[go: up one dir, main page]

RU2007115921A - Соли n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n`-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида и их приготовления - Google Patents

Соли n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n`-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида и их приготовления Download PDF

Info

Publication number
RU2007115921A
RU2007115921A RU2007115921/04A RU2007115921A RU2007115921A RU 2007115921 A RU2007115921 A RU 2007115921A RU 2007115921/04 A RU2007115921/04 A RU 2007115921/04A RU 2007115921 A RU2007115921 A RU 2007115921A RU 2007115921 A RU2007115921 A RU 2007115921A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
approximately
salt
salt according
acid
formula
Prior art date
Application number
RU2007115921/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2387643C2 (ru
Inventor
Миккель ТЮГЕСЕН (DK)
Миккель ТЮГЕСЕН
Натали ШЛИНГЕР (DK)
Натали ШЛИНГЕР
Бо-Рагнар ТОЛЬФ (SE)
Бо-Рагнар ТОЛЬФ
Фритц БЛАТТЕР (CH)
Фритц Блаттер
Йорг БЕРГХАУЗЕН (DE)
Йорг БЕРГХАУЗЕН
Original Assignee
Акадиа Фармасьютикалз Инк. (Us)
Акадиа Фармасьютикалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35539440&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007115921(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Акадиа Фармасьютикалз Инк. (Us), Акадиа Фармасьютикалз Инк. filed Critical Акадиа Фармасьютикалз Инк. (Us)
Publication of RU2007115921A publication Critical patent/RU2007115921A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2387643C2 publication Critical patent/RU2387643C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4468—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine having a nitrogen directly attached in position 4, e.g. clebopride, fentanyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (34)

1. Соль N-(4-фторбензил)-N-(1-метилпиперидин-4-ил)-N'-(4-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида формулы I,
Figure 00000001
содержащая анионы, выбранные из группы, состоящей из фосфата, сульфата, нитрата, дифосфата, бикарбоната, карбоната, клавуланата, изотионата, бората, галогенида, нитрата, ацетата, сукцината, лактата, лактобионата, лаурата, манделата, малата, цитрата, фумарата, малеата, олеата, оксалата, аскорбата, никотината, бензоата, мезилата, салицилата, стеарата, танната, тозилата, валерата, метансульфоната, этансульфоната, бензолсульфоната, п-толуолсульфоната, 2-этандисульфоната и нафталинсульфоната.
2. Соль по п.1, в которой анион выбран из группы, состоящей из цитрата, фумарата, малеата, малата, фосфата, сукцината, сульфата и эдисилата.
3. Соль по п.2, в которой стехиометрическое соотношение равно 1:1, когда анион выбран из группы, состоящей из цитрата, малеата, малата, фосфата, сукцината и сульфата, и в которой стехиометрическое соотношение равно 2:1, когда анион выбран из группы, состоящей из эдисилата и фумарата.
4. Соль по п.1, в которой соль представляет собой цитрат формулы IV
Figure 00000002
5. Соль по п.4, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 31,8, приблизительно 15,9, приблизительно 7,9, приблизительно 6,3, приблизительно 5,96, приблизительно 5,23 и приблизительно 4,68.
6. Соль по п.1, в которой соль представляет собой фумарат формулы V
Figure 00000003
7. Соль по п.6, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 21,7, приблизительно 18,3, приблизительно 15,7, приблизительно 14,5, приблизительно 12,6, приблизительно 12,3, приблизительно 10,9, приблизительно 5,52, приблизительно 4,72 и приблизительно 4,47.
8. Соль по п.6, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 18,4, приблизительно 15,7, приблизительно 12,6, приблизительно 9,2, приблизительно 5,50, приблизительно 4,93, приблизительно 4,70, приблизительно 4,51, приблизительно 4,17 и приблизительно 4,06.
9. Соль по п.1, в которой соль представляет собой малеат формулы VI
Figure 00000004
10. Соль по п.9, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 13,0, приблизительно 5,71, приблизительно 5,24, приблизительно 4,77, приблизительно 4,37 и приблизительно 4,19.
11. Соль по п.1, в которой соль представляет собой малат формулы VII
Figure 00000005
12. Соль по п.11, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 13,1, приблизительно 12,0, приблизительно 5,35, приблизительно 5,05, приблизительно 4,83, приблизительно 4,75, приблизительно 4,71, приблизительно 4,37, приблизительно 4,29, приблизительно 4,17, приблизительно 4,00, приблизительно 3,87 и приблизительно 3,83.
13. Соль по п.1, в которой соль представляет собой фосфат формулы VIII
Figure 00000006
14. Соль по п.13, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 17,3, приблизительно 5,91, приблизительно 4,80, приблизительно 4,27, приблизительно 4,14 и приблизительно 3,86.
