RU2009143867A - Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида - Google Patents
Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009143867A RU2009143867A RU2009143867/04A RU2009143867A RU2009143867A RU 2009143867 A RU2009143867 A RU 2009143867A RU 2009143867/04 A RU2009143867/04 A RU 2009143867/04A RU 2009143867 A RU2009143867 A RU 2009143867A RU 2009143867 A RU2009143867 A RU 2009143867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- phenylbutyl
- isobutyl
- amino
- para
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 12
- -1 N-ISOBUTYL-N- (2-HYDROXY-3-AMINO-4-Phenylbutyl) -PARA-NITROBENZENESULPHANILAMIDE DERIVATIVES Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 4
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RXZQKCYDYRLICS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamic acid Chemical class CC(C)CNCC(O)C(NC(O)=O)CC1=CC=CC=C1 RXZQKCYDYRLICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения производных N-изобутил-N-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида формулы (I), включающий взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III) в растворителе, содержащем вторичный или третичный спирт: ! ! в которой PG представляет собой защитную группу и Х представляет собой атом галогена. ! 2. Способ по п.1, в котором вторичный или третичный спирт является С1-5 спиртом. ! 3. Способ по п.2, в котором вторичный или третичный спирт является пропанолом. ! 4. Способ по п.3, в котором вторичный или третичный спирт является изопропанолом. ! 5. Способ по одному любому из предшествующих пунктов, в котором защитная группа PG является С1-4 алкилоксикарбонильной группой. ! 6. Способ по п.5, в котором защитная группа PG является трет-бутилоксикарбонильной группой. ! 7. Способ по п.1, в котором атом галогена Х является атомом хлора. ! 8. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют в присутствии акцептора кислоты. ! 9. Способ по п.8, в котором акцептор кислоты является триэтиламином. ! 10. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют при температуре от 50 до 70°С.
Claims (10)
1. Способ получения производных N-изобутил-N-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида формулы (I), включающий взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III) в растворителе, содержащем вторичный или третичный спирт:
в которой PG представляет собой защитную группу и Х представляет собой атом галогена.
2. Способ по п.1, в котором вторичный или третичный спирт является С1-5 спиртом.
3. Способ по п.2, в котором вторичный или третичный спирт является пропанолом.
4. Способ по п.3, в котором вторичный или третичный спирт является изопропанолом.
5. Способ по одному любому из предшествующих пунктов, в котором защитная группа PG является С1-4 алкилоксикарбонильной группой.
6. Способ по п.5, в котором защитная группа PG является трет-бутилоксикарбонильной группой.
7. Способ по п.1, в котором атом галогена Х является атомом хлора.
8. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют в присутствии акцептора кислоты.
9. Способ по п.8, в котором акцептор кислоты является триэтиламином.
10. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют при температуре от 50 до 70°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07107177.3 | 2007-04-27 | ||
| EP07107177 | 2007-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009143867A true RU2009143867A (ru) | 2011-06-10 |
Family
ID=38924830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009143867/04A RU2009143867A (ru) | 2007-04-27 | 2008-04-25 | Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8076513B2 (ru) |
| EP (1) | EP2152667B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010525029A (ru) |
| CN (1) | CN101668734A (ru) |
| AT (1) | ATE498606T1 (ru) |
| AU (1) | AU2008244306A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0810609A2 (ru) |
| CA (1) | CA2682616A1 (ru) |
| CY (1) | CY1111457T1 (ru) |
| DE (1) | DE602008005012D1 (ru) |
| DK (1) | DK2152667T3 (ru) |
| ES (1) | ES2360654T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20110290T1 (ru) |
| IL (1) | IL200811A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009011574A (ru) |
| PL (1) | PL2152667T3 (ru) |
| PT (1) | PT2152667E (ru) |
| RU (1) | RU2009143867A (ru) |
| SI (1) | SI2152667T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008132154A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8921415B2 (en) | 2009-01-29 | 2014-12-30 | Mapi Pharma Ltd. | Polymorphs of darunavir |
