[go: up one dir, main page]

RU2005129100A - Способ получения иматиниба, и иматиниб, полученный данным способом - Google Patents

Способ получения иматиниба, и иматиниб, полученный данным способом Download PDF

Info

Publication number
RU2005129100A
RU2005129100A RU2005129100/04A RU2005129100A RU2005129100A RU 2005129100 A RU2005129100 A RU 2005129100A RU 2005129100/04 A RU2005129100/04 A RU 2005129100/04A RU 2005129100 A RU2005129100 A RU 2005129100A RU 2005129100 A RU2005129100 A RU 2005129100A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imatinib
formula
salt
methyl
free base
Prior art date
Application number
RU2005129100/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2415849C2 (ru
Inventor
Раджендра Нара нрао КАНКАН (IN)
Раджендра Нараянрао КАНКАН
Дхармарадж Рамачандра РАО (IN)
Дхармарадж Рамачандра РАО
Original Assignee
Сипла Лтд. (In)
Сипла Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сипла Лтд. (In), Сипла Лтд. filed Critical Сипла Лтд. (In)
Publication of RU2005129100A publication Critical patent/RU2005129100A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2415849C2 publication Critical patent/RU2415849C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (53)

1. Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III)
Figure 00000001
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дальнейшему превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
2. Способ по п.1, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
3. Способ по п.2, где Hal представляет собой хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
4. Способ по п.3, где полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
5. Способ по по любому из пп.1-4, где указанный инертный органический растворитель выбран из группы, включающей диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, сульфолан, диглим, диоксан и тетрагидрофуран.
6. Способ по любому из пп.1-4, где гидрогалогенидная соль иматиниба подвергается обработке основанием для получения свободного основания иматиниба.
7. Способ по любому из пп.1-4, который дополнительно включает получение N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) из 2-(2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV)
Figure 00000002
и который осуществляется в присутствии химического восстановителя.
8. Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa)
Figure 00000003
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба, которая представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дальнейшему превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
9. Способ по п.8, где полученная гидрогалогенидная соль представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
10. Способ по п.9, где указанное свободное основание иматиниба подвергается обработке кислотой для получения другой кислотно-аддитивной соли иматиниба.
11. Способ по п.10, где указанное свободное основание иматиниба подвергается обработке метансульфоновой кислотой для получения мезилата иматиниба.
12. Способ по по любому из пп.8-11, где указанный инертный органический растворитель выбран из группы, включающей диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон, сульфолан, диглим, диоксан и тетрагидрофуран.
13. Способ по п.12, где указанный инертный органический растворитель включает диметилформамид.
14. Способ по любому из пп.8-11, где гидрогалогенидная соль иматиниба подвергается обработке основанием для получения свободного основания иматиниба.
15. Способ по любому из пп.8-11, который дополнительно включает получение N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) из 2-(2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV)
Figure 00000004
и который осуществляется в присутствии химического восстановителя.
16. Способ получения свободного основания иматиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III)
Figure 00000005
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме и последующее превращение полученной гидрогалогенидной соли иматиниба в свободное основание иматиниба.
17. Способ по п.16, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
18. Способ по п.17, где Hal представляет собой хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
19. Способ по п.18, где полученная гидрохлоридная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
20. Способ по любому из пп.16-19, который включает обработку полученной гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба.
21. Способ по любому из пп.16-19, который дополнительно включает получение N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) из 2-(2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV)
Figure 00000006
и который осуществляется в присутствии химического восстановителя.
22. Способ получения свободного основания имиатиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидин амин а формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa)
Figure 00000007
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрохлоридной соли иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, и дальнейшее превращение полученной гидрохлоридной соли иматиниба в свободное основание иматиниба.
23. Способ по п.22, который включает обработку полученной гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба.
24. Способ по любому из пп.22 и 23, который дополнительно включает получение N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) из 2-(2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV)
Figure 00000008
и который осуществляется в присутствии химического восстановителя.
25. Способ получения кислотно-аддитивной соли иматиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидин амин а формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III)
Figure 00000009
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме, которая подвергается дальнейшему превращению в другую кислотно-аддитивную соль.