15. Соль по п.1, в которой соль представляет собой сукцинат формулы IX
Figure 00000007
16. Соль по п.15, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 12,8, приблизительно 7,6, приблизительно 5,51, приблизительно 5,19, приблизительно 4,79, приблизительно 4,16 и приблизительно 4,05.
17. Соль по п.1, в которой соль представляет собой сульфат формулы X
Figure 00000008
18. Соль по п.17, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 17,0, приблизительно 9,6, приблизительно 5,49, приблизительно 4,79, приблизительно 4,65, приблизительно 4,53, приблизительно 4,30, приблизительно 4,15, приблизительно 4,04 и приблизительно 3,89.
19. Соль по п.1, в которой соль представляет собой эдисилат (этандисульфонат) формулы XI
Figure 00000009
20. Соль по п.19, которая характеризуется порошковой рентгенограммой, содержащей пики, имеющие значения d в ангстремах, равные приблизительно 10,0, приблизительно 6,05, приблизительно 5,31, приблизительно 4,97, приблизительно 4,68, приблизительно 4,26 и приблизительно 4,12.
21. Способ получения соли по п.1, включающий
a) формирование раствора соединения формулы I в органическом растворителе;
b) добавление кислоты, выбранной из группы, состоящей из лимонной кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты, L-(-)-яблочной кислоты, фосфорной кислоты, янтарной кислоты, серной кислоты или 1,2-этандисульфоновой кислоты в указанный раствор и
c) выделение соли.
22. Способ по п.21, в котором указанное выделение содержит выделение соли из суспензии, сформированной после этапа b).
23. Способ по п.21, в котором указанное выделение включает осаждение соли из раствора, сформированного после этапа b) путем одного или более охлаждений, удаления растворителя или добавления осадителя.
24. Соль N-(4-фторбензил)-N-(1-метилпиперидин-4-ил)-N'-(4-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида формулы I
Figure 00000010
полученная способом, включающим
a) формирование раствора соединения формулы I в органическом растворителе;
b) добавление кислоты, выбранной из группы, состоящей из лимонной кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты, L-(-)-яблочной кислоты, фосфорной кислоты, янтарной кислоты, серной кислоты или 1,2-этандисульфоновой кислоты в указанный раствор и
c) выделение соли.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая одну или более солей по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Способ ингибирования активности рецептора моноаминов, включающий введение индивиду, по меньшей мере, одной соли по п.1.
27. Способ лечения психоневрологических заболеваний, включающий введение индивиду, по меньшей мере, одной соли по п.1.
28. Способ по п.27, в котором психоневрологическое заболевание выбрано из группы, состоящей из психоза, шизофрении, шизоаффективных расстройств, мании, психотической депрессии, аффективных расстройств, деменции, тревоги, нарушений сна, нарушений аппетита, биполярного расстройства, психоза, вторичного по отношению к гипертензии, мигрени, сосудистому спазму и ишемии, моторных тиков, тремора, психомоторного замедления, брадикинезии и невропатической боли.
29. Способ лечения нейродегенеративных заболеваний, включающий введение индивиду, по меньшей мере, одной соли по п.1.
30. Способ по п.29, в котором нейродегенеративное заболевание выбрано из группы, состоящей из болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни Альцгеймера, спиномозжечковой атрофии, синдрома Туретта, атаксии Фридриха, болезни Мачадо-Джозефа, деменции с тельцами Леви, дистонии, прогрессирующего супрануклеарного паралича и лобно-височной деменции.
31. Способ лечения дискинезии, связанной с допаминергической терапией, содержащий введение индивиду, по меньшей мере, одной соли по п.1.
32. Способ лечения дистонии, миоклонуса или тремора, связанного с допаминергической терапией, содержащий введение индивиду, по меньшей мере, одной соли по п.1.
33. Способ лечения тромботического состояния, содержащий введение индивиду, по меньшей мере, одной соли по п.1.
34. Способ по п.33, в котором тромботическое состояние выбрано из группы, состоящей из инфаркта миокарда, тромботического или ишемического приступа, идиопатической и тромботической тромбоцитопенической пурпуры, периферического сосудистого заболевания и болезни Рейно.
