RU2006143842A - Новые замещенные тиофенкарбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Новые замещенные тиофенкарбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006143842A RU2006143842A RU2006143842/04A RU2006143842A RU2006143842A RU 2006143842 A RU2006143842 A RU 2006143842A RU 2006143842/04 A RU2006143842/04 A RU 2006143842/04A RU 2006143842 A RU2006143842 A RU 2006143842A RU 2006143842 A RU2006143842 A RU 2006143842A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- atom
- general formula
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CS1 DENPQNAWGQXKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- -1 C 1 -C 5 alkyl Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000006842 cycloalkyleneimino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000081 (C5-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 108010074860 Factor Xa Proteins 0.000 claims 1
- 108010022999 Serine Proteases Proteins 0.000 claims 1
- 102000012479 Serine Proteases Human genes 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006576 di-(C1-C3-alkyl)-aminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 0 C*(C=C(*)C(*)=C1)C=C1N(*)C(C(*)(*)NC(c1ccc(*)[s]1)=O)=O Chemical compound C*(C=C(*)C(*)=C1)C=C1N(*)C(C(*)(*)NC(c1ccc(*)[s]1)=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы
отличающиеся тем, что
А представляет собой остаток общей формулы
m обозначает число 1 или 2,
R8a в каждом случае независимо обозначает атом водорода либо галогена, C1-С5алкил, гидроксигруппу, гидрокси-С1-С5алкил, С1-С5алкоксигруппу, С1-С5алкокси-С1-С5алкил, аминогруппу, С1-С5алкиламиногруппу, ди-(С1-С5алкил)аминогруппу, амино-С1-С5алкил, С1-С5алкиламино-С1-С5алкил, ди-(С1-С5алкил)амино-С1-С5алкил, аминокарбонил, С1-С5алкиламинокарбонил, ди-(С1-С5алкил)аминокарбонил или С1-С5алкилкарбониламиногруппу,
при этом в вышеуказанных замещенных 5-7-членных остатках А возможно введенные в составе R в качестве заместителей гетероатомы F, Cl, Br, I, О или N не отделены точно одним атомом углерода от гетероатома, выбранного из группы, включающей N, О и S,
R8b в каждом случае независимо обозначает атом водорода или С1-С5алкил,
Х1 обозначает карбонил, тиокарбонил, C=NR8c-группу, C=N-OR8c-группу, C=N-NO2-группу, C=N-CN-группу или сульфонил,
R8с в каждом случае независимо обозначает атом водорода, С1-С5алкил, С1-С5алкилкарбонил, С1-С5алкилоксикарбонил или С1-С5алкилсульфонил,
X2 обозначает атом кислорода или -NR8b-группу,
Х3 обозначает карбонил, тиокарбонил, C=NR8c-группу, C=N-OR8c-группу, C=N-NO2-группу, C=N-CN-группу или сульфонил,
Х4 обозначает атом кислорода либо серы или -NR8с-группу,
R1 обозначает атом фтора, хлора, брома либо иода, C1-С3алкил либо C1-С3алкоксигруппу, где атомы водорода C1-С3алкила или C1-С3алкоксигруппы необязательно могут быть полностью или частично заменены на атомы фтора, или обозначает С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, нитрил, нитрогруппу или аминогруппу,
R2 обозначает атом водорода либо галогена или С1-С3алкил,
R3 обозначает атом водорода или С1-С3алкил,
R4 и R5 независимо друг от друга обозначают атом водорода, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, линейный либо разветвленный C1-С6алкил, атомы водорода которого необязательно могут быть полностью или частично заменены на атомы фтора и который необязательно может быть замещен С3-С5циклоалкилом, нитрилом, гидроксигруппой, С1-С5алкилоксигруппой, атомы водорода которой необязательно могут быть полностью или частично заменены на атомы