[go: up one dir, main page]

RU2008106058A - Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона - Google Patents

Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона Download PDF

Info

Publication number
RU2008106058A
RU2008106058A RU2008106058/04A RU2008106058A RU2008106058A RU 2008106058 A RU2008106058 A RU 2008106058A RU 2008106058/04 A RU2008106058/04 A RU 2008106058/04A RU 2008106058 A RU2008106058 A RU 2008106058A RU 2008106058 A RU2008106058 A RU 2008106058A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydropyridazin
oxo
isopropyl
phenyl
compound according
Prior art date
Application number
RU2008106058/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2379295C2 (ru
Inventor
Нэнси-Эллен ХАЙНЕС (US)
Нэнси-Эллен ХАЙНЕС
Денис Джон КЕРТЕШ (US)
Денис Джон КЕРТЕШ
Шерри Линн ПЕТРАНИКО-КОУЛ (US)
Шерри Линн ПЕТРАНИКО-КОУЛ
ЦИАНЬ Иминь (US)
ЦИАНЬ Иминь
Натан Роберт СКОТТ (US)
Натан Роберт СКОТТ
Сунсау СО (US)
Сунсау СО
Кшитий Чхабибхай ТАККАР (US)
Кшитий Чхабибхай ТАККАР
Джефферсон Райт ТИЛЛИ (US)
Джефферсон Райт ТИЛЛИ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008106058A publication Critical patent/RU2008106058A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379295C2 publication Critical patent/RU2379295C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A61P5/16—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4 for decreasing, blocking or antagonising the activity of the thyroid hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I) ! ! где ! А представляет собой О, СН2, S, SO или SO2; ! Х и Y каждый независимо выбран из группы, состоящей из Br, Cl и -СН3; ! R1 выбран из группы, состоящей из ! -(СН2)nСООН; ! -OCH2COOH; ! -NHC(=O)COOH; ! -NНСН2СООН; ! и ; ! Z представляет собой Н или -C≡N; ! R2 представляет собой низший алкил; ! R3 представляет собой Н или низший алкил; ! n имеет значение 1, 2 или 3; ! р имеет значение 1 или 2; ! или их фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры. ! 2. Соединения по п.1, где Х и Y каждый представляет собой Br. ! 3. Соединения по п.1, где Х и Y каждый представляет собой Cl. ! 4. Соединения по п.1, где Х и Y каждый представляет собой -СН3. ! 5. Соединения по п.1, где Х представляет собой Сl и Y представляет собой -СН3. ! 6. Соединения по п.1, где R выбран из группы, состоящей из ! -(СН2)nСООН; ! -ОСН2СООН; ! -NHC(=O)COOH и ! -NHCH2COOH; и ! их сложные эфиры. ! 7. Соединения по п.6, где R1 представляет собой -(СН2)nСООН. ! 8. Соединения по п.7, где n обозначает 1. ! 9. Соединения по п.6, где R1 представляет собой -NHC(=O)COOH. ! 10. Соединения по п.1, где R1 представляет собой ! или ; ! 11. Соединения по п.10, где R1 представляет собой ! ! 12. Соединения по п.11, где Z представляет собой CN. ! 13. Соединения по п.1, где R2 представляет собой низший алкил, содержащий от 1 до 3 атомов С. ! 14. Соединения по п.11, где R2 представляет собой низший алкил, содержащий 3 атома С. ! 15. Соединения по п.1, где R3 представляет собой СН3. ! 16. Соединение по п.1, которое представляет собой ! ! или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир. ! 17. Соединение по п.1, которое представляет собой ! ! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 18. Соединение по п.1, которое представляет собой ! ! или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир. ! 19. Соединение по п.1

Claims (31)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
А представляет собой О, СН2, S, SO или SO2;
Х и Y каждый независимо выбран из группы, состоящей из Br, Cl и -СН3;
R1 выбран из группы, состоящей из
-(СН2)nСООН;
-OCH2COOH;
-NHC(=O)COOH;
-NНСН2СООН;
Figure 00000002
и
Figure 00000003
;
Z представляет собой Н или -C≡N;
R2 представляет собой низший алкил;
R3 представляет собой Н или низший алкил;
n имеет значение 1, 2 или 3;
р имеет значение 1 или 2;
или их фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, где Х и Y каждый представляет собой Br.
