[go: up one dir, main page]

RU2009102048A - Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора - Google Patents

Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2009102048A
RU2009102048A RU2009102048/04A RU2009102048A RU2009102048A RU 2009102048 A RU2009102048 A RU 2009102048A RU 2009102048/04 A RU2009102048/04 A RU 2009102048/04A RU 2009102048 A RU2009102048 A RU 2009102048A RU 2009102048 A RU2009102048 A RU 2009102048A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclopropyl
methylpyrrolidin
methyl
phenyl
group
Prior art date
Application number
RU2009102048/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2449989C2 (ru
Inventor
Хуацин ЛЮ (US)
Хуацин Лю
Лоренс А. БЛЭК (US)
Лоренс А. БЛЭК
Юссеф Л. БЕННАНИ (US)
Юссеф Л. Беннани
Марлон Д. КАУЕРТ (US)
Марлон Д. КАУЕРТ
Original Assignee
Эбботт Лэборетриз (Us)
Эбботт Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Лэборетриз (Us), Эбботт Лэборетриз filed Critical Эбботт Лэборетриз (Us)
Publication of RU2009102048A publication Critical patent/RU2009102048A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2449989C2 publication Critical patent/RU2449989C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы: ! !или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, амид или пролекарство, где ! один из R1 и R2 обозначает группу формулы -L2-R6a-L3-R6b; ! другой из R1 и R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси; ! R3, R3a и R3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, трифторалкила, трифторалкокси, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси; ! R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила и циклоалкила, или R4 и R5 взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют неароматический цикл формулы: ! или ! где R7, R8, R9 и R10 в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, фторалкила, циклоалкила и алкила; ! R11, R12, R13 и R14 каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, алкила и фторалкила; ! R6a выбран из группы, состоящей из (5-6)-членного гетероарильного цикла, цианофенила, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы; ! R6b выбран из группы, состоящей из атома водорода, (5-6)-членного гетероарильного цикла, арильного цикла, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы; ! Q обозначает O или S; ! L обозначает -[C(R16)(R17)]k; ! L2 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -NH-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(алкил)-; ! L3 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, ! -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(R15)-; ! R15 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, ацила, алкоксикарбонила, амидо и формила; ! R16 и R17 в каждом случае незав�

Claims (24)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, амид или пролекарство, где
один из R1 и R2 обозначает группу формулы -L2-R6a-L3-R6b;
другой из R1 и R2 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси;
R3, R3a и R3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, трифторалкила, трифторалкокси, алкокси, галогена, циано и тиоалкокси;
R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила и циклоалкила, или R4 и R5 взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют неароматический цикл формулы:
Figure 00000002
или
Figure 00000003
где R7, R8, R9 и R10 в каждом случае каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, фторалкила, циклоалкила и алкила;
R11, R12, R13 и R14 каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, гидроксиалкила, алкила и фторалкила;
R6a выбран из группы, состоящей из (5-6)-членного гетероарильного цикла, цианофенила, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы;
R6b выбран из группы, состоящей из атома водорода, (5-6)-членного гетероарильного цикла, арильного цикла, (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы и (4-12)-членной гетероциклической системы;
Q обозначает O или S;
L обозначает -[C(R16)(R17)]k;
L2 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-, -NH-, -N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(алкил)-;
L3 выбран из группы, состоящей из связи, алкилена, -O-, -C(=O)-, -S-,
-N(R16)C(=O)-, -C(=O)N(R16) и -N(R15)-;
R15 выбран из группы, состоящей из атома водорода, алкила, ацила, алкоксикарбонила, амидо и формила;
R16 и R17 в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода и алкила;
Rx и Ry в каждом случае независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, гидрокси, гидроксиалкила, алкила, алкокси, алкиламино, фтора и диалкиламино;
k равно 1, 2 или 3; и
m равно целому числу от 1 до 5.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a выбран из 5- или 6-членного гетероарильного цикла.
3. Соединение по п.2, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный гетероарильный цикл, выбранный из группы, состоящей из фурила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, оксазолила, пиразинила, пиразолила, пиридазинила, пиридинила, пиримидинила, пирролила, тетразолила, [1,2,3]тиадиазолила, [1,2,3]оксадиазолила, тиазолила, тиенила, [1,2,3]триазинила, [1,2,4]триазинила, [1,3,5]триазинила, [1,2,3]триазолила и [1,2,4]триазолила.
4. Соединение по п.2, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный гетероарильный цикл, выбранный из группы, состоящей из пиримидинила, пиридинила и пиразолила.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a выбран из (4-12)-членной гетероциклической системы.