фтора, аллилоксигруппой, пропаргилоксигруппой, бензилоксигруппой, С1-С5алкилкарбонилоксигруппой, С1-С5алкилоксикарбонилоксигруппой, карбокси-С1-С5алкилоксигруппой, С1-С5алкилоксикарбонил-С1-С5алкилоксигруппой, меркаптогруппой, С1-С5алкилсульфанилом, С1-С5алкилсульфонилом, карбоксигруппой, С1-С5алкилоксикарбонилом, аминокарбонилом, С1-С5алкиламинокарбонилом, ди-(С1-С5алкил)аминокарбонилом, С3-С6циклоалкилениминокарбонилом, аминосульфонилом, С1-С5алкиламиносульфонилом, ди-(С1-С5алкил)аминосульфонилом, С3-С6циклоалкилениминосульфонилом, аминогруппой, С1-С5алкиламиногруппой, ди-(С1-С5алкил)аминогруппой, С1-С5алкилкарбониламиногруппой, С1-С5алкилсульфониламиногруппой, N-(С1-С5алкилсульфонил)-С1-С5алкиламиногруппой или С3-С6циклоалкилкарбониламиногруппой, карбоксигруппу, аминокарбонил, С1-С5алкиламинокарбонил, С3-С6циклоалкиламинокарбонил, ди-(С1-С5алкил)аминокарбонил, С1-С5алкоксикарбонил либо С4-С6циклоалкилениминокарбонил или обозначают фенил, гетероарил, фенил-С1-С5алкил или гетероарил-С1-С5алкил, которые в фенильной или гетероарильной части необязательно могут быть одно-трехзамещены идентичными или разными заместителями, выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С5алкил, ди-(С1-С5алкил)аминогруппу, гидроксигруппу, С1-С5алкилоксигруппу, моно-, ди- и трифторметоксигруппу, карбоксигруппу и С1-С5алкилоксикарбонил, или 3-7-членную циклоалкильную, циклоалкиленимино-, циклоалкил-С1-С5алкильную либо циклоалкиленимино-С1-С3алкильную группу, где у 4-7-членных циклов в циклической части одна метиленовая группа необязательно может быть заменена на -N(R8с)-группу, атом кислорода либо серы или -S(O)- либо -S(O)2-группу либо у 4-7-членных циклов в циклической части две смежные метиленовые группы необязательно могут быть совместно заменены на -C(O)N(R8b)- или -S(O)2N(R8b)-группу или у 6-7-членных циклов в циклической части три смежные метиленовые группы необязательно могут быть совместно заменены на замещенную -OC(O)N(R8b)-, -N(R8b)C(O)N(R8b)- или -N(R8b)S(O)2N(R8b)-группу, при условии, что из объема изобретения исключена указанная выше 3-7-членная циклоалкильная, циклоалкиленимино-, циклоалкил-С1-С5алкильная или циклоалкиленимино-С1-С3алкильная группа, в которой два гетероатома из группы, включающей кислород и азот, отделены друг от друга точно одной необязательно замещенной -СН2-группой, при этом указанная выше 3-7-членная циклоалкильная, циклоалкиленимино-, циклоалкил-С1-С5алкильная или циклоалкиленимино-C1-С3алкильная группа может быть замещена по одной или двум -СН2-группам соответственно одной или двумя C1-С3алкильными группами, или
R4 и R5 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С8циклоалкил или С3-С8циклоалкенил, где С3-С8циклоалкил или С4-С8циклоалкенил может быть замещен по одному отдельному атому углерода С2-С5алкиленом или одновременно может быть замещен по двум разным атомам углерода С1-С4алкиленом с образованием соответствующей спироциклической системы, соответственно имеющей внутренний мостик бициклической системы, одна из метиленовых групп С4-С8циклоалкила или С5-С8циклоалкенила, соответственно указанной выше соответствующей спироциклической системы, соответственно указанной выше соответствующей бициклической системы с внутренним мостиком может быть заменена на атом кислорода либо серы, -N(R8c)-группу, карбонил, сульфинил или сульфонил и/или две непосредственно смежные метиленовые группы С4-С8циклоалкила совместно могут быть заменены на -C(O)N(R8b)-, -С(O)O- или -S(O)2N(R8b)-группу и/или три непосредственно смежные метиленовые группы С6-С8циклоалкила совместно могут быть заменены на -OC(O)N(R8b)-, -N(R8b)C(O)N(R8b)- или -N(R8b)S(O)2N(R8b)-группу, 1-3 атома углерода С3-С8циклоалкила, соответственно указанной выше соответствующей спироциклической системы, соответственно указанной выше соответствующей бициклической системы с внутренним мостиком необязательно независимо друг от друга могут быть замещены соответственно одним или двумя атомами фтора либо одной или двумя идентичными или разными