[go: up one dir, main page]

RU2008141239A - Соединения тетрагидропиридотиенопиримидина и способы их применения - Google Patents

Соединения тетрагидропиридотиенопиримидина и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2008141239A
RU2008141239A RU2008141239/04A RU2008141239A RU2008141239A RU 2008141239 A RU2008141239 A RU 2008141239A RU 2008141239/04 A RU2008141239/04 A RU 2008141239/04A RU 2008141239 A RU2008141239 A RU 2008141239A RU 2008141239 A RU2008141239 A RU 2008141239A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
group
hydroxyl
derivatives
Prior art date
Application number
RU2008141239/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ченгжи ЖАНГ (US)
Ченгжи ЖАНГ
Канвар СИДХУ (US)
Канвар СИДХУ
Марио ЛОБЕЛЛ (US)
Марио ЛОБЕЛЛ
Гаетан ЛЯДУСЕР (US)
Гаетан ЛЯДУСЕР
Киан ЖАО (US)
Киан Жао
Женг ЛИУ (US)
Женг ЛИУ
Кристен М. АЛЛЕГ (US)
Кристен М. АЛЛЕГ
Четан П. ДАРН (US)
Четан П. ДАРН
Джейсон НЬЮКОМ (US)
Джейсон НЬЮКОМ
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE)
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE), Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2008141239A publication Critical patent/RU2008141239A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина общей формулы (I) ! ! где m означает 0, 1 или 2; ! n означает 0, 1, 2 или 3; ! q означает 0 или 1; ! R1 представляет собой Н, (C1-C4)алкил или галоген; ! R2 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, галогена, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила; ! R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, (C1-C4)алкила, этинила, пропаргила и *-O(СН2)pAr, где р означает 0, 1 или 2, и Ar представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиофенил или пиразинил, и где Ar необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена; или ! R2 и R3 могут быть объединены и, взятые вместе с атомами углерода к которым они присоединены, образуют конденсированный пяти- или шестичленный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или образуют конденсированный гетероцикл, в котором объединенные R2 и R3 группы представлены формулой ! or , ! где каждый из Ar' и Ar″ представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиенил или пиразинил и где каждый из Ar' и Ar″ необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена; ! R4 выбраны из группы, состоящей из Н, -CN, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, галогена, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила; !R5 представляет собой Н или галоген; ! когда n означает 0, R7 означает Н; ! когда n означает 1, 2 или 3, R7 представляет собой: ! Н; ! гидроксил; ! -NR12R13 ! где R12 представляет собой Н или (C1-C6)алкил, который необязательно несет 1 или 2 гидроксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группы; и ! R13 представляет собой Н, (C1-C6)алкил или (С3-C6)циклоалкил, указанные алкильную и циклоалкильную группы, необязательно несущие 1 или 2 гидроксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группы; ! , в к

Claims (18)

1. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина общей формулы (I)
Figure 00000001
где m означает 0, 1 или 2;
n означает 0, 1, 2 или 3;
q означает 0 или 1;
R1 представляет собой Н, (C1-C4)алкил или галоген;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, галогена, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, (C1-C4)алкила, этинила, пропаргила и *-O(СН2)pAr, где р означает 0, 1 или 2, и Ar представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиофенил или пиразинил, и где Ar необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена; или
R2 и R3 могут быть объединены и, взятые вместе с атомами углерода к которым они присоединены, образуют конденсированный пяти- или шестичленный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или образуют конденсированный гетероцикл, в котором объединенные R2 и R3 группы представлены формулой
Figure 00000002
or
Figure 00000003
,
где каждый из Ar' и Ar″ представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиенил или пиразинил и где каждый из Ar' и Ar″ необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена;
R4 выбраны из группы, состоящей из Н, -CN, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, галогена, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила;
R5 представляет собой Н или галоген;
когда n означает 0, R7 означает Н;
когда n означает 1, 2 или 3, R7 представляет собой:
Н;
гидроксил;
-NR12R13
где R12 представляет собой Н или (C1-C6)алкил, который необязательно несет 1 или 2 гидроксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группы; и
R13 представляет собой Н, (C1-C6)алкил или (С3-C6)циклоалкил, указанные алкильную и циклоалкильную группы, необязательно несущие 1 или 2 гидроксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группы;
Figure 00000004
, в которой R14 означает гидроксил,
(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино, каждый алкильный заместитель, в свою очередь, необязательно несет гидроксильный заместитель;
Figure 00000005
, которая необязательно несет 1 или 2 гидроксильных,
(C1-C4)алкильных, (C1-C4)алкокси или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино заместители, каждый алкильный заместитель, в свою очередь, необязательно несет гидроксильный заместитель; и где r означает 0, 1 или 2;
Figure 00000006
, которая необязательно несет 1 или 2
(C1-C4)алкильных заместителя, каждый алкильный заместитель, в свою очередь, необязательно несет гидроксильный заместитель; и где
Х представляет собой О, S(O)s или NR15, где s означает 0, 1 или 2; и
R15 представляет собой (C1-C4)алкил;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
или когда n=2, R7 и R9 могут быть объединены, и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, и промежуточными атомами углерода, образуют кольцо структуры
Figure 00000010
,
где R16 представляет собой (C1-C4)алкил;
R8 представляет собой галоген, гидроксил или (C1-C4)алкил;
R9 представляет собой Н или -CH2-Y, где Y означает моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино, или
Figure 00000011
;
R10 представляет собой Н;
или R9 и R10 могут быть взяты вместе с образованием связи, приводя в результате к образованию ацетиленовой связи;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.1, где m означает 0, или их фармацевтически приемлемые соли.
3. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.2, где n означает 1, или их фармацевтически приемлемые соли.
4. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.3, где q означает 0, или их фармацевтически приемлемые соли.
5. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.1, где
R1 означает водород или фтор;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, галогена, (C1-C4)алкила и (C2-C4)алкинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, и *-O(СН2)pAr, где Ar означает фенил, пиридил или пиразинил, и где Ar необязательно может быть замещен 1 или 2 галогенами, и где р означает 0 или 1;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, -CN и галогена;
R5 означает водород;
R7 означает -NR12R13 где
R12 представляет собой Н или (C1-C6)алкил; и
R13 представляет собой Н или (C1-C6)алкил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
6. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.1, где
R1 означает Н;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и этинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, метила и *-O(СН2)pAr, где Ar означает фенил, пиридил или пиразинил, и где Ar может альтернативно быть замещен 0, 1 или 2 галогенами, и где р означает 0 или 1;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и (C1-C4)алкила;