3. Соединения по п.1, где Х и Y каждый представляет собой Cl.
4. Соединения по п.1, где Х и Y каждый представляет собой -СН3.
5. Соединения по п.1, где Х представляет собой Сl и Y представляет собой -СН3.
6. Соединения по п.1, где R выбран из группы, состоящей из
-(СН2)nСООН;
-ОСН2СООН;
-NHC(=O)COOH и
-NHCH2COOH; и
их сложные эфиры.
7. Соединения по п.6, где R1 представляет собой -(СН2)nСООН.
8. Соединения по п.7, где n обозначает 1.
9. Соединения по п.6, где R1 представляет собой -NHC(=O)COOH.
10. Соединения по п.1, где R1 представляет собой
Figure 00000002
или
Figure 00000003
;
11. Соединения по п.10, где R1 представляет собой
Figure 00000002
12. Соединения по п.11, где Z представляет собой CN.
13. Соединения по п.1, где R2 представляет собой низший алкил, содержащий от 1 до 3 атомов С.
14. Соединения по п.11, где R2 представляет собой низший алкил, содержащий 3 атома С.
15. Соединения по п.1, где R3 представляет собой СН3.
16. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
17. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
19. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000007
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
20. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
21. Соединение по п.2, которое представляет собой
Figure 00000009
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
22. Сложный эфир соединения по п.6, которое содержит сложноэфирную группу, соответствующую R1, которая представляет собой -NHC(=O)COOR, где сложноэфирная группа, соответствующая указанному R, представляет собой NH2.
23. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
[4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)-3,5-диметилфенил]уксусная кислота,
[3-хлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)-5-метилфенил]уксусная кислота,
[3,5-дибром-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]уксусная кислота,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]уксусная кислота,
3-[3,5-дибром-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]пропионовая кислота,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фениламино]уксусная кислота,
N-[3,5-диxлop-4-(5-изoпpoпил-6-oкco-1,6-дигидpoпиpидaзин-3-илокси)фенил]оксаламовая кислота,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-[1,2,4]триазин-6-карбонитрил,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]-2Н-[1,2,4]триазин-3,5-дион,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]уксусная кислота,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]уксусная кислота,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илметил)фенил]-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-[1,2,4]триазин-6-карбонитрил,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илметил)фенил]-[1,2,4]триазин-3,5-дион,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илметил)фенил]уксусная кислота,
[3,5-дибром-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илметил)фенил]уксусная кислота,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илокси)фенил]-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро[1,2,4]триазин-6-карбонитрил,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илсульфанил)фенил]уксусная кислота,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-сульфинил)фенил]уксусная кислота,
[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-сульфонил)фенил]уксусная кислота,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-сульфонил)фенил]-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-[1,2,4]триазин-6-карбонитрил,
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-сульфонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазин-3,5-дион и
2-[3,5-дихлор-4-(5-изопропил-1-метил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-илметил)фенил]-3,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-[1,2,4]триазин-6-карбонитрил
или их фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры.
24. Фармацевтические композиции, содержащие соединения по любому из пп.1-23 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
25. Соединения по любому из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
26. Соединения по любому из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются аналогами тиреоидного гормона.
27. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются аналогами тиреоидного гормона, в частности метаболических заболеваний, таких как ожирение, гиперлипидемия, гиперхолестеринемия и диабеты, и NASH (неалкогольный стеатогепатит), атеросклероз, сердечно-сосудистые заболевания, гипотироидизм, рак щитовидной железы и близкие нарушения и заболевания, который включает введение соединения по любому из пп.1-23 человеку или животному.
