RU2007148231A - Способ синтеза органических соединений - Google Patents
Способ синтеза органических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007148231A RU2007148231A RU2007148231/04A RU2007148231A RU2007148231A RU 2007148231 A RU2007148231 A RU 2007148231A RU 2007148231/04 A RU2007148231/04 A RU 2007148231/04A RU 2007148231 A RU2007148231 A RU 2007148231A RU 2007148231 A RU2007148231 A RU 2007148231A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- lower alkyl
- phenyl
- compound
- base
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- -1 4-methyl-1H-imidazol-1-yl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- XGIUDIMNNMKGDE-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)azanide Chemical compound C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C XGIUDIMNNMKGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical group [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений формулы (I) ! , ! заключающийся в том, что соединение формулы ! ! вводят в реакцию с R1-NH-R2, ! где R1 обозначает замещенный или незамещенный арил; ! R2 обозначает водород, низший алкил или арил; ! R4 обозначает водород, низший алкил или галоген; и ! R3 обозначает низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или замещенный фенил, ! протекающую в присутствии основания в качестве катализатора в органическом растворителе. ! 2. Способ получения соединения формулы (Iа) ! , ! заключающийся в том, что соединение формулы ! , ! где R3 обозначает низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или замещенный фенил, вводят в реакцию с соединением 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамин, имеющим формулу (IVa): ! , ! протекающую в присутствии основания в качестве катализатора в органическом растворителе. ! 3. Способ получения соединения формулы (Iа) ! , ! заключающийся в том, что соединение формулы ! ! вводят в реакцию с 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамином (IVa), протекающую в присутствии основания в качестве катализатора в органическом растворителе. ! 4. Способ по одному из пп.1-3, где основание выбирают из группы, включающей гидрид металла, (объемный)алкиллитий, алкоксид металла, бис-(триметилсилил)амид металла и диалкиламид лития. ! 5. Способ по п.4, где металл выбирают из группы, включающей литий, натрий и калий. ! 6. Способ по п.4, где основанием является трет-бутоксид калия. ! 7. Способ по одному из пп.1-3, где органический растворитель выбирают из группы, включающей тетрагидрофуран, диметилформамид, толуол и N-метилпирролидон.
Claims (7)
1. Способ получения соединений формулы (I)
заключающийся в том, что соединение формулы
вводят в реакцию с R1-NH-R2,
где R1 обозначает замещенный или незамещенный арил;
R2 обозначает водород, низший алкил или арил;
R4 обозначает водород, низший алкил или галоген; и
R3 обозначает низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или замещенный фенил,
протекающую в присутствии основания в качестве катализатора в органическом растворителе.
2. Способ получения соединения формулы (Iа)
заключающийся в том, что соединение формулы
где R3 обозначает низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или замещенный фенил, вводят в реакцию с соединением 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамин, имеющим формулу (IVa):
протекающую в присутствии основания в качестве катализатора в органическом растворителе.
3. Способ получения соединения формулы (Iа)
заключающийся в том, что соединение формулы
вводят в реакцию с 5-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамином (IVa), протекающую в присутствии основания в качестве катализатора в органическом растворителе.
4. Способ по одному из пп.1-3, где основание выбирают из группы, включающей гидрид металла, (объемный)алкиллитий, алкоксид металла, бис-(триметилсилил)амид металла и диалкиламид лития.
5. Способ по п.4, где металл выбирают из группы, включающей литий, натрий и калий.
6. Способ по п.4, где основанием является трет-бутоксид калия.
7. Способ по одному из пп.1-3, где органический растворитель выбирают из группы, включающей тетрагидрофуран, диметилформамид, толуол и N-метилпирролидон.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68897705P | 2005-06-09 | 2005-06-09 | |
| US60/688,977 | 2005-06-09 | ||
| US70559005P | 2005-08-04 | 2005-08-04 | |
| US60/705,590 | 2005-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007148231A true RU2007148231A (ru) | 2009-07-20 |
| RU2444520C2 RU2444520C2 (ru) | 2012-03-10 |
Family
ID=37091153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007148231/04A RU2444520C2 (ru) | 2005-06-09 | 2006-06-07 | Способ синтеза 5-(метил-1н-имидазол-1-ил)-3-(трифторметил)бензамида |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8124763B2 (ru) |
| EP (1) | EP1924574B1 (ru) |
| JP (1) | JP5118024B2 (ru) |
| KR (3) | KR101216249B1 (ru) |
| AR (1) | AR053890A1 (ru) |
| AT (1) | ATE487709T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006258051B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0611663A2 (ru) |
| CA (1) | CA2610105C (ru) |
| CY (1) | CY1111428T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006018156D1 (ru) |
| DK (1) | DK1924574T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP077982A (ru) |
| EG (1) | EG25039A (ru) |
| GT (1) | GT200600217A (ru) |
| IL (1) | IL187421A (ru) |
| JO (1) | JO2636B1 (ru) |
| MA (1) | MA29599B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007015423A (ru) |
| MY (1) | MY147436A (ru) |
| NO (1) | NO340743B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ563740A (ru) |
| PE (1) | PE20070015A1 (ru) |
| PL (1) | PL1924574T3 (ru) |
| PT (1) | PT1924574E (ru) |
| RU (1) | RU2444520C2 (ru) |
| SA (1) | SA06270147B1 (ru) |
| SI (1) | SI1924574T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN07463A1 (ru) |
| TW (1) | TWI430999B (ru) |
| WO (1) | WO2006135641A2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2509767C1 (ru) * | 2005-07-20 | 2014-03-20 | Новартис Аг | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2689989A1 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Avila Therapeutics, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| US20100016590A1 (en) * | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Nilotinib intermediates and preparation thereof |
| EP2530081A3 (en) | 2008-11-05 | 2013-04-10 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Nilotinib HCI crystalline forms |
| WO2010060074A1 (en) * | 2008-11-24 | 2010-05-27 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Preparation of nilotinib and intermediates thereof |
| US20110053968A1 (en) * | 2009-06-09 | 2011-03-03 | Auspex Pharmaceuticals, Inc. | Aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase |
| JO3634B1 (ar) | 2009-11-17 | 2020-08-27 | Novartis Ag | طريقة لعلاج اضطرابات تكاثرية وحالات مرضية أخرى متوسطة بنشاط كيناز bcr-abl، c-kit، ddr1، ddr2، أو pdgf-r |
| MX2013010977A (es) | 2011-03-31 | 2013-10-30 | Procter & Gamble | Sistema, modelos y metodos para identificar y evaluar agentes dermoactivos eficaces para tratar la caspa/dermatitis seborreica. |
| AR086913A1 (es) * | 2011-06-14 | 2014-01-29 | Novartis Ag | 4-metil-3-[[4-(3-piridinil)-2-pirimidinil]-amino]-n-[5-(4-metil-1h-imidazol-1-il)-3-(trifluoro-metil)-fenil]-benzamida amorfa, forma de dosificacion que la contiene y metodo para prepararlas |
| WO2013120852A1 (en) | 2012-02-13 | 2013-08-22 | Grindeks, A Joint Stock Company | Intermediates for a novel process of preparing imatinib and related tyrosine kinase inhibitors |
| US9920357B2 (en) | 2012-06-06 | 2018-03-20 | The Procter & Gamble Company | Systems and methods for identifying cosmetic agents for hair/scalp care compositions |
| WO2015092624A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-25 | Ranbaxy Laboratories Limited | Nilotinib mono-oxalate and its crystalline form |
| CN103694176B (zh) | 2014-01-07 | 2015-02-18 | 苏州立新制药有限公司 | 尼洛替尼中间体的制备方法 |
| EP3095782A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-23 | Esteve Química, S.A. | New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine |
| US11666888B2 (en) | 2018-02-05 | 2023-06-06 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Chromatography resin having an anionic exchange-hydrophobic mixed mode ligand |
| CN113292537B (zh) | 2018-06-15 | 2024-04-05 | 汉达癌症医药责任有限公司 | 激酶抑制剂的盐类及其组合物 |
| JP2020007240A (ja) * | 2018-07-04 | 2020-01-16 | 住友化学株式会社 | ベンズアミド化合物の製造方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136082A (en) * | 1990-08-03 | 1992-08-04 | Himont Incorporated | Process for preparing organic esters and amides and catalyst system therefor |
| AU5539294A (en) | 1992-12-24 | 1994-07-19 | Hemagen/Pfc | Fluorocarbon emulsions |
| TW406020B (en) | 1993-09-29 | 2000-09-21 | Bristol Myers Squibb Co | Stabilized pharmaceutical composition and its method for preparation and stabilizing solvent |
| US5597829A (en) | 1994-05-09 | 1997-01-28 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Lactone stable formulation of camptothecin and methods for uses thereof |
| US5726181A (en) | 1995-06-05 | 1998-03-10 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Formulations and compositions of poorly water soluble camptothecin derivatives |
| US6323366B1 (en) | 1997-07-29 | 2001-11-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Arylamine synthesis |
| AR013261A1 (es) | 1997-08-01 | 2000-12-13 | Smithkline Beecham Corp | Formulaciones farmaceuticas para analogos de camptotecina en capsula de gelatina |
| US20030059465A1 (en) | 1998-05-11 | 2003-03-27 | Unger Evan C. | Stabilized nanoparticle formulations of camptotheca derivatives |
| US6395916B1 (en) | 1998-07-10 | 2002-05-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon |
| ATE216998T1 (de) | 1999-03-09 | 2002-05-15 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Camptothecin-derivate mit antitumor-wirkung |
| IT1306129B1 (it) | 1999-04-13 | 2001-05-30 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Esteri della l-carnitina o di alcanoil l-carnitine utilizzabili comelipidi cationici per l'immissione intracellulare di composti |
| DE19926056B4 (de) | 1999-06-08 | 2004-03-25 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Einrichtung zur Analyse atomarer und/oder molekularer Elemente mittels wellenlängendispersiver, röntgenspektrometrischer Einrichtungen |
| GB9918885D0 (en) | 1999-08-10 | 1999-10-13 | Pharmacia & Upjohn Spa | Pharmaceutical formulations in hydroxypropymethycellulose capsules |
| GB9925127D0 (en) | 1999-10-22 | 1999-12-22 | Pharmacia & Upjohn Spa | Oral formulations for anti-tumor compounds |
| US20040009229A1 (en) | 2000-01-05 | 2004-01-15 | Unger Evan Charles | Stabilized nanoparticle formulations of camptotheca derivatives |
| US20020150615A1 (en) | 2001-02-12 | 2002-10-17 | Howard Sands | Injectable pharmaceutical composition comprising microdroplets of a camptothecin |
| US6629598B2 (en) | 2001-08-10 | 2003-10-07 | Vinod K. Narula | Flexible ribbed splint system |
| US6653319B1 (en) | 2001-08-10 | 2003-11-25 | University Of Kentucky Research Foundation | Pharmaceutical formulation for poorly water soluble camptothecin analogues |
| CA2461556A1 (en) | 2001-10-15 | 2003-04-24 | Crititech, Inc. | Compositions and methods for delivery of microparticles of poorly water soluble drugs and methods of treatment |
| US20060078618A1 (en) | 2001-12-11 | 2006-04-13 | Constantinides Panayiotis P | Lipid particles and suspensions and uses thereof |
| JP2003267891A (ja) | 2002-03-13 | 2003-09-25 | Mitsubishi-Kagaku Foods Corp | Ｗ／ｏ／ｗ型エマルション製剤 |
| US7202367B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-04-10 | Rhodia Chimie | Process for arylating or vinylating or alkynating a nucleophilic compound |
| CZ294371B6 (cs) | 2002-06-10 | 2004-12-15 | Pliva - Lachema, A. S. | Stabilizovaná farmaceutická kompozice na bázi polyoxyethylovaného ricinového oleje a způsob její přípravy |
| EP1393719A1 (en) | 2002-08-23 | 2004-03-03 | Munich Biotech AG | Camptothecin-carboxylate formulations |
| GB0215676D0 (en) * | 2002-07-05 | 2002-08-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP4426749B2 (ja) | 2002-07-11 | 2010-03-03 | 株式会社産学連携機構九州 | Ｏ／ｗ型エマルション製剤 |
| US20040171560A1 (en) | 2002-12-23 | 2004-09-02 | Dabur Research Foundation | Stabilized pharmaceutical composition |
| JP2006199590A (ja) | 2003-09-04 | 2006-08-03 | Nano Career Kk | 水溶性の塩基性薬物内包ナノ粒子含有組成物 |
| DE602004027936D1 (de) | 2003-10-29 | 2010-08-12 | Sonus Pharmaceutical Inc | Tocopherolmodifizierte therapeutische arzneimittelverbindung |
| EP1694242B1 (en) | 2003-12-17 | 2014-04-16 | Bionumerik Pharmaceuticals, Inc. | Process for making pharmaceutical 7-(2-trimethylsilylethyl) camptothecin formulations |
| GT200500310A (es) | 2004-11-19 | 2006-06-19 | Compuestos organicos |
-
2006
- 2006-05-23 SA SA06270147A patent/SA06270147B1/ar unknown
- 2006-05-24 GT GT200600217A patent/GT200600217A/es unknown
- 2006-05-31 MY MYPI20062507A patent/MY147436A/en unknown
- 2006-06-06 JO JO2006166A patent/JO2636B1/en active
- 2006-06-07 CA CA2610105A patent/CA2610105C/en active Active
- 2006-06-07 DK DK06772448.4T patent/DK1924574T3/da active
- 2006-06-07 MX MX2007015423A patent/MX2007015423A/es active IP Right Grant
- 2006-06-07 US US11/915,671 patent/US8124763B2/en active Active
- 2006-06-07 KR KR1020077028638A patent/KR101216249B1/ko active Active
- 2006-06-07 NZ NZ563740A patent/NZ563740A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-06-07 SI SI200630903T patent/SI1924574T1/sl unknown
- 2006-06-07 BR BRPI0611663-9A patent/BRPI0611663A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 JP JP2008515881A patent/JP5118024B2/ja active Active
- 2006-06-07 WO PCT/US2006/022155 patent/WO2006135641A2/en not_active Ceased
- 2006-06-07 RU RU2007148231/04A patent/RU2444520C2/ru active
- 2006-06-07 AR ARP060102369A patent/AR053890A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 DE DE602006018156T patent/DE602006018156D1/de active Active
- 2006-06-07 PE PE2006000631A patent/PE20070015A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-07 AT AT06772448T patent/ATE487709T1/de active
- 2006-06-07 EP EP06772448A patent/EP1924574B1/en active Active
- 2006-06-07 AU AU2006258051A patent/AU2006258051B2/en active Active
- 2006-06-07 PL PL06772448T patent/PL1924574T3/pl unknown
- 2006-06-07 KR KR1020127011980A patent/KR20120066067A/ko not_active Ceased
- 2006-06-07 KR KR1020137025659A patent/KR101514593B1/ko active Active
- 2006-06-07 PT PT06772448T patent/PT1924574E/pt unknown
- 2006-06-08 TW TW095120302A patent/TWI430999B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-15 IL IL187421A patent/IL187421A/en active IP Right Grant
- 2007-12-05 EC EC2007007982A patent/ECSP077982A/es unknown
- 2007-12-07 TN TNP2007000463A patent/TNSN07463A1/en unknown
- 2007-12-09 EG EGNA2007001382 patent/EG25039A/xx active
- 2007-12-26 MA MA30505A patent/MA29599B1/fr unknown
-
2008
- 2008-01-09 NO NO20080157A patent/NO340743B1/no unknown
-
2011
- 2011-02-04 CY CY20111100134T patent/CY1111428T1/el unknown
-
2012
- 2012-01-19 US US13/353,434 patent/US8946416B2/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2509767C1 (ru) * | 2005-07-20 | 2014-03-20 | Новартис Аг | Соли 4-метил-n-[3-(4-метилимидазол-1-ил)-5-трифторметилфенил]-3-(4-пиридин-3-илпиримидин-2-иламино)бензамида |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007148231A (ru) | Способ синтеза органических соединений | |
| JP2007523139A5 (ru) | ||
| EA200900607A1 (ru) | Способ получения дифторметилпиразолилкарбоксилатов | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| RU2010102137A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| JP2005529956A5 (ru) | ||
| JP2007502814A5 (ru) | ||
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2005523310A5 (ru) | ||
| EP2311893A4 (en) | CONNECTION WITH 1,3-DAY STRUCTURE AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR | |
| JP2009523146A5 (ru) | ||
| RU2009138136A (ru) | Новый способ получения соединения 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]1н-индол-5-карбонитрила 701 | |
| JP2008545786A5 (ru) | ||
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| EP1849788A8 (en) | Organosilicon compound | |
| MXPA05010651A (es) | Compuestos de pirazol. | |
| JP2008519099A5 (ru) | ||
| TW200801023A (en) | Substituded phenylethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| JP2006528709A5 (ru) | ||
| RU2011120822A (ru) | Способ получения замещенных фенилаланинов | |
| JP2006509087A5 (ru) | ||
| JP2006188491A5 (ru) | ||
| JP2006528945A5 (ru) | ||
| JP2008509185A5 (ru) |