R5 означает водород; и
R7 означает моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группу;
или их фармацевтически приемлемые соли.
7. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.6, где
R2 означает этинил;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и *-O(CH2)pAr, где Ar означает фенил, пиридил или пиразинил, и где Ar может альтернативно быть замещен 0, 1 или 2 галогенами, и где р означает 0 или 1; и
R4 означает водород;
или их фармацевтически приемлемые соли.
8. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.1, где
R2 означает галоген; и
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и *-O(CH2)pAr, где Ar означает фенил, пиридил или пиразинил, и где Ar может альтернативно быть замещен 0, 1 или 2 галогенами, и где р означает 0 или 1;
или их фармацевтически приемлемые соли.
9. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.8, где R3 означает галоген;
или их фармацевтически приемлемые соли.
10. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина по п.1, выбранные из группы, состоящей из
N-[3-хлор-4-(пиридин-2-илметокси)фенил]-7-[(2Е)-4-(диэтиламино)бут-2-еноил]-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
N-[3-хлор-4-(пиридин-2-илметокси)фенил]-7-[(2Е)-4-(диметиламино)бут-2-еноил]-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
N-(3-хлор-4-фторфенил)-7-[(2Е)-4-(диметиламино)бут-2-еноил]-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
N-(3-хлор-4-фторфенил)-7-[(2Е)-4-(диэтиламино)бут-2-еноил]-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
7-[(2Е)-4-(диэтиламино)бут-2-еноил]-N-(3-этинилфенил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
7-[(2Е)-4-(диметиламино)бут-2-еноил]-N-(3-этинилфенил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
N-(3-хлор-4-фторфенил)-7-{(2E)-4-[изопропил(метил)амино]бут-2-еноил}-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
N-(3-хлор-4-фторфенил)-7-{(2E)-4-[этил(изопропил)амино]бут-2-еноил}-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина;
N-(3,4-дихлорфенил)-7-[(2E)-4-(диметиламино)бут-2-еноил]-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина; и
N-(3,4-дихлорфенил)-7-{(2Е)-4-[изопропил(метил)амино]бут-2-еноил}-5,6,7,8-тетрагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-амина.
11. Способ получения производных тетрагидропиридотиенопиримидина согласно п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (7)
Figure 00000012
,
где R1-R5, R8, m и q имеют значения, указанные в п.1,
с соединением формулы (10)
Figure 00000013
,
где R7, R9 и R10 и n имеют значения, указанные в п.1, и Х означает гидрокси, хлор или бром,
обеспечивающее приготовление конечного продукта в чистой форме или в виде его фармацевтически приемлемой соли.
12. Фармацевтическая композиция с антипролиферативной активностью, включающая соединение, как определено в п.1, вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, в форме, подходящей для внутривенного введения.
14. Применение соединения, как определено в п.1, для производства лекарственных препаратов для лечения или предупреждения нарушения пролиферации клеток.
15. Применение по п.14, где нарушение пролиферации клеток представляет собой рак.
16. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина общей формулы (7)
Figure 00000012
,
где m означает 0, 1 или 2;
q означает 0 или 1;
R1 представляет собой Н, (C1-C4)алкил или галоген;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, галогена, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, (C1-C4)алкила, этинила, пропаргила и *-O(СН2)pAr, где р означает 0, 1 или 2, и Ar представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиофенил или пиразинил, и где Ar необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена; и
R2 и R3 могут быть объединены, и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированный пяти- или шестичленный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или образуют конденсированный гетероцикл, в котором объединенные R2 и R3 группы представлены формулой
Figure 00000002
or
Figure 00000003
,
где каждый из Ar' и Ar″ представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиенил или пиразинил, и где каждый из Ar' и Ar″ необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, галогена, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила;
R5 представляет собой Н или галоген; и