28. Применение соединений по любому из пп.1-23 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются аналогами тиреоидного гормона.
29. Применение соединений по любому из пп.1-23 для терапевтического и/или профилактического лечения метаболических заболеваний, ожирения, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, диабетов, NASH (неалкогольный стеатогепатит), атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотироидизма, рака щитовидной железы и близких нарушений и заболеваний.
30. Применение соединений по любому из пп.1-23 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются аналогами тиреоидного гормона.
31. Применение соединений по любому из пп.1-23 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения метаболических заболеваний, ожирения, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, диабетов, NASH (неалкогольный стеатогепатит), атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотироидизма, рака щитовидной железы и близких нарушений и заболеваний.
RU2008106058/04A 2005-07-21 2006-07-11 Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона RU2379295C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70121505P 2005-07-21 2005-07-21
US60/701,215 2005-07-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008106058A true RU2008106058A (ru) 2009-08-27
RU2379295C2 RU2379295C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=37114368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008106058/04A RU2379295C2 (ru) 2005-07-21 2006-07-11 Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона

Country Status (31)

Country Link
US (3) US7452882B2 (ru)
EP (1) EP1919878B1 (ru)
JP (1) JP5000649B2 (ru)
KR (1) KR100965006B1 (ru)
CN (1) CN101228135B (ru)
AR (1) AR054848A1 (ru)
AT (1) ATE480524T1 (ru)
AU (1) AU2006271721C1 (ru)
BR (1) BRPI0613754B8 (ru)
CA (1) CA2614529C (ru)
CR (1) CR9644A (ru)
CY (1) CY1110929T1 (ru)
DE (1) DE602006016821D1 (ru)
DK (1) DK1919878T3 (ru)
EC (1) ECSP088120A (ru)
ES (1) ES2349131T3 (ru)
HR (1) HRP20100633T1 (ru)
IL (1) IL188476A (ru)
MA (1) MA29731B1 (ru)
MX (1) MX2008000818A (ru)
MY (1) MY142861A (ru)
NO (1) NO340679B1 (ru)
NZ (1) NZ565190A (ru)
PL (1) PL1919878T3 (ru)
PT (1) PT1919878E (ru)
RS (1) RS51639B (ru)
RU (1) RU2379295C2 (ru)
TW (1) TWI330636B (ru)
UA (1) UA88104C2 (ru)
WO (1) WO2007009913A1 (ru)
ZA (1) ZA200800405B (ru)

Families Citing this family (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2546601A1 (en) 2003-11-19 2005-06-09 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel phosphorus-containing thyromimetics
EP1604988A1 (en) * 2004-05-18 2005-12-14 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Pyridazinone derivatives, methods for producing them and their use as pharmaceuticals
