RU2008104528A - Пиперидиновые производные, применяемые для диагностики и терапевтического лечения болезней, связанных с активностью ренина - Google Patents
Пиперидиновые производные, применяемые для диагностики и терапевтического лечения болезней, связанных с активностью ренина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008104528A RU2008104528A RU2008104528/04A RU2008104528A RU2008104528A RU 2008104528 A RU2008104528 A RU 2008104528A RU 2008104528/04 A RU2008104528/04 A RU 2008104528/04A RU 2008104528 A RU2008104528 A RU 2008104528A RU 2008104528 A RU2008104528 A RU 2008104528A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- unsubstituted
- substituted
- amide
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title claims 2
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 title 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 44
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 8
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 4
- -1 1H-indazanil Chemical group 0.000 claims 205
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 147
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 70
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 38
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 33
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 31
- INQDSFRQHLQIQM-UHFFFAOYSA-N n-[[1-(3-methoxypropyl)indol-3-yl]methyl]cyclopropanamine Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCOC)C=C1CNC1CC1 INQDSFRQHLQIQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 28
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 26
- RXMTUVIKZRXSSM-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)C1=CC=CC=C1 RXMTUVIKZRXSSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 14
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 7
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 7
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 7
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IIKTVHFNTDJFPQ-UHFFFAOYSA-N n-[[3-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]cyclopropanamine Chemical compound COC1=CC(OCCCOC)=CC(CNC2CC2)=C1 IIKTVHFNTDJFPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- NQWBBMKYXMDCIA-UHFFFAOYSA-N n-[[4-chloro-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]cyclopropanamine Chemical compound C1=C(Cl)C(OCCCOC)=CC(CNC2CC2)=C1 NQWBBMKYXMDCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- XJLSEXAGTJCILF-RXMQYKEDSA-N (R)-nipecotic acid zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCNC1 XJLSEXAGTJCILF-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 102100028255 Renin Human genes 0.000 claims 4
- 108090000783 Renin Proteins 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 4
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 claims 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- KJYVKUQRRKDPAX-UHFFFAOYSA-N n-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]cyclopropanamine Chemical compound ClC1=CC=CC(CNC2CC2)=C1Cl KJYVKUQRRKDPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JKCPBPIIBYBNSF-UHFFFAOYSA-N n-[[3-(3-methoxypropoxy)-4-methylphenyl]methyl]cyclopropanamine Chemical compound C1=C(C)C(OCCCOC)=CC(CNC2CC2)=C1 JKCPBPIIBYBNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- TUYPQRDSHLXMFM-BJKOFHAPSA-N (3s,5r)-n-(2,2-diphenylethyl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]piperidine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N[C@@H]1C[C@H](C(=O)NCC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CNC1 TUYPQRDSHLXMFM-BJKOFHAPSA-N 0.000 claims 1
- YHXKXVFQHWJYOD-UHFFFAOYSA-N 1-biphenyl-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YHXKXVFQHWJYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVTAUYUSSABNDB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(CN)C1=CC=C(OC)C=C1 VVTAUYUSSABNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAUHOWOTQXHBHW-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylbutan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)(CC)C1=CC=CC=C1 GAUHOWOTQXHBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000579 2,2-diphenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RHRYWWVGUVEZRJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpropylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)CC1=CC=CC=C1 RHRYWWVGUVEZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOEJGMJWPUPBPW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-2-phenylethanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(CN)C1=CC=CC=C1 UOEJGMJWPUPBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNKKPFLBOWGVSF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CN)C1=CC=CC=C1 PNKKPFLBOWGVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDLGBFKNOWNBSB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutan-1-amine Chemical compound CC(C)C(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 HDLGBFKNOWNBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZIUXULLPNOGIY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(CN)C1=CC=CC=C1 RZIUXULLPNOGIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMCOEZQHCWHCOP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]-2-phenylethanamine Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1C(CN)C1=CC=CC=C1 DMCOEZQHCWHCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTUSESDLUNYKQF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-phenylethanamine Chemical compound COCCCOC1=CC=CC=C1C(CN)C1=CC=CC=C1 PTUSESDLUNYKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHLSYGPZKZBXEH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxybutoxy)phenyl]-2-phenylethanamine Chemical compound COCCCCOC1=CC=CC=C1C(CN)C1=CC=CC=C1 UHLSYGPZKZBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXHIUDRCQDMPAR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(methoxymethyl)phenyl]-2-phenylethanamine Chemical compound COCC1=CC=CC(C(CN)C=2C=CC=CC=2)=C1 GXHIUDRCQDMPAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDHLDAJFFHIZAT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)C1CCCCC1 RDHLDAJFFHIZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZLAZJIVHGNBAGG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2-pyridin-2-ylethanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(CN)C1=CC=CC=C1 ZLAZJIVHGNBAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VELZFQMCEACGTF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(CN)C1=CC=CC=C1 VELZFQMCEACGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNKNBIZNUAOZNW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenylpentan-1-amine Chemical compound CC(C)CC(CN)C1=CC=CC=C1 FNKNBIZNUAOZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGVIJLMNQNSQHB-UHFFFAOYSA-N 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1h-inden-2-amine Chemical compound C1=C(CC)C(CC)=CC2=C1CC(N)C2 KGVIJLMNQNSQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYGYZQSOHKYCMZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2,2-diphenylpentan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)(CCCOC)C1=CC=CC=C1 GYGYZQSOHKYCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFENHJNHGRTIIG-UHFFFAOYSA-N 6-(cyclopropylamino)-4-(3-methoxypropyl)-2,2-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C2N(CCCOC)C(=O)C(C)(C)OC2=CC=C1NC1CC1 DFENHJNHGRTIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZANMCIQRPDHTM-UHFFFAOYSA-N 6-(ethylamino)-4-(3-methoxypropyl)-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound O1CC(=O)N(CCCOC)C2=CC(NCC)=CC=C21 KZANMCIQRPDHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZFAZUBTVMVTLRV-MDOMKXGZSA-N CC(C)CCC(N[C@@H](C1)CNC[C@@H]1C(O)=O)=O.CC1(C)OC(C=CC(NC2CC2)=C2)=C2N(CCCOC)C1=O Chemical compound CC(C)CCC(N[C@@H](C1)CNC[C@@H]1C(O)=O)=O.CC1(C)OC(C=CC(NC2CC2)=C2)=C2N(CCCOC)C1=O ZFAZUBTVMVTLRV-MDOMKXGZSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXHKUEKHNVGRTP-UHFFFAOYSA-N [1-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(CN)CC1 VXHKUEKHNVGRTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CC1 FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000006301 indolyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- SCVOYDDVHGVGGM-UHFFFAOYSA-N n-(2,2-diphenylethyl)cyclopropanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)CNC1CC1 SCVOYDDVHGVGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRIMYHBFDHWKQY-UHFFFAOYSA-N n-[(2,3-dimethylphenyl)methyl]cyclopropanamine Chemical compound CC1=CC=CC(CNC2CC2)=C1C CRIMYHBFDHWKQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCJYLAWVUWEHLW-UHFFFAOYSA-N n-[(2-chlorophenyl)methyl]cyclopropanamine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CNC1CC1 GCJYLAWVUWEHLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUHGBCGPHSPSJQ-RTWAWAEBSA-N n-[(3s,5r)-5-[cyclopropyl-[4-(3-methoxypropyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-1,4-benzoxazin-6-yl]carbamoyl]piperidin-3-yl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=C2N(CCCOC)C(=O)C(C)(C)OC2=CC=C1N(C(=O)[C@@H]1C[C@@H](CNC1)NC(=O)C=1C=NC=CC=1)C1CC1 VUHGBCGPHSPSJQ-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQUPGQFNYAWVMC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-methyl-2-phenylbutan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C)C)CNCC1=CC=CC=C1 LQUPGQFNYAWVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- NVSYANRBXPURRQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CN)=CC=CC2=C1 NVSYANRBXPURRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 claims 1
- XJLSEXAGTJCILF-UHFFFAOYSA-N nipecotic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCNC1 XJLSEXAGTJCILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- VPHFZAIDKCROMZ-LSDHHAIUSA-N tert-butyl n-[(3r,5s)-5-[cyclopropyl-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]carbamoyl]piperidin-3-yl]carbamate Chemical compound C1[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)CNC[C@H]1C(=O)N(C1CC1)CC1=CC=CC(Cl)=C1Cl VPHFZAIDKCROMZ-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims 1
- ISHSNRNKGMJAHV-BVAGGSTKSA-N tert-butyl n-[(3s,5r)-5-[cyclopropyl-[[1-(3-methoxypropyl)indol-3-yl]methyl]carbamoyl]piperidin-3-yl]-n-(cyclopropylmethyl)carbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCOC)C=C1CN(C(=O)[C@@H]1C[C@@H](CNC1)N(CC1CC1)C(=O)OC(C)(C)C)C1CC1 ISHSNRNKGMJAHV-BVAGGSTKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002873 tetrahydrofuranonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 1
- 0 O=S1(C2=CC=C*N=C2C=C1)=O Chemical compound O=S1(C2=CC=C*N=C2C=C1)=O 0.000 description 13
- VTLSFZFYGMYVIA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C=CC=C1CCN2)C=C1C2=O Chemical compound CC(C)(C=CC=C1CCN2)C=C1C2=O VTLSFZFYGMYVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQAMYFNVCYYYPH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(CN1)COC1=S Chemical compound CC(C)(CN1)COC1=S DQAMYFNVCYYYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYAYXAVJZDCPU-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C=NC=C2N=CN=CC2=C1 Chemical compound CC1(C)C=NC=C2N=CN=CC2=C1 DHYAYXAVJZDCPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTMDIOBPHKAGES-UHFFFAOYSA-N CC1(CNCCCNC1)I Chemical compound CC1(CNCCCNC1)I UTMDIOBPHKAGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNRZXJUCQICROQ-UHFFFAOYSA-N Nc(ccnc1)c1NN Chemical compound Nc(ccnc1)c1NN NNRZXJUCQICROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! , ! где ! R1 обозначает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил или незамещенный или замещенный циклоалкил; ! R2 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или ацил; ! R3 обозначает водород, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный алкил, ! R4 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или ацил; ! или R3 и R4 могут вместе образовать 3-7-членный азотсодержащий насыщенный углеводородный цикл, который может быть незамещенным или замещенным; и ! Т обозначает метилен или карбонил; ! или его соль. ! 2. Соединение формулы I по п.1, где ! R1 обозначает водород, незамещенный или замещенный алкил или незамещенный или замещенный циклоалкил; ! R2 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, или незамещенный или замещенный циклоалкил; ! R3 обозначает водород или незамещенный или замещенный алкил, ! R4 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или ацил; ! или R3 и R4 мо
Claims (20)
1. Соединение формулы I
где
R1 обозначает водород, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил или незамещенный или замещенный циклоалкил;
R2 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или ацил;
R3 обозначает водород, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный алкил,
R4 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или ацил;
или R3 и R4 могут вместе образовать 3-7-членный азотсодержащий насыщенный углеводородный цикл, который может быть незамещенным или замещенным; и
Т обозначает метилен или карбонил;
или его соль.
