RU2007102223A - Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 - Google Patents
Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007102223A RU2007102223A RU2007102223/04A RU2007102223A RU2007102223A RU 2007102223 A RU2007102223 A RU 2007102223A RU 2007102223/04 A RU2007102223/04 A RU 2007102223/04A RU 2007102223 A RU2007102223 A RU 2007102223A RU 2007102223 A RU2007102223 A RU 2007102223A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- oxo
- carboxylate
- dihydropyridazin
- ylamino
- Prior art date
Links
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940123932 Phosphodiesterase 4 inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 hydroxy, hydroxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 11
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 5
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 3
- MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)C(C)=NN1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 MSYGAHOHLUJIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- JAFWHFZJGZFUBI-UHFFFAOYSA-N S1C(=CC=C1)OC(=O)C=1C=NNCC1 Chemical compound S1C(=CC=C1)OC(=O)C=1C=NNCC1 JAFWHFZJGZFUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 2
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- CCBNTPFZUMOWHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-6-oxo-2-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)-3H-pyridazine-4-carboxylic acid Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1C2COC(=O)O2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 CCBNTPFZUMOWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDFVEPDZWWURBM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl 1-ethyl-2-methyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)-3H-pyridazine-4-carboperoxoate Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(C(C)(C)C)=O)NC=1C=NC=CC=1)=O)CC UDFVEPDZWWURBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYIVCXLHRXYRQL-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(quinolin-5-ylamino)pyridazine-4-carboxylate;ethyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1.NCCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 GYIVCXLHRXYRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- JFCZGVUMSIRFGH-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)C(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCC(C)(C)C(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O JFCZGVUMSIRFGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFZRNNYGCGHMJW-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCC(C)C(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O WFZRNNYGCGHMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHNJXPZZMXYKBX-UHFFFAOYSA-N CCCC(OOC(C(C(C(C=C1)=CC=C1F)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCCC(OOC(C(C(C(C=C1)=CC=C1F)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O AHNJXPZZMXYKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTLWUETYPLTQLD-UHFFFAOYSA-N CCCC(OOC(C(C(C1=CC(F)=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCCC(OOC(C(C(C1=CC(F)=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O PTLWUETYPLTQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBPAOIVLDQBIQA-UHFFFAOYSA-N CCCC(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCCC(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1)=O)=O FBPAOIVLDQBIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKJYELZOZXTDSE-UHFFFAOYSA-N CCCC(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCCC(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O JKJYELZOZXTDSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBWQCSMAGUVHOJ-UHFFFAOYSA-N CCCCOP(OCCCC)(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O Chemical compound CCCCOP(OCCCC)(OOC(C(C(C1=CC=CC=C1)N(C)N(CC)C1=O)=C1NC1=CC=CN=C1)=O)=O BBWQCSMAGUVHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLJFFEUIQDIHQT-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C(C2=C3C=CC=C2)OC3=O)C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C(C2=C3C=CC=C2)OC3=O)C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 YLJFFEUIQDIHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQFRARQWIDFPFP-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC(C)=CC=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC(C)=CC=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 YQFRARQWIDFPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRFRKOXXJKOGRM-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=C(C)C=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=C(C)C=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 KRFRKOXXJKOGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFJLPOQXFDXOAJ-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=C(C)C=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=C(C)C=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 BFJLPOQXFDXOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKEUVHDIBJFOSC-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=C(C)C=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=C(C)C=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 WKEUVHDIBJFOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOURBDKAWALFCV-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OC(O2)=C(C)OC2=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OC(O2)=C(C)OC2=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 FOURBDKAWALFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQNAFMKFOOKJJQ-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 ZQNAFMKFOOKJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOHHELRNYYSVAD-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CSC2=NC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C(C)(C)C)=O)=O)=C1NC1=CSC2=NC=CC=C12 ZOHHELRNYYSVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZAXYQYECRXZLT-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 QZAXYQYECRXZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGPWUOZOMRWBBG-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 XGPWUOZOMRWBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOJDLSINOUCRCF-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 VOJDLSINOUCRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCAQOTYCWRPYJW-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 VCAQOTYCWRPYJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBOVAMQVIDOLEH-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 DBOVAMQVIDOLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSLTUURYGJWTFF-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 FSLTUURYGJWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJSGTJVOCDXPNN-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 FJSGTJVOCDXPNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSZWAUBQAOJOQB-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC2CCCCC2)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CC=C2)C(C(OOC(OC2CCCCC2)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 GSZWAUBQAOJOQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBRIATBBDGZUHH-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 QBRIATBBDGZUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAAPYGDDBNFSBB-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 MAAPYGDDBNFSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PESPJYPDPZFKAZ-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(C)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 PESPJYPDPZFKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVDHCHSPPPOLOQ-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(OC(C)C)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 DVDHCHSPPPOLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYPLLIBFIQMSAC-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(OC2CCCCC2)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(OC2CCCCC2)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 DYPLLIBFIQMSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLBGECQMYXZKFS-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(OC2CCCCC2)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(C)C(C2=CC=CS2)C(C(OOC(OC2CCCCC2)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 GLBGECQMYXZKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOCKFIODQVLGCR-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC(C=C2)=CC=C2F)C(C2=CC=CS2)C(C(O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC(C=C2)=CC=C2F)C(C2=CC=CS2)C(C(O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 LOCKFIODQVLGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKABDKKPMFKKHE-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC(OCC)=O)C(C2=CSC=C2)C(C(O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC(OCC)=O)C(C2=CSC=C2)C(C(O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 NKABDKKPMFKKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USYCTKMNQUGFET-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 USYCTKMNQUGFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUTVAHKFDDXJKY-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CC=CS2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CC=CS2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 QUTVAHKFDDXJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHZSTDCWQPVPAD-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CC=CS2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CC=CS2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 KHZSTDCWQPVPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNYSPBNZFUVXQK-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CC=CS2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CC=CS2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=CN=CC2=CC=CC=C12 SNYSPBNZFUVXQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRBFULIWWGSZGW-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CSC=C2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CSC=C2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=C(C)C=CN=C1 MRBFULIWWGSZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAEHJMQTQSHZBK-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CSC=C2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 Chemical compound CCN(C1=O)N(CC2=CC=CC=C2)C(C2=CSC=C2)C(C(OC(OC)=O)=O)=C1NC1=CC=CN=C1 QAEHJMQTQSHZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGWADOABSNTIGE-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1C(C)(C)OC(=O)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1C(C)(C)OC(=O)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 QGWADOABSNTIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAZWFAZDJLFDSB-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)C2=CC=NC=C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)C2=CC=NC=C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 LAZWFAZDJLFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTTFTQFBHASMIF-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)N(C)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CC=CC4=C3C=CC=N4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)N(C)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CC=CC4=C3C=CC=N4 FTTFTQFBHASMIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZNBAMARTNYAGE-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)N(C)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)N(C)C)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 ZZNBAMARTNYAGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEZMXJRJDMKIOL-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)N2CCCC2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)N2CCCC2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 LEZMXJRJDMKIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CECCMRZKIFBHOI-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OC)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OC)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 CECCMRZKIFBHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCPPAXJMAQNBST-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CC=CC4=C3C=CC=N4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CC=CC4=C3C=CC=N4 JCPPAXJMAQNBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAONGFUJZDPOFU-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C FAONGFUJZDPOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTQPLCUCAFWJOY-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 HTQPLCUCAFWJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHRZYWNKAKNFMC-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 HHRZYWNKAKNFMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDYSQYLCAXZFIO-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C FDYSQYLCAXZFIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSGUFJVXHHCJKT-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 HSGUFJVXHHCJKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLHIOGBFSPHEKP-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)O)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 VLHIOGBFSPHEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMHYTJOUHYPFSD-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CS3)C(=O)O)NC4=C(C=CN=C4)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CS3)C(=O)O)NC4=C(C=CN=C4)C YMHYTJOUHYPFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXUONTQRBZEBBO-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CS3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CS3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 GXUONTQRBZEBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZGBJLHEOPSKDW-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=C(C=CN=C4)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=C(C=CN=C4)C HZGBJLHEOPSKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBTHOEHHQWGURV-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 VBTHOEHHQWGURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQOQVRJEHVEEED-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CC=CS3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CC=CS3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 SQOQVRJEHVEEED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAJQGEAGTWURQQ-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=C(C=CN=C4)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=C(C=CN=C4)C FAJQGEAGTWURQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRCFOECAQZUEJU-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC5=CC=CC=C54 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC5=CC=CC=C54 HRCFOECAQZUEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLGIJHAFRUPDMJ-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=C(C=C2)F)C3=CSC=C3)C(=O)O)NC4=CN=CC=C4 KLGIJHAFRUPDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTVTTWFTTHIZHR-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC(=O)OC)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC(=O)OC)NC4=CC=CC5=C4C=CC=N5 HTVTTWFTTHIZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNIAROGOIWYMQO-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=CC=C2)C3=CSC=C3)C(=O)OC(=O)OC)NC4=CN=CC5=CC=CC=C54 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CC2=CC=CC=C2)C3=CSC=C3)C(=O)OC(=O)OC)NC4=CN=CC5=CC=CC=C54 MNIAROGOIWYMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIHZWINBBFIKNO-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCC(=O)N)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CC=CC4=C3C=CC=N4 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCC(=O)N)C2=CC=CC=C2)C(=O)O)NC3=CC=CC4=C3C=CC=N4 NIHZWINBBFIKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZANSNOPQWKHKJ-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCC(=O)N)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCC(=O)N)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C YZANSNOPQWKHKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKYDJDORRKWKOO-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCC(=O)N)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCC(=O)N)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 WKYDJDORRKWKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVQILQTUXOTKQW-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 VVQILQTUXOTKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGOUOVRYAGZKHZ-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 MGOUOVRYAGZKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBPPWGMZHFHKBD-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C DBPPWGMZHFHKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFWYGHOLJJQHSB-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 XFWYGHOLJJQHSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKOLAERVVQTTPR-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C JKOLAERVVQTTPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRXMVXRZHJOBHM-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 NRXMVXRZHJOBHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVHJFHKAAZIWOL-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CC=CS2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 MVHJFHKAAZIWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVUMHHXWJZEWLL-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=C(C=CN=C3)C YVUMHHXWJZEWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FICNVEMYQLWUGY-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC4=CC=CC=C43 FICNVEMYQLWUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNOJYGNDWFCKRK-UHFFFAOYSA-N CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 Chemical compound CCN1C(=O)C(=C(C(N1CCCCCCC(=O)OCC)C2=CSC=C2)C(=O)O)NC3=CN=CC=C3 YNOJYGNDWFCKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSJRNFXCOHXDHN-UHFFFAOYSA-N CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(C(C)(C)C)=O)NC1=C2C=CC=NC2=CC=C1)=O)CC Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(C(C)(C)C)=O)NC1=C2C=CC=NC2=CC=C1)=O)CC DSJRNFXCOHXDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMBXZGDKAVEPRC-UHFFFAOYSA-N CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(CCCC)=O)NC=1C=NC=CC=1)=O)CC Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(CCCC)=O)NC=1C=NC=CC=1)=O)CC PMBXZGDKAVEPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHWXBNUDPGQZOE-UHFFFAOYSA-N CN1N(C(C(=C(C1C=1SC=CC=1)C(=O)OOC(=O)OC(C)C)NC1=CN=CC2=CC=CC=C12)=O)CC Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C=1SC=CC=1)C(=O)OOC(=O)OC(C)C)NC1=CN=CC2=CC=CC=C12)=O)CC HHWXBNUDPGQZOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000007202 Muscarinic M3 Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010008405 Muscarinic M3 Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 108091008874 T cell receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016266 T-Cell Antigen Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000048 adrenergic agonist Substances 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KWZNFMMDBXUYEK-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C(=CC=NC=2)C)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CS1 KWZNFMMDBXUYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDBXEDFYKUDOCD-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-thiophen-3-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C(=CC=NC=2)C)C(=O)N(CC)N=C1C=1C=CSC=1 PDBXEDFYKUDOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGYUNIWRDMMEGC-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 LGYUNIWRDMMEGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDWAYUPIRFZTTJ-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(quinolin-5-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 GDWAYUPIRFZTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MREVGRLSFVGTKD-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-6-oxo-3-pyridin-4-yl-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=NC=C1 MREVGRLSFVGTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYHNYRHMIYFHAL-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)-3-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CS1 OYHNYRHMIYFHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOYOAQBAIFTLLJ-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-ethyl-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)-3-thiophen-3-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C=1C=CSC=1 BOYOAQBAIFTLLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- ZSKWUJQHZLYNKY-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 1-ethyl-5-(isoquinolin-4-ylamino)-6-oxo-3-phenylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound ClCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CC=C3C=NC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 ZSKWUJQHZLYNKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRKQQAOHNKJFHX-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 1-ethyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-phenylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound ClCOC(=O)C1=C(NC=2C(=CC=NC=2)C)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 QRKQQAOHNKJFHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIPVLLBEAOLRKY-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound ClCOC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 YIPVLLBEAOLRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- CVLGUGFGWICIEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-3-(3-fluorophenyl)-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1 CVLGUGFGWICIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSYVWSRPOZETFS-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1 OSYVWSRPOZETFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPBMWWMESHZBLM-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-3-(4-methylphenyl)-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxopyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=CC(C)=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CN=CC=C1C YPBMWWMESHZBLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQGZHXNWJLCHFV-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=CC(C)=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1 PQGZHXNWJLCHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMMPERZNGXNNQZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-(isoquinolin-4-ylamino)-3-(4-methylphenyl)-6-oxopyridazine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CC=C3C=NC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=C(C)C=C1 CMMPERZNGXNNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUQCJWBRZOVNJW-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-(isoquinolin-4-ylamino)-6-oxo-3-phenylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CC=C3C=NC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 QUQCJWBRZOVNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBKAFDRCSMCNCR-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-(isoquinolin-4-ylamino)-6-oxo-3-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CC=C3C=NC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CS1 HBKAFDRCSMCNCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRAJFDFOLAZHNO-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-(isoquinolin-4-ylamino)-6-oxo-3-thiophen-3-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CC=C3C=NC=2)C(=O)N(CC)N=C1C=1C=CSC=1 BRAJFDFOLAZHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCYSIGZASDNKIM-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-phenylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CN=CC=C1C UCYSIGZASDNKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJABKOWNBQRKSQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2SC=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CN=CC=C1C BJABKOWNBQRKSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUYPVHZDQZLCHQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-thiophen-3-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C2=CSC=C2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CN=CC=C1C LUYPVHZDQZLCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKKBOJYICPVVMD-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(thieno[2,3-b]pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=CN=C3SC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 FKKBOJYICPVVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJTNLBDXOOBMDE-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(thieno[2,3-c]pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(NC=2C3=CC=NC=C3SC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 JJTNLBDXOOBMDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQXQNZBVSPNYLL-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)-3-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2SC=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1 FQXQNZBVSPNYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQGUFIQWUMPDQO-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-ethyl-6-oxo-5-(pyridin-3-ylamino)-3-thiophen-3-ylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C2=CSC=C2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1 WQGUFIQWUMPDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEDVSWYXOFBEIF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[(2-chloropyridin-3-yl)amino]-1-ethyl-6-oxo-3-phenylpyridazine-4-carboxylate Chemical compound O=C1N(CC)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OCC)=C1NC1=CC=CN=C1Cl VEDVSWYXOFBEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBFNLCXEXUENEK-UHFFFAOYSA-N fluoromethyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound FCOC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 XBFNLCXEXUENEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125721 immunosuppressive agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QSEVMIMUBKMNOU-VIFPVBQESA-N methyl (2s)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C QSEVMIMUBKMNOU-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- SUJKVNMXHCHELC-UHFFFAOYSA-N methyl 1-ethyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)pyridazine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(NC=2C=NC=CC=2)C(=O)N(CC)N=C1C1=CC=CC=C1 SUJKVNMXHCHELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDRSBPYJKRZQAY-UHFFFAOYSA-N methyl morpholine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)N1CCOCC1 CDRSBPYJKRZQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- HXDDQWHLZMMUCE-UHFFFAOYSA-N propanoyl 1-ethyl-2-methyl-5-[(4-methylpyridin-3-yl)amino]-6-oxo-3-phenyl-3H-pyridazine-4-carboperoxoate Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(CC)=O)NC=1C=NC=CC=1C)=O)CC HXDDQWHLZMMUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCZJMKLJLPQBPS-UHFFFAOYSA-N propanoyl 1-ethyl-2-methyl-6-oxo-3-phenyl-5-(pyridin-3-ylamino)-3H-pyridazine-4-carboperoxoate Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(CC)=O)NC=1C=NC=CC=1)=O)CC BCZJMKLJLPQBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYRUJRNHWNQKJS-UHFFFAOYSA-N propanoyl 1-ethyl-5-(isoquinolin-4-ylamino)-2-methyl-6-oxo-3-phenyl-3H-pyridazine-4-carboperoxoate Chemical compound CN1N(C(C(=C(C1C1=CC=CC=C1)C(=O)OOC(CC)=O)NC1=CN=CC2=CC=CC=C12)=O)CC OYRUJRNHWNQKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (18)
1. Соединение формулы (I)
в которой R1 обозначает:
атом водорода;
алкильную, алкенильную или алкинильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидрокси-, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, арилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламиногруппу, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную группы;
R2 обозначает моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильную и алкиленовую группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и фенильную, гидрокси-, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, арилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную и моно- и диалкилкарбамоильную группы;
фенильную, гидрокси-, гидроксикарбонильную, гидроксиалкильную, алкоксикарбонильную, алкокси-, циклоалкокси-, нитро-, циано-, арилокси-, алкилтио-, арилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, ацильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
R3 обозначает группу формулы
G-L1-(CRR')n-,
в которой n является целым числом, равным от 0 до 6;
R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и низш. алкильные группы;
L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, группы -СО-, -NR''-, -NR''-CO-, -O(CO)NR''-, -NR''(CO)O-, -O(CO)-, -O(CO)O-, -(СО)О- и -O(R''O)(PO)O-, где R'' выбран из группы, включающей атомы водорода и низш. алкильные группы;
G выбран из группы, включающей атомы водорода и алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкенильную, гетероциклильную, арильную, арилалкильную и гетероарильную группы, указанные группы необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильную и алкенильную группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов; и
гидрокси-, алкилендиокси-, алкокси-, циклоалкокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, нитро-, ацильную, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
при условии, что R3 не обозначает атом водорода,
R4 обозначает моноциклическую или полициклическую арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильную и алкенильную группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и фенильную, гидрокси-, гидроксиалкильную, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, арилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную группы; и
гидрокси-, алкилендиокси-, алкокси-, циклоалкокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, нитро-, ацильную, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы,
и его фармацевтически приемлемые соли или N-оксиды.
2. Соединение по п.1, в котором R1 выбран из группы, включающей атомы водорода и низш. алкильные группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидрокси-, алкокси-, алкилтио-, гидроксикарбонильную и алкоксикарбонильную группы.
3. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов и гидрокси-, низш. алкильную, гидроксиалкильную, гидроксикарбонильную, алкокси-, алкилендиокси-, алкоксикарбонильную, арилокси-, ацильную, ацилокси-, алкилтио-, арилтио-, амино-, нитро-, циано-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, дифторметильную, трифторметильную, дифторметокси- и трифторметоксигруппы.
4. Соединение по п.3, в котором R2 обозначает N-содержащую гетероарильную группу.
5. Соединение по п.1, в котором R2 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и низш. алкильные группы.
6. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает:
G-L1-(CRR')n-,
где n является целым числом, равным от 0 до 3;
R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и низш. алкильные группы;
L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -СО-, -О(СО)-, -O(СО)O- и -(СО)О-; и
G выбран из группы, включающей атомы водорода и алкильную, циклоалкильную, гетероциклильную, арильную и гетероарильную группы, указанные группы необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильную и алкенильную группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов; и
гидрокси-, алкилендиокси-, алкокси-, циклоалкокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, нитро-, ацильную, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, пиано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы.
7. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает:
G-L1-(CRR')n-,
где n является целым числом, равным от 0 до 3;
R и R' независимо выбраны из группы, включающей атомы водорода и метильные группы;
L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -СО-, -О(СО)-, -O(СО)O- и -(СО)О-; и
G выбран из группы, включающей алкильную, циклоалкильную, гетероциклильную, арильную и гетероарильную группы, указанные группы необязательно замещены одним или большим количеством атомов галогенов.
8. Соединение по п.7, в котором R3 обозначает:
G-L1-(CRR')n-,
где n равно 0 или 1;
R обозначает атом водорода;
R' обозначает атом водорода или метильную группу L1 обозначает соединительную группу, выбранную из группы, включающей непосредственную связь, -O(СО)O- и -(СО)О-; и
G выбран из группы, включающей алкильные и циклоалкильные группы, указанные группы необязательно замещены одним атомом галогена.
9. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает фенильную, пиридильную или тиенильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильные группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидрокси-, гидроксиалкил-, алкокси-, алкилтио-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную группы; и
гидрокси-, алкилендиокси-, алкокси-, циклоалкокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, нитро-, ацильную, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы.
10. Соединение по п.1, в котором R4 необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и низш. алкильные группы.
11. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает фенильную группу.
12. Соединение по п.1, которое является одним из следующих:
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
3-амино-3-оксопропил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(диметиламино)этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино] этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
3-фторбензил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-оксо-2-пиридин-4-илэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(диметиламино)-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-аминоэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(бутирилокси)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-1-ил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(ацетилокси)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-(ацетилокси)этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(диметиламино)-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-(ацетилокси)-1-метилэтил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-[(этоксикарбонил)окси]этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-[(этоксикарбонил)окси]этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-(ацетилокси)этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
({[1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-ил]карбонил}окси)уксусная кислота
этил-1-этил-3-(3-метилфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-3-(3-метилфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-3-(3-фторфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(бутирилокси)метил-1-этил-3-(3-фторфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-3-(4-фторфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(бутирилокси)метил-1-этил-3-(4-фторфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-5-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-1-этил-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-(4-метилпиридин-3-иламино)-6-оксо-3-тиен-2-ил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-фторбензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-3-(4-метилфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-3-(4-метилфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-3-(4-метилфенил)-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-3-(4-метилфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-3-(4-метилфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-3-(4-метилфенил)-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-[(изопропоксикарбонил)окси]этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-[(изопропоксикарбонил)окси]этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-[(изопропоксикарбонил)окси]этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(тиено[2,3-c]пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилпропаноил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
7-этокси-7-оксогептил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
6-этокси-6-оксогексил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
3-амино-3-оксопропил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(1-этилпропокси)карбонил]окси}этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(1-этилпропокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(1-этилпропокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(бутирилокси)метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(ацетилокси)метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(изобутирилокси)метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(изобутирилокси)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-фторбензил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(изопропоксикарбонил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
7-этокси-7-оксогептил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
6-этокси-6-оксогексил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-фторбензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
хлорметил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2,2-диметилбутаноил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
({N-[(бензилокси)карбонил]-L-валил}окси)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(1-этилпропокси)карбонил]окси}метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(изобутирилокси)метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(ацетилокси)этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(изопропоксикарбонил)окси]метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-этокси-2-оксоэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-(бензилокси)-2-оксоэтил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(1-этилпропокси)карбонил]окси}метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(изопропоксикарбонил)окси]метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
6-этокси-6-оксогексил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
7-этокси-7-оксогептил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
({[1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-ил]карбонил}окси)метил N-(трет-бутоксикарбонил)-L-лейцинат
2-метокси-2-оксоэтил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-фторбензил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(бутирилокси)метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
6-этокси-6-оксогексил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(1-этилпропокси)карбонил]окси} метил-1 -этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
7-этокси-7-оксогептил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
({[1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-ил]карбонил}окси)метил L-лейцинат
бензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
3-амино-3-оксопропил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-фторбензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(2-метилбутаноил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-(метоксикарбонил)бензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
7-этокси-7-оксогептил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
7-этокси-7-оксогептил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
4-фторбензил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
6-этокси-6-оксогексил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
6-этокси-6-оксогексил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-(1,7-нафтиридин-5-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
бензил-1-этил-6-оксо-3-пиридин-4-ил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
({[1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-ил]карбонил}окси)метилморфолин-4-карбоксилат
{[(метиламино)карбонил]окси}метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(диметиламино)карбонил]окси}метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(ацетилокси)метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(дибутоксифосфорил)окси]метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(ацетилокси)метил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(изопропоксикарбонил)окси]метил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(ацетилокси)метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(изопропоксикарбонил)окси]метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(ацетилокси)метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
[(изопропоксикарбонил)окси]метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси} метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-(2-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-3-(3-тиенил)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат-энантиомер 1
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат-энантиомер 2 хлорметил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(пропионилокси)метил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(1-этилпропокси)карбонил]окси}метил-1-этил-3-(4-фторфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
{[(циклогексилокси)карбонил]окси}метил-1-этил-3-(4-фторфенил)-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
хлорметил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(пропионилокси)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(пропионилокси)метил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-3-фенил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
(пентаноилокси)метил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
2-оксо-1,3-диоксолан-4-ил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
фторметил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат-энантиомер 1
1-{[(циклогексилокси)карбонил]окси}этил-1-этил-6-оксо-3-фенил-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксилат-энантиомер 2
и их фармацевтически приемлемые соли.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-12 в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
14. Применение соединения по любому из пп.1-12 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4.
15. Применение по п.14, в котором лекарственное средство предназначено для применения при лечении или предупреждении нарушения, которым является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
16. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, и этот способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп. от 1 до 12.
17. Способ по п.16, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
18. Комбинированный препарат, включающий:
(i) соединение по любому из пп. от 1 до 12 и
(ii) другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) стероиды, (b) иммунодепрессантные агенты, (с) блокаторы рецепторов Т-клеток, (d) противовоспалительные лекарственные препараты, (е) β2-аднергические агонисты и (f) антагонисты мускариновых рецепторов М3, предназначенный для одновременного, раздельного или последовательного применения при лечении организма человека или животного.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200401512A ES2251867B1 (es) | 2004-06-21 | 2004-06-21 | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ESP200401512 | 2004-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007102223A true RU2007102223A (ru) | 2008-07-27 |
| RU2386620C2 RU2386620C2 (ru) | 2010-04-20 |
Family
ID=34956037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007102223/04A RU2386620C2 (ru) | 2004-06-21 | 2005-06-21 | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090029996A1 (ru) |
| EP (1) | EP1781621A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008503531A (ru) |
| KR (1) | KR20070036137A (ru) |
| CN (1) | CN1976904A (ru) |
| AR (1) | AR051738A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005254704A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0511344A (ru) |
| CA (1) | CA2570196A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP067057A (ru) |
| ES (1) | ES2251867B1 (ru) |
| IL (1) | IL179741A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06014562A (ru) |
| NO (1) | NO20070319L (ru) |
| NZ (1) | NZ551284A (ru) |
| PE (1) | PE20060531A1 (ru) |
| RU (1) | RU2386620C2 (ru) |
| SG (1) | SG155943A1 (ru) |
| TW (1) | TW200610757A (ru) |
| UA (1) | UA87691C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005123693A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200609399B (ru) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2211344B1 (es) * | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2251866B1 (es) | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| JO2769B1 (en) | 2005-10-26 | 2014-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Rapid decomposition of physiologically antagonistic agents of the 2-dopamine receptor |
| JO2849B1 (en) | 2007-02-13 | 2015-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed |
| ES2320954B1 (es) * | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorio Almirall S.A. | Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona. |
| ES2320955B1 (es) | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida. |
| US8700325B2 (en) * | 2007-03-13 | 2014-04-15 | Certusview Technologies, Llc | Marking apparatus and methods for creating an electronic record of marking operations |
| ES2400710T3 (es) | 2007-04-23 | 2013-04-11 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Tia(dia)zoles como antagonistas del receptor de dopamina 2 de disociación rápida |
| SI2148873T1 (sl) | 2007-04-23 | 2013-01-31 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Derivati 4-alkoksipiridazina kot antagonisti receptorja dopamina 2 s hitro disociacijo |
| EP2096105A1 (en) | 2008-02-28 | 2009-09-02 | Laboratorios Almirall, S.A. | Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor |
| EP2100598A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | Laboratorios Almirall, S.A. | Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2100599A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | Laboratorios Almirall, S.A. | Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2108641A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-14 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors |
| EP2113503A1 (en) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors |
| US8895562B2 (en) | 2008-07-31 | 2014-11-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Piperazin-1-yl-trifluoromethyl-substituted-pyridines as fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists |
| UY32297A (es) | 2008-12-22 | 2010-05-31 | Almirall Sa | Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico |
| EP2221297A1 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-25 | Almirall, S.A. | 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one and its use in the treatment of pulmonary diseases |
| EP2221055A1 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-25 | Almirall, S.A. | 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one for the treatment of lung function |
| EP2228368A1 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-15 | Almirall, S.A. | Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one |
| EP2338888A1 (en) | 2009-12-24 | 2011-06-29 | Almirall, S.A. | Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors |
| UY33213A (es) | 2010-02-18 | 2011-09-30 | Almirall Sa | Derivados de pirazol como inhibidores de jak |
| EP2360158A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-24 | Almirall, S.A. | Pyrazole derivatives as jak inhibitors |
| EP2386555A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-16 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities |
| EP2394998A1 (en) * | 2010-05-31 | 2011-12-14 | Almirall, S.A. | 3-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-biphenyl derivatives as PDE4 inhibitors |
| EP2397482A1 (en) | 2010-06-15 | 2011-12-21 | Almirall, S.A. | Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors |
| EP2441755A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-18 | Almirall, S.A. | Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors |
| EP2457900A1 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-30 | Almirall, S.A. | New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour |
| EP2463289A1 (en) | 2010-11-26 | 2012-06-13 | Almirall, S.A. | Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors |
| EP2489663A1 (en) | 2011-02-16 | 2012-08-22 | Almirall, S.A. | Compounds as syk kinase inhibitors |
| EP2518071A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-10-31 | Almirall, S.A. | Imidazopyridine derivatives as PI3K inhibitors |
| EP2518070A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-10-31 | Almirall, S.A. | Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors |
| EP2527344A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases |
| EP2526945A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | New CRTH2 Antagonists |
| EP2548863A1 (en) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Almirall, S.A. | New CRTh2 antagonists. |
| EP2548876A1 (en) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Almirall, S.A. | New CRTh2 antagonists |
| EP2554544A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-06 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors |
| WO2013052936A1 (en) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Infersystems Corp. | Automated allocation of media via network |
| EP2578570A1 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-10 | Almirall, S.A. | Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis. |
| EP2592077A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
| EP2592078A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
| EP2641900A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Almirall, S.A. | Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor. |
| EP2647627A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Almirall, S.A. | Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl] ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one. |
| EP2666465A1 (en) | 2012-05-25 | 2013-11-27 | Almirall, S.A. | Novel dosage and formulation |
| EP2668941A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-04 | Almirall, S.A. | Novel dosage form and formulation of abediterol |
| SG11201408324QA (en) | 2012-06-12 | 2015-01-29 | Abbvie Inc | Pyridinone and pyridazinone derivatives |
| WO2014060431A1 (en) | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Almirall, S.A. | Pyrrolotriazinone derivatives as pi3k inhibitors |
| EP2738172A1 (en) | 2012-11-28 | 2014-06-04 | Almirall, S.A. | New bicyclic compounds as crac channel modulators |
| DK2931275T3 (da) | 2012-12-17 | 2022-07-04 | Almirall Sa | Aclidinium til anvendelse i øgning af fysisk aktivitet i hverdagen hos en patient, der lider af kronisk, obstruktiv lungesygdom |
| HK1215166A1 (zh) | 2012-12-18 | 2016-08-19 | Almirall, S.A. | 具有β2肾上腺素激动剂及M3毒蕈碱拮抗剂活性的新型环己基和奎宁环基氨基甲酸酯衍生物 |
| UY35332A (es) | 2013-02-15 | 2014-11-28 | Almirall Sa | Derivados de pirrolotriazina como inhibidores de pi3k |
| TWI643853B (zh) | 2013-02-27 | 2018-12-11 | 阿爾米雷爾有限公司 | 同時具有β2腎上腺素受體促效劑和M3毒蕈鹼受體拮抗劑活性之2-氨基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽類 |
| EP2848615A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-03-18 | Almirall, S.A. | New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators |
| TW201517906A (zh) | 2013-07-25 | 2015-05-16 | Almirall Sa | 含有maba化合物和皮質類固醇之組合 |
| TWI641373B (zh) | 2013-07-25 | 2018-11-21 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有蕈毒鹼受體拮抗劑和β2腎上腺素受體促效劑二者之活性的2-胺基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽 |
| TW201617343A (zh) | 2014-09-26 | 2016-05-16 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有β2腎上腺素促效劑及M3蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物 |
| WO2023008885A1 (ko) * | 2021-07-27 | 2023-02-02 | 보로노이바이오 주식회사 | 피롤로피리미딘 유도체 화합물 및 이의 용도 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679696A (en) * | 1992-07-28 | 1997-10-21 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group |
| DE19514568A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-pyridazinone |
| DE19533975A1 (de) * | 1995-09-14 | 1997-03-20 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-diazinone |
| DE19540475A1 (de) * | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Schering Ag | Chirale Methylphenyloxazolidinone |
| NZ332340A (en) * | 1996-05-20 | 2000-04-28 | Darwin Discovery Ltd | 4-(aryl or heteroaryl) substituted benzofurancarboxamide derivatives and medicaments |
| EP0952832B1 (en) * | 1996-05-20 | 2008-08-27 | Darwin Discovery Limited | Quinoline carboxamides as tnf inhibitors and as pde-iv inhibitors |
| KR20010024268A (ko) * | 1997-11-25 | 2001-03-26 | 로즈 암스트롱 | Pde-iv의 벤젠술폰아미드 억제제 및 그들의 치료학적용도 |
| EP1157007A1 (en) * | 1999-02-25 | 2001-11-28 | Merck Frosst Canada Inc. | Pde iv inhibiting compounds, compositions and methods of treatment |
| ATE425148T1 (de) * | 2000-09-18 | 2009-03-15 | Eisai R&D Man Co Ltd | Triazinone sowie deren medizinale anwendung |
| US6699890B2 (en) * | 2000-12-22 | 2004-03-02 | Memory Pharmaceuticals Corp. | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
| ES2334650T3 (es) * | 2001-10-16 | 2010-03-15 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Derivados de 4(4-alkoxi-3-hidroxifenil)-2-pirrolidona como inhibidores de pde-4 para el tratamiento de sindromes neurologicos. |
| MY130622A (en) * | 2001-11-05 | 2007-07-31 | Novartis Ag | Naphthyridine derivatives, their preparation and their use as phosphodiesterase isoenzyme 4 (pde4) inhibitors |
| ES2195785B1 (es) * | 2002-05-16 | 2005-03-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| CN100513397C (zh) * | 2002-11-19 | 2009-07-15 | 记忆药物公司 | 磷酸二酯酶4抑制剂 |
| ES2211344B1 (es) * | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| US7226930B2 (en) * | 2003-04-18 | 2007-06-05 | Memory Pharmaceutical Corporation | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
| ES2232306B1 (es) * | 2003-11-10 | 2006-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2251866B1 (es) * | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2320954B1 (es) * | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorio Almirall S.A. | Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona. |
| EP2222639A1 (en) * | 2007-11-21 | 2010-09-01 | Decode Genetics EHF | Biaryl pde4 inhibitors for treating pulmonary and cardiovascular disorders |
-
2004
- 2004-06-21 ES ES200401512A patent/ES2251867B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-06-20 PE PE2005000702A patent/PE20060531A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-21 KR KR1020077001315A patent/KR20070036137A/ko not_active Ceased
- 2005-06-21 CN CNA2005800193338A patent/CN1976904A/zh active Pending
- 2005-06-21 WO PCT/EP2005/006712 patent/WO2005123693A1/en not_active Ceased
- 2005-06-21 SG SG200906269-6A patent/SG155943A1/en unknown
- 2005-06-21 TW TW094120704A patent/TW200610757A/zh unknown
- 2005-06-21 MX MXPA06014562A patent/MXPA06014562A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-21 AR ARP050102533A patent/AR051738A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-21 NZ NZ551284A patent/NZ551284A/en unknown
- 2005-06-21 CA CA002570196A patent/CA2570196A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-21 EP EP05752744A patent/EP1781621A1/en not_active Withdrawn
- 2005-06-21 RU RU2007102223/04A patent/RU2386620C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-21 US US11/629,527 patent/US20090029996A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-21 AU AU2005254704A patent/AU2005254704A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-21 BR BRPI0511344-0A patent/BRPI0511344A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-21 UA UAA200700276A patent/UA87691C2/ru unknown
- 2005-06-21 JP JP2007517186A patent/JP2008503531A/ja active Pending
-
2006
- 2006-11-13 ZA ZA200609399A patent/ZA200609399B/xx unknown
- 2006-11-30 IL IL179741A patent/IL179741A0/en unknown
- 2006-12-08 EC EC2006007057A patent/ECSP067057A/es unknown
-
2007
- 2007-01-17 NO NO20070319A patent/NO20070319L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ551284A (en) | 2010-07-30 |
| RU2386620C2 (ru) | 2010-04-20 |
| AR051738A1 (es) | 2007-02-07 |
| PE20060531A1 (es) | 2006-06-28 |
| ES2251867B1 (es) | 2007-06-16 |
| ECSP067057A (es) | 2007-03-29 |
| US20090029996A1 (en) | 2009-01-29 |
| EP1781621A1 (en) | 2007-05-09 |
| ZA200609399B (en) | 2008-09-25 |
| CN1976904A (zh) | 2007-06-06 |
| ES2251867A1 (es) | 2006-05-01 |
| BRPI0511344A (pt) | 2007-12-04 |
| JP2008503531A (ja) | 2008-02-07 |
| AU2005254704A1 (en) | 2005-12-29 |
| CA2570196A1 (en) | 2005-12-29 |
| KR20070036137A (ko) | 2007-04-02 |
| SG155943A1 (en) | 2009-10-29 |
| NO20070319L (no) | 2007-03-06 |
| UA87691C2 (en) | 2009-08-10 |
| TW200610757A (en) | 2006-04-01 |
| IL179741A0 (en) | 2007-05-15 |
| MXPA06014562A (es) | 2007-07-24 |
| WO2005123693A1 (en) | 2005-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007102223A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| RU2007101654A (ru) | Производные пиридазин-3(2h)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| CN102325753B (zh) | 用作激酶抑制剂的咔唑甲酰胺化合物 | |
| RU2009136299A (ru) | Новые производные 3-({1,2,4}триазоло{4,3-а}пиридин-7-ил)бензамида | |
| JP2024153683A (ja) | NaV1.8を阻害するピリジンカルボキサミド化合物 | |
| CA2915561C (en) | Novel substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors | |
| CN102292340B (zh) | 用作pde9 抑制剂的氨基-杂环类化合物 | |
| JP2007510689A5 (ru) | ||
| US8637510B2 (en) | Morpholinothiazoles as alpha 7 positive allosteric modulators | |
| AU2013365926A2 (en) | Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors | |
| WO2015002754A2 (en) | Novel bicyclic bromodomain inhibitors | |
| JP6751212B2 (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| JP2006517220A5 (ru) | ||
| CA2671982A1 (en) | Methods of using mek inhibitors | |
| RU2008141761A (ru) | ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ | |
| CA2251580A1 (en) | Amides as npy5 receptor antagonists | |
| CN101619043A (zh) | 喹唑啉衍生物及其医药用途 | |
| RU2012134306A (ru) | Азотосодержащие производные гетероарилов | |
| JP2013529619A (ja) | タンパク質キナーゼ阻害剤としてのヘテロアリール化合物および組成物 | |
| RU2005120770A (ru) | Производные индазола, как антагонисты крф | |
| JP2004507527A5 (ru) | ||
| RU2019117958A (ru) | Производные индола, полезные в качестве ингибиторов диацилглицерид-о-ацилтрансферазы 2 | |
| JP4908233B2 (ja) | キナーゼ阻害剤として有用な1H−チエノ[2,3−c]ピラゾール誘導体 | |
| JP6762300B2 (ja) | アミノピラゾール誘導体 | |
| JP2010521520A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110622 |