| ES2516916T3 (es) | 2010-01-28 | 2014-10-31 | Mapi Pharma Limited | Procedimiento para la preparación de darunavir e intermedios de darunavir |
| US20130211108A1 (en) * | 2010-06-18 | 2013-08-15 | Mylan Laboratories Ltd | Novel process for the preparation of (3s)-tetrahydrofuran-3-yl (is, 2r)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-(phosphonooxy) propylcarbamate and its pharmaceutically acceptable salts |
| PL2643326T3 (pl) | 2010-11-23 | 2017-06-30 | Mylan Laboratories, Limited | Sposób przygotowania (3R, 3aS, 6aR)-heksahydrofuro[2,3-b]furan-3-olu |
| CN105315178B (zh) * | 2014-07-09 | 2018-07-06 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 达芦那韦相关物质及其制备方法 |
| CN118026896A (zh) * | 2020-12-30 | 2024-05-14 | 上海飞腾医药科技有限公司 | 抗hiv类药物中间体晶体的生长方法和所得晶体 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3000377A1 (de) * | 1980-01-07 | 1981-07-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue sulfonamide, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JPH07110846B2 (ja) * | 1987-12-23 | 1995-11-29 | アグロカネショウ株式会社 | 置換ベンジルスルホアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 |
| CA2140929C (en) * | 1992-08-25 | 2006-09-12 | Michael L. Vazquez | Hydroxyethylamino sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors |
| IS2334B (is) | 1992-09-08 | 2008-02-15 | Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) | Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða |
| ATE174587T1 (de) | 1993-08-24 | 1999-01-15 | Searle & Co | Hydroxyaminosulfonamide verwendbar als inhibitoren retroviraler proteasen |
| CA2186483A1 (en) | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Akira Nishiyama | Processes for producing .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and epoxides |
| WO1997018205A1 (en) | 1995-11-15 | 1997-05-22 | G.D. Searle & Co. | Substituted sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors |
| CA2335477C (en) | 1998-06-19 | 2010-11-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease |
| AU4828199A (en) | 1998-06-23 | 2000-01-10 | Board Of Trustees Of The University Of Illinois, The | Multi-drug resistant retroviral protease inhibitors and associated methods |
| AU771780B2 (en) | 1998-06-23 | 2004-04-01 | Board Of Trustees Of The University Of Illinois, The | Fitness assay and associated methods |
| DE69918050T2 (de) | 1998-08-25 | 2005-06-30 | Kaneka Corp. | Verfahren zur herstellung von (2r,3s)-3-amino-1,2-oxiran |
| US6344572B1 (en) | 1999-01-29 | 2002-02-05 | Kaneka Corporation | Processes for the preparation of threo-1,2-epoxy-3-amino-4-phenylbutane derivatives |
| EP1637518A3 (en) | 1999-02-12 | 2013-04-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of aspartyl protease |
| AR031520A1 (es) | 1999-06-11 | 2003-09-24 | Vertex Pharma | Un compuesto inhibidor de aspartilo proteasa, una composicion que lo comprende y un metodo para tratar un paciente con dicha composicion |
| KR100708221B1 (ko) | 1999-08-31 | 2007-04-17 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 에폭사이드 결정의 제조방법 |
| DE60039533D1 (de) * | 1999-12-23 | 2008-08-28 | Ampac Fine Chemicals Llc | Verbessertes verfahren zur herstellung von 2s,3s-n-isobutyl-n-(2-hydroxy-3-amino-4-phenylbutyl)-p-nitrobenzenesulfonylamid hydrochlorid und anderen derivaten von 2-hydroxy-1,3-diamin |
| US6764545B2 (en) | 2000-12-12 | 2004-07-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Production method of epoxide crystal |
| JP2002332270A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-11-22 | Ajinomoto Co Inc | スルホンアミド誘導体の製造方法 |
| WO2003022853A1 (en) | 2001-09-10 | 2003-03-20 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | Method for the preparation of hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol |
| US6919465B2 (en) | 2002-10-09 | 2005-07-19 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds |
| EP1589018A4 (en) * | 2002-12-27 | 2007-03-14 | Sumitomo Chemical Co | METHOD OF PREPARING HEXAHYDROFUROFURANOL DERIVATIVES, INTERMEDIATE PRODUCTS AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| UA79404C2 (en) * | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
| DE602004021640D1 (de) * | 2003-12-23 | 2009-07-30 | Tibotec Pharm Ltd | Verfahren zur herstellung von (1s,2r)-3-ää(4-aminophenyl)sulfonylü(isobutyl)aminoü-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamidsäure-(3r,3as,6ar)-hexahydrofuroä2,3-büfuran-3-ylester |
| TWI383975B (zh) | 2004-03-31 | 2013-02-01 | 悌柏泰克醫藥有限公司 | 製備（３Ｒ，３ａＳ，６ａＲ）六氫-呋喃并〔２，３-ｂ〕呋喃-３-醇之方法 |
-
2008