2. Соединение формулы I по п.1, где
R1 обозначает водород, незамещенный или замещенный алкил или незамещенный или замещенный циклоалкил;
R2 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, или незамещенный или замещенный циклоалкил;
R3 обозначает водород или незамещенный или замещенный алкил,
R4 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или ацил;
или R3 и R4 могут вместе образовать 3-7-членный азотсодержащий насыщенный углеводородный цикл, который может быть незамещенным или замещенным; и
Т обозначает карбонил (С(=O));
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
3. Соединение формулы I по п.1, где
R1 обозначает водород, незамещенный или замещенный алкил или незамещенный или замещенный циклоалкил;
R2 обозначает незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, или незамещенный или замещенный циклоалкил;
R3 обозначает водород или незамещенный или замещенный алкил,
R4 обозначает незамещенный или замещенный алкил или ацил;
или R3 и R4 могут вместе образовать 3-7-членный азотсодержащий насыщенный углеводородный цикл, который может быть незамещенным или замещенным; и
Т обозначает карбонил (С(=O));
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
4. Соединение формулы I по п.1, где термины общего характера имеют следующие значения:
«C1-7-» определяет фрагмент, включающий до и максимально 7, в частности, до и максимально 4, атома углерода, при этом названный фрагмент является разветвленным (один или более раз) или линейным и связан через концевой или неконцевой атом углерода;
гало- или галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод, наиболее предпочтительно фтор, хлор или бром;
незамещенный или замещенный алкил обозначает предпочтительно C1-C20алкил, более предпочтительно C1-C7алкил, который является линейным или разветвленным (один или, где возможно, более раз), который является незамещенным или замещен одним или более, например, до трех, заместителями, выбранными из незамещенного или замещенного гетероциклила по описанию ниже, в частности, пирролила, фуранила, тиенила, тиазолила, пиразолила, триазолила, тетразолила, оксетидинила, 3-(C1-7алкил)оксетидинила, пиридила, пиримидинила, морфолиногруппы, тиоморфолиногруппы, пиперидинила, пиперазинила, пирролидинила, тетрагидрофуранонила, тетрагидропиранила, 1H-индазанила, бензофуранила, бензотиофенила, изохинолинила, хинолинила или индолила, каждый из которых является незамещенным или замещенным по описанию ниже для незамещенного или замещенного гетероциклила, например, от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из гидроксигруппы, галогруппы такой, как хлор, C1-C7алкила такого, как метил, цианогруппы и C1-C7алканоила такого, как ацетил; из незамещенного или замещенного циклоалкила, по описанию ниже, в частности, циклопропила, циклобутила, циклопентила или циклогексила, каждый из которых является незамещенным или замещенным, по описанию ниже для незамещенного или замещенного циклоалкила, в частности имеющего до четырех C1-C7алкильных заместителей; из незамещенного или замещенного арила, по описанию ниже, в частности, незамещенного или замещенного фенила, нафтила, инденила или инданила, по описанию ниже; и из группы, включающей C2-C7алкенил, C2-C7алкинил, галогруппу, гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу, галоC1-C7алкоксигруппу такую, как трифторметоксигруппа, гидроксиC1-C7алкоксигруппу, C1-C7алкоксиC1-C7алкоксигруппу, фенил- или нафтилоксигруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкилоксигруппу, C1-C7алканоилоксигруппу, (C1-C7алкил-, гидроксиC2-C7алкил-, C1-C7алкоксиC1-C7-алкил-, фенил- и/или фенилC1-C7алкил)аминокарбонилоксигруппу, бензоил- или нафталоилоксигруппу, C1-C7алкилтиогруппу, галоC1-C7алкилтиогруппу такую, как трифторметилтиогруппа, гидроксиC1-C7алкилтиогруппу, C1-C7алкоксиC1-C7алкилтиогруппу, фенил- или нафтилтиогруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил-, гидроксиC2-C7алкил- и/или C1-C7алкоксиC1C7алкил)аминогруппу, C1-C7алканоиламиногруппу, бензоил- или нафтоиламиногруппу,
C1-C7алкилсульфониламиногруппу, фенил- или нафтилсульфониламиногруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкилсульфониламиногруппу, фенил- или нафтил-C1-C7алкилкарбониламиногруппу, карбоксильную группу, C1-C7алкилкарбонил, C1-C7алкоксикарбонил, фенил- или нафтилоксикарбонил, фенил- или нафтилC1-C7алкоксикарбонил, карбамоил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил)аминокарбонил, N-моно- или N,N-ди(нафтил- или фенилC1-C7алкил-, гидроксиC2-C7алкил- и/или C1-C7алкоксиC1-C7алкил)аминокарбонил, цианогруппу, сульфенил (-S-OH), сульфонил (-S(=O)-OH), C1-C7алкилсульфинил (C1-C7алкил-S(=O)-), фенил- или нафтилсульфинил, фенил- или нафтилC1-C7алкилсульфинил, сульфонил, C1-C7алкилсульфонил, фенил- или нафтилсульфонил, фенил- или нафтилC1-C7алкилсульфонил, сульфамоил, N-моно- или N,N-ди(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил-, гидроксиC2-C7алкил- и/или C1-C7алкоксиC1-C7алкил)аминосульфонил, N-моно-, N'-моно-, N,N-ди- или N,N,N'-три(C1-C7алкил-, гидроксиC2-C7алкил-, C1-C7алкоксиC1-C7алкил-, фенил- и/или фенилC1-C7алкил)аминокарбониламиногруппу или -аминокарбонилоксигруппу и N-моно-, N'-моно-, N,N-ди- или N,N,N'-три(C1-C7алкил-, гидроксиC2-C7алкил-, C1-C7алкоксиC1-C7алкил-, фенил- и/или фенилC1-C7алкил)-аминосульфониламиногруппу;
где любой фенил, нафтил, инденил, инданил, пиридил или индолинил обозначенные в качестве заместителя или части заместителя замещенного алкила, отмеченного в предыдущем абзаце, является незамещенными или замещенными одним или более, предпочтительно до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, C1-C7алкоксиC1-C7алкил, C1-C7алкенил,
C1-C7алкинил, галоC1-C7алкил такой, как трифторметил, галогруппу, в частности, фтор, хлор, бром или йод, (следующие -оксизаместители, предпочтительно не связаны с кольцевым атомом азота) гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу,
C1-C7алкоксиC1-C7алкоксигруппу, фенилоксигруппу, нафтилоксигруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкоксигруппу, C1-C7алканоилоксигруппу, фенил- или нафтилC1-C7алканоилоксигруппу, аминогруппу, моно- или ди(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил-, C1-C7алканоил- и/или фенил- или нафтилC1-C7алканоил)аминогруппу, карбоксильную группу (предпочтительно не связанную с кольцевым атомом азота), C1-C7алкоксикарбонил, феноксикарбонил, нафтилоксикарбонил, фенилC1-C7алкилоксикарбонил, нафтилC1-C7алкоксикарбонил, карбамоил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил- и/или нафтилC1-C7алкил)аминокарбонил, цианогруппу, сульфонил, сульфамоил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил- и/или нафтилC1-C7алкил)аминосульфонил и нитрогруппу, или предпочтительно, когда предпочтительными заместителями являются один или более из названных заместителей; особенно предпочтительным незамещенным или замещенным алкилом является фенилметил, 2-циклогексил-2-фенилэтил, 2,2-дифенилэтил, 2,2-дифенил-н-бутил, 2,3-дифенил-н-пропил, нафтилметил, 2-фенил-2-пиридилэтил, индолилметил, 2-C1-C7алкоксикарбонил-2,2-дифенилэтил, 4-метил-2-фенил-н-пентил или
5-C1-C7алкокси-2-дифенилметилпентил, где любой фенил, нафтил, пиридил или индолил, отмеченные в качестве заместителя замещенного алкила, являются незамещенными или замещены одним или более, в частности до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, гидроксиC1-C7алкил, C1-C7алкоксиC1-C7алкил, ω-гидроксиC2-C7алкоксиC1-C7алкил, галоC1-C7алкил, оксоC1-C7алкил, C1-C7алканоил, фенил, галогруппу, в частности хлор или бром, гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу, C1-C7алкоксиC1-C7алкоксигруппу, феноксигруппу, галоC1-C7алкоксигруппу, аминогруппу, C1-C7алканоиламиногруппу, C1-C7алкансульфонил и цианогруппу;
незамещенный или замещенный алкенил представляет собой C2-C20алкенил, более предпочтительно C2-C7алкенил с одной или, если возможно, более, двойной связью, который является линейным или разветвленным, незамещенным или замещен одним или более, например, до трех, заместителями, выбранными из заместителей, отмеченных в качестве заместителей для замещенного алкила, и из незамещенного или замещенного арила, каждый предпочтительно по описанию выше или далее;
незамещенный или замещенный алкинил представляет собой C1-C20алкинил, более предпочтительно C2-C7алкинил с одной или, если возможно, более, тройной связью, который является линейным или разветвленным, незамещенным или замещен одним или более, например, до трех, заместителями, выбранными из заместителей, отмеченных в качестве заместителей для замещенного алкила, и из незамещенного или замещенного арила, каждый предпочтительно по описанию выше или далее;
незамещенный или замещенный арил представляет собой моно- или бициклический арил с числом атомов углерода от 6 до 22, в частности, фенил, инденил, инданил или нафтил, который является незамещенным или замещен одним или более, в частности, от одного до трех, заместителями, предпочтительно независимо выбранными из группы, включающей:
заместитель формулы -(С0-C7алкилен)-(Х)r-(C1-C7алкилен)-(Y)s-(C0-C7алкилен)Н, где С0-алкилен обозначает, что вместо связанного алкилена присутствует связь, алкилен в каждом случае может быть линейным или разветвленным и незамещенным или замещенным, например, одним или более заместителями по определению для замещенного алкила, в частности, галогруппой, прежде всего, фтором, гидроксигруппой, C1-C7алкоксигруппой, фенилоксигруппой, нафтилоксигруппой,
