RU2006118794A - Производные 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-d]оксазола для лечения туберкулеза - Google Patents
Производные 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-d]оксазола для лечения туберкулеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006118794A RU2006118794A RU2006118794/04A RU2006118794A RU2006118794A RU 2006118794 A RU2006118794 A RU 2006118794A RU 2006118794/04 A RU2006118794/04 A RU 2006118794/04A RU 2006118794 A RU2006118794 A RU 2006118794A RU 2006118794 A RU2006118794 A RU 2006118794A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen
- unsubstituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 414
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 290
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 252
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 214
- -1 benzothiazolyloxy group Chemical group 0.000 claims 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 40
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 37
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 34
- QISRGAUYEHQMJV-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical class C1COC2=NC([N+](=O)[O-])=CN21 QISRGAUYEHQMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 19
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 17
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical group C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 5
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical group C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline Chemical group C1=CC=C2NCNCC2=C1 PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical group C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SCNC2=C1 WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical group C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[methyl-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethyl]amino]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCN(C)CCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 SVSARCCKBMZNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical group C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 2
- 125000003145 oxazol-4-yl group Chemical group O1C=NC(=C1)* 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 2
- WZGKANMGWUJLBT-AREMUKBSSA-N (2R)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WZGKANMGWUJLBT-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- YXGNLFMLBKBEIS-RUZDIDTESA-N (2r)-2-[[4-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(Cl)C=C1 YXGNLFMLBKBEIS-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- DHCDMYRGPXVERG-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-[[4-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(Cl)C=C1 DHCDMYRGPXVERG-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- XNPKDBDWRGIEMO-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-6-yl]oxymethyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1CC2)=CC=C1CN2C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XNPKDBDWRGIEMO-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- APAYJUXGJBBPQF-JOCHJYFZSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1C(N=1)=COC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 APAYJUXGJBBPQF-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- VUKHQGOCWIHKJU-AREMUKBSSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VUKHQGOCWIHKJU-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- GQGDMEWTNSNKDE-MUUNZHRXSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 GQGDMEWTNSNKDE-MUUNZHRXSA-N 0.000 claims 1
- LIHAMHITZYORAW-RUZDIDTESA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LIHAMHITZYORAW-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- BWJLFXXCFPAKGL-RUZDIDTESA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BWJLFXXCFPAKGL-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- HRJAORSAAHJBOO-AREMUKBSSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HRJAORSAAHJBOO-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- RSJHGGNPECPRKN-SSEXGKCCSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RSJHGGNPECPRKN-SSEXGKCCSA-N 0.000 claims 1
- WDRJAJKATFVLJV-HHHXNRCGSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(CC3CCN(CC3)C3=CC=C(C=C3)OC[C@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 WDRJAJKATFVLJV-HHHXNRCGSA-N 0.000 claims 1
- CIPSUSFFWITBFU-XMMPIXPASA-N (2r)-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CIPSUSFFWITBFU-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- XIFNKFNVWNIALC-JOCHJYFZSA-N (2r)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XIFNKFNVWNIALC-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- CZYBOKRPGOKQNN-JOCHJYFZSA-N (2r)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CZYBOKRPGOKQNN-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- ZZIGARXVURNMQZ-JOCHJYFZSA-N (2r)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZZIGARXVURNMQZ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- CJBNRVDQVXTSTD-JOCHJYFZSA-N (2r)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CJBNRVDQVXTSTD-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- YXGNLFMLBKBEIS-VWLOTQADSA-N (2s)-2-[[4-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(Cl)C=C1 YXGNLFMLBKBEIS-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- DHCDMYRGPXVERG-QFIPXVFZSA-N (2s)-2-[[4-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(Cl)C=C1 DHCDMYRGPXVERG-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XNPKDBDWRGIEMO-QFIPXVFZSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-6-yl]oxymethyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1CC2)=CC=C1CN2C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XNPKDBDWRGIEMO-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- APAYJUXGJBBPQF-QFIPXVFZSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1C(N=1)=COC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 APAYJUXGJBBPQF-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- VUKHQGOCWIHKJU-SANMLTNESA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VUKHQGOCWIHKJU-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- GQGDMEWTNSNKDE-NDEPHWFRSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 GQGDMEWTNSNKDE-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- LIHAMHITZYORAW-VWLOTQADSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LIHAMHITZYORAW-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- BWJLFXXCFPAKGL-VWLOTQADSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BWJLFXXCFPAKGL-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- HRJAORSAAHJBOO-SANMLTNESA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HRJAORSAAHJBOO-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- RSJHGGNPECPRKN-PMERELPUSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RSJHGGNPECPRKN-PMERELPUSA-N 0.000 claims 1
- WDRJAJKATFVLJV-MHZLTWQESA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(CC3CCN(CC3)C3=CC=C(C=C3)OC[C@@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 WDRJAJKATFVLJV-MHZLTWQESA-N 0.000 claims 1
- CIPSUSFFWITBFU-DEOSSOPVSA-N (2s)-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CIPSUSFFWITBFU-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- XIFNKFNVWNIALC-QFIPXVFZSA-N (2s)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XIFNKFNVWNIALC-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CZYBOKRPGOKQNN-QFIPXVFZSA-N (2s)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CZYBOKRPGOKQNN-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- CJBNRVDQVXTSTD-QFIPXVFZSA-N (2s)-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CJBNRVDQVXTSTD-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical group C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMWYHCFNFTVAMH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1C(N=1)=COC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 AMWYHCFNFTVAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXGNLFMLBKBEIS-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(Cl)C=C1 YXGNLFMLBKBEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHCDMYRGPXVERG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(Cl)C=C1 DHCDMYRGPXVERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXAOXAMKHQXLIE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-[3-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(Br)C=C1 XXAOXAMKHQXLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNPKDBDWRGIEMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-6-yl]oxymethyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1CC2)=CC=C1CN2C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XNPKDBDWRGIEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APAYJUXGJBBPQF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1C(N=1)=COC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 APAYJUXGJBBPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZGKANMGWUJLBT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WZGKANMGWUJLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUKHQGOCWIHKJU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VUKHQGOCWIHKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQGDMEWTNSNKDE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 GQGDMEWTNSNKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIHAMHITZYORAW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LIHAMHITZYORAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWJLFXXCFPAKGL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BWJLFXXCFPAKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRJAORSAAHJBOO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HRJAORSAAHJBOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSJHGGNPECPRKN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RSJHGGNPECPRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDRJAJKATFVLJV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(CC3CCN(CC3)C3=CC=C(C=C3)OCC3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 WDRJAJKATFVLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000850 2H-chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- ZOLNSECVOZFNLU-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2-benzoxathiole Chemical group C1=CC=C2CSOC2=C1 ZOLNSECVOZFNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004960 4-nitroimidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000173 4-trifluoromethoxy benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC(F)(F)F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- TWSIYGATPWEKBK-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-benzodioxine Chemical group C1=CC=C2OCOCC2=C1 TWSIYGATPWEKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIPSUSFFWITBFU-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2-[[4-[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CIPSUSFFWITBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIFNKFNVWNIALC-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XIFNKFNVWNIALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZYBOKRPGOKQNN-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CZYBOKRPGOKQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZIGARXVURNMQZ-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZZIGARXVURNMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJBNRVDQVXTSTD-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CJBNRVDQVXTSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGGKXQQCVPAUEA-UHFFFAOYSA-N 8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical group C1CCC2CCC1N2 DGGKXQQCVPAUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZGKANMGWUJLBT-SANMLTNESA-N C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC=CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WZGKANMGWUJLBT-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- XXAOXAMKHQXLIE-SANMLTNESA-N C[C@@]1(COc2ccc(cc2)N2CCN(CC=Cc3ccc(Br)cc3)CC2)Cn2cc(nc2O1)[N+]([O-])=O Chemical compound C[C@@]1(COc2ccc(cc2)N2CCN(CC=Cc3ccc(Br)cc3)CC2)Cn2cc(nc2O1)[N+]([O-])=O XXAOXAMKHQXLIE-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- XXAOXAMKHQXLIE-AREMUKBSSA-N C[C@]1(COc2ccc(cc2)N2CCN(CC=Cc3ccc(Br)cc3)CC2)Cn2cc(nc2O1)[N+]([O-])=O Chemical compound C[C@]1(COc2ccc(cc2)N2CCN(CC=Cc3ccc(Br)cc3)CC2)Cn2cc(nc2O1)[N+]([O-])=O XXAOXAMKHQXLIE-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- LNQCUTNLHUQZLR-VNPYQEQNSA-N Iridin Natural products O(C)c1c(O)c2C(=O)C(c3cc(OC)c(OC)c(O)c3)=COc2cc1O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 LNQCUTNLHUQZLR-VNPYQEQNSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 229940121383 antituberculosis agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000004601 benzofurazanyl group Chemical group N1=C2C(=NO1)C(=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 108010047623 iridine Proteins 0.000 claims 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000814 tuberculostatic agent Substances 0.000 claims 1
- 0 CC1(C)CCC(*)CC1 Chemical compound CC1(C)CCC(*)CC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (35)
1. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, представленное следующей общей формулой (1), его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль:
где R1 представляет собой атом водорода или С1-С6 алкильную группу,
n представляет собой целое число от 0 до 6,
R1 и -(СН2)nR2 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода с образованием спироцикла, представленного общей формулой (30)
где RRR представляет собой пиперидильную группу, которая может быть замещена, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
R2 представляет собой группу, описанную в одном из следующих пунктов (a)-(y):
(а) фенильную группу, которая может быть замещена, по крайней мере, одной пиперидильной группой, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(b) бензотиазолилоксигруппу, где бензотиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из групп, описанных в следующих пунктах (b-1)-(b-5):
(b-1) фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(b-2) пиперазинильная группа, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильная группа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C2-C6 алкенильной группы, где фенильная группа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенильной группы, где фенильная группа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(b-3) пиперидильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из аминогруппы, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и C1-C6 алкильной группы, феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(b-4) пирролильная группа, где пиррольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(b-5) фенилтиогруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(c) хинолилоксигруппу, где хинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из групп, описанных в следующих пунктах (c-1)-(c-4):
(c-1) атом галогена,
(c-2) феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(c-3) пиперазинильная группа, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C2-C6 алкенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(c-4) пиперидильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: аминогруппа, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и C1-C6 алкильной группы; феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C4 алкилендиоксигруппы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C1-C6 алкоксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; нафтил-C1-C6 алкильная группа и фенил-C1-C6 алкилиденовая группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(d) пиридилоксигруппу, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из групп, описанных в следующих пунктах (d-1) и (d-2):
(d-1) пиперидильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C1-C6 алкоксизамещенной C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенокси-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; и
(d-2) пиперазинильная группа, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкоксикарбонильной группы, фурил-C1-C6 алкильной группы, где фурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиридил-C1-C6 алкильной группы, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фурильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, бензотиенил-C1-C6 алкильной группы, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C2-C6 алкенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, бензофурил-C1-C6 алкильной группы, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, бензофурил-C2-C6 алкенильной группы, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, тиазолил-C1-C6 алкильной группы, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенокси-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, индолил-C1-C6 алкильной группы, где индольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензофурильной группы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(e) 1,2,3,4-тетрагидрохинолилоксигруппу, где 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(f) 1,2,3,4-тетрагидронафтилоксигруппу, где 1,2,3,4-тетрагидронафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(g) 2H-хроменилоксильную группу, где 2Н-хроменовый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(h) нафтилоксигруппу, где нафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной пиперидильной группой, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(i) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолилоксигруппу, где 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкоксикарбонильной группы, фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(j) группу -NR22R23, где R22 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу и R23 представляет собой, по крайней мере, одну группу, выбранную из групп, описанных в следующих пунктах (j-1)-(j-5):
(j-1) фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной пиперидильной группой, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(j-2) фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из пиперидильной группы, где пиперидиновый цикл может быть замещен феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы и группы -NR24R25, где R24 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу и R25 представляет собой фенил-C2-C6 алкенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(j-3) пиперидил-C1-C6 алкильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(j-4) тиазолильная группа, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиперазинил-C1-C6 алкильной группы, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и пиперидил-C1-C6 алкильной группы, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(j-5) фенил-C2-C6 алкенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(k) бензоксазолилоксигруппу, где бензоксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из пиперазинильной группы, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C2-C6 алкенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиперидильной группы, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и аминогруппы, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(l) бензоимидазолилоксигруппу, где бензоимидазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы, фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиперидильной группы, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиперазинильной группы, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенил-C1-C6 алкильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(m) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из групп, описанных в следующих пунктах (m-1) и (m-2):
