RU2009109347A - Производные авермектина - Google Patents
Производные авермектина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009109347A RU2009109347A RU2009109347/04A RU2009109347A RU2009109347A RU 2009109347 A RU2009109347 A RU 2009109347A RU 2009109347/04 A RU2009109347/04 A RU 2009109347/04A RU 2009109347 A RU2009109347 A RU 2009109347A RU 2009109347 A RU2009109347 A RU 2009109347A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- group
- alkyl group
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical class C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 title claims abstract 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 106
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 15
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims abstract 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 ha logen Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
- A61P33/12—Schistosomicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Производные авермектина с формулой (I) ! ! в которой ! группировка -C22R1-A-C23R2- означает -НС=СН-, -H2C-CH(OH)- или -H2C-CH2-, ! R3 означает втор-бутил, изопропил или циклогексил, ! R5 означает водород, метил или алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, а ! R4 означает при необходимости замещенные алкил с 2-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксигруппе и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, алкоксиалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в первой или второй алкоксигруппах и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, арил, причем 4-хлорфенил исключен, арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетарил, гетарил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетероциклил или гетероциклил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе ! или же остаток, выбранный из остатков от (G7) до (G14) ! ! где В означает при необходимости замещенный остатками R8, R9 и R10 арил, циклоалкил, гетероциклил, гетарил или NR19R20, ! D означает при необходимости замещенный остатками R8, R9 и R10 арил, циклоалкил, гетероциклил, гетарил или NR19R20, ! R6 означает водород, галоген, в особенности фтор, циан, при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или гетероциклил, ! R7 означает водород, галоген, в особенности фтор, циан, при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, или ! R6 и R7 вместе с атомом, с которым они соединены, означают 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членное кольцо, которое при необходимости несет заместители и/или при необходимости прервано кислородом, серой, азотом, сульфинилом или сульфонилом, и�
Claims (11)
1. Производные авермектина с формулой (I)
в которой
группировка -C22R1-A-C23R2- означает -НС=СН-, -H2C-CH(OH)- или -H2C-CH2-,
R3 означает втор-бутил, изопропил или циклогексил,
R5 означает водород, метил или алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, а
R4 означает при необходимости замещенные алкил с 2-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксигруппе и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, алкоксиалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в первой или второй алкоксигруппах и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, арил, причем 4-хлорфенил исключен, арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетарил, гетарил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетероциклил или гетероциклил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе
или же остаток, выбранный из остатков от (G7) до (G14)
где В означает при необходимости замещенный остатками R8, R9 и R10 арил, циклоалкил, гетероциклил, гетарил или NR19R20,
D означает при необходимости замещенный остатками R8, R9 и R10 арил, циклоалкил, гетероциклил, гетарил или NR19R20,
R6 означает водород, галоген, в особенности фтор, циан, при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или гетероциклил,
R7 означает водород, галоген, в особенности фтор, циан, при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, или
R6 и R7 вместе с атомом, с которым они соединены, означают 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членное кольцо, которое при необходимости несет заместители и/или при необходимости прервано кислородом, серой, азотом, сульфинилом или сульфонилом, или
R6 и R7 вместе с атомом, с которым они соединены, означают при необходимости замещенную экзометиленовую связь,
R8 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкокси-алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода в обоих остатках, галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, гетарил, как то: пиридил или тиенил, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода, ди-(алкил с 1-4 атомами углерода)-аминогруппу или остаток, выбранный из группы, которую образуют СО-ОН, СОО(-), COO-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной группе, NH-CHO, NH-CO-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, N(алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе)-CO-алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода в алкокси-остатке, Р(O)(ОН)2, Р(О)O(-) 2, CO-NH2, CS-NH2, C(=NH)-NH2, C(=N-OH)-NH2, CO-NH-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, СО-N-(алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе)2, CO-NH-алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода в алкокси-остатке, CO-NH-CO-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, CO-NH-CO-галогеналкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, CO-NH-CO-циклоалкил с 3-7 атомами углерода в алкильной группе, CO-NH-CO-алкокси с 1-4 атомами углерода в алкоксигруппе, CO-NH-CO-(арил-алкоксигруппа с 1-2 атомами углерода в алкоксигруппе), SO2-OH, SO2-O(-), SO2-NH2, SO2-NH-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, SO2-N-(алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе)2, CO-NH-SO2-NH-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, CO-NH-SO2-N[di(алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе), СО-O-алкил с 1-6 атомами углерода в алкильной группе,
