RU2009119394A - Производные спиро-пиперидина в качестве антагонистов рецептора v1a - Google Patents
Производные спиро-пиперидина в качестве антагонистов рецептора v1a Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009119394A RU2009119394A RU2009119394/04A RU2009119394A RU2009119394A RU 2009119394 A RU2009119394 A RU 2009119394A RU 2009119394/04 A RU2009119394/04 A RU 2009119394/04A RU 2009119394 A RU2009119394 A RU 2009119394A RU 2009119394 A RU2009119394 A RU 2009119394A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- halo
- hydrogen atom
- halogen
- Prior art date
Links
- JUXAVSAMVBLDKO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-[3-(1h-indol-3-yl)-1-oxo-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-2-yl]urea Chemical class C1N(CC2)CCC2C1NC(=O)NC(C(=O)N1CCC2(C3=CC=CC=C3CC2)CC1)CC1=CNC2=CC=CC=C12 JUXAVSAMVBLDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 title 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 28
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- -1 halo-C1-6-alkoxy Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 4
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010007558 Cardiac failure chronic Diseases 0.000 claims 3
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 3
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 3
- 206010029164 Nephrotic syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 3
- GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N Vasopressin Natural products N1C(=O)C(CC=2C=C(O)C=CC=2)NC(=O)C(N)CSSCC(C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CC1=CC=CC=C1 GXBMIBRIOWHPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000002852 Vasopressins Human genes 0.000 claims 3
- 108010004977 Vasopressins Proteins 0.000 claims 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 3
- KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N argipressin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)=O)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N 0.000 claims 3
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 3
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 3
- 229960003726 vasopressin Drugs 0.000 claims 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DQZZAPPLBLHFLT-UHFFFAOYSA-N (3,7-dimethyl-1h-indol-2-yl)-spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=C(C)C2=CC=CC(C)=C2N1 DQZZAPPLBLHFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIPRZLWUANTOIZ-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-3-methoxy-1h-indol-2-yl)-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=C(OC)C2=C(Br)C=CC=C2N1 SIPRZLWUANTOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXKLEGSBXXJKNU-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-1h-indol-2-yl)-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(Cl)=CC=C2N1 LXKLEGSBXXJKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAECRPOAEOBYSV-UHFFFAOYSA-N (5-fluoro-1h-indol-2-yl)-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(F)=CC=C2N1 JAECRPOAEOBYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUMHDLHMORHFGH-UHFFFAOYSA-N 1'-(5-chloro-1h-indole-2-carbonyl)-6-fluorospiro[2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(=O)N3CCC4(CC3)OC(=O)C=3C4=CC=C(C=3)F)=CC2=C1 TUMHDLHMORHFGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIOZPRAEDXONKS-UHFFFAOYSA-N 1'-(5-chloro-1h-indole-2-carbonyl)spiro[2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(Cl)=CC=C2N1 OIOZPRAEDXONKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBMZPVGZHOSXGE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-bromo-2-oxospiro[1h-indole-3,4'-piperidine]-1'-carbonyl)-5-chloroindol-1-yl]acetonitrile Chemical compound O=C1NC2=CC=C(Br)C=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(Cl)=CC=C2N1CC#N CBMZPVGZHOSXGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAOSEOZOLWOHCP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-chloro-2-(3-oxospiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carbonyl)-1h-indol-7-yl]acetonitrile Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(Cl)=CC(CC#N)=C2N1 GAOSEOZOLWOHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZXROQYOEXNPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-chloro-2-(3-oxospiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carbonyl)indol-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(Cl)=CC=C2N1CC(=O)N(C)C QZXROQYOEXNPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPWHKHZKGGLJSW-UHFFFAOYSA-N 2-[5-chloro-2-(spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carbonyl)-1h-indol-7-yl]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)CC1=CC(Cl)=CC2=C1NC(C(=O)N1CCC3(CC1)C1=CC=CC=C1CO3)=C2 GPWHKHZKGGLJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQXOQUAYEMSKKS-UHFFFAOYSA-N 