RU2005137032A - Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций - Google Patents
Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005137032A RU2005137032A RU2005137032/15A RU2005137032A RU2005137032A RU 2005137032 A RU2005137032 A RU 2005137032A RU 2005137032/15 A RU2005137032/15 A RU 2005137032/15A RU 2005137032 A RU2005137032 A RU 2005137032A RU 2005137032 A RU2005137032 A RU 2005137032A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- atoms
- fluorine
- alkyl
- Prior art date
Links
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 title claims abstract 3
- -1 OXAZOLIDINO-QUINOLINE Chemical compound 0.000 title claims 2
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 title 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 title 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 claims abstract 6
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 6
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000006716 (C1-C6) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 abstract 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DOBCCCCDMABCIV-UHFFFAOYSA-N CC(CN1C)OC1=O Chemical compound CC(CN1C)OC1=O DOBCCCCDMABCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYCGDAAKKJQUCV-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC(N2CCN(C)CC2)=O)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(N2CCN(C)CC2)=O)CC1 BYCGDAAKKJQUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (28)
1. Применение соединения формулы (I)
где А означает связь, NH, О, S, SO, SO2, SO2NH, PO4, -NH-CO-NH-, -CO-NH-, -СО-, -СО-O-, -NH-CO-O-, -O-Z-гетероциклоалкилен, алкиленовую группу, алкениленовую группу, алкиниленовую группу, гетероалкиленовую группу, ариленовую группу, гетероариленовую группу, циклоалкиленовую группу, гетероциклоалкиленовую группу, алкилариленовую группу или гетероарилалкиленовую группу или комбинацию двух или нескольких этих атомов или групп;
L выбирают из следующих групп:
Х означает CR5 или азот;
Y означает CR6 или азот;
U означает фтор или хлор;
Z означает (С1-С4)алкиленовую группу, (С2-С4)алкениленовую группу, (С2-С4)алкиниленовую группу или (С1-С4)гетероалкиленовую группу, все из которых могут быть замещены одной или несколькими гидрокси- или аминогруппами;
n означает 0, 1, 2 или 3;
R1 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, гидроксигруппу, аминогруппу, алкильную группу или гетероалкильную группу;
R2 означает водород, фтор или хлор;
R3 означает водород, алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, гетероалкильную группу, циклоалкильную группу, гетероциклоалкильную группу, арильную группу, гетероарильную группу, алкиларильную группу или гетероарилалкильную группу; все из которых могут быть замещены одним, двумя или несколькими такими атомами галоида, как фтор или хлор;
R4 означает гетероалкильную группу, циклоалкильную группу, гетероциклоалкильную группу, арильную группу, гетероарильную группу, алкиларильную группу или гетероарилалкильную группу;
R5 означает водород, фтор, хлор, гидроксигруппу, аминогруппу, алкильную группу или гетероалкильную группу, или
R3 и R5 могут быть связаны через алкиленовую, алкениленовую или гетероалкиленовую группу, или быть частью циклоалкиленовой или гетероциклоалкиленовой группы; в случае, когда R3 не означает водород и R5 не означает водород, фтор, гидроксигруппу, аминогруппу или хлор;
R6 означает водород, фтор, хлор или ОМе;
R8 означает (С1-С6)гетероалкильную или гетероарилалкильную группу;
или их фармакологически приемлемой соли, сольвата, гидрата или композиции для лечения сибирской язвы.
2. Применение соединения по п.1, где R1 означает водород.
3. Применение соединения по п.1, где R2 означает фтор или водород.
4. Применение соединения по п.1, где R3 означает этильную, 2-пропильную, (С3-С6)циклоалкильную, фенильную или пиридильную группу, все из которых могут быть замещены одним или несколькими атомами фтора или аминогруппами.
5. Применение соединения по п.1, где R3 означает циклопропильную группу.
6. Применение соединения по п.1, где R3 и R5 образуют вместе группу формулы -O-CH2-N(Me)- или -О-СН2-CH(Ме)-.
7. Применение соединения по п.1, где R4 означает ацетиламиногруппу.
8. Применение соединения по п.1, где абсолютная конфигурация при С5 оксазолидинонового кольца является (S)-конфигурацией согласно системе номенклатуры Кана-Ингольда-Прелога.
9. Применение соединения по п.1, где Х означает азот или CH.
10. Применение соединения по п.1, где Y означает CF или СН.
11. Применение соединения по п.1, где n означает 0.
