RU2008123799A - Производные индола в качестве противоопухолевых соединений - Google Patents
Производные индола в качестве противоопухолевых соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008123799A RU2008123799A RU2008123799/04A RU2008123799A RU2008123799A RU 2008123799 A RU2008123799 A RU 2008123799A RU 2008123799/04 A RU2008123799/04 A RU 2008123799/04A RU 2008123799 A RU2008123799 A RU 2008123799A RU 2008123799 A RU2008123799 A RU 2008123799A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- hydrogen
- cor
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 25
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 title 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 5
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 241001152976 Aplidium Species 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 3
- 241000689227 Cora <basidiomycete fungus> Species 0.000 abstract 2
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы I ! ! где Ar представляет собой гетероциклическую группу формулы ! ! каждый R1, R2 и R7, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, NRaRb, NRaCORb, SO2Ra, COORa, CORa, CONRaRb, ORa и OCORa; ! каждый R3, R4, R5, R6 и R8, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, галогена, CN, NO2, COORa, CORa, CONRaRb, ORa, OCORa, NRaRb и NRaCORb; ! n выбран из 0 и 1; ! каждый Ra и Rb, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы; ! группа Ar может быть присоединена своими атомами 1, 2 или 3 к атомам углерода 2 или 3 индольной группы; ! пунктирные линии обозначают одну необязательную дополнительную связь, при условии, что при существовании указанной дополнительной связи атом N при двойной связи не содержит группы R7; или ! его фармацевтически приемлемая сол
Claims (22)
1. Соединение общей формулы I
где Ar представляет собой гетероциклическую группу формулы
каждый R1, R2 и R7, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, NRaRb, NRaCORb, SO2Ra, COORa, CORa, CONRaRb, ORa и OCORa;
каждый R3, R4, R5, R6 и R8, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, галогена, CN, NO2, COORa, CORa, CONRaRb, ORa, OCORa, NRaRb и NRaCORb;
n выбран из 0 и 1;
каждый Ra и Rb, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы;
группа Ar может быть присоединена своими атомами 1, 2 или 3 к атомам углерода 2 или 3 индольной группы;
пунктирные линии обозначают одну необязательную дополнительную связь, при условии, что при существовании указанной дополнительной связи атом N при двойной связи не содержит группы R7; или
его фармацевтически приемлемая соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер;
исключая соединение формулы:
2. Соединение по п.1, где n представляет собой 1.
3. Соединение по п.1, имеющее следующую общую формулу II:
где группы R1-R8 и пунктирные линии определены в п.1.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 и R7 независимо выбраны из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного арила, ORa и CORa, и где Ra определен в п.1.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного арила, ORa и CORa, и где Ra определен в п.1.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из водорода, галогена, ORa, OCORa, NRaRb, NRaCORb; и где Ra и Rb определены в п.1.
7. Соединение по любому из пп.1-3, где R8 выбран из водорода, галогена, NRaRb и NO2, и где Ra и Rb определены в п.1.
8. Соединение по любому из пп.1-3, где представлена одна дополнительная связь в положении, обозначенном пунктирными линиями.
10. Соединение по п.9, где R1 выбран из водорода и CORa, где Ra представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6 алкил.
11. Соединение по п.9, где R2 выбран из водорода и ORa, где Ra представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6 алкил.
12. Соединение по п.9, где R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из водорода и галогена.
13. Соединение по п.12, где R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из водорода и Br.