US20090232879A1 (en) 2005-05-26 2009-09-17 Metabasis Therapeutics, Inc. Thyromimetics for the Treatment of Fatty Liver Diseases
KR100965006B1 (ko) 2005-07-21 2010-06-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 갑상선 호르몬 수용체 작용제로서 피리다진온 유도체
GB0610680D0 (en) * 2006-05-31 2006-07-12 Istituto Di Ricerche D Biolog Therapeutic compounds
EP2061767B1 (de) 2006-08-08 2014-12-17 Sanofi Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung
JPWO2008133141A1 (ja) * 2007-04-24 2010-07-22 東洋紡績株式会社 オスモチン組換えタンパク質およびその製造方法、並びにその利用
UA98962C2 (ru) * 2007-06-06 2012-07-10 Торрент Фармасьютикалз Лтд. Аналоги тиреоидного гормона, фармацевтическая композиция, которая их содержит, способ лечения с их использованием, их применение и способ получения
US8076334B2 (en) * 2007-09-20 2011-12-13 Hoffmann-La Roche Inc. Prodrugs of thyroid hormone analogs
US8268827B2 (en) 2007-11-15 2012-09-18 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa. Pyridazinone derivatives as PARP inhibitors
KR100981781B1 (ko) 2008-02-29 2010-09-10 재단법인 한국원자력의학원 방사선 치료용 콜리메이터 장치 및 그 장치를 이용한방사선 치료장치
US8470841B2 (en) 2008-07-09 2013-06-25 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
CN102459185B (zh) 2009-04-20 2015-06-03 田边三菱制药株式会社 新型甲状腺激素β受体激动剂
CN102482312A (zh) 2009-08-26 2012-05-30 赛诺菲 新颖的杂芳族氟代糖苷结晶水合物、含有这些化合物的药物和它们的用途
JP5847533B2 (ja) * 2010-10-19 2016-01-27 田辺三菱製薬株式会社 新規甲状腺ホルモンβ受容体作動薬
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683705B1 (de) 2011-03-08 2015-04-22 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
SG10201705984XA (en) 2012-09-17 2017-08-30 Madrigal Pharmaceuticals Inc Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof
CN105272927A (zh) * 2015-11-17 2016-01-27 华中药业股份有限公司 一种制备氯氮卓的新方法
IL266054B2 (en) 2016-10-18 2023-10-01 Madrigal Pharmaceuticals Inc Methods for treating liver disorders or lipid disorders using a THR-BETA agonist
JP2020500199A (ja) 2016-11-21 2020-01-09 バイキング・セラピューティクス・インコーポレイテッド グリコーゲン蓄積症の治療方法
AU2018280118B2 (en) 2017-06-05 2021-07-15 Viking Therapeutics, Inc. Compositions for the treatment of fibrosis
US12090252B2 (en) 2017-09-14 2024-09-17 Riken Method for producing retinal tissues
CN111646979B (zh) * 2018-01-23 2021-08-31 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 取代的哒嗪酮化合物
EA202091979A1 (ru) 2018-03-22 2021-06-22 Вайкинг Терапьютикс, Инк. Кристаллические формы и способы получения кристаллических форм соединения
CN111954518B (zh) 2018-04-16 2024-04-05 尤利亚·采蒂 包含甲状腺激素的用于吸入的医药干燥粉末组合物
JP7181386B2 (ja) * 2018-06-12 2022-11-30 スーチョワン ハイスコ ファーマスーティカル カンパニー リミテッド 甲状腺ホルモン受容体アゴニスト及びその用途