6. Соединение по п.5, в котором R6a обозначает незамещенную или замещенную гетероциклическую систему, выбранную из группы, состоящей из азепанила, азетидинила, азиридинила, азоканила, дигидропиридазинила, дигидропиридинила, дигидропиримидинила, морфолинила, пиперазинила, пиперидинила, пирролидинила, пирролинила, дигидротиазолила, дигидропиридинила, тиоморфолинила, диоксанила, дитианила, тетрагидрофурила, дигидропиранила, тетрагидропиранила, [1,3]диоксоланила, азетидин-2-онила, азепан-2-онила, изоиндолин-1,3-дионила, (Z)-1H-бензо[e][1,4]диазепин-5(4H)-онила, пиридазин-3(2H)-онила, пиридин-2(1H)-онила, пиримидин-2(1H)-онила, пиримидин-2,4(1H,3H)-дионила, пирролидин-2-онила, бензо[d]тиазол-2(3H)-онила, пиридин-4(1H)-онила, имидазолидин-2-онила, 1H-имидазол-2(3H)-онила, пиперидин-2-онила, тетрагидропиримидин-2(1H)-онила, [1,2,4]тиадиазолонила, [1,2,5]тиадиазолонила, [1,3,4]тиадиазинонила, [1,2,4]оксадиазолонила, [1,2,5]оксадиазолонила, [1,3,4]оксадиазинонила и 1H-бензо[d]имидазол-2(3H)-онила.
7. Соединение по п.5, в котором R6a обозначает незамещенную или замещенную гетероциклическую систему, выбранную из группы, состоящей из азетидин-2-онила, азепан-2-онила, пиридазин-3(2H)-онила, пирролидин-2-онила и пиперидин-2-онила.
8. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a выбран из (8-12)-членной бициклической гетероарильной системы.
9. Соединение по п.8, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный цикл, выбранный из группы, состоящей из индолила, бензотиенила, бензофуранила, индазолила, бензимидазолила, бензотиазолила, бензоксазолила, бензоизотиазолила, бензоизоксазолила, хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, фталазинила, птеридинила, пуринила, нафтиридинила, циннолинила, тиено[2,3-d]имидазола, тиено[3,2-b]пиридинила и пирролопиримидинила.
10. Соединение по п.9, в котором R6a обозначает незамещенный или замещенный бензотиазолил или тиено[3,2-b]пиридинил.
11. Соединение по п.1, в котором R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (4-8)-членный неароматический цикл, представленный формулой (a).
12. Соединение по п.11, в котором, по меньшей мере, один заместитель, обозначенный как R7, R8, R9 и R10, выбран из группы, состоящей из алкила, фторалкила и гидроксиалкила или, по меньшей мере, один заместитель, обозначенный как Rx и Ry, представляет собой алкил, фтор, гидрокси или гидроксиалкил.
13. Соединение по п.1, в котором R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (2R)-метилпирролидиновый цикл или (2S)-метилпирролидиновый цикл.
14. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
Figure 00000004
где L, R1, R2, R3, R3a, R3b, R4, R5 каждый определен в п.1.
15. Соединение по п.14, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь, R6a выбран из 5- или 6-членного гетероарильного цикла или 4-7-членной гетероциклической системы, и R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (4-8)-членный неароматический цикл, представленный формулой (a).
16. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
Figure 00000005
где L, R1, R2, R3, R3a, R3b, R4 и R5 каждый такой, как описано в п.1.
17. Соединение по п.16, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь, R6a выбран из 5- или 6-членного гетероарильного цикла или (4-7)-членной гетероциклической системы, и R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому каждый присоединен, образуют (4-8)-членный неароматический цикл, представленный формулой (a).
18. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -L2-R6a-L3-R6b, где L2 обозначает связь, R6b обозначает атом водорода, L3 обозначает связь и R6a обозначает пиридазин-3(2H)-онил.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
4'-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-{(1S,2S)-2-[(2-метилпирролидин-1-ил)метил]циклопропил}-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидин;
2,6-диметил-3-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
5-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
5-[4-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1R,2R)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2,4-диметокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1R,2R)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
2-метил-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1,3-бензотиазола;
1,3,5-триметил-4-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1H-пиразола;
2,6-диметил-3-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-30ил]метил}циклопропил)фенил]пиридина;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидин-5-амина;
4'-((1R,2S)-2-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(транс)-2-(2-пирролидин-1-илэтил}циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-5-(трифторметил)тиено[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]изоникотинамида;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиперидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пирролидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азетидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азетидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]азепан-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиперидин-2-она;
1-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пирролидин-2-она;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]ацетамида;
N-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]-1H-1,2,4-триазол-3-карбоксамид;
5-(пирролидин-1-илкарбонил)-2-{4-[(транс)-2-(2-пирролидин-1-илэтил}циклопропил]фенил}пиридина;
4'-{(1S,2R)-2-[2-(2-метилпирролидин-1-ил)этил]циклопропил}-1,1 '-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(3R)-3-гидроксипирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-((1S,2R)-2-{2-[(2S)-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]этил}циклопропил)-1,1'-бифенил-4-карбонитрила;
4'-[(1S,2R)-2-(2-азепан-1-илэтил}циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила и
4'-[(1S,2R)-2-(2-морфолин-4-илэтил}циклопропил]-1,1'-бифенил-4-карбонитрила.
20. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
2-метокси-5-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиримидина;
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она и
2-[4-((1S,2S)-2-{[(2R)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-она,
или его соли.
21. Соединение, которое представляет собой 2-[4-((1S,2S)-2-{[(2S)-2-метилпирролидин-1-ил]метил}циклопропил)фенил]пиридазин-3(2H)-он или его соль.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
23. Способ лечения модулируемого состояния или нарушения у нуждающегося в таком лечении млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по п.1.
24. Способ по п.21, где состояния или нарушения выбраны из группы, включающей гиперактивность с дефицитом внимания (ADHD), дефицит внимания, слабоумие и заболевания с дефицитом памяти, обучаемости, шизофрению, когнитивный дефицит при шизофрении, когнитивный дефицит и дисфункцию при психиатрических нарушениях, болезнь Альцгеймера, небольшое снижение когнитивной способности, эпилепсию, припадки, аллергический ринит и астму, морскую болезнь, головокружение, болезнь Меньера, вестибулярные нарушения, вертиго, ожирение, диабет, диабет типа II, синдром X, синдром резистентности к инсулину, метаболический синдром, боль, включая невропатическую боль, невропатию, нарушения сна, нарколепсию, патологическую сонливость, нарушение суточного ритма, злоупотребление лекарственными средствами, изменение настроения, биполярное нарушение, депрессию, обсессивно-компульсивное нарушение, синдром Туретта, болезнь Паркинсона и медуллярную карциному щитовидной железы, меланому и синдром поликистозного яичника.
RU2009102048/04A 2006-06-23 2007-06-22 Производные циклопропиламина в качестве модуляторов h3-гистаминового рецептора RU2449989C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81593406P 2006-06-23 2006-06-23
US60/815,934 2006-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102048A true RU2009102048A (ru) 2010-07-27
RU2449989C2 RU2449989C2 (ru) 2012-05-10

Family

ID=38670977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102048/04A RU2449989C2 (ru) 2006-06-23 2007-06-22 Производные циклопропиламина в качестве модуляторов h3-гистаминового рецептора

Country Status (22)

Country Link
US (1) US8829041B2 (ru)
EP (1) EP2049472B1 (ru)
JP (1) JP5203360B2 (ru)
KR (1) KR20090024811A (ru)
CN (2) CN103382174A (ru)
AU (1) AU2007260836B2 (ru)
BR (1) BRPI0712823A2 (ru)
CA (1) CA2655604C (ru)
CR (1) CR10540A (ru)
DO (1) DOP2011000283A (ru)
EC (1) ECSP099046A (ru)
ES (1) ES2533009T3 (ru)
IL (1) IL196094A0 (ru)
MX (1) MX2008016343A (ru)
NO (1) NO20090282L (ru)
NZ (2) NZ597498A (ru)
RU (1) RU2449989C2 (ru)
SG (1) SG173312A1 (ru)
TW (1) TW200808773A (ru)
UA (1) UA98772C2 (ru)
UY (1) UY31527A1 (ru)
WO (1) WO2007150010A2 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2371774T3 (es) * 2005-06-03 2012-01-10 Abbott Laboratories Derivados de ciclobutilamina.