C1-C7алканоилоксигруппой, бензоилоксигруппой, нафтоилоксигруппой, аминогруппой, моно- или ди(C1-C7алкил-, C1-C7алканоил-, фенилC1-C7алканоил-, нафтилC1-C7-алканоил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7-алкил- и/или нафтилC1-C7-алкил)аминогруппой, карбоксильной группой, C1-C7алкоксикарбонилом или цианогруппой, r и s, каждый независимо друг от друга, обозначают 0 или 1, и каждый из Х и Y, если присутствуют, независимо друг от друга обозначают -O-, -NV-, -S-, -O-СО-, -СО-O-, -NV-CO-; -CO-NV-; -NV-SO2-, -SO2-NV; -NV-CO-NV-, -NV-CO-O-, -O-CO-NV-, -NV-SO2-NV-, где V обозначает водород или незамещенный или замещенный алкил по определению выше, прежде всего, C1-C7алкил, или обозначает фенил, нафтил, фенил- или нафтилC1-C7алкил или галоC1-C7алкил; где названный заместитель -(С0-C7-алкилен)-(Х)r-(C1-C7-алкилен)-(Y)s-(С0-C7-алкилен)-Н предпочтительно обозначает C1-C7алкил такой, как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, галоC1-C7алкил такой, как трифторметил, гидроксиC1-C7алкил, C1-C7алкоксиC1-C7алкил такой, как 3-метоксипропил или 2-метоксиэтил, ω-гидроксиC2-C7-алкоксиC1-C7-алкил,
C1-C7алкоксиС1-C7алкоксиC1-C7-алкил, фенилокси- или нафтилоксиC1-C7алкил, C1-C7алканоилоксиC1-C7алкил, аминоC1-C7алкил такой, как аминометил, C1-C7алкоксиC1-C7алкиламиноC1-C7-алкил, моно- или ди(C1-C7алкил-, нафтил-, фенил-, нафтилC1-C7-алкил- и/или фенилC1-C7алкил)аминоC1-C7алкил, C1-C7алканоиламиноC1-C7алкил, C1-C7алкил-O-СО-NH-C1-C7алкил, C1-C7алкилсульфониламиноC1-C7алкил, C1-C7алкил-NH-СО-NH-C1-C7алкил, C1-C7алкил-NH-SO2-NH-C1-C7алкил, C1-C7алкоксируппу, гидроксиC1-C7алкоксигруппу, C1-C7алкоксиC1-C7алкоксигруппу, C1-C7алканоилоксигруппу, галоC1-C7алкоксигруппу такую, как трифторметоксигруппа, фенил- или нафтилC1-C7алканоилоксигруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкиламинокарбонилоксигруппу, галоC1-C7алкилтиогруппу такую, как трифторметилтиогруппа, фенил- или нафтилC1-C7алкилтиогруппу, моно- или ди(C1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил-, фенилC1-C7алкил- и/или C1-C7алкоксиC1-C7алкил)аминогруппу, C1-C7алканоиламиногруппу, C1-C7алкилсульфониламиногруппу, фенил- или нафтилC1-C7алканоиламиногруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкиламинокарбониламиногруппу, карбоксиC1-C7алкил, C1-C7алкоксикарбонил, гидроксиC1-C7алкоксикарбонил, C1-C7алкокси-C1-C7алкоксикарбонил, аминоC1-C7алкоксикарбонил, N-моно-(C1-C7алкил)аминоC1-C7алкоксикарбонил, C1-C7алканоиламиноC1-C7алкоксикарбонил, N-моно- или N,N-ди(C1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил- и/или фенилC1-C7алкил)аминокарбонил, C1-C7алкилсульфонил, галоC1-C7алкилсульфонил, гидроксиC1-C7алкилсульфонил, C1-C7алкоксиC1-C7алкилсульфонил,
аминоC1-C7алкилсульфонил, N-моно- или ди(C1-C7алкил)аминоC1-Сралкилсульфонил,
C1-C7алканоиламиноC1-C7алкилсульфонил, N-C1-C7алкоксиC1-C7алкилкарбамоил или N-моно- или N,N-ди(C1-C7алкил)аминосульфонил;
из C2-C7алкенила, C2-C7алкинила, фенила, нафтила, гетероциклила, в частности, гетероциклила по определению ниже, предпочтительно выбранного из пирролила, фуранила, тиенила, пиримидин-2,4-дион-1-, -3- или -5-ила и тетрагидрофуранила, [фенил- или нафтил- или гетероциклил- или С3-С8циклоалкил- или гетероциклил- или тригало(прежде всего трифтор)метокси]C1-C7алкила или -C1-C7алкилоксигруппы, где фенил или нафтил являются предпочтительно незамещенными или замещенными, предпочтительно C1-C7алкоксигруппой и/или галогруппой, и где гетероциклил по определению ниже, предпочтительно выбирают из пирролила, фуранила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила и тиенила; таких, как бензил или нафтилметил, тетрагидрофуранил- или тетрагидропиранилC1-C7алкил, бензоил- или нафтоиламиноC1-C7алкил, (фенил- или нафтил- или (прежде всего, моно- или бициклический)гетероциклил)сульфониламиноC1-C7алкил, где фенил или нафтил или гетероциклил являются незамещенными или замещены, предпочтительно одним или более, в частности, от одного до трех, C1-C7алкильными заместителями, (фенил- или нафтил- или (предпочтительно моно- или бициклический)гетероциклил)-C1-C7алкилсульфониламиноC1-C7алкилом, галогруппой, гидроксигруппой, (гетероциклил- или фенил- или нафтил)оксигруппой, (бензоил- или нафтоил- или гетероциклилкарбонил)оксигруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)аминокарбонилоксигруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)тиогруппой, (бензоил- или нафтоил- или гетероциклил)тиогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, ди-((нафтил- или фенил- или гетероциклил)-C1-C7алкил)аминогруппой, (бензоил- или нафтоил- или гетероциклил)аминогруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)С1-C7карбониламиногруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)сульфониламиногруппой, где фенил или нафтил являются незамещенными или замещенными, предпочтительно одним или более, в частности, от одного до трех, C1-C7алкильными заместителями, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)C1-C7алкилсульфониламиногруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)аминокарбониламиногруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)-C1-C7аминокарбониламиногруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)оксикарбониламиногруппой, (фенил- или нафтил- или гетероциклил)-C1-C7алкилоксикарбониламиногруппой, карбоксильной группой, C1-C7алкилкарбонилом, галоC1-C7алкилкарбонилом, гидроксиC1-C7-алкилкарбонилом,
C1-C7алкоксиC1-C7алкилкарбонилом, аминоC1-C7-алкилкарбонилом, N-моно- или N,N-ди(C1-C7алкил)аминоC1-C7алкилкарбонилом, C1-C7алканоиламино-C1-C7алкилкарбонилом, галоC1-C7алкоксикарбонилом, (фенил- или нафтил- или (в частности, моно- или бициклический)гетероциклил)оксикарбонилом, (фенил- или нафтил- или (в частности, моно- или бициклический)гетероциклил)-C1-C7алкоксикарбонилом, (N,N-)ди-(C1-C7алкил)аминоC1-C7алкоксикарбонилом, карбамоилом, N-моно- или N,N-ди-(нафтил- или фенил- или (в частности, моно- или бициклическим)гетероциклил)аминокарбонилом, цианогруппой, C1-C7алкиленом, который является незамещенным или замещенным, например, до четырех,
C1-C7алкильными заместителями, и связан с двумя соседними кольцевыми атомами арильного фрагмента, сульфенилом, сульфинилом, C1-C7алкилсульфинилом, (фенил- или нафтил- или (в частности, моно- или бициклический)гетероциклил)сульфинилом, где фенил или нафтил являются незамещенными или замещенными, предпочтительно одним или более, в частности, от одного до трех, C1-C7алкильными заместителями, фенил- или нафтилC1-C7алкилсульфинилом, сульфонилом, (фенил- или нафтил- или (в частности, моно- или бицикло)гетероциклил)сульфонилом, где фенил или нафтил являются незамещенными или замещенными, предпочтительно одним или более, в частности, от одного до трех, C1-C7алкильными заместителями, (фенил- или нафтил- или (в частности, моно- или бициклический)гетероциклил)C1-C7алкилсульфонилом, сульфамоилом и N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, (в частности, моно- или бициклический)гетероциклил-, фенилC1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил- и/или (в частности, моно- или бициклический)гетероциклилC1-C7алкил)аминосульфонилом;
где любой фенил или нафтил или гетероциклил (гетероциклил, предпочтительно, по определению для гетероциклила, более предпочтительно выбранными из пирролила, фуранила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила и тиенила), обозначенный в качестве заместителя или части заместителя замещенного арила, (отмеченного в двух предыдущих абзацах, начиная с «заместитель формулы -(С0-C7алкилен)-(Х)r-(C1-C7алкилен)-(Y)s-(С0-C7алкилен)Н» и, кончая «аминосульфонилом») является незамещенным или замещенным одним или более, предпочтительно до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, C1-C7алкенил, C1-C7алкинил, галоC1-C7алкил такой, как трифторметил, галогруппу, в частности, фтор, хлор, бром или йод, гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу, фенилоксигруппу, нафтилоксигруппу, фенил- или нафтилC1-C7алкоксигруппу,
C1-C7алканоилоксигруппу, фенил- или нафтилC1-C7алканоилоксигруппу, аминогруппу, моно- или ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил-, C1-C7алканоил- и/или фенил- или нафтилC1-C7алканоил)аминогруппу, карбоксильную группу, C1-C7алкоксикарбонил, феноксикарбонил, нафтилоксикарбонил,
фенилC1-C7алкилоксикарбонил, нафтилC1-C7алкоксикарбонил, карбамоил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7-алкил- и/или нафтилC1-C7-алкил)аминокарбонил, цианогруппу, сульфонил, сульфамоил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил- и/или нафтилC1-C7алкил)-аминосульфонил и нитрогруппу, или предпочтительно, когда предпочтительными заместителями являются один или более из этих названных заместителей;
незамещенный или замещенный гетероциклил представляет собой, предпочтительно, моно- или бициклический гетероциклический фрагмент с ненасыщенной, частично насыщенной или полностью насыщенной кольцевой системой, предпочтительно, с числом кольцевых атомов от 3 до 22 (более предпочтительно от 3 до 14), и с одним или более, предпочтительно от одного до четырех, гетероатомами, независимо выбранными из азота, кислорода и серы, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями, например, до трех, предпочтительно независимо выбранными из заместителей, отмеченных выше для арила, и из оксогруппы и тиооксогруппы;