US20210292304A1 (en) * 2018-06-22 2021-09-23 Hinova Pharmaceuticals Inc. Deuterated mgl-3196 compound and use thereof
TW202019914A (zh) * 2018-07-02 2020-06-01 美商瑪德瑞高製藥公司 ２-（３，５-二氯-４-（（５-異丙基-６-側氧基-１，６-二氫噠嗪-３-基）氧）苯基）-３，５-二側氧基-２，３，４，５-四氫-１，２，４-三嗪-６-腈之固體型式
EP3840755A4 (en) * 2018-08-24 2022-04-20 Terns, Inc. THYROID HORMONE RECEPTOR BETA AGONIST COMPOUNDS
WO2020049556A1 (en) * 2018-09-06 2020-03-12 Galmed Research And Development Ltd Combination therapy for the treatment of liver disease
TWI840423B (zh) 2018-10-12 2024-05-01 美商拓臻股份有限公司 甲狀腺素受體β促效劑化合物
CN119552152A (zh) * 2018-10-12 2025-03-04 益方生物科技(上海)股份有限公司 甲状腺激素受体激动剂
US12102646B2 (en) 2018-12-05 2024-10-01 Viking Therapeutics, Inc. Compositions for the treatment of fibrosis and inflammation
CN121081472A (zh) 2018-12-13 2025-12-09 拓臻股份有限公司 一种THRβ受体激动剂化合物及其制备方法和用途
CN111592528A (zh) * 2019-02-20 2020-08-28 苏州泽璟生物制药股份有限公司 氘代的哒嗪酮及其衍生物和药物组合物
EP3927693A4 (en) 2019-02-21 2023-04-05 Nanjing Ruijie Pharma Co., Ltd. NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS
KR20210138639A (ko) 2019-03-13 2021-11-19 다이니뽄 스미토모 세이야쿠 가부시키가이샤 이식용 신경 망막의 품질을 평가하는 방법 및 이식용 신경 망막 시트
SG11202111552YA (en) * 2019-05-08 2021-11-29 Aligos Therapeutics Inc MODULATORS OF THR-ß AND METHODS OF USE THEREOF
TW202108556A (zh) * 2019-05-10 2021-03-01 大陸商深圳微芯生物科技股份有限公司 一種噠嗪酮衍生物及其應用
WO2020239076A1 (zh) * 2019-05-29 2020-12-03 南京明德新药研发有限公司 作为甲状腺素受体-β激动剂的哒嗪酮类衍生物及其应用
GB2603330B (en) 2019-08-19 2023-08-09 Hepagene Therapeutics Hk Ltd Heterocyclic THR-B receptor agonist compound and preparation method and use therefor
CN112409340B (zh) 2019-08-21 2022-03-18 海创药业股份有限公司 卤素取代的苯醚类化合物及其用途
EP4017875A4 (en) * 2019-08-23 2023-05-03 Terns Pharmaceuticals, Inc. THYROID HORMONE RECEPTOR BETA AGONIST COMPOUNDS
WO2021043185A1 (en) * 2019-09-04 2021-03-11 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. A compound as a thyroid hormone beta receptor agonist and use thereof
CN114375193B (zh) * 2019-09-12 2024-05-14 拓臻制药公司 甲状腺激素受体β激动剂化合物
JP7634526B2 (ja) * 2019-09-24 2025-02-21 ▲広▼▲東▼▲東▼▲陽▼光▲薬▼▲業▼有限公司 甲状腺ホルモンベータ受容体アゴニストとしての化合物及びその使用
CN112707892A (zh) * 2019-10-24 2021-04-27 苏州泽璟生物制药股份有限公司 哒嗪酮或哒嗪类化合物及其衍生物和药物组合物
EP4083024A4 (en) * 2019-11-26 2023-11-01 KPC Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
CN114787153A (zh) 2019-12-26 2022-07-22 苏州科睿思制药有限公司 一种Resmetirom晶型及其制备方法和用途
CN113045551B (zh) * 2019-12-27 2024-07-09 广东东阳光药业股份有限公司 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途
JP7728265B2 (ja) 2020-01-13 2025-08-22 エコジーン インコーポレイテッド 甲状腺ホルモン受容体アゴニストとしての置換トリアジノン
CN113278013B (zh) * 2020-02-20 2022-09-23 昆药集团股份有限公司 2,6-二取代的1,2,4-三嗪-3,5-二酮化合物及其制备方法和应用
CN113698388B (zh) * 2020-05-20 2022-11-22 江苏恒瑞医药股份有限公司 6-氧代-1,6-二氢吡啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