С1-С5алкильными, нитрильными, гидрокси-, С1-С5алкилокси-, С1-С5алкилкарбонилокси-, карбокси-С1-С5алкильными, С1-С5алкилоксикарбонил-С1-С5алкильными, С1-С5алкилсульфанильными, С1-С5алкилсульфонильными, карбокси-, С1-С5алкилоксикарбонильными, аминокарбонильными, С1-С5алкиламинокарбонильными, ди-(С1-С5алкил)аминокарбонильными, С3-С6циклоалкилениминокарбонильными, аминосульфонильными, С1-С5алкиламиносульфонильными, ди-(С1-С5алкил)аминосульфонильными, С3-С6циклоалкилениминосульфонильными, амино-, С1-С5алкиламино-, ди-(С1-С5алкил)амино-, С1-С5алкилкарбониламино-, С1-С5алкилсульфониламино-, N-(С1-С5алкилсульфонил)-С1-С5алкиламино- или С3-С6циклоалкилкарбониламиногруппами, 1 или 2 атома углерода С3-С8циклоалкенила необязательно независимо друг от друга могут быть замещены соответственно С1-С5алкилом, нитрилом, карбокси-С1-С5алкилом, С1-С5алкилоксикарбонил-С1-С5алкилом, карбоксигруппой, С1-С5алкилоксикарбонилом, аминокарбонилом, С1-С5алкиламинокарбонилом, ди-(С1-С5алкил)аминокарбонилом, С3-С6циклоалкилениминокарбонилом, аминосульфонилом, С1-С5алкиламиносульфонилом, ди-(С1-С5алкил)аминосульфонилом, С3-С6циклоалкилениминосульфонилом и 1 или 2 атома углерода С4-С8циклоалкенила, которые не присоединены двойной связью к другому атому углерода, необязательно независимо друг от друга могут быть замещены одним или двумя атомами фтора или гидроксигруппой, С1-С5алкилоксигруппой, С1-С5алкилкарбонилоксигруппой, С1-С5алкилсульфанилом, С1-С5алкилсульфонилом, аминогруппой, С1-С5алкиламиногруппой, ди-(С1-С5алкил)аминогруппой, С1-С5алкилкарбониламиногруппой, С1-С5алкилсульфониламиногруппой, N-(С1-С5алкилсульфонил)-С1-С5алкиламиногруппой или С3-С6циклоалкилкарбониламиногруппой, при условии, что подобные, образованные совместно остатками R4 и R5 С3-С8циклоалкильная или С3-С8циклоалкенильная группа, соответственно указанная выше соответствующая спироциклическая система, соответственно указанная выше соответствующая бициклическая система с внутренним мостиком, в которых два гетероатома в цикле из группы, включающей кислород и азот, отделены друг от друга точно одной необязательно замещенной -СН2-группой и/или в которых одна или обе метиленовые группы цикла, которая/которые непосредственно соединена/соединены с атомом углерода, к которому присоединены остатки R4 и R5, заменена/заменены на гетероатом из группы, включающей кислород, азот и серу, и/или в которых соединенный с циклической группой заместитель, который отличается тем, что гетероатом из группы, включающей кислород, азот, серу и атом галогена, непосредственно соединен с циклической группой, отделен от другого гетероатома из группы, включающей кислород, азот и серу, за исключением сульфоновой группы, точно одной необязательно замещенной метиленовой группой и/или в которых два атома кислорода непосредственно соединены друг с другом и/или в которых гетероатом из группы, включающей кислород, азот и серу, непосредственно соединен с атомом углерода, который двойной связью соединен с другим атомом углерода, и/или которые содержат один цикл с тремя кольцевыми членами, один или несколько из которых представляют собой атом кислорода либо серы или -N(R8c)-группу, исключены из объема изобретения,
R6 обозначает атом водорода, фтора, хлора, брома либо иода, нитрил, C1-С3алкил или C1-С3алкоксигруппу, где атомы водорода C1-С3алкила или С1-С3алкоксигруппы необязательно могут быть полностью или частично заменены на атомы фтора,
R7 в каждом случае независимо обозначает С1-С3алкил, атомы водорода которого необязательно могут быть полностью или частично заменены на атомы фтора, или обозначает гидроксигруппу либо C1-С3алкилоксигруппу, атомы водорода которой необязательно могут быть полностью или частично заменены на атомы фтора, или обозначает аминогруппу, C1-С3алкиламиногруппу, ди-(С1-С3алкил)аминогруппу, С3-С6циклоалкилениминогруппу, карбоксигруппу, нитрил, C1-С3алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-С3алкиламинокарбонил или ди-(С1-С3алкил)аминокарбонил,