2-[5-chloro-2-(spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carbonyl)-1h-indol-7-yl]acetonitrile Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC2=CC(Cl)=CC(CC#N)=C2N1 WQXOQUAYEMSKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- YSZAIRCYKFPFPI-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-7-(morpholin-4-ylmethyl)-1h-indol-2-yl]-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound C=12NC(C(=O)N3CCC4(CC3)C3=CC=CC=C3CO4)=CC2=CC(Cl)=CC=1CN1CCOCC1 YSZAIRCYKFPFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQRHAERGGXZLMM-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-7-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1h-indol-2-yl]-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC(Cl)=CC2=C1NC(C(=O)N1CCC3(CC1)C1=CC=CC=C1CO3)=C2 OQRHAERGGXZLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSBHUDDMXQZMPI-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-7-[(dimethylamino)methyl]-1h-indol-2-yl]-spiro[1h-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylmethanone Chemical compound O1CC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=CC(C=C(Cl)C=C2CN(C)C)=C2N1 QSBHUDDMXQZMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- YZZKZQNEHPEKAH-UHFFFAOYSA-N spiro[2h-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl-(3,6,7-trimethyl-1h-indol-2-yl)methanone Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C1(CC1)CCN1C(=O)C1=C(C)C2=CC=C(C)C(C)=C2N1 YZZKZQNEHPEKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 5
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I) ! ! где Х и Y выбраны из комбинаций: ! Х представляет собой С=O, и Y представляет собой О, ! Х представляет собой CH2, и Y представляет собой О, ! Х представляет собой О, и Y представляет собой СН2, ! Х представляет собой NR7, и Y представляет собой С=O, ! Х представляет собой NR7, и Y представляет собой CH2 или ! X-Y представляет собой -С=С- или -CH2CH2-; ! R1 представляет собой ! атом водорода, ! C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН, или ! C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН, или ! -(С1-6-алкилен)-С(О)-NRaRb; ! R2 представляет собой ! атом водорода, ! C1-6-алкил, ! C1-6-алкокси, ! -(С1-6-алкилен)-NRcRd, ! -(С1-6-алкилен)-С(O)Rf, ! бензил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-C1-6-алкокси, нитро или циано, или ! фенил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано; ! R3 представляет собой атом водорода, галогено или C1-6-алкил; ! R4 представляет собой ! атом водорода, ! галогено, ! C1-6-алкил, ! галогено-С1-6-алкил, ! C1-6-алкокси, ! галогено-С1-6-алкокси или ! -O-С2-10-алкенил; ! R5 представляет собой атом водорода, галогено, C1-6-алкил или C1-6-алкокси; ! либо R4 и R5 связаны вместе с образованием кольца с бензогруппировкой, где ! -R4-R5- представляет собой -O-(СН2)n-O-, где n равно 1 или 2; ! R6 представляет собой ! атом водорода, ! C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН, ! -(С1-6-алкилен)-NRgRh, ! -(С1-6-алкилен)-С(O)-NRiRj, ! -O-бензил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано, ! нитро, ! галогено, ! циано, ! C1-6-алкокси, ! галогено-С1-6-алкокси,
Claims (16)
1. Соединение общей формулы (I)
где Х и Y выбраны из комбинаций:
Х представляет собой С=O, и Y представляет собой О,
Х представляет собой CH2, и Y представляет собой О,
Х представляет собой О, и Y представляет собой СН2,
Х представляет собой NR7, и Y представляет собой С=O,
Х представляет собой NR7, и Y представляет собой CH2 или
X-Y представляет собой -С=С- или -CH2CH2-;
R1 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН, или
C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН, или
-(С1-6-алкилен)-С(О)-NRaRb;
R2 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил,
C1-6-алкокси,
-(С1-6-алкилен)-NRcRd,
-(С1-6-алкилен)-С(O)Rf,
бензил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-C1-6-алкокси, нитро или циано, или
фенил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано;
R3 представляет собой атом водорода, галогено или C1-6-алкил;
R4 представляет собой
атом водорода,
галогено,
C1-6-алкил,
галогено-С1-6-алкил,
C1-6-алкокси,
галогено-С1-6-алкокси или
-O-С2-10-алкенил;
R5 представляет собой атом водорода, галогено, C1-6-алкил или C1-6-алкокси;
либо R4 и R5 связаны вместе с образованием кольца с бензогруппировкой, где
-R4-R5- представляет собой -O-(СН2)n-O-, где n равно 1 или 2;
R6 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
-(С1-6-алкилен)-NRgRh,
-(С1-6-алкилен)-С(O)-NRiRj,
-O-бензил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано,
нитро,
галогено,
циано,
C1-6-алкокси,
галогено-С1-6-алкокси,
галогено-С1-6-алкил,
-(С1-6-алкилен)-С(O)Rf,
фенил, возможно замещенный галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано,
-(С1-3-алкилен)-Rm, где Rm представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 4-6-членный гетероциклоалкил или 3-6-членный циклоалкил, каждый возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, С1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано;