R9 - это водород или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоген, нитрогруппа, цианогруппа, формильная группа, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, аминогруппа, алкиламиногруппа с 1-4 атомами углерода, ди-(алкил с 1-4 атомами углерода)-аминогруппа, при необходимости замещенный арил, при необходимости замещенный гетарил или при необходимости замещенный гетероциклил,
R10 означает водород или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода,
R11 означает водород, цианогруппу или при необходимости замещенный алкил с 1-6 атомами углерода,
R12 и R13 независимо друг от друга означают водород, гидроксигруппу или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкиламиногруппу с 1-6 атомами углерода, ди-(алкил с 1-6 атомами углерода)-аминогруппу, алкиламино-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиламиногруппе и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, ди(алкил с 1-6 атомами углерода)-амино-алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксигруппе и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, аминоалкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, арил, арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетарил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетероциклил, гетероциклил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе или гетарил,
или
R12 и R13 вместе с атомом, с которым они соединены, означают при необходимости замещенное 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членное кольцо, которое при необходимости прервано кислородом, серой, азотом, сульфинилом или сульфонилом,
или
R12 и R13 вместе с атомом, с которым они связаны, означают
Х означает кислород, серу, сульфинил, сульфонил или N-R14, где R14 означает водород или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода,
Y означает кислород, серу, сульфинил, сульфонил или N-R15, где R15 означает водород или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода,
R16 означает метил, хлор, бром или трифторметил,
R17 означает метил, хлор или бром,
R18 означает водород или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе или гетарил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе,
R19 и R20 независимо друг от друга - это водород или при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксигруппе и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, алкиламино-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиламиногруппе и 1-4 атомами углерода в алкильной группе, ди(алкил с 1-6 атомами углерода)-амино-алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбамоил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, арилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, гетарил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе или
R19 и R20 вместе с атомом азота, с которым они соединены, означают циклическую аминогруппу или 3-, 4-, 5-, 6- или 7-членное кольцо, которое при необходимости прервано кислородом, серой, азотом, сульфинилом или сульфонилом, и/или которое при необходимости замещено одним, в особенности 1, 2, 3 или 4, остатками, определение которых приведено в R8, R9 и R10.
2. Способ синтеза производных авермектина формулы (I), отличающийся тем, что соединения формулы (II)
в которой группировки -C22R1-A-C23R2- и R3 имеют значения, приведенные в п.1,
на первом этапе реакции в присутствии растворителя и в присутствии кислого вспомогательного вещества реакции преобразуют в соединения формулы (III)
а эти соединения на втором этапе реакции в присутствии растворителя и, при необходимости, в присутствии основного вспомогательного вещества реакции с надлежащими защитными группами преобразуют в макроциклические лактоны формулы (IV)
в которой SG означает надлежащий остаток защитной группы, после чего последние соединения на третьем этапе реакции, при необходимости, в присутствии растворителя и, при необходимости, в присутствии основного вспомогательного вещества реакции с надлежащими защитными группами подвергают реакции с соединениями формулы (V)
в которой R4 имеет приведенное в п.1 значение, а
LG означает при необходимости созданную in-situ нуклеофугную уходящую группу (Leaving Group),
с получением соединений формулы (VI)
а эти соединения затем преобразуют на четвертом этапе реакции в условиях снятия защитной группы, при необходимости, в присутствии растворителя и, при необходимости, в присутствии надлежащего кислого или основного вспомогательного вещества реакции.
3. Состав, включающий по меньшей мере одно производное авермектина формулы (I) по п.1, для борьбы с животными вредителями.
4. Применение производных авермектина формулы (I) по п.1 для борьбы с животными вредителями.
5. Способ борьбы с животными вредителями, отличающийся тем, что производные авермектина формулы (I) по п.1 наносят на животных вредителей и/или помещают в область их обитания.
6. Применение производных авермектина формулы (I) по п.1 для изготовления составов для борьбы с животными вредителями.
7. Применение по п.6, причем животные паразиты представляют собой паразитирующих членистоногих.
8. Применение производных авермектина формулы (I) по п.1 для обработки посевного материала.
9. Применение производных авермектина формулы (I) по п.1 для обработки генетически модифицированных растений.
10. Применение производных авермектина формулы (I) по п.1 для обработки посевного материала генетически модифицированных растений.