при этом под упомянутым выше в определениях заместителей выражением "гетероарильная группа" подразумевается, если не указано иное, моноциклическая 5- или 6-членная гетероарильная группа, которая, если она является 6-членной, содержит один, два или три атома азота, а если является 5-членной, либо содержит необязательно замещенную С1-С3алкилом, фенилом или фенил-С1-С3алкилом иминогруппу, атом кислорода или серы, либо содержит необязательно замещенную C1-С3алкилом, фенилом, амино-С2-С3алкилом, С1-С3алкиламино-С2-С3алкилом, ди-(С1-С3алкил)амино-С2-С3алкилом, С3-С6циклоалкиленимино-С1-С3алкилом или фенил-С1-С3алкилом иминогруппу или атом кислорода, или серы и дополнительно атом азота, либо содержит необязательно замещенную С1-С3алкилом или фенил-С1-С3алкилом иминогруппу и два или три атома азота и может быть замещена в углеродном скелете одним или двумя остатками R7 и с которой, кроме того, через два смежных атома углерода может быть сконденсировано необязательно замещенное атомом фтора, хлора либо брома или остатком R7 фенильное кольцо и которая далее присоединена через атом азота или через атом углерода гетероциклической части или сконденсированного фенильного кольца, под упомянутым выше в определениях заместителей выражением "атом галогена" подразумевается, если не указано иное, атом из группы, включающей фтор, хлор, бром и иод, упомянутые выше в определениях заместителей алкильные, алкенильные, алкинильные и алкоксигруппы, содержащие более двух атомов углерода, могут, если не указано иное, иметь прямую или разветвленную цепь, а алкильные группы в указанных выше диалкилированных остатках, например диалкиламиногруппах, могут быть идентичными или разными и атомы водорода упомянутых выше в определении заместителей метильных или этильных групп могут быть, если не указано иное, полностью или частично заменены на атомы фтора,
их таутомеры, их энантиомеры, их диастереомеры, их смеси и их соли.
2. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что
А представляет собой остаток общей формулы
m обозначает число 1 или 2,
R8a в каждом случае независимо обозначает атом водорода либо фтора, C1-С3алкил, гидроксигруппу, гидрокси-С1-С3алкил, C1-С3алкоксигруппу, C1-С3алкокси-С1-С3алкил, аминогруппу, C1-С3алкиламиногруппу, ди-(С1-С3алкил)аминогруппу, амино-C1-С3алкил, С1-С3алкиламино-С1-С3алкил или ди-(С1-С3алкил)амино-C1-С3алкил,
при этом в вышеуказанных замещенных 5-7-членных остатках А возможно введенные в составе R8a в качестве заместителей гетероатомы F, О или N не отделены точно одним атомом углерода от гетероатома, выбранного из группы, включающей N, О и S,
R8b обозначает атом водорода или С1-С3алкил,
Х1 обозначает карбонил, тиокарбонил, C=NR8c-группу, C=N-OR8c-группу, C=N-CN-группу или сульфонил,
R8c обозначает атом водорода, C1-С3алкил, C1-С3алкилкарбонил или С1-С4алкилоксикарбонил,
Х2 обозначает атом кислорода или -NR8b-группу,
Х3 обозначает карбонил, тиокарбонил, C=NR8c-группу, C=N-OR8c-группу, C=N-CN-группу или сульфонил,
Х4 обозначает атом кислорода или -NR8c-группу,
R1 обозначает атом хлора либо брома, метил, трифторметил или метоксигруппу,
R2 обозначает атом водорода либо фтора,
R3 обозначает атом водорода,
R4 обозначает метил, который необязательно может быть замещен гидроксигруппой, метоксигруппой, бензилоксигруппой, метоксикарбонилом или пиридин-4-илом, 1-метилпиразин-3-ил, фенил, пиридин-3-ил или пиразин-2-ил,
R5 обозначает атом водорода или метил или