предпочтительно, незамещенный или замещенный гетероциклил выбран из следующих фрагментов:
где в каждом случае, когда присутствует атом Н, связанный с кольцевым атомом, он может быть замещен связью, отмеченной звездочкой, соединящей соответствующий гетероциклильный фрагмент с остатком молекулы, и, если присутствует один или более дополнительных атомов водорода, связанных с кольцевым атомом, они могут быть замещены одним или более из описанных заместителей; особо предпочтительными в качестве незамещенных или замещенных гетероциклилов являются тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, пиперидинил, пиридил, тиофенил, тиазолил, пиразолил, индолил, хинолинил или 2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-онил, каждый из которых является незамещенным или замещенным одним или более, в частности, до трех, заместителями, независимо выбранными из заместителей, отмеченных выше для замещенного арила, особенно, одним или более, в частности, до трех, заместителями, независимо выбраннымии из группы, включающей C1-C7алкил, C1-C7алкокси-C1-C7алкил, галоC1-C7алкил, оксоC1-C7алкил, C1-C7алканоил, фенил, галогруппу, в частности, хлор или бром, гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу, C1-C7алкоксиC1-C7-алкоксигруппу, феноксигруппу, галоC1-C7алкоксигруппу, аминогруппу, C1-C7алканоиламиногруппу, C1-C7алкансульфонил и цианогруппу;
незамещенный или замещенный циклоалкил представляет собой, предпочтительно, моно- или бициклический, более предпочтительно моноциклический, С3-C10пиклоалкил, который может включать одну или более двойных и/или тройных связей, и является незамещенным или замещенным одним или более, например, от одного до четырех, заместителями, предпочтительно независимо выбранными из заместителей, отмеченных выше в качестве заместителей для арила, в частности С3-С8циклоалкил, который является незамещенным, или замещен, например, до четырех, заместителями, выбранными из C1-C7алкила, из фенила, который является незамещенным, или замещен одним или более, в частности, до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, C1-C7алкоксиC1-C7алкил,
галоC1-C7алкил, оксоC1-C7алкил, С1-C7алканоил, фенил, галогруппу такую, как хлор, гидроксигруппу, С1-C7алкоксигруппу, C1-C7алкоксиC1-C7алкоксигруппу, галоC1-C7алкоксигруппу, феноксигруппу, аминогруппу, C1-C7алканоиламиногруппу, карбамоил, C1-C7алкансульфонил и цианогруппу, из карбамоила и из цианогруппы; предпочтительными являются циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил, являющиеся незамещенными или замещенными, до четырех, заместителями, выбранными из C1-C7алкила, фенила, галофенила, карбамоила и цианогруппы;
ацил обозначает предпочтительно незамещенный или замещенный арилкарбонил или -сульфонил, незамещенный или замещенный гетероциклил-карбонил или
-сульфонил, незамещенный или замещенный циклоалкил-карбонил или -сульфонил, формил или (незамещенный или замещенный алкил-, незамещенный или замещенный арилC1-C7алкил-, незамещенный или замещенный гетероциклилC1-C7алкил- или незамещенный или замещенный циклоалкилC1-C7алкил)-карбонил или -сульфонил, или (в частности, если связан с N, S или О) незамещенный или замещенный алкилоксикарбонил, незамещенный или замещенный арилоксикарбонил, незамещенный или замещенный гетероциклилоксикарбонил, незамещенный или замещенный циклоалкилоксикарбонил, незамещенный или замещенный арилC1-C7оксикарбонил, незамещенный или замещенный гетероциклилC1-C7оксикарбонил, незамещенный или замещенный циклоалкилC1-C7оксикарбонил или N-моно- или N,N-ди-(незамещенный или замещенный арил-, незамещенный или замещенный гетероциклил-, незамещенный или замещенный циклоалкил-, незамещенный или замещенный арилC1-C7алкил-, незамещенный или замещенный гетероциклилC1-C7алкил-, незамещенный или замещенный циклоалкилC1-C7алкил- или незамещенный или замещенный алкил)аминокарбонил или -аминосульфонил, при условии, что присоединенные оксикарбонильные заместители предпочтительно связаны с атомом азота в остатке молекулы; предпочтительные ацильные фрагменты представляют собой C1-C7алканоил, который является незамещенным или замещен одним или более, в частности, до трех, например, одним или двумя, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксигруппу, аминогруппу, N-моно- или N,N-ди-C1-C7алкиламиногруппу и C1-C7алканоиламиногруппу, как, например, ацетил, 2-метилпропионил, 2-этилбутирил, 3-метилбутирил, 3,3-диметилбутирил, 2,2-диметилпропионил, 3,3-диметилбутирил-3-гидрокси-2,2-диметилпропионил, N,N-диметиламиноацетил или 2-(N-ацетиламино)-4-метилбутирил, незамещенный или моно-, ди- или три-(гало-, C1-C7алкокси- и/или C1-C7алкил)замещенный бензоил или нафтоил, как, например, 4-метилбензоил или 3,4-диметоксибензоил, фенил- или нафтилC2-C7алканоил, где фенил или нафтил являются незамещенными или замещенными одним или более, в частности до трех, C1-C7-алкоксизаместителями такими, как 3-фенилпропионил, 2,2,-диметил-2-фенилацетил или 3-этоксифенилацетил;
С3-С8циклоалкилкарбонил, который является незамещенным или замещен одним или более, например, до четырех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, карбамоил и цианогруппу, такой, как, циклопропилкарбонил, 2,2,3,3-тетраметилциклопропилкарбонил, 1-карбамоилциклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил или 1-цианоциклопропилкарбонил; бензо[b]тиофенилкарбонил, в частности, бензо[b]тиофен-2-карбонил, тетрагидрофуранилкарбонил, как, например, тетрагидрофуран-2-карбонил, пиперидинилкарбонил, который является незамещеным или замещен C1-C7алканоилом, таким, как, 1-ацетилпиперидин-4-карбонил,
C1-C7алкилсульфонилом таким, как метилсульфонил, (фенил- или нафтил)-C1-C7алкилсульфонилом таким, как фенилметансульфонил, или (незамещенный или [C1-C7-алкил-, фенил-, гало-низший алкил-, гало-, оксоC1-C7алкил-, C1-C7алкилокси-, фенилC1-C7алкокси-, галоC1C7алкилокси-, фенокси-, C1-C7алканоиламино-, C1-C7алкилсульфонил-, циано- и/или C1-C7алкилсульфонил](моно-, ди- или три-)-замещенный)-(фенил- или нафтил)сульфонилом, где в случае присутствия более одного заместителя, заместители независимо выбирают из упомянутых заместителей таких, как метансульфонил, фенилметансульфонил, фенилсульфонил, нафталин-1-сульфонил, нафталин-2-сульфонил, толуол-4-сульфонил, 4-изопропилбензолсульфонил, бифенил-4-сульфонил, 2-трифторметилбензолсульфонил, 3-трифторметилбензолсульфонил, 4-трифторметилсульфонил, 4-хлорбензолсульфонил, 3-хлорбензолсульфонил, 2-хлорбензолсульфонил, 2,4-дифторбензолсульфонил, 2,6-дифторбензолсульфонил, 2,5-дихлорбензолсульфонил, 2,4-дихлорбензолсульфонил, 3,4-дихлорбензолсульфонил, 3,5-дихлорбензолсульфонил, 2,3-дихлорбензолсульфонил, 3-метоксибензолсульфонил, 4-метоксибензолсульфонил, 2,5-диметоксибензолсульфонил, 2,4-диметоксибензолсульфонил, 4-трифторметоксибензолсульфонил, 2-бензилоксибензолсульфонил, 4-феноксибензолсульфонил, 4-(2-оксопропил)бензолсульфонил, 3-ацетилбензолсульфонил, 4-ацетиламинобензолсульфонил, 4-цианобензолсульфонил, 3-цианобензолсульфонил, 2-цианобензолсульфонил или 4-метансульфонилбензолсульфонил; галотиофен-2-сульфонилом таким, как 5-хлортиофен-2-сульфонил, хинолинсульфонилом таким, как хинолин-8-сульфонил, (C1-C7-алканоиламино-и/или C1-C7-алкил)замещенным тиазолсульфонилом таким, как 2-ацетиламино-4-метилтиазол-5-сульфонил, (гало- и/или C1-C7алкил)замещенным пиразолсульфонилом таким, как 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфонил, пиридинсульфонилом таким, как пиридин-3-сульфонил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, (незамещенный или C1-C7-алкил- и/или гало-замещенный)фенил- или нафтил-, фенилC1-C7алкил-, нафтил-C1-C7алкил- или
С3-С8циклоалкил)аминокарбонилом таким, как C1-C7-алкиламинокарбонил, в частности, N-трет-бутиламинокарбонил, N-фениламинокарбонил, N-(3-хлорфенил)аминокарбонил или фенилC1-C7алкиламинокарбонил, в частности, N-бензиламинокарбонил, или (C1-C7-алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7-алкил-, нафтилC1-C7-алкил- и/или C1-C7алкокси-C1-C7алкил)оксикарбонилом, например, C1-C7алкоксикарбонилом таким, как метоксиэтилкарбонил, изопропилоксикарбонил, трет-бутилоксикарбонил, изобутилоксикарбонил или 2-(метокси)этоксикарбонил, или
фенилC1-C7алкилоксикарбонилом таким, как бензилоксикарбонил;
Т обозначает метилен (СН2) или, предпочтительно, карбонил (С(=O));
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
5. Соединение формулы I по одному из пп.1-4, где фрагменты T-NR1R2 и NR3R4 присоединены в цис-положение по отношению к центральному пиперидину, или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
6. Соединение формулы I по п.1, где фрагменты T-NR1R2 и NR3R4 присоединены в транс-положение по отношению к центральному пиперидину, или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
7. Соединение формулы I по п.5, конфигурация которого представлена формулой IA
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль, где R1, R2, Т, R3 и R4 определены по одному из предшествующих пунктов для соединения формулы I.
8. Соединение формулы I по п.5, конфигурация которого представлена формулой IБ
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль, где R1, R2, Т, R3 и R4 определены по одному из предшествующих пунктов для соединения формулы I.
9. Соединение формулы I по п.6, конфигурация которого представлена формулой IB
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль, где R1, R2, Т, R3 и R4 определены по одному из предшествующих пунктов для соединения формулы I.