либо R5 и R6 связаны вместе с образованием кольца с бензогруппировкой, где
-R5-R6- представляет собой
-O-(CH2)n-C(O)-,
-С(O)-(СН2)n-O- или
-O-(СН2)n-O-, где n равно 1 или 2;
R7 представляет собой атом водорода или C1-6-алкил;
R8, R9, R10 и R11 каждый независимо представляет собой атом водорода, галогено, C1-6-алкил, галогено-С1-6-алкил, C1-6-алкокси or галогено-С1-6алкокси;
Ra, Rb, Ri и Rj каждый независимо представляет собой
атом водорода,
С1-6-алкил,
-(С1-6-алкилен)-NRkRl,
где Rk и R1 каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-6-алкил,
либо Ra и Rb или Ri и Rj вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранные из группы азота, кислорода и серы;
Rc, Rd, Rg и Rh каждый независимо представляет собой
атом водорода,
С1-6-алкил,
-С(O)Re или -S(O)2Re,
где Re выбран из группы
атома водорода,
C1-6-алкила и
фенила, возможно замещенного одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, С1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано;
либо Rc и Rd или Rg и Rh вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранные из группы азота, кислорода и серы;
либо Rc и Rd или Rg и Rh вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют изоиндол-1,3-дион;
Rf выбран из
атома водорода,
C1-6-алкила,
C1-6-алкокси или
фенила, возможно замещенного одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, С1-6-алкокси, галогено-C1-6-алкокси, нитро или циано;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН, или
-(C1-6-aлкилeн)-C(O)-NRaRb,
где Ra и Rb каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-6-алкил.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где
R2 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил,
C1-6-алкокси,
-(С1-6-алкилен)-NRcRd,
где Rc и Rd каждый независимо представляет собой
атом водорода,
-С(O)Re или -S(O)2Re
где Re выбран из группы
атома водорода,
C1-6-алкила или
фенила, возможно замещенного одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано,
либо Rc и Rd вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют изоиндол-1,3-дион,
-(С1-6-алкилен)-С(O)Rf,
где Rf выбран из
атома водорода,
С1-6-алкила,
C1-6-алкокси или
фенила, возможно замещенного одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано;
бензил, возможно замещенный галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, С1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано, или фенил, возможно замещенный галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, -C1-6-алкокси, нитро или циано.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой атом водорода, C1-6-алкил или C1-6-алкокси.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 представляет собой атом водорода или галогено.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где
R6 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
-(С1-6-алкилен)-NRgRh,
где Rg и Rh каждый независимо выбран из атома водорода или
С1-6-алкила;
либо где Rg и Rh вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранные из группы азота, кислорода и серы;
-(С1-6-алкилен)-С(O)-NRiRj,
где Ri и Rj каждый независимо представляет собой
атом водорода;
C1-6-алкил;
-(С1-6-алкилен)-NRkRl;
где Rk и Rl каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-6-алкил;
либо Ri и Rj вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранные из группы азота, кислорода и серы,
-O-бензил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C-1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано;
нитро;
галогено;
циано;
C1-6-алкокси;
галогено-С1-6-алкокси;
галогено-С1-6-алкил;
-(С1-6-алкилен)-С(O)Rf,
где Rf выбран из группы
атома водорода;
C1-6-алкила;
C1-6-алкокси или
фенила, возможно замещенного одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано,
фенил, возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-C1-6-алкокси, нитро или циано;
-(С1-3-алкилен)-Rm, где Rm представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 4-6-членный гетероциклоалкил или 3-6-членный циклоалкил, каждый возможно замещенный одним или более чем одним галогено, галогено-С1-6-алкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, галогено-С1-6-алкокси, нитро или циано.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где
R6 представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
-(С1-6-алкилен)-NRgRh,
где Rg и Rh каждый независимо выбран из атома водорода или C1-6-алкила, или где
Rg и Rh вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранные из группы азота и кислорода,
-(С1-6-алкилен)-С(O)-NRiRj,
где Ri и Rj каждый независимо представляет собой
атом водорода,
C1-6-алкил,
-(С1-6-алкилен)-NRkRl,
где Rk и Rl каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-6-алкил;
либо Ri и Rj вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранные из группы азота и кислорода.
8. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет собой С=O, и Y представляет собой О.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет собой CH2, и Y представляет собой О.
10. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет собой О, и Y представляет собой СН2.
11. Соединение формулы (I), которое выбрано из группы, состоящей из
{5-хлор-2-[(3-оксо-1'Н,3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил)карбонил]-1Н-индол-7-ил}ацетонитрила,
2-{5-хлор-2-[(3-оксо-1'Н,3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-ил)карбонил]-1Н-индол-1-ил}-N,N-диметилацетамида,
1'-[(5-хлор-1Н-индол-2-ил)карбонил]-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-3-она,
1'-[(5-хлор-1Н-индол-2-ил)карбонил]-5-фтор-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-3-она,
[5-хлор-2-(1'Н,3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-илкарбонил)-1Н-индол-7-ил]ацетонитрила,
1'-({5-хлор-7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-1Н-индол-2-ил}карбонил)-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин],
1-[5-хлор-2-(1'Н,3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-илкарбонил)-1Н-индoл-7-ил]-N,N-димeтилмeтaнaминa,
1'-{[5-хлор-7-(морфолин-4-илметил)-1Н-индол-2-ил]карбонил}-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин],
1'-[(5-хлор-1Н-индол-2-ил)карбонил]-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин],
2-[5-хлор-2-(1'Н,3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин]-1'-илкарбонил)-1Н-индол-7-ил]-N-[2-(диметиламино)этил]ацетамида,
1'-[(5-фтор-1Н-индол-2-ил)карбонил]-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин],
1'-({5-хлор-7-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-1Н-индол-2-ил}карбонил)-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин],
1'-[(4-бром-3-метокси-1Н-индол-2-ил)карбонил]-3Н-спиро[2-бензофуран-1,4'-пиперидин],
1'-[(3,7-диметил-1Н-индол-2-ил)карбонил]спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин],
1'-[(3,6,7-триметил-1Н-индол-2-ил)карбонил]спиро[1-бензофуран-3,4'-пиперидин] и
{2-[(5-бром-2-оксо-1,2-дигидро-1'Н-спиро[индол-3,4'-пиперидин]-1'-ил)карбонил]-5-хлор-1Н-индол-1-ил}ацетонитрила.
12. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-11 для применения при предупреждении или лечении дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревоги и депрессивных расстройств.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-11.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, которая полезна против дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревоги и депрессивных расстройств.
15. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-11 для изготовления лекарства.