11. Производные авермектина формулы (VI) по п.1
отличающиеся тем, что присутствует остаток защитной группы SG.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006038632 | 2006-08-17 | ||
| DE102006038632.9 | 2006-08-17 | ||
| DE102007007750A DE102007007750A1 (de) | 2006-08-17 | 2007-02-16 | Avermectinderivate |
| DE102007007750.7 | 2007-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009109347A true RU2009109347A (ru) | 2010-09-27 |
Family
ID=38920558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009109347/04A RU2009109347A (ru) | 2006-08-17 | 2007-08-08 | Производные авермектина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8183351B2 (ru) |
| EP (1) | EP2054427B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010500982A (ru) |
| KR (1) | KR20090040384A (ru) |
| AR (1) | AR063689A1 (ru) |
| AT (1) | ATE473994T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007286506B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0715789A2 (ru) |
| CA (1) | CA2660751A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007002393A1 (ru) |
| DE (2) | DE102007007750A1 (ru) |
| ES (1) | ES2347292T3 (ru) |
| MX (1) | MX2009001766A (ru) |
| NZ (1) | NZ574886A (ru) |
| PE (1) | PE20080910A1 (ru) |
| RU (1) | RU2009109347A (ru) |
| TW (1) | TW200823221A (ru) |
| UY (1) | UY30546A1 (ru) |
| WO (1) | WO2008019784A2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2723648A1 (en) | 2008-04-10 | 2009-10-15 | Piyush Gupta | Methods for identification and use of agents targeting cancer stem cells |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| SE434277B (sv) * | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
| US4183948A (en) * | 1977-01-24 | 1980-01-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Halogenated esters |
| US4206205A (en) * | 1977-10-03 | 1980-06-03 | Merck & Co., Inc. | Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076 |
| US4201861A (en) * | 1977-10-03 | 1980-05-06 | Merck & Co., Inc. | Acyl derivatives of C-076 compounds |
| US4199569A (en) * | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
| NZ188459A (en) | 1977-10-03 | 1982-09-07 | Merck & Co Inc | Derivatives of c-076 compounds and pesticidal compositions |
| FR2421867A1 (fr) * | 1978-04-04 | 1979-11-02 | Azote & Prod Chim | Procede de fabrication de nitroparaffines par nitration en phase gazeuse |
| EP0235085A1 (de) | 1986-02-20 | 1987-09-02 | Ciba-Geigy Ag | 13-Beta-Zuckerderivate von Milbemycinen, deren Herstellung und Verwendung gegen Ekto-und Endoparasiten am Nutztier oder an der Nutzpflanze |
| US5023241A (en) * | 1989-07-31 | 1991-06-11 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
| ATE198493T1 (de) | 1992-03-23 | 2001-01-15 | Merck & Co Inc | Ein streptomyces avermitilis-stamm glykosyliert avermectin-verbindungen |
| US5229415A (en) * | 1992-03-24 | 1993-07-20 | Merck & Co., Inc. | Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents |
| US5229416A (en) * | 1992-04-29 | 1993-07-20 | Merck & Co., Inc. | Avermectin difluoro derivatives |
| GB9300883D0 (en) | 1993-01-18 | 1993-03-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| GB9312154D0 (en) | 1993-06-12 | 1993-07-28 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| GB9315108D0 (en) | 1993-07-21 | 1993-09-01 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| US5981500A (en) * | 1994-01-12 | 1999-11-09 | Pfizer Inc. | Antiparasitic agents related to the milbemycins and avermectins |
| DE19503827A1 (de) | 1995-02-06 | 1996-08-08 | Basf Ag | Verwendung von schwerflüchtigen Pyrazolderivaten mit hydrophilen Gruppen als Nitrifikationsinhibitoren |
| EP0929524A1 (de) | 1996-09-18 | 1999-07-21 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen |
| WO1999067209A1 (en) | 1998-06-20 | 1999-12-29 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Hydroximic acid derivatives, process for their preparation and intermediates therefor |
| US20040087519A1 (en) | 2000-08-09 | 2004-05-06 | Satoshi Omura | Avermectin derivatives |
| WO2002059078A1 (en) | 2001-01-23 | 2002-08-01 | Sankyo Agro Company, Limited | PROCESS FOR PRODUCING Z-α-ALKOXYIMINOPHENYLACETIC ACID DERIVATIVE |
| GB0320176D0 (en) | 2003-08-28 | 2003-10-01 | Syngenta Participations Ag | Avermectins and avermectin monosaccharides substitued in the 4'-and 4"-positionhaving pesticidal properties |
| WO2005102335A2 (en) * | 2004-04-23 | 2005-11-03 | Hypnion, Inc. | Methods of treating sleep disorders |
-
2007
- 2007-02-16 DE DE102007007750A patent/DE102007007750A1/de not_active Withdrawn
- 2007-08-08 AT AT07786613T patent/ATE473994T1/de active