14. Соединение по п.9, где R7 и R8 представляют собой водород.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение общей формулы I
где Ar представляет собой гетероциклическую группу формулы
каждый R1, R2 и R7, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, NRaRb, NRaCORb, SO2Ra, COORa, CORa, CONRaRb, ORa и OCORa;
каждый R3, R4, R5, R6 и R8, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, галогена, CN, NO2, COORa, CORa, CONRaRb, ORa, OCORa, NRaRb и NRaCORb;
n выбран из 0 и 1;
каждый Ra и Rb, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы;
группа Ar может быть присоединена своими атомами 1, 2 или 3 к атомам углерода 2 или 3 индольной группы;
пунктирные линии обозначают одну необязательную дополнительную связь, при условии, что при существовании указанной дополнительной связи атом N при двойной связи не содержит группы R7; или
его фармацевтически приемлемую соль, производное, таутомер, пролекарство или стереоизомер;
и фармацевтически приемлемый носитель или растворитель.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, где соединение формулы I определено по любому из пп.1-15.
18. Применение соединения общей формулы I:
где Ar представляет собой гетероциклическую группу формулы
каждый R1, R2 и R7, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, NRaRb, NRaCORb, SO2Ra, COORa, CORa, CONRaRb, ORa и OCORa;
каждый R3, R4, R5, R6 и R8, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, галогена, CN, NO2, COORa, CORa, CONRaRb, ORa, OCORa, NRaRb и NRaCORb;
n выбран из 0 и 1;
каждый Ra и Rb, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы;
группа Ar может быть присоединена своими атомами 1, 2 или 3 к атомам углерода 2 или 3 индольной группы;
пунктирные линии обозначают одну необязательную дополнительную связь, при условии, что при существовании указанной дополнительной связи атом N при двойной связи не содержит группы R7; или
его фармацевтически приемлемой соли, производного, таутомера, пролекарства или стереоизомера;
в приготовлении лекарственного средства для лечения рака.
19. Применение по п.18, где соединение формулы I определено по любому из пп.1-15.
20. Способ лечения млекопитающего, предпочтительно человека, пораженного раком, который включает введение пораженному индивидууму терапевтически эффективного количества соединения общей формулы I:
где Ar представляет собой гетероциклическую группу формулы
каждый R1, R2 и R7, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, NRaRb, NRaCORb, SO2Ra, COORa, CORa, CONRaRb, ORa и OCORa;
каждый R3, R4, R5, R6 и R8, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила, замещенной или незамещенной гетероциклической группы, галогена, CN, NO2, COORa, CORa, CONRaRb, ORa, OCORa, NRaRb и NRaCORb;
n выбран из 0 и 1;
каждый Ra и Rb, независимо друг от друга, выбран из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного арилалкила, замещенного или незамещенного арилалкенила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы;
группа Ar может быть присоединена своими атомами 1, 2 или 3 к атомам углерода 2 или 3 индольной группы;
пунктирные линии обозначают одну необязательную дополнительную связь, при условии, что при существовании указанной дополнительной связи атом N при двойной связи не содержит группы R7; или
его фармацевтически приемлемой соли, производного, таутомера, пролекарства или стереоизомер.
21. Способ по п.20, где соединение формулы I определено по любому из пп.1-15.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0523098.2 | 2005-11-14 | ||
| GBGB0523098.2A GB0523098D0 (en) | 2005-11-14 | 2005-11-14 | Antitumoral compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008123799A true RU2008123799A (ru) | 2009-12-27 |
Family
ID=35516823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008123799/04A RU2008123799A (ru) | 2005-11-14 | 2006-11-13 | Производные индола в качестве противоопухолевых соединений |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100048596A2 (ru) |
