[go: up one dir, main page]

RU2006146678A - N-(2-бензил)-2-фенилбутанамиды в качестве модуляторов рецептора андрогена - Google Patents

N-(2-бензил)-2-фенилбутанамиды в качестве модуляторов рецептора андрогена Download PDF

Info

Publication number
RU2006146678A
RU2006146678A RU2006146678/04A RU2006146678A RU2006146678A RU 2006146678 A RU2006146678 A RU 2006146678A RU 2006146678/04 A RU2006146678/04 A RU 2006146678/04A RU 2006146678 A RU2006146678 A RU 2006146678A RU 2006146678 A RU2006146678 A RU 2006146678A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
fluoro
phenylbutanamide
methyl
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2006146678/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2378255C2 (ru
Inventor
Барбара ХАННИ (US)
Барбара Ханни
Юнтае КИМ (US)
Юнтае Ким
Майкл Р. КРОУТ (US)
Майкл Р. Кроут
Роберт С. МЕЙССНЕР (US)
Роберт С. Мейсснер
Хелен Дж. МИТЧЕЛЛ (US)
Хелен Дж. Митчелл
Джеффри МАССЕЛМАН (US)
Джеффри Масселман
Джеймс Дж. ПЕРКИНС (US)
Джеймс Дж. Перкинс
Дзиабинг ВАНГ (US)
Дзиабинг Ванг
Original Assignee
Мерк Энд Ко.
Мерк Энд Ко., Инк.
Инк. (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Энд Ко., Мерк Энд Ко., Инк., Инк. (US) filed Critical Мерк Энд Ко.
Publication of RU2006146678A publication Critical patent/RU2006146678A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378255C2 publication Critical patent/RU2378255C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение структурной формулы I:его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, гдеХ представляет собой -СН- или -N-;n равно 0, 1, 2 или 3;m равно 0, 1 или 2;R, Rи R, каждый независимо, выбран изводорода,галогена,циано,перфторСалкила,перфторСалкокси,Салкила,Салкенила,Салкинила,Салкилтио,арил-Салкила,СциклоалкилСалкила,СгетероциклилСалкила,СгетероциклоалкилСалкила,(Салкил)аминоСалкила,(арилСалкил)аминоСалкила,(СциклоалкилСалкил)аминоСалкила,(СгетероциклилСалкил)аминоСалкила,(СгетероциклоалкилСалкил)аминоСалкила,(Салкил)аминокарбониламиноСалкила,(арилСалкил)аминокарбониламиноСалкила,СгетероциклилСалкиламинокарбониламиноСалкила,СгетероциклоалкилСалкиламинокарбониламиноСалкила,СциклоалкилСалкиламинокарбониламиноСалкила,(Салкил)аминокарбонилСалкила,(арилСалкил)аминокарбонилСалкила,СциклоалкилСалкиламинокарбонилСалкила,СгетероциклилСалкиламинокарбонилСалкила,СгетероциклоалкилСалкиламинокарбонилСалкила,СалкилкарбониламиноСалкила,СциклоалкилСалкилкарбониламиноСалкила,СгетероциклилСалкилкарбониламиноСалкила,СгетероциклоалкилСалкилкарбониламиноСалкила,арилСалкилкарбониламиноСалкила,СалкилоксикарбониламиноСалкила,СциклоалкилСалкилоксикарбониламиноСалкила,СгетероциклилСалкилоксикарбониламиноСалкила,СгетероциклоалкилСалкилоксикарбониламиноСалкила,арил-СалкилоксикарбониламиноСалкила,СалкилоксикарбонилоксиСалкила,СциклоалкилСалкилоксикарбонилоксиСалкила,СгетероциклилСалкилоксикарбонилоксиСалкила,СгетероциклоалкилСалкилоксикарбонилоксиСалкила,арилСалкилоксикарбонилоксиСалкила,Салкокси(карбонил)Салкила,СалкилкарбоксиСалкиламино,гидроксикарбонилСа

Claims (9)

1. Соединение структурной формулы I:
Figure 00000001
его фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер, где
Х представляет собой -СН- или -N-;
n равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0, 1 или 2;
R1, R4 и R5, каждый независимо, выбран из
водорода,
галогена,
циано,
перфторС1-6алкила,
перфторС1-6алкокси,
С1-10алкила,
С2-10алкенила,
С2-10алкинила,
С1-10алкилтио,
арил-С0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС2-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС2-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С3-8циклоалкилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С3-8гетероциклилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С3-8гетероциклоалкилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкиламинокарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкиламинокарбониламиноС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкиламинокарбониламиноС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминокарбонилС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминокарбонилС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкиламинокарбонилС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкиламинокарбонилС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкиламинокарбонилС0-10алкила,
С0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
арилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
арил-С0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
арилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С1-10алкокси(карбонил)0-1С0-10алкила,
С0-10алкилкарбоксиС0-10алкиламино,
гидроксикарбонилС1-10алкила,
гидроксикарбонилС2-10алкенила,
гидроксикарбонилС2-10алкинила,
С1-10алкокси,
С1-10алкилоксиС0-10алкила,
арилоксиС0-10алкила,
С3-8циклоалкилоксиС0-10алкилC0-10алкила,
С3-8гетероциклилС2-10алкилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС2-10алкилоксиС0-10алкила,
С1-10алкилкарбонилоксиС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминосульфонилС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминосульфонилС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкиламиносульфонилС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкиламиносульфонилС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкиламиносульфонилС0-10алкила,
С0-10алкилсульфониламиноС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилсульфониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилсульфониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилсульфониламиноС0-10алкила,
арилС0-10алкилсульфониламиноС0-10алкила,
С1-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
С3-8гетероциклилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
С3-8циклоалкилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
арилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
(С0-10алкил)1-2аминокарбонилокси,
(арилС0-10алкил)1-2аминокарбонилокси,
(С3-8гетероциклилС0-10алкил)1-2аминокарбонилокси,
(С3-8гетероциклоалкилС0-10алкил)1-2аминокарбонилокси,
(С3-8циклоалкилС0-10алкил)1-2аминокарбонилокси и
гидроксиС0-10алкила,