10. Соединение формулы I по п.6, конфигурация которого представлена формулой IГ
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль, где R1, R2, Т, R3 и R4 определены по одному из предшествующих пунктов для соединения формулы I.
11. Соединение формулы I по п.1, где R4 выбирают из группы, включающей:
ацил, соответствующий пунктам от (а) до (о):
(а) незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилкарбонил,
(б) незамещенный или замещенный моно- или бициклический гетероциклилкарбонил,
(в) незамещенный или замещенный моно- или бициклический циклоалкилкарбонил,
(г) незамещенный или замещенный алкилкарбонил,
(д) незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилC1-C7алкилкарбонил,
(е) незамещенный или замещенный моно- или бициклический гетероциклилC1-C7алкилкарбонил,
(ж) незамещенный или замещенный моно- или бициклический циклоалкилC1-C7алкилкарбонил,
(з) незамещенный или замещенный алкилоксикарбонил,
(и) незамещенный или замещенный моно- или бициклический гетероциклилоксикарбонил,
(й) незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилC1-C7алкилоксикарбонил,
(к) N-моно- или N,N-ди(незамещенный или замещенный моно- или бициклический арил-, незамещенный или замещенный моно- или бициклический циклоалкил-, незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилC1-C7алкил- и/или незамещенный или замещенный алкил)аминокарбонил,
(л) незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилсульфонил,
(м) незамещенный или замещенный моно- или бициклический гетероциклилсульфонил,
(н) незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилC1-C7алкилсульфонил,
(о) незамещенный или замещенный C1-C7-алкилсульфонил, незамещенный или замещенный моно- или бициклический арилC1-C7алкил, незамещенный или замещенный моно- или бициклический циклоалкил, незамещенный или замещенный моно- или бициклический арил и незамещенный или замещенный моно- или бициклический гетероциклил.
12. Соединение формулы I по п.1, где
R1 обозначает водород, C1-C7алкил, С3-С8циклоалкил или фенилC1-C7алкил,
R2 обозначает фенилC1-C7алкил, нафтилC1-C7алкил, ди-(фенил)C1-C7алкил, инденилC1-C7алкил, (фенилС3-С8циклоалкил)C1-C7алкил, (фенил)(пиридил)C1-C7алкил, индолилC1-C7алкил, 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-онил, (C1-C7алкокси)-ди(фенил)C1-C7алкил или (C1-C7алкоксикарбонил)-ди(фенил)C1-C7алкил, где каждый фенил, нафтил, пиридил, индолил или 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-онил, отмеченные здесь для R2, являются незамещенными или замещены одним или более, в частности, до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, C1-C7алкоксиC1-C7алкил, фенил, галогруппу, гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу и C1-C7алкоксиC1-C7-алкоксигруппу;
R3 обозначает водород, C1-C7-алкил или фенилC1-C7алкил, где фенил является незамещенным или замещен одним или более, в частности, до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, галогруппу, гидроксигруппу, C1-C7алкоксигруппу,карбоксильную группу, C1-C7алкоксикарбонил и цианогруппу;
R4 обозначает фенилC1-C7-алкил, где фенил является незамещенным или замещенным одним или более, например, до трех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу и C1-C7алкоксигруппу, в частности, 2-, 3- или 4-хлорфенилметил, C1-C7алканоил, который является незамещенным или замещен одним или более, в частности, до трех, например, одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксигруппу, аминогруппу, N-моно- или N,N-ди-C1-C7алкиламиногруппу и C1-C7алканоиламиногруппу, в частности, ацетил, 2-метилпропионил, 2-этилбутирил,
3-метилбутирил, 3,3-диметилбутирил, 2,2-диметилпропионил, 3,3-диметилбутирил,
3-гидрокси-2,2-диметилпропионил, N,N-диметиламиноацетил, 2-(N-ацетиламино)-4-метилбутирил, незамещенный или моно-, ди- или три-(гало-, C1-C7-алкокси- и/или C1-C7-алкил)замещенный бензоил или нафтоил, в частности, 4-метилбензоил или 3,4-диметоксибензоил, фенил- или нафтилC2-C7алканоил, где фенил или нафтил являются незамещенными или замещенными одним или более, в частности, до трех,
C1-C7алкоксизаместителями, такими, как 3-фенилпропионил, 2,2,-диметил-2-фенилацетил или 3-этоксифенилацетил, С3-С8циклоалкилкарбонил (=циклоалканкарбонил), который является незамещенным или замещенным одним или более, например, до четырех, заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C7алкил, карбамоил и цианогруппу, в частности, циклопропилкарбонил, 2,2,3,3-тетраметилциклопропилкарбонил, 1-карбамоилциклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил или 1-циано-циклопропилкарбонил, бензо[b]тиофенилкарбонил, в частности, бензо[b]тиофен-2-карбонил, тетрагидрофуранилкарбонил, в частности, тетрагидрофуран-2-карбонил, пиперидинилкарбонил, который является незамещенным или замещен C1-C7алканоилом, таким, как 1-ацетилпиперидин-4-карбонил, C1-C7-алкилсульфонилом таким, как метилсульфонил, (фенил- или нафтил)C1-C7алкилсульфонилом таким, как, фенилметансульфонил, или (незамещенный или [C1-C7алкил-, фенил-, гало-низший алкил-, гало-, оксоC1-C7алкил-, C1-С7алкилокси-, фенилC1-C7алкокси-, галоC1-C7алкилокси-, фенокси-, C1-C7алканоиламино-, C1-C7алкилсульфонил-, циано- и/или C1-C7алкилсульфонил-](моно-, ди- или три-)замещенный)-(фенил-или нафтил)сульфонилом, где в случае присутствия более одного заместителя, заместители независимо выбирают из отмеченных выше, в частности, из метансульфонила, фенилметансульфонила, фенилсульфонила, нафталин-1-сульфонила, нафталин-2-сульфонила, толуол-4-сульфонила, 4-изопропилбензолсульфонила, бифенил-4-сульфонила, 2-трифторметилбензолсульфонила, 3-трифторметилбензолсульфонила,
4-трифторметилсульфонила, 4-хлорбензолсульфонила, 3-хлорбензолсульфонила, 2-хлорбензолсульфонила, 2,4-дифторбензолсульфонила, 2,6-дифторбензолсульфонила, 2,5-дихлорбензолсульфонила, 2,4-дихлорбензолсульфонила, 3,4-дихлорбензолсульфонила, 3,5-дихлорбензолсульфонила, 2,3-дихлорбензолсульфонила, 3-метоксибензолсульфонила, 4-метоксибензолсульфонила, 2,5-диметоксибензолсульфонила, 2,4-диметоксибензолсульфонила, 4-трифторметоксибензолсульфонила, 2-бензилоксибензолсульфонила, 4-феноксибензолсульфонила, 4-(2-оксопропил)бензолсульфонила, 3-ацетилбензолсульфонила, 4-ацетиламинобензолсульфонила, 4-цианобензолсульфонила, 3-цианобензолсульфонила, 2-цианобензолсульфонила или 4-метансульфонилбензолсульфонила; галотиофен-2-сульфонилом, в частности, 5-хлор-тиофен-2-сульфонилом, хинолинсульфонилом, в частности, хинолин-8-сульфонилом,
(C1-C7алканоиламино- и/или C1-C7алкил)замещенным тиазолсульфонилом, в частности, 2-ацетиламино-4-метилтиазол-5-сульфонилом, (гало- и/или C1-C7алкил)замещенным пиразолсульфонилом, в частности, 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфонилом, пиридинсульфонилом таким, как пиридин-3-сульфонил, N-моно- или N,N-ди-(C1-C7алкил-, (незамещенный или C1-C7алкил- и/или галозамещенный)фенил или нафтил-, фенилC1-C7алкил-, нафтилC1-C7алкил- или С3-С8циклоалкил)-аминокарбонилом, в частности, C1-C7алкиламинокарбонилом, например, N-трет-бутиламинокарбонилом, N-фениламинокарбонилом, N-(3-хлорфенил)аминокарбонилом или фенилC1-C7алкиламинокарбонилом, в частности, N-бензиламинокарбонилом, или (C1-C7алкил-, фенил-, нафтил-, фенилC1-C7алкил- и/или
нафтилC1-C7алкил)оксикарбонилом, например, C1-C7алкоксикарбонилом, в частности, трет-бутилоксикарбонилом или изобутилоксикарбонилом, или фенилC1-C7алкилоксикарбонилом; и
Т обозначает карбонил;
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль.
13. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы соединений, имеющих следующие названия:
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3R*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(5-хлортиофен-2-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(хинолин-8-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-фенилметансульфониламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(нафталин-1-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-метансульфонилбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-трифторметоксибензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-изопропилбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-метансульфониламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2-ацетиламино-4-метилтиазол-5-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2,4-дифторбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-[4-(2-оксопропил)бензолсульфониламино]пиперидин-3-карбоновойкислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-цианобензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2,6-дифторбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2-цианобензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3-метоксибензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2-трифторметилбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-ацетиламинобензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(пиридин-3-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3-трифторметилбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(бифенил-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3-цианобензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3,4-дихлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2,5-диметоксибензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-феноксибензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2,5-дихлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3,5-дихлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-бензолсульфониламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2,4-дихлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(нафталин-2-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2,3-дихлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2-бензилоксибензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3-ацетилбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(нафталин-1-илметил)амид(3S*,5R*)-5-[бис-(3-хлорбензил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(4-метилбензоиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(2-хлорбензиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид (3S*,5R*)-5-(3-хлорбензиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-[3-(3-хлорфенил)уреидо]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(5,6-диэтилиндан-2-ил)-амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-2-пиридин-2-илэтил)амид(3R*,5S*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[1-(4-хлорфенил)циклопропилметил]амид(3S*,5R*)-5-(3-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[2-(4-метоксифенил)-2-фенилэтил]амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
