пределах от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 9, особенно предпочтительно на соответствующую изоэлектрическую точку конкретного дипептида формулы I, соответственно II, добавлением основания, выбираемого из группы, включающей NH4HCO3, (NH4)2СО3, азотсодержащие основания, NH4OH, карбаматные соли, KHCO3, K2CO3, карбонаты, а также основания щелочных и щелочноземельных металлов.
20. Применение соединений формул I и II по п.6 в качестве кормовой добавки для кормления пользовательных животных, предпочтительно сельскохозяйственной птицы, свиней, жвачных, пресноводных или морских рыб, ракообразных или домашних животных.
RU2011143424/04A 2009-03-31 2010-03-22 Дипептиды в качестве кормовых добавок RU2536467C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009002044.6 2009-03-31
DE102009002044A DE102009002044A1 (de) 2009-03-31 2009-03-31 Dipeptide als Futtermitteladditive
PCT/EP2010/053722 WO2010112365A1 (de) 2009-03-31 2010-03-22 Dipeptide als futtermitteladditive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011143424A true RU2011143424A (ru) 2013-11-10
RU2536467C2 RU2536467C2 (ru) 2014-12-27

Family

ID=42173952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011143424/04A RU2536467C2 (ru) 2009-03-31 2010-03-22 Дипептиды в качестве кормовых добавок

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20100247707A1 (ru)
EP (1) EP2413711B1 (ru)
JP (2) JP5868841B2 (ru)
CN (1) CN102378580B (ru)
BR (1) BRPI1012557A2 (ru)
CA (1) CA2757163A1 (ru)
DE (1) DE102009002044A1 (ru)
ES (1) ES2511995T3 (ru)
MX (1) MX2011009755A (ru)
MY (1) MY156339A (ru)
RU (1) RU2536467C2 (ru)
SG (1) SG174942A1 (ru)
WO (1) WO2010112365A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008042932A1 (de) 2008-10-17 2010-04-22 Evonik Degussa Gmbh Herstellung und Verwendung von Methionylmethionin als Futtermitteladditiv für Fische und Krustentiere
JPWO2013129220A1 (ja) * 2012-03-02 2015-07-30 国立大学法人京都大学 ペプチドを含む医薬または食品
CN103435530B (zh) * 2013-08-30 2015-04-29 张家港市华昌药业有限公司 一种高光学纯度的d-色氨酸低级醇酯盐酸盐的制备方法
CN103749985B (zh) * 2014-01-28 2015-09-23 四川农业大学 一种改善养殖鱼肉质的添加剂、使用方法、应用及鱼饲料
AR102981A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Harvard College Inhibidores de la necrosis celular y métodos de preparación de los mismos
EP3319946A1 (de) * 2015-07-09 2018-05-16 Evonik Degussa GmbH Vereinfachtes und skalierfähiges verfahren zur synthese von 2,6-bis(methionyl)-1,4-diketopiperazin
US20190191740A1 (en) * 2016-06-23 2019-06-27 Nutrivert Llc Methods to Promote Growth and Improve Feed Conversion in Animals
EP3361248B1 (en) * 2017-02-13 2019-12-18 Evonik Operations GmbH Method for the determination of processing influences on the nutritional value of feedstuff raw materials
CN110546499B (zh) * 2017-02-13 2022-03-15 赢创运营有限公司 确定对饲料原料营养价值的加工影响的方法
CN107594140A (zh) * 2017-10-23 2018-01-19 蚌埠市禹会区天河湖斯祥甲鱼养殖农民专业合作社 一种提高甲鱼免疫功能的饲料
CN110183512B (zh) * 2019-05-13 2022-10-21 大连工业大学 一种虾夷扇贝二肽、其虚拟筛选方法及其复合凝胶的制备方法
ES3014076T3 (en) 2020-03-26 2025-04-16 Nutrivert Inc Lipophilic enantiomers of desacetylglucosamine muramyl dipeptide with anti-inflammatory and growth promoting activity
CN117126087A (zh) * 2022-05-19 2023-11-28 天宝动物营养科技股份有限公司 制备氨基酸补充剂的化合物及其制备方法
CN116102475B (zh) * 2023-01-03 2025-08-29 万华化学集团股份有限公司 一种蛋氨酸组合物及其制备方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2251877C3 (de) * 1972-10-23 1981-01-08 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoff
CH589047A5 (ru) * 1972-10-23 1977-06-30 Degussa
DE2430617C2 (de) * 1974-06-26 1987-01-15 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 3,6-Bis- (2-Methylmercaptoäthyl)-2,5-piperazindion
JPS592278B2 (ja) * 1980-04-07 1984-01-18 東洋醸造株式会社 ロイシンアミノペプチダ−ゼ活性の測定法
JPH01191650A (ja) * 1988-01-23 1989-08-01 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 養魚用飼料
DE3903324A1 (de) * 1989-02-04 1990-08-09 Degussa Mikrobiologisch hergestellte n-acetyl-2,3-didehydroleucin-acylase, verfahren zu ihrer gewinnung und ihre verwendung
US5167957A (en) * 1990-09-06 1992-12-01 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Compositions and methods for the treatment of dietary deficiencies
JP2999301B2 (ja) * 1991-07-25 2000-01-17 協和醗酵工業株式会社 化粧料
JPH067091A (ja) * 1992-04-08 1994-01-18 Ajinomoto Co Inc 栄養価が改良されたタンパク質素材の製造法
JP3369233B2 (ja) * 1992-12-01 2003-01-20 仙味エキス株式会社 新規ペプチド、その製法及び用途
US5374428A (en) * 1993-03-23 1994-12-20 Kansas State University Research Foundation Supplementation of protein diets with di- and tripeptides
JPH0731380A (ja) * 1993-07-17 1995-02-03 Central Res Inst Of Electric Power Ind ヒラメの養殖方法およびその飼料
JPH09121783A (ja) * 1995-09-01 1997-05-13 Res Inst For Prod Dev 魚介類用餌料
US6126939A (en) * 1996-09-03 2000-10-03 Yeda Research And Development Co. Ltd. Anti-inflammatory dipeptide and pharmaceutical composition thereof
FR2785773B1 (fr) 1998-11-13 2001-04-20 Rhone Poulenc Nutrition Animal Utilisation d'esters de methionine en nutrition animale
JP2000325026A (ja) * 1999-05-20 2000-11-28 Nisshin Oil Mills Ltd:The 魚類免疫調整剤
JP2001231461A (ja) * 2000-02-28 2001-08-28 San Baiorekkusu:Kk 魚介類用飼料添加剤およびこれを含む魚介類用飼料
US6803186B2 (en) * 2001-03-02 2004-10-12 The Iams Company Compositions and methods for increasing amino acid absorption in mammals
WO2002088667A2 (en) 2001-05-02 2002-11-07 Novus International, Inc. ENANTIOSELECTIVE OLIGOMERIZATION OF α-HYDROXY CARBOXYLIC ACIDS AND α-AMINO ACIDS
US20030099689A1 (en) 2001-08-31 2003-05-29 Ohio State Research Foundation Dietary formulations including peptides
JP4501689B2 (ja) * 2002-07-26 2010-07-14 味の素株式会社 ペプチドを生成する新規酵素およびこれを生産する微生物およびこれらを用いるジペプチドの製造方法
JP4106539B2 (ja) * 2002-08-05 2008-06-25 丸大食品株式会社 アンギオテンシン変換酵素阻害ペプチド
CA2511553C (en) * 2002-12-26 2013-07-30 Shin-Ichi Hashimoto Process for producing dipeptides
DE102006055470A1 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Evonik Degussa Gmbh Ketomethioninketale und deren Derivate
AU2008249288C1 (en) * 2007-05-08 2014-11-13 Ajinomoto Co., Inc. Sweetener
DE102007031917A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ketosäuren und deren Derivaten
DE102007062199A1 (de) * 2007-12-21 2009-06-25 Evonik Degussa Gmbh 2-Methylthioethyl-substituierte Heterocyclen als Futtermitteladditive