R8 представляет собой галоген, гидроксил или (C1-C4)алкил,
производные которых представляют собой промежуточные соединения для получения соединений общей формулы (I).
17. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина общей формулы (9)
Figure 00000014
,
где m означает 0, 1 или 2;
n означает 0, 1, 2 или 3;
q означает 0 или 1;
R1 представляет собой Н, (C1-C4)алкил или галоген;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, галогена, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, -CN, (C1-C4)алкила, этинила, пропаргила и *-O(СН2)pAr, где р означает 0, 1 или 2, и Ar представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиофенил или пиразинил, и где Ar необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена; или
R2 и R3 могут быть объединены, и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют конденсированный пяти- или шестичленный насыщенный или ненасыщенный карбоцикл, или образуют конденсированный гетероцикл, в котором объединенные R2 и R3 группы представлены формулой
Figure 00000002
or
Figure 00000003
, где каждый из Ar' и Ar″ представляет собой фенил, пиридил, тиазолил, тиенил или пиразинил, и где каждый из Ar' и Ar″ необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, состоящей из (C1-C4)алкила и галогена;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, -CN, (C1-C4)алкила, -O(C1-C4)алкила, галогена, (C2-C4)алкенила и (C2-C4)алкинила;
R5 представляет собой Н или галоген;
R8 представляет собой галоген, гидроксил или (C1-C4)алкил;
R9 представляет собой Н или -CH2-Y, где Y означает моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино, или
Figure 00000011
;
R10 представляет собой Н;
или R9 и R10 могут быть взяты вместе с образованием связи, приводя в результате к образованию ацетиленовой связи; и
LG означает уходящую группу,
производные которых представляют собой промежуточные соединения для получения соединений общей формулы (I).
18. Производные тетрагидропиридотиенопиримидина общей формулы (14):
Figure 00000015
,
где m означает 0, 1 или 2;
n означает 0, 1, 2 или 3;
q означает 0 или 1;
когда n означает 0, R7 означает Н;
когда n означает 1, 2 или 3, R представляет собой:
Н;
гидроксил;
-NR12R13 где
R12 представляет собой Н или (C1-C6)алкил, который необязательно несет 1 или 2 гидроксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группы; и
R13 представляет собой Н, (C1-C6)алкил или (C3-C6)циклоалкил, упомянутые алкильная или циклоалкильная группы необязательно несут 1 или 2 гидроксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино группы;
Figure 00000004
, в которой R14 означает гидроксил,
(C1-C4)алкил, (C1-C4)алкокси или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино, каждый алкильный заместитель, в свою очередь, необязательно несет гидроксильный заместитель;
Figure 00000005
который необязательно несет 1 или 2 гидроксильные,
(C1-C4)алкильные, (C1-C4)алкоксильные или моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино заместителя, каждый алкильный заместитель, в свою очередь, необязательно несет гидроксильный заместитель; и где r означает 0, 1 или 2;
Figure 00000006
который необязательно несет 1 или 2 (C1-C4)алкильных заместителя, каждый алкильный заместитель, в свою очередь, необязательно несет гидроксильный заместитель; и где
Х представляет собой О, S(O)s или NR15, в котором s означает 0, 1 или 2; и
R15 представляет собой (C1-C4)алкил;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
или когда n=2, R7 и R9 могут быть объединены, и взятые вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, и промежуточными атомами углерода, образуют кольцо структуры
Figure 00000010
,
где R16 представляет собой (C1-C4)алкил;
R8 представляет собой галоген, гидроксил или (C1-C4)алкил;
R9 представляет собой Н или -CH2-Y, где Y означает моно- или ди-((C1-C4)алкил)амино, или
Figure 00000011
;
R10 представляет собой Н;
или R9 и R10 могут быть взяты вместе с образованием связи, приводя в результате к образованию ацетиленовой связи; и
LG означает уходящую группу,
производные которых представляют собой промежуточные соединения для получения соединений общей формулы (I).
RU2008141239/04A 2006-03-20 2007-03-20 Соединения тетрагидропиридотиенопиримидина и способы их применения RU2008141239A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78414606P 2006-03-20 2006-03-20
US60/784,146 2006-03-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008141239A true RU2008141239A (ru) 2010-04-27

