RU2005114017A - Производные 2, 3-дигидро-6-нитроимидазо (2, 1-b) оксазола - Google Patents
Производные 2, 3-дигидро-6-нитроимидазо (2, 1-b) оксазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005114017A RU2005114017A RU2005114017/04A RU2005114017A RU2005114017A RU 2005114017 A RU2005114017 A RU 2005114017A RU 2005114017/04 A RU2005114017/04 A RU 2005114017/04A RU 2005114017 A RU2005114017 A RU 2005114017A RU 2005114017 A RU2005114017 A RU 2005114017A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen
- unsubstituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- QISRGAUYEHQMJV-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical class C1COC2=NC([N+](=O)[O-])=CN21 QISRGAUYEHQMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 45
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 432
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 388
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 342
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 206
- -1 carbamoyloxy group Chemical group 0.000 claims 205
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 166
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 105
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 67
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 49
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 44
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 27
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 26
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 25
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 24
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 23
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 17
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 7
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical group C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 4
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000173 4-trifluoromethoxy benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC(F)(F)F)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006621 (C3-C8) cycloalkyl-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 239000000814 tuberculostatic agent Substances 0.000 claims 2
- FIYNYEBSXNUVMP-QGZVFWFLSA-N (2r)-2-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 FIYNYEBSXNUVMP-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- IBYBLYXYIMYXLC-RUZDIDTESA-N (2r)-2-[[4-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1C(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 IBYBLYXYIMYXLC-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- AKNCGQAEIOXCDV-XMMPIXPASA-N (2r)-2-[[4-[4-(4-chlorophenoxy)piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(Cl)C=C1 AKNCGQAEIOXCDV-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- LYOIGYXSILNCGD-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-[[4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 LYOIGYXSILNCGD-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- GFILILIJROUKQX-XMMPIXPASA-N (2r)-2-[[4-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 GFILILIJROUKQX-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- YKTNEBRVZQRHBY-AMOIIXHWSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N1C(C2)CCC1CC2OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YKTNEBRVZQRHBY-AMOIIXHWSA-N 0.000 claims 1
- LXWLEHKPRBDYGL-GOSISDBHSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LXWLEHKPRBDYGL-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- LWBIDBQNZCECSS-QGZVFWFLSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LWBIDBQNZCECSS-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- AWDXPROPYRAKLT-GOSISDBHSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCC1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 AWDXPROPYRAKLT-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- QJIFSMDAAMROGJ-QGZVFWFLSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 QJIFSMDAAMROGJ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- DMAIXEPFPJEFMX-XMMPIXPASA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DMAIXEPFPJEFMX-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- ZMQUUTLDDPXMNF-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZMQUUTLDDPXMNF-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- GZEWSZWWEUTZIP-XMMPIXPASA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GZEWSZWWEUTZIP-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- JMBCEUCFQUVBIJ-XMMPIXPASA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JMBCEUCFQUVBIJ-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- VVIPVTJEVUGSRO-XMMPIXPASA-N (2r)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VVIPVTJEVUGSRO-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- UCWWPISVZMWAJC-OAQYLSRUSA-N (2r)-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 UCWWPISVZMWAJC-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- FIYNYEBSXNUVMP-KRWDZBQOSA-N (2s)-2-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 FIYNYEBSXNUVMP-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- IBYBLYXYIMYXLC-VWLOTQADSA-N (2s)-2-[[4-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1C(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 IBYBLYXYIMYXLC-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- AKNCGQAEIOXCDV-DEOSSOPVSA-N (2s)-2-[[4-[4-(4-chlorophenoxy)piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(Cl)C=C1 AKNCGQAEIOXCDV-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- LYOIGYXSILNCGD-QHCPKHFHSA-N (2s)-2-[[4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 LYOIGYXSILNCGD-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- GFILILIJROUKQX-DEOSSOPVSA-N (2s)-2-[[4-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 GFILILIJROUKQX-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- YKTNEBRVZQRHBY-NYJDFHIHSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N1C(C2)CCC1CC2OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YKTNEBRVZQRHBY-NYJDFHIHSA-N 0.000 claims 1
- LXWLEHKPRBDYGL-SFHVURJKSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LXWLEHKPRBDYGL-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- LWBIDBQNZCECSS-KRWDZBQOSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LWBIDBQNZCECSS-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- AWDXPROPYRAKLT-SFHVURJKSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCC1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 AWDXPROPYRAKLT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QJIFSMDAAMROGJ-KRWDZBQOSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 QJIFSMDAAMROGJ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- XDAOLTSRNUSPPH-DEOSSOPVSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XDAOLTSRNUSPPH-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- ZMQUUTLDDPXMNF-QHCPKHFHSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZMQUUTLDDPXMNF-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- GZEWSZWWEUTZIP-DEOSSOPVSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GZEWSZWWEUTZIP-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- JMBCEUCFQUVBIJ-DEOSSOPVSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JMBCEUCFQUVBIJ-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- VVIPVTJEVUGSRO-DEOSSOPVSA-N (2s)-2-methyl-6-nitro-2-[[4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VVIPVTJEVUGSRO-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- UCWWPISVZMWAJC-NRFANRHFSA-N (2s)-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C([C@@H]1CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 UCWWPISVZMWAJC-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- KLYOKTHRMAYFJG-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl 4-[4-[(2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 KLYOKTHRMAYFJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLYOKTHRMAYFJG-RUZDIDTESA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl 4-[4-[[(2r)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 KLYOKTHRMAYFJG-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- KLYOKTHRMAYFJG-VWLOTQADSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl 4-[4-[[(2s)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 KLYOKTHRMAYFJG-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006545 (C1-C9) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006553 (C3-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000081 (C5-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical group C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- AIUOUEPKBRDPLG-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxathiole Chemical group C1=CC=C2SCOC2=C1 AIUOUEPKBRDPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical group C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical group C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMTMHZRIDYVRTH-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-n-[4-(2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl]methanimine Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C3(OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)C)=CC2=C1 XMTMHZRIDYVRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMTMHZRIDYVRTH-LJQANCHMSA-N 1-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-n-[4-[(2r)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]piperazin-1-yl]methanimine Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)[C@@]3(OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)C)=CC2=C1 XMTMHZRIDYVRTH-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- XMTMHZRIDYVRTH-IBGZPJMESA-N 1-(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-n-[4-[(2s)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]piperazin-1-yl]methanimine Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)[C@]3(OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)C)=CC2=C1 XMTMHZRIDYVRTH-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SCNC2=C1 WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRCMXYXVAWHBTH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OCNC2=C1 HRCMXYXVAWHBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical group C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYXWBIIIQALDGP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydro-1h-3,1-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2COCNC2=C1 DYXWBIIIQALDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIYNYEBSXNUVMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)CN(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 FIYNYEBSXNUVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBYBLYXYIMYXLC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1C(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 IBYBLYXYIMYXLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKNCGQAEIOXCDV-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-(4-chlorophenoxy)piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(Cl)C=C1 AKNCGQAEIOXCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYOIGYXSILNCGD-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C1=CC=C(Cl)C=C1 LYOIGYXSILNCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFILILIJROUKQX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 GFILILIJROUKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKTNEBRVZQRHBY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N1C(C2)CCC1CC2OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YKTNEBRVZQRHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXWLEHKPRBDYGL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)CN(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LXWLEHKPRBDYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWBIDBQNZCECSS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)CN(CC1)CCN1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LWBIDBQNZCECSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWDXPROPYRAKLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)CN(CC1)CCC1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 AWDXPROPYRAKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJIFSMDAAMROGJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 QJIFSMDAAMROGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XDAOLTSRNUSPPH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XDAOLTSRNUSPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMAIXEPFPJEFMX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DMAIXEPFPJEFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMQUUTLDDPXMNF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZMQUUTLDDPXMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZEWSZWWEUTZIP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GZEWSZWWEUTZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMBCEUCFQUVBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]phenoxy]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JMBCEUCFQUVBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVIPVTJEVUGSRO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitro-2-[[4-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]piperazin-1-yl]methyl]-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)CN(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VVIPVTJEVUGSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000850 2H-chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- MGZFQOJHXCVYBP-NRFANRHFSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl 4-[[(2s)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)N(CC1)CCN1C(=O)OCC=CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MGZFQOJHXCVYBP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrooxadiazole Chemical group C1CN=NO1 JKNSMBZZZFGYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004960 4-nitroimidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001318 4-trifluoromethylbenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- UCWWPISVZMWAJC-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2-[[4-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl]phenoxy]methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole Chemical compound O1C2=NC([N+](=O)[O-])=CN2CC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 UCWWPISVZMWAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGGKXQQCVPAUEA-UHFFFAOYSA-N 8-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical group C1CCC2CCC1N2 DGGKXQQCVPAUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 108010028192 EAA26 Proteins 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- YBSBINDRCMOTTG-HXUWFJFHSA-N FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 YBSBINDRCMOTTG-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- YBSBINDRCMOTTG-FQEVSTJZSA-N FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 YBSBINDRCMOTTG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- QQWSBGZHRATVJN-IBGZPJMESA-N FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)[C@]3(OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)C)=CC2=C1 Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)[C@]3(OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)C)=CC2=C1 QQWSBGZHRATVJN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- TXRSPJFTVZSLCH-HXUWFJFHSA-N FC(F)(F)OC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 TXRSPJFTVZSLCH-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- TXRSPJFTVZSLCH-FQEVSTJZSA-N FC(F)(F)OC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C[C@]3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 TXRSPJFTVZSLCH-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 102100022767 Glutamate receptor ionotropic, kainate 3 Human genes 0.000 claims 1