EP4159723B1 (en) 2020-06-02 2025-07-23 Chengdu Kanghong Pharmaceutical Co., Ltd. Novel thyroid hormone beta receptor agonist
CN116056709A (zh) * 2020-08-27 2023-05-02 益方生物科技(上海)股份有限公司 哒嗪酮化合物
AU2021341182A1 (en) * 2020-09-10 2023-04-27 Crystal Pharmaceutical (Suzhou) Co., Ltd. Crystal form of resmetirom, preparation method therefor, and use thereof
WO2022053028A1 (zh) * 2020-09-10 2022-03-17 南京明德新药研发有限公司 1,2,4-三嗪-3,5(2h,4h)-二酮类化合物及其应用
EP4201428A4 (en) 2020-09-11 2024-09-11 Sumitomo Pharma Co., Ltd. MEDIUM FOR TISSUE INTENDED FOR TRANSPLANTATION
CA3194226A1 (en) 2020-09-11 2022-03-17 Riken Complex containing neural retina-containing cell aggregates and matrix, and method for manufacturing same
WO2022068915A1 (zh) * 2020-09-30 2022-04-07 江苏恒瑞医药股份有限公司 6-氧代-1,6-二氢哒嗪类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
US20230364099A1 (en) 2020-10-19 2023-11-16 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Solid state forms of resmetirom
TW202233583A (zh) * 2020-10-23 2022-09-01 美商瑪德瑞高製藥公司 製備嗒酮衍生物之方法
CN114437042A (zh) * 2020-11-03 2022-05-06 深圳微芯生物科技股份有限公司 酞嗪类化合物的晶型及其制备方法
EP4240737A2 (en) * 2020-11-06 2023-09-13 Aligos Therapeutics, Inc. Bicyclic pyridazinones as thyroid hormone receptor beta (tr-beta) agonists
CN112645936B (zh) 2020-12-17 2022-03-01 山东第一医科大学(山东省医学科学院) 取代的哒嗪酮类化合物及其用途
CN114685450A (zh) * 2020-12-30 2022-07-01 昆药集团股份有限公司 2-吡啶酮类衍生物及其制备方法和在医药上的应用
CN114907327A (zh) * 2021-02-10 2022-08-16 杭州领业医药科技有限公司 Resmetirom的晶型及其制备方法和用途
CN115073429A (zh) * 2021-03-15 2022-09-20 昆药集团股份有限公司 一种1，2，4-三嗪-3，5-二酮类化合物的盐型、晶型及其制备方法
CN116063296B (zh) * 2021-11-02 2025-08-19 凯思凯迪（上海）医药科技有限公司 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途
US20250019652A1 (en) 2021-11-19 2025-01-16 Riken Production method for sheet-like retinal tissue
CN116836158A (zh) * 2022-03-23 2023-10-03 凯思凯迪（上海）医药科技有限公司 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途
WO2024084491A1 (en) * 2022-10-21 2024-04-25 Mehta Nilesh Vipinchandra Process for synthesis of res metirom and its intermediates thereof
CN118146217A (zh) 2022-12-07 2024-06-07 昆药集团股份有限公司 一种甲状腺激素β受体激动剂、晶型、制备方法和用途
CN115650928B (zh) * 2022-12-28 2023-03-31 凯思凯旭(上海)医药科技有限公司 一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途
WO2024141076A1 (en) * 2022-12-29 2024-07-04 Gannex Pharma Co., Ltd. Prodrugs to thyroid hormone analogs and method of making and use thereof
TW202506131A (zh) 2023-04-07 2025-02-16 美商拓臻製藥公司 ＧＬＰ－１Ｒ及ＴＨＲβ激動劑之組合以及其使用方法
CN116768802B (zh) * 2023-05-25 2025-11-21 杭州科巢生物科技有限公司 一种瑞司美替罗的合成方法
WO2025011259A1 (zh) * 2023-07-07 2025-01-16 苏州科睿思制药有限公司 瑞司美替罗的晶型及其制备方法和用途
CN117263870A (zh) * 2023-09-21 2023-12-22 江西同和药业股份有限公司 一种Resmetirom关键中间体III的制备方法