Family

ID=38523058

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141239/04A RU2008141239A (ru) 2006-03-20 2007-03-20 Соединения тетрагидропиридотиенопиримидина и способы их применения

Country Status (29)

Country Link
US (1) US8501755B2 (ru)
EP (1) EP2001890B1 (ru)
JP (1) JP5282026B2 (ru)
KR (1) KR20080110834A (ru)
CN (1) CN101448840B (ru)
AR (1) AR059901A1 (ru)
AT (1) ATE495179T1 (ru)
AU (1) AU2007227317A1 (ru)
BR (1) BRPI0711045A2 (ru)
CA (1) CA2647036C (ru)
CR (1) CR10304A (ru)
DE (1) DE602007011906D1 (ru)
DO (1) DOP2007000053A (ru)
EC (1) ECSP088749A (ru)
ES (1) ES2357654T3 (ru)
GT (1) GT200800187A (ru)
IL (1) IL194028A0 (ru)
MA (1) MA30351B1 (ru)
MX (1) MX2008012006A (ru)
NZ (1) NZ571326A (ru)
PA (1) PA8719401A1 (ru)
PE (1) PE20080144A1 (ru)
RU (1) RU2008141239A (ru)
SV (1) SV2008003032A (ru)
TN (1) TNSN08370A1 (ru)
TW (1) TW200804397A (ru)
UY (1) UY30220A1 (ru)
WO (1) WO2007109279A2 (ru)
ZA (1) ZA200808017B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2431927B (en) 2005-11-04 2010-03-17 Amira Pharmaceuticals Inc 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US7977359B2 (en) 2005-11-04 2011-07-12 Amira Pharmaceuticals, Inc. 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
WO2009033581A1 (en) * 2007-09-14 2009-03-19 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted tricyclic compounds and methods of use thereof
CN102264745B (zh) * 2008-11-10 2015-07-22 财团法人卫生研究院 作为酪胺酸激酶抑制剂的稠合双环及多环嘧啶化合物
EP2806876A4 (en) * 2012-01-25 2016-03-02 Proteostasis Therapeutics Inc Proteasome activity enhancing compounds
CA2950017A1 (en) * 2014-05-26 2015-12-03 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted tetrahydropyridothienopyrimidines
US10561749B2 (en) 2015-07-03 2020-02-18 Kyoto University Nuclear medicine diagnostic imaging agent
BR112018003417B1 (pt) 2016-06-22 2023-10-24 Vanderbilt University Composto modulador alostérico positivo do receptor muscarínico de acetilcolina m4 e composição farmacêutica que o compreende
ES2892956T3 (es) 2016-11-07 2022-02-07 Univ Vanderbilt Moduladores alostéricos positivos del receptor muscarínico de acetilcolina M4
EP3558309B1 (en) 2016-11-07 2023-07-26 Vanderbilt University Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m4
MA46722A (fr) 2016-11-07 2019-09-11 Univ Vanderbilt Modulateurs allostériques positifs du récepteur muscarinique à l'acétylcholine m4
TW201930311A (zh) 2017-12-05 2019-08-01 泛德比爾特大學 蕈毒鹼型乙醯膽鹼受體m4之正向別構調節劑
CN111406058A (zh) 2017-12-05 2020-07-10 范德比尔特大学 毒蕈碱型乙酰胆碱受体m4的正向别构调节剂
WO2020191151A1 (en) * 2019-03-19 2020-09-24 Oncovalent Therapeutics Inc. Sumo inhibitor compounds and uses thereof
US20240391931A1 (en) * 2021-08-05 2024-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic fused pyrimidine compounds for use as her2 inhibitors
CN114736154B (zh) * 2022-03-15 2023-07-21 安庆朗坤药业有限公司 N-（3-氯-4-（2-吡啶甲氧基）苯基）-2-氰基乙酰胺的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000059912A1 (en) * 1999-03-30 2000-10-12 Nippon Soda Co., Ltd. Thienopyrimidine compounds and salts thereof and process for the preparation of the same
DE19944604A1 (de) * 1999-09-17 2001-03-22 Merck Patent Gmbh Aminderivate
US6608053B2 (en) * 2000-04-27 2003-08-19 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Fused heteroaryl derivatives
WO2003035653A1 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Nippon Soda Co.,Ltd. Pyridothienopyrimidine compound and salt thereof
CA2530281C (en) 2003-07-24 2013-02-12 Bayer Pharmaceuticals Corporation Substituted tetrahydrobenzothienopyrimidinamine compounds useful for treating hyper-proliferative disorders