- 101000903337 Homo sapiens Glutamate receptor ionotropic, kainate 3 Proteins 0.000 claims 1
- XZSAHUFFLOWZTA-UHFFFAOYSA-N N-[4-(2-methyl-6-nitro-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl]-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine Chemical compound CC1(CN2C(O1)=NC(=C2)[N+](=O)[O-])N1CCN(CC1)N=CC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F XZSAHUFFLOWZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZSAHUFFLOWZTA-QGZVFWFLSA-N N-[4-[(2R)-2-methyl-6-nitro-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]piperazin-1-yl]-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine Chemical compound C[C@@]1(CN2C(O1)=NC(=C2)[N+](=O)[O-])N1CCN(CC1)N=CC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F XZSAHUFFLOWZTA-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- XZSAHUFFLOWZTA-KRWDZBQOSA-N N-[4-[(2S)-2-methyl-6-nitro-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]piperazin-1-yl]-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanimine Chemical compound C[C@]1(CN2C(O1)=NC(=C2)[N+](=O)[O-])N1CCN(CC1)N=CC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F XZSAHUFFLOWZTA-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQJDWBXBOUAVET-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl 4-[4-[(2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1N2C=C([N+]([O-])=O)N=C2OC1(C)COC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(=O)OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZQJDWBXBOUAVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQJDWBXBOUAVET-RUZDIDTESA-N [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl 4-[4-[[(2r)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(=O)OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZQJDWBXBOUAVET-RUZDIDTESA-N 0.000 claims 1
- ZQJDWBXBOUAVET-VWLOTQADSA-N [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl 4-[4-[[(2s)-2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl]methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C([C@@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCN1C(=O)OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZQJDWBXBOUAVET-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940121383 antituberculosis agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N benzimidazoline Chemical group C1=CC=C2NCNC2=C1 MXMZCLLIUQEKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical group C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical group CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XDAOLTSRNUSPPH-XMMPIXPASA-N delamanid Chemical compound C([C@]1(C)OC2=NC(=CN2C1)[N+]([O-])=O)OC(C=C1)=CC=C1N(CC1)CCC1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XDAOLTSRNUSPPH-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- 229940072185 drug for treatment of tuberculosis Drugs 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical group C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- QQWSBGZHRATVJN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl]-1-[5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]methanimine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)C3(OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)C)=CC2=C1 QQWSBGZHRATVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXRSPJFTVZSLCH-UHFFFAOYSA-N n-[4-[(2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]-1-[5-(trifluoromethoxy)-1-benzofuran-2-yl]methanimine Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)CC3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 TXRSPJFTVZSLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBSBINDRCMOTTG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[(2-methyl-6-nitro-3h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazol-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]-1-[5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-yl]methanimine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC(C=NN3CCN(CC3)CC3(C)OC4=NC(=CN4C3)[N+]([O-])=O)=CC2=C1 YBSBINDRCMOTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 claims 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 claims 1
- 108700026220 vif Genes Proteins 0.000 claims 1
- 0 CC1CCN(*)CC1 Chemical compound CC1CCN(*)CC1 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N COc1ccccc1 Chemical compound COc1ccccc1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (48)
1. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, представленное следующей общей формулой (1), его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль:
где R1 представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу, n представляет собой целое число от 0 до 6 и R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (А), (B), (C), (D), (E), (F) или (G), показанной ниже, причем R1 и -(СН2)nR2 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н), показанной ниже:
группа, представленная следующей общей формулой (А)
где R3 представляет собой
А1) атом водорода;
А2) С1-6алкильную группу;
А3) С1-6алкокси-С1-6алкильную группу;
А4) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и феноксигруппы, которая может иметь в качестве заместителя по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С1-6алкоксигруппу в фенильном кольце);
А5) бифенилил-С1-6алкильную группу;
А6) фенил-С2-6алкенильную группу;
А7) С1-6алкилсульфонильную группу;
А8) бензолсульфонильную группу, которая может быть замещена С1-6алкильной группой;
А9) С1-6алканоильную группу;
А10) группу, представленную следующей общей формулой (Аа)
где R4 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу, фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) или фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенил-С1-6алкоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
А11) бифенилил-С1-6алкоксикарбонильную группу;
А12) бензоксазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в бензоксазольном кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
А13) бензоксазолильную группу; или
А14) оксазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы и С1-6алкильной группы, в качестве заместителя),
группа, представленная следующей общей формулой (В)
где R5 представляет собой тетразолильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце С1-6алкильной группой или фенильной группой, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя) или бензоксазолильную группу,
группа, представленная следующей общей формулой (С)
где R6 представляет собой С1-6алкильную группу,
карбамоилоксигруппа, представленная следующей общей формулой (D)
где R7 и R8, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего
D1) атом водорода;
D2) С1-8алкильную группу;
D3) галогензамещенную С1-6алкильную группу;
D4) С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкильную группу;
D5) С3-8циклоалкильную группу;
D6) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
D7) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, С1-6алканоильной группы, карбоксильной группы, С1-6алкоксикарбонильной группы, фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, С1-6алкилкарбамоильной группы, аминосульфонильной группы и морфолиногруппы);
D8) нафтильную группу;
D9) пиридильную группу и
D10) R7 и R8 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием насыщенной гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-1)-(D10-3), представленных ниже, или конденсированной с бензолом гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-4)-(D10-7), представленных ниже:
(D10-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Da):
где R9 представляет собой:
(Da1) атом водорода;
(Da2) С1-6алкильную группу;
(Da3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Da4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Da5) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Da6) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Da7) фенил-С3-6алкенилоксикарбонильную группу (которая может иметь по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в фенильном кольце); или
(Da8) замещенную фенил-С1-6алкилиденом аминогруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой в качестве заместителя),
(D10-2) группа, представленная следующей общей формулой (Db)
где пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R10 представляет собой:
(Db1) атом водорода;
(Db2) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Db3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой); или
(Db4) фениламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой),
(D10-3) морфолиногруппа;
(D10-4) индолинильная группа (которая может быть замещена в индолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);
(D10-5) изоиндолинильная группа (которая может быть замещена в изоиндолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);
(D10-6) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильная группа (которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидрохинолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя); и
(D10-7) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильная группа (которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя),
феноксигруппа, представленная следующей общей формулой (Е)
где Х представляет собой атом галогена или аминозамещенную С1-6алкильную группу, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя, m представляет собой целое число от 0 до 3 и R11 представляет собой
Е1) атом водорода;
Е2) галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу;
Е3) галогензамещенную или незамещенную С1-6алкоксигруппу;
Е4) группу, представленную следующей общей формулой (Еа):
где W представляет собой группу -СО- или С1-6алкиленовую группу, о представляет собой целое число 0 или 1 и R12 и R13, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего
(Еа1) атом водорода;
(Еа2) С1-6алкильную группу;
(Еа3) С1-6алканоильную группу;
(Еа4) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Еа5) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы в качестве заместителя), и алкильная часть которой может быть замещена С1-6алкоксиаминогруппой);
(Еа6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Еа7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Еа8) пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);
(Еа9) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Еа10) фенокси-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); и
(Еа11) бензоил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
Е5) имидазолильную группу;
Е6) триазолильную группу;
Е7) морфолиногруппу;
Е8) тиоморфолиногруппу;
Е9) s-оксид тиоморфолиногруппу;
Е10) пиперидильную группу, представленную следующей общей формулой (Еаа):
где W и о являются такими, как определено выше, R14А представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, С1-6алкоксигруппу или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена), пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и когда пунктирная линия представляет собой двойную связь, это означает что замещенным является только лишь R14, R14 и R14А могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода с образованием С1-4алкилендиоксигруппы и R14 представляет собой
(Еаа1) атом водорода;
(Еаа2) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Еаа3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; С1-4алкилендиокси группы; С1-6алкоксикарбонильной группы; цианогруппы; С2-6алкенильной группы; нитрогруппы; фенильной группы; аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы, С1-6алкильной группы, карбамоильной группы и С1-6алканоильной группы; С1-6алканоилзамещенной С1-6алкильной группы; гидроксильной группы; С1-6алкоксикарбонилзамещенной С1-6алкильной группы; фенил-С1-6алкильной группы; С1-6алканоильной группы; С1-6алкилтиогруппы; 1,2,4-триазолильной группы; изоксазолильной группы; имидазолильной группы; бензотриазолильной группы; 2Н-бензотриазолильной группы; пирролильной группы; бензоксазолильной группы; пиперазинильной группы (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя); пиперидинильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из аминогруппы (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя); и карбамоильной группы));
(Еаа4) гидроксильную группу;
(Еаа5) карбоксигруппу;
(Еаа6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы в качестве заместителя), атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы в качестве заместителя);
(Еаа7) С1-6алкоксигруппу;
(Еаа8) С3-8циклоалкил-С1-6алкоксигруппу;
(Еаа9) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Еаа10) тетрагидропиранилоксигруппу;
(Еаа11) 1,3-диоксоланильную группу;
(Еаа12) оксогруппу;
(Еаа13) нафтилоксигруппу (которая может быть замещена в нафталиновом кольце по крайней мере одной С1-6алкильной группой в качестве заместителя);
(Еаа14) 2,3-дигидробензофурилоксигруппу (которая может быть замещена в 2,3-дигидробензофурановом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и оксогруппы);
(Еаа15) бензтиазолилоксигруппу (которая может быть замещена в бензотиазольном кольце по крайней мере одной С1-6алкильной группой);
(Еаа16) 1,2,3,4-тетрагидронафтилоксигруппу (которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(Еаа17) 1,3-бензоксатиоланилоксигруппу (которая может быть замещена в 1,3-бензоксатиолановом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(Еаа18) изохинолилоксигруппу;
(Еаа19) пиридилоксигруппу;
(Еаа20) хинолиллоксигруппу (которая может быть замещена в хинолиновом кольце по крайней мере одной С1-6алкильной группой в качестве заместителя);
(Еаа21) дибензофурилоксигруппу;
(Еаа22) 2Н-хроменилоксигруппу (которая может быть замещена в 2Н-хроменовом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(Еаа23) бензизоксазолилоксигруппу;
(Еаа24) хиноксалилоксигруппу;
(Еаа25) 2,3-дигидро-1Н-инденилоксигруппу (которая может быть замещена в 2,3-дигидро-1Н-инденовом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(Еаа26) бензофуразанилоксигруппу; или
(Еаа27) фенил-С1-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
Е11) группу, представленную следующей общей формулой (Eab)
где о является таким, как определено выше, W1 представляет собой С1-6алкиленовую группу и R15 представляет собой
(Eab1) атом водорода;
(Eab2) С1-6алкильную группу (где алкильная группа может быть замещена морфолиногруппой, бензоильной группой, карбамоильной группой, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя, или цианогруппой);
(Eab3) С3-8циклоалкильную группу;
(Eab4) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, фенильной группы, нитрогруппы, С1-6алкилтиогруппы, С1-6алкилсульфонильной группы, фенил-С1-6алкоксигруппы, С2-6алканоилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и 1,2,3-тиадиазолильной группы);
(Eab5) С2-6алкенильную группу;
(Eab6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab7) С1-6алканоильную группу;
(Eab8) фенил-С2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab9) бензоильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab10) С1-20алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в алкоксигруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя, и С1-6алкоксизамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab11) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, нитрогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкилтиогруппы, аминогруппы, которая может содержать С1-6алканоильную группу, фенил-С1-6алкоксигруппы, С1-6алкоксикарбонильной группы и 1,2,3-тиадиазолильной группы);
(Eab12) фенил-С3-6алкенилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab13) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab14) фенил-С1-6алкилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab15) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eab16) бензофурилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу, которая может быть замещена по крайней мере одним атомом галогена в бензофурановом кольце;
(Eab17) бензотиенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в бензотиофеновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы в качестве заместителя);
(Eab18) нафтилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Eab19) пиридилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);
(Eab20) фурилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце по крайней мере одной нитрогруппой в качестве заместителя);
(Eab21) тиенилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может содержать по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя в тиофеновом кольце);
(Eab22) тиазолилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой));
(Eab23) тетразолилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может содержать по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце) в качестве заместителя);
(Eab24) 2,3-дигидро-1Н-инденилоксикарбонильную группу;
(Eab25) адамантанзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Eab26) фенил-С3-6алкинилоксикарбонильную группу;
(Eab27) фенилтио-С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Eab28) фенил-С1-6алкоксизамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Eab29) С2-6алкенилоксикарбонильную группу;
(Eab30) С2-6алкинилоксикарбонильную группу;
(Eab31) С3-8циклоалкилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу; или
(Eab32) бензоилзамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу,
Е12) группу, представленную следующей общей формулой (Eb)
где пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R16 является таким, как определено для R15;
Е13) группу, представленную следующей общей формулой (Ес)
где R17 представляет собой
(Ес1) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Ес2) С1-6алкоксикарбонильную группу; или
(Ес3) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
Е14) пиридильную группу;
Е15) группу, представленную следующей общей формулой (Ее)
где R46 представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, в качестве заместителя); фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или С1-6алкоксикарбонильную группу,
Е16) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
Е17) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
Е18) 8-азабицикло[3,2,1]октильную группу (которая может быть замещена в 8-азабицикло[3,2,1]октановом кольце по крайней мере одной феноксигруппой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя);
Е19) группу, представленную следующей общей формулой (Ef)
где каждый из R47 и R48, одинаковых или разных, представляет собой атом водорода, С1-6 алкильную группу, фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) или пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой в качестве заместителя); и, кроме того, R47 и R48 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, которое может быть замещено в гетероциклическом кольце по крайней мере одной фенильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя);
Е20) фенил-С1-6алкоксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
Е21) аминозамещенную С2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или
Е22) оксазолидинильную группу (которая может быть замещена в оксазолидиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя),
группа, представленная следующей общей формулой (F)
где R19 и R20, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего
F1) атом водорода;
F2) С1-6алкильную группу;
F3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); пиперазинильной группы (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной фенил-С1-6алкильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) в качестве заместителя); и пиперидильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной аминогруппой, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) и С1-6алкильной группы в качестве заместителя);
F4) фенокси-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F5) амино-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, С1-6алкоксикарбонильной группы и фенильной группы, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы);
F6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) и С1-6алкоксикарбонильной группы);
F7) С1-6алкоксикарбонильную группу;
F8) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F9) группу, представленную следующей общей формулой (Fa):
где R21 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы); или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F10) 1-замещенная-4-пиперидильную группу, представленную следующей общей формулой (Fb)
где R22 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F11) пиперидил-С1-6алкильную группу (которая может содержать по крайней мере одну феноксигруппу (которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в качестве заместителя) в качестве заместителя);
F12) кроме того, R19 и R20 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием гетероциклического кольца, показанного в любом из пунктов (F12-1)-(F12-10), представленных ниже:
(F12-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fc)
где пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R23 представляет собой:
(Fc1) С1-6алкильную группу;
(Fc2) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc3) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкоксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); и пиперидильной группы (которая может содержать в пиперидиновом кольце в качестве заместителя по крайней мере одну аминогруппу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) и С1-6алкильной группы));
(Fc4) фенил-С1-6алкоксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc5) бифенилил-С1-6алкоксигруппу;
(Fc6) фенил-С3-6алкенилоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена;
(Fc7) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc8) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc9) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Fc10) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой);
(Fc11) фенил-С1-6алкилкарбамоильную группу, в которой по крайней мере один атом галогена может быть в качестве заместителя в фенильном кольце;
(Fc12) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc13) фенилтиогруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой);
(Fc14) фенилсульфоксид (который может быть замещен в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой);
(Fc15) пиридил-С1-6алкоксигруппу; или
(Fc16) группу, представленную следующей общей формулой (Fca)
где о является таким, как определено выше, и каждый из R24 и R25 представляет собой
(Fca1) атом водорода;
(Fca2) С1-6алкильную группу;
(Fca3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca5) С1-6алканоильную группу;
(Fca6) фенил-С2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена;
(Fca7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca8) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Fca9) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca10) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
(Fca11) пиперидилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной фенильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой) в качестве заместителя); или
(Fca12) R24 и R25 могут образовывать через смежные с ними атомы азота 5-6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено в гетероциклическом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы; бензоильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С2-6алкенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
(F12-2) 4-замещенная-1-пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fd)
где R26 представляет собой:
(Fd1) атом водорода;
(Fd2) С1-6алкильную группу;
(Fd3) С3-8циклоалкильную группу;
(Fd4) С3-8циклоалкил-С1-6алкильную группу;
(Fd5) С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкильную группу;
(Fd6) фенил-С2-6алкенильную группу;
(Fd7) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; С3-8циклоалкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя; С1-6алкоксикарбонильной группы; феноксигруппы; фенил-С1-6алкильной группы; фенил-С2-6алкенильной группы; пиридильной группы; имидазолильной группы и пиперидильной группы);
(Fd8) бифенилил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя);
(Fd9) нафтил-С1-6алкильную группу;
(Fd10) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; С1-6алкоксикарбонильной группы; карбоксильной группы; феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); амино-С1-6алкильной группы (которая может содержать в аминогруппе по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) и С1-6алкильной группы)); и фенил-С1-6алкоксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы));
(Fd11) бифенилильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
(Fd12) аминогруппу, аминогруппу, замещенную С1-6алкоксикарбонильной группой, фенил-С1-6алкиламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой) или фениламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и атома галогена);
(Fd13) бензоильную С1-6алкильную группу (которая может содержать в фенильном кольце по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя);
(Fd14) фенилкарбамоил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
(Fd15) тиазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы);
(Fd16) оксазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы);
(Fd17) индолил-С1-6алкильную группу;
(Fd18) фурил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);
(Fd19) имидазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в имидазольном кольце фенильной группой);
(Fd20) хинолил-С1-6алкильную группу;
(Fd21) тетразолильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце фенильной группой);
(Fd22) пиримидильную группу, которая может быть замещена фенильной группой;
(Fd23) пиридильную группу;
(Fd24) бензоксазолильную группу;
(Fd25) бензотиазолильную группу;
(Fd26) бензоксазолил-С1-6алкильную группу (которая может содержать в бензоксазольном кольце по крайней мере одну оксогруппу в качестве заместителя);
(Fd27) фенокси-С2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;
(Fd28) фенилтио-С2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;
(Fd29) фенил-С2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fd30) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя);
(Fd31) бифенилилкарбонильную группу;
(Fd32) пиридилкарбонильную группу;
(Fd33) фенил-С2-6алкенилкарбонильную группу, в которой фенильное кольцо может быть замещено атомом галогена;
(Fd34) фенил-С1-6алкилсульфонильную группу, в которой фенильное кольцо может быть замещено атомом галогена;
(Fd35) бензолсульфонильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С1-6алкильной группы);
(Fd36) группу, представленную следующей общей формулой (Fda)
где R27 представляет собой:
(Fda1) галогензамещенную или незамещенную С1-8алкильную группу;
(Fda2) С3-8циклоалкильную группу;
(Fda3) С3-8циклоалкил-С1-6алкильную группу;
(Fda4) С1-6алкокси-С1-6алкильную группу;
(Fda5) амино-С1-6алкильную группу, которая может содержать С1-6алкильную группу;
(Fda6) группу, представленную следующей общей формулой (Fdb)
где R28, R29 и R30 представляют собой атом водорода, С1-6алкильную группу или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) соответственно;
(Fda7) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкилтиогруппы; фенил-С1-6алкоксигруппы; гидроксигруппы; С1-6алкилсульфинильной группы; С1-6алкилсульфонильной группы; С1-6алкилсульфонилоксигруппы; цианогруппы; С1-6алканоильной группы; бензоильной группы; фенил-С1-6алкильной группы, которая может содержать С1-6алкоксигруппу в алкильной части; аминогруппы; нитрогруппы; карбамоильной группы; С1-6алканоиламиногруппы; С1-6алкоксикарбонильной группы; С1-6алкиламинокарбонильной группы; С1-6алкоксикарбониламиногруппы; три-С1-6алкилсилоксигруппы; пирролильной группы; тетрагидропиранилоксигруппы; и имидазолильной группы);
(Fda8) бифенилил-С1-6алкильную группу;
(Fda9) бензгидрильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы и трифторметоксигруппы);
(Fda10) фенокси-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda11) фенил-С2-6алкинильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой в качестве заместителя);
(Fda12) пиридил-С1-6алкильную группу;
(Fda13) группу, представленную следующей общей формулой (Fdc)
где R31 представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda14) пиперидино-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце феноксигруппой, которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце);
(Fda15) амино-С1-6алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенильной группы, которая может содержать в качестве заместителя галогензамещенную или незамещенную С1-6алкоксигруппу в фенильном кольце);
(Fda16) 1,2,3,6-тетрагидропиридил-С1-6алкильную группу, которая может быть замещена в 1,2,3,6-тетрагидропиридиновом кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С1-6алкоксигруппу в фенильном кольце);
(Fda17) нафтил-С1-6алкильную группу;
(Fda18) флуоренил-С1-6алкильную группу;
(Fda19) пиридил-С1-6алкильную группу;
(Fda20) фурил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);
(Fda21) тиенил-С1-6алкильную группу;
(Fda22) оксазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце атомом галогена или галогензамещенной или незамещенной С1-6 фенильной группой);
(Fda23) оксадиазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в оксадиазольном кольце галогензамещенной или незамещенной С1-6 фенильной группой);
(Fda24) пиразолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиразольном кольце галогензамещенной или незамещенной С1-6 фенильной группой);
(Fda25) бензотиенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в бензотиофеновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda26) тиенил-С1-6алкильную группу, которая может быть замещена в тиофеновом кольце атомом галогена;
(Fda27) бензтиазолил-С1-6алкильную группу;
(Fda28) бензофурил-С1-6алкильную группу, которая может быть замещена в бензофурановом кольце атомом галогена;
(Fda29) индолинил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в индолиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и оксогруппы);
(Fda30) бензоксазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в бензоксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С1-6алкильной группы и оксогруппы);
(Fda31) хроменил-С1-6алкильную группу;
(Fda32) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в хинолиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и оксогруппы);
(Fda33) тиазолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы); или
(Fda34) тетразолил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в тетразольном кольце группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы);
(Fd37) группу, представленную следующей общей формулой (Ee):
где Z представляет собой -С=О или -C=S и R32 и R33, одинаковые или различные представляют собой любое из следующего
(Fe1) атом водорода;
(Fe2) С1-6алкильную группу;
(Fe3) С3-8циклоалкильную группу;
(Fe4) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fe5) фенил-С2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fe6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); и
(Fe7) R32 и R33 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота через другие атомы углерода с образованием пиперидинового кольца или 1,2,3,6-тетрагидропиридинового кольца, которое может быть замещено в пиперидиновом или 1,2,3,6-тетрагидропиридиновом кольце фенильной группой, которая может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы,
(Fd38) группу, представленную следующей общей формулой (Ff)
где R34 представляет собой атом водорода или С1-6 низшую алкильную группу и R35 представляет собой:
(Ff1) С3-8циклоалкильную группу;
(Ff2) С3-8циклоалкенильную группу;
(Ff3) группу, представленную следующей общей формулой (Ffa)
где каждый из R36, R37 и R38 представляет собой: атом водорода; С1-6алкильную группу; фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, С1-4алкилендиоксигруппы, С1-6алкилсульфонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкилтиогруппы, нитрогруппы и аминогруппы, которая может содержать С1-6алканоильную группу в качестве заместителя); бензофурильную группу (которая может быть замещена в бензофурановом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); бифенилильную группу; фурильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце фенильной группой, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена); или тиазолильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя);
(Ff4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из: атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; С3-8циклоалкильной группы; гидроксильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-8алкоксигруппы; С3-8циклоалкоксигруппы; С1-4алкилендиоксигруппы; цианогруппы; нитрогруппы; фенил-С2-6алкенильной группы; С2-6алканоилоксигруппы; аминогруппы, которая может содержать С1-6алканоильную группу в качестве заместителя; С1-6алкилсульфониламиногруппы; фенил-С1-6алкоксигруппы; феноксигруппы; аминогруппы, которая может содержать по крайней мере одну С1-6алкильную группу в качестве заместителя; аминогруппы, которая может содержать по крайней мере одну фенильную группу в качестве заместителя; амино-С1-6алкоксигруппы, которая может содержать по крайней мере одну С1-6алкильную группу в качестве заместителя; С1-6алкоксикарбонильной группы; С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкоксигруппы; С1-6алкилтиогруппы; пирролильной группы; имидазолильной группы; пиперидильной группы; морфолиногруппы; пирролидинильной группы; тиенильной группы; бензофурильной группы; пиперазинильной группы (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, фенил- С1-6алкильной группы и бензоильной группы, которая может содержать по крайней мере одну С1-6алкильную группу в качестве заместителя); хинолильной группы, которая может быть замещена в хинолиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксигруппы и оксогруппы; пиперидилкарбонильной группы, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце карбостирильной группой; и триазолильной группы);
(Ff5) нафтильную группу, которая может быть замещена в нафталиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя;
(Ff6) бифенилильную группу (которая может быть замещена в бифенилильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-9алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Ff7) флуоренильную группу; пиренильную группу;
(Ff8) бензофурильную группу (которая может быть замещена в бензофурановом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Ff9) бензотиенильную группу (которая может быть замещена в бензотиофеновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Ff10) пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы), фурильной группы и тиенильной группы);
(Ff11) фурильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, нитрогруппы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и нитрогруппы));
(Ff12) бензотиазольную группу (которая может содержать в бензотиазольном кольце по крайней мере одну фенильную группу, которая может содержать в качестве заместителя С1-6алкоксигруппу в фенильном кольце);
(Ff13) тиенильную группу (которая может содержать в тиофеновом кольце по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, нитрогруппы, С1-6алкильной группы, пиразолильной группы, которая может быть замещена в пиразольном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой в качестве заместителя, и тиенильной группы, которая может содержать атом галогена в тиофеновом кольце);
(Ff14) индолильную группу (которая может быть замещена в индольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенилсульфонильной группы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя, фенил-С1-6алкильной группы, С1-6алкоксикарбонильной группы и фенильной группы);
(Ff15) пирролильную группу (которая может быть замещена в пиррольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из фенильной группы, которая может быть замещена по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой, и С1-6алкильной группы);
(Ff16) кумарильную группу;
(Ff17) бензимидазолильную группу (которая может быть замещена в бензимидазольном кольце по крайней мере одной тиенильной группой в качестве заместителя);
(Ff18) оксазолильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя);
(Ff19) тиазолильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной фенильной группой, которая может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, нитрогруппы и фенильной группы);
(Ff20) хинолильную группу;
(Ff21) 3,4-дигидрокарбостирильную группу (которая может быть замещена в 3,4-дигидрокарбостирильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксигруппы, С1-6алкильной группы и фенил-С1-6алкоксигруппы) или карбостирильную группу (которая может быть замещена в карбостирильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксигруппы, С1-6алкильной группы и фенил-С1-6алкоксигруппы);
(Ff22) имидазо[2,1-b]тиазолильную группу;
(Ff23) имидазо[2,1-а]пиридильную группу;
(Ff24) хроманильную группу (которая может быть замещена в хромановом кольце по крайней мере одной С1-6алкильной группой); или
(Ff25) 2,3-дигидробензофуранильную группу, или
(Fd39) группу, представленную следующей общей формулой (Ffb):
где R45 представляет собой: С1-6алкоксикарбонильную группу; фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); аминозамещенную С1-6алкильную группу, которая может содержать в аминогруппе группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) и С1-6алкильной группы в качестве заместителя; бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или фенил-С2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
(F12-3) морфолиногруппа;
(F12-4) имидазолильная группа;
(F12-5) 1,4-диоксаазаспиро[4,5]децильная группа (которая может быть замещена в 1,4-диоксаазаспиро[4,5]декановом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(F12-6) гомопиперазинильная группа (которая может быть замещена в гомопиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы, фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы и фенилзамещенной или незамещенной фенильной группы, в качестве заместителя);
(F12-7) пиперазинильная группа (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, С1-6алкильной группы и фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой));
(F12-8) пиперидильная группа (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(F12-9) пирролидинильная группа (которая может быть замещена в пирролидиновом кольце по крайней мере одной фенокси-С1-6алкильной группой, которая может содержать галогензамещенную или незамещенную С1-6алкоксигруппу в качестве заместителя);
(F12-10) изоиндолинильная группа, и
F13) кроме того, R19 и R20 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через гетероатомы с образованием циклического имида или амида, показанного в любом из пунктов (F13-1)-(13-11), представленных ниже:
(F13-1) сукцинимидная группа;
(F13-2) оксазолидинильная группа (которая может быть замещена в оксазолидиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(F13-3) бензо-1,3-оксазолидинильная группа (которая может быть замещена в бензо-1,3-оксазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, атома галогена и фенильной группы в качестве заместителя);
(F13-4) имидазолидинильная группа (которая может быть замещена в имидазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы, фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и С1-6алкоксигруппы) и фенильной группы);
(F13-5) бензимидазолидинильная группа (которая может быть замещена в бензимидазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы; атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя; С1-6алкоксикарбонильной группы; и пиперидильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, фенильной группы, где 1-3 атома галогена могут быть в фенильном кольце в качестве заместителя, С1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы, в качестве заместителя);
(F13-6) фталимидная группа;
(F13-7) индолинильная группа (которая может содержать в индолиновом кольце по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, атома галогена и оксогруппы, в качестве заместителя);
(F13-8) 2,3-дигидробензотиазолильная группа (которая может содержать по крайней мере одну оксогруппу в 2,3-дигидробензотиазольном кольце);
(F13-9) 1Н-2,4-бензоксазинильная группа (которая может быть замещена в 1Н-2,4-бензоксазиновом кольце по крайней мере одной оксогруппой в качестве заместителя);
(F13-10) группа, представленная следующей общей формулой (Fga):
где R39 представляет собой: атом водорода; фенил-С1-6алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена в фенильном кольце; фенокси-С1-6алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена в фенильном кольце; фенил-С2-6алкенильную группу, которая может содержать в качестве заместителя атом галогена в фенильном кольце; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и фенильной группы, в качестве заместителя; пиридильную группу или пиразинильную группу, и
(F13-11) 1,3-тиазолидинильная группа (которая может быть замещена в 1,3-тиазолидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и фенил-С1-6алкилиденовой группы, которая может содержать галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в фенильном кольце в качестве заместителя),
группа, представленная следующей общей формулой (G)
где R40 представляет собой С1-6алкильную группу или галогензамещенную или незамещенную фенильную группу,
циклическая спирогруппа, представленная следующей общей формулой (Н):
где R41 представляет собой
Н1) атом водорода;
Н2) С1-6алкильную группу;
Н3) фенил-С1-6алкильную группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце;
Н4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; аминогруппы (которая может быть замещена в аминогруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы)); феноксигруппы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); и пиперидильной группы (которая может быть замещена в пиперидиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из феноксигрупп (которые могут быть замещены в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы), в качестве заместителя);
Н5) пиперазинил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С1-6алкильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и фенильной группы);
Н6) пиперазинилкарбонил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы; фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы, которая может содержать в качестве заместителя галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в фенильном кольце; и фенил-С1-6алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и фенильной группы, в фенильном кольце);
Н7) фенилкарбамоил-С1-6алкильную группу, которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце;
Н8) бензоксазолил-С1-6алкильную группу (которая может содержать по крайней мере одну оксогруппу в качестве заместителя в бензоксазольном кольце);
Н9) бензотиазолильную группу;
Н10) тетразолильную группу (которая может содержать одну фенильную группу в качестве заместителя в тетразольном кольце);
Н11) С1-6алкилсульфонильную группу;
Н12) фенилсульфонильную группу, которая может содержать по крайней мере одну С1-6алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце;
Н13) фенилтиокарбамоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена в качестве заместителя);
Н14) С1-8алкоксикарбонильную группу;
Н15) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С1-6алкоксикарбонильной группы, аминогруппы, которая может содержать С1-6алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, нитрогруппы и С1-6алкилтиогруппы);
Н16) бензгидрилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одним атомом галогена);
Н17) С1-6алкоксикарбонильную группу, которая может содержать фенилзамещенную или незамещенную фенильную группу;
Н18) нафтил-С1-6алкоксикарбонильную группу;
Н19) пиридил-С1-6алкоксикарбонильную группу;
Н20) С1-6алкоксизамещенную С1-6алкоксикарбонильную группу;
Н21) пиперазинил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы и фенил-С1-6алкильной группы (которая может содержать по крайней мере один атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце), в качестве заместителя);
Н22) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и С1-6алкоксигруппы);
Н23) С1-6алканоильную группу;
Н24) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
Н25) фенил-С1-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
Н26) фенокси-С1-6алканоильную группу (в которой 1-3 атома галогена в фенильном кольце могут быть в качестве заместителя);
Н27) пиперазинил-С2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алканоильной группы; фенил-С1-6алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы, атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; фенилкарбамоил-С1-6алкильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; фенилкарбамоильной группы, которая может содержать в качестве заместителя по крайней мере одну группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, в фенильном кольце; и бензоксазолильной группы);
Н28) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, аминогруппы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя, карбоксильной группы, С1-6алкоксикарбонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, пиперазинильной группы, которая может содержать С1-6алкильную группу в качестве заместителя в пиперазиновом кольце, и морфолиногруппы);
Н29) фенил-С1-6алкилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или
Н30) пиперазинилкарбонильную группу (которая может быть замещена в пиперазиновом кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкоксикарбонильной группы, фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы, которая может содержать по крайней мере одну галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в фенильном кольце, и фенил-С1-6алкильной группы, которая может содержать галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу в фенильном кольце),
при условии, что в указанной выше формуле (1), когда R1 представляет собой атом водорода и R2 представляет собой группу, представленную выше общей формулой (А), R3 не может быть изопропильной группой; когда R1 представляет собой атом водорода, R2 представляет собой группу, представленную выше общей формулой (Е), и m равно 0, R11 не может быть атомом водорода; и, кроме того, когда R1 представляет собой атом водорода и R2 представляет собой группу, представленную выше общей формулой (F), нельзя, чтобы R19 представлял собой атом водорода и R20 представлял собой трет-бутоксикарбонильную группу.
2. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, представленное следующей общей формулой (1'), его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1
где R1 представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу, n представляет собой целое число от 0 до 6 и R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (А'), (B'), (C'), (D'), (E'), (F') или (G'), показанной ниже, причем R1 и -(СН2)nR2 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н'), показанной ниже:
группа, представленная следующей общей формулой (А')
где R3 представляет собой:
А1) атом водорода;
А2) С1-6алкильную группу;
А3) С1-6алкокси-С1-6алкильную группу;
А4) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
А5) бифенилил-С1-6алкильную группу;
А6) циннамильную группу;
А7) метансульфонильную группу;
А8) бензолсульфонильную группу, которая может быть замещена метильной группой;
А9) С1-6алканоильную группу;
А10) группу, представленную следующей общей формулой (Аа')
где R4 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу, фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы) или фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из бензилоксигруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
А11) бифенилил-С1-6алкоксикарбонильную группу;
А12) 2-(2-оксо-3-бензоксазолил)этильную группу;
А13) 2-бензоксазолильную группу; или
А14) 2-фенил-5-метил-4-оксазолилметильную группу;
группа, представленная следующей общей формулой (В')
где R5 представляет собой 5-(1H)-тетразолильную группу (положение 1 в которой может быть замещено С1-6алкильной группой или галогензамещенной или незамещенной фенильной группой, или 2-бензоксазолильную группу,
группа, представленная следующей общей формулой (С')
где R6 представляет собой С1-6алкильную группу,
карбамоилоксигруппа, представленная следующей общей формулой (D')
где R7 и R8, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего
D1) атом водорода;
D2) С1-8алкильную группу;
D3) галогензамещенную С1-6алкильную группу;
D4) С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкильную группу;
D5) С5-8циклоалкильную группу;
D6) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
D7) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, С1-6алканоильной группы, карбоксильной группы, С1-6алкоксикарбонильной группы, бензилоксикарбонильной группы, карбамоильной группы, С1-6алкилкарбамоильной группы, аминосульфонильной группы и морфолиногруппы);
D8) 1-нафтильную группу;
D9) 4-пиридильную группу и
D10) R7 и R8 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием насыщенной гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-1)-(D10-3), представленных ниже, или конденсированной с бензолом гетероциклической группы, показанной в любом из пунктов (D10-4)-(D10-7), представленных ниже:
(D10-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Da')
где R9 представляет собой
(Da1) атом водорода;
(Da2) С1-6алкильную группу;
(Da3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Da4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Da5) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Da6) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Da7) 4-трифторметилциннамилоксикарбонильную группу; или
(Da8) 4-трифторметилбензилиденаминогруппу,
(D10-2) группа, представленная следующей общей формулой (Db')
где пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R10 представляет собой:
(Db1) атом водорода;
(Db2) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Db3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой); или
(Db4) фениламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой), и
(D10-3) морфолиногруппа;
(D10-4) галогензамещенная или незамещенная 1-индолинильная группа;
(D10-5) галогензамещенная или незамещенная
2-изоиндолинильная группа;
(D10-6) галогензамещенная или незамещенная
1,2,3,4-тетрагидро-1-хинолильная группа; и
(D10-7) галогензамещенная или незамещенная
1,2,3,4-тетрагидро-2-изохинолильная группа,
феноксигруппа, представленная следующей общей формулой (Е')
где Х представляет собой атом галогена, m представляет собой целое число от 0 до 3 и R11 представляет собой
Е1) атом водорода;
Е2) галогензамещенную или незамещенную С1-6алкильную группу;
Е3) галогензамещенную или незамещенную С1-6алкоксигруппу;
Е4) морфолиногруппу;
Е5) тиоморфолиногруппу;
Е6) S-оксид тиоморфолиногруппу;
Е7) 1-имидазолильную группу;
Е8) 1-триазолильную группу;
Е9) пиперидинильную группу, представленную следующей общей формулой (Еа')
где R12 представляет собой
(Еа1) атом водорода;
(Еа2) С1-6алкоксикарбонильную группу или
(Еа3) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
Е10) группу, представленную следующей общей формулой (Eb')
где k представляет собой целое число 0 или 1 и R15 представляет собой
(Eb1) атом водорода;
(Eb2) С1-6алкильную группу;
(Eb3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb5) С1-6алканоильную группу;
(Eb6) фенил-С2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb8) С1-8алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в алкоксигруппе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, ди(С1-6алкил)аминогруппы и С1-6алкоксигруппы);
(Eb9) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb10) фенил-С3-6алкенилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb11) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb12) фенил-С1-6алкилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Eb13) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или
(Eb14) 2-бензофуранилметилоксикарбонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в бензольном кольце;
Е11) группу, представленную следующей общей формулой (Ес')
где пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R16 представляет собой
(Ес1) атом водорода;
(Ес2) С1-6алкильную группу;
(Ес3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Ес4) С1-8алкоксикарбонильную группу; или
(Ес5) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы),
группа, представленная следующей общей формулой (F')
где R19 и R20, одинаковые или различные, каждый представляет собой любое из следующего
F1) атом водорода;
F2) С1-6алкильную группу;
F3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и диметиламиногруппы);
F4) фенокси-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F5) N-метиламино-С1-6алкильную группу (где положение N может быть замещено С1-6алкоксикарбонильной группой или фенильной группой, которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы);
F6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С1-6алкоксикарбонильной группы);
F7) С1-6алкоксикарбонильную группу;
F8) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F9) группу, представленную следующей общей формулой (Fa')
где R21 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы); или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F10) 1-замещенную-4-пиперидильную группу, представленную следующей общей формулой (Fb')
где R22 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу; фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
F11) 2-[4-(4-трифторметилфенокси)-1-пиперидинил]этильную группу;
F12) кроме того, R19 и R20 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через другие гетероатомы или атомы углерода с образованием гетероциклического кольца, показанного в любом из пунктов (F12-1)-(F12-10), представленных ниже:
(F12-1) пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fc')
где пунктирная линия указывает на то, что связь может быть двойной связью, и R23 представляет собой
(Fc1) С1-6алкильную группу;
(Fc2) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc3) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc4) фенил-С1-6алкоксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc5) 4-бифенилил-С1-6алкоксигруппу;
(Fc6) фенил-С3-6алкенилоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;
(Fc7) феноксигруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc8) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fc9) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Fc10) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой);
(Fc11) фенил-С1-6алкилкарбамоильную группу, в которой атом галогена может быть в качестве заместителя в фенильном кольце;
(Fc12) фенилкарбамоильную группу, в которой атом галогена может быть в качестве заместителя в фенильном кольце;
(Fc13) фенилтиогруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой);
(Fc14) фенилсульфоксидную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой);
(Fc15) пиридилметоксигруппу; или
(Fc16) группу, представленную следующей общей формулой (Fca')
где каждый из R24 и R25 представляет собой
(Fca1) атом водорода;
(Fca2) С1-6алкильную группу;
(Fca3) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca5) С1-6алканоильную группу;
(Fca6) фенилацетильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;
(Fca7) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca8) С1-6алкоксикарбонильную группу;
(Fca9) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fca10) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой в фенильном кольце);
(Fca11) 1-(4-трифторметилфенил)-4-пиперидинилоксикарбонильную группу; или
(Fca12) R24 и R25 могут образовывать пиперидиновое кольцо через смежный с ними атом азота,
(F12-2) 4-замещенная-1-пиперазинильная группа, представленная следующей общей формулой (Fd')
где R26 представляет собой
(Fd1) атом водорода;
(Fd2) С1-6алкильную группу;
(Fd3) С5-8циклоалкильную группу;
(Fd4) С5-8циклоалкил-С1-6алкильную группу;
(Fd5) С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкильную группу;
(Fd6) циннамильную группу;
(Fd7) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; циклогексильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; диметиламиногруппы; С1-6алкоксикарбонильной группы; феноксигруппы; фенил-С1-6алкильной группы; стирильной группы; 3-пиридильной группы; 1-имидазолильной группы и 1-пиперидиногруппы);
(Fd8) бифенилилметильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и диметиламиногруппы);
(Fd9) 1- или 2-нафтилметильную группу;
(Fd10) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена; цианогруппы; диметиламиногруппы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; С1-6алкоксикарбонильной группы и карбоксильной группы);
(Fd11) бифенилильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенных или незамещенных С1-6алкильных групп);
(Fd12) аминогруппу, аминогруппу, замещенную С1-6алкоксикарбонильной группой, бензиламиногруппой, трифторметилбензиламиногруппу или фениламиногруппу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и атома галогена);
(Fd13) 4-хлорбензоилметильную группу;
(Fd14) фенилкарбамоилметильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
(Fd15) 4- или 5-тиазолилметильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы);
(Fd16) 4-оксазолилметильную группу (которая может быть замещена в оксазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы);
(Fd17) 2-индолилметильную группу;
(Fd18) 2-фурилметильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);
(Fd19) 4- или 5-имидазолилметильную группу (которая может быть замещена в имидазольном кольце фенильной группой);
(Fd20) 2-хинолилметильную группу;
(Fd21) 5-(1Н)-тетразолильную группу (где положение 1 в тетразольном кольце может быть замещено фенильной группой);
(Fd22) 2- или 4-пиримидильную группу, которая может быть замещена фенильной группой;
(Fd23) 2-, 3- или 4-пиридильную группу;
(Fd24) 2-бензоксазолильную группу;
(Fd25) 2-бензотиазолильную группу;
(Fd26) 2-оксо-3-бензоксазолил-С1-6алкильную группу;
(Fd27) фенокси-С2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;
(Fd28) фенилтио-С2-6алканоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце атомом галогена;
(Fd29) фенил-С2-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fd30) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и С1-6алкиламиногруппы);
(Fd31) 4-бифенилилкарбонильную группу;
(Fd32) 2-, 3- или 4-пиридилкарбонильную группу;
(Fd33) циннамоильную группу, в которой атом галогена может быть в качестве заместителя в фенильном кольце;
(Fd34) фенил-С1-6алкилсульфонильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в фенильном кольце;
(Fd35) бензолсульфонильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома хлора и метильной группы);
(Fd36) группу, представленную следующей общей формулой (Fda')
где R27 представляет собой
(Fda1) галогензамещенную или незамещенную С1-8алкильную группу;
(Fda2) С5-8циклоалкильную группу;
(Fda3) С5-8циклоалкил-С1-6алкильную группу;
(Fda4) С1-6алкокси-С1-6алкильную группу;
(Fda5) С1-6алкиламино-С1-6алкильную группу;
(Fda6) группу, представленную следующей общей формулой (Fdb')
где R28, R29 или R30 соответственно представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу или фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda7) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкилтиогруппы; фенил-С1-6алкоксигруппы; гидроксигруппы; метилсульфинильной группы; метансульфонильной группы; метансульфонилоксигруппы; цианогруппы; ацетильной группы; бензоильной группы; α,α-диметоксибензильной группы; аминогруппы; нитрогруппы; карбамоильной группы; ацетиламиногруппы; С1-6алкоксикарбонильной группы; С1-6алкиламинокарбонильной группы; С1-6алкоксикарбониламиногруппы; три-С1-6алкилсилоксигруппы; пирролильной группы; тетрагидропиранилоксигруппы и 1-имидазолильной группы);
(Fda8) бифенилил-С1-6алкильную группу;
(Fda9) бензгидрильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы и трифторметоксигруппы);
(Fda10) фенокси-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda11) 3-(4-трифторметил)фенил-2-пропинильную группу;
(Fda12) 2-, 3- или 4-пиридилметильную группу;
(Fda13) группу, представленную следующей общей формулой (Fdc')
где R31 представляет собой фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, цианогруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda14) 1-пиперидиноэтильную группу (где положение 4 в пиперидиновом кольце может быть замещено 4-трифторметилфеноксигруппой);
(Fda15) N-метил-N-(4-трифторметокси)фениламиноэтильную группу;
(Fda16) 4-(4-трифторметоксифенил)-1,2,3,6-тетрагидро-1-пиридинилэтильную группу;
(Fda17) 1- или 2-нафтилметильную группу;
(Fda18) 1-, 2-, 3-, 4- или 9-флуоренилметильную группу;
(Fda19) 2-, 3- или 4-пиридилметильную группу;
(Fda20) 2-фурилметильную группу (где положение 4 в фурановом кольце может быть замещено галогензамещенной или незамещенной фенильной группой);
(Fda21) 3-тиенилметильную группу;
(Fda22) 4-оксазолилметильную группу (где положение 2 в оксазолиновом кольце может быть замещено атомом галогена или хлорфенильной группой);
(Fda23) 4-тиазолилметильную группу, которая может быть замещена атомом галогена;
(Fda24) 5-оксадиазолилметильную группу, где положение 2 в оксадиазолиновом кольце может быть замещено галогензамещенной или незамещенной фенильной группой;
(Fda25) 3-пиразолилметильную группу, где положение 1 в пиразолиновом кольце может быть замещено галогензамещенной или незамещенной С1-6 фенильной группой;
(Fda26) 2- или 3-бензотиофенилметильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fda27) бензоксазол-2-илметильную группу, которая может быть замещена атомом галогена в бензольном кольце;
(Fda28) 2-тиенилметильную группу, которая может быть замещена атомом галогена;
(Fda29) 2-бензтиазолилметильную группу;
(Fda30) 2-(5-хлор)бензофуранилметильную группу;
(Fda31) 3,3-диметил-2-оксо-5-индолинилметильную группу (где положение 1 в индолиновом кольце может быть замещено С1-6алкильной группой);
(Fda32) 2-оксо-6-бензоксазолилметильную группу (где положение 1 в бензоксазолиновом кольце может быть замещено С1-6алкильной группой);
(Fda33) 7-хроменилметильную группу;
(Fda34) 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-6-хинолилметильную группу (где положение 1 в хинолиновом кольце может быть замещено С1-6алкильной группой);
(Fda35) 5-тиазолилметильную группу (которая может быть замещена в тиазольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы); или
(Fda36) 5-(1Н)-тетразолил-С1-6алкильную группу (где положение 1 в тетразольном кольце может быть замещено группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной фенильной группы и С1-6алкильной группы),
(Fd37) группу, представленную следующей общей формулой (Ee')
где Z представляет собой -С=О или -C=S и R32 и R33, одинаковые или различные представляют собой любое из следующего
(Fe1) атом водорода;
(Fe2) С1-6алкильную группу;
(Fe3) С5-8циклоалкильную группу;
(Fe4) фенил-С1-6алкильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fe5) фенил-С2-6алкенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Fe6) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); и
(Fe7) R32 и R33 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота через другие атомы углерода с образованием пиперидинового кольца или 1,2,3,6-тетрагидропиридинового кольца, где положение 4 в пиперидиновом кольце или 1,2,3,6-тетрагидропиридиновом кольце может быть замещено фенильной группой, причем фенильная группа может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, или
(Fd38) группу, представленную следующей общей формулой (Ff')
где R34 представляет собой атом водорода или С1-6 низшую алкильную группу и R35 представляет собой
(Ff1) С5-8циклоалкильную группу;
(Ff2) С5-8циклоалкенильную группу;
(Ff3) группу, представленную следующей общей формулой (Ffa')
где каждый из R36, R37 и R38 представляет собой: атом водорода; С1-6алкильную группу; фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере 1-5 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, метилендиоксигруппы, метансульфонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкилтиогруппы, нитрогруппы и ацетиламиногруппы); 2-бензофуранильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); 4-бифенилильную группу; 2-фурильную группу, которая может быть замещена 4-хлорфенильной группой; или 2-(4-хлорфенил)-4-тиазолильную группу;
(Ff4) фенильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из: атома галогена; галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы; С5-8циклоалкильной группы; гидроксигруппы; галогензамещенной или незамещенной С1-8алкоксигруппы; С5-8циклоалкоксигруппы; метилендиоксигруппы; этилендиоксигруппы; цианогруппы; нитрогруппы; циннамильной группы; С1-6алканоилоксигруппы; С1-6алкиламиногруппы; метансульфониламиногруппы; фенил-С1-6алкоксигруппы; феноксигруппы; ди(С1-6алкил)аминогруппы; дифениламиногруппы; ди(С1-6алкил)амино-С1-6алкоксигруппы; метоксикарбонильной группы; С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкоксигруппы; С1-6алкилтиогруппы; пирролильной группы; 1-имидазолильной группы; пиперидиногруппы; морфолиногруппы; пирролидинильной группы; 2-тиенильной группы; 2-бензофурильной группы; 4-пиперазинильной группы, где положение 1 может быть замещено группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, фенил-С1-6алкильной группы, бензоильной группы и бензоильной группы, замещенной С1-6алкильной группой; 2-оксо-3-хинолильной группы, которая может быть замещена в бензольном кольце С1-6алкоксигруппой; 4-(карбостирил-1-ил)пиперидинил-1-карбонильной группы; и триазолильной группы);
(Ff5) 1- или 2-нафтильную группу, замещенную атомом галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппой или диметиламиногруппой;
(Ff6) 3- или 4-бифенилильную группу (которая может быть замещена в бифенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы)
(Ff7) 2-флуоренильную группу; 3-пиренильную группу;
(Ff8) 2-бензофуранильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
(Ff9) 2- или 3-бензотиофенильную группу (которая может быть замещена в бензольном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; или положение 3 или 2 в тиофеновом кольце может быть замещено С1-6алкильной группой);
(Ff10) 2-, 3- или 4-пиридильную группу (которая может быть замещена в пиридильной группе по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы), 2-фурильной группы, 3-фурильной группы, 2-тиенильной группы и 3-тиенильной группы);
(Ff11) 2- или 3-фурильную группу (которая может быть замещена в фурановом кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, нитрогруппы и фенильной группы (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы и нитрогруппы));
(Ff12) 2-(2-метоксифенил)бензотиазол-5-ильную группу;
(Ff13) 2-тиенильную группу; 3-тиенильную группу; 4-бром-2-тиенильную группу; 5-хлор-2-тиенильную группу; 5-этил-2-тиенильную группу; 3-метил-2-тиенильную группу; 5-нитро-2-тиенильную группу; 5-(1-метил-3-трифторметил-5-пиразолил)-2-тиенильную группу; 5-(1-метил-5-трифторметил-3-пиразолил)-2-тиенильную группу; 2,2'-битиен-5-ильную группу; 5'-бром-2,2'-битиен-5-ильную группу;
(Ff14) 1-(4-метилбензолсульфонил)индол-3-ильную группу; 1-бензилиндол-3-ильную группу; 6-метоксикарбонилиндол-3-ильную группу; 2-фенилиндол-3-ильную группу;
(Ff15) 1-(3-трифторметил)фенил-2,5-диметил-3-пирролильную группу;
(Ff16) 6-кумарильную группу;
(Ff17) 2-(2-тиенил)-5-бензимидазолильную группу; 6-бензимидазолильную группу;
(Ff18) 2-(4-хлорфенил)-4-оксазолильную группу;
(Ff19) 2-фенил-4-тиазолильную группу; 2-(4-хлорфенил)-4-тиазолильную группу; 2-(4-нитрофенил)-4-тиазолильную группу; 2-(4-бифенилил)-4-тиазолильную группу;
(Ff20) 2-тиазолильную группу;
(Ff21) 2- или 4-хинолинильную группу;
(Ff22) 8-метокси-3,4-дигидрокарбостирил-5-ильную группу;
8-метокси-1-метил-3,4-дигидрокарбостирил-5-ильную группу;
8-бензилокси-3,4-дигидрокарбостирил-5-ильную группу;
8-метоксикарбостирил-5-ильную группу;
8-метокси-1-метилкарбостирил-5-ильную группу;
8-бензилоксикарбостирил-5-ильную группу;
8-метокси-3,4-дигидрокарбостирил-6-ильную группу;
8-метокси-1-метил-3,4-дигидрокарбостирил-6-ильную группу;
8-бензилокси-3,4-дигидрокарбостирил-6-ильную группу;
8-метоксикарбостирил-6-ильную группу;
8-метокси-1-метилкарбостирил-6-ильную группу;
8-бензилоксикарбостирил-6-ильную группу;
(Ff23) 6-имидазо[2,1-b]тиазолильную группу;
(Ff24) 2-имидазо[2,1-а]пиридильную группу;
(Ff25) 2,2-диметил-6-хроманильную группу; или
(Ff26) 2,3-дигидро-5-бензофуранильную группу,
(F12-3) морфолиногруппа;
(F12-4) 1-имидазолильная группа;
(F12-5) 1,4-диокса-8-азаспиро[4,5]-8-децильная группа;
(F12-6) 4-трет-бутоксикарбонил-1-гомопиперазинильная группа;
4-бензилоксикарбонил-1-гомопиперазинильная группа;
4-(4бифенилил)-1-гомопиперазинильная группа;
(F12-7) 1-трет-бутил-2-пиперазинон-4-ильная группа;
1-(4-трифторметилбензил)-2-пиперазинон-4-ильная группа;
(F12-8) 4-оксо-1-пиперидинильная группа;
(F12-9) 2-(4-трифторметоксифеноксиметил)пирролидин-1-ильная группа; и
(F12-10) 2-изоиндолинильная группа, и
F13) кроме того, R19 и R20 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами азота непосредственно или через гетероатомы с образованием циклического имида или амида, показанного в любом из пунктов (F13-1)-(13-11), представленных ниже:
(F13-1) 2-сукцинимидная группа;
(F13-2) 2-оксооксазолин-3-ильная группа;
(F13-3) 2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа;
5-бром-2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа;
5-хлор-2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа;
5-фенил-2-оксобензо-1,3-оксазолидин-3-ильная группа;
(F13-4) 2-оксоимидазолидин-1-ильная группа (где положение 3 в 2-оксоимидазолидин-1-ильной группе может быть замещено фенил-С1-6алкильной группой (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и метоксигруппы) или фенильной группой);
(F13-5) 2-оксобензимидазолидин-1-ильная группа (которая может быть замещена в бензольном кольце атомом галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой, диметиламиногруппой или этоксикарбонильной группой; или положение 3 в имидазолидиновом кольце может быть замещено 4-пиперидильной группой, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы, фенильной группы, где 1-3 атома галогена могут быть в фенильном кольце в качестве заместителя, трет-бутоксикарбонильной группы и бензилоксикарбонильной группы);
(F13-6) фталимид-2-ильная группа;
(F13-7) оксоиндол-1-ильная группа (где положение 3 может быть замещено 2 метильными группами или атомами фтора;
(F13-8) бензосульфимид-2-ильная группа;
(F13-9) 1Н-2,4-бензоксазин-3(4Н)-он-4-ильная группа;
(F13-10) группа, представленная следующей общей формулой (Fga')
где R39 представляет собой: атом водорода; галогензамещенный или незамещенный фенил-С1-6алкильную группу, галогензамещенную или незамещенную феноксиметильную группу; галогензамещенную или незамещенную стирильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы; бифенилильную группу; 4-пиридильную группу или 2-пиразинильную группу, и
(F13-11) 5-(4-трифторметилбензилиден)-1,3-тиазолидин-2,4-дион-3-ильная группа;
группа, представленная следующей общей формулой (G')
где R40 представляет собой С1-6алкильную группу или галогензамещенную или незамещенную фенильную группу,
циклическая спирогруппа, представленная следующей общей формулой (Н')
где R41 представляет собой
Н1) атом водорода;
Н2) С1-6алкильную группу;
Н3) фенил-С1-6алкильную группу или 4-бифенилил-С1-6алкильную группу;
Н4) фенильную группу (которая может быть замещена галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой;
Н5) 4-замещенный-1-пиперазинил-С1-6алкильную группу (где заместителем в положении 4 является С1-6алкоксикарбонильная группы, 4-бифенилилметоксикарбонильная группа или бензилоксикарбонильная группа, причем бензилоксикарбонильная группа может быть замещена в бензольном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
Н6) 4-замещенный-1-пиперазинилкарбонил-С1-6алкильную группу, где положение 4 замещено С1-6алкоксикарбонильной группой, 4-трифторметилбензилоксикарбонильной группой или бифенилилметильной группой;
Н7) 4-трифторметилфенилкарбамоил-С1-6алкильную группу;
Н8) 2-бензоксазолон-1-илпропильную группу;
Н9) 2-бензотиазолильную группу;
Н10) 1-фенил-5-тетразолильную группу;
Н11) метансульфонильную группу;
Н12) бензолсульфонильную или п-толуолсульфонильную группу;
Н13) фенилтиокарбамоильную группу, где положение 4 в фенильном кольце может быть замещено атомом галогена;
Н14) С1-8алкоксикарбонильную группу;
Н15) фенил-С1-6алкоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена, С1-6алкоксикарбонильной группы, С1-6алкоксикарбониламиногруппы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, нитрогруппы и метилтиогруппы);
Н16) бензгидрилоксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-4 атомами галогена);
Н17) 4-бифенилилметоксикарбонильную группу;
Н18) нафтилметоксикарбонильную группу;
Н19) пиридилметоксикарбонильную группу;
Н20) метоксиэтоксикарбонильную группу;
Н21) 2-(1-пиперазинил)этоксикарбонильную группу, где положение 4 может быть замещено С1-6алкоксикарбонильной группой или галогензамещенный или незамещенный фенил-С1-6алкоксикарбонильной группой;
Н22) феноксикарбонильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из С1-6алкильной группы и С1-6алкоксигруппы);
Н23) С1-6алканоильную группу;
Н24) бензоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
Н25) фенил-С1-6алканоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группой);
Н26) фенокси-С2-6алканоильную группу (которая может быть замещена 1-3 атомами галогена в фенильном кольце);
Н27) 4-замещенный-1-пиперазинил-С2-6алканоильную группу (где заместителем в положении 4 является С1-6алканоильная группа, фенил-С1-6алкильная группа, 4-бифенилилметильная группа, фенил-С1-6алкоксикарбонильная группа, фенилкарбамоилметильная группа, фенилкарбамоильная группа или 2-бензоксазолильная группа, причем фенильное кольцо каждой из указанных фенил-С1-6алкильной группы, фенил-С1-6алкоксикарбонильной группы, фенилкарбамоилметильной группы и фенилкарбамоильной группы может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы);
Н28) фенилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, диметиламиногруппы, карбоксильной группы, С1-6алкоксикарбонильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы, галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы, 4-метил-1-пиперазинильной группы и морфолиногруппы);
Н29) бензилкарбамоильную группу (которая может быть замещена в фенильном кольце по крайней мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогензамещенной или незамещенной С1-6алкильной группы и галогензамещенной или незамещенной С1-6алкоксигруппы); или
Н30) 4-замещенную-1-пиперазинилкарбонильную группу, где положение 4 замещено трет-бутоксикарбонильной группой, 4-трифторметилбензилоксикарбонильной группой или 4-трифторметилбензильной группой,
при условии, что в указанной выше формуле (1'), когда R1 представляет собой атом водорода и R2 представляет собой группу, представленную выше общей формулой (А'), R3 не может быть изопропильной группой; когда R1 представляет собой атом водорода, R2 представляет собой группу, представленную выше общей формулой (Е'), и m равно 0, R11 не может быть атомом водорода; и, кроме того, когда R1 представляет собой атом водорода и R2 представляет собой группу, представленную выше общей формулой (F'), нельзя, чтобы R19 представлял собой атом водорода и R20 представлял собой трет-бутоксикарбонильную группу.
3. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (А).
4. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (В).
5. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (С).
6. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (D).
7. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (E).
8. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (F).
9. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой группу, представленную общей формулой (G).
10. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 и -(СН2)nR2 могут быть связаны друг с другом вместе со смежными с ними атомами углерода через атомы азота с образованием спирокольца, представленного общей формулой (Н).
11. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.3-10, где n равно 0.
12. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.3-10, где n представляет собой целое число от 1 до 6.
13. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.3-10, где R1 представляет собой атом водорода.
14. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.3-10, где R1 представляет собой С1-6алкильную группу.
15. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой любое из (Е1)-(Е3).
16. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой (Е4).
17. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой любое из (Е5)-(Е9).
18. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой (Е10).
19. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой (Е11).
20. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой (Е12).
21. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой (Е13).
22. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой любое из (Е14)-(Е17) и (Е19)-(Е22).
23. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R11 представляет собой (Е18).
24. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.8, где каждый из R19 и R20, одинаковых или разных, представляет собой любое из (F1)-(F11).
25. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.8, где R19 и R20 вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в любом из (F12-3)-(F12-10) и (F13), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы.
26. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.8, где R19 и R20 вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-1), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы.
27. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.8, где R19 и R20 вместе со смежными с ними атомами азота образуют гетероциклическое кольцо, показанное в (F12-2), непосредственно или через другие гетероатомы или углеродные атомы.
28. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.18, где о равно 0.
29. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.18, где о равно 1 и W представляет собой группу -СО-.
30. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.18, где о равно 1 и W представляет собой С1-6алкиленовую группу.
31. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.18, где R14 представляет собой любое из (Еаа1)-(Еаа2) и (Еаа4)-(Еаа27).
32. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.18, где R14 представляет собой (Еаа3).
33. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.19, где о равно 0.
34. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.19, где о равно 1.
35. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.27, где R26 представляет собой любое из (Fd1)-(Fd35), (Fd37) и (Fd39).
36. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.27, где R26 представляет собой (Fd36).
37. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.27, где R26 представляет собой (Fd38).
38. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.36, где R27 представляет собой любое из (Fda1)-(Fda5) и (Fdа7)-(Fdа34).
39. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.36, где R27 представляет собой (Fda6).
40. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.37, где R35 представляет собой любое из (Ff1)-(Ff3), (Ff5)-(Ff7) и (Ff9)-(Ff26).
41. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.37, где R35 представляет собой (Ff4).
42. Производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активная форма или фармацевтически приемлемая соль по п.37, где R35 представляет собой (Ff8).
43. 3-(4-Трифторметилфенил)-2-пропенил-4-(2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол-2-илметил)пиперазин-1-карбоксилат,
3-(4-трифторметилфенил)-2-пропенил-(S)-4-(2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол-2-илметил)пиперазин-1-карбоксилат,
3-(4-трифторметилфенил)-2-пропенил-(R)-4-(2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол-2-илметил)пиперазин-1-карбоксилат,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-трифторметоксибензил)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
4-толуолсульфонат (R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[3-(4-трифторметоксифенокси)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазола,
2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксибензилиденамино)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксибензилиденамино)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксибензилиденамино)пиперазин-1-ил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-[4-(5-хлорбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-[4-(5-хлорбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-[4-(5-хлорбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-ил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-илметил]-2-метил-6-нитро-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-[4-(4'-трифторметилбифенил-4-илметил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4'-трифторметилбифенил-4-илметил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4'-трифторметилбифенил-4-илметил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметоксибензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(3,4-дихлорбензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(3,4-дихлорбензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(3,4-дихлорбензилоксикарбонил)пиперазин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметоксифенокси)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметоксилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметоксилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметоксилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-[4-(5-трифторметилбензофуран-2-илметиленамино)пиперазин-1-илметил]-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-хлорфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[4-(4-трифторметилфенокси)пиперидин-1-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол,
(S)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол или
(R)-2-метил-6-нитро-2-{4-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]феноксиметил}-2,3-дигидроимидазо[2,1-b]оксазол.
44. Фармацевтическая композиция, которая является противотуберкулезным средством, содержащая в качестве активного компонента производное 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола, его оптически активную форму или фармацевтически приемлемую соль по п.1.
45. Фармацевтическая композиция, которая является противотуберкулезным средством, содержащая в качестве активного компонента по крайней мере одно соединение, выбранное из производных 2,3-дигидро-6-нитроимидазо[2,1-b]оксазола по п.43.
46. Способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1а)
где R1, R2 и n являются такими, как определено в п.1,
указанный способ включает реакцию производного 4-нитроимидазола, представленного следующей общей формулой (2)
где Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
с эпоксидным соединением, представленным следующей общей формулой (3а)
где R1, R2 и n являются такими, как определено в п.1,
с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4а)
где R1, R2 и n являются такими, как определено в п.1, и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
и последующее замыкание кольца полученного соединения, представленного выше общей формулой (4а).
47. Способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1b)
где R1 является таким, как определено в п.1 и R2а представляет собой группу, представленную общей формулой (А), (B), (E) или (F) по п.1,
указанный способ включает реакцию соединения, представленного следующей общей формулой (3b)
где R1 является таким, как определено в п.1 и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
с соединением (5), представленным следующей общей формулой R2аН (5), или его солью, где R2а означает группу, представленную общей формулой (А), (B), (E) или (F) по п.1, с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4b)
где R1 является таким, как определено в п.1, R2а представляет собой группу, представленную общей формулой (А), (B), (E) или (F) по п.1, и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
и последующее замыкание кольца полученного соединения, представленного выше общей формулой (4b).
48. Способ получения соединения, представленного следующей общей формулой (1c)
где R41 является таким, как определено в п.1,
указанный способ включает реакцию соединения, представленного следующей общей формулой (2)
где Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
с соединением, представленным следующей общей формулой (3с)
где R41 является таким, как определено в п.1,
с получением соединения, представленного следующей общей формулой (4с)
где R41 является таким, как определено в п.1, и Х1 представляет собой атом галогена или нитрогруппу,
и последующее замыкание кольца полученного соединения, представленного выше общей формулой (4с).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002-298259 | 2002-10-11 | ||
| JP2002298259 | 2002-10-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005114017A true RU2005114017A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2326121C2 RU2326121C2 (ru) | 2008-06-10 |
| RU2326121C3 RU2326121C3 (ru) | 2021-09-17 |
Family
ID=32089299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005114017A RU2326121C3 (ru) | 2002-10-11 | 2003-10-10 | ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРО-6-НИТРОИМИДАЗО [2, 1-b] ОКСАЗОЛА |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7262212B2 (ru) |
| EP (2) | EP1555267B1 (ru) |
| JP (1) | JP4186065B2 (ru) |
| KR (1) | KR100723847B1 (ru) |
| CN (4) | CN102532162B (ru) |
| AR (4) | AR041198A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003272979B2 (ru) |
| BE (1) | BE2014C053I2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0314344B8 (ru) |
| CA (1) | CA2497569C (ru) |
| CY (2) | CY1113578T1 (ru) |
| DK (1) | DK1555267T3 (ru) |
| ES (1) | ES2400179T3 (ru) |
| FR (1) | FR14C0066I2 (ru) |
| HU (1) | HUS1400046I1 (ru) |
| LU (1) | LU92517I2 (ru) |
| MX (1) | MXPA05003674A (ru) |
| MY (1) | MY139244A (ru) |
| PL (3) | PL404913A1 (ru) |
| PT (1) | PT1555267E (ru) |
| RU (1) | RU2326121C3 (ru) |
| SI (1) | SI1555267T1 (ru) |
| TW (1) | TWI347946B (ru) |
| UA (1) | UA83200C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004033463A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200501033B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2459822C2 (ru) * | 2007-05-08 | 2012-08-27 | Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. | Эпоксисоединение и способ его получения |
Families Citing this family (82)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE502928T1 (de) | 2000-11-01 | 2011-04-15 | Millennium Pharm Inc | Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| MXPA05002414A (es) | 2002-10-15 | 2005-06-22 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuesto de 4-nitroimidazol 1-sustituido y procedimiento para su produccion. |
| AU2004285811B2 (en) * | 2003-10-31 | 2008-06-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 2,3-dihydro-6-nitroimidazo (2,1-B) oxazole compounds for the treatment of tuberculosis |
| JP4761756B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-08-31 | 大塚製薬株式会社 | ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物 |
| TWI300409B (en) | 2004-02-18 | 2008-09-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Method for producing 4-nitroimidazole compound |
| SI1731518T1 (sl) | 2004-03-31 | 2014-11-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | Spojina cikličen amin in sredstvo za nadzorovanje škodljivcev |
| JP4787529B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2011-10-05 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| JP4789966B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2011-10-12 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| US7408066B2 (en) * | 2005-06-20 | 2008-08-05 | Schering Corproation | Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists |
| EP1906926B1 (en) * | 2005-07-28 | 2010-12-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition comprising 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole derivatives |
| JP5105818B2 (ja) * | 2005-10-05 | 2012-12-26 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| TWI368509B (en) * | 2005-10-05 | 2012-07-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Antituberculous therapeutic drugs and kit containing the same |
| CA2624558C (en) | 2005-10-06 | 2011-02-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control |
| TW200800268A (en) * | 2005-11-04 | 2008-01-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Medicinal composition showing improved drug absorbability |
| US7750012B2 (en) | 2005-12-21 | 2010-07-06 | Decode Genetics Ehf | Biaryl nitrogen-heterocycle inhibitors of LTA4H for treating inflammation |
| AU2007216580B2 (en) * | 2006-02-13 | 2012-09-27 | Merck Serono Sa | Sulfonamide derivatives for the treatment of bacterial infections |
| JP2007297305A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Daiso Co Ltd | Ｎ−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フタルイミドの製造法 |
| WO2008106128A2 (en) * | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | CYCLIC UREA AND CARBAMATE INHIBITORS OF 11β -HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 |
| ATE554078T1 (de) * | 2007-07-26 | 2012-05-15 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Synthese von 11-beta-hydroxysteroid-dehydrogenase-1-hemmern |
| CL2008002384A1 (es) * | 2007-08-15 | 2009-07-17 | Glaxo Group Ltd | Compuestos derivados de quinoliniloxipiperidina y pirrolidina, composicion farmaceutica, combinacion farmaceutica, util para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y/o alergicas del tracto respiratorio. |
| JP2011500634A (ja) * | 2007-10-16 | 2011-01-06 | グラクソ グループ リミテッド | 炎症性疾患およびアレルギー性疾患の治療に用いるキノリン誘導体 |
| AR069207A1 (es) * | 2007-11-07 | 2010-01-06 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1 |
| EP2229368A1 (en) | 2007-12-11 | 2010-09-22 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic urea inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| TW200934490A (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-16 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| EP2252601B1 (en) | 2008-01-24 | 2012-12-19 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic carbazate and semicarbazide inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| CA2714532A1 (en) * | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-oxazepan-2-one and 1,3-diazepan-2-one inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| JP5730021B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2015-06-03 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の阻害剤としてのシクロアルキルラクタム誘導体 |
| WO2009117109A1 (en) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
| CN101965353B (zh) * | 2008-03-26 | 2014-12-17 | 丹诺医药(苏州）有限公司 | 共价连接到取代苯基噁唑烷酮的双环硝基咪唑类 |
| WO2009134387A1 (en) | 2008-05-01 | 2009-11-05 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| JP5451752B2 (ja) * | 2008-05-01 | 2014-03-26 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状インヒビター |
| NZ588954A (en) | 2008-05-01 | 2012-08-31 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| WO2009134392A1 (en) | 2008-05-01 | 2009-11-05 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| PL2324018T3 (pl) | 2008-07-25 | 2014-02-28 | Boehringer Ingelheim Int | Cykliczne inhibitory dehydrogenazy 11 beta-hydroksysteroidowej typu 1 |
| CA2729998A1 (en) | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| JP2012500260A (ja) * | 2008-08-18 | 2012-01-05 | イェール・ユニヴァーシティー | Ｍｉｆモジュレーター |
| US9643922B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-05-09 | Yale University | MIF modulators |
| US9540322B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-01-10 | Yale University | MIF modulators |
| WO2010143007A1 (en) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff-Und Systemtechnik | Method for the production of 2-halogeno-4-nitroimidazole |
| CN102131787B (zh) * | 2008-08-21 | 2014-12-03 | 诺贝尔炸药及系统技术有限责任公司 | 制备2-卤代-4-硝基咪唑及其中间体的方法 |
| EP2393807B1 (en) | 2009-02-04 | 2013-08-14 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Cyclic inhibitors of 11 -hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| TW201039034A (en) * | 2009-04-27 | 2010-11-01 | Chunghwa Picture Tubes Ltd | Pixel structure and the method of forming the same |
| UA109255C2 (ru) | 2009-04-30 | 2015-08-10 | Берінгер Інгельхайм Інтернешнл Гмбх | Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 |
| KR20120061771A (ko) * | 2009-04-30 | 2012-06-13 | 비타이 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 | 11베타-하이드록시스테로이드 탈수소효소 1의 고리형 억제제 |
| WO2011011123A1 (en) | 2009-06-11 | 2011-01-27 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3 -oxazinan- 2 -one structure |
| JP5749263B2 (ja) | 2009-07-01 | 2015-07-15 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状インヒビター |
| US9198913B2 (en) | 2009-07-31 | 2015-12-01 | Global Alliance For Tb Drug Development | Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy |
| RU2540860C2 (ru) * | 2009-07-31 | 2015-02-10 | Глоубал Элаенс Фор Тб Драг Дивелопмент | Нитроимидазооксазиновые и нитроимидазооксазольные аналоги и их применение |
| BR112012002278A2 (pt) * | 2009-07-31 | 2020-09-15 | Global Alliance For Tb Drug Development | nitroimidazo-oxazinas e seus usos na terapia antitubercular |
| EP2495563A4 (en) | 2009-10-26 | 2013-04-10 | Fujifilm Ri Pharma Co Ltd | DIAGNOSTIC AGENT FOR INFECTIOUS DISEASES |
| TW201200523A (en) | 2010-01-29 | 2012-01-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Synthetic intermediate of oxazole compound and method for producing the same |
| GB201012209D0 (en) * | 2010-05-31 | 2010-09-08 | Ge Healthcare Ltd | In vivo imaging agent |
| EP2582698B1 (en) | 2010-06-16 | 2016-09-14 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use |
| WO2011161128A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Azaspirohexanones as inhibitors of 11-beta-hsd1 for the treatment of metabolic disorders |
| KR20130137628A (ko) | 2010-11-02 | 2013-12-17 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 대사 장애를 치료하기 위한 약제학적 병용물 |
| JP5916739B2 (ja) | 2011-04-15 | 2016-05-11 | 大塚製薬株式会社 | ６，７−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン化合物 |
| JP2015006994A (ja) * | 2011-10-28 | 2015-01-15 | 大正製薬株式会社 | ジヒドロイミダゾオキサゾール誘導体 |
| WO2014014845A1 (en) | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Combination therapy comprising|1 -ethyl-3-[5-[2-{1 -hydroxy-1 -methyl-ethyl}pyrimidin-5-yl]-7-(tetra hydrofuran-2-|yl}-1 h-benzimidazol-2-yl]urea and derivatives thereof to treat mycobacterium|diseases |
| FR3000064A1 (fr) | 2012-12-21 | 2014-06-27 | Univ Lille Ii Droit & Sante | Composes de type spiroisoxazoline ayant une activite potentialisatrice de l'activite d'un antibiotique-composition et produit pharmaceutiques comprenant de tels composes |
| ES2707362T3 (es) | 2013-10-04 | 2019-04-03 | Council Scient Ind Res | 6-nitro-2,3-dihidroimidazo [2,1-b] oxazoles y un procedimiento de preparación de los mismos |
| CN103524492A (zh) * | 2013-10-23 | 2014-01-22 | 中国药科大学 | 侧链含硝基咪唑基团取代的喹诺酮类化合物、其制备及用途 |
| AR101704A1 (es) | 2014-08-28 | 2017-01-04 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuestos heterocíclicos fusionados |
| US9822126B1 (en) | 2014-10-21 | 2017-11-21 | Council Of Scientific & Industrial Research | Substituted 1,2,3-triazol-1-yl-methyl-2,3-dihydro-2-methyl-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles as anti-mycobacterial agents and a process for the preparation thereof |
| CN105732659B (zh) * | 2014-12-12 | 2019-07-16 | 上海阳帆医药科技有限公司 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和在制药中的用途 |
| CN107207532B (zh) * | 2015-01-29 | 2019-07-30 | 南京明德新药研发股份有限公司 | 抗肺结核病的硝基咪唑衍生物 |
| WO2016158737A1 (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | 大塚製薬株式会社 | １－（４－ヒドロキシフェニル）－４－（４－トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン又はその塩の製造方法 |
| CN106317072B (zh) * | 2015-06-17 | 2020-03-17 | 盟科医药技术(上海)有限公司 | 用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应用 |
| JP6905506B2 (ja) | 2016-02-26 | 2021-07-21 | 大塚製薬株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| CN105859628B (zh) * | 2016-04-19 | 2018-08-07 | 清远职业技术学院 | 一种抗菌化合物对n咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱及其制备方法和应用 |
| JP2019521175A (ja) * | 2016-07-22 | 2019-07-25 | メッドシャイン ディスカバリー インコーポレイテッド | ニトロイミダゾール系化合物の結晶形、塩形およびその製造方法 |
| SMT202100727T1 (it) * | 2017-08-16 | 2022-01-10 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Nuovi composti |
| CN112236141A (zh) | 2018-06-11 | 2021-01-15 | 大塚制药株式会社 | 包含德拉马尼的组合物 |
| CN109705022A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-03 | 上海彩迩文生化科技有限公司 | 一种芳香胺中间体的制备方法 |
| CN112300192B (zh) * | 2019-08-02 | 2023-08-11 | 南京长澳医药科技有限公司 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途 |
| CN110483549B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-03-05 | 沈阳药科大学 | 一种硝基咪唑吡喃类抗结核药物的制备方法 |
| CN110615800A (zh) * | 2019-10-16 | 2019-12-27 | 李丽丽 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途 |
| CN112156088B (zh) * | 2020-10-30 | 2021-08-31 | 健民药业集团股份有限公司 | 一种化合物在制备结核分枝杆菌抑制剂中的用途 |
| CN113603706A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-05 | 深圳市泰力生物医药有限公司 | 德拉马尼的晶型、含有该晶型的活性药物和药物组合物 |
| WO2024024938A1 (ja) | 2022-07-29 | 2024-02-01 | 大塚製薬株式会社 | デラマニド含有固体分散体 |
| CN115368252B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-01-12 | 西北农林科技大学 | 一种4-胺基酚类衍生物及应用 |
| CN116640106B (zh) * | 2023-05-11 | 2024-03-08 | 郑州大学 | 一种苯基哌嗪类化合物及其制备方法、应用 |
| CN119059990B (zh) * | 2024-11-01 | 2025-02-07 | 安徽昊帆生物有限公司 | 1-氨基甲酸叔丁酯哌嗪的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5668127A (en) | 1995-06-26 | 1997-09-16 | Pathogenesis Corporation | Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use thereof |
-
2003
- 2003-10-09 TW TW092128165A patent/TWI347946B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-10-09 AR ARP030103673A patent/AR041198A1/es active IP Right Grant
- 2003-10-10 CN CN201110416170.4A patent/CN102532162B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 WO PCT/JP2003/013070 patent/WO2004033463A1/ja not_active Ceased
- 2003-10-10 PL PL404913A patent/PL404913A1/pl unknown
- 2003-10-10 CN CNB2003801017508A patent/CN100366624C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 CN CNA2007100040371A patent/CN101255170A/zh active Pending
- 2003-10-10 RU RU2005114017A patent/RU2326121C3/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2003-10-10 AU AU2003272979A patent/AU2003272979B2/en not_active Expired
- 2003-10-10 PT PT37540853T patent/PT1555267E/pt unknown
- 2003-10-10 CA CA2497569A patent/CA2497569C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 CN CNA2007100040367A patent/CN101172981A/zh active Pending
- 2003-10-10 BR BRPI0314344A patent/BRPI0314344B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-10-10 MX MXPA05003674A patent/MXPA05003674A/es active IP Right Grant
- 2003-10-10 SI SI200332254T patent/SI1555267T1/sl unknown
- 2003-10-10 US US10/530,429 patent/US7262212B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 PL PL409525A patent/PL409525A1/pl unknown
- 2003-10-10 KR KR1020057004567A patent/KR100723847B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 PL PL376157A patent/PL217919B1/pl unknown
- 2003-10-10 UA UAA200504391A patent/UA83200C2/ru unknown
- 2003-10-10 DK DK03754085.3T patent/DK1555267T3/da active
- 2003-10-10 MY MYPI20033866A patent/MY139244A/en unknown
- 2003-10-10 EP EP03754085A patent/EP1555267B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 EP EP12193820.3A patent/EP2570418A3/en not_active Withdrawn
- 2003-10-10 ES ES03754085T patent/ES2400179T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-14 JP JP2003353868A patent/JP4186065B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-02-03 ZA ZA200501033A patent/ZA200501033B/en unknown
-
2012
- 2012-04-23 AR ARP120101394A patent/AR086485A2/es unknown
-
2013
- 2013-01-25 CY CY20131100076T patent/CY1113578T1/el unknown
- 2013-02-08 AR ARP130100408A patent/AR089950A2/es unknown
- 2013-07-15 AR ARP130102514 patent/AR091771A2/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-08-13 LU LU92517C patent/LU92517I2/xx unknown
- 2014-08-14 HU HUS1400046C patent/HUS1400046I1/hu unknown
- 2014-09-09 BE BE2014C053C patent/BE2014C053I2/fr unknown
- 2014-09-11 FR FR14C0066C patent/FR14C0066I2/fr active Active
- 2014-09-24 CY CY2014041C patent/CY2014041I2/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2459822C2 (ru) * | 2007-05-08 | 2012-08-27 | Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. | Эпоксисоединение и способ его получения |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005114017A (ru) | Производные 2, 3-дигидро-6-нитроимидазо (2, 1-b) оксазола | |
| JP2004149527A5 (ru) | ||
| JP2005330266A5 (ru) | ||
| EP2417127B1 (en) | Kinase inhibitors and method of treating cancer with same | |
| KR101782668B1 (ko) | 인산화 효소 억제제와 이를 이용한 종양을 치료하는 방법. | |
| AU2010264698B2 (en) | 1, 3-disubstituted imidazolidin-2-one derivatives as inhibitors of CYP 17 | |
| RU2350609C2 (ru) | Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний | |
| CN1152870A (zh) | 杂环化合物作为多巴胺d3配位体的用途 | |
| PE20060609A1 (es) | Derivados de quinuclidinas como antagonistas del receptor muscarinico (m3) | |
| NZ594122A (en) | 2-Phenyl-N-(2-(6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)thiazole-4-carboxamide derivatives | |
| HRP20110781T1 (hr) | Derivati azabiciklo[3.1.0]heksana, korisni kao modulatori dopaminskih receptora d3 | |
| TW200831494A (en) | Substituted diazepan orexin receptor antagonists | |
| BR112014010617B1 (pt) | Derivados de 2-(1,2,3-triazol-2-il)benzamida e 3-(1,2,3-triazol-2-il)picolinamida como antagonistas do receptor de orexina | |
| AU2013273222A1 (en) | Benzimidazole-proline derivatives | |
| TW200418848A (en) | Compounds | |
| WO2016141258A1 (en) | Sterol regulatory element-binding proteins (srebps) inhibitors | |
| JP2009516697A5 (ru) | ||
| RU2011116160A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства | |
| JP2009504791A5 (ru) | ||
| WO2013105676A1 (en) | Benzimidazole derivatives as mch receptor antagonists | |
| JP2004520424A5 (ru) | ||
| JP2009504794A5 (ru) | ||
| RU2340612C2 (ru) | 2-имидазобензотиазолы как лиганды аденозинового рецептора | |
| US9199963B2 (en) | Heterocyclic compound | |
| AU2010336027A1 (en) | Compounds, preparations and uses thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180111 Effective date: 20180111 |
|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: SUB-LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180215 Effective date: 20180215 |
|
| ND4A | Extension of patent duration |
Effective date: 20210917 |