{2-[2-(4-метоксибутокси)фенил]-2-фенилэтил}амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(бифенил-2-илметил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[3-(4-метоксифенил)-2-фенилпропил]амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2-фенидбицикло[3.3.1]нон-9-ил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2-хлорбензил)циклопропиламид(3S*,5R*)-5-(3-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(3-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
бензил-(3-метил-2-фенилбутил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилэтил)амид(3S,5R)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир{(3R*,5S*)-5-[бензил-(3-метил-2-фенилбутил)карбамоил]пиперидин-3-ил}карбаминовой кислоты,
трет-бутиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3,3-диметилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
изобутиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3,3-диметилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(циклобутилкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид 3S*,5R*)-5-(3-бензилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3-циклогексилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3-трет-бутилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-[2-(3-метоксифенил)ацетиламино]пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-[(бензо[b]тиофен-2-карбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-бензоиламинопиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-ацетиламинопиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3,4-диметоксибензоиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3-фенилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(циклогексанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3-метилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(2-этилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-[(2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-[(тетрагидрофуран-2-карбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-изобутириламинопиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(циклопропанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(2-метоксиацетиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(2-метил-2-фенилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-((S)-2-ацетиламино-4-метилпентаноиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(2-диметиламиноацетиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-(3-гидрокси-2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)-амид циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3S*,5R*)-5-[(1-цианоциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты;
бензиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты;
2-метоксиэтиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты;
[4-хлор-3-(3-метоксипропокси)бензил]циклопропил-амид (3S*,5R*)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
трет-бутиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{[4-хлop-3-(3-метоксипропокси)бензил]циклопропилкарбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты;
[4-хлор-3-(3-метоксипропокси)бензил]циклопропиламид (3S*,5R*)-5-(циклопропанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
[4-хлор-3-(3-метоксипропокси)бензил]циклопропиламид (3S*,5R*)-5-(циклобутанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
[4-хлор-3-(3-метоксипропокси)бензил]циклопропиламид (3S*,5R*)-5-изобутириламинопиперидин-3-карбоновой кислоты;
[4-хлор-3-(3-метоксипропокси)бензил]циклопропиламид (3S*,5R*)-5-(3-трет-бутилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-(3-метоксипропокси)-4-метилбензил]амид (3S*,5R*)-5-(3-трет-бутилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-(3-метоксипропокси)-4-метилбензил]амид (3S*,5R*)-5-(3-бензил-уреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
изобутиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[3-(3-метоксипропокси)-4-метилбензил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты;
циклопропил-[3-(3-метоксипропокси)-4-метилбензил]амид (3S*,5R*)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-(5-метоксипропокси)-4-метилбензил]амид (3S*,5R*)-5-(циклобутанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-(5-метоксипропокси)-4-метилбензил]амид (3S*,5R*)-5-(3-трет-бутилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3S*,5R*)-5-(3-бензилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
изобутиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты;
трет-бутиловый эфир ((3R*,5S*)-5-{циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты;
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3S*,5R*)-5-(3,3-диметилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3S*,5R*)-5-(циклобутанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3S*,5R*)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-(2,3-дихлорбензил)амид (3S*,5R*)-5-(3,3-диметилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
2-метоксиэтиловый эфир {(3R*,5S*)-5-[циклопропил-(2,3-дихлорбензил)карбамоил]пиперидин-3-ил}карбаминовой кислоты;
трет-бутиловый эфир {(3R*,5S*)-5-[циклопропил-(2,3-диметилбензил)карбамоил]пиперидин-3-ил}карбаминовой кислоты;
циклопропил-(2,3-диметилбензил)амид (3S*,5R*)-5-(3,3-диметилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R,5S)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R,5S)-5-(3-трет-бутилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
этил[4-(3-метоксипропил)-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3S*,5R*)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты;
(2,2-дифенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-[метил(толуол-4-сульфонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[2-(4-хлорфенил)-2-фенилэтил]амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[2,2-бис-(4-метоксифенил)этил]амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2-циклогексил-2-фенилэтил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[2-(3-метоксиметилфенил)-2-фенилэтил]амид (3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(2,2-дифенилбутил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[2-(4-хлорфенил)-3-метилбутил]амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2,2-дифенил-3-{[(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбонил]амино}пропионовой кислоты,
(4-метил-2-фенилпентил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-судьфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
{2-[2-(3-метоксипропокси)фенил]-2-фенилэтил}амид (3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[2-(2-метоксифенил)-2-фенилэтил]амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
(5-метокси-2,2-дифенилпентил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
{2-[2-(2-метоксиэтокси)фенил]-2-фенилэтил}амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир {(3R*,5S*)-5-[циклопропил-(2,3-дихлорбензил)карбамоил]пиперидин-3-ил}карбаминовой кислоты,
(2,3-дифенилпропил)амид(3S*,5R*)-5-(3-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-(2,3-дихлорбензил)амид(3S*,5R*)-5-(толуол-4-сульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир {(3R*,5R*)-5-[циклопропил(2,3-дихлорбензил)карбамоил]пиперидин-3-ил}карбаминовой кислоты,
циклопропил-(2,3-дихлорбензил)амид (3R*,5R*)-5-(3-хлорбензолсульфониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир((3R*,5R*)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-фенилацетиламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-феноксиацетиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(1-фенилциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-гидрокси-4-метилпентаноиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-гидрокси-3-фенилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-гидрокси-3-метилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[2-(тетрагидропиран-4-илокси)ацетиламино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
тетрагидропиран-4-иловый эфир ((3S,5R)-5-{циклопропил-[4-(3-метоксипропил)2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-гидроксиметил-3-метилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир ((3S,5R)-5-{циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]карбамоил}пиперидин-3-ил)карбаминовой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-ацетиламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[2-(пиридин-3-илокси)ацетиламино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-тетрагидропиран-4-илацетиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(3-гидрокси-3-метилбутириламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]-амид(3R,5S)-5-[(тетрагидропиран-4-карбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
N-((3S,5R)-5-{циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]карбамоил}пиперидин-3-ил)никотинамид,
циклопропил[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-метансульфониламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2,2-диметилпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(1-цианоциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(4-метилпентаноиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(1-цианоциклопентанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[2-(4-гидрокситетрагидропиран-4-ил)-ацетиламино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(4-гидрокси-4-метилпентаноиламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(4-цианотетрагидропиран-4-карбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[2-метил-2-(тетрагидропиран-4-ил)пропиониламино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-(2-тетрагидропиран-4-илпропиониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(1-пиридин-4-илциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(1-пиридин-4-илциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[(1-пиридин-2-илциклопентанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5R)-5-{2-оксо-2H-(2Н-тетразол-5-ил)циклопропил]этил}пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3R*,5S*)-5-циклогексиламинопиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3R*,5S*)-5-м-толилиаминопиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[3-метокси-5-(3-метоксипропокси)бензил]амид (3R*,5S*)-5-(6-хлорпиримидин-4-иламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R*,5S*)-5-(6-хлорпиримидин-4-иламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R*,5S*)-5-(2-оксоимидазолидин 1-ил)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R,5S)-5-[бензил(2,2-диметилпропионил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R,5S)-5-(бензилциклобутанкарбониламино)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид (3R,5S)-5-[(2,2-диметилпропионил)изобутиламино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид(3R,5S)-5-(3-бензил-1-изобутилуреидо)пиперидин-3-карбоновой кислоты,
циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]амид(3R,5S)-5-[циклопропилметил(2,2-диметилпропионил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир ((3S,5R)-5-{циклопропил-[1-(3-метоксипропил)-1Н-индол-3-илметил]карбамоил}пиперидин-3-ил)циклопропилметилкарбаминовой кислоты,
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[метил(1-фенилциклопропанкарбонил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты и
циклопропил-[4-(3-метоксипропил)-2,2-диметил-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]амид(3R,5S)-5-[метил-(2-тетрагидропиран-4-илацетил)амино]пиперидин-3-карбоновой кислоты,
или его (предпочтительно фармацевтически приемлемая) соль, соответственно.
14. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 для применения в диагностическом или терапевтическом лечении теплокровных животных.
15. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 для применения в лечении болезней, зависимых от активности ренина, в частности, гипертензии.
16. Применение соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по одному из пп.1-15 для получения фармацевтической композиции для лечения болезней, зависимых от активности ренина, в частности, гипертензии.
17. Применение соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по одному из пп.1-15 для получения фармацевтической композиции для лечения болезни, зависимой от активности ренина, в частности, гипертензии.
18. Фармацевтический препарат, включающий соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль по одному из пп.1-15, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый носитель.
19. Способ лечения болезни, зависимой от активности ренина, заключающийся во введении теплокровному животному, в частности человеку, нуждающемуся в таком лечении, фармацевтически эффективного количества соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по одному из пп.1-15.
20. Способ получения соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по одному из пп.1-15, заключающийся в том, что
а) для получения соединения формулы I, где R1 обозначает водород, a R2, R3, R4 и Т по определению по одному из пп.1-9, соединение формулы II
где R2, R3 и Т по определению для соединения формулы I, PX обозначает R1 по определению для соединения формулы I, защитную группу или связанный полимер и PG обозначают защитную группу, вводят в реакцию с соединением формулы III
где R4 по определению для соединения формулы I; или
б) соединение формулы IV
где Т обозначает метилен или, предпочтительно карбонил, PG обозначает защитную группу и R3 и R4 по определению по одному из пп.1-9, или его активированное производное вводят в реакцию с соединением формулы V
где R1 и R2 по определению по одному из пп.1-9; или
в) для получения соединения формулы I по п.1, где R1 обозначает водород, R4 обозначает N-моно- или N,N-ди-(незамещенный или замещенный арил-, незамещенный или замещенный гетероциклил-, незамещенный или замещенный циклоалкил- или незамещенный или замещенный алкил)аминокарбонил и R2, R3 и Т по определению по одному из пп.1-9, соединение формулы II, представленное в (а) выше, вводят в реакцию с соединеним формулы VI
где R4* обозначает незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный циклоалкил или незамещенный или замещенный алкил; или
г) для получения соединения формулы I, где R1 обозначает водород, R4 обозначает незамещенный или замещенный алкил, связанный через метиленовую группу (которая может быть алкилом незамещенного или замещенного алкила или образовать его часть), и R2, R3 и Т по определению по одному из пп.1-9, соединение формулы II, представленное в (а) выше, вводят в реакцию восстановительного аминирования с оксосоединением формулы VII
где R4** и R4***, независимо связанные с атомом углерода, обозначают водород или фрагмент, дополняющий незамещенный или замещенный алкильный фрагмент R4 по определению по п.1, связанный через атом углерода, несущий оксогруппу (=O) в формуле VII;
и, если необходимо, после проведения одной или более реакций, отмеченных выше, превращают полученное соединение формулы I или его защищенную форму в другое соединение формулы I, превращают соль полученного соединения формулы I в свободное соединение или другую соль, превращают полученное свободное соединение формулы I в его соль и/или разделяют полученную смесь изомеров соединения формулы I на индивидуальные изомеры;
где в любом из исходных соединений, кроме отмеченных специфических защитных групп, могут присутствовать дополнительные защитные группы, и любые защитные группы или присоединенные полимеры удаляют на подходящей для этого стадии, чтобы получить соответствующее соединение формулы I или его соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0514203.9 | 2005-07-11 | ||
| GBGB0514203.9A GB0514203D0 (en) | 2005-07-11 | 2005-07-11 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008104528A true RU2008104528A (ru) | 2009-08-20 |
Family
ID=34897054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008104528/04A RU2008104528A (ru) | 2005-07-11 | 2006-07-10 | Пиперидиновые производные, применяемые для диагностики и терапевтического лечения болезней, связанных с активностью ренина |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8163773B2 (ru) |
| EP (1) | EP1907359A2 (ru) |
| JP (1) | JP5123179B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080024197A (ru) |
| CN (1) | CN101223140A (ru) |
| AU (1) | AU2006268909A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0612879A2 (ru) |
| CA (1) | CA2614691A1 (ru) |
| GB (1) | GB0514203D0 (ru) |
| MX (1) | MX2008000512A (ru) |
| RU (1) | RU2008104528A (ru) |
| WO (1) | WO2007006534A2 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0302969A3 (en) * | 1999-11-26 | 2005-05-30 | Shionogi & Co | Npyy5 antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| GB0508992D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ES2430139T3 (es) | 2005-12-30 | 2013-11-19 | Novartis Ag | Compuestos de piperidina 3,5-sustituido como inhibidores de renina |
| EP2181105B1 (en) * | 2007-06-25 | 2015-04-29 | Novartis AG | N5-(2-ethoxyethyl)-n3-(2-pyridinyl)-3,5-piperidinedicarboxamide derivatives for use as renin inhibitors |
| JP5441705B2 (ja) | 2007-10-15 | 2014-03-12 | 武田薬品工業株式会社 | アミド化合物およびその用途 |
| JP2011037712A (ja) * | 2007-12-08 | 2011-02-24 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | ４−アリールフェニル誘導体 |
| RU2010129690A (ru) | 2007-12-19 | 2012-01-27 | Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp) | Бициклические гетероциклические производные |
| PE20110067A1 (es) | 2008-06-19 | 2011-02-18 | Takeda Pharmaceutical | Derivados de piperidina como inhibidores de renina |
| CA2765527A1 (en) | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Satoshi Suetsugu | N-substituted-cyclic amino derivative |