Also Published As

Publication number Publication date
US20100298297A1 (en) 2010-11-25
WO2007109279A2 (en) 2007-09-27
TW200804397A (en) 2008-01-16
JP2009530387A (ja) 2009-08-27
PA8719401A1 (es) 2009-02-09
CA2647036C (en) 2015-06-23
PE20080144A1 (es) 2008-04-06
SV2008003032A (es) 2009-11-26
GT200800187A (es) 2009-04-07
BRPI0711045A2 (pt) 2012-06-26
AU2007227317A1 (en) 2007-09-27
DOP2007000053A (es) 2007-09-30
CN101448840A (zh) 2009-06-03
KR20080110834A (ko) 2008-12-19
ATE495179T1 (de) 2011-01-15
US8501755B2 (en) 2013-08-06
CA2647036A1 (en) 2007-09-27
CN101448840B (zh) 2011-12-14
EP2001890B1 (en) 2011-01-12
IL194028A0 (en) 2009-09-22
JP5282026B2 (ja) 2013-09-04
ZA200808017B (en) 2009-11-25
NZ571326A (en) 2011-07-29
TNSN08370A1 (en) 2009-12-29
WO2007109279A3 (en) 2007-12-21
CR10304A (es) 2009-01-27
UY30220A1 (es) 2007-10-31
MA30351B1 (fr) 2009-04-01
DE602007011906D1 (de) 2011-02-24
ES2357654T3 (es) 2011-04-28
AR059901A1 (es) 2008-05-07
MX2008012006A (es) 2008-10-03
EP2001890A2 (en) 2008-12-17
ECSP088749A (es) 2008-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008141239A (ru) Соединения тетрагидропиридотиенопиримидина и способы их применения
ES2655899T3 (es) Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirimidina sustituidos como inhibidores de la Trk cinasa
AU2012204982B2 (en) 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as FAK/Pyk2 inhibitors
NZ601847A (en) 1,3,4,8-tetrahydro-2h-pyrido[1,2-a]pyrazine derivative and use of same as hiv integrase inhibitor
CA2932175C (en) 3,5-(un)substituted-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and 5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine dual itk and jak3 kinase inhibitors
HRP20090250T1 (hr) Kondenzirani heterociklički spojevi i njihova upotreba kao inhibitora hcv polimeraze
NZ626068A (en) Multicyclic compounds and methods of use thereof
HRP20080018T3 (en) 5-amino-2,4,7-trioxo-3,4,7,8-tetrahydro-2h-pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives and related compounds for the treatment of cancer
NZ598251A (en) 2-Arylamino-pyridopyrimidines and their uses, particularly in the treatment of cancer
MX2010004819A (es) Derivados de [1h-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]-fenilo o piridin-2-ilo como proteina cinasa c-theta.
RU2015101106A (ru) Способ лечения лимфомы, применяя тиенотриазолодиазепиновые соединения
CA2854836C (en) Tricyclic amino containing compounds for treatment or prevention of symptoms associated with endocrine dysfunction
RU2008123839A (ru) Соединение оксазола и фармацевтическая композиция
EP2861232A1 (en) 7-oxo-4,7 -dihydro- pyrazolo [1, 5 -a]pyrimidine derivatives which are useful in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
AR082986A1 (es) DERIVADOS DE PURINA COMO INHIBIDORES DE PI3K-d, METODOS PARA SU PREPARACION, FORMULACIONES FARMACEUTICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU USO EN EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES HIPERPROLIFERATIVAS
CN107188898B (zh) 制备噻吩并嘧啶化合物的方法
CN104334563A (zh) 7-氧代-噻唑并吡啶碳酸衍生物和它们在治疗、改善或预防病毒疾病中的用途
ME02672B (me) Fenil-3-aza-bicikl0[3.1.0]heks-3-il-metanoni i njihova primena kao medikament
NZ603896A (en) 3-amino-5,6-dihydro-1h-pyrazin-2-one derivatives useful for the treatement of alzheimer's disease and other forms of dementia
WO2014204263A1 (en) Substituted pyridinone compounds as mek inhibitors
RU2012125971A (ru) Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
JP2014520108A5 (ru)
CA2285388A1 (en) Compounds
HRP20090380T1 (hr) SUPSTITUIRANI 1H-PIROLO[3,2-b, 3,2-c, i 2,3-c]PIRIDIN-2-KARBOKSAMIDI I SRODNI ANALOZI KAO INHIBITORI KAZEIN-KINAZE Iε
RU2012128551A (ru) Производные этинила

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110609