при условии, что, когда Х представляет собой -N-, то R5 иной, чем остаток, выбранный из (С0-10алкил)1-2амино, С0-10алкилоксикарбониламино, С3-8циклоалкилС0-10алкилоксикарбониламино, арилС0-10алкилоксикарбониламино, С1-10алкилокси(карбонил)0-10С0-10алкиламино, С1-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино, С3-8циклоалкилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино и арилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино;
R2 и R3, каждый независимо, выбраны из
водорода,
галогена,
циано,
амино,
гидроксиС0-10алкила,
перфторС1-6алкила,
перфторС1-6алкокси,
С1-10алкила,
С2-10алкенила,
С2-10алкинила,
арилС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С3-8циклоалкилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С3-8гетероциклилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С3-8гетероциклоалкилС0-10алкил)1-2аминоС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминокарбонилоксиС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминокарбонилоксиС0-10алкила,
(С3-8циклоалкилС0-10алкил)1-2аминокарбонилоксиС0-10алкила,
(С3-8гетероциклилС0-10алкил)1-2аминокарбонилоксиС0-10алкила,
(С3-8гетероциклоалкилС0-10алкил)1-2аминокарбонилоксиС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
(С3-8циклоалкилС0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
(С3-8гетероциклилС0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
(С3-8гетероциклоалкилС0-10алкил)1-2аминокарбониламиноС0-10алкила,
(С0-10алкил)1-2аминокарбонилС0-10алкила,
(арилС0-10алкил)1-2аминокарбонилС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкиламинокарбонилС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкиламинокарбонилС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкиламинокарбонилС0-10алкила,
С0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
арилС0-10алкилкарбониламиноС0-10алкила,
С0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
арилС0-10алкилоксикарбониламиноС0-10алкила,
С0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8циклоалкилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
арилС0-10алкилоксикарбонилоксиС0-10алкила,
С1-10алкокси(карбонил)0-1С0-10алкила,
С0-10алкилкарбоксиС0-10алкиламино,
С1-10алкоксиС0-10алкила,
арилоксиС0-10алкила,
С3-8циклоалкилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклилС0-10алкилоксиС0-10алкила,
С1-10алкилкарбонилоксиС0-10алкила,
арилкарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклоалкилкарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8циклоалкилкарбонилоксиС0-10алкила,
С3-8гетероциклилкарбонилоксиС0-10алкила,
С1-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
С3-8гетероциклилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
С3-8гетероциклоалкилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино,
С3-8циклоалкилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино и
арилС0-10алкилокси(карбонил)0-1С0-10алкиламино, и
где в R1, R2, R3, R4 и R5 каждый из указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероциклила, гетероциклоалкила и циклоалкила необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из гидрокси, С1-6алкила, С1-6алкокси, галогена, СО2Н, циано, О(С=О)С1-6алкила, NO2, трифторметокси, трифторэтокси, -О(0-1)(С1-10)перфторалкила, С0-10алкиламинокарбониламино, С1-10алкилоксикарбониламино, С1-10алкилкарбониламино, С0-10алкиламиносульфониламино, С1-10алкилсульфониламино, С1-10алкилсульфонила, С0-10алкиламиносульфонила, С0-10алкиламинокарбонила и NH2.
2. Соединение по п.1, выбранное из
(S)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-фенилбутанамида;
N-(2-фтор-5-метилбензил)-2-фенилбутанамида;
(S)-N-((2-фтор-5-(трифторметил)пиридин-3-ил)метил)-2-фенилбутанамида;
(S)-N-(5-бром-2-фторбензил)-2-фенилбутанамида;
N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-фенилбутанамида;
N-(5-этил-2-фторбензил)-2-фенилбутанамида;
(S)-N-(5-этил-2-фторбензил)-2-фенилбутанамида;
N-(5-циклопропил-2-фторбензил)-2-фенилбутанамида;
N-(2-фтор-5-винилбензил)-2-фенилбутанамида;
N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(3-фторфенил)бутанамид;
N-(5-этил-2-фторбензил)-2-(4-хлорфенил)бутанамида;
N-((2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил)-2-фенилбутанамида;
(S)-N-((2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил)-2-фенилбутанамида;
(S)-N-((5-этил-2-фторпиридин-3-ил)метил)-2-фенилбутанамида;
N-(5-бром-2-фторбензил)-2-фенилбутанамида;
N-(5-этил-2-фторбензил)-2-(3-хлорфенил)бутанамида;
N-(5-этил-2-фторбензил)-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(S)-N-((5-циклопропил-2-фторпиридин-3-ил)метил)-2-фенилбутанамида;
(2R)-N-[(5-циклопропил-2-фторпиридин-3-ил)метил]-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(2R)-N-[(5-этил-2-фторпиридин-3-ил)метил]-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(2R)-N-[(5-метил-2-фторпиридин-3-ил)метил]-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(2R)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(3-бромфенил)бутанамида;
(2R)-N-(5-бром-2-фторбензил)-2-(3-бромфенил)бутанамида;
(2R)-N-(5-циклопропил)-2-фторбензил)-2-(3-бромфенил)бутанамида;
(2R)-N-(5-хлор-2-фторбензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2R)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2R)-N-(5-бром-2-фторбензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2R)-N-(5-(циклопропил)-2-фторбензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-[(5-циклопропил-2-фторпиридин-3-ил)метил]-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(2S)-N-[(5-этил-2-фторпиридин-3-ил)метил]-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(2S)-N-[(5-метил-2-фторпиридин-3-ил)метил]-2-(3,4-дихлорфенил)бутанамида;
(2S)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(3-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-(5-бром-2-фторбензил)-2-(3-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-(5-циклопропил)-2-фторбензил)-2-(3-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-(5-хлор-2-фторбензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-(5-бром-2-фторбензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
(2S)-N-(5-(циклопропил)-2-фторбензил)-2-(4-бромфенил)бутанамида;
N-[5-(1,1-дифторэтил)-2-фторбензил]-2-фенилбутанамида;