WO2025083699A2 (en) 2023-10-16 2025-04-24 Cipla Limited Resmetirom polymorphs and process thereof
WO2025171032A1 (en) 2024-02-06 2025-08-14 Madrigal Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating a fatty liver disease
US12377104B1 (en) 2024-02-06 2025-08-05 Madrigal Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating a fatty liver disease
WO2025191457A1 (en) * 2024-03-13 2025-09-18 Morepen Laboratories Limited Process for the preparation of pyridazinone derivative
WO2025230749A1 (en) 2024-05-03 2025-11-06 Aligos Therapeutics, Inc. Methods of preparing 6-amino-2-[3,5-dichloro-4-[(5-isopropyl-6-oxo-1 h-pyridazin-3-yl)oxy]phenyl]-4h- 1, 2, 4-tri-azine-3, 5-dione
CN119798230B (zh) * 2025-03-13 2025-06-27 中国药科大学 吲哚酮类化合物及其在治疗急慢性肝病与促进组织修复中的应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4582842A (en) * 1981-02-25 1986-04-15 Merck & Co., Inc. Anti-asthmatic 6H-dibenz-[b,e] [1,4]oxathiepin derivatives, compositions, and method of use therefor
GB8501372D0 (en) * 1985-01-18 1985-02-20 Smith Kline French Lab Chemical compounds
US5284971A (en) * 1992-07-16 1994-02-08 Syntex (U.S.A.) Inc. 4-(3-cyclohexyl-4-hydroxy or-methoxy phenylsulfonyl) 3,5 dibromo phenyl acetic thyromimetic cholesterol-lowering agents
EP0728482A3 (en) 1995-02-10 1999-10-20 Smithkline Beecham Corporation Use of hcp specific compounds to enhance erythropoiesis
FI974435A7 (fi) 1995-06-06 1997-12-05 Pfizer Menetelmä 2,4-diklooripyridiinien muuttamiseksi 2-aryylioksi-4-kloorip yridiineiksi
WO1997002023A1 (en) 1995-06-30 1997-01-23 Smithkline Beecham Corporation USE OF Stat 6 SH2 DOMAIN SPECIFIC COMPOUNDS TO TREAT ALLERGIC REACTIONS
US5883294A (en) 1997-06-18 1999-03-16 The Regeants Of The University Of California Selective thyroid hormone analogs
GB9713739D0 (en) * 1997-06-27 1997-09-03 Karobio Ab Thyroid receptor ligands
NZ504045A (en) * 1997-11-19 2001-06-29 Kowa Co Pyridazine derivatives with inhibitory action against interleukin-1-beta production
AR023659A1 (es) 1998-09-18 2002-09-04 Vertex Pharma Un compuesto inhibidor de p38, una composicion farmaceutica que lo comprende y el uso de dicha composicion en el tratamiento y prevencion de estados patologicos
CZ20013117A3 (cs) * 1999-03-01 2002-06-12 Pfizer Products Inc. Oxamové kyseliny a jejich deriváty jako ligandy thyreoidního receptoru
CA2433100A1 (en) * 2000-12-27 2002-07-04 Helmut Haning Indole derivatives as ligands of thyroid receptors
IL157031A0 (en) * 2001-02-08 2004-02-08 Karobio Ab Thyroid receptor ligands
ES2240657T3 (es) * 2001-02-28 2005-10-16 Pfizer Products Inc. Compuestos de sulfonilpiridazinona utiles como inhibidores de aldosa reductasa.