| JP5782438B2 (ja) | 2010-06-16 | 2015-09-24 | 武田薬品工業株式会社 | アミド化合物の結晶 |
| US9624214B2 (en) | 2012-11-05 | 2017-04-18 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use |
| MX2015014666A (es) * | 2013-04-17 | 2016-03-01 | Pfizer | Derivados de n-piperidin-3-ilbenzamida para tratar enfermedades cardiovasculares. |
| WO2015140199A1 (de) | 2014-03-21 | 2015-09-24 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Cyano-substituierte imidazo[1,2-a]pyridincarboxamide und ihre verwendung |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244910A (en) * | 1990-08-15 | 1993-09-14 | Abbott Laboratories | Renin inhibitors |
| DK0618913T3 (da) | 1991-12-18 | 1996-10-14 | Schering Corp | Imidazolyl eller imidazoylalkyl substitueret med en 4- eller 5-leddet nitrogenholdig heterocyclisk ring |
| US6846839B1 (en) * | 1995-06-07 | 2005-01-25 | Sugen, Inc. | Methods for treating diseases and disorders related to unregulated angiogenesis and/or vasculogenesis |
| KR100384979B1 (ko) * | 1995-09-07 | 2003-10-17 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 심부전증및신부전증치료용의신규한4-(옥시알콕시페닐)-3-옥시-피페리딘 |
| EP1009405A4 (en) | 1997-08-28 | 2001-05-09 | Merck & Co Inc | PAYRROLIDINE AND PIPERIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY |
| WO2000063173A1 (en) | 1999-04-14 | 2000-10-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Process for the preparation of substituted piperidines |
| US6376672B1 (en) * | 1999-04-27 | 2002-04-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Naphthalenylmethoxypiperidines as renin inhibitors |
| US6197959B1 (en) | 1999-04-27 | 2001-03-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Piperidine derivatives |
| CZ20023033A3 (cs) | 2000-03-17 | 2003-01-15 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Deriváty cyklických beta-aminokyselin jako inhibitory matrixových metaloproteáz a TNF-alfa |
| US6488567B1 (en) | 2000-11-09 | 2002-12-03 | Axsun Technologies, Inc. | System and method for automated fiber polishing |
| US20060079533A1 (en) | 2001-03-23 | 2006-04-13 | Nieman James A | Methods of treating alzheimer's disease |
| US20030095958A1 (en) | 2001-04-27 | 2003-05-22 | Bhisetti Govinda R. | Inhibitors of bace |
| PL372141A1 (en) | 2002-04-29 | 2005-07-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 7-aryl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene derivatives and their use as renin inhibitors in the treatment of hypertension, cardiovascular or renal diseases |
| WO2004043339A2 (en) * | 2002-05-20 | 2004-05-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted cycloalkyl p1' hepatitis c virus inhibitors |
| JP2005532371A (ja) | 2002-06-27 | 2005-10-27 | アクテリオン ファマシューティカルズ リミテッド | レニン阻害剤としての新規なテトラヒドロピリジン誘導体 |
| US20040214832A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-10-28 | Cuiman Cai | Piperazine derivative renin inhibitors |
| US20040204455A1 (en) * | 2003-04-10 | 2004-10-14 | Cody Wayne Livingston | Piperidine derivative rennin inhibitors |
| US20060217371A1 (en) | 2003-04-28 | 2006-09-28 | Olivier Bezencon | Diazabicyclononene and tetrahydropyriddine derivatives as renin inhibitors |
| BRPI0409881A (pt) | 2003-04-29 | 2006-05-23 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | compostos, composições farmacêuticas, método para o tratamento ou profilaxia de doenças, e, usos de compostos e de um ou mais compostos em combinação com outros compostos farmacologicamente ativos |
| AU2004233575A1 (en) | 2003-04-30 | 2004-11-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 9-azabicyclo'3.3.1!non-6-ee derivatives with a heteroatom at the 3-position as renin inhibitors |
| AU2004234038A1 (en) | 2003-04-30 | 2004-11-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Azabicyclononene derivatives |
| JP2006524657A (ja) | 2003-04-30 | 2006-11-02 | アクテリオン ファマシューティカルズ リミテッド | 新規トロパン誘導体 |
| RU2005137571A (ru) | 2003-05-02 | 2006-05-10 | Актелион Фармасьютикалз Лтд. (Ch) | Новые производные диазабициклононена |
| TW200900399A (en) * | 2003-10-01 | 2009-01-01 | Speedel Experimenta Ag | Organic compounds |
| DE602004022704D1 (de) | 2003-11-26 | 2009-10-01 | Novartis Ag | 4-phenylpiperidinderivate als renininhibitoren |
| TW200613274A (en) * | 2004-07-09 | 2006-05-01 | Speedel Experimenta Ag | Organic compounds |
| GB0428250D0 (en) | 2004-12-23 | 2005-01-26 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0428526D0 (en) | 2004-12-30 | 2005-02-09 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0500784D0 (en) | 2005-01-14 | 2005-02-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0504850D0 (en) | 2005-03-09 | 2005-04-13 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0505969D0 (en) | 2005-03-23 | 2005-04-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
| BRPI0609534A2 (pt) | 2005-03-31 | 2010-04-13 | Speedel Experimenta Ag | piperidinas 3,4,5-substituìdas |
| TW200722424A (en) | 2005-03-31 | 2007-06-16 | Speedel Experimenta Ag | Substituted piperidines |
| AR055756A1 (es) | 2005-03-31 | 2007-09-05 | Speedel Experimenta Ag | Piperidinas sustituidas; procesos de preparacion y su uso como medicamentos |
| GB0508992D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0510810D0 (en) | 2005-05-26 | 2005-06-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0511063D0 (en) | 2005-05-31 | 2005-07-06 | Novartis Ag | Organic compounds |
| ES2430139T3 (es) * | 2005-12-30 | 2013-11-19 | Novartis Ag | Compuestos de piperidina 3,5-sustituido como inhibidores de renina |
-
2005
- 2005-07-11 GB GBGB0514203.9A patent/GB0514203D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-07-10 MX MX2008000512A patent/MX2008000512A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-07-10 CA CA002614691A patent/CA2614691A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-10 BR BRPI0612879-3A patent/BRPI0612879A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-10 US US11/995,484 patent/US8163773B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 WO PCT/EP2006/006733 patent/WO2007006534A2/en not_active Ceased
- 2006-07-10 AU AU2006268909A patent/AU2006268909A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-10 KR KR1020087000789A patent/KR20080024197A/ko not_active Withdrawn
- 2006-07-10 JP JP2008520773A patent/JP5123179B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-10 EP EP06762515A patent/EP1907359A2/en not_active Withdrawn
- 2006-07-10 CN CNA2006800254798A patent/CN101223140A/zh active Pending
- 2006-07-10 RU RU2008104528/04A patent/RU2008104528A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2008000512A (es) | 2008-03-06 |
| CN101223140A (zh) | 2008-07-16 |
| WO2007006534A2 (en) | 2007-01-18 |
| KR20080024197A (ko) | 2008-03-17 |
| EP1907359A2 (en) | 2008-04-09 |
| CA2614691A1 (en) | 2007-01-18 |
| US8163773B2 (en) | 2012-04-24 |
| AU2006268909A1 (en) | 2007-01-18 |
| JP5123179B2 (ja) | 2013-01-16 |
| JP2009500436A (ja) | 2009-01-08 |
| GB0514203D0 (en) | 2005-08-17 |
| BRPI0612879A2 (pt) | 2012-01-03 |
| US20090233920A1 (en) | 2009-09-17 |
| WO2007006534A3 (en) | 2007-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008104528A (ru) | Пиперидиновые производные, применяемые для диагностики и терапевтического лечения болезней, связанных с активностью ренина | |
| KR100262056B1 (ko) | 에이치 아이 브이 (hiv)-아스파르틸 단백질 분해효소의 억제제인 설폰아미드 | |
| RU2007136961A (ru) | Органические соединения | |
| ES2387584T3 (es) | Derivados ésteres y amidas de indazolilo para el tratamiento de trastornos mediados por el receptor de glucocorticoides | |
| RU2007129090A (ru) | Органические соединения | |
| BRPI0710468A2 (pt) | composto, e, composição farmacêutica | |
| RU2007128074A (ru) | Органические соединения | |
| SI9420017A (en) | Hiv protease inhibitors in pharmaceutical combinations for the treatment of aids | |
| RU2009105818A (ru) | Пиразолы в качестве активаторов глюкокиназы | |
| RU2007138892A (ru) | 3,4-замещенные производные пирролидина для лечения гипертензии | |
| JP2009256600A5 (ru) | ||
| RU2378258C2 (ru) | Производные сульфонамида | |
| RU2007132670A (ru) | Индолин-сульфонамидные соединения | |
| RU2010109388A (ru) | Производные 5-амино-4,6-дизамещенного индола и 5-амино-4,6-дизамещенного индолина как модуляторы калиевых каналов | |
| AR060792A1 (es) | Ligandos de gucorticoides, metodos para prepararlos, composiciones farmaceuticas, y usos de los mismos | |
| AR046783A1 (es) | Compuesto de sal ciclica de amonio cuaternario composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar esta ultima | |
| RU2000131184A (ru) | Соединения, обладающие свойствами, способствующими выделению гормона роста | |
| RU2014123784A (ru) | Новые производные пирролидина в качестве ингибиторов катепсина | |
| AU2019313082B2 (en) | Benzene derivative | |
| RU2007144525A (ru) | 3-моно- и 3,5-дизамещенные пиперидиновые производные в качестве ингибиторов ренина | |
| RU2007120211A (ru) | Производные малонамида в качестве ингибиторов гамма-секретазы для лечения болезни альцгеймера | |
| CA2694227A1 (en) | Compositions and methods for treating or controlling anterior-segment inflammation | |
| RU2007130791A (ru) | 3, 4, (5)-замещенные тетрагидропиридины | |
| CA2515516A1 (en) | Carboxylic acid compounds | |
| RU2379311C9 (ru) | Новые оксабиспидиновые соединения и их применение в лечении сердечных аритмий |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100901 |