(2R)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2R)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(3-хлорфенил)-2-гидроксибутанамида;
(2R)-N-((2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2R)-2-циклопропил-N-((2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил)-2-гидрокси-2-фенилацетамида;
(2R)-N-((5-этил-2-фторпиридин-3-ил)метил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2S)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2S)-N-(2-фтор-5-(трифторметил)бензил)-2-(3-хлорфенил)-2-гидроксибутанамида;
(2S)-N-((2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2S)-2-циклопропил-N-((2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил)-2-гидрокси-2-фенилацетамида;
(2S)-N-((5-этил-2-фторпиридин-3-ил)метил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,4,4,4-пентафтор-N-[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2S)-3,3,4,4,4-пентафтор-N-[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-5-трифторметилбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-5-этилбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-5-бромбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-5-хлорбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-5-трифторметилбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,4,4,4-пентафтор-N-(2-фтор-5-циклопропилбензил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2R)-3,3,4,4,4-пентафтор-N-(2-фтор-5-трифторметилбензил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2S)-3,3,4,4,4-пентафтор-N-(2-фтор-5-циклопропилбензил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2S)-3,3,4,4,4-пентафтор-N-(2-фтор-5-трифторметилбензил)-2-гидрокси-2-фенилбутанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2,3,5-трифторбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-2-(4-хлор-3-фторфенил)-3,3,3-трифтор-[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]-2-гидроксипропанамида;
(2R)-2-(4-хлор-3-фторфенил)-3,3,3-трифтор-[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]-2-гидроксипропанамида;
(2S)-2-(4-хлор-3-фторфенил)-3,3,3-трифтор-[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]-2-гидроксипропанамида;
(2S)-2-(4-хлор-3-фторфенил)-3,3,3-трифтор-[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]-2-гидроксипропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-3-бром-5-трифторметилбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-3-циано-5-трифторметилбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3,3,3-трифтор-N-(2-фтор-4-циано-5-этилбензил)-2-гидрокси-2-фенилпропанамида;
(2R)-3-{[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилдиметилкарбамата;
(2R)-3-{[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилпирролидин-1-карбоксилата;
(2R)-3-{[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилпирролидин-1-карбоксилата;
(2R)-3-{[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилдиметилкарбамата;
(2S)-3-{[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилдиметилкарбамата;
(2S)-3-{[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилпирролидин-1-карбоксилата;
(2S)-3-{[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилпирролидин-1-карбоксилата;
(2S)-3-{[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]амино}-3-оксо-2-фенилпропилдиметилкарбамата;
3-{[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]амино}-1-метил-3-оксо-2-фенилпропилпирролидин-1-карбоксилата;
3-{[2-фтор-5-(трифторметил)бензил]амино}-2-гидрокси-3-оксо-2-фенилпропилпирролидин-1-карбоксилата;
и их фармацевтически приемлемых солей и стереоизомеров.
3. Применение соединения по любому их пп.1-2, или его фармацевтически приемлемой соли, или стереоизомера для получения лекарственного средства для лечения или профилактики состояния у млекопитающего, нуждающегося в этом, выбранного из ослабленного мышечного тонуса, остеопороза, остеопении, индуцированного глюкокортикоидами остеопороза, периодонтального заболевания, перелома костей, повреждения костей после реконструктивной хирургии кости, саркопении, хрупкости, старения кожи, мужского гипогонадизма, постклимактерических симптомов у женщин, атеросклероза, гиперхолестеринемии, гиперлипидемии, ожирения, гипопластической анемии, гематопоэтических нарушений, артритного состояния и лечения для репарации суставов, лечения истощения при ВИЧ-инфекции, рака простаты, раковой кахексии, мышечной дистрофии, болезни Альцгеймера, снижения познавательной способности, половой дисфункции, приступов апноэ во сне, доброкачественной гиперплазии простаты, брюшного ожирения, метаболического синдрома, диабета типа II, депрессии, преждевременного угасания функции яичников и аутоиммунного заболевания.
4. Применение по п.3, где указанным состоянием является остеопороз.
5. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-2, или его фармацевтически приемлемую соль, или стереоизомер и фармацевтически приемлемый носитель.
6. Композиция по п.5, дополнительно включающая активный ингредиент, выбранный из эстрогена или производного эстрогена, применяемого как таковой или в комбинации с прогестином или производным прогестина, бисфосфоната, антиэстрогена или селективного модулятора рецептора эстрогена, антагониста рецептора ανβ3-интегрина, ингибитора катепсина К, ингибитора н-HMG-CoA-редуктазы, ингибитора остеокластной вакуолярной АТФазы, антагониста VEGF, связывающегося с рецепторами остеокластов, активатора активированного пероксисомным пролифератором рецептора γ, кальцитонина, антагониста рецептора кальция, паратироидного гормона или его аналога, средства, усиливающего секрецию гормона роста человека, инсулиноподобного фактора роста, ингибитора протеинкиназы р38, костного морфогенетического белка (ВМР), ингибитора антагонизма ВМР, производного простагландина, витамина D или производного витамина D, витамина K или производного витамина K, иприфлавона, фторидных солей, пищевых кальциевых добавок и остеопротегерина.
7. Композиция по п.6, где указанным бисфосфонатом является алендронат.
8. Способ получения фармацевтической композиции, включающий смешивание соединения по любому из пп.1 и 2, или его фармацевтически приемлемой соли, или стереоизомера и фармацевтически приемлемого носителя.