12. Применение соединения по п.1, где А означает группу формулы
где группа В означает алкилен, который может быть замещен одним, двумя или несколькими атомами фтора, О, S, SO, SO2, SO2NH-группу или гетероалкиленовую группу, которая может быть замещена одним, двумя или несколькими атомами фтора и/или при необязательно присутствующих атомах азота алкильной или ацильной группой;
группы D означают независимо друг от друга необязательно аннелированные гетероциклоалкиленовые группы с 1, 2, 3 или 4 атомами азота, гетероциклоалкиленовые группы, каждая из которых может быть замещена одним, двумя или несколькими атомами фтора и/или каждая из которых может быть замещена по одному, двум, трем или четырем атомам азота алкильной или ацильной группой;
группы Е означают независимо друг от друга алкилен, который может быть замещен одним, двумя или несколькими атомами фтора, О, S, SO, SO2, SO2NH-группу или гетероалкиленовую группу, которая может быть замещена одним, двумя или несколькими атомами фтора и/или при необязательно присутствующих атомах азота алкильной или ацильной группой;
группы G означают независимо друг от друга необязательно аннелированные гетероциклоалкиленовые группы с 1, 2, 3 или 4 атомами азота, гетероциклоалкиленовые группы, из которых каждая может быть замещена одним, двумя или несколькими атомами фтора и/или каждая может быть замещена при одном, двум, трем или четырем атомам азота алкильной или ацильной группой;
группа К означает алкилен, который может быть замещен одним, двумя или несколькими атомами фтора, О, S, SO, SO2, SO2NH-группу или гетероалкиленовую группу, которая может быть замещена одним, двумя или несколькими атомами фтора и/или при необязательно присутствующих атомах азота алкильной или ацильной группой; и
m означает 1, 2, 3 или 4.
13. Применение соединения по п.1, где
А означает группу формулы -V-W-, в которой V означает непосредственную связь или группу формулы NH, О, S, SO, SO2, SO2NH, PO4, -NH-CO-NH-, -CO-NH-, -СО-, -СН2-, -СО-O-, -(СН2)1-3-О-, -СН=СН-С(O)- или -NH-CO-O-, и
W означает гетероциклоалкильную группу с 4-7 кольцевыми атомами или алкилгетероциклоалкильную группу с 4-7 кольцевыми атомами и 1-4 атомами углерода в алкильной цепи; все эти группы могут быть замещены 1, 2, 3 или 4 атомами фтора, метильной группой или метоксигруппой.
14. Применение соединения по п.1, где А означает группу формулы
где V означает группу формулы NH, О, S, SO, SO2, SO2NH, РО4, -NH-CO-NH-, -CO-NH-, -СО-, -СН2-, -СО-O-, -(СН2)1-3-О-, -СН=СН-С(O)- или -NH-CO-O-;
а означает 0, 1, 2, 3 или 4;
b означает 0, 1, 2, 3 или 4;
с означает 0, 1, 2, 3 или 4, и 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены фтором, метильной группой или метоксигруппой.
15. Применение соединения по п.13, где V означает NH, О, S, SO или SO2.
16. Применение соединения по п.14, где V означает NH, О, S, SO или SO2.
17. Применение соединения по п.14, где
V означает кислород или NH;
а означает 0 или 1;
b означает 1 или 2, и с означает 1 или 2.
18. Применение соединения по п.1, где
А выбирают из следующих групп, которые могут быть замещены одним, двумя или несколькими атомами фтора или алкильной группой, которая может быть замещена одним или несколькими атомами фтора, и где аминогруппы могут быть замещены алкильной или ацильной группой
19. Применение соединения по п.1, где соединение представлено формулой (II)
где L выбирают из следующих групп
b означает 1, 2 или 3;
с означает 1, 2 или 3;
R7 означает водород, группу формулы РО3R9 2 или SO3R10 или гетероалкильную группу, содержащую по меньшей мере одну группу ОН, NH2, SO3R10, РО3R9 2 или СООН,
где R9 означает водород, алкил, циклоалкил, арил, аралкил, и
где R10 означает водород, алкил, циклоалкил, арил,аралкил;
X, Y, Z, R1, R2, R3, R5, R6, R8 и возможная связь между R3 и R5 такие, как определено выше;
или его фармакологически приемлемой соли, сольвата, гидрата или композиции для лечения сибирской язвы.