BRPI0712823A2 (pt) 2006-06-23 2012-07-24 Abbott Lab derivados de ciclopropil amina como moduladores de receptor de histamina h3
US9108948B2 (en) * 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
TW201446748A (zh) 2007-08-22 2014-12-16 Astrazeneca Ab 環丙基醯胺衍生物
AU2013216616B2 (en) * 2007-12-14 2016-04-21 Abbvie Bahamas Ltd. Cyclopropyl amine derivatives
TW201039825A (en) * 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US9186353B2 (en) * 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
SG183231A1 (en) * 2010-02-18 2012-09-27 Astrazeneca Ab Solid forms comprising a cyclopropyl amide derivative
NZ602110A (en) * 2010-02-18 2014-09-26 Astrazeneca Ab Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith
US8853390B2 (en) * 2010-09-16 2014-10-07 Abbvie Inc. Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL128365C (ru) 1963-11-05
FR2508033A1 (fr) 1981-06-23 1982-12-24 Fabre Sa Pierre Aryl-1 aminomethyl-2 cyclopropanes carboxylates (z), leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles dans le traitement d'algies diverses
DE3582728D1 (de) 1985-01-17 1991-06-06 Ici Plc Tertiaere aminoverbindungen.
GB8615313D0 (en) 1986-06-23 1986-07-30 Ici Plc Chemical process
GB8621790D0 (en) 1986-09-10 1986-10-15 Ici Plc Tertiary amine compounds
GB2210364A (en) 1987-09-29 1989-06-07 Ici Plc Cyclopropane ring-containing tertiary amine derivatives
US5086054A (en) * 1990-07-31 1992-02-04 Sri International Novel arylcycloalkanepolyalkylamines
GB9300194D0 (en) 1993-01-06 1993-03-03 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
GB9401436D0 (en) 1994-01-26 1994-03-23 Wellcome Found Therapeutic heterocyclic compounds
FR2716192B1 (fr) 1994-02-17 1996-04-12 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés de 2-imidazoline-5-ones fongicides.
EP0755923B1 (en) 1995-01-23 2005-05-04 Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. Ameliorant or remedy for symptoms caused by Ischemic diseases and Phenylpiperidine compounds useful therefor
FR2751645B1 (fr) 1996-07-29 1998-12-24 Sanofi Sa Amines pour la fabrication de medicaments destines a empecher la proliferation de cellules tumorales
DE19821002A1 (de) * 1998-05-11 1999-11-18 Dresden Arzneimittel Neue 1,5- und 3-O-substituierte 1H-Indazole mit antiasthmatischer, antiallergischer, entzündungshemmender, immunmodulierender und neuroprotektiver Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP2000047358A (ja) 1998-07-28 2000-02-18 Fuji Photo Film Co Ltd 感光材料処理装置
EP0982300A3 (en) 1998-07-29 2000-03-08 Societe Civile Bioprojet Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications
EP1147092A1 (en) 1999-01-18 2001-10-24 Novo Nordisk A/S Substituted imidazoles, their preparation and use
UA71945C2 (en) 1999-01-27 2005-01-17 Pfizer Prod Inc Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents
EP1173438A1 (en) 1999-04-16 2002-01-23 Novo Nordisk A/S Substituted imidazoles, their preparation and use
AU3957600A (en) 1999-04-26 2000-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperidyl-imidazole derivatives, their preparations and therapeutic uses
AU2001279294A1 (en) 2000-07-06 2002-01-21 Neurogen Corporation Melanin concentrating hormone receptor ligands
US6620839B2 (en) * 2000-07-13 2003-09-16 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US6515013B2 (en) * 2000-07-13 2003-02-04 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US20020042400A1 (en) * 2000-08-17 2002-04-11 Yajing Rong Novel alicyclic imidazoles as H3 agents
US6996472B2 (en) 2000-10-10 2006-02-07 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Drift compensation method for fingerprint spectra
WO2002044128A2 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Salicylate analogs as interleukin-4 antagonists
JP2002236340A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料の自動現像機による処理方法