(m-1) аминогруппа, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы, фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(m-2) феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(n) пиперидильную группу, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из групп, описанных в следующих пунктах (n-1)-(n-4):
(n-1) фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой -NR26R27, где R26 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу и R27 представляет собой фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(n-2) группа -W1NR28R29, где W1 представляет собой С1-С6 алкиленовую группу, R28 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу и R29 представляет собой фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(n-3) C1-C6 алкоксигруппа, замещенная двумя фенильными группами, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(n-4) фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильная группа замещена, по крайней мере, одной фенильной группой, которая может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(o) пиперазинильную группу, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: C1-C6 алкильной группы, замещенной двумя фенильными группами, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, в которой фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, тиазолильной группы, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, фенокси-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен атомом галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группой и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппой, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C2-C6 алкенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и имидазолильной группы, где имидазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(p) тиазолил C1-C6 алкоксигруппу, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из групп, описанных в следующих пунктах (p-1)-(p-5):
(p-1) фенокси-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(p-2) анилино-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(p-3) фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(p-4) пиперазинил-C1-C6 алкильная группа, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(p-5) пиперидил-C1-C6 алкильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(q) 8-азабицикло[3.2.1]октильную группу, где 8-азабицикло[3,2,1]октановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(r) группу, представленную следующей химической формулой (31):
где X представляет собой атом галогена или аминозамещенную C1-C6 алкильную группу, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, m представляет собой целое число от 0 до 3, и R3 представляет собой группу, описанную в одном из следующих пунктов (i)-(xxii):
(i) группу -(W)o-NR4R5, где W представляет собой группу -CO- или С1-С6 алкиленовую группу, o представляет собой 0 или 1, R4 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или фенилкарбамоильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и R5 представляет собой фенил-C1-C6 алкоксикарбонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C2-C6 алкенилкарбонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C2-C6 алкенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; пиперидил-C1-C6 алкильную группу, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензофурил-C1-C6 алкильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группой; пиперидинилкарбонил-C1-C6 алкильную группу, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, или группу, представленную следующей химической формулой (32):
где R6 представляет собой C1-C6 алкильную группу; фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: C1-C4 алкилендиоксигруппа, цианогруппа, нитрогруппа, аминогруппа, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, аминозамещенная сульфонильная группа, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, C1-C6 алкоксикарбонильная группа, C1-C6 алкилтиогруппа, феноксигруппа, фенил-C1-C6 алкоксигруппа, пирролидинильная группа, где пирролидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой, имидазолильная группа, изоксазолильная группа, оксазолильная группа, фенил-C1-C6 алкильная группа, фенильная группа, амино-C1-C6 алкильная группа, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, пирролидинил-C1-C6 алкоксигруппа, атом галогена, галогензамещенная или незамещенная С1-С6 алкильная группа и галогензамещенная или незамещенная С1-С6 алкоксигруппа; фенил-C1-C6 алкоксикарбонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензофурил-C1-C6 алкильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензофурил-C2-C6 алкенильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенокси-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; тиазолил-C1-C6 алкильную группу, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен атомом галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группой и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппой, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; пиридил-C1-C6 алкильную группу, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, C1-C6 алкоксикарбонильную группу; бензоильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенилкарбамоильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензотиенил-C1-C6 алкильную группу, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; индолил-C1-C6 алкильную группу, где индольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; 4H-1,3-бензодиоксинильную группу, где 4H-1,3-бензодиоксиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; бензотиенильную группу; нафтильную группу; хинолильную группу; бензотиазолильную группу, где бензотиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой; 2,3-дигидро-1Н-инденильную группу, где 2,3-дигидро-1Н-индановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой; или 9Н-флуоренильную группу или фенил-C2-C6 алкенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(ii) группу, представленную следующей химической формулой (33):
где W и o - такие, как определено выше, пунктирная линия означает, что связь может быть двойной, и когда пунктирная линия представляет двойную связь, это означает, что R8 является замещенным; R7 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, C1-C6 алкоксигруппу или фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен галогеном и R8 представляет собой группу, описанную в одном из следующих пунктов (1)-(63):
(1) фенил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C4 алкилендиоксигруппы, атома галогена, цианогруппы, фенильной группы, фенил-C1-C6 алкоксигруппы, фенил-C2-C6 алкенильной группы, феноксигруппы, C1-C6 алкилтиогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(2) фенил-C1-C6 алкоксигруппу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из цианогруппы, фенильной группы, C1-C6 алкоксикарбонильной группы, феноксигруппы, С1-С6 алкилтиогруппы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(3) фенил-C2-C6 алкенилоксигруппу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(4) группу -(W)o-NR9R10,
где W и o - такие, как определено выше, и R9 и R10 каждый одинаково или различно представляет собой атом водорода; C1-C6 алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя; C1-C6 алканоильную группу; C1-C6 алкоксикарбонильную группу; фенил-C1-C6 алкоксикарбонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: атом галогена, галогензамещенная или незамещенная С1-С6 алкильная группа, галогензамещенная или незамещенная С1-С6 алкоксигруппа, аминогруппа, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из C1-C6 алканоильной группы и C1-C6 алкильной группы, C1-C6 алкоксикарбонильная группа, фенильная группа, феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, аминосульфонильная группа, 1,2,3,4-тетрагидрохинолильная группа, где 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой в качестве заместителя, C1-C6 алкилсульфонильная группа, C3-C8 циклоалкильная группа, нитрогруппа, цианогруппа, С1-С6 алкилтиогруппа, фенилсульфонильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, замещенная гидроксильной группой C1-C6 алкильная группа и группа, представленная следующей химической формулой (34):
где W1 представляет собой С1-С6 алкиленовую группу и R11 и R12 каждый одинаково или различно представляет собой C1-C6 алкоксигруппу; фенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C4 алкилендиоксигруппы, фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, группы -N(R11А)R12А, где R11А и R12А каждый одинаково или различно представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или фенильную группу, причем R11А и R12А могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через атом азота, кислорода или серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C1-C6 алкоксигруппы, аминозамещенной C1-C6 алкоксигруппы, в которой аминогруппа может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензофурил-C1-C6 алкильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенилсульфонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы и C1-C4 алкилендиокси; феноксикарбонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C2-C6 алкенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу; C2-C6 алкенильную группу; C1-C6 алкоксизамещенную C2-C6 алканоильную группу; C3-C8 циклоалкилзамещенную C1-C6 алкильную группу; фенокси-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензоильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенилкарбамоильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; пиридильную группу; пиридил-C1-C6 алкильную группу; имидазолил-C1-C6 алкильную группу; 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и C1-C6 алкильной группы; хинолильную группу; индолильную группу; аминогруппу, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя; индазолильную группу; нафтильную группу; C3-C8 циклоалкильную группу; аминозамещенную C1-C6 алкильную группу, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя; цианозамещенную C1-C6 алкильную группу; фурилзамещенную C1-C6 алкильную группу; группу формулы (35)