20. Применение соединений по п.19, где R7 означает водород или группу формулы SO3Н, РО3Н2, РО3(СН2С6Н5)2, СН2OPO3Н(СН2С6Н5)2, СН2OPO3Н2 или СОСН2СН2СООН или вместе с кислородом, с которым она связана, образует сложный эфир природной аминокислоты или ее производного.
21. Применение соединений по п.19, где R8 означает группу формулы -СН2NHCOCH=СН-арил, -CH2О-гетероарил, -CH2NHSO2Me, -CH2NHCOOMe, -CH2NHCS2Me, -CH2NHCSNH2, -CH2NHCSOMe или -CH2NHCOMe.
22. Применение соединений по п.19, где L означает группу следующей формулы:
23. Применение соединений по п.19, где R5 означает водород, фтор, хлор или метоксигруппу, которая может быть замещена одним, двумя или тремя атомами фтора.
24. Применение соединений по п.19, где Z означает СН2 или СН2СН2.
25. Применение фармацевтической композиции, содержащей соединение по одному из предыдущих пунктов и необязательно носители и/или вспомогательные вещества и/или разбавители, для лечения сибирской язвы.
26. Применение пролекарств, которые содержат соединение по одному из предыдущих пунктов и по меньшей мере одну фармакологически приемлемую защитную группу, для лечения сибирской язвы.
27. Применение соединения по любому из предшествующих пунктов при производстве лекарственных средств для лечения сибирской язвы.
28. Применение соединения по любому из предшествующих пунктов для лечения инфекций.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46694503P | 2003-04-30 | 2003-04-30 | |
| US60/466,945 | 2003-04-30 | ||
| US53082203P | 2003-12-18 | 2003-12-18 | |
| US60/530,822 | 2003-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005137032A true RU2005137032A (ru) | 2007-06-10 |
| RU2351335C2 RU2351335C2 (ru) | 2009-04-10 |
Family
ID=33423632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005137032/15A RU2351335C2 (ru) | 2003-04-30 | 2004-04-06 | Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20070155714A1 (ru) |
| EP (1) | EP1620098B1 (ru) |
| JP (2) | JP4805139B2 (ru) |
| KR (1) | KR101101982B1 (ru) |
| AT (1) | ATE397930T1 (ru) |
| AU (2) | AU2004233557B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0409955A (ru) |
| CA (1) | CA2529347C (ru) |
| DE (1) | DE602004014361D1 (ru) |
| ES (1) | ES2308171T3 (ru) |
| IL (1) | IL171546A (ru) |
| MX (1) | MXPA05011654A (ru) |
| NZ (1) | NZ543757A (ru) |
| RU (1) | RU2351335C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004096221A1 (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003031443A1 (en) | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Dual actions antibiotics comprising a oxazoldinone and a quinolone or naphthyridinone moiety |
| AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
| US20040132764A1 (en) * | 2002-10-23 | 2004-07-08 | Morphochem Aktiengesellschaft Fuer Kombinatorische Chemie | Antibiotics for the treatment of infections in acidic environments |
| EP1620098B1 (en) * | 2003-04-30 | 2008-06-11 | Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie | Use of oxazolidinone-quinoline hybrid antibiotics for the treatment of anthrax and other infections |
| DE10340485B4 (de) * | 2003-09-03 | 2015-05-13 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinon-Chinolon Hybriden |
| AU2004299278C9 (en) * | 2003-12-18 | 2013-10-24 | Morphochem Aktiengesellschaft Fuer Kombinatorische Chemie | Oxazolidinone-quinolone hybrid antibiotics |
| US8158797B2 (en) | 2003-12-18 | 2012-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft Fur Kombinatorische Chemie | Oxazolidinone-quinolone hybrid antibiotics |
| JP5383037B2 (ja) | 2004-02-27 | 2014-01-08 | リブ−エックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 大環状化合物およびそれらを製造し使用する方法 |
| AR054608A1 (es) | 2005-08-08 | 2007-06-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de oxazolidinona enlazados a quinolonas como antibacterianos |
| WO2007106537A2 (en) | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Activx Biosciences, Inc. | Aminoquinolones as gsk-3 inhibitors |
| US8148362B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-04-03 | Research Foundation Itsuu Laboratory | Compound having heterocyclic ring |
| US8124623B2 (en) | 2006-11-10 | 2012-02-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one-derivatives and their uses as antibacterials |
| EP2086968B1 (en) * | 2006-11-10 | 2012-02-08 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one derivatives |
| CL2007003332A1 (es) * | 2006-11-24 | 2008-06-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de heterociclos condensados; compuestos intermediarios; composicion farmaceutica; y uso en la prevencion o tratamiento de infecciones bacterianas. |
| WO2009035634A2 (en) | 2007-09-11 | 2009-03-19 | Activx Biosciences, Inc. | Cyanoaminoquinolones and tetrazoloaminoquinolones as gsk-3 inhibitors |
| CN101855229A (zh) | 2007-09-12 | 2010-10-06 | 埃迪威克斯生物科学公司 | 作为gsk-3抑制剂的螺环状氨基喹诺酮 |
| WO2009044777A1 (ja) | 2007-10-02 | 2009-04-09 | Research Foundation Itsuu Laboratory | ７員ヘテロ環を有するオキサゾリジノン誘導体 |
| FR2928150A1 (fr) | 2008-02-29 | 2009-09-04 | Vetoquinol Sa Sa | Nouveaux derives 7-substitues de 3-carboxy-oxadiazino-quinolones, leur preparation et leur application comme anti-bacteriens |
| CN101965353B (zh) * | 2008-03-26 | 2014-12-17 | 丹诺医药(苏州）有限公司 | 共价连接到取代苯基噁唑烷酮的双环硝基咪唑类 |
| JP4819980B2 (ja) * | 2008-05-09 | 2011-11-24 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 細菌性腸管疾患の治療のための５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン誘導体 |
| EP2145891A1 (en) * | 2008-07-09 | 2010-01-20 | Vetoquinol S.A. | 9-substituted-5-carboxy-oxadiazino-quinolone derivatives, their preparation and their application as anti-bacterials |
| CN102239152B (zh) * | 2008-10-27 | 2014-10-29 | 田边三菱制药株式会社 | 新型酰胺衍生物及其作为药物的用途 |
| KR101748891B1 (ko) | 2009-03-11 | 2017-06-19 | 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 | Ｇｓｋ-3 억제제로서의 7-시클로알킬아미노퀴놀론 |
| JP5796412B2 (ja) | 2011-08-26 | 2015-10-21 | 三菱電機株式会社 | 半導体素子の製造方法 |
| EP2776431B1 (en) * | 2011-11-08 | 2016-05-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives |
| WO2014138437A1 (en) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | Allergan, Inc. | Steroid conjugates |
| EP2964266A1 (en) | 2013-03-08 | 2016-01-13 | Allergan, Inc. | Antibiotic conjugates directly linked with steroid drugs |
| PT3003289T (pt) | 2013-05-28 | 2019-06-04 | Morphochem Gmbh | Administração de antibacterianos híbridos de oxazolidinona-quinolona |
| AU2014273471B2 (en) * | 2013-05-28 | 2019-10-03 | Morphochem Aktiengesellschaft Fur Kombinatorische Chemie | Combination therapy comprising oxazolidinone-quinolones for use in treating bacterial infections |
| CN104725330B (zh) * | 2013-12-18 | 2017-06-13 | 四川好医生药业集团有限公司 | 噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途 |
| WO2016079757A2 (en) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | Symed Labs Limited | Novel processes for preparing 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one derivatives |
| US10087171B2 (en) | 2016-12-19 | 2018-10-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Crystalline forms of cadazolid |
| TW202315624A (zh) * | 2021-10-12 | 2023-04-16 | 瑞士商赫孚孟拉羅股份公司 | 用於治療細菌感染的磺醯基哌𠯤基化合物 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4840956A (en) | 1986-02-18 | 1989-06-20 | Warner-Lambert Company | Novel disubstituted-7-pyrrolidinoquinoline antibacterial agents |
| NZ222047A (en) | 1986-10-08 | 1991-01-29 | Bristol Myers Co | Quinoline - or naphthyridine - carboxylic acid anti-bacterial agents |
| JPH0269478A (ja) | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Sagami Chem Res Center | キノロンカルボン酸誘導体 |
| US5491139A (en) | 1988-10-24 | 1996-02-13 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial quinolonyl lactams |
| EP0390215B1 (en) | 1989-03-30 | 1995-06-07 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Quinolone derivatives and salts thereof, preparation process es thereof, and antibacterial agents containing the same |
| IL100572A (en) | 1991-01-03 | 1997-01-10 | Lepetit Spa | Amides of antibiotic ge 2270 factors their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| CA2119556C (en) | 1991-11-01 | 2004-07-06 | Michael Robert Barbachyn | Substituted aryl- and heteroaryl-phenyloxazolidinones |
| US5221676A (en) | 1992-02-06 | 1993-06-22 | Warner-Lambert Company | 7-substituted quinolones and naphthyridones as antibacterial agents |
| JP3103380B2 (ja) | 1995-09-22 | 2000-10-30 | 湧永製薬株式会社 | 新規ピリドンカルボン酸誘導体又はその塩並びに該物質を有効成分とする抗菌剤 |
| DE19601265A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Bayer Ag | 2-Oxo- und 2-Thio-1,2-dihydrochinolinyl-oxazolidinone |
| GB9702213D0 (en) | 1996-02-24 | 1997-03-26 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| DE19633480A1 (de) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Oral applizierbare Formulierungen von Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäuren |
| RU2111744C1 (ru) * | 1997-03-20 | 1998-05-27 | Всероссийский научно-исследовательский институт ветеринарной вирусологии и микробиологии | Препарат абактан для лечения и профилактики инфекционных болезней животных |
| GB9725244D0 (en) | 1997-11-29 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| EP1049682A1 (en) | 1998-01-23 | 2000-11-08 | Versicor, Inc. | Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation |
| TW572757B (en) | 1998-08-24 | 2004-01-21 | Bristol Myers Squibb Co | Novel isoxazolinone antibacterial agents |
| EP1200416A1 (en) | 1999-07-28 | 2002-05-02 | Pharmacia & Upjohn Company | Oxazolidinones and their use as antiinfectives |
| US6518285B2 (en) | 1999-12-21 | 2003-02-11 | Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Piperidinyloxy and pyrrolidinyloxy oxazolidinone antibacterials |
| EP1349853B1 (en) * | 2000-12-21 | 2006-03-08 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Antimicrobial quinolone derivatives and use of the same to treat bacterial infections |
| RU2178710C1 (ru) * | 2001-02-08 | 2002-01-27 | Кожемякин Леонид Андреевич | Индивидуальные вещества, полученные на основе химического взаимодействия дисульфидсодержащих пептидов с производными пуриновых или пиримидиновых оснований, фармацевтические композиции и препараты на их основе, способы их применения для лечения инфекционных заболеваний и профилактики осложнений |
| ES2186550B2 (es) * | 2001-06-27 | 2003-11-16 | Vita Lab | Nuevos derivados de oxazolidinonas como antibacterianos. |
| WO2003031443A1 (en) * | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Dual actions antibiotics comprising a oxazoldinone and a quinolone or naphthyridinone moiety |
| WO2003031441A1 (en) * | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochen Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie | Multiple action compounds |
| US20040132764A1 (en) * | 2002-10-23 | 2004-07-08 | Morphochem Aktiengesellschaft Fuer Kombinatorische Chemie | Antibiotics for the treatment of infections in acidic environments |
| AU2003202753A1 (en) | 2003-02-07 | 2004-08-30 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
| EP1620098B1 (en) * | 2003-04-30 | 2008-06-11 | Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie | Use of oxazolidinone-quinoline hybrid antibiotics for the treatment of anthrax and other infections |
| DE10340485B4 (de) | 2003-09-03 | 2015-05-13 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinon-Chinolon Hybriden |
| AU2004299278C9 (en) | 2003-12-18 | 2013-10-24 | Morphochem Aktiengesellschaft Fuer Kombinatorische Chemie | Oxazolidinone-quinolone hybrid antibiotics |
| AR054608A1 (es) | 2005-08-08 | 2007-06-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de oxazolidinona enlazados a quinolonas como antibacterianos |
| KR200430712Y1 (ko) | 2006-08-30 | 2006-11-13 | 명 식 신 | 천장등 |
| EP2086968B1 (en) | 2006-11-10 | 2012-02-08 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one derivatives |
| CL2007003332A1 (es) | 2006-11-24 | 2008-06-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de heterociclos condensados; compuestos intermediarios; composicion farmaceutica; y uso en la prevencion o tratamiento de infecciones bacterianas. |
| JP4819980B2 (ja) | 2008-05-09 | 2011-11-24 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 細菌性腸管疾患の治療のための５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン誘導体 |
-
2004
- 2004-04-06 EP EP04725909A patent/EP1620098B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-06 BR BRPI0409955-9A patent/BRPI0409955A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-04-06 RU RU2005137032/15A patent/RU2351335C2/ru active
- 2004-04-06 US US10/554,732 patent/US20070155714A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-06 KR KR1020057020656A patent/KR101101982B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-06 MX MXPA05011654A patent/MXPA05011654A/es active IP Right Grant
- 2004-04-06 NZ NZ543757A patent/NZ543757A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-04-06 DE DE602004014361T patent/DE602004014361D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-06 ES ES04725909T patent/ES2308171T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-06 AU AU2004233557A patent/AU2004233557B2/en not_active Ceased
- 2004-04-06 WO PCT/EP2004/003650 patent/WO2004096221A1/en not_active Ceased
- 2004-04-06 AT AT04725909T patent/ATE397930T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-04-06 CA CA2529347A patent/CA2529347C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-06 JP JP2006505018A patent/JP4805139B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-10-23 IL IL171546A patent/IL171546A/en not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-04-27 AU AU2010201659A patent/AU2010201659A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-01-10 US US12/987,611 patent/US8268812B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2011-04-04 JP JP2011082360A patent/JP5536706B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-08-28 US US13/596,700 patent/US8513231B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2529347C (en) | 2011-09-06 |
| WO2004096221A1 (en) | 2004-11-11 |
| DE602004014361D1 (de) | 2008-07-24 |
| MXPA05011654A (es) | 2005-12-15 |
| AU2004233557A1 (en) | 2004-11-11 |
| JP2006526577A (ja) | 2006-11-24 |
| CA2529347A1 (en) | 2004-11-11 |
| RU2351335C2 (ru) | 2009-04-10 |
| JP4805139B2 (ja) | 2011-11-02 |
| HK1078806A1 (en) | 2006-03-24 |
| US20070155714A1 (en) | 2007-07-05 |
| EP1620098B1 (en) | 2008-06-11 |
| ES2308171T3 (es) | 2008-12-01 |
| US20120322766A1 (en) | 2012-12-20 |
| ATE397930T1 (de) | 2008-07-15 |
| US20120135961A1 (en) | 2012-05-31 |
| KR20060025525A (ko) | 2006-03-21 |
| AU2010201659A1 (en) | 2010-05-20 |
| AU2004233557B2 (en) | 2010-02-18 |
| JP2011184441A (ja) | 2011-09-22 |
| KR101101982B1 (ko) | 2012-01-02 |
| JP5536706B2 (ja) | 2014-07-02 |
| EP1620098A1 (en) | 2006-02-01 |
| NZ543757A (en) | 2009-02-28 |
| BRPI0409955A (pt) | 2006-04-25 |
| IL171546A (en) | 2014-06-30 |
| US8513231B2 (en) | 2013-08-20 |
| US8268812B2 (en) | 2012-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005137032A (ru) | Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций | |
| RU2410386C2 (ru) | Новые соединения, обладающие антибактериальной активностью | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| IL160769A (en) | Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same | |
| EA200600225A1 (ru) | Производные пиперазина для лечения вич инфекций | |
| DE69406649D1 (de) | N-alkyl-2-substituierte atp-analoge | |
| RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| TR201901246T4 (tr) | Kimyasal bileşikler. | |
| RU2006134005A (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| TW200833329A (en) | 2-aryl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| TR200103497T2 (tr) | Beta2-adrenoseptör agonistler. | |
| RU2009105826A (ru) | 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ | |
| HUP0303756A2 (hu) | 1-Aril- vagy 1-alkilszulfonil-heterociklobenzazolok és eljárás ezek elõállítására és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| CY1114767T1 (el) | Ν,ν-υποκατεστημενες ενωσεις 3-αμινοπυρρολιδινης χρησιμες ως αναστολεις επαναπροσληψης μονοαμινων | |
| WO2005032481A3 (en) | Quinazoline derivatives as medicaments | |
| RU2005134162A (ru) | Новые соединения с антибактериальным действием | |
| RU2010116253A (ru) | Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила | |
| BRPI0413876A (pt) | tienopiridin-fenilacetamidas e seus derivados úteis como agentes antiangiogênicos | |
| NZ307505A (en) | Arylglycinamide derivatives, methods of producing these substances and pharmaceutical compositions containing such compounds | |
| JP2021501756A5 (ru) | ||
| JP2005527511A5 (ru) | ||
| JP2006503805A5 (ru) | ||
| RU2006146204A (ru) | 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения | |
| MXPA04005157A (es) | Procedimientos para la preparacion de derivados biciclicos sustituidos para el tratamiento del crecimiento celular anormal. |