| EP (1) | EP1951711A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009515866A (ru) |
| KR (1) | KR20080080095A (ru) |
| CN (1) | CN101304991A (ru) |
| AU (1) | AU2006313546A1 (ru) |
| CA (1) | CA2628624A1 (ru) |
| GB (1) | GB0523098D0 (ru) |
| NO (1) | NO20082655L (ru) |
| RU (1) | RU2008123799A (ru) |
| WO (1) | WO2007054748A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101653727B1 (ko) | 2014-10-15 | 2016-09-02 | 계명대학교 산학협력단 | 메리디아닌 c 유도체를 유효성분으로 포함하는 항 비만용 조성물 |
| JOP20190254A1 (ar) | 2017-04-27 | 2019-10-27 | Pharma Mar Sa | مركبات مضادة للأورام |
| SI3898613T1 (sl) * | 2018-12-17 | 2023-12-29 | Pharma Mar, S.A. | Protirakave spojine |
| CN118852124A (zh) * | 2024-06-21 | 2024-10-29 | 广东医科大学 | 一种吲哚生物碱化合物的制备方法与应用 |
-
2005
- 2005-11-14 GB GBGB0523098.2A patent/GB0523098D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-11-13 US US12/093,563 patent/US20100048596A2/en not_active Abandoned
- 2006-11-13 EP EP06808750A patent/EP1951711A1/en not_active Withdrawn
- 2006-11-13 CN CNA2006800421470A patent/CN101304991A/zh active Pending
- 2006-11-13 WO PCT/GB2006/050386 patent/WO2007054748A1/en not_active Ceased
- 2006-11-13 JP JP2008539511A patent/JP2009515866A/ja active Pending
- 2006-11-13 KR KR1020087011572A patent/KR20080080095A/ko not_active Withdrawn
- 2006-11-13 RU RU2008123799/04A patent/RU2008123799A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-11-13 AU AU2006313546A patent/AU2006313546A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-13 CA CA002628624A patent/CA2628624A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-06-13 NO NO20082655A patent/NO20082655L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009515866A (ja) | 2009-04-16 |
| CA2628624A1 (en) | 2007-05-18 |
| WO2007054748A1 (en) | 2007-05-18 |
| CN101304991A (zh) | 2008-11-12 |
| US20100048596A2 (en) | 2010-02-25 |
| EP1951711A1 (en) | 2008-08-06 |
| KR20080080095A (ko) | 2008-09-02 |
| GB0523098D0 (en) | 2005-12-21 |
| NO20082655L (no) | 2008-07-28 |
| US20090124647A1 (en) | 2009-05-14 |
| AU2006313546A1 (en) | 2007-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| AR045595A1 (es) | Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas | |
| RU2008114378A (ru) | Производные 2-аминопиримидина как модуляторы активности н4-рецептора гистамина | |
| NI200700102A (es) | Derivados de indol tetraciclicos como agentes antiviricos | |
| CY1113538T1 (el) | Παραγωγα της 5-αμινο-2,4,7-τριοξο-3,4,7,8-τετραϋδρο-2η-πυριδο[2,3-d] πυριμιδινης και παρομοιες ενωσεις για την αγωγη του καρκινου | |
| RU2009102252A (ru) | Хиноксалинилмакроциклические ингибиторы серинпротеазы вируса гепатита с | |
| EA200970461A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | |
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| AR076949A1 (es) | Derivados de 1h-imidazo-(4,5-c)-quinolinona | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| AR044650A1 (es) | Derivados de tiofeno - pirimidinona y su uso en la terapia de enfermedades que requieren la inhibicion de la enzima 17b-hidroxiesteroide-dehidrogenasa. | |
| RU2011112684A (ru) | АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2012150501A (ru) | Противораковые стероидные лактоны, ненасыщенные в положении 7(8) | |
| RU2010116779A (ru) | Производное амида индазолакриловой кислоты | |
| RU2010130180A (ru) | Противоопухолевые соединения | |
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| EA200701035A1 (ru) | Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения | |
| RU2008123799A (ru) | Производные индола в качестве противоопухолевых соединений | |
| RU2006129890A (ru) | Индолилмалеимидные производные | |
| RU2010137336A (ru) | Производное 3,8-диаминотетрагидрохинолина | |
| PE20070167A1 (es) | COMPUESTOS 5H-BENZO[4,5]CICLOHEPTA[1,2-b]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE TIROSINA QUINASA | |
| RU2011103778A (ru) | Противоопухолевые макролиды | |
| EA200700555A1 (ru) | Производные индола в качестве ингибиторов растворимой аденилатциклазы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110602 |