16. Применение по п.15, где лекарство полезно против дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревоги и депрессивных расстройств.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06125634 | 2006-12-07 | ||
| EP06125634.3 | 2006-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009119394A true RU2009119394A (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=39295880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009119394/04A RU2009119394A (ru) | 2006-12-07 | 2007-11-29 | Производные спиро-пиперидина в качестве антагонистов рецептора v1a |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20080139554A1 (ru) |
| EP (1) | EP2102207B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010511661A (ru) |
| KR (1) | KR101050568B1 (ru) |
| CN (1) | CN101547923A (ru) |
| AR (1) | AR064135A1 (ru) |
| AT (1) | ATE469900T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007328995B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0720004A2 (ru) |
| CA (1) | CA2670674A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007003482A1 (ru) |
| DE (1) | DE602007006990D1 (ru) |
| ES (1) | ES2344131T3 (ru) |
| IL (1) | IL198544A (ru) |
| MX (1) | MX2009005504A (ru) |
| NO (1) | NO20091830L (ru) |
| PE (1) | PE20081252A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009119394A (ru) |
| TW (1) | TW200838518A (ru) |
| WO (1) | WO2008068185A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200903496B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080153863A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Caterina Bissantz | Spiropiperidine derivatives |
| NZ588217A (en) | 2008-04-29 | 2012-10-26 | Novartis Ag | Spiro-indole derivatives for treating malaria, leishmaniasis and Chagas disease |
| JP6629855B2 (ja) * | 2014-11-14 | 2020-01-15 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | スピロチアゾロン |
| EP3414247B1 (en) * | 2016-02-08 | 2021-04-21 | F. Hoffmann-La Roche AG | Spiroindolinones as ddr1 inhibitors |
| CN111212842B (zh) | 2017-09-05 | 2022-10-25 | 布莱克索恩治疗公司 | 血管加压素受体拮抗剂以及与其相关的产品和方法 |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3370091A (en) * | 1964-06-15 | 1968-02-20 | Hoffmann La Roche | 2 aminobenzhydrylhalides |
| US3531467A (en) * | 1966-12-23 | 1970-09-29 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro - 5 - aryl - 1h - 1,4 - benzodiazepine derivatives |
| US4209625A (en) * | 1977-04-21 | 1980-06-24 | American Hoechst Corporation | Spiro[indoline-3,4'-piperidine]s |
| DE3818830A1 (de) * | 1988-06-03 | 1989-12-14 | Boehringer Mannheim Gmbh | Bicyclische carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung, deren vorstufen, und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| CA2037287A1 (en) * | 1990-03-02 | 1991-09-03 | Ben E. Evans | Spirocyclic oxytocin antagonists |
| DK78692D0 (da) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | Lundbeck & Co As H | Dimere piperidin- og piperazinderivater |
| EP0663827A4 (en) | 1992-10-07 | 1995-11-15 | Merck & Co Inc | TOKOLYTIC OXYTOCINE RECEPTOR ANTAGONISTS. |
| US5670509A (en) | 1993-09-27 | 1997-09-23 | Merck & Co., Inc. | Tocolytic oxytocin receptor antagonists |
| IT1271026B (it) | 1994-10-21 | 1997-05-26 | Isagro Ricerca Srl | Derivati dell'acido b-amminopropionico ad attivita' fungicida |
| US5576321A (en) | 1995-01-17 | 1996-11-19 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
| EA000992B1 (ru) | 1995-12-14 | 2000-08-28 | Мерк Энд Ко., Инк. | Антагонисты гормона, высвобождающего гонадотропин |
| GB9601724D0 (en) | 1996-01-29 | 1996-03-27 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US6166209A (en) | 1997-12-11 | 2000-12-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Piperidine derivatives |
| CO5150201A1 (es) | 1998-09-07 | 2002-04-29 | Hoffmann La Roche | Derivados de piperidina |
| TWI279402B (en) * | 1999-08-20 | 2007-04-21 | Banyu Pharma Co Ltd | Spiro compounds having NPY antagonistic activities and agents containing the same |
| GB0003397D0 (en) | 2000-02-14 | 2000-04-05 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| ATE255578T1 (de) | 2000-05-12 | 2003-12-15 | Solvay Pharm Bv | Piperazin- und piperidinverbindungen |