RU2007115921/04A 2004-09-27 2005-09-26 Соли n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n`-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида и их приготовление RU2387643C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61401404P 2004-09-27 2004-09-27
US60/614,014 2004-09-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007115921A true RU2007115921A (ru) 2008-11-10
RU2387643C2 RU2387643C2 (ru) 2010-04-27

Family

ID=35539440

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007115886/04A RU2417986C2 (ru) 2004-09-27 2005-09-26 Синтез n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n'-(4-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида, а также его тартрата и кристаллических форм
RU2007115921/04A RU2387643C2 (ru) 2004-09-27 2005-09-26 Соли n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n`-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида и их приготовление

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007115886/04A RU2417986C2 (ru) 2004-09-27 2005-09-26 Синтез n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n'-(4-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида, а также его тартрата и кристаллических форм

Country Status (17)

Country Link
US (6) US7732615B2 (ru)
EP (3) EP1794126B1 (ru)
JP (2) JP5154227B2 (ru)
KR (2) KR101260036B1 (ru)
CN (3) CN101031548B (ru)
AU (2) AU2005289635A1 (ru)
BR (1) BRPI0516063A (ru)
CA (2) CA2580129A1 (ru)
DK (1) DK1794126T3 (ru)
ES (2) ES2412207T3 (ru)
MX (2) MX2007003403A (ru)
NZ (1) NZ553702A (ru)
PL (2) PL2289879T3 (ru)
RU (2) RU2417986C2 (ru)
SG (2) SG157378A1 (ru)
WO (2) WO2006036874A1 (ru)
ZA (3) ZA200702345B (ru)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2397981C (en) * 2000-03-06 2010-12-21 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Azacyclic compounds for use in the treatment of serotonin related diseases
ATE466014T1 (de) 2001-12-28 2010-05-15 Acadia Pharm Inc Spiroazacyclische verbindungen als monoaminrezeptormodulatoren
US7253186B2 (en) 2002-06-24 2007-08-07 Carl-Magnus Andersson N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
US7538222B2 (en) * 2002-06-24 2009-05-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
MXPA04012893A (es) * 2002-06-24 2005-03-31 Acadia Pharm Inc Derivados de piperidina n-substituidos como agentes receptores de serotonina.
MY139563A (en) * 2002-09-04 2009-10-30 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclic aromatic compounds useful as growth hormone secretagogues
US7601740B2 (en) * 2003-01-16 2009-10-13 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Selective serotonin 2A/2C receptor inverse agonists as therapeutics for neurodegenerative diseases
US7820695B2 (en) 2004-05-21 2010-10-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease
US20050261278A1 (en) 2004-05-21 2005-11-24 Weiner David M Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease
US7790899B2 (en) * 2004-09-27 2010-09-07 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Synthesis of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its tartrate salt and crystalline forms
DK1794126T3 (da) * 2004-09-27 2013-06-24 Acadia Pharm Inc Krystallinsk form af N-(-4-fluorbenzyl)-N-(1-methylpiperidn-4-yl)-N'-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamid-hemitartrat
WO2007124136A1 (en) * 2006-04-19 2007-11-01 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Use of 4-amino-piperidines for treating sleep disorders
CA2652300A1 (en) * 2006-05-15 2007-11-22 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical formulations of pimavanserin
ES2423485T3 (es) 2007-03-19 2013-09-20 Acadia Pharmaceuticals Inc. Asociaciones de agonistas y antagonistas inversos 5-HT2A con antipsicóticos
WO2008141057A1 (en) * 2007-05-08 2008-11-20 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Deuterated pimavanserin 1- (4-flu0r0benzyl) -3- (4-isobutoxybenzyl) -1- ( l-methyl-piperidin-4-yl) -urea
AU2008254669A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-27 Acadia Pharmaceuticals Inc. Use of pimavanserin in the treatment of parkinson and symptoms thereof