CA2518823A1 (en) * 2003-03-24 2004-10-07 F.Hoffmann-La Roche Ag Benzyl-pyridazinons as reverse transcriptase inhibitors
CA2546601A1 (en) 2003-11-19 2005-06-09 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel phosphorus-containing thyromimetics
CA2559552A1 (en) * 2004-03-23 2005-09-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzyl-pyridazinone derivatives as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
KR100965006B1 (ko) 2005-07-21 2010-06-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 갑상선 호르몬 수용체 작용제로서 피리다진온 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0613754B8 (pt) 2021-05-25
EP1919878B1 (en) 2010-09-08
CN101228135B (zh) 2011-08-31
BRPI0613754A2 (pt) 2011-02-08
CA2614529A1 (en) 2007-01-25
USRE46024E1 (en) 2016-06-07
AU2006271721B2 (en) 2010-06-17
NO20080058L (no) 2008-04-18
NO340679B1 (no) 2017-05-29
JP2009501759A (ja) 2009-01-22
DE602006016821D1 (de) 2010-10-21
ZA200800405B (en) 2008-12-31
RU2379295C2 (ru) 2010-01-20
US7452882B2 (en) 2008-11-18
HRP20100633T1 (hr) 2011-01-31
ATE480524T1 (de) 2010-09-15
HK1115129A1 (en) 2008-11-21
IL188476A (en) 2011-10-31
MX2008000818A (es) 2008-03-18
JP5000649B2 (ja) 2012-08-15
CN101228135A (zh) 2008-07-23
US7807674B2 (en) 2010-10-05
AU2006271721A1 (en) 2007-01-25
TW200745052A (en) 2007-12-16
CA2614529C (en) 2011-06-28
AU2006271721C1 (en) 2013-09-19
ECSP088120A (es) 2008-02-20
BRPI0613754B1 (pt) 2021-03-16
KR100965006B1 (ko) 2010-06-21
KR20080019297A (ko) 2008-03-03
TWI330636B (en) 2010-09-21
ES2349131T3 (es) 2010-12-28
AR054848A1 (es) 2007-07-18
WO2007009913A1 (en) 2007-01-25
NZ565190A (en) 2010-02-26
CY1110929T1 (el) 2015-06-10
MA29731B1 (fr) 2008-09-01
IL188476A0 (en) 2008-04-13
PT1919878E (pt) 2010-11-02
PL1919878T3 (pl) 2011-03-31
EP1919878A1 (en) 2008-05-14
UA88104C2 (ru) 2009-09-10
RS51639B (sr) 2011-10-31
CR9644A (es) 2008-02-20
US20090005383A1 (en) 2009-01-01
MY142861A (en) 2011-01-14
US20070032494A1 (en) 2007-02-08
DK1919878T3 (da) 2010-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008106058A (ru) Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона
RU2306309C2 (ru) Производное 8-азапростагландина, фармацевтическая композиция, агент для профилактики заболеваний
US8207223B2 (en) Pharmaceutical composition for treatment of diseases associated with decrease in bone mass comprising EP4 agonist as active ingredient
RU2008151414A (ru) Соединение для лечения метаболических расстройств
JP2004501189A5 (ru)
RU2007148924A (ru) Производные 4-или 5-аминосалицыловой кислоты
RU98120057A (ru) Производные d-пролина
RU2002107975A (ru) Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
JP2005536475A5 (ru)
UA44233C2 (uk) (+)-(s)-2-(3-бензоїлфеніл) сіль трометаміну пропіонової кислоти, спосіб її одержання, фармацевтична композиція та спосіб одержання знеболюючого та протизапального медпрепарату
JPWO2020123827A5 (ru)
WO2004065365A1 (ja) ８−アザプロスタグランジン誘導体およびその医薬用途
JP2007507494A5 (ru)
JP2005526696A5 (ru)
US7858650B2 (en) Medicinal composition for inhalation
EP2994457B1 (en) Radiomitigating pharmaceutical formulations
RU2004133387A (ru) Фармацевтический препарат с немедленным высвобождением
JP2007126454A (ja) アニリド誘導体
JP7265817B2 (ja) 甲状腺ホルモン受容体アゴニスト特性を有する肝臓標的化合物及びその医薬組成物
JP2004059439A (ja) プロスタグランジン誘導体およびその誘導体を有効成分として含有する薬剤
JPH07157459A (ja) ビフェニルメチル置換バレリルアミド誘導体
JP3490114B2 (ja) 軟骨保護剤
CN1033802A (zh) 新的胱氨酸衍生物及其制备方法
HUP0203790A2 (hu) (6-Metoxi-2-naftil)-ecetsav prodrugokat tartalmazó gyógyszerkészítmények alkalmazása gyulladás kezelésére