9. Применение по п.3, где артритное состояние выбрано из ревматоидного артрита и остеоартрита.
RU2006146678/04A 2004-06-07 2005-06-03 N-(2-бензил)-2-фенилбутанамиды в качестве модуляторов рецептора андрогена RU2378255C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57769804P 2004-06-07 2004-06-07
US60/577,698 2004-06-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006146678A true RU2006146678A (ru) 2008-07-20
RU2378255C2 RU2378255C2 (ru) 2010-01-10

Family

ID=35415107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006146678/04A RU2378255C2 (ru) 2004-06-07 2005-06-03 N-(2-бензил)-2-фенилбутанамиды в качестве модуляторов рецептора андрогена

Country Status (24)

Country Link
US (3) US7268153B2 (ru)
EP (1) EP1755572B1 (ru)
JP (1) JP4881865B2 (ru)
CN (1) CN1976902A (ru)
AR (1) AR049140A1 (ru)
AT (1) ATE545631T1 (ru)
AU (1) AU2005251766B9 (ru)
BR (1) BRPI0511862A (ru)
CA (1) CA2569124C (ru)
CR (1) CR8777A (ru)
EC (1) ECSP067061A (ru)
IL (1) IL179843A0 (ru)
MA (1) MA28677B1 (ru)
MX (1) MXPA06014235A (ru)
MY (1) MY147997A (ru)
NO (1) NO20070085L (ru)
NZ (1) NZ551738A (ru)
PE (1) PE20060401A1 (ru)
RU (1) RU2378255C2 (ru)
SG (1) SG169398A1 (ru)
TW (1) TW200610755A (ru)
UA (1) UA87854C2 (ru)
WO (1) WO2005120477A2 (ru)
ZA (1) ZA200609673B (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA87854C2 (en) * 2004-06-07 2009-08-25 Мерк Энд Ко., Инк. N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators
JP2008518968A (ja) * 2004-10-29 2008-06-05 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド アンドロゲン受容体モジュレーターとしてのｎ−（ピリジン−３−イル）−２−フェニルブタンアミド
WO2007016358A1 (en) * 2005-08-02 2007-02-08 Merck & Co., Inc. N-(pyridin-4-yl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators
AP2008004537A0 (en) * 2005-12-30 2008-08-31 Ranbaxy Lab Ltd Muscarinic receptor antagonists
AU2007313295A1 (en) * 2006-10-18 2008-04-24 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-hydroxy-2-phenyl/thiophenyl propionamides as androgen receptor modulators
ES2413504T3 (es) 2007-12-21 2013-07-16 Ligand Pharmaceuticals Inc. Moduladores selectivos del receptor de andrógeno (SARM) y usos de los mismos
US20090197947A1 (en) * 2008-02-01 2009-08-06 The Research Foundation Of State University Of New York Medicaments and methods for lowering plasma lipid levels and screening drugs
US8623909B2 (en) * 2008-05-09 2014-01-07 Aska Pharmaceutical Co., Ltd. Prophylactic/therapeutic agents for lifestyle-related diseases
MX2012014431A (es) 2010-06-10 2013-02-26 Aragon Pharmaceuticals Inc Modulares del receptor de estrogenos y usos de los mismos.
US8845733B2 (en) 2010-06-24 2014-09-30 DePuy Synthes Products, LLC Lateral spondylolisthesis reduction cage
FR2982261B1 (fr) * 2011-11-04 2014-06-13 Galderma Res & Dev Nouveaux amides, et leur utilisation pharmaceutique ou cosmetique
MX357496B (es) 2011-12-14 2018-07-11 Seragon Pharmaceuticals Inc Moduladores del receptor de estrógenos fluorados y sus usos.
CN103288669B (zh) * 2013-07-01 2015-06-24 南开大学 一种阿卓乳酸酰胺衍生物及应用
WO2015048246A1 (en) * 2013-09-27 2015-04-02 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Tetra-aryl cyclobutane inhibitors of androgen receptor action for the treatment of hormone refractory cancer
EP3613418A1 (en) 2014-01-17 2020-02-26 Ligand Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for modulating hormone levels
JP2018513179A (ja) * 2015-04-21 2018-05-24 ジーティーエックス・インコーポレイテッド 選択的アンドロゲン受容体分解剤（ｓａｒｄ）リガンド及びその使用方法
US10441570B2 (en) 2015-04-21 2019-10-15 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor degrader (SARD) Ligands and methods of use thereof
US10093613B2 (en) 2015-04-21 2018-10-09 Gtx, Inc. Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
US10654809B2 (en) 2016-06-10 2020-05-19 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
US10865184B2 (en) 2015-04-21 2020-12-15 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
US10806720B2 (en) 2015-04-21 2020-10-20 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
US11230523B2 (en) 2016-06-10 2022-01-25 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
PT3691620T (pt) 2017-10-05 2022-10-06 Fulcrum Therapeutics Inc Os inibidores da quinase p38 reduzem a expressão de dux4 e genes a jusante para o tratamento de fshd
US10342786B2 (en) 2017-10-05 2019-07-09 Fulcrum Therapeutics, Inc. P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD
US20190375732A1 (en) 2018-05-14 2019-12-12 David Hung Anti-cancer nuclear hormone receptor-targeting compounds
WO2020048826A1 (en) 2018-09-03 2020-03-12 Bayer Aktiengesellschaft 5-substituted 1-oxa-3,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one compounds
US12202815B2 (en) 2018-09-05 2025-01-21 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
BR112021020864A2 (pt) 2019-04-19 2021-12-14 Ligand Pharm Inc Formas cristalinas e métodos de produção de formas cristalinas de um composto
KR20220008869A (ko) 2019-05-14 2022-01-21 누베이션 바이오 인크. 항암 핵 호르몬 수용체-표적화 화합물
US20210024636A1 (en) * 2019-07-26 2021-01-28 Chemistryrx Compositions and methods for treating sexual dysfunction
TW202131930A (zh) 2019-11-13 2021-09-01 美商諾維雪碧歐公司 抗癌核荷爾蒙受體標靶化合物
BR112023019420A2 (pt) 2021-03-23 2023-10-24 Nuvation Bio Inc Compostos de direcionamento ao receptor de hormônio nuclear anticâncer
EP4334314A1 (en) 2021-05-03 2024-03-13 Nuvation Bio Inc. Anti-cancer nuclear hormone receptor-targeting compounds
CN113816900B (zh) * 2021-10-18 2024-06-25 宁夏瑞泰科技股份有限公司 一种2-氯-5-甲基吡啶-3-甲醛的合成方法

Family Cites Families (139)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2809965A (en) * 1956-04-30 1957-10-15 Dow Chemical Co Phthalides
CA777769A (en) 1963-03-18 1968-02-06 H. Roy Clarence Substituted methylene diphosphonic acid compounds and detergent compositions
US3239345A (en) 1965-02-15 1966-03-08 Estrogenic compounds and animal growth promoters
US4411890A (en) 1981-04-14 1983-10-25 Beckman Instruments, Inc. Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity
US4036979A (en) 1974-01-25 1977-07-19 American Cyanamid Company Compositions containing 4,5,6,7-tetrahydrobenz[b]thien-4-yl-ureas or derivatives and methods of enhancing growth rate
US4342767A (en) 1980-01-23 1982-08-03 Merck & Co., Inc. Hypocholesteremic fermentation products
US4444784A (en) 1980-08-05 1984-04-24 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
DK149080C (da) 1980-06-06 1986-07-28 Sankyo Co Fremgangsmaade til fremstilling af derivater af ml-236b-carboxylsyre
FR2531088B1 (fr) 1982-07-29 1987-08-28 Sanofi Sa Produits anti-inflammatoires derives de l'acide methylenediphosphonique et leur procede de preparation
US5354772A (en) 1982-11-22 1994-10-11 Sandoz Pharm. Corp. Indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
GB8332704D0 (en) 1983-12-07 1984-01-11 Pfizer Ltd Growth promotants for animals
US4761406A (en) 1985-06-06 1988-08-02 The Procter & Gamble Company Regimen for treating osteoporosis
DE3623397A1 (de) 1986-07-11 1988-01-14 Boehringer Mannheim Gmbh Neue diphosphonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
GB8726179D0 (en) * 1987-11-09 1987-12-16 Fujisawa Pharmaceutical Co Heterocyclic derivatives
CA1339805C (en) 1988-01-20 1998-04-07 Yasuo Isomura (cycloalkylamino)methylenebis(phosphonic acid) and medicines containing the same as an active
US4922007A (en) 1989-06-09 1990-05-01 Merck & Co., Inc. Process for preparing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid or salts thereof
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
US5019651A (en) 1990-06-20 1991-05-28 Merck & Co., Inc. Process for preparing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid (ABP) or salts thereof
US5177080A (en) 1990-12-14 1993-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl-dihydroxy-heptenoic acid and its salts
US5206235A (en) 1991-03-20 1993-04-27 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
JP2648897B2 (ja) 1991-07-01 1997-09-03 塩野義製薬株式会社 ピリミジン誘導体
US5283241A (en) 1992-08-28 1994-02-01 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
US5583130A (en) 1992-09-25 1996-12-10 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
US5317017A (en) 1992-09-30 1994-05-31 Merck & Co., Inc. N-biphenyl-3-amido substituted benzolactams stimulate growth hormone release
US5374721A (en) 1992-10-14 1994-12-20 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
WO1994011012A1 (en) 1992-11-06 1994-05-26 Merck & Co., Inc. Substituted dipeptide analogs promote release of growth hormone
NZ258412A (en) 1992-12-11 1997-01-29 Merck & Co Inc Spiro-fused piperidine derivatives and pharmaceutical compositions
US5578593A (en) 1992-12-11 1996-11-26 Merck & Co., Inc. Spiro piperidines and homologs promote release of growth hormone
US5284841A (en) 1993-02-04 1994-02-08 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
US5434261A (en) 1993-07-26 1995-07-18 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
US5430144A (en) 1993-07-26 1995-07-04 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
US5952281A (en) 1993-08-04 1999-09-14 Colgate Palmolive Company Aqueous cleaning composition which may be in microemulsion form containing a silicone antifoam agent
US5510517A (en) 1993-08-25 1996-04-23 Merck & Co., Inc. Process for producing N-amino-1-hydroxy-alkylidene-1,1-bisphosphonic acids
TW257765B (ru) 1993-08-25 1995-09-21 Merck & Co Inc
US5631365A (en) 1993-09-21 1997-05-20 Schering Corporation Hydroxy-substituted azetidinone compounds useful as hypocholesterolemic agents
DE4332384A1 (de) 1993-09-23 1995-03-30 Merck Patent Gmbh Adhäsionsrezeptor-Antagonisten III
US5545735A (en) 1993-10-04 1996-08-13 Merck & Co., Inc. Benzo-Fused Lactams promote release of growth hormone
JPH09504525A (ja) 1993-10-19 1997-05-06 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド ビスホスホン酸塩類と成長ホルモン分泌促進薬との併用剤
US5438136A (en) 1993-11-02 1995-08-01 Merck & Co., Inc. Benzo-fused macrocycles promote release of growth hormone
KR960705808A (ko) 1993-11-09 1996-11-08 조셉 에프. 디프리마 성장 호르몬의 방출을 촉진시키는 피페리딘, 피롤리딘 및 헥사하이드로-1H-아제핀(Piperidines, pyrrolidines and hexahydro-1H-azepines promote release of growth hormone)
US5492916A (en) 1993-12-23 1996-02-20 Merck & Co., Inc. Di- and tri-substituted piperidines, pyrrolidines and hexahydro-1H-azepines promote release of growth hormone
US5494919A (en) 1993-11-09 1996-02-27 Merck & Co., Inc. 2-substituted piperidines, pyrrolidines and hexahydro-1H-azepines promote release of growth hormone
EP0730578A4 (en) 1993-11-24 1997-10-08 Merck & Co Inc COMPOUNDS CONTAINING INDOLYL GROUPS AND THE USE THEREOF TO PROMOTE THE RELEASE OF GROWTH HORMONES
WO1995016675A1 (en) 1993-12-13 1995-06-22 Merck & Co., Inc. Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
US5606054A (en) 1993-12-14 1997-02-25 Merck & Co., Inc. Heterocyclic-fused lactams promote release of growth hormone
AU683121B2 (en) 1993-12-23 1997-10-30 Novo Nordisk A/S Compounds with growth hormone releasing properties
CA2179597A1 (en) 1993-12-23 1995-06-29 Nils Langeland Johansen Compounds with growth hormone releasing properties
US5501969A (en) 1994-03-08 1996-03-26 Human Genome Sciences, Inc. Human osteoclast-derived cathepsin
ES2186720T3 (es) 1994-05-27 2003-05-16 Merck & Co Inc Composiciones para inhibir la reabsorcion osea mediada por osteoclastos.
US5777112A (en) 1994-06-13 1998-07-07 Merck & Co., Inc Piperazine compounds promote release of growth hormone
BR9508178A (pt) 1994-06-29 1997-11-18 Smithkline Beecham Corp Antagonistas de receptor de vitronectina
JPH10504807A (ja) 1994-06-29 1998-05-12 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション ビトロネクチン受容体拮抗剤
US5783582A (en) 1994-07-20 1998-07-21 Merck & Co., Inc. Piperidines and hexahydro-1H-azepines spiro substituted at the 4-position promote release of growth hormone
US5494920A (en) 1994-08-22 1996-02-27 Eli Lilly And Company Methods of inhibiting viral replication
JPH10504825A (ja) 1994-08-22 1998-05-12 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション 二環式化合物
US6544767B1 (en) 1994-10-27 2003-04-08 Axys Pharmaceuticals, Inc. Cathespin O2 protease
US5736357A (en) 1994-10-27 1998-04-07 Arris Pharmaceutical Cathespin O protease
DE19504379A1 (de) * 1995-02-10 1996-08-14 Hoechst Ag Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate sowie sie enthaltende pharmazeutische Präparate
WO1996026190A1 (en) 1995-02-22 1996-08-29 Smithkline Beecham Corporation Integrin receptor antagonists
US5710159A (en) 1996-05-09 1998-01-20 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Integrin receptor antagonists
US6008213A (en) 1995-06-29 1999-12-28 Smithkline Beecham Corporation Integrin receptor antagonists
SI0910563T1 (en) 1995-06-29 2003-10-31 Smithkline Beecham Corporation Integrin receptor antagonists
NZ318926A (en) 1995-08-30 1999-04-29 Searle & Co Alpha v beta 3 integrin (vitronectin) inhibitors or anatagonists derived from benzoic acid for treating diseases of cell adhesion
US6204293B1 (en) 1995-11-06 2001-03-20 University Of Pittsburgh Inhibitors of protein isoprenyl transferases
CZ288545B6 (cs) 1995-12-22 2001-07-11 Kowa Company, Ltd. Stabilizovaná farmaceutická kompozice na bázi kyseliny (E)-3,5-dihydroxy-7-[4´-4´´-fluorfenyl-2´-cyklopropylchinolin-3´-yl]-6-heptenové
US5760028A (en) 1995-12-22 1998-06-02 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Integrin receptor antagonists
AU1354097A (en) 1995-12-29 1997-07-28 Smithkline Beecham Corporation Vitronectin receptor antagonists
CZ203798A3 (cs) 1995-12-29 1998-12-16 Smithkline Beecham Corporation Antagonista vitronektinového receptoru, farmaceutický přípravek s jeho obsahem, způsob a použití
AU1295597A (en) 1995-12-29 1997-07-28 Smithkline Beecham Corporation Vitronectin receptor antagonists
DK0888292T3 (da) 1996-03-20 2002-02-18 Genentech Inc Tricykliske forbindelser med virkning over for integriner, især alphavbeta3 integriner, fremgangsmåde til deres fremstilling, mellemprodukter deraf, deres anvendelse som lægemidler og farmaceutiske præparater med indhold deraf
DK0796855T3 (da) 1996-03-20 2002-05-27 Hoechst Ag Hæmmere af knogleresorption og vitronectin-receptorantagonister
WO1997036860A1 (en) 1996-03-29 1997-10-09 G.D. Searle & Co. Cinnamic acid derivatives and their use as integrin antagonists
AU2337097A (en) 1996-03-29 1997-10-22 G.D. Searle & Co. Meta-substituted phenylene derivatives and their use as alphavbeta3 integrin antagonists or inhibitors
EP0889876B1 (en) 1996-03-29 2001-07-25 G.D. SEARLE & CO. Meta-substituted phenylene sulphonamide derivatives
JP2000507575A (ja) 1996-03-29 2000-06-20 ジー．ディー．サール アンド カンパニー シクロプロピルアルカノイック酸誘導体
US5925655A (en) 1996-04-10 1999-07-20 Merck & Co., Inc. αv β3 antagonists
WO1998000395A1 (de) 1996-06-28 1998-01-08 Merck Patent Gmbh Phenylalanin-derivate als integrin-inhibitoren
DE19629817A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Hoechst Ag Neue Imino-Derivate als Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
DE19629816A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Hoechst Ag Neue Cycloalkyl-Derivate als Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
US5981546A (en) 1996-08-29 1999-11-09 Merck & Co., Inc. Integrin antagonists
UA60311C2 (ru) 1996-10-02 2003-10-15 Смітклайн Бічам Корпорейшн Антагонисты рецептора витронектина
WO1998015278A1 (en) 1996-10-07 1998-04-16 Smithkline Beecham Corporation Method for stimulating bone formation
US5919792A (en) 1996-10-30 1999-07-06 Merck & Co., Inc. Integrin antagonists
DK0944619T3 (da) 1996-11-27 2007-02-05 Bristol Myers Squibb Pharma Co Hidtil ukendte integrinreceptorantagonister
DE19653646A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Hoechst Ag Substituierte Purinderivate, Verfahren zu deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung
CO4920232A1 (es) 1997-01-08 2000-05-29 Smithkline Beecham Corp Acidos aceticos dibenzo [a,d] cicloheptano con actividad antagonista del receptor de vitronectin
DE19705450A1 (de) 1997-02-13 1998-08-20 Merck Patent Gmbh Bicyclische aromatische Aminosäuren
JP2002510328A (ja) 1997-07-25 2002-04-02 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション ビトロネクチン受容体アンタゴニスト
WO1999006049A1 (en) 1997-08-04 1999-02-11 Smithkline Beecham Corporation Integrin receptor antagonists
JP2001514253A (ja) 1997-09-04 2001-09-11 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション インテグリンレセプターアンタゴニスト
AR015446A1 (es) 1997-09-19 2001-05-02 Smithkline Beecham Corp Antagonistas de receptores de vitronectina, composicion farmaceutica que los contiene, procedimiento para su preparacion, su uso para la elaboracion de unmedicamento y compuestos intermediarios
FR2768736B1 (fr) 1997-09-24 2000-05-26 Roussel Uclaf Nouveaux composes tricycliques, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
PL339413A1 (en) 1997-09-24 2000-12-18 Smithkline Beecham Corp Antagonistic vitronectin receptor
EP1023073A1 (en) 1997-09-24 2000-08-02 Smithkline Beecham Corporation Vitronectin receptor antagonist
IL136267A0 (en) 1997-11-26 2001-05-20 Du Pont Pharm Co 1,3,4-THIADIZOLES AND 1,3,4-OXADIAZOLES AS αVβ3 ANTAGONISTS
DE69830806T2 (de) 1997-12-17 2006-04-27 Merck & Co., Inc. Integrinrezeptor antagonisten
JP2002508323A (ja) 1997-12-17 2002-03-19 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド インテグリン受容体拮抗薬
EA003095B1 (ru) 1997-12-17 2002-12-26 Мерк Энд Ко., Инк. Антагонисты рецепторов интегринов
US6066648A (en) 1997-12-17 2000-05-23 Merck & Co., Inc. Integrin receptor antagonists
US6017926A (en) 1997-12-17 2000-01-25 Merck & Co., Inc. Integrin receptor antagonists
EP0933367A1 (en) 1997-12-19 1999-08-04 Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH Novel acylguanidine derivates as inhibitors of bone resorption and as vitronectin receptor antagonists
AU1687699A (en) 1997-12-25 1999-07-19 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivatives
SI0928793T1 (en) 1998-01-02 2002-10-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazole derivatives
EP0928790B1 (en) 1998-01-02 2003-03-05 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazole derivatives
UA63990C2 (ru) 1998-01-23 2004-02-16 Авентіс Фарма Дойчланд Гмбх Новые сульфонамидные производные как ингибиторы рассасывания костной ткани и ингибиторы адгезии клеток
ZA994406B (en) 1998-03-04 2000-02-11 Searle & Co Meta-azacyclic amino benzoic acid and derivatives thereof.
HUP0101143A3 (en) 1998-03-10 2002-12-28 Smithkline Beecham Corp Pyridin-carboxylic acid derivatives as vitronectin receptor antagonists, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them
NZ507222A (en) 1998-04-09 2003-05-30 Meiji Seika Kaisha Aminopiperidine derivatives useful as integrin antagonists
NZ507292A (en) 1998-04-10 2003-12-19 G Heterocyclic glycyl beta-alanine derivatives useful as vitronectin antagonists
WO1999052879A1 (en) 1998-04-14 1999-10-21 American Home Products Corporation Acylresorcinol derivatives as selective vitronectin receptor inhibitors
EP0960882A1 (en) 1998-05-19 1999-12-01 Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH Thienyl substituted acylguanidines as inhibitors of bone resorption and vitronectin receptor antagonists
ATE253061T1 (de) 1998-06-29 2003-11-15 Iaf Biochem Int Zur behandlung von krebs nützliche thiophen- und furan-2,5-dicarboxamide
AR019190A1 (es) * 1998-07-08 2001-12-26 Sod Conseils Rech Applic Derivados de 2-aminopiridinas, productos intermedios para su preparacion, medicamentos y composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso para preparar medicamentos
EP1100506A4 (en) 1998-07-29 2002-06-26 Merck & Co Inc INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
JP2002522540A (ja) 1998-08-13 2002-07-23 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド インテグリン受容体拮抗薬
GB9828442D0 (en) 1998-12-24 1999-02-17 Karobio Ab Novel thyroid receptor ligands and method II
ATE270817T1 (de) * 1999-08-18 2004-07-15 Aventis Cropscience Gmbh Fungizide
WO2001017562A1 (fr) 1999-09-02 2001-03-15 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Agents promoteurs de l'osteogenese
DE60132975T2 (de) 2000-01-06 2009-02-26 Merck Frosst Canada Inc., Kirkland Neue substanzen und verbindungen als protease-inhibitoren
EP1272467A4 (en) 2000-04-06 2003-05-07 Merck Frosst Canada Inc Cathepsin cysteine protease inhibitors
CN1324012C (zh) * 2000-05-31 2007-07-04 参天制药株式会社 TNF－α生成抑制剂
EP1193248A1 (en) 2000-09-30 2002-04-03 Aventis Pharma Deutschland GmbH Malonamid and malonamic ester derivatives with antithrombotic activity, their preparation and their use
US7214690B2 (en) * 2001-02-23 2007-05-08 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods
WO2003030937A1 (en) * 2001-10-05 2003-04-17 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Remedies for stress diseases comprising mitochondrial benzodiazepine receptor antagonists
DK1480634T3 (da) * 2002-02-07 2011-11-14 Univ Tennessee Res Foundation Selektive androgenreceptormodulatorer (SARM) til behandling af benign prostatahyperplasi
EA200401121A1 (ru) 2002-02-28 2005-10-27 Юниверсити Оф Теннесси Рисерч Фаундейшн Необратимые селективные модуляторы андрогенового рецептора и способы их применения
US20050131005A1 (en) * 2002-04-30 2005-06-16 Jiabing Wang 4-azasteroid derivatives as androgen receptor modulators
CA2501867A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 James T. Dalton Heterocyclic selective androgen receptor modulators and methods of use thereof
US20040087810A1 (en) 2002-10-23 2004-05-06 Dalton James T. Irreversible selective androgen receptor modulators and methods of use thereof
TW200410921A (en) * 2002-11-25 2004-07-01 Hoffmann La Roche Mandelic acid derivatives
WO2004089297A2 (en) 2003-04-02 2004-10-21 Suntory Pharmaceutical Research Laboratories, Llc Compounds and methods for treatment of thrombosis
EP1477167A1 (en) 2003-05-15 2004-11-17 Pfizer Limited [(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-ethylamino)-propyl] phenyl derivatives as beta2 agonists
US7268147B2 (en) 2003-05-15 2007-09-11 Pfizer Inc Compounds useful for the treatment of diseases
GB0312832D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Pfizer Ltd 2-amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases
US7375100B2 (en) * 2003-06-04 2008-05-20 Pfizer Inc 2-amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases
US7790754B2 (en) 2003-12-22 2010-09-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Alpha-hydroxy amides as bradykinin antagonists or inverse agonists
US7629358B2 (en) * 2004-03-17 2009-12-08 Pfizer Inc Compounds useful for the treatment of diseases
JP4054366B2 (ja) 2004-03-17 2008-02-27 ファイザー・インク 疾患の治療のために有用な化合物
UA87854C2 (en) 2004-06-07 2009-08-25 Мерк Энд Ко., Инк. N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
ECSP067061A (es) 2007-01-26
US20080139630A1 (en) 2008-06-12
SG169398A1 (en) 2011-03-30
EP1755572A2 (en) 2007-02-28
JP2008501800A (ja) 2008-01-24
ZA200609673B (en) 2008-09-25
JP4881865B2 (ja) 2012-02-22
TW200610755A (en) 2006-04-01
ATE545631T1 (de) 2012-03-15
US20050277681A1 (en) 2005-12-15
NO20070085L (no) 2007-03-06
AU2005251766B9 (en) 2009-05-28
PE20060401A1 (es) 2006-05-15
US20070225229A1 (en) 2007-09-27
WO2005120477A3 (en) 2006-03-02
EP1755572B1 (en) 2012-02-15
CA2569124C (en) 2013-04-23
AU2005251766B2 (en) 2009-01-15
AU2005251766A1 (en) 2005-12-22
MA28677B1 (fr) 2007-06-01
US7763659B2 (en) 2010-07-27
MY147997A (en) 2013-02-28
CR8777A (es) 2007-08-28
US7268153B2 (en) 2007-09-11
RU2378255C2 (ru) 2010-01-10
CN1976902A (zh) 2007-06-06
IL179843A0 (en) 2007-05-15
NZ551738A (en) 2009-11-27
US7629367B2 (en) 2009-12-08
MXPA06014235A (es) 2007-02-14
CA2569124A1 (en) 2005-12-22
UA87854C2 (en) 2009-08-25
WO2005120477A2 (en) 2005-12-22
BRPI0511862A (pt) 2008-01-15
AR049140A1 (es) 2006-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006146678A (ru) N-(2-бензил)-2-фенилбутанамиды в качестве модуляторов рецептора андрогена
JP2008501800A5 (ru)
RU2502730C2 (ru) Сульфонамидные соединения и их применение
EA201071317A1 (ru) ТЕТРАГИДРОЦИКЛОПЕНТА[b]ИНДОЛЬНЫЕ МОДУЛЯТОРЫ РЕЦЕПТОРОВ АНДРОГЕНОВ
JP2008540554A5 (ru)
JP2005518337A5 (ru)
EA200970500A1 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ТЕТРАГИДРОЦИКЛОПЕНТА[b]ИНДОЛА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРА АНДРОГЕНОВ
RU2016146826A (ru) Производные карбонитрилов как селективные модуляторы андрогенового рецептора
JP2009523760A5 (ru)
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2009532486A5 (ru)
JP2001510154A (ja) カッパアゴニスト化合物、製剤、ならびにそれらによる掻痒の予防法および治療法
RU2008109654A (ru) Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений
JP2009532454A5 (ru)
RU2015105561A (ru) Замещенные гетероазепиноны
RU2008152763A (ru) Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии
TNSN07145A1 (fr) Derives de 2-amido-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
PL1735278T3 (pl) Związki receptora histaminowego H3, wytwarzanie i zastosowania terapeutyczne
RU2000131184A (ru) Соединения, обладающие свойствами, способствующими выделению гормона роста
JP2016514141A5 (ru)
EP2664620A3 (en) N-((1R,2S,5R)-5-(tert-butylamino)-2-((S)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-A][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)acetamide, a dual modulator of chemokine receptor activity, crystalline form and processes
MX2012001160A (es) Agonistas del receptor de esfingosina-1-fosfato.
RU2004116347A (ru) Соединения кремния
RU2007116987A (ru) Новые соединения
DK1885333T3 (da) Farmaceutisk formulering af apomorphin til bukkal indgivelse

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120604