WO2009039461A2 (en) * 2007-09-21 2009-03-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
SI2200610T1 (en) * 2007-09-21 2018-06-29 Acadia Pharmaceuticals Inc. Co-administration of pimavanserin with other agents
KR20110022721A (ko) * 2008-06-30 2011-03-07 얀센 파마슈티카 엔.브이. 벤조이미다졸-2-일 피리미딘 유도체의 제조 방법
US9737531B2 (en) 2012-07-12 2017-08-22 Glytech, Llc Composition and method for treatment of depression and psychosis in humans
AR091507A1 (es) * 2012-06-21 2015-02-11 Intra Cellular Therapies Inc SALES DE (6aR,9aS)-5,6a,7,8,9,9a-HEXAHIDRO-5-METIL-3-(FENILAMINO)-2-((4-(6-FLUOROPIRIDIN-2-IL)FENIL)METIL)-CICLOPENT[4,5]IMIDAZO[1,2-a]PIRAZOLO[4,3-e]PIRIMIDIN-4(2H)-ONA
WO2014085362A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Acadia Pharmaceuticals Inc. Methods for the treatment of parkinson's disease psychosis using pimavanserin
EP3010509B1 (en) * 2013-06-21 2021-07-28 Intra-Cellular Therapies, Inc. Free base crystals
JP2015117192A (ja) * 2013-12-17 2015-06-25 東和薬品株式会社 シロドシンγ型結晶及びその製造方法
CN104961671B (zh) * 2014-09-05 2018-01-02 苏州晶云药物科技有限公司 N‑(4‑氟苄基)‑n‑(1‑甲基哌啶‑4‑基)‑n’‑(4‑(2‑甲基丙氧基)‑苯基甲基)脲半酒石酸盐的晶型及其制备方法
EP3271018B1 (en) 2015-03-02 2020-12-23 Pliva Hrvatska D.O.O. Processes and intermediates for the preparation of pimavanserin
CN104961672B (zh) * 2015-05-20 2017-10-20 沈阳药科大学 一种n‑(4‑氟苄基)‑n‑(1‑甲基哌啶‑4‑基)‑n’‑(4‑异丁氧基苄基)脲的酒石酸盐的合成方法
CN104844502B (zh) * 2015-06-05 2018-07-31 齐鲁师范学院 一种匹莫范色林的制备方法
ES2890492T3 (es) * 2015-07-20 2022-01-20 Acadia Pharm Inc Métodos para preparar N-(4-fluorobencil)-N-(1-metilpiperidin-4-il)-N'-(4-(2-metilpropiloxi)fenilmetil)carbamida y su sal de tartrato y forma polimórfica C
CZ2015601A3 (cs) 2015-09-02 2017-03-15 Zentiva, K.S. Způsob výroby 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)močoviny a jejích deuterovaných analog neobsahujících dimerické nečistoty
CN105111135A (zh) * 2015-09-09 2015-12-02 安徽省逸欣铭医药科技有限公司 取代的尿素衍生物制备方法
CZ2015688A3 (cs) 2015-10-02 2017-04-12 Zentiva, K.S. Způsob výroby 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)močoviny a jeho deuterovaných analogů
CN105153016B (zh) * 2015-10-12 2017-10-03 北京诺康达医药科技有限公司 一种匹莫范色林的制备方法
CN106588753B (zh) * 2015-10-19 2021-07-09 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种制备匹马色林的方法
CN106699637A (zh) * 2015-11-17 2017-05-24 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种匹马色林单酒石酸盐晶型及其制备方法
CN105924381B (zh) * 2015-12-18 2019-04-16 重庆两江药物研发中心有限公司 一种哌马色林晶型c的制备方法
CN105481757A (zh) * 2015-12-25 2016-04-13 北京康立生医药技术开发有限公司 一种哌马色林的制备方法
CN105523993A (zh) * 2015-12-28 2016-04-27 重庆两江药物研发中心有限公司 N-(4-氟苄基)-n-(1-甲基哌啶-4-基)-n’-(4-(2-甲基丙氧基)苯基甲基)脲酒石酸盐晶型c及制备应用
CN107021917B (zh) * 2016-02-02 2020-08-04 江苏恩华药业股份有限公司 哌马色林半酒石酸盐的新晶型及其制备方法
WO2017165635A1 (en) 2016-03-25 2017-09-28 Acadia Pharmaceuticals Inc. Combination of pimavanserin and cytochrome p450 modulators
US10953000B2 (en) 2016-03-25 2021-03-23 Acadia Pharmaceuticals Inc. Combination of pimavanserin and cytochrome P450 modulators
WO2017172757A1 (en) 2016-03-29 2017-10-05 Acadia Pharmaceuticals Inc. 5-ht2a serotonin receptor inverse agonists or antagonists for use in reducing amyloid-beta peptides and accumulation of amyloid plaques
CN105820110B (zh) * 2016-05-09 2018-07-24 杭州科巢生物科技有限公司 匹莫范色林合成方法
CN109563036A (zh) * 2016-05-19 2019-04-02 上海诚妙医药科技有限公司 匹莫范色林酒石酸盐的新晶型及其制备方法和用途
CN105859608B (zh) * 2016-05-27 2018-12-28 成都百裕制药股份有限公司 一种制备哌马色林半酒石酸盐晶型b的方法
HU231097B1 (hu) * 2016-07-08 2020-08-28 Egis Gyógyszergyár Zrt. Gyógyászati készítmény előállítására alkalmazható pimavanserin sók
CN107868059B (zh) * 2016-09-23 2022-07-19 上海医药集团股份有限公司 一种喹唑啉衍生物的盐、其制备方法及应用
WO2018118626A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pimavanserin alone or in combination for use in the treatment of alzheimer's disease psychosis
US20180208556A1 (en) 2017-01-20 2018-07-26 Sci Pharmtech, Inc. Method for Preparing Pimavanserin
CN106916098A (zh) * 2017-03-07 2017-07-04 江苏艾立康药业股份有限公司 一种哌马色林单酒石酸盐半水合物及制备方法
EP3615028A1 (en) 2017-04-28 2020-03-04 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pimavanserin for treating impulse control disorder
MX394876B (es) 2017-05-25 2025-03-24 Glytech Llc Formulaciones para el tratamiento del trastorno de estres post-traumatico.