где RR представляет собой фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, или пиперазинилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
кроме того, R9 и R10 каждый могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через атом азота, кислорода или серы с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильной группы, изоиндолильной группы или 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, причем гетероциклическое кольцо может быть замещено, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: атом галогена, галогензамещенная или незамещенная C1-C6 алкильная группа, галогензамещенная или незамещенная C1-C6 алкоксигруппа, фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы, бензоильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиридил-C1-C6 алкильная группа, C3-C8 циклоалкильная группа, фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C4 алкилендиоксигруппы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы, пиперидил-C1-C6 алкильная группа, пиперидильная группа, фенил-C1-C6 алкоксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; C1-C6 алкильной группы и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, бензоксазолильная группа, фенил-C2-C6 алкенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и бензоимидазолильная группа;
(5) фенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы;
(6) карбамоилоксигруппу, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(7) карбамоилоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы, фенил-C1-C6 алкильной группы, C3-C8 циклоалкильной группы, нафтильной группы, 2,3-дигидро-1Н-инденильной группы, 2,3-дигидробензофурильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C4 алкилендиоксигруппы, цианогруппы, феноксигруппы, С1-С6 алкилтиогруппы, C1-C6 алканоильной группы, фенильной группы, фенил-C1-C6 алкильной группы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной C1-C10 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C10 алкоксигруппы;
(8) фенокси-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: атом галогена; C1-C4 алкилендиоксигруппа; C1-C6 алкоксикарбонильная группа; фенильная группа; феноксигруппа; пирролильная группа; бензотиазолильная группа; 1,2,4-триазолильная группа; имидазолильная группа; изоксазолильная группа; бензоксазолильная группа; бензотриазолильная группа; цианогруппа; нитрогруппа; C2-C6 алкенильная группа; C1-C6 алканоильная группа; C1-C6 алкоксикарбонилзамещенная C1-C6 алкильная группа; С1-С6 алканоилзамещенная C1-C6 алкильная группа; группа -N(R11В)R12В, где R11В и R12В, каждый, одинаково или различно представляют собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу, С1-С6 алканоильную группу или фенильную группу, причем R11В и R12В могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через атом азота, кислорода или серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического цикла, где гетероциклический цикл может быть быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной в из группы, состоящей из C1-C6 алкоксикарбонильной группы и аминогруппы, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и C1-C6 алкильной группы; фенил-C1-C6 алкоксигруппа; фенил-C1-C6 алкильная группа; С1-С6 алкилтиогруппа; C3-C8 циклоалкильная группа; галогензамещенная или незамещенная C1-C6 алкильная группа; и галогензамещенная или незамещенная C1-C10 алкоксигруппа;
(9) тетрагидропиранилокси-C1-C6 алкильную группу;
(10) гидроксилзамещенную C1-C6 алкильную группу;
(11) фурил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где фурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкоксикарбонильной группой;
(12) тетразолил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где тетразольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C1-C6 алкильной группы и C3-C8 циклоалкил-C1-C6 алкильной группы;
(13) изоксазолил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где изоксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(14) бензотиенил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(15) 1,3,4-оксадиазолил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где 1,3,4-оксадиазольный цикл может быть замещен фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(16) C2-C6 алкинилоксизамещенную C1-C6 алкильную группу;
(17) нафтил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу;
(18) 1,2,4-оксадиазолил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где 1,2,4-оксадиазольный цикл может быть замещен фенильной группой;
(19) пиридил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(20) тиазолил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и C1-C6 алкильной группы;
(21) 1,2,3,4-тетрагидронафтил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидронафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(22) карбамоил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C3-C8 циклоалкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(23) бензофурил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной цианогруппой;
(24) бензофурил-C1-C6 алкильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(25) феноксигруппу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкоксигруппы, C3-C8 циклоалкильной группы, C7-C10 алкоксигруппы и феноксигруппы;
(26) нафтилоксигруппу;
(27) 2,3-дигидробензофурилоксигруппу, где 2,3-дигидробензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(28) бензотиазолилоксигруппу, где бензотиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(29) 1,2,3,4-тетрагидронафтилоксигруппу, где 1,2,3,4-тетрагидронафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(30) дибензофурилоксигруппу;
(31) хинолилоксигруппу;
(32) фурил-C1-C6 алкоксигруппу, где фурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкоксикарбонильной группой;
(33) тетразолил-C1-C6 алкоксигруппу, где тетразольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкильной группы и C3-C8 циклоалкил C1-C6 алкильной группы;
(34) 1,2,4-оксадиазолил-C1-C6 алкоксигруппу, где 1,2,4-оксадиазольный цикл может быть замещен фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(35) бензотиенил-C1-C6 алкоксигруппу, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена;
(36) изоксазолил-C1-C6 алкоксигруппу, где изоксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(37) 1,3,4-оксадиазолил-C1-C6 алкоксигруппу, где 1,3,4-оксадиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(38) нафтил-C1-C6 алкоксигруппу;
(39) пиридил-C1-C6 алкоксигруппу, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группой;
(40) тиазолил-C1-C6 алкоксигруппу, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(41) 1,2,3,4-тетрагидронафтил-C1-C6 алкоксигруппу, где 1,2,3,4-тетрагидронафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(42) фенокси-C1-C6 алкоксигруппу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(43) карбамоил-C1-C6 алкоксигруппу, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C3-C8 циклоалкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(44) бензофурил-C1-C6 алкоксигруппу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной цианогруппой;
(45) нафтилокси-C1-C6 алкильную группу, где нафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкоксигруппой;
(46) бензотиазолилокси-C1-C6 алкильную группу, где бензотиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(47) хинолилокси-C1-C6 алкильную группу, где хинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой;
(48) 2,3-дигидробензофурилокси-C1-C6 алкильную группу, где 2,3-дигидробензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и оксогруппы;
(49) 1,2,3,4-тетрагидронафтилокси-C1-C6 алкильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидронафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(50) 2,3-дигидро-1Н-инденилокси-C1-C6 алкильную группу, где 2,3-дигидро-1H-инденовый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(51) бензоксатиоланилокси-C1-C6 алкильную группу, где бензоксатиолановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(52) изохинолилокси C1-C6 алкильную группу;
(53) пиридилокси C1-C6 алкильную группу;
(54) дибензофурилокси-C1-C6 алкильную группу;
(55) 2H-1-бензопиранилокси-C1-C6 алкильную группу, где 2H-1-бензопирановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой;
(56) бензоизоксазолилокси-C1-C6 алкильную группу;
(57) бензофуразанилокси-C1-C6 алкильную группу;
(58) хиноксалилокси-C1-C6 алкильную группу;
(59) C1-C6 алкокси-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу;
(60) тиенил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где тиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена;
(61) фенил-C2-C6 алкенилоксизамещенную C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(62) хинолил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу и
(63) пиперидилкарбонил-C1-C6 алкоксизамещенную C1-C6 алкильную группу,
и, кроме того, R7 и R8 вместе могут образовывать группу =C(R29)(R30), где R29 и R30, каждый, одинаково или различно представляют собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(iii) группу, представленную следующей химической формулой (36):