US6969730B2 (en) * 2001-03-16 2005-11-29 Abbott Laboratories Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
CA2440238C (en) 2001-03-16 2011-09-13 Abbott Laboratories Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
US7056906B2 (en) * 2001-09-21 2006-06-06 Schering Corporation Combinations of hormone replacement therapy composition(s) and sterol absorption inhibitor(s) and treatments for vascular conditions in post-menopausal women
DE10153345A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinoxalin-2-on-Verbindungen und substituierte 4-Aryl- und 4-Heteroarylcyclohexan-Verbindungen
DE10153347A1 (de) 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinolin-2-on-Verbindungen
EP1321169A1 (en) 2001-12-18 2003-06-25 Biofrontera Pharmaceuticals AG Combination of a serotonin receptor antagonist with a histidine decarboxylase inhibitor as a medicament
PE20030701A1 (es) 2001-12-20 2003-08-21 Schering Corp Compuestos para el tratamiento de trastornos inflamatorios
AU2003203148A1 (en) 2002-02-05 2003-09-02 High Point Pharmaceuticals, Llc Novel aryl- and heteroarylpiperazines
TW200307667A (en) * 2002-05-06 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
US7312214B2 (en) * 2002-05-10 2007-12-25 Bristol-Myers Squibb Company 1, 1-disubstituted cycloalkyl derivatives as factor Xa inhibitors
WO2003104235A1 (en) 2002-06-06 2003-12-18 Novo Nordisk A/S Substituted hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines, octahydropyrido[1,2-a]pyrazines and decahydropyrazino[1,2-a]azepines
DE10227508A1 (de) * 2002-06-19 2004-01-08 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Säuregruppen-substituierte Diphenylazetidinone, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
UA80437C2 (en) 2002-09-19 2007-09-25 Lilly Co Eli Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
GB0224084D0 (en) 2002-10-16 2002-11-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
CN100558718C (zh) 2002-10-23 2009-11-11 詹森药业有限公司 哌嗪基和二氮杂环庚基苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺
AU2003275838A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Beunard, Jean-Luc Pyrrolidin-2-on derivatives as ep4 receptor agonists
US7153889B2 (en) * 2002-11-12 2006-12-26 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
WO2004043458A1 (en) 2002-11-12 2004-05-27 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
JPWO2004046110A1 (ja) 2002-11-15 2006-03-16 アステラス製薬株式会社 メラニン凝集ホルモン受容体拮抗剤
ES2333008T3 (es) 2002-12-20 2010-02-16 Glaxo Group Limited Derivados de benzo(d)azepina para el tratamiento de trastornos neurologicos.
JP4458333B2 (ja) * 2003-02-13 2010-04-28 キヤノン株式会社 露光装置、およびデバイスの製造方法
SI1615909T1 (sl) 2003-04-23 2008-12-31 Glaxo Group Ltd Derivati piperazina in njihova uporaba za zdravljenje nevroloĺ kih in psihiatriäśnih bolezni
US8338120B2 (en) * 2003-05-05 2012-12-25 Probiodrug Ag Method of treating inflammation with glutaminyl cyclase inhibitors
CN101837127A (zh) * 2003-05-05 2010-09-22 前体生物药物股份公司 谷氨酰胺酰基和谷氨酸环化酶效应物的应用
US7732162B2 (en) * 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
BRPI0410078A (pt) 2003-05-05 2006-05-16 Probiodrug Ag uso de efetuadores de ciclases de glutaminila e glutamato
WO2004099199A1 (en) 2003-05-06 2004-11-18 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US7094790B2 (en) * 2003-05-07 2006-08-22 Abbott Laboratories Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
FR2856596B1 (fr) 2003-06-27 2007-04-27 Bioprojet Soc Civ Nouvelle association medicamenteuse psychiatrique et utilisation d'une antagoniste ou agoniste inverse du recepteur h3 de l'histamine pour preparer un medicament prevenant des effets indesirables de psychotropes.
WO2005009471A1 (en) 2003-07-28 2005-02-03 Osaka Industrial Promotion Organization Composition for lowering blood-sugar level
DK1651615T3 (da) 2003-07-29 2010-05-25 High Point Pharmaceuticals Llc Pyridazinyl-piperaziner og anvendelse deraf som histamin-H3-receptorligander