CN107216271B (zh) * 2017-06-02 2018-11-13 沈阳药科大学 酒石酸匹莫范色林杂质及其制备方法
AU2018284335A1 (en) 2017-06-12 2020-01-30 Glytech Llc. Treatment of depression with NMDA antagonists and D2/5HT2A or selective 5HT2A antagonists
WO2019040104A2 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Acadia Pharmaceuticals Inc. COMPOUNDS, RELATED SALTS AND METHODS OF TREATING DISEASES
SG11202001062XA (en) * 2017-08-21 2020-03-30 Acadia Pharm Inc Compounds, salts thereof and methods for treatment of diseases
EP3675827A1 (en) 2017-08-30 2020-07-08 Acadia Pharmaceuticals Inc. Formulations of pimavanserin
JP2018035199A (ja) * 2017-12-07 2018-03-08 東和薬品株式会社 シロドシンγ型結晶及びその製造方法
WO2019120250A1 (zh) * 2017-12-22 2019-06-27 广东东阳光药业有限公司 一种哌马色林半酒石酸盐的新晶型及其制备方法
IT201800003736A1 (it) 2018-03-19 2019-09-19 Lundbeck Pharmaceuticals Italy S P A Processo per la produzione di Pimavanserin
IT201800009690A1 (it) 2018-10-23 2020-04-23 Lundbeck Pharmaceuticals Italy Spa Processo per la produzione di pimavanserina
US20220016101A1 (en) 2018-10-30 2022-01-20 Acadia Pharmaceuticals Inc. Methods of treating depression, anxiety and sexual dysfunction using the compound pimavanserin
CN111320568B (zh) * 2018-12-15 2021-12-07 浙江京新药业股份有限公司 一种匹莫范色林的新晶型及其制备方法
EP3741744B1 (en) * 2019-05-22 2022-01-05 Zaklady Farmaceutyczne "Polpharma" S.A. A pharmaceutical intermediate for preparing pimavanserin
US20220288048A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pimavanserin for treating schizophrenia or for treating psychosis secondary to neurodegenerative disorders or depressive disorder
US20220323429A1 (en) 2019-08-15 2022-10-13 Acadia Pharmaceuticals Inc. Pimavanserin for treating neurodegenerative diseases
EP4054577A4 (en) * 2019-11-08 2023-11-29 ChemoCentryx, Inc. FREE BASE CRYSTAL FORM OF A COMPLEMENT COMPONENT C5A RECEPTOR
CA3236253A1 (en) 2019-11-08 2021-05-14 Chemocentryx, Inc. Salt forms of a complement component c5a receptor
US11603356B2 (en) 2019-11-08 2023-03-14 Chemocentryx, Inc. Amorphous form of a complement component C5a receptor
CN113214231B (zh) * 2020-01-21 2022-04-08 瀚远医药有限公司 5ht2a受体拮抗剂及其医疗应用
WO2022094230A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Acadia Pharmaceuticals Inc. Compounds for treating psychosis or depression
CN112920108A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 北京诺康达医药科技股份有限公司 酒石酸匹莫范色林晶型a的制备方法
CN114874103B (zh) * 2022-05-11 2024-09-06 合肥立方制药股份有限公司 一种匹莫范色林中间体4-异丁氧基苄胺的连续合成方法

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794333A (fr) 1972-01-20 1973-07-19 Wyeth John & Brother Ltd Composes heterocycliques azotes therapeutiques
GB1507462A (en) * 1974-03-21 1978-04-12 Gallardo Antonio Sa N-heterocyclic substituted benzamides methods for their preparation and compositions containing them
US3983234A (en) * 1974-07-04 1976-09-28 Sandoz Ltd. Treatment of dyskinesias
GB1586468A (en) * 1976-10-29 1981-03-18 Anphar Sa Piperidine derivatives
CA1140119A (en) 1978-04-03 1983-01-25 Joseph Torremans N-heterocyclyl-4-piperidinamines
US4255432A (en) * 1979-09-06 1981-03-10 Syntex (U.S.A.) Inc. 8-[2-3-Indolyl)ethyl]-1-oxa-3-,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones, pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof
US4332804A (en) * 1981-03-23 1982-06-01 Syntex (U.S.A.) Inc. 9-[2-(3-Indolyl)ethyl]-1oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-ones
US4353900A (en) * 1981-10-19 1982-10-12 Syntex (U.S.A.) Inc. 9-(Arylalkyl or aroylalkyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro(5.5)undecan-3-ones
US4353901A (en) * 1981-10-19 1982-10-12 Syntex (U.S.A.) Inc. 9-(1,4-Benzodioxan-2-ylalkyl and hydroxyalkyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-ones
GB8527052D0 (en) * 1985-11-02 1985-12-04 Beecham Group Plc Compounds
GB8621892D0 (en) 1986-09-11 1986-10-15 Lundbeck & Co As H Organic compound
FR2642069B1 (fr) 1989-01-20 1991-04-12 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives du benzopyranne, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5214055A (en) * 1990-05-18 1993-05-25 Adir Et Compagnie Aminopiperidine 4-oxo-4H-chromen-2-yl compounds
US5216165A (en) 1990-10-03 1993-06-01 American Home Products Corporation N-substituted aminoquinolines as analgesic agents
IT1252227B (it) 1991-12-17 1995-06-05 Ciba Geigy Spa Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
US5595872A (en) * 1992-03-06 1997-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
CA2123728A1 (en) * 1993-05-21 1994-11-22 Noriyoshi Sueda Urea derivatives and their use as acat inhibitors
AU6971794A (en) 1993-05-26 1994-12-20 Smithkline Beecham Laboratoires Pharmaceutiques Novel compounds
IL110298A (en) 1993-07-13 1999-04-11 Brann Mark Robert Identification of ligands by selective amplification of cells transfected with receptors
DE4404183A1 (de) * 1994-02-10 1995-08-17 Merck Patent Gmbh 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine
US5795894A (en) * 1995-05-02 1998-08-18 Schering Corporation Piperazino derivatives as neurokinn antagonists
BR9610277A (pt) 1995-08-31 1999-07-06 Schering Corp Derivados de piperazino como antagonistas de neurowuinina
WO1997011940A1 (en) 1995-09-29 1997-04-03 Eli Lilly And Company Spiro compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
CA2249601A1 (en) 1996-04-03 1997-10-23 Thorsten E. Fisher Inhibitors of farnesyl-protein transferase
WO1997038984A1 (en) 1996-04-17 1997-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company N-(amidinophenyl)-n'-(subst.)-3h-2,4-benzodiazepin-3-one derivatives as factor xa inhibitors
US5869488A (en) * 1996-05-01 1999-02-09 Schering Corporation Piperazino derivatives as neurokinin antagonists
US5877173A (en) * 1996-08-28 1999-03-02 Washington University Preventing neuronal degeneration in Alzheimer's disease
DK0927192T3 (da) 1996-09-10 2004-09-13 Boehringer Ingelheim Pharma Modificerede aminosyrer, lægemidler indeholdende disse forbindelser og fremgangsmåder til deres fremstilling
DE19643331A1 (de) 1996-10-21 1998-04-23 Thomae Gmbh Dr K 1-(4-Piperidinyl)-piperidinylene, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6057338A (en) 1997-04-04 2000-05-02 Merck & Co., Inc. Somatostatin agonists
HUP0001285A3 (en) 1997-05-08 2000-10-30 Smithkline Beecham Corp Philap Pyrrolidine derivatives as protease inhibitors, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
AU736542B2 (en) * 1997-06-27 2001-08-02 Merck Sharp & Dohme Limited Substituted 3-(benzylamino)piperidine derivatives and their use as therapeutic agents
US20020163987A1 (en) * 1997-12-12 2002-11-07 British Nuclear Fuels Plc Monitoring a sample containing a neutron source
JP2003514763A (ja) 1998-04-14 2003-04-22 アリーナ・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド 非内在性の構成的に活性化されるヒトセロトニンレセプターおよびその小分子調節物質
US6140509A (en) * 1998-06-26 2000-10-31 Arena Pharmaceuticals, Inc. Non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors and small molecule modulators thereof
US6358698B1 (en) 1998-10-07 2002-03-19 Acadia Pharmacueticals Inc. Methods of identifying inverse agonists of the serotonin 2A receptor
CN1198613C (zh) 1998-10-16 2005-04-27 第一三得利制药株式会社 氨基苯氧基乙酸衍生物和含有它们的药用组合物
US6150393A (en) * 1998-12-18 2000-11-21 Arena Pharmaceuticals, Inc. Small molecule modulators of non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors
EP1013276A1 (en) 1998-12-23 2000-06-28 Pfizer Inc. Aminoazacycloalkanes as CCR5 modulators
EP1178800A4 (en) 1999-03-24 2002-07-31 Univ California Method of treating neurodegenerative disorders using aspartyl protease inhibitors
US6399619B1 (en) 1999-04-06 2002-06-04 Merck & Co., Inc. Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
KR20020014797A (ko) 1999-05-17 2002-02-25 한센 핀 베네드, 안네 제헤르, 웨이콥 마리안느 글루카곤 길항제/역 아고니스트
US20050148018A1 (en) 1999-10-07 2005-07-07 David Weiner Methods of identifying inverse agonists of the serotonin 2A receptor
FR2802206B1 (fr) 1999-12-14 2005-04-22 Sod Conseils Rech Applic Derives de 4-aminopiperidine et leur utilisation en tant que medicament
US7022698B2 (en) 1999-12-28 2006-04-04 U & I Pharmaceuticals, Ltd. Pharmaceutical compositions containing new polymorphic forms of olanzapine and uses thereof
CA2397981C (en) 2000-03-06 2010-12-21 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Azacyclic compounds for use in the treatment of serotonin related diseases
GB0011838D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0108099D0 (en) 2001-03-30 2001-05-23 Hoffmann La Roche Aminopiperidine derivatives
WO2002098344A1 (en) * 2001-06-05 2002-12-12 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Antithrombotic compositions and medical instruments containing the same
ATE466014T1 (de) 2001-12-28 2010-05-15 Acadia Pharm Inc Spiroazacyclische verbindungen als monoaminrezeptormodulatoren
KR20040075353A (ko) 2002-01-17 2004-08-27 제너럴 일렉트릭 캄파니 양이온성 개시제로서 약하게 배위된 이미다졸리딘음이온을 포함하는 오늄 염
WO2003062206A2 (en) 2002-01-23 2003-07-31 Arena Pharmaceuticals, Inc. Small molecule modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
UY27668A1 (es) 2002-02-20 2003-10-31 Pfizer Prod Inc Composición de ziprasidona y controles sintéticos
GB0208279D0 (en) 2002-04-10 2002-05-22 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US7538222B2 (en) 2002-06-24 2009-05-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
MXPA04012893A (es) 2002-06-24 2005-03-31 Acadia Pharm Inc Derivados de piperidina n-substituidos como agentes receptores de serotonina.
US7253186B2 (en) * 2002-06-24 2007-08-07 Carl-Magnus Andersson N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
WO2004009549A2 (en) 2002-07-18 2004-01-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Piperidines useful for the treatment of central nervous system disorders
WO2004039322A2 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Miicro, Inc. Novel combination therapy for schizophrenia focused on improved cognition: 5-ht-2a/d2 blockade with adjunctive blockade of prefrontal da reuptake
US7601740B2 (en) 2003-01-16 2009-10-13 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Selective serotonin 2A/2C receptor inverse agonists as therapeutics for neurodegenerative diseases
EP1589974A2 (en) * 2003-01-23 2005-11-02 Acadia Pharmaceuticals Inc. Use of n-desmethylclozapine to treat human neuropsychiatric disease
CN100372838C (zh) 2003-02-17 2008-03-05 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 哌啶-苯磺酰胺衍生物
US7628762B2 (en) 2003-03-19 2009-12-08 Suros Surgical Systems, Inc. Adapter assembly for stereotactic biopsy
PL1696931T3 (pl) * 2003-12-22 2009-10-30 Acadia Pharm Inc Aminopodstawione analogi diarylo[A,D]cykloheptenowe jako agoniści receptorów muskarynowych i sposoby leczenia chorób neuropsychiatrycznych
US20050261278A1 (en) * 2004-05-21 2005-11-24 Weiner David M Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease
US7820695B2 (en) * 2004-05-21 2010-10-26 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease
US7790899B2 (en) * 2004-09-27 2010-09-07 Acadia Pharmaceuticals, Inc. Synthesis of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its tartrate salt and crystalline forms
DK1794126T3 (da) * 2004-09-27 2013-06-24 Acadia Pharm Inc Krystallinsk form af N-(-4-fluorbenzyl)-N-(1-methylpiperidn-4-yl)-N'-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamid-hemitartrat