| ES2220811T3 (es) | 2000-09-29 | 2004-12-16 | Eli Lilly And Company | Procedimiento y compuestos para el tratamiento de enfermedades proliferativas. |
| WO2003045385A1 (en) | 2001-11-27 | 2003-06-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Benzothiazole derivatives |
| FR2833948B1 (fr) | 2001-12-21 | 2004-02-06 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament |
| US20040152741A1 (en) | 2002-09-09 | 2004-08-05 | Nps Allelix Corporation | Arylglycine derivatives and their use as glycine transport inhibitors |
| AU2003263155A1 (en) | 2002-09-20 | 2004-04-08 | H. Lundbeck A/S | Method for manufacture of dihydroisobenzofuran derivatives |
| US7582761B2 (en) | 2002-10-17 | 2009-09-01 | Amgen Inc. | Vanilloid receptor ligands and their use in treatments |
| WO2004069809A1 (en) | 2003-02-03 | 2004-08-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists |
| US7244852B2 (en) | 2003-02-27 | 2007-07-17 | Abbott Laboratories | Process for preparing 2-methylpyrrolidine and specific enantiomers thereof |
| EP1615698B1 (en) * | 2003-04-11 | 2010-09-29 | High Point Pharmaceuticals, LLC | New amide derivatives and pharmaceutical use thereof |
| CA2544602A1 (en) | 2003-11-04 | 2005-05-26 | Elixir Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
| AP2331A (en) * | 2003-12-22 | 2011-12-05 | Pfizer | Triazole derivatives as vasopressin antagonists. |
| JP2007516298A (ja) | 2003-12-23 | 2007-06-21 | アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 新規なスピロインドリンまたはスピロイソキノリン化合物、それらの使用方法および組成物 |
| GB0400700D0 (en) * | 2004-01-13 | 2004-02-18 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
| MX2007001431A (es) | 2004-08-05 | 2007-04-02 | Hoffmann La Roche | Derivados de indol, de indazol o de indolina. |
| WO2006040329A1 (en) | 2004-10-12 | 2006-04-20 | Novo Nordisk A/S | 1 ibeta- hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active spiro compounds |
| WO2006041171A1 (ja) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Sony Corporation | 再生装置、撮像装置、画面表示方法およびユーザインターフェース |
| WO2006123242A1 (en) | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Pfizer Limited | 1, 2, 4 -triazole derivatives as vasopressin antagonists |
| US8190027B2 (en) | 2006-07-12 | 2012-05-29 | Tellabs Operations, Inc. | Multifunctional and reconfigurable optical node and optical network |
| PL1904477T3 (pl) * | 2005-07-14 | 2009-07-31 | Hoffmann La Roche | Pochodne indolo-3-karbonylo-spiro-piperydyny jako antagoniści receptora V1a |
| JP2009507800A (ja) | 2005-09-09 | 2009-02-26 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 縮合およびスピロ環化合物ならびにその使用 |
| US20080153863A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Caterina Bissantz | Spiropiperidine derivatives |
| ES2351949T3 (es) * | 2006-12-29 | 2011-02-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de azaspiro. |
| CN101583615B (zh) * | 2007-01-12 | 2012-07-04 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 螺哌啶甘氨酰胺衍生物 |
-
2007
- 2007-11-29 EP EP07847502A patent/EP2102207B1/en not_active Not-in-force
- 2007-11-29 KR KR1020097011665A patent/KR101050568B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-29 BR BRPI0720004-8A patent/BRPI0720004A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-11-29 JP JP2009539707A patent/JP2010511661A/ja active Pending
- 2007-11-29 AT AT07847502T patent/ATE469900T1/de active
- 2007-11-29 ES ES07847502T patent/ES2344131T3/es active Active
- 2007-11-29 RU RU2009119394/04A patent/RU2009119394A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-11-29 CA CA002670674A patent/CA2670674A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-29 CN CNA2007800448317A patent/CN101547923A/zh active Pending
- 2007-11-29 WO PCT/EP2007/062985 patent/WO2008068185A1/en not_active Ceased
- 2007-11-29 DE DE602007006990T patent/DE602007006990D1/de active Active
- 2007-11-29 AU AU2007328995A patent/AU2007328995B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-29 MX MX2009005504A patent/MX2009005504A/es active IP Right Grant