26. Способ по п.25, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
27. Способ по п.26, где Hal представляет собой хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
28. Способ по п.27, где полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
29. Способ по любому из пп.25-27, который включает обработку гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба и последующую обработку свободного основания иматиниба кислотой.
30. Способ по любому из пп.25-27, который дополнительно включает получение N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) из 2-(2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV)
Figure 00000010
и который осуществляется в присутствии химического восстановителя.
31. Способ получения кислотно-аддитивной соли иматиниба, который включает взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa)
Figure 00000011
в присутствии инертного органического растворителя для получения гидрогалогенидной соли иматиниба, которая представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, которая подвергается дальнейшему превращению в другую кислотно-аддитивную соль.
32. Способ по п.31, который включает обработку гидрогалогенидной соли иматиниба основанием для получения свободного основания иматиниба и последующую обработку свободного основания иматиниба кислотой.
33. Способ по п.32, который включает обработку свободного основания иматиниба метансульфоновой кислотой для получения мезилата иматиниба.
34. Способ по любому из пп.31-33, который дополнительно включает получение N-(2-метил-5-аминофенил-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) из 2-(2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV)
Figure 00000012
и который осуществляется в присутствии химического восстановителя.
35. Способ по п.34, где химический восстановитель включает металл или соль металла.
36. Способ по п.35, который осуществляется в присутствии хлорида олова или соляной кислоты.
37. Способ, представленный на следующей схеме:
Figure 00000013
где восстановление (2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV) с получением N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) проводится в присутствии химического восстановителя и взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилгалогенидом формулы (III) проводится в присутствии инертного органического растворителя с получением, таким образом, гидрогалогенидной соли иматиниба формулы (I), где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дополнительному превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
38. Способ по п.37, где Hal представляет собой бром или хлор и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидробромидную или гидрохлоридную соль иматиниба.
39. Способ по п.38, где Hal представляет собой хлор, и, таким образом, полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой гидрохлоридную соль иматиниба.
40. Способ по п.39, где полученная гидрогалогенидная соль иматиниба представляет собой моногидрат тригидрохлорида иматиниба.
41. Способ, представленный на следующей схеме:
Figure 00000014
где восстановление (2-метил-5-нитрофенил)-6-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиримидин-2-ил)амина формулы (IV) с получением N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) проводится в присутствии химического восстановителя и взаимодействие N-(2-метил-5-аминофенил)-4-(3-пиридил)-2-пиримидинамина формулы (II) с 4-(4-метилпиперазинометил)бензоилхлоридом формулы (IIIa) проводится в присутствии инертного органического растворителя, с получением, таким образом, гидрохлоридной соли иматиниба формулы (Ia), где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, которая может при необходимости необязательно подвергаться дополнительному превращению в свободное основание или в другую кислотно-аддитивную соль.
42. Гидрогалогенидная соль иматиниба формулы (I) в безводной или гидратированной форме
Figure 00000015
где n равно 1, 2 или 3 и Hal представляет собой бром, хлор, фтор или йод.
43. Гидрохлоридная соль иматиниба формулы (Ia) в безводной или гидратированной форме
Figure 00000016
где n равно 1, 2 или 3.
44. Моногидрат тригидрохлорида иматаниба.
45. Кислотно-аддитивная соль иматиниба, полученная способом по любому из пп.1-41.
46. Гидрохлоридная соль иматиниба формулы (Ia)
Figure 00000017
где n равно 1, 2 или 3, в безводной или гидратированной форме, полученная способом по любому из пп.1-41.
47. Моногидрат тригидрохлорида иматиниба, полученный способом по любому из пп.1-41.
48. Мезилат иматиниба, полученный способом по любому из пп.1-41.
49. Свободное основание иматиниба, полученное способом по любому из пп.1-41.
50. Фармацевтически приемлемая композиция, включающая эффективное количество иматиниба по любому из пп.42-49 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или наполнителем.
51. Изделие, содержащее иматиниб по любому из пп.42-49 и дополнительное противоопухолевое средство для одновременного, раздельного или последовательного применения для лечения опухолевого заболевания.
52. Иматиниб по любому из пп.42-49 для применения в производстве лекарственного средства для лечения болезненного состояния, предотвращаемого, облегчаемого или устраняемого введением противоопухолевого средства.
53. Способ лечения болезненного состояния, предотвращаемого, облегчаемого или устраняемого введением противоопухолевого средства, у животного пациента, нуждающегося в таком лечении, в частности, опухолевого заболевания, указанный способ включает введение пациенту эффективного количества иматиниба по любому из пп.42-49.
RU2005129100/04A 2003-02-18 2004-01-08 Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли RU2415849C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0303730.6 2003-02-18
GB0303730A GB2398565A (en) 2003-02-18 2003-02-18 Imatinib preparation and salts