- 2008-04-25 ES ES08749718T patent/ES2360654T3/es active Active
- 2008-04-25 PL PL08749718T patent/PL2152667T3/pl unknown
- 2008-04-25 CA CA002682616A patent/CA2682616A1/en not_active Abandoned
- 2008-04-25 DK DK08749718.6T patent/DK2152667T3/da active
- 2008-04-25 JP JP2010504703A patent/JP2010525029A/ja active Pending
- 2008-04-25 RU RU2009143867/04A patent/RU2009143867A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-04-25 EP EP08749718A patent/EP2152667B1/en not_active Not-in-force
- 2008-04-25 PT PT08749718T patent/PT2152667E/pt unknown
- 2008-04-25 DE DE602008005012T patent/DE602008005012D1/de active Active
- 2008-04-25 BR BRPI0810609-6A2A patent/BRPI0810609A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-04-25 US US12/597,088 patent/US8076513B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-25 CN CN200880013559A patent/CN101668734A/zh active Pending
- 2008-04-25 WO PCT/EP2008/055042 patent/WO2008132154A1/en not_active Ceased
- 2008-04-25 MX MX2009011574A patent/MX2009011574A/es active IP Right Grant
- 2008-04-25 SI SI200830232T patent/SI2152667T1/sl unknown
- 2008-04-25 HR HR20110290T patent/HRP20110290T1/hr unknown
- 2008-04-25 AT AT08749718T patent/ATE498606T1/de active
- 2008-04-25 AU AU2008244306A patent/AU2008244306A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-09-08 IL IL200811A patent/IL200811A0/en unknown
-
2011
- 2011-05-16 CY CY20111100463T patent/CY1111457T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2152667B1 (en) | 2011-02-16 |
| CA2682616A1 (en) | 2008-11-06 |
| ATE498606T1 (de) | 2011-03-15 |
| PT2152667E (pt) | 2011-04-06 |
| IL200811A0 (en) | 2010-05-17 |
| DK2152667T3 (da) | 2011-05-16 |
| WO2008132154A1 (en) | 2008-11-06 |
| MX2009011574A (es) | 2009-11-09 |
| ES2360654T3 (es) | 2011-06-08 |
| CN101668734A (zh) | 2010-03-10 |
| EP2152667A1 (en) | 2010-02-17 |
| PL2152667T3 (pl) | 2011-06-30 |
| US20100121094A1 (en) | 2010-05-13 |
| CY1111457T1 (el) | 2015-08-05 |
| DE602008005012D1 (de) | 2011-03-31 |
| SI2152667T1 (sl) | 2011-06-30 |
| US8076513B2 (en) | 2011-12-13 |
| AU2008244306A1 (en) | 2008-11-06 |
| JP2010525029A (ja) | 2010-07-22 |
| BRPI0810609A2 (pt) | 2014-10-21 |
| HRP20110290T1 (hr) | 2011-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009143867A (ru) | Способы получения производных n-изобутил-n-(2-гидрокси-3-амино-4-фенилбутил)-пара-нитробензолсульфониламида | |
| DK1678119T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-dihalogenacyl-3-amino-acrylsyreestere og 3-dihalogenmethyl-pyrazol-4-carboxylsyreestere | |
| RU2015105294A (ru) | Способ получения тенелиглиптина | |
| KR20090098325A (ko) | 라세믹 또는 광학적으로 순수한 (ｓ)-옥시라세탐의 신규제조방법 | |
| DK2948441T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING 1- (4- (4- (3,4-DICHLOR-2-FLUORPHENYLAMINO) -7-METHOXYQUINAZOLIN-6-YLOXY) PIPERIDIN-1-YL) PROP-2-EN-1-ON | |
| EP3498695A1 (en) | Method for synthesizing 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid, and intermediates thereof | |
| KR101886643B1 (ko) | 라코사마이드의 제조방법 | |
| JP6014912B2 (ja) | ベンダムスチンアルキルエステル、ベンダムスチン、およびそれらの誘導体の製造のためのプロセス | |
| US9790170B2 (en) | Method for preparing lacosamide | |
| RU2011141209A (ru) | Усовершенствованный способ получения ингибиторов дипептидиллептизады-iv и промежуточного соединения | |
| ES2759795T3 (es) | Nuevo método para la preparación de un compuesto de tienopirimidina e intermedios usados en el mismo | |
| RU2013150969A (ru) | Промежуточное соединение для синтеза каспофунгина и способ его получения | |
| CN111848423A (zh) | 3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| KR101525493B1 (ko) | 고순도 탐술로신 또는 이의 염 제조방법 | |
| PE20070488A1 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos derivados del ester del acido amino-acetico | |
| JP5520816B2 (ja) | アミンおよびアミンオキシドで開始するアルキルホスフィン酸の合成方法 | |
| EP3154942A1 (en) | Preparation of piperidine-4-carbothioamide | |
| JP2006001882A (ja) | Ｏ−置換チロシン化合物の製造方法 | |
| CN102675197A (zh) | 一种制备索拉非尼中间体4-氯-n-甲基吡啶-2-甲酰胺的方法 | |
| KR20160051246A (ko) | 4－((3－아미노－2－히드록시프로필)－아미노카보닐)－페닐보로닉산의 제조 방법 | |
| KR101590106B1 (ko) | 1-옥사세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| JP5391372B2 (ja) | 芳香族アミン化合物の製造方法 | |
| CA2647590A1 (en) | Process for production of ethylenediamine derivatives having halogenated carbamate group and acyl group, and intermediates for production of the derivatives | |
| ES2909302T3 (es) | Proceso para la preparación de Raltegravir | |
| EP3562807A1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130624 |