- 2007-08-08 KR KR1020097005237A patent/KR20090040384A/ko not_active Withdrawn
- 2007-08-08 RU RU2009109347/04A patent/RU2009109347A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-08-08 WO PCT/EP2007/006991 patent/WO2008019784A2/de not_active Ceased
- 2007-08-08 US US12/377,748 patent/US8183351B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-08 EP EP07786613A patent/EP2054427B1/de not_active Not-in-force
- 2007-08-08 MX MX2009001766A patent/MX2009001766A/es active IP Right Grant
- 2007-08-08 AU AU2007286506A patent/AU2007286506B2/en not_active Ceased
- 2007-08-08 ES ES07786613T patent/ES2347292T3/es active Active
- 2007-08-08 JP JP2009524102A patent/JP2010500982A/ja not_active Withdrawn
- 2007-08-08 DE DE502007004416T patent/DE502007004416D1/de active Active
- 2007-08-08 BR BRPI0715789-4A patent/BRPI0715789A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-08 CA CA002660751A patent/CA2660751A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-08 NZ NZ574886A patent/NZ574886A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-08-15 AR ARP070103622A patent/AR063689A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-16 PE PE2007001104A patent/PE20080910A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-16 TW TW096130259A patent/TW200823221A/zh unknown
- 2007-08-16 UY UY30546A patent/UY30546A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-16 CL CL200702393A patent/CL2007002393A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200823221A (en) | 2008-06-01 |
| AU2007286506B2 (en) | 2011-11-03 |
| CL2007002393A1 (es) | 2008-04-04 |
| DE102007007750A1 (de) | 2008-02-21 |
| PE20080910A1 (es) | 2008-09-05 |
| BRPI0715789A2 (pt) | 2014-08-19 |
| US20100234312A1 (en) | 2010-09-16 |
| AR063689A1 (es) | 2009-02-11 |
| WO2008019784A2 (de) | 2008-02-21 |
| WO2008019784A8 (de) | 2009-07-23 |
| WO2008019784A3 (de) | 2008-09-25 |
| ES2347292T3 (es) | 2010-10-27 |
| US8183351B2 (en) | 2012-05-22 |
| JP2010500982A (ja) | 2010-01-14 |
| NZ574886A (en) | 2010-10-29 |
| AU2007286506A1 (en) | 2008-02-21 |
| MX2009001766A (es) | 2009-04-17 |
| KR20090040384A (ko) | 2009-04-23 |
| UY30546A1 (es) | 2008-03-31 |
| EP2054427B1 (de) | 2010-07-14 |
| DE502007004416D1 (de) | 2010-08-26 |
| CA2660751A1 (en) | 2008-02-21 |
| EP2054427A2 (de) | 2009-05-06 |
| ATE473994T1 (de) | 2010-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009102535A (ru) | Производные карбамидов тропана, их получение и их применение в терапии | |
| RU2011136823A (ru) | Соединение гидразида и его применение для борьбы с вредителями | |
| RU2005102004A (ru) | Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5 | |
| RU2006120441A (ru) | Комбинация действующих веществ с инсектицидными свойствами | |
| JP2018509418A5 (ru) | ||
| HRP20080541T3 (en) | Piperazine derivatives and their use for the treatment of neurological and psychiatric diseases | |
| ATE469144T1 (de) | Substituierte pyridonverbindungen und anwendungsverfahren | |
| AR084308A1 (es) | Compuestos insecticidas derivados de triazol | |
| RU2011108404A (ru) | Новые ациламинобензамидные производные | |
| AR080233A1 (es) | Derivados de dihidrofurano como compuestos insecticidas | |
| EA201070871A1 (ru) | Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2005111225A (ru) | Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента | |
| EP2423207A3 (en) | 2-(cyclic amino)-pyrimidone derivatives as TPK1 inhibitors | |
| RU2013108641A (ru) | Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах | |
| WO2005028445A3 (en) | Derivatives of n-(1h-indazolyl)- and n-(1h-indolyl)-urea as well as related compounds as modulators of the vanilloid-1 receptor (vr1) for the treatment of pain | |
| AR063101A1 (es) | Derivados de pirazina-2-carboxiamida, un proceso para su obtencion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamiento o profilaxis de enfermedades asociadas con la modulacion de receptores del cb2. | |
| JP2010515750A5 (ru) | ||
| RU2010112941A (ru) | Насыщенные и ненасыщенные би- или трициклические арилоксиацетамидные производные и их применение в качестве фунгицидов | |
| HRP20080227T3 (hr) | Pirolidinski derivati kao ligandi histaminskih receptora | |
| RU2010101004A (ru) | Новые микробиоциды | |
| RU2007108863A (ru) | Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3 | |
| RU2010103101A (ru) | Химические соединения | |
| JP2004529145A5 (ru) | ||
| JP2004525183A5 (ru) | ||
| RU2012146325A (ru) | Терапевтическое средство или профилактическое средство для лечения фибромиалгии |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |