[go: up one dir, main page]

RU2006126974A - Амидное производное и лекарственное средство - Google Patents

Амидное производное и лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2006126974A
RU2006126974A RU2006126974/04A RU2006126974A RU2006126974A RU 2006126974 A RU2006126974 A RU 2006126974A RU 2006126974/04 A RU2006126974/04 A RU 2006126974/04A RU 2006126974 A RU2006126974 A RU 2006126974A RU 2006126974 A RU2006126974 A RU 2006126974A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
benzamide
phenyl
ylamino
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
RU2006126974/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2410375C9 (ru
RU2410375C2 (ru
Inventor
Тецуо АСАКИ (JP)
Тецуо АСАКИ
Юкитеру СУГИЯМА (JP)
Юкитеру СУГИЯМА
Дзун СЕГАВА (JP)
Дзун СЕГАВА
Original Assignee
Ниппон Синяку Ко., Лтд. (Jp)
Ниппон Синяку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Синяку Ко., Лтд. (Jp), Ниппон Синяку Ко., Лтд. filed Critical Ниппон Синяку Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2006126974A publication Critical patent/RU2006126974A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2410375C2 publication Critical patent/RU2410375C2/ru
Publication of RU2410375C9 publication Critical patent/RU2410375C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (6)

1. Амидное производное, представляющее собой соединение общей формулы [1] в любой из последующих версий (A), (B) или (C), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
Версия (A):
R1 представляет собой любую из следующих групп (1)-(3):
(1) -CH2-R11 [R11 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа замещена группой, выбранной из группы, состоящей из оксо, -CH2-R111 (R111 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси и (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, и, кроме того, может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила];
(2) -O-R12 [R12 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, -CH2-R121 (R121 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила] и
(3) -CH=R13 [R13 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, -CH2-R131 (R131 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила];
R2 представляет собой алкил, галоген, галогеналкил, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, ацил, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, карбамоил, моноалкилкарбамоил, диалкилкарбамоил или циано;
R3 представляет собой водород, галоген или алкокси;
Het1 представляет собой любую из групп со следующими химическими формулами [2]-[8]:
Figure 00000002
Het2 представляет собой пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил или 1,2-дигидропиридазинил (Het2 может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена и амино) при условии, что исключаются соединения, в которых R11 представляет собой пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил или морфолинил (каждый пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил или морфолинил замещен группой, выбранной из группы, состоящей из оксо, -CH2-R111 (R111 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси и (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, и, кроме того, может быть замещен 1 или 2 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила); Het1 представляет собой группу формулы [6] и Het2 представляет собой пиразинил или пиридил, который может быть замещен алкилом.
Версия (B):
R1 представляет собой -CH2-R14 (R14 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными представителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила);
R2 представляет собой алкил, галоген, галогеналкил, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, ацил, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, карбамоил, моноалкилкарбамоил, диалкилкарбамоил или циано;
R3 представляет собой водород, галоген или алкокси;
Het1 представляет собой любую из групп со следующими химическими формулами [9] и [10]:
Figure 00000003
Het2 представляет собой пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил или 1,2-дигидропиридазинил (Het2 может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена и амино);
Версия (C):
R1 представляет собой любую из следующих групп (1)-(3):
(1) -CH2-R11 [R11 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа замещена группой, выбранной из группы, состоящей из оксо, -CH2-R111 (R111 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси и (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, и, кроме того, может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила],
(2) -O-R12 [R12 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, -CH2-R121 (R121 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила], и
(3) -CH=R13 [R13 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу; насыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными представителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, -CH2-R131 (R131 представляет собой насыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу), насыщенной азотсодержащей гетероциклической группы, аминоалкила, моноалкиламиноалкила, диалкиламиноалкила, алкокси, (5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метила, алкила, алкоксикарбонила, галогена, галогеналкила, гидроксиалкила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, карбамоила, моноалкилкарбамоила и диалкилкарбамоила];
R2 представляет собой алкил, галоген, галогеналкил, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, ацил, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, карбамоил, моноалкилкарбамоил, диалкилкарбамоил или циано;
R3 представляет собой водород, галоген или алкокси;
Het1 представляет собой любую из групп со следующими формулами [9] и [10]:
Figure 00000004
Het2 представляет собой пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил или 1,2-дигидропиридазинил (Het2 может быть замещена 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена и амино).
2. Амидное производное по п.1, представляющее собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений (1)-(14), или его фармацевтически приемлемая соль:
(1) 4-(1-метилпиперидин-4-илиденметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(2) 4-(1-метилпиперидин-4-илокси)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(3) 4-(1-метилпиперазин-4-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[6-(3-пиридил)пиримидин-4-иламино]фенил}бензамид,
(4) 4-(1-метилпиперазин-4-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[6-(5-пиримидинил)пиримидин-4-иламино]фенил}бензамид,
(5) (-)-4-((S)-3-амино-2-оксопирролидин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(6) 4-[(S)-2-(1-пирролидинилметил)пирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(7) 4-[3-диметиламинометилазетидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(8) 4-[(S)-3-(1-пирролидинил)пирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(9) 4-{4-[(5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метил]пиперазин-1-илметил}-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(10) 4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(4-пиридил)тиазол-2-иламино]фенил}бензамид,
(11) 4-[3-диметиламиноазетидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(12) 4-[(R)-3-диметиламинометилпирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(13) 4-[(S)-3-диметиламинометилпирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид, и
(14) 4-[(3R,4R)-3-диметиламино-4-метоксипирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид.
3. Амидное производное, представляющее собой соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений (1)-(37), или его фармацевтически приемлемая соль:
(1) 3-дифторметил-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(2) 3-этил-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(3) 4-(1-метилпиперидин-4-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(4) 3,5-дихлор-4-[(S)-3-диметиламинопирролидин-1-илметил]-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(5) 3-метокси-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-N-{3-[4-(5-бромпиридин-3-ил)пиримидин-2-иламино]-4-метилфенил}бензамид,
(6) 4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(7) 4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{3-[4-(5-бромпиридин-3-ил)пиримидин-2-иламино]-4-метилфенил}бензамид,
(8) 3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(9) 3-фторметил-4-(1-метилпиперидин-4-илметил)-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(10) 4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиридин-2-иламино]фенил}бензамид,
(11) 4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиридин-2-иламино]фенил}бензамид,
(12) 4-(4-этилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(3-пиридинил)пиридин-2-иламино]фенил}бензамид,
(13) 4-(4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(3-пиридинил)пиридин-2-иламино]фенил}бензамид,
(14) 4-[4-(2-фторэтил)пиперазин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(15) 4-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(16) 4-[(R)-3-диметиламинопирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(17) 4-(1-пиперазинилметил)-3-трифторметил-N-{3-[4-(5-бромпиридин-3-ил)пиримидин-2-иламино]-4-метилфенил}бензамид,
(18) 4-(1-пиперазинилметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(3-пиридинил)пиридин-2-иламино]фенил}бензамид,
(19) 4-(1-пиперазинилметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(20) 4-(3-карбамоилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(21) 4-[(S)-3-диметиламинопирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(22) 4-(3-карбамоил-4-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(23) 4-((S)-3-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(24) 4-((R)-3-метилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(25) 4-[(S)-3-N,N-диэтиламинопирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(26) 4-[(2R,4S)-4-диметиламино-2-метилпирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(27) 4-((S)-3-аминопиперидинометил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(28) 4-[(S)-3-(диметиламино)пиперидинометил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(29) 4-((3S,4R)-3-амино-4-метилпирролидин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(30) 4-[(3S,4R)-3-диметиламино-4-метилпирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(31) 4-[(S)-3-(метиламино)пирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(32) 4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(33) 4-((R)-3,4-диметилпиперазин-1-илметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(34) 4-[(3R,4R)-3-диметиламино-4-метоксипирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(5-пиримидинил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(35) 4-(1-метилпиперидин-4-илокси)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(3-пиридил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид,
(36) 4-(1-метилпиперидин-4-илиденметил)-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(3-пиридил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид, и
(37) 4-[(R)-3-диметиламинометилпирролидин-1-илметил]-3-трифторметил-N-{4-метил-3-[4-(3-пиридил)пиримидин-2-иламино]фенил}бензамид.
4. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента амидное производное по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль.
5. Ингибитор тирозинкиназы BCR-ABL, включающий в качестве активного ингредиента амидное производное по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль.
6. Терапевтическое средство для лечения хронического миелолейкоза, острого лимфобластного лейкоза и острого миелобластного лейкоза, включающее в качестве активного ингредиента амидное производное по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2006126974A 2003-12-25 2004-12-27 Амидное производное и лекарственное средство RU2410375C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003431398 2003-12-25
JP2003-431398 2003-12-25
PCT/JP2004/019553 WO2005063709A1 (ja) 2003-12-25 2004-12-27 アミド誘導体及び医薬

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2006126974A true RU2006126974A (ru) 2008-01-27
RU2410375C2 RU2410375C2 (ru) 2011-01-27
RU2410375C9 RU2410375C9 (ru) 2017-08-02

Family

ID=34736430

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006126974A RU2410375C9 (ru) 2003-12-25 2004-12-27 Амидное производное и лекарственное средство

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7728131B2 (ru)
EP (2) EP3299358A1 (ru)
JP (3) JPWO2005063709A1 (ru)
KR (1) KR100848067B1 (ru)
CN (2) CN101456841B (ru)
AU (1) AU2004309248B2 (ru)
BR (1) BRPI0418074B8 (ru)
CA (1) CA2551529C (ru)
CY (1) CY1120169T1 (ru)
DK (1) DK1702917T3 (ru)
ES (1) ES2651615T3 (ru)
HU (1) HUE034712T2 (ru)
LT (1) LT1702917T (ru)
MX (1) MXPA06007237A (ru)
PL (1) PL1702917T3 (ru)
PT (1) PT1702917T (ru)
RU (1) RU2410375C9 (ru)
SI (1) SI1702917T1 (ru)
WO (1) WO2005063709A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100674813B1 (ko) * 2005-08-05 2007-01-29 일양약품주식회사 Ｎ-페닐-2-피리미딘-아민 유도체 및 그의 제조방법
JP2007297306A (ja) * 2006-04-28 2007-11-15 Kaneka Corp 光学活性３−（１−ピロリジニル）ピロリジンの製造法
WO2007137981A1 (en) * 2006-05-25 2007-12-06 Novartis Ag Inhibitors of tyrosine kinases
US20100048597A1 (en) * 2006-12-22 2010-02-25 Novartis Ag Organic Compounds and Their Uses
BRPI0807626B1 (pt) * 2007-02-13 2022-03-03 Ab Science Processo para a síntese de compostos de 2-aminotiazol como inibidores de quinase
TWI433677B (zh) * 2007-06-04 2014-04-11 Avila Therapeutics Inc 雜環化合物及其用途
US20110105436A1 (en) * 2008-03-10 2011-05-05 Auckland Uniservices Limited Heteroaryl compounds, compositions, and methods of use in cancer treatment
CN102548987B (zh) * 2009-07-14 2014-04-16 江苏迈度药物研发有限公司 作为激酶抑制剂的氟取代化合物及其使用方法
CN104402860A (zh) * 2010-05-19 2015-03-11 江苏豪森药业股份有限公司 甲磺酸伊马替尼中间体的制备方法
CN102477009B (zh) * 2010-11-23 2014-01-01 清华大学深圳研究生院 取代的（s）-苯甲磺酰基吡咯烷-3-氨基衍生物及其制备方法与应用
US10059723B2 (en) 2011-02-28 2018-08-28 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
US8957066B2 (en) 2011-02-28 2015-02-17 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
FR2980477B1 (fr) * 2011-09-23 2013-10-18 Centre Nat Rech Scient Nouveaux composes modulateurs de la voie de signalisation des proteines hedgehog, leurs formes marquees, et applications
JP6177768B2 (ja) 2012-04-24 2017-08-09 中外製薬株式会社 ベンズアミド誘導体
EP2842946B1 (en) 2012-04-24 2016-09-28 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Quinazolinedione derivative
CA2927830A1 (en) 2013-10-23 2015-04-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Quinazolinone and isoquinolinone derivative
WO2016059220A1 (en) 2014-10-16 2016-04-21 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Tcr-activating agents for use in the treatment of t-all
US10870651B2 (en) 2014-12-23 2020-12-22 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7)
AU2016243529B2 (en) 2015-03-27 2021-03-25 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
CN104876879B (zh) * 2015-04-14 2018-05-18 中国科学院合肥物质科学研究院 一种bcr-abl激酶抑制剂
CN106187995A (zh) * 2015-05-05 2016-12-07 天津国际生物医药联合研究院 含酰胺键杂环类化合物及其制备方法和应用
WO2016210296A1 (en) * 2015-06-26 2016-12-29 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. 4,6-pyrimidinylene derivatives and uses thereof
WO2017156350A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 K-Gen, Inc. Methods of cancer treatment
WO2018002958A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 Sun Pharma Advanced Research Company Limited Novel hydrazide containing compounds as btk inhibitors
JP6994715B2 (ja) * 2017-10-04 2022-02-04 国立大学法人京都大学 Ｂｃｒ－Ａｂｌタンパク質イメージング用分子プローブ
WO2020005807A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Taire family kinase inhibitors and uses thereof
CN108912032A (zh) * 2018-08-13 2018-11-30 南通大学 一种（3s，4r）-4-甲基吡咯烷-3-基氨基甲醇叔丁酯盐酸盐的化学合成方法
JP7660063B2 (ja) 2018-12-28 2025-04-10 ダナ－ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼ７のインヒビターおよびそれらの使用
SG11202109678RA (en) * 2019-03-05 2021-10-28 Hongyi & Ass Llc Compounds for treating neurodegenerative diseases and cancers
WO2021228983A1 (en) 2020-05-13 2021-11-18 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) A pharmaceutical composition comprising an arsenic compound, an inductor of type-1 ifn and a protein kinase inhibitor for treating cancer

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW225528B (ru) * 1992-04-03 1994-06-21 Ciba Geigy Ag
US5521184A (en) * 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
CO4940418A1 (es) * 1997-07-18 2000-07-24 Novartis Ag Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso
GB0022438D0 (en) * 2000-09-13 2000-11-01 Novartis Ag Organic Compounds
DE60329918D1 (de) * 2002-06-28 2009-12-17 Nippon Shinyaku Co Ltd Amidderivat
EP1525200B1 (en) * 2002-08-02 2007-10-10 AB Science 2-(3-aminoaryl)amino-4-aryl-thiazoles and their use as c-kit inhibitors
CA2523852A1 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 Ab Science Use of tyrosine kinase inhibitors for treating cerebral ischemia
JP2007502809A (ja) * 2003-08-15 2007-02-15 アブ サイエンス ＩＩ型糖尿病を治療するためのｃ−ｋｉｔ阻害剤の使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012121893A (ja) 2012-06-28
CN101456841B (zh) 2012-01-25
BRPI0418074A (pt) 2007-04-17
CA2551529A1 (en) 2005-07-14
BRPI0418074B8 (pt) 2021-05-25
CN100526298C (zh) 2009-08-12
EP1702917A4 (en) 2009-06-03
PL1702917T3 (pl) 2018-02-28
AU2004309248A1 (en) 2005-07-14
SI1702917T1 (en) 2018-01-31
EP1702917A1 (en) 2006-09-20
KR100848067B1 (ko) 2008-07-23
CN101456841A (zh) 2009-06-17
DK1702917T3 (da) 2017-11-13
RU2410375C9 (ru) 2017-08-02
WO2005063709A1 (ja) 2005-07-14
AU2004309248B2 (en) 2009-11-05
EP3299358A1 (en) 2018-03-28
LT1702917T (lt) 2017-12-11
US20080293940A1 (en) 2008-11-27
HUE034712T2 (hu) 2018-02-28
RU2410375C2 (ru) 2011-01-27
KR20060127901A (ko) 2006-12-13
PT1702917T (pt) 2017-11-14
EP1702917B1 (en) 2017-08-02
ES2651615T3 (es) 2018-01-29
CA2551529C (en) 2011-02-01
JPWO2005063709A1 (ja) 2007-07-19
CY1120169T1 (el) 2018-12-12
JP2014196291A (ja) 2014-10-16
BRPI0418074B1 (pt) 2019-06-18
US7728131B2 (en) 2010-06-01
CN1898208A (zh) 2007-01-17
MXPA06007237A (es) 2006-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006126974A (ru) Амидное производное и лекарственное средство
RU2005102098A (ru) Амидное производное
RU2498983C2 (ru) Соединения фениламинопиримидина и их применения
RU2386630C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназы
RU2376287C2 (ru) Производные бензамида, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция и способ обеспечения ингибирующего действия по отношению к hdac
RU2401265C2 (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2016136116A (ru) Фармацевтические соединения
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
JP2017505794A5 (ru)
JP2020503299A5 (ru)
HRP20161011T1 (hr) Aril dihidropiridinoni i piperidinoni kao inhibitori mgat2
JPWO2020085493A5 (ru)
NZ591427A (en) P38 map kinase inhibitors
RU2008135690A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
JP2004534010A5 (ru)
CA2416274A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives
PE20030007A1 (es) Inhibidores de aldosa reductasa del grupo de las piridazinonas
RU2006137716A (ru) Ингибиторы гистондеацетилазы
JP2002527436A5 (ru)
JP2008517926A5 (ru)
MY144655A (en) Pyrimidine urea derivatives as kinase inhibitors
JP2007519754A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
MY148375A (en) Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification