AR086485A2 - Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazol[2,1-b]oxazol que posee actividad bactericida contra la mycobacterium tuberculosis resistente a multiples drogas - Google Patents
Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazol[2,1-b]oxazol que posee actividad bactericida contra la mycobacterium tuberculosis resistente a multiples drogasInfo
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Abstract
Estos compuestos poseen actividad bactericida contra la M. tuberculosis.Reivindicación 1: Un compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol caracterizado por que está representado por la fórmula general (1), la forma ópticamente activa del mismo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C1-6, n representa un entero de valor 0 a 6, y R2 simboliza un grupo representado por la fórmula general (A), (B), (C), (D), (E), (F) ó (G) indicadas más adelante, y además, los R1 y -(CH2)nR2 se pueden enlazar entre sí con los átomos de carbono adyacentes al mismo a través de los átomos de nitrógeno, para formar un anillo espiro representado por la fórmula general (H) indicada más adelante: un grupo representado por la fórmula general (A): -OR3 (A) en donde R3 representa: A1) átomo de hidrógeno; A2) grupo alquilo C1-6; A3) grupo alcoxi C1-6-alquilo C1-6; A4) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenil-alcoxilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo fenoxilo el cual puede tener, como sustituyente, por lo menos un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno en el anillo fenilo); A5) grupo fenililalquilo C1-6; A6) grupo fenilalquenilo C2-6; A7) grupo alquilsulfonilo C1-6; A8) grupo del bencensulfonilo el cual puede ser sustituido por un grupo alquilo C1-6; A9) grupo alcanoilo C1-6; A10) un grupo representado por la fórmula general (Aa) en donde R4 representa un grupo alcoxicarbonilo C1-6; el fenilo los grupo alcoxicarbonilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilalcoxilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); o grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilalcoxilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); A11) grupo bifenililalcoxicarbonilo C1-6; A12) grupo benzoxazolilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo benzoxazol al menos por un grupo oxo como sustituyente); A13) grupo benzoxazolilo; o A14) grupo oxazolilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo oxazol al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilo y grupo alquilo C1-6 como sustituyente); un grupo representado por la fórmula general (B): -SR5 (B) en donde R5 representa un grupo tetrazolilo (el cual puede ser sustituido en el anillo tetrazol por un grupo alquilo C1-6 o grupo fenilo el cual puede tener un átomo halógeno como un sustituyente), o grupo benzoxazolilo; un grupo representado por la fórmula general (C): -COOR6 (C) en donde R6 representa un grupo alquilo C1-6; un grupo carbamoiloxilo representado por la fórmula general (D): -OOCNR7R8 (D) en donde R7 y R8 cada uno que es igual o diferente representa cualquiera de: D1) átomo de hidrógeno; D2) grupo alquilo C1-8; D3) grupo alquilo C1-6 sustituido por halógeno; D4) grupo alcoxicarbonil C1-6-alquilo C1-6; D5) grupo cicloalquilo C3-8; D6) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); D7) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo por 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcanoilo C1-6, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo fenilalcoxicarbonilo C1-6, un grupo carbamoilo, un grupo alquilcarbamoilo C1-6, un grupo aminosulfonilo, y un grupo morfolino); D8) grupo naftilo; D9) grupo piridilo; y D10) R7 y R8 se pueden enlazar entre sí junto con los átomos de nitrógeno adyacentes a los mismos o a través de otros heteroátomos o átomos de carbono, para formar un grupo heterocíclico saturado ilustrado en cualquiera de (D10-1) a (D10-3) indicados a continuación, o grupo heterocíclico condensado de benceno ilustrado en cualquiera de (D10-4) a (D10-7) indicados a continuación: (D10-1) grupo piperazinilo representado por la fórmula general (Da) en donde R9 representa: (Da1) átomo de hidrógeno; (Da2) grupo alquilo C1-6; (Da3) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Da4) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Da5) grupo alcoxicarbonilo C1-6; (Da6) grupo fenilalcoxicarbonilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Da7) grupo fenilalqueniloxicarbonilo C3-6 (el cual puede tener al menos un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno en el anillo fenilo); o (Da8) grupo fenilalquilideno C1-6 sustituido por grupo amino (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente); (D10-2) un grupo representado por la fórmula general (Db) en donde la línea de trazos representa un enlace que puede ser un enlace doble, y R10 representa: (Db1) átomo de hidrógeno; (Db2) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Db3) grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); o (Db4) grupo fenilamino (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); y (D10-3) grupo morfolino; (D10-4) grupo indolinilo (el cual puede ser sustituido en el anillo de indolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (D10-5) grupo isoindolinilo (el cual puede ser sustituido en el anillo isoindolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (D10-6) grupo 1,2,3,4-tetrahidroquinolilo, (el cual puede ser sustituido en el anillo 1,2,3,4-tetrahidroquinolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); y (D10-7) grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolilo, (el cual puede ser sustituido en el anillo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); un grupo fenoxilo representado por la fórmula general (E) en donde X representa un átomo halógeno o grupo alquilo C1-6 sustituido por amino el cual puede tener un grupo alquilo C1-6 como sustituyente, m representa un entero de 0 a 3, y R11 representa: E1) átomo de hidrógeno; E2) grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno; E3) grupo alcoxilo C1-6 sustituido o sin sustituir por halógeno; E4) un grupo representado por la fórmula general (Ea): -(W)o-NR12R13 (Ea) en donde W representa un grupo -CO- o un grupo alquileno C1-6, o representa un entero de valor 0 ó 1, y R12 y R13 son iguales o distintos y cada uno representa cualquiera de: (Ea1) átomo de hidrógeno; (Ea2) grupo alquilo C1-6; (Ea3) grupo alcanoilo C1-6; (Ea4) grupo alcoxicarbonilo C1-6; (Ea5) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente, y un grupo alcoxiimino C1-6 puede ser sustituido por la porción alquilo)); (Ea6) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea7) grupo benzoilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea8) grupo piridilo (el cual puede ser sustituido en el anillo piridina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (Ea9) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea10) grupo fenoxialquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido
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