Also Published As

Publication number Publication date
EP2413711A1 (de) 2012-02-08
WO2010112365A1 (de) 2010-10-07
CN102378580A (zh) 2012-03-14
SG174942A1 (en) 2011-11-28
JP5868841B2 (ja) 2016-02-24
US20140205711A1 (en) 2014-07-24
MY156339A (en) 2016-02-15
CA2757163A1 (en) 2010-10-07
US20100247707A1 (en) 2010-09-30
JP6403697B2 (ja) 2018-10-10
CN102378580B (zh) 2014-06-11
MX2011009755A (es) 2011-09-29
RU2536467C2 (ru) 2014-12-27
ES2511995T3 (es) 2014-10-23
BRPI1012557A2 (pt) 2020-08-18
EP2413711B1 (de) 2014-08-06
JP2012521773A (ja) 2012-09-20
JP2016128435A (ja) 2016-07-14
DE102009002044A1 (de) 2010-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011143424A (ru) Дипептиды в качестве кормовых добавок
RU2599783C2 (ru) Получение и применение метионилметионина в качестве добавки к кормам для рыб и ракообразных
RU2008138890A (ru) Готовый корм для домашних животных
KR940008921B1 (ko) 사료 첨가제로서 유용한 메티오닌 알카리 금속염용액의 제조방법
US6579904B1 (en) Process for making betaine transition metal complexes for use in animal feed supplements and compositions thereof
CA2944116A1 (en) A process for preparation of levothyroxine and salts thereof
SU660655A1 (ru) Гексагидрат метионата хлорида кобальта дл улучшени роста и развити цыпл т
BG66511B1 (bg) Соли на креатин
TH70637A (th) สารเติมแต่งอาหารสัตว์ และ กระบวนการสำหรับการเตรียมอาหารสัตว์โดยใช้สารดังกล่าว
RU95109297A (ru) Способ получения минеральной добавки

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200323