- 2007-11-30 US US11/947,967 patent/US20080139554A1/en not_active Abandoned
- 2007-11-30 US US11/947,953 patent/US8202993B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-30 US US11/947,934 patent/US20080146568A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-04 CL CL200703482A patent/CL2007003482A1/es unknown
- 2007-12-04 TW TW096146114A patent/TW200838518A/zh unknown
- 2007-12-05 AR ARP070105426A patent/AR064135A1/es unknown
- 2007-12-06 PE PE2007001736A patent/PE20081252A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-05-04 IL IL198544A patent/IL198544A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-05-11 NO NO20091830A patent/NO20091830L/no not_active Application Discontinuation
- 2009-05-20 ZA ZA200903496A patent/ZA200903496B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE469900T1 (de) | 2010-06-15 |
| US20080139554A1 (en) | 2008-06-12 |
| JP2010511661A (ja) | 2010-04-15 |
| WO2008068185A1 (en) | 2008-06-12 |
| US8202993B2 (en) | 2012-06-19 |
| AU2007328995B2 (en) | 2012-04-26 |
| PE20081252A1 (es) | 2008-09-04 |
| US20080146568A1 (en) | 2008-06-19 |
| CA2670674A1 (en) | 2008-06-12 |
| ZA200903496B (en) | 2010-03-31 |
| IL198544A (en) | 2012-06-28 |
| CN101547923A (zh) | 2009-09-30 |
| KR20090079255A (ko) | 2009-07-21 |
| DE602007006990D1 (de) | 2010-07-15 |
| TW200838518A (en) | 2008-10-01 |
| AR064135A1 (es) | 2009-03-18 |
| MX2009005504A (es) | 2009-06-03 |
| AU2007328995A1 (en) | 2008-06-12 |
| CL2007003482A1 (es) | 2008-07-04 |
| EP2102207B1 (en) | 2010-06-02 |
| IL198544A0 (en) | 2010-02-17 |
| US20080139553A1 (en) | 2008-06-12 |
| BRPI0720004A2 (pt) | 2013-12-17 |
| KR101050568B1 (ko) | 2011-07-19 |
| NO20091830L (no) | 2009-07-06 |
| ES2344131T3 (es) | 2010-08-18 |
| EP2102207A1 (en) | 2009-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009119393A (ru) | Производные спиропиперидина | |
| RU2009124419A (ru) | Азаспиропроизводные | |
| RU2414466C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛ-3-КАРБОНИЛ-СПИРО-ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ V1a | |
| RU2009119394A (ru) | Производные спиро-пиперидина в качестве антагонистов рецептора v1a | |
| BRPI0315296B1 (pt) | derivados do ciclohexanol espirocíclicos, medicamento incluindo pelo menos um derivado do ciclohexano espirocíclico e uso de um derivado do ciclohexano espirocíclico | |
| AR061564A1 (es) | Derivados de isoindoles, composiciones farmaceuticas y usos | |
| JP2010501578A5 (ru) | ||
| AR051294A1 (es) | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa | |
| RU2005111225A (ru) | Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента | |
| EP1758884A2 (en) | N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase | |
| RU2009120443A (ru) | Индолы, действующие в качестве антагонистов рецептора v1a | |
| DE102006019597A1 (de) | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate | |
| RU2422442C2 (ru) | Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидина и пиперазина | |
| PT2078022E (pt) | Espiro benzazepinas utilizadas como antagonistas de vasopressina | |
| JP2009522318A (ja) | インドール−３−イル−カルボニル−スピロ−ピペリジン誘導体 | |
| RU2009123133A (ru) | Производные спиро-пиперидина | |
| RU2009120136A (ru) | Индолы | |
| CA2619897A1 (fr) | Nouveaux derives tricycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| AR040126A1 (es) | Compuesto de fenilsulfonilo, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para la elaboracion de un medicamento | |
| RU2009123134A (ru) | Производные спиро-пиперидина | |
| EA029167B1 (ru) | Спиро-оксазолоны | |
| RU2008100780A (ru) | Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидин-бензимидазола в качестве антагонистов рецепторов v1а | |
| RU2008110409A (ru) | Индол-3-ил-карбонил-азаспиропроизводные в качестве антагонистов рецептора вазопрессина | |
| CA2251545C (en) | Spiro[cyclopent[b]indole-piperidines] and n-phenyl-hydrazon intermediates for their preparation, both being acetylcholinesterase and mao inhibitors | |
| AR040974A1 (es) | Derivados heterociclicos de isoxazolina fusionados y su uso como antidepresivos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110316 |