где W1 и o - такие, как определено выше, и R13 представляет собой 2,3-дигидро-1Н-инденильную группу; бензотиенильную группу; фенил-C2-C10 алкенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, C1-C4 алкилендиоксигруппы, С1-С6 алкилтиогруппы, бензоильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, C2-C6 алканоилоксигруппы, аминогруппы, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя, гидроксильной группы, фенил-C1-C6 алкоксигруппы, феноксигруппы, галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы; нафтил-C2-C6 алкенильную группу; бензофурил-C1-C6 алкильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензотиенил-C2-C6 алкенильную группу; бензотиазолил-C2-C6 алкенильную группу, где бензотиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой; фенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: пиперидинильная группа, где в пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, дифенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензоил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; аминогруппу, которая может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: C1-C6 алкильная группа, C1-C6 алкоксикарбонильная группа и фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы; амино-C1-C6 алкильную группу, которая может быть быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензофурил-C2-C6 алкенильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; пиперидильную группу, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенил-C2-C6 алкенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, ферроцензамещенную C1-C6 алкильную группу; индолил-C1-C6 алкильную группу, где индольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; фенил-C2-C6 алкинильную группу; фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C4 алкилендиоксигруппы, фенильной группы, C1-C6 алкоксикарбонильной группы, гидроксильной группы и феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензофурильную группу, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и C1-C6 алкильной группы; бензотиазолинильную группу, где бензотиазолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой; бензотиенильную группу, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; нафтильную группу; 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и C1-C6 алкильной группы; бензоизоксазолильную группу; 2,3-дигидробензофурильную группу; 1,2-дигидрохинолильную группу, где 1,2-дигидрохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной оксогруппой; 1,2,3,4-тетрагидрохиназолинильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидрохиназолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и C1-C6 алкильной группы; бензоциклогептильную группу; фенокси-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; бензотиенилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; нафтилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где нафталиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкоксигруппой; пиридилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; фурилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где фурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной нитрогруппой; тиенилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где тиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; тиазолилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы; тетразолилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где тетразольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой; изоксазолилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где изоксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной C1-C6 алкильной группой; 1,2,4-оксадиазолилзамещенную C1-C6 алкильную группу, где 1,2,4-оксадиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен C1-C6 алкильной группой; или бензофуразанилзамещенную C1-C6 алкильную группу;
(iv) группу, представленную следующей химической формулой (37):
где R14 представляет собой фениламиногруппу, где в N-положении фениламиногруппа может быть замещена C1-C6 алкильной группой и фенильный цикл может быть замещен фениламиногруппой, по крайней мере, одной галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппой; пиперидильную группу, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппой, и аминогруппы, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; пиперазинильную группу, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: C1-C6 алкоксикарбонильная группа, фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фенил-C2-C6 алкенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и бензоильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; гомопиперазинильную группу, где гомопиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкоксикарбонильной группы и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, или феноксигруппу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы и феноксизамещенной фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппой;
(v) группу, представленную следующей химической формулой (38):
где R13 - такой, как определено выше, и пунктирная линия означает, что связь может быть двойной связью;
(vi) гомопиперазинильную группу, где гомопиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы:
C1-C6 алкоксикарбонильная группа; фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C1-C6 алкоксикарбонильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенилкарбамоильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C2-C6 алкенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и бензоильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(vii) группу, представленную следующей химической формулой (39):
где R19 представляет собой C1-C6 алкоксигруппу и R20 представляет собой фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(viii) группу -CHR20R21,
где R20 такой, как определено выше, и R21 представляет собой аминогруппу, которая может содержать C1-C6 алкильную группу в качестве заместителя;
(ix) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильную группу, где 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной аминогруппой, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и C1-C6 алкильной группы;
(x) оксазолильную группу, где оксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, C1-C6 алкильная группа и пиперидильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(xi) изоиндолинильную группу, где изоиндолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(xii) тиазолильную группу, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: фенокси-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы; группа -(W1)oNR31R32, где W1 и o - такие, как определено выше, и R31 и R32, каждый, одинаково или различно представляют собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу, фенильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, или фенил-C1-C6 алкильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиперазинильная группа, где пиперазиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиперидильная группа, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенил-C1-C6 алкильной группы, и феноксигруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(xiii) гидроксизамещенную C1-C6 алкильную группу;
(xiv) оксазолил-C1-C6 алкильную группу, где оксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(xv) изоксазолильную группу, где изоксазолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним фенильным циклом, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(xvi) бензоксазолильную группу, где бензоксазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена;
(xvii) фенилтиогруппа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(xviii) бензоимидазолильную группу, где бензоимидазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(xix) пирролидинильную группу, где пирролидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной аминогруппой, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(xx) фенилсульфонильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(xxi) имидазолильную группу, где имидазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и
(xxii) фенилсульфинильную группу, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(s) имидазолильную группу, где имидазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и нитрогруппы;
(t) изоиндолинилоксигруппу, где изоиндолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из следующей группы: C1-C6 алкоксикарбонильная группа, фенил-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензофурильной группы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной C1-C6 алкоксигруппы, фенил-C2-C6 алкенильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, фурил-C1-C6 алкильная группа, где фурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, пиридил-C1-C6 алкильная группа, где пиридиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фурильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, бензофурил-C1-C6 алкильная группа, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, бензотиенил-C1-C6 алкильная группа, где бензотиофеновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена, бензофурил-C2-C6 алкенильная группа, где бензофурановый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, тиазолильная группа, где тиазольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и фенокси-C1-C6 алкильная группа, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(u) бензотиазолидинилоксигруппу, где бензотиазолидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(v) индолилоксигруппу, где индольный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной фенил-C1-C6 алкильной группой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы,
(w) пирролидинильную группу, где пирролидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной аминогруппой, где аминогруппа может быть замещена, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкильной группы и фенильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы;
(x) индолинильную группу, где индолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одним атомом галогена; и
(y) индолинилоксигруппу, где индолиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-C1-C6 алкильной группы, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы, и оксогруппы.
2. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, описанную в одном из пунктов (a)-(c), (e)-(h), (j)-(q) и (s)-(y).
3. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, описанную в (d).
4. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, описанную в (i).
5. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, описанную в (r).
6. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой атом водорода.
7. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой С1-С6 алкильную группу.
8. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 и -(СН2)nR2 могут быть связаны друг с другом вместе со смежным с ними атомом углерода с образованием спироцикла, представленного следующей формулой (30):
где RRR представляет собой пиперидильную группу, где пиперидиновый цикл может быть замещен, по крайней мере, одной феноксигруппой, где фенильный цикл может быть замещен, по крайней мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-С6 алкоксигруппы.
9. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (i).
10. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (ii).
11. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (iii).
12. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (iv).
13. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (v).
14. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (vi).
15. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (vii).
16. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (viii).
17. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (ix).
18. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (x).
19. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xi).
20. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xii).
21. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xiii).
22. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xiv).
23. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xv).
24. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xvi).
25. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xvii).
26. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xviii).
27. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xix).
28. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xx).
29. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xxi).
30. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармакологически приемлемая соль по п.6 или 7, где R3 представляет собой группу, описанную в (xxii).
31. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола или его фармакологически приемлемая соль по п.1, выбранное из группы, состоящей из
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензилоксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензилоксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензилоксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилциннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилциннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилциннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксициннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксициннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксициннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-[4-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]пиперидин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]пиперидин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]пиперидин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-[4-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)бензил]пиперазин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)бензил]пиперазин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)бензил]пиперазин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
6-нитро-2-[4-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)пропил]пиперидин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-6-нитро-2-[4-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)пропил]пиперидин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-6-нитро-2-[4-{4-[3-(4-трифторметоксифенил)пропил]пиперидин-1-ил}феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[2-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[2-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[2-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-ил)метилпиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-ил) метилпиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-ил) метилпиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[2-(4-хлорфенил)оксазол-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[2-(4-хлорфенил)оксазол-4-ил]феноксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[2-(4-хлорфенил)оксазол-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфеноксиметил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-бромциннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-бромциннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-бромциннамил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-[2-(4-трифторметоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-илоксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[2-(4-трифторметоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-илоксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола и
(S)-2-метил-6-нитро-2-[2-(4-трифторметоксифенил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-илоксиметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола.
32. Противотуберкулезное средство, отличающееся тем, что содержит производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активную форму или фармакологически приемлемую соль по п.1.
33. Способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1):
где R1, R2 и n имеют такие же определения, как описанные в п.1,
включающий взаимодействие производного 4-нитроимидазола, представленного следующей общей формулой (2):
где Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
с эпоксидным соединением, представленным следующей общей формулой (3а):
где R1, R2 и n имеют такие же определения, как описанные в п.1,
с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4а):
где R1, R2 и n имеют такие же определения, как описанные в п.1, и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
и последующим замыканием цикла полученного соединения, представленного общей формулой (4а).
34. Способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1w):
где R1А представляет собой атом водорода или С1-С6 алкильную группу, R2А представляет собой группу, описанную в одном из пунктов (a)-(y) по п.1, и n представляет собой целое число от 0 до 6, включающий взаимодействие соединения, представленного следующей общей формулой (3b):
где R1А такой, как определено выше, и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
с соединением R2АН (5) или его солью, где R2А представляет собой группу, описанную в одном из пунктов (a)-(y) по п.1, с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4c):
где R1 имеет такое же определение, как описанное в п.1, R2А представляет собой группу, описанную в одном из пунктов (a)-(y) по п.1, и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
и последующим замыканием цикла полученного соединения, представленного общей формулой (4с).
35. Способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1w):
где R1А, R2А и n имеют такие же определения, как описанные в п.34,
включающий взаимодействие соединения, представленного следующей общей формулой (6):
где R1А и n имеют такие же определения, как описанные в п.34, и R15 представляет собой С1-С6 алкилсульфонильную группу или где бензолсульфонильная группа может быть замещена С1-С6 алкильной группой,
с соединением R2АН (5) или его солью, где R2А представляет собой группу, описанную в одном из пунктов (a)-(y) по п.1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003-373206 | 2003-10-31 | ||
| JP2003373206 | 2003-10-31 | ||
| JP2004111720 | 2004-04-06 | ||
| JP2004-111720 | 2004-04-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006118794A true RU2006118794A (ru) | 2007-12-10 |
| RU2365593C2 RU2365593C2 (ru) | 2009-08-27 |
Family
ID=34554779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006118794/04A RU2365593C2 (ru) | 2003-10-31 | 2004-10-29 | ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРО-6-НИТРОИМИДАЗО [2,1-b] ОКСАЗОЛА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ТУБЕРКУЛЕЗА |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8163753B2 (ru) |
| EP (1) | EP1678185B1 (ru) |
| KR (1) | KR100851802B1 (ru) |
| AR (1) | AR046777A1 (ru) |
| AT (1) | ATE410430T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004285811B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0414909A (ru) |
| CA (1) | CA2539335A1 (ru) |
| CY (1) | CY1108481T1 (ru) |
| DE (1) | DE602004017037D1 (ru) |
| DK (1) | DK1678185T3 (ru) |
| ES (1) | ES2314460T3 (ru) |
| MY (1) | MY146646A (ru) |
| PL (1) | PL1678185T3 (ru) |
| PT (1) | PT1678185E (ru) |
| RU (1) | RU2365593C2 (ru) |
| SI (1) | SI1678185T1 (ru) |
| TW (1) | TWI335331B (ru) |
| WO (1) | WO2005042542A1 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2004285811B2 (en) * | 2003-10-31 | 2008-06-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-B) oxazole compounds for the treatment of tuberculosis |
| MX2007004661A (es) * | 2004-10-18 | 2007-06-22 | Lilly Co Eli | Derivados de 1-(hetero)aril-3-amino-pirrolidina para usarse como antagonistas del receptor mglur3. |
| WO2006125181A2 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Piperidine derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase modulators |
| US7709516B2 (en) * | 2005-06-17 | 2010-05-04 | Endorecherche, Inc. | Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens |
| ATE489943T1 (de) * | 2005-07-28 | 2010-12-15 | Otsuka Pharma Co Ltd | Pharmazeutische zusammensetzung mit 2,3-dihydro-6-nitroimidazoä2,1-büoxazolderivate |
| JP2007106746A (ja) * | 2005-09-13 | 2007-04-26 | Tosoh Corp | 新規アリールホモピペラジン類、またはその塩と製造方法 |
| JP5105818B2 (ja) * | 2005-10-05 | 2012-12-26 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| TW201434467A (zh) | 2005-10-05 | 2014-09-16 | Otsuka Pharma Co Ltd | 抗結核治療藥物及含彼之套組 |
| US8399666B2 (en) | 2005-11-04 | 2013-03-19 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| GB2431927B (en) * | 2005-11-04 | 2010-03-17 | Amira Pharmaceuticals Inc | 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| US7977359B2 (en) | 2005-11-04 | 2011-07-12 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| EP1984369A2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-10-29 | Novartis AG | Nitroimidazole compounds |
| WO2007134457A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Merck Frosst Canada Ltd. | Cyclic amine derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
| WO2008008480A2 (en) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Cumbre Pharmaceuticals Inc. | Nitroheteroaryl-containing rifamycin derivatives |
| AR070301A1 (es) * | 2007-05-08 | 2010-03-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuesto epoxi y metodo para producir el mismo |
| WO2009120789A1 (en) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Global Alliance For Tb Drug Development | Bicyclic nitroimidazoles covalently linked to substituted phenyl oxazolidinones |
| US8546431B2 (en) | 2008-10-01 | 2013-10-01 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| WO2010081851A1 (en) | 2009-01-14 | 2010-07-22 | Genoscience Pharma | Piperidin-4-ylpiperazine compounds for the treatment of hcv infection |
| CN102741259B (zh) * | 2009-07-31 | 2016-04-13 | 全球结核病药物研发联盟 | 硝基咪唑并噁嗪和硝基咪唑并噁唑的类似物及其用途 |
| CN103596960B (zh) | 2011-04-15 | 2016-11-16 | 大塚制药株式会社 | 6,7-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪杀菌剂 |
| KR20130083592A (ko) * | 2012-01-13 | 2013-07-23 | 현대약품 주식회사 | 치환된 피페리딘 유도체 및 이의 제조방법 |
| KR101650716B1 (ko) * | 2012-11-22 | 2016-08-24 | 한국화학연구원 | 바이시클릭니트로이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 결핵의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| IN2013DE02954A (ru) * | 2013-10-04 | 2015-04-10 | Council Scient Ind Res | |
| EP3157904B1 (en) * | 2014-06-20 | 2020-11-18 | Institut Pasteur Korea | Anti-infective compounds |
| EP2974729A1 (en) | 2014-07-17 | 2016-01-20 | Abivax | Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases |
| TWI687409B (zh) * | 2014-08-28 | 2020-03-11 | 日商大塚製藥股份有限公司 | 稠合雜環化合物 |
| ES2768767T3 (es) * | 2014-10-01 | 2020-06-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Aceleradores del endurecimiento para composiciones anaerobias endurecibles |
| US9822126B1 (en) | 2014-10-21 | 2017-11-21 | Council Of Scientific & Industrial Research | Substituted 1,2,3-triazol-1-yl-methyl-2,3-dihydro-2-methyl-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles as anti-mycobacterial agents and a process for the preparation thereof |
| WO2016119706A1 (zh) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 南京明德新药研发股份有限公司 | 抗肺结核病的硝基咪唑衍生物 |
| WO2017146246A1 (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 大塚製薬株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| WO2018112842A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 6,6-fused heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of m4 muscarinic acetylcholine receptor |
| JP7522655B2 (ja) | 2018-06-11 | 2024-07-25 | 大塚製薬株式会社 | デラマニド含有組成物 |
| EP3669873A1 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-24 | Abivax | Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases |
| CN112300192B (zh) * | 2019-08-02 | 2023-08-11 | 南京长澳医药科技有限公司 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1253674A (en) | 1984-06-13 | 1989-05-09 | Louis J. Manfredo | Reaction bonded carbide, nitride, boride, silicide or sulfide bodies |
| EP0294176A3 (en) | 1987-06-02 | 1989-12-27 | Corning Glass Works | Lightweight laminated or composite structures |
| WO1991000092A1 (en) | 1989-06-13 | 1991-01-10 | Smithkline Beecham Corporation | Inhibition of interleukin-1 and tumor necrosis factor production by monocytes and/or macrophages |
| US6087358A (en) | 1995-06-26 | 2000-07-11 | Pathogenesis Corporation | Nitro-[2,1-b]imidazopyran compounds and antibacterial uses thereof |
| US5668127A (en) | 1995-06-26 | 1997-09-16 | Pathogenesis Corporation | Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use thereof |
| JP3174524B2 (ja) | 1997-02-21 | 2001-06-11 | 日本碍子株式会社 | 台板の下面清掃機構付きプッシャー型連続炉 |
| JP2001072472A (ja) | 1999-06-29 | 2001-03-21 | Ibiden Co Ltd | 炭化珪素焼成用治具 |
| DE60032952T2 (de) | 1999-09-29 | 2007-10-25 | Ibiden Co., Ltd., Ogaki | Wabenförmiger Filter und Anordnung von keramischen Filtern |
| AR041198A1 (es) | 2002-10-11 | 2005-05-04 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b] oxaxol, y composiciones farmaceuticas que lo contienen |
| PL375103A1 (en) * | 2002-10-15 | 2005-11-28 | Otsuka Pharmaceutical Co, Ltd. | 1-substituted 4-nitroimidazole compound and process for producing the same |
| AU2004285811B2 (en) * | 2003-10-31 | 2008-06-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-B) oxazole compounds for the treatment of tuberculosis |
| ATE489943T1 (de) * | 2005-07-28 | 2010-12-15 | Otsuka Pharma Co Ltd | Pharmazeutische zusammensetzung mit 2,3-dihydro-6-nitroimidazoä2,1-büoxazolderivate |
-
2004
- 2004-10-29 AU AU2004285811A patent/AU2004285811B2/en not_active Ceased
- 2004-10-29 TW TW093132982A patent/TWI335331B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-10-29 BR BRPI0414909-2A patent/BRPI0414909A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-29 CA CA002539335A patent/CA2539335A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-29 DK DK04793412T patent/DK1678185T3/da active
- 2004-10-29 AR ARP040103961A patent/AR046777A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-10-29 PT PT04793412T patent/PT1678185E/pt unknown
- 2004-10-29 ES ES04793412T patent/ES2314460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-29 EP EP04793412A patent/EP1678185B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-29 AT AT04793412T patent/ATE410430T1/de active
- 2004-10-29 DE DE602004017037T patent/DE602004017037D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-29 SI SI200430914T patent/SI1678185T1/sl unknown
- 2004-10-29 RU RU2006118794/04A patent/RU2365593C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-10-29 KR KR1020067006629A patent/KR100851802B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-29 US US10/574,597 patent/US8163753B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-29 WO PCT/JP2004/016492 patent/WO2005042542A1/en not_active Ceased
- 2004-10-29 PL PL04793412T patent/PL1678185T3/pl unknown
- 2004-10-30 MY MYPI20044505A patent/MY146646A/en unknown
-
2008
- 2008-11-03 CY CY20081101251T patent/CY1108481T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2539335A1 (en) | 2005-05-12 |
| PL1678185T3 (pl) | 2009-04-30 |
| US20080119478A1 (en) | 2008-05-22 |
| PT1678185E (pt) | 2009-01-13 |
| EP1678185B1 (en) | 2008-10-08 |
| AU2004285811B2 (en) | 2008-06-12 |
| TW200528460A (en) | 2005-09-01 |
| EP1678185A1 (en) | 2006-07-12 |
| RU2365593C2 (ru) | 2009-08-27 |
| US8163753B2 (en) | 2012-04-24 |
| KR100851802B1 (ko) | 2008-08-13 |
| BRPI0414909A (pt) | 2006-11-07 |
| WO2005042542A1 (en) | 2005-05-12 |
| HK1097258A1 (zh) | 2007-06-22 |
| ATE410430T1 (de) | 2008-10-15 |
| KR20060085644A (ko) | 2006-07-27 |
| SI1678185T1 (sl) | 2009-02-28 |
| CY1108481T1 (el) | 2014-04-09 |
| TWI335331B (en) | 2011-01-01 |
| DE602004017037D1 (de) | 2008-11-20 |
| AU2004285811A1 (en) | 2005-05-12 |
| DK1678185T3 (da) | 2008-12-08 |
| ES2314460T3 (es) | 2009-03-16 |
| MY146646A (en) | 2012-09-14 |
| AR046777A1 (es) | 2005-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006118794A (ru) | Производные 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-d]оксазола для лечения туберкулеза | |
| DE60022504T2 (de) | Phenoxypropylamin-derivate | |
| RU2005114017A (ru) | Производные 2, 3-дигидро-6-нитроимидазо (2, 1-b) оксазола | |
| US8618286B2 (en) | Benzoxazines, benzothiazines, and related compounds having NOS inhibitory activity | |
| RU2006146070A (ru) | Циннамидное соединение | |
| RU2350609C2 (ru) | Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний | |
| RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
| BRPI0807571A2 (pt) | Compostos de hidroxilamina e métodos de seu uso | |
| KR950704269A (ko) | 당뇨병 치료제 | |
| KR20080021596A (ko) | Nos 저해 활성을 갖는 치환된 인돌 화합물 | |
| WO2014057435A1 (en) | Orexin receptor antagonists which are [ortho bi (hetero )aryl]-[2-(meta bi (hetero )aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives | |
| WO2007070892A2 (en) | Useful indole compounds | |
| TW200932221A (en) | Imidazole carbonyl compounds | |
| JP2005320316A5 (ru) | ||
| AR046222A1 (es) | Composiciones farmaceuticas de liberacion sostenida que incluyen aplindore y sus derivados | |
| RU2007100229A (ru) | Производные сульфонамида | |
| JP2007510629A5 (ru) | ||
| FR2903405A1 (fr) | Composes a effet potentialisateur de l'activite de l'ethionamide et leurs applications | |
| CN109862896A (zh) | 用于治疗炎症性胃肠疾病或胃肠病症的氧亚甲基芳基化合物 | |
| KR880006196A (ko) | 알레르기 및 염증 치료제인 디하이드로피리딘 | |
| AR045791A1 (es) | Derivados de triazol sustituidos como antagonistas de oxitocina | |
| RU2008106915A (ru) | Макролидные конъюгаты пирролиновых и индолизиновых соединений | |
| Lohray et al. | Novel indole containing thiazolidinedione derivatives as potent euglycemic and hypolipidaemic agents | |
| CZ20031509A3 (cs) | Substituované deriváty kyseliny amino-furan-2-yl-octové a amino-thien-2-yl-octové, způsob jejich výroby, léčiva tyto látky obsahující a jejich použití | |
| KR890012989A (ko) | 아크릴산 모르폴리드, 그의 제조방법 및 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131030 |