R4 и R5 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6циклоалкил или С5-С6циклоалкенил, где С5-С6циклоалкил или С5-С6циклоалкенил может быть замещен одновременно по двум разным атомам углерода С1-С2алкиленом с образованием имеющей внутренний мостик бициклической системы, одна из метиленовых групп С4-С6диклоалкила или С5-С6циклоалкенила, соответственно указанной выше соответствующей бициклической системы с внутренним мостиком может быть заменена на атом кислорода или -N(R8c)-группу, при условии, что подобные, образованные совместно остатками R4 и R5 С3-С6циклоалкильная или С5-С6циклоалкенильная группа, соответственно указанная выше соответствующая бициклическая система с внутренним мостиком, в которых одна метиленовая группа цикла, которая непосредственно соединена с атомом углерода, к которому присоединены остатки R4 и R5, заменена на гетероатом из группы, включающей кислород и азот, и/или в которых гетероатом из группы, включающей кислород и азот, непосредственно соединен с атомом углерода, который двойной связью соединен с другим атомом углерода, и/или которые содержат один цикл с тремя кольцевыми членами, один или несколько из которых представляют собой атом кислорода или -N(R8c)-группу, исключены из объема изобретения,
R6 обозначает атом хлора либо брома,
при этом под упомянутым выше в определениях заместителей выражением "атом галогена" подразумевается, если не указано иное, атом из группы, включающей фтор, хлор, бром и иод, упомянутые выше в определениях заместителей алкильные и алкоксигруппы, содержащие более двух атомов углерода, могут, если не указано иное, иметь прямую или разветвленную цепь, а алкильные группы в указанных выше диалкилированных остатках, например диалкиламиногруппах, могут быть идентичными или разными и атомы водорода упомянутых выше в определении заместителей метальных или этильных групп могут быть, если не указано иное, полностью или частично заменены на атомы фтора,
их таутомеры, их энантиомеры, их диастереомеры, их смеси и их соли.
3. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что R4 и R5 не обозначают водород.
4. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что R4 и R5 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую группу.
5. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что R4 и R5 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую группу, при этом у циклической группы, соответственно у соответствующей бициклической системы с внутренним мостиком, соответственно у спироциклической системы согласно указанным условиям одна металеновая группа заменена на атом кислорода или N(R8c)-группу.
6. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, в которых R4 и R5 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую группу
7. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, в которых R4 и R5 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бициклическую систему с внутренним мостиком
8. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, в которых остаток А обозначает группу
9. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, в которых остаток А обозначает группу
10. Замещенные тиофен-2-карбоксамиды общей формулы I по п.1, в которых R6 обозначает атом брома.
11. Физиологически совместимые соли соединений по одному из пп.1-10.
12. Лекарственное средство, содержащее соединение по одному из пп.1-10 или физиологически совместимую соль по п.11 и необязательно один или несколько инертных носителей и/или разбавителей.
13. Применение соединения по одному из пп.1-10 или физиологически совместимой соли по п.11 для приготовления лекарственного средства, обладающего ингибирующим действием на фактор Ха и/или на родственные серинпротеазы.
14. Способ получения лекарственного средства по п.13, отличающийся тем, что соединение по одному из пп.1-10 или физиологически совместимую соль по п.11 не химическим путем объединяют с одним или несколькими инертными носителями и/или разбавителями.
15. Способ получения соединений по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что
(а) соединение общей формулы
в которой A, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения, подвергают ацилированию взаимодействием с соединением общей формулы
в которой R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения, Z6 обозначает защитную группу, a Q обозначает гидроксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, ацилоксигруппу или атом галогена, с последующим отщеплением защитной группы Z6 с получением соединения общей формулы
в которой А, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения, и затем соединение общей формулы (XIX) подвергают ацилированию взаимодействием с соединением общей формулы
в которой R6 имеет указанные в п.1 значения, a Q обозначает гидроксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, атом галогена или ацилоксигруппу, с получением тиофен-2-карбоксамида общей формулы (I), или
(б) соединение общей формулы
в которой R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения, a Z9 обозначает защитную группу, подвергают ацилированию взаимодействием с соединением общей формулы
в которой R6 имеет указанные в п.1 значения, а Q обозначает гидроксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, атом галогена или ацилоксигруппу, с последующим отщеплением защитной группы Z9 с получением соединения общей формулы
в которой R4, R5 и R6 имеют указанные в п.1 значения, а Q обозначает гидроксигруппу, С1-С4алкоксигруппу, атом галогена или ацилоксигруппу, и затем соединение общей формулы (XXII) подвергают дальнейшему ацилированию взаимодействием с соединением общей формулы
в которой A, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения, с получением тиофен-2-карбоксамида общей формулы (I), или
(в) соединение общей формулы
в которой А, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения, подвергают ацилированию взаимодействием с реакционноспособным производным карбоновой кислоты общей формулы
в которой R4-R6 имеют указанные в п.1 значения, с получением тиофен-2-карбоксамида общей формулы (I).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04011384 | 2004-05-13 | ||
| EP04011384.7 | 2004-05-13 | ||
| EP04018807.0 | 2004-08-07 | ||
| EP04018807 | 2004-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006143842A true RU2006143842A (ru) | 2008-08-20 |
Family
ID=34969085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006143842/04A RU2006143842A (ru) | 2004-05-13 | 2005-05-07 | Новые замещенные тиофенкарбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7476663B2 (ru) |
| EP (1) | EP1747217A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007537180A (ru) |
| KR (1) | KR20070012552A (ru) |
| AR (1) | AR048959A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005243535A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0510019A (ru) |
| CA (1) | CA2564207A1 (ru) |
| IL (1) | IL179170A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06013213A (ru) |
| RU (1) | RU2006143842A (ru) |
| TW (1) | TW200604178A (ru) |
| WO (1) | WO2005111029A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2565186A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted thiophen-carboxylic acid amides, the production and the use thereof in the form of a drug |
| CA2562714A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted thiophene-2-carboxylic acid amides, the production thereof and the use thereof as drugs |
| DE102004062544A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue substituierte Pyrrolidinone, deren Herstellung und deren Verewendung als Arzneimittel |
| PE20070171A1 (es) * | 2005-06-30 | 2007-03-08 | Boehringer Ingelheim Int | GLICINAMIDAS SUSTITUIDAS CON EFECTO ANTITROMBOTICO E INHIBIDOR DEL FACTOR Xa |
| PE20081834A1 (es) * | 2006-12-31 | 2009-01-16 | Boehringer Ingelheim Int | Proceso para la sintesis de derivados de acido 3-amino-tetrahidrofuran-3-carboxilico y uso de los mismos como medicamentos |
| JP5524852B2 (ja) | 2007-11-15 | 2014-06-18 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 置換アミド、それらの製造及び医薬品としての使用 |
| WO2009119528A1 (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-01 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
| US20100168377A1 (en) * | 2008-12-29 | 2010-07-01 | Carter Technologies | Catalytic conversion of amide compounds to methyl ether polymers and methyl ether ladder polymers |
| ITBO20090078A1 (it) * | 2009-02-13 | 2010-08-14 | Consiglio Nazionale Ricerche | Composti per il trattamento del tumore alla prostata e procedimenti per la loro sintesi |
| US8278302B2 (en) | 2009-04-08 | 2012-10-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted piperidines as CCR3 antagonists |
| EP2421837A1 (en) * | 2009-04-20 | 2012-02-29 | OSI Pharmaceuticals, LLC | Preparation of c-pyrazine-methylamines |
| WO2012051692A1 (en) * | 2010-10-18 | 2012-04-26 | Apotex Pharmachem Inc. | Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof |
| US8912221B2 (en) * | 2010-12-27 | 2014-12-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Biaryl amide derivatives |
| WO2012149102A1 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Glaxosmithkline Llc | Novel compounds as wip1 inhibitors |
| GB201820166D0 (en) * | 2018-12-11 | 2019-01-23 | Ucb Biopharma Sprl | Therapeutic agents |
| US11795147B2 (en) | 2019-08-26 | 2023-10-24 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Modulators of complex I |
| JP7502564B2 (ja) * | 2020-11-06 | 2024-06-18 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ２－［（チオフェン－２－イル）ホルムアミド］－ｎ－（フェニル）－２－メチルプロパンアミド誘導体及びその医薬としての使用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19962924A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
| GB0030304D0 (en) * | 2000-12-13 | 2001-01-24 | Lilly Co Eli | Compounds |
| GB0030305D0 (en) * | 2000-12-13 | 2001-01-24 | Lilly Co Eli | Compounds |
| DE10063008A1 (de) * | 2000-12-16 | 2002-06-20 | Merck Patent Gmbh | Carbonsäureamidderivate |
| MY130373A (en) * | 2001-10-29 | 2007-06-29 | Malesci Sas | Linear basic compounds having nk-2 antagonist activity and formulations thereof |
| US20040077635A1 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Qiao Jennifer X. | Lactam-containing diaminoalkyl, beta-aminoacids, alpha-aminoacids and derivatives thereof as factor Xa inhibitors |
| DE10254336A1 (de) * | 2002-11-21 | 2004-06-03 | Merck Patent Gmbh | Carbonsäureamide |
| DE10301419A1 (de) * | 2003-01-16 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Spiroverbindungen |
-
2005
- 2005-05-07 AU AU2005243535A patent/AU2005243535A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-07 WO PCT/EP2005/004975 patent/WO2005111029A1/de not_active Ceased
- 2005-05-07 EP EP05747401A patent/EP1747217A1/de not_active Withdrawn
- 2005-05-07 KR KR1020067026224A patent/KR20070012552A/ko not_active Ceased
- 2005-05-07 CA CA002564207A patent/CA2564207A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-07 MX MXPA06013213A patent/MXPA06013213A/es active IP Right Grant
- 2005-05-07 JP JP2007512051A patent/JP2007537180A/ja active Pending
- 2005-05-07 BR BRPI0510019-4A patent/BRPI0510019A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-07 RU RU2006143842/04A patent/RU2006143842A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-05-10 US US11/125,731 patent/US7476663B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-05-12 TW TW094115321A patent/TW200604178A/zh unknown
- 2005-05-13 AR ARP050101961A patent/AR048959A1/es unknown
-
2006
- 2006-11-09 IL IL179170A patent/IL179170A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20070012552A (ko) | 2007-01-25 |
| BRPI0510019A (pt) | 2007-09-25 |
| MXPA06013213A (es) | 2007-02-08 |
| CA2564207A1 (en) | 2005-11-24 |
| US7476663B2 (en) | 2009-01-13 |
| IL179170A0 (en) | 2007-03-08 |
| JP2007537180A (ja) | 2007-12-20 |
| WO2005111029A1 (de) | 2005-11-24 |
| TW200604178A (en) | 2006-02-01 |
| AR048959A1 (es) | 2006-06-14 |
| EP1747217A1 (de) | 2007-01-31 |
| AU2005243535A1 (en) | 2005-11-24 |
| US20050277628A1 (en) | 2005-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006143842A (ru) | Новые замещенные тиофенкарбоксамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств | |
| EA200800924A1 (ru) | Новые соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении натрийзависимого транспортера | |
| RU2001117757A (ru) | Замещенные бензимидазолы и их применение в качестве ингибиторов поли(аденозиндифосфатрибоза)полимеразы | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| EA200500312A1 (ru) | Новые спироконденсированные хиназолиноны и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстераз | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
| RU2003110577A (ru) | Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| EA200200446A1 (ru) | НОВЫЕ α-АМИНОКИСЛОТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, ИХ СОДЕРЖАЩИЕ | |
| EA200400480A1 (ru) | N-замещённые производные пирролидина в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы | |
| ATE464286T1 (de) | Cyclopropanderivate und ihre pharmazeutische verwendung | |
| RU2008123839A (ru) | Соединение оксазола и фармацевтическая композиция | |
| RU2008125158A (ru) | Гетероциклические соединения, обладающие ингибирующей активностью по отношению к 11-гидроксистероиддегидрогеназе 1 типа | |
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| RU2013123790A (ru) | Ингибиторы cdk | |
| EA200600513A1 (ru) | Бициклические [3.1.0] производные в качестве ингибиторов переносчиков глицина | |
| RU2011101774A (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| JP2006517220A5 (ru) | ||
| EA200501617A1 (ru) | Новые гетероциклические соединения, применяемые для лечения нарушений аллергической или воспалительной природы: способы синтеза и содержащие их фармацевтические составы | |
| RU2004109812A (ru) | Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний | |
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| RU2009111599A (ru) | Новые аминопиридиновые производные с селективной ингибирующей активностью в отношении авроры а | |
| RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
| ATE380030T1 (de) | Antivirale bicyclo-4.4.0-derivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20110615 |