GB0319211D0 (en) 2003-08-15 2003-09-17 Koninkl Philips Electronics Nv Antenna arrangement and a module and a radio communications apparatus having such an arrangement
US7199149B2 (en) * 2003-10-01 2007-04-03 Bristol Myers Squibb Company Monocyclic and bicyclic lactams as factor Xa inhibitors
CN102302781A (zh) 2003-10-15 2012-01-04 前体生物药物股份公司 谷氨酰胺酰基环化酶效应物和谷氨酸环化酶效应物的应用
JP4617837B2 (ja) 2003-11-21 2011-01-26 チッソ株式会社 フッ化アルキレンを有する重合性を有する液晶性化合物およびその重合体
GB0329214D0 (en) 2003-12-17 2004-01-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2007519605A (ja) 2004-01-30 2007-07-19 日本たばこ産業株式会社 食欲抑制薬
EP1720847A1 (en) 2004-02-02 2006-11-15 Pfizer Products Incorporated Histamine-3 receptor modulators
KR20070026385A (ko) * 2004-02-13 2007-03-08 반유 세이야꾸 가부시끼가이샤 축합환 4-옥소피리미딘 유도체
GB0405628D0 (en) 2004-03-12 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2005281223A (ja) 2004-03-30 2005-10-13 Chisso Corp １，２−シクロヘキシレン環を有する光学活性化合物、液晶組成物、液晶表示素子、成形体
US7345034B2 (en) * 2004-04-07 2008-03-18 Abbott Laboratories Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
US20050245529A1 (en) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
DE102004017930A1 (de) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
PT1747210E (pt) * 2004-05-07 2010-08-31 Warner Lambert Co Derivados de fenol e de tiofenol 3- ou 4-monossubstituídos úteis enquanto ligandos de h3
EP1595881A1 (en) 2004-05-12 2005-11-16 Pfizer Limited Tetrahydronaphthyridine derivates useful as histamine H3 receptor ligands
US7098222B2 (en) * 2004-05-12 2006-08-29 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
US7205316B2 (en) * 2004-05-12 2007-04-17 Abbott Laboratories Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
JP2008502644A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 グラクソ　グループ　リミテッド ヒスタミンｈ３アンタゴニストとしての３−シクロアルキルベンズアゼピン
JP4857267B2 (ja) * 2004-06-30 2012-01-18 アサーシス， インク． 認識障害、睡眠障害、肥満及びその他のｃｎｓ障害を治療するためのヒスタミン３受容体インヒビターとなる非イミダゾール第三級アミン
GB0418267D0 (en) 2004-08-16 2004-09-15 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0420831D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20060074103A1 (en) * 2004-10-06 2006-04-06 Corte James R Cyclic beta-amino acid derivatives as factor Xa inhibitors
HRP20080227T3 (hr) 2004-10-15 2008-06-30 Glaxo Group Limited Pirolidinski derivati kao ligandi histaminskih receptora
RU2007125648A (ru) 2004-12-07 2009-01-20 Глэксо Груп Лимитед (GB) Инденильные производные и их применение для лечения неврологических расстройств
CA2594383A1 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Glaxo Group Limited 6- (2 , 3 , 4 , 5-tetrahydro-lh-benzo [d] azepin-7-yloxy) -nicotamide derivatives as radiolabelled ligands
CA2597541A1 (en) * 2005-02-14 2006-08-17 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Crystal of 4(3h)-quinazolinone derivative
WO2006090142A1 (en) 2005-02-24 2006-08-31 Glaxo Group Limited l-{4- [ (l-CYCLOBUTYL-4-PIPERIDINYL) OXY] PHENYL] -4-{ [4- (METHYLSULFONYL) PHENYL]CARBONYL PIPERAZINE AS HISTAMINE H3 ANTAGONIST
ATE420091T1 (de) 2005-03-14 2009-01-15 Glaxo Group Ltd Kondensierte thiazolderivate mit affinität für den histamin-h3-rezeptor
EP1707204A1 (en) 2005-04-01 2006-10-04 Bioprojet Treatment of epilepsy with non-imidazole alkylamines histamine H3-receptor ligands
EP1707203A1 (en) 2005-04-01 2006-10-04 Bioprojet Treatment of parkinson's disease obstructive sleep apnea, dementia with lewy bodies, vascular dementia with non-imidazole alkylamines histamine H3- receptor ligands
US8188128B2 (en) 2005-05-12 2012-05-29 The University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Opioid receptor subtype-selective agents
WO2006123020A1 (en) 2005-05-18 2006-11-23 Juvantia Pharma Ltd Oy Peptidomimetics selective for the somatostatin receptor subtypes 1 and/or 4
ES2371774T3 (es) * 2005-06-03 2012-01-10 Abbott Laboratories Derivados de ciclobutilamina.
JPWO2006132424A1 (ja) 2005-06-07 2009-01-08 萬有製薬株式会社 ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製造方法
CA2614116A1 (en) 2005-07-04 2007-01-11 Novo Nordisk A/S Novel medicaments
CN101351459A (zh) 2005-07-05 2009-01-21 万有制药株式会社 4(3h)-喹唑啉酮衍生物的制造方法
GB0513886D0 (en) 2005-07-06 2005-08-10 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20090203750A1 (en) 2005-08-24 2009-08-13 Alan Kozikowski 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
WO2007024004A1 (ja) 2005-08-24 2007-03-01 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. フェニルピリドン誘導体
PT1948607E (pt) * 2005-09-16 2010-06-02 Janssen Pharmaceutica Nv Ciclopropilaminas como moduladores do receptor h3 de histamina
EP1931665A1 (en) * 2005-09-20 2008-06-18 Schering Corporation 1-[[1-[(2-amin0-6-methyl-4-pyridinyl)methyl]-4-flu0r0-4-piperidinyl,]carbonyl]-4-[2-(2-pyridinyl)-3h-imidaz0[4, 5-b]pyridin-3-yl]piperidine useful as histamine h3 antagonist
US7576110B2 (en) * 2005-09-22 2009-08-18 Abbott Laboratories Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
CA2627234A1 (en) 2005-10-27 2007-05-03 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for making them, and their uses
JP2009514846A (ja) 2005-11-04 2009-04-09 ファイザー・リミテッド テトラヒドロナフチリジン誘導体
ES2436225T3 (es) * 2005-12-22 2013-12-27 Hydra Biosciences, Inc. Inhibidores TRPA1 para tratamiento del dolor
NZ570625A (en) * 2006-02-10 2011-10-28 Biomarin Iga Ltd Treatment of duchenne muscular dystrophy
EP2402318A1 (en) 2006-03-31 2012-01-04 Novartis AG DGAT inhibitors
SI2079732T1 (sl) 2006-05-29 2012-03-30 High Point Pharmaceuticals Llc benzodioksol il ciklopropilpiperazin il piridazin njegove soli in solvati in njegova uporaba kot antagonist histaminskega receptorja H
BRPI0712823A2 (pt) 2006-06-23 2012-07-24 Abbott Lab derivados de ciclopropil amina como moduladores de receptor de histamina h3
US9108948B2 (en) * 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
NZ574873A (en) * 2006-07-25 2012-03-30 Cephalon Inc Pyridazinone derivatives as h3 inhibitors
WO2008064317A1 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Lipophilic opioid receptor active compounds
WO2008064310A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Mixed opioid receptor active compounds
WO2008064318A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Peripheral opioid receptor active compounds
CA2670736A1 (en) 2006-11-29 2008-06-05 Abbott Laboratories Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme
BRPI0806473A2 (pt) * 2007-01-22 2011-09-27 Pfizer Prod Inc sal de tosilato de um composto terapêutico e composições farmacêuticas do mesmo
CL2008000596A1 (es) 2007-03-01 2008-09-05 Glaxo Group Ltd Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas.
CN101668525A (zh) 2007-03-01 2010-03-10 前体生物药物股份公司 谷氨酰胺酰环化酶抑制剂的新用途
JP5420534B2 (ja) 2007-05-31 2014-02-19 サノビオン ファーマシューティカルズ インク モノアミン再取り込み阻害薬としてのフェニル置換シクロアルキルアミン
WO2008157094A1 (en) * 2007-06-13 2008-12-24 Cypress Bioscience, Inc. Improving the tolerability of mirtazapine and a second active by using them in combination
EP2170845A1 (en) 2007-06-28 2010-04-07 Intervet International BV Substituted piperazines as cb1 antagonists
JP2010531874A (ja) * 2007-06-28 2010-09-30 インターベット インターナショナル ベー． フェー． Ｃｂ１アンタゴニストとしての置換ピペラジン
US20090036425A1 (en) 2007-08-02 2009-02-05 Pfizer Inc Substituted bicyclolactam compounds
PL2170396T3 (pl) * 2007-08-03 2017-07-31 Summit (Oxford) Limited Kombinacje leków do leczenia dystrofii mięśniowej Duchenne'a
TW201446748A (zh) 2007-08-22 2014-12-16 Astrazeneca Ab 環丙基醯胺衍生物
CL2008002622A1 (es) 2007-09-06 2009-11-27 Glaxo Group Ltd 1-(1-metiletil)-4-{[4-(tetrahidro-2h-piran-4-iloxi)fenil]carbonil}piperazina y su sal hidrocloruro; formas cristalinas de la sal; proceso de preparacion; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento o profilaxis de deterioro cognitivo, fatiga o trastorno del sueno.
WO2009039431A2 (en) 2007-09-21 2009-03-26 Neurogen Corporation Substituted aryl-fused spirocyclic amines
US8153813B2 (en) 2007-12-20 2012-04-10 Abbott Laboratories Benzothiazole and benzooxazole derivatives and methods of use
BRPI0821274A2 (pt) 2007-12-20 2017-06-13 Astrazeneca Ab composto ou um sal, ou pró-droga farmaceuticamente aceitável do mesmo, uso do mesmo, método para tratar uma doença em um animal de sangue quente, e, composição farmacêutica
US20090192168A1 (en) * 2008-01-04 2009-07-30 Alex Muci Compounds, Compositions and Methods
EA201001205A1 (ru) 2008-01-24 2011-04-29 Юсб Фарма, С.А. Соединения, содержащие циклобутоксигруппу
WO2009100120A2 (en) 2008-02-04 2009-08-13 Neurogen Corporation Pyridinyl-substituted piperazinyl oxoethyl tetrahydropyrazolopyridines
CN101990537A (zh) 2008-02-07 2011-03-23 雅培制药有限公司 作为阳性别构调节剂的酰胺衍生物和其使用方法
WO2009115874A2 (en) 2008-03-17 2009-09-24 Matrix Laboratories Ltd. Novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
WO2009124553A2 (en) 2008-04-09 2009-10-15 Neurokey A/S Use of hypothermia inducing drugs
AU2009253961A1 (en) 2008-06-06 2009-12-10 Ucb Pharma, S.A. Compounds comprising a cyclobutoxy group
CA2727242A1 (en) 2008-06-11 2009-12-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazole derivatives useful as inhibitors of faah
US8268846B2 (en) 2008-07-11 2012-09-18 Abbott Laboratories Amino heterocyclic linked pyrimidine derivatives
MX2011000460A (es) 2008-07-18 2011-03-15 Takeda Pharmaceutical Derivados de benzazepina y su uso como antagonistas de histamina h3.
US9643922B2 (en) * 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
US8518406B2 (en) 2008-08-20 2013-08-27 Probiodrug Ag Antibodies directed against pyroglutamate monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1 N1pE)
WO2010071822A1 (en) 2008-12-19 2010-06-24 Schering Corporation Piperidine and piperazine derivatives and methods of use thereof
WO2010080757A2 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Astrazeneca Ab Combinations with an alpha-4beta-2 nicotinic agonist
TW201039825A (en) * 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US20100227876A1 (en) * 2009-03-06 2010-09-09 Rechfensen Llp Methods of Reducing Side Effects of Analgesics
US9186353B2 (en) 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
WO2011083314A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzazepine derivatives for the treatment of central nervous system disorders
WO2011083315A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds and their use
WO2011083316A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzazepine derivatives for the treatment of central nervous system disorders
US8853390B2 (en) * 2010-09-16 2014-10-07 Abbvie Inc. Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
SG173312A1 (en) 2011-08-29
UY31527A1 (es) 2009-08-03
AU2007260836B2 (en) 2012-11-15
UA98772C2 (ru) 2012-06-25
WO2007150010A3 (en) 2008-05-02
ES2533009T3 (es) 2015-04-06
AU2007260836A1 (en) 2007-12-27
EP2049472B1 (en) 2015-01-21
EP2049472A2 (en) 2009-04-22
KR20090024811A (ko) 2009-03-09
JP2009541350A (ja) 2009-11-26
WO2007150010A2 (en) 2007-12-27
CA2655604A1 (en) 2007-12-27
CA2655604C (en) 2016-08-09
NZ597498A (en) 2013-06-28
IL196094A0 (en) 2009-09-01
CR10540A (es) 2009-02-05
US20080021081A1 (en) 2008-01-24
RU2449989C2 (ru) 2012-05-10
ECSP099046A (es) 2009-02-27
MX2008016343A (es) 2009-01-19
NO20090282L (no) 2009-03-19
TW200808773A (en) 2008-02-16
NZ611323A (en) 2014-10-31
BRPI0712823A2 (pt) 2012-07-24
JP5203360B2 (ja) 2013-06-05
DOP2011000283A (es) 2011-10-31
US8829041B2 (en) 2014-09-09
CN101472887A (zh) 2009-07-01
CN103382174A (zh) 2013-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010129078A (ru) Производные циклопропиламина
RU2009102048A (ru) Производные циклопропиламина в качестве модуляторов н3-гистаминового рецептора
HRP20231310T1 (hr) Heteroarilaminopirimidin amidni inhibitori autofagije i postupci njihove primjene
US11040966B2 (en) Benzimidazole-proline derivatives
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
ES2688548T3 (es) Compuestos aza bicíclicos como agonistas del receptor muscarínico M1
RU2401265C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
JP2011503166A5 (ru)
RU2010130175A (ru) Производные бензотиазола и бензоксазола и способы их применения
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
CA2440238A1 (en) Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
HRP20151064T1 (hr) Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
JP2009533327A5 (ru)
BR112020025073A2 (pt) moduladores de montagem de capsídeo da hepatite b
JP2016523911A5 (ru)
IL277579B (en) Piperidinone derivatives as mdm2 inhibitors for cancer therapy
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2005122932A (ru) Производные бензазепина для лечения неврологических нарушений
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2019123319A (ru) Пиразолопиримидины и способы их применения
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2015144485A (ru) Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130623