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005129100A true RU2005129100A (ru) 2006-06-10
RU2415849C2 RU2415849C2 (ru) 2011-04-10

Family

ID=9953245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005129100/04A RU2415849C2 (ru) 2003-02-18 2004-01-08 Способ получения иматиниба в виде свободного основания или в виде кислотно-аддитивной соли

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7638627B2 (ru)
EP (1) EP1599462B1 (ru)
JP (1) JP5064024B2 (ru)
KR (1) KR101086845B1 (ru)
AU (1) AU2004213616B2 (ru)
BR (1) BRPI0407672A (ru)
CA (1) CA2516370C (ru)
GB (1) GB2398565A (ru)
NZ (1) NZ542040A (ru)
PL (1) PL378128A1 (ru)
RU (1) RU2415849C2 (ru)
WO (1) WO2004074502A2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008103068A3 (ru) * 2007-02-20 2008-10-16 Yury Iosifovich Kopyrin Способ получения 2-aнилинoпиpимидинoв или их солей
RU2489149C2 (ru) * 2007-06-07 2013-08-10 Новартис Аг Стабилизированные аморфные формы иматиниба мезилата

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0202873D0 (en) * 2002-02-07 2002-03-27 Novartis Ag Organic compounds
JP2006527230A (ja) * 2003-06-13 2006-11-30 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト Ｒａｆキナーゼ阻害剤としての２−アミノピリミジン誘導体
PE20051096A1 (es) * 2004-02-04 2006-01-23 Novartis Ag Formas de sal de 4-(4-metilpiperazin-1-ilmetil)-n-[4-metil-3-(4-piridin-3-il)pirimidin-2-ilamino)fenil]-benzamida
CA2555804C (en) * 2004-02-11 2012-06-26 Natco Pharma Limited Polymorphic form of imatinib mesylate and a process for its preparation
KR101348625B1 (ko) * 2004-09-02 2014-01-07 씨아이피엘에이 엘티디. 이매티닙 메실레이트의 안정한 결정형 및 그의 제조방법
EP1796672A1 (en) * 2004-09-27 2007-06-20 AstraZeneca AB Cancer combination therapy comprising azd2171 and imatinib
WO2006054314A1 (en) * 2004-11-17 2006-05-26 Natco Pharma Limited Polymorphic forms of imatinib mesylate
US7507821B2 (en) 2004-12-30 2009-03-24 Chemagis Ltd. Process for preparing Imatinib
GT200600316A (es) 2005-07-20 2007-04-02 Sales de 4-metilo-n-(3-(4-metilo-imidazol-1-ilo)-5-trifluorometilo-fenilo)-3-(4-piridina-3-ilo-pirimidina-2-iloamino)- benzamida.
US7439358B2 (en) * 2006-02-08 2008-10-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Specific salt, anhydrous and crystalline form of a dihydropteridione derivative
EP2606890A1 (en) * 2006-04-05 2013-06-26 Novartis AG Combinations comprising BCR-ABL/C-KIT/PDGF-R TK inhibitors for treating cancer
US8067421B2 (en) 2006-04-27 2011-11-29 Sicor Inc. Polymorphic forms of imatinib mesylate and processes for preparation of novel crystalline forms as well as amorphous and form α
CN101573350B (zh) * 2006-04-27 2015-03-11 西科尔公司 甲磺酸伊马替尼的多晶型及其制备方法以及无定形和α型的甲磺酸伊马替尼
US7977348B2 (en) 2006-04-27 2011-07-12 Sicor Inc. Polymorphic forms of imatinib mesylate and processes for preparation of novel crystalline forms as well as amorphous and form α
US20060223816A1 (en) * 2006-05-08 2006-10-05 Chemagis Ltd. Imatinib mesylate alpha form and production process therefor
US20110097268A1 (en) * 2006-08-23 2011-04-28 Board Of Regents, The University Of Texas System Radiohaloimatinibs and methods of their synthesis and use in pet imaging of cancers
MX2009002336A (es) * 2006-09-01 2009-03-20 Teva Pharma Composiciones de imatinib.
EP1988089A1 (en) 2006-10-26 2008-11-05 Sicor, Inc. Imatinib base, and imatinib mesylate and processes for preparation thereof
KR20090061055A (ko) * 2006-10-26 2009-06-15 시코르, 인크. 결정질 및 비결정질 이매티닙 염기, 이매티닙 메실레이트 및 이들의 제조 방법
US7550591B2 (en) * 2007-05-02 2009-06-23 Chemagis Ltd. Imatinib production process
US20090087489A1 (en) 2007-09-25 2009-04-02 Bella Gerber Imatinib compositions
WO2009060463A1 (en) * 2007-11-05 2009-05-14 Natco Pharma Limited An environmentally friendly process for the preparation of imatinib base
EP2062885A1 (en) * 2007-11-21 2009-05-27 Eczacibasi-Zentiva Kimyasal Ürünler Sanayi ve Ticaret A.S. Acid addition salts of imatinib and formulations comprising the same
EP2231161A1 (en) * 2007-12-22 2010-09-29 Synthon B.V. A process of making imatinib
US20100016590A1 (en) * 2008-07-17 2010-01-21 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Nilotinib intermediates and preparation thereof
US20100330130A1 (en) 2009-05-22 2010-12-30 Actavis Group Ptc Ehf Substantially pure imatinib or a pharmaceutically acceptable salt thereof
EP2509973A1 (en) 2009-12-10 2012-10-17 Arch Pharmalabs Limited Process for the preparation of imatinib and salts thereof
WO2011095835A1 (en) 2010-02-02 2011-08-11 Actavis Group Ptc Ehf Highly pure imatinib or a pharmaceutically acceptable salt thereof
US20130060030A1 (en) * 2010-03-15 2013-03-07 Natco Pharma Limited Process for the preparation of highly pure crystalline imatinib base
WO2011130918A1 (zh) * 2010-04-23 2011-10-27 上海百灵医药科技有限公司 一种伊马替尼的合成方法
CN102250063B (zh) * 2010-05-19 2014-10-22 江苏豪森药业股份有限公司 甲磺酸伊马替尼的晶型及其制备方法
WO2011157450A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Krka, D. D., Novo Mesto New polymorphic form of imatinib base and preparation of salts thereof
TR201007005A2 (tr) 2010-08-23 2011-09-21 Mustafa Nevzat İlaç Sanayi̇i̇ A.Ş. İmatinib baz üretim yöntemi
CN101899035B (zh) * 2010-09-03 2012-09-05 天津市炜杰科技有限公司 一种高纯度伊马替尼的制备方法
US8546566B2 (en) 2010-10-12 2013-10-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for manufacturing dihydropteridinones and intermediates thereof
US8703788B2 (en) * 2010-11-26 2014-04-22 Bandi Parthasaradhi Reddy Polymorph of nilotinib hydrochloride
US9358233B2 (en) 2010-11-29 2016-06-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Method for treating acute myeloid leukemia
TR201010618A2 (tr) 2010-12-20 2012-07-23 Bi̇lgi̇ç Mahmut İmatinib içeren bir oral dozaj formu ve bu oral dozaj formunun üretimi
CN102070605B (zh) * 2011-01-30 2013-03-13 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 甲磺酸伊马替尼多晶型物和药用组合物
KR101286780B1 (ko) * 2011-02-01 2013-07-17 에스티팜 주식회사 비카보네이트 염 및 이를 이용한 이마티니브 또는 이의 염의 제조방법
CN102382100B (zh) * 2011-03-09 2014-04-16 上海昕盛医药科技有限公司 伊马替尼的制备方法
JP2014509642A (ja) 2011-03-31 2014-04-21 アイエヌディー−スイフト ラボラトリーズ リミテッド イマチニブ及びそのメシル酸塩の生成のための改良方法
US9370535B2 (en) 2011-05-17 2016-06-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Method for treatment of advanced solid tumors
CN102260242B (zh) * 2011-05-27 2014-08-06 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 甲磺酸伊马替尼多晶型物及其药用组合物
CN102816145B (zh) * 2011-06-11 2014-09-03 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 甲磺酸伊马替尼多晶型物及其药用组合物
WO2013035102A1 (en) 2011-09-05 2013-03-14 Natco Pharma Limited Processes for the preparation of imatinib base and intermediates thereof
WO2013067157A1 (en) * 2011-11-01 2013-05-10 Modgene, Llc Compositions and methods for reduction of amyloid-beta load
CN102659762A (zh) * 2012-05-24 2012-09-12 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种甲磺酸伊马替尼晶型及其制备方法
WO2014041551A1 (en) 2012-09-14 2014-03-20 Natco Pharma Limited Formulation comprising imatinib as oral solution
EP2749557A1 (en) 2012-12-31 2014-07-02 Deva Holding Anonim Sirketi Process for preparation of alpha polymorph of imatinib mesylate from IPA and THF solvate forms of imatinib mesylate
CN104163812A (zh) * 2013-05-17 2014-11-26 浙江九洲药业股份有限公司 一种无定型的伊马替尼甲磺酸盐及其制备方法
WO2015011236A1 (en) 2013-07-26 2015-01-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment of myelodysplastic syndrome
JP6799201B2 (ja) 2013-07-31 2020-12-16 アヴァリン ファーマ インク． エアロゾルチロシンキナーゼ阻害剤の化合物、及びその使用
CN103910711A (zh) * 2014-03-24 2014-07-09 福建天泉药业股份有限公司 一种伊马替尼游离碱晶型及其制备方法
CN104974133B (zh) * 2014-04-09 2018-04-27 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种甲磺酸伊马替尼晶型及其制备方法
US9867831B2 (en) 2014-10-01 2018-01-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combination treatment of acute myeloid leukemia and myelodysplastic syndrome
SI3407874T1 (sl) 2016-01-25 2024-10-30 Krka, D.D., Novo Mesto Hitro disperzibilni farmacevtski sestavek, ki obsega zaviralca tirozin-kinaze
US11464776B2 (en) 2019-05-16 2022-10-11 Aerovate Therapeutics, Inc. Inhalable imatinib formulations, manufacture, and uses thereof
US20200360279A1 (en) 2019-05-16 2020-11-19 Aerovate Therapeutics, Inc. Nebulized imatinib formulations, manufacture, and uses thereof
SG10201909596RA (en) * 2019-10-14 2021-05-28 Esco Aster Pte Ltd Synthesis of Tyrosine Kinase Inhibitors
CN119490479B (zh) * 2024-11-15 2025-08-12 广州科锐特药业有限公司 一种甲磺酸伊马替尼的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5521184A (en) 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
TW225528B (ru) * 1992-04-03 1994-06-21 Ciba Geigy Ag
CO4940418A1 (es) * 1997-07-18 2000-07-24 Novartis Ag Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso
GB0108606D0 (en) * 2001-04-05 2001-05-23 Novartis Ag Organic compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008103068A3 (ru) * 2007-02-20 2008-10-16 Yury Iosifovich Kopyrin Способ получения 2-aнилинoпиpимидинoв или их солей
RU2489149C2 (ru) * 2007-06-07 2013-08-10 Новартис Аг Стабилизированные аморфные формы иматиниба мезилата

Also Published As

Publication number Publication date
RU2415849C2 (ru) 2011-04-10
KR20050108358A (ko) 2005-11-16
NZ542040A (en) 2009-02-28
JP2006518360A (ja) 2006-08-10
US20060173182A1 (en) 2006-08-03
BRPI0407672A (pt) 2006-03-01
AU2004213616A2 (en) 2004-09-02
CA2516370C (en) 2012-08-21
EP1599462B1 (en) 2013-03-27
CA2516370A1 (en) 2004-09-02
WO2004074502A2 (en) 2004-09-02
PL378128A1 (pl) 2006-03-06
AU2004213616B2 (en) 2011-05-26
AU2004213616A1 (en) 2004-09-02
GB0303730D0 (en) 2003-03-26
US7638627B2 (en) 2009-12-29
EP1599462A2 (en) 2005-11-30
JP5064024B2 (ja) 2012-10-31
WO2004074502A3 (en) 2004-10-28
KR101086845B1 (ko) 2011-11-24
GB2398565A (en) 2004-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005129100A (ru) Способ получения иматиниба, и иматиниб, полученный данным способом
ES2658290T3 (es) Inhibidores de cinasa
ES2628386T3 (es) Ureas asimétricas y usos médicos de las mismas
AU2021224733A1 (en) Pyridopyrimidine derivatives as KRAS inhibitors
JP2004528312A5 (ru)
JP2009544620A (ja) 自己免疫疾患及び炎症のためのプロリン尿素ｃｃｒ１アンタゴニスト
RU2015122414A (ru) Соединения n-пирролидинилмочевины, n'-пиразолилмочевины, тиомочевины, гуанидина и цианогуанидина как ингибиторы киназы trka
RU2005128775A (ru) Производные пиперидинбензолсульфамида
CN106518924A (zh) 用于治疗 nk‑1 受体相关疾病的取代的 4‑苯基吡啶
PE20080077A1 (es) Derivados de sulfonilfenilo como antagonistas del receptor de il-8
JP2017538689A5 (ru)
AU2020368392A1 (en) Heteroaryl-biphenyl amines for the treatment of PD-L1 diseases
RU2004136853A (ru) (s)-4-амино-5-хлор-2-метокси-n-[1-[1-(2-тетрагидрофурилкарбонил)-4- пиперидини лметил]-4-пиперидинил]бензамид, способ его получения, содержащая его фармацевтическая композиция и промежуточное соединение для его получения
RU2007130144A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b
JPS63280068A (ja) キノロンカルボン酸溶液
AR037350A1 (es) Derivados de piperidina, proceso para preparar estos compuestos, composicion farmaceutica, y uso de estos compuestos para la manufactura de un medicamento util para el tratamiento de una enfermedad mediada por ccr5 (tal como artritis reumatoidea)
RU2012109220A (ru) Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы
ES2384517T3 (es) Procedimiento para la producción de una sal de un aducto de ácido de un compuesto alcalino poliacídico
US10421715B2 (en) Pleuromutilin derivative having 2-amino phenyl mercaptan side chain as well as preparation method and application thereof
RU2005131735A (ru) Химические соединения
JP2007520536A5 (ru)
JP2007507467A5 (ru)
US7956080B2 (en) Deuterium-enriched SDX-101
CN1136214C (zh) 芳香族杂环衍生物
RU2004124844A (ru) Прукалоприд-n-оксид

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170109