Also Published As

Publication number Publication date
CN102153505B (zh) 2014-10-22
KR101260036B1 (ko) 2013-05-06
DK1794126T3 (da) 2013-06-24
CA2580129A1 (en) 2006-04-06
ZA201000714B (en) 2010-10-27
AU2005289635A2 (en) 2006-04-06
US7732615B2 (en) 2010-06-08
CA2580136A1 (en) 2006-04-06
CA2580136C (en) 2015-08-18
AU2005289444A2 (en) 2006-04-06
CN101031548A (zh) 2007-09-05
MX2007003433A (es) 2007-08-06
EP1794125A1 (en) 2007-06-13
US7868176B2 (en) 2011-01-11
ES2412207T3 (es) 2013-07-10
SG161221A1 (en) 2010-05-27
SG157378A1 (en) 2009-12-29
AU2005289444B2 (en) 2012-06-14
CN102153505A (zh) 2011-08-17
CN101031548B (zh) 2011-04-06
PL1794126T3 (pl) 2013-08-30
JP4996467B2 (ja) 2012-08-08
RU2007115886A (ru) 2008-11-10
WO2006036874A1 (en) 2006-04-06
PL2289879T3 (pl) 2015-05-29
US20100305329A1 (en) 2010-12-02
EP1794126B1 (en) 2013-03-20
NZ553702A (en) 2010-10-29
RU2387643C2 (ru) 2010-04-27
AU2005289444A1 (en) 2006-04-06
US20110184179A1 (en) 2011-07-28
US7923564B2 (en) 2011-04-12
BRPI0516063A (pt) 2008-08-19
AU2005289635A1 (en) 2006-04-06
US20060106063A1 (en) 2006-05-18
ZA200702345B (en) 2010-04-28
CN101035759B (zh) 2011-06-15
RU2417986C2 (ru) 2011-05-10
MX2007003403A (es) 2007-05-07
ZA200702349B (en) 2008-10-29
EP2289879B1 (en) 2014-11-12
JP5154227B2 (ja) 2013-02-27
US20060205781A1 (en) 2006-09-14
US20060205780A1 (en) 2006-09-14
CN101035759A (zh) 2007-09-12
KR20070083799A (ko) 2007-08-24
JP2008514642A (ja) 2008-05-08
KR20070083800A (ko) 2007-08-24
ES2530258T3 (es) 2015-02-27
JP2008514627A (ja) 2008-05-08
WO2006037043A1 (en) 2006-04-06
US8236960B2 (en) 2012-08-07
US20060111399A1 (en) 2006-05-25
EP2289879A1 (en) 2011-03-02
EP1794126A1 (en) 2007-06-13
HK1102397A1 (en) 2007-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007115921A (ru) Соли n-(4-фторбензил)-n-(1-метилпиперидин-4-ил)-n`-(2-метилпропилокси)фенилметил)карбамида и их приготовления
AU2016343633B2 (en) Valbenazine salts and polymorphs thereof
EP3237404B1 (en) Processes for preparing ask1 inhibitors
DE602004005886T2 (de) Derivate von n-äphenyl(alkylpiperidin-2-yl)methylübenzamid, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung in therapeutika
SK76399A3 (en) Piperidine compounds with analgesic effect, preparation method thereof, their use and pharmaceutical compositions containing them
CA2780161A1 (en) Substituted benzamide derivatives
JP2008514642A5 (ru)
TWI776175B (zh) 大規模製備2,4,6-三氟-n-[6-(1-甲基-哌啶-4-羰基)-吡啶-2-基]-苯甲醯胺半琥珀酸鹽的方法及中間體，以及2,4,6-三氟-n-[6-(1-甲基-哌啶-4-羰基)-吡啶-2-基]-苯甲醯胺醋酸鹽之製備
US10059677B2 (en) Process for preparing phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors and intermediates thereof
TW201706271A (zh) 調節蛋白質激酶之化合物的合成
KR20180030964A (ko) 이브루티닙과 카복실산의 공결정체
KR20130118220A (ko) 광학 활성 디아민 유도체의 염의 제조 방법
TW201245145A (en) Heterocyclic amine derivatives
JPWO2014157612A1 (ja) （１ｓ，４ｓ，５ｓ）−４−ブロモ−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−７−オンの製造方法
JP2010505961A5 (ru)
EP3986565B1 (en) New egfr inhibitors
NZ745231A (en) Tlr7 agonist maleate salt, crystalline forms c, d and e thereof, preparation methods and uses of maleate salt and crystalline forms
AU2010335216B2 (en) New aminotetraline derivatives
JP2013509376A5 (ru)
JP2007509143A5 (ru)
DE60313803T2 (de) Cathepsincysteinproteaseinhibitoren und deren verwendung zur behandlung von entzündungen und immunerkrankungen
EP3174853B1 (en) 6-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl or 3-aminochroman-7-yl derivatives as taar modulators
DE69415391T2 (de) Chinazolinonderivate
DE69926776T2 (de) Quinalozinon-derivate
EP4466255A1 (en) Solid crystalline forms of helicase-primase inhibitors and process of preparation thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner