[go: up one dir, main page]

RU2005121137A - Новые кумарины, их карбоксамидные производные, способы получения, композиции и применение - Google Patents

Новые кумарины, их карбоксамидные производные, способы получения, композиции и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2005121137A
RU2005121137A RU2005121137/04A RU2005121137A RU2005121137A RU 2005121137 A RU2005121137 A RU 2005121137A RU 2005121137/04 A RU2005121137/04 A RU 2005121137/04A RU 2005121137 A RU2005121137 A RU 2005121137A RU 2005121137 A RU2005121137 A RU 2005121137A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
och
phenylamidocarbonyl
group
amidosulfonyl
phenyl
Prior art date
Application number
RU2005121137/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2361870C2 (ru
Inventor
Сипинг КСУ (CN)
Сипинг КСУ
Ксиаогуанг ЧЭН (CN)
Ксиаогуанг ЧЭН
Сонг КСУ (CN)
Сонг КСУ
Ланмин ЛИ (CN)
Ланмин ЛИ
Лонгфэй КСИЭ (CN)
Лонгфэй КСИЭ
Хонгь н ЛИ (CN)
Хонгьян ЛИ
Ян ЛИ (CN)
Ян Ли
Гуйфанг ЧЭНГ (CN)
Гуйфанг ЧЭНГ
Original Assignee
Инститьют Оф Матириа Медика, Чайниз Акэдеми Оф Медикал Сайенсиз (Cn)
Инститьют Оф Матириа Медика, Чайниз Акэдеми Оф Медикал Сайенсиз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инститьют Оф Матириа Медика, Чайниз Акэдеми Оф Медикал Сайенсиз (Cn), Инститьют Оф Матириа Медика, Чайниз Акэдеми Оф Медикал Сайенсиз filed Critical Инститьют Оф Матириа Медика, Чайниз Акэдеми Оф Медикал Сайенсиз (Cn)
Publication of RU2005121137A publication Critical patent/RU2005121137A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2361870C2 publication Critical patent/RU2361870C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
    • A61K31/37—Coumarins, e.g. psoralen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (18)

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I)
Figure 00000001
отличающееся тем, что R3 выбирают из группы, состоящей из Н, карбоксила, алкилоксикарбонила, 5'-(фенилоксадиазол-2')-ила, 5'-(пиридил-4"-оксадиазол-2')-ила,
Figure 00000002
, CONHR9, где R9 выбирают из группы, состоящей из жирных кислот С2-С8, бензоксамидо, изоникотинамидо, незамещенного, или моно-, или полизамещенного фенила, в которых заместитель может представлять собой гидроксил, С1-С8-алкоксил, CF3, карбоксил, алкилоксикарбонил, ОСН2CO2Н, NO2, галоген, SO3Н, SO2NHR11, где R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, амидино, 2"-тиазолила, 3"-(5"-метилизооказолила), 2"-пиримидинила, 2"-(4",6"-диметилпиримидинила), 4"-(5",6"-диметоксипиримидинила);
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, CONHR10, где R10 выбирают из группы, состоящей из C2-C8 жирных кислот, бензоксамидо, изоникотинамидо, незамещенного, моно-, или полизамещенного фенила, в котором заместитель может представлять собой гидроксил, C1-C8-алкоксил, CF3, карбоксил, алкоксикарбонил, ОСН2CO2Н, NO2, галоген, SO3H, SO2NHR12, где R12 выбирают из группы, состоящей из Н, амидино, 2"-тиазолила, 3"-(5"-метилизооказолила), 2"-пиримидинила, 2"-(4",6"-диметилпиримидинила), 4"-(5",6"-диметоксипиримидинила);
R5 выбирают из группы, состоящей из Н, C1-C4 алкила;
R6 выбирают из группы, состоящей из Н, С1-С12-алкила, галогена, NO2, CONHR13, где R13 представляет собой замещенный фенил;
R7 выбирают из группы, состоящей из Н, гидроксила, С1-С4-алкила или алкоксила, карбоксиалкиленоксила, OCH2CONHR14, где R14 выбирают из группы, состоящей из незамещенного, моно-, или полизамещенного фенила, в котором заместитель может представлять собой гидроксил, ОСН3, CF3, CO2Н, CO2С2Н5, NO2;
R8 выбирают из группы, состоящей из Н, С1-С4-алкила или алкоксила, NO2;
при условии, что, когда R3, R5 и R6 представляют собой Н, а R7 означает ОН, R4 и
R7 не являются группами, выбранными из Н, C1-С6-алкила или C1-C6-алкокси.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 выбирают из группы, состоящей из Н, СООН, CO2C2H5, 5'-(фенилоксадиазол-2')-ила, 5'-(пиридил-4"-оксадиазол-2')-ила,
Figure 00000002
, CONHR9, где R9 представляет собой н-масляную кислоту, о-, м-, п-фенол, о-, м-, п-карбоксифенил, о-, м-, п-алкилоксикарбофенил, метоксифенил, 3'-гидрокси-4'-карбоксифенил, 3'-салицилил, 3'-салицилил, м-CF3-фенил, 3'-CF3-4'-NO2-фенил, 2'-CO2Н-4'-иодфенил, изоникотинамидо, бензоксамидо, 3'-карбоксиметиленоксифенил, 4'-амидосульфонилфенил, 4'-гуанидиносульфонилфенил, 4'-(2"-тиазоламидосуль-фонил)фенил, 4'-(5 "-метилизооказолил-3″-амидосульфонил)фенил, 4'-(пиримидинил-2-амидосульфонил)фенил, 4'-(4",6"-диметилпиримидинил-2"-амидосульфонил)фенил, 4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фенил;
R4 выбирают из группы, состоящей из Н, CONHR10, где R10 выбирают из группы, состоящей из Н, 4'-CO2Н-фенила, 4'-CO2С2Н5-фенила, 3'-CF3-фенила;
R5 выбирают из группы, состоящей из Н, СН3;
R6 выбирают из группы, состоящей из Н, C2H5, н-С6Н13, NO2, NH2, Cl, Br, CONHR13, в которой R13 выбирают из группы, состоящей из 4-бензойной кислоты и этилового эфира 4-бензойной кислоты;
R7 выбирают из группы, состоящей из Н, ОН, СН3, ОСН3, OCH2CONH14, в которой R14 выбирают из группы, состоящей из фенила, о-, м- и п-гидроксифенила, о-, м- и п-карбоксифенила, м- и п-этоксикарбонилфенила, м-CF3-фенила, м-CF3-п-NO2-фенила, п-СН3О-фенила,
4-салицилила, 3-салицилила;
R8 выбирают из группы, состоящей из Н, СН3, ОСН3, NO2;
при условии, что, когда R3, R5 и R6 представляют собой Н, a R7 означает ОН, R4 и R7 не являются группами, выбранными из Н, C1-С6-алкила или C1-С6-алкокси.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соединение представлено следующей общей формулой (Ia)
Figure 00000003
в которой R4, R5, R6, R7, R8 определены в п.1,
R означает (CH2)3СО2Н,
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соединение представлено следующей общей формулой (Ib)
Figure 00000007
в которой R4, R5, R6, R7, R8 определены в п.1,
R'2 выбирают из группы, состоящей из Н, ОН, CO2Н;
R'3 выбирают из группы, состоящей из Н, ОН, CO2Н, CF3, OCH2CO2H;
R'4 выбирают из группы, состоящей из Н, ОН, CO2Н, CO2C2H5, иод, NO2, ОСН3, SO3Н, SO2NH2, SO2NH(C=NH)NH2,
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
каждый R'5 и R'6 представляет собой Н.
5. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R3, R4, R5, R6, R7, R8 соответственно выбирают из одного из сочетаний в следующей группе, состоящей из:
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-п-иодфениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3=4'-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-п-NO2-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-(2"-(4",6"-диметилпиримидиниламидосульфонил))фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-(5'',6''-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3=4'-(5"-метилизооксазол-3"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3 означает п-ОСН2-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3 означает п-SO3Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=R8=H, R7=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7ОСН3;
R3=4'-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-4-NO2-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5,
R7=OCH3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H,
R6=С2Н5, R7=OCH3;
R3=4'-(4",6"-диметилпиримидинил-2'-амидосульфонил)фениламидокарбонил,
R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил,
R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3=4'-(5"-метилизооксазол-3"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3;
R3 означает п-SO3Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=C2H5, R7=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3; R8=СН3;
R3 означает м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает о-СО2Н-п-иодфениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CF3-п-No2-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H, R7=ОСН3,
R8=CH3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=H,
R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-(4",6"-диметилпиримидинил-2"-амидосульфонил)фениламидокарбонил,
R4=R5=R6=H, R7=ОСН3, R8-СН3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 = 4'-(5"-метилизооксазол-3"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает п-OCH3-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=OCH3, R8=СН3;
R3 означает п-SO3Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=OCH3, R8=CH3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-СО2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3 означает п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=OCH3;
R3 означает м-CF3-п-NO2-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-HO2ССН2O-фениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R6=Н, R7=R8=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-п-NO2-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R7=ОСН3, R5-CH3;
R3 означает 4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R3=R8=H, R5=CH3, R7=ОСН3; R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3; R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R6=R8=Н, R5=СН3,
R7=ОСН3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбоиил, R4=R6=R8=H, R3=СН3, R7=ОСН3;
R3=4'-(4",6"-диметилпиримидинил-2"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3=4'-(5"-метилизооксазол-3"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-СО2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3 означает п-этоксикарбофениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил,
R4=R5=R8=H, R6=Cl, R7=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7 =ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-СО2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-п-иодфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3;
R3 означает п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=OCH3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3=м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3=о-СО2Н-п-иодфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3 означает 4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил,
R7=ОСН3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=R8=H, R6 = н-гексил, R7=ОСН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-ОН-п-СО2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-СО2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3 означает м-CF3-п-NO2-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=R8=OCH3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=R8=OCH3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=C2H5, R7=OH, R=NO2;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3=м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=C2H5, R7=ОН, R8=NO2;
R3=м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=C2H5, R7=ОН, R8=NO2;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3 означает 4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH,R8=NO2;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=ОСН3, R8=NO2;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=ОСН3, R8=NO2;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R4=H, R6=C2H5, R7=ОСН3, R8=NO2;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=ОСН3,
R8=NO2;
R3=п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОН, R8=СН3;
R3=о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОН, R8=СН3;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОН, R8=СН3;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=м-CO2Н-п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3 означает м-CF3-п-NO2-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH,R8=CH3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил,
R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОН, R8=СН3;
R3 означает о-CO2Н-п-иодфениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=OH, R8=СН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-ОН-п-СО2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает м-CF3-п-NO2-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3,R8=СН3;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3,R8=CH3;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает м-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает о-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3=п-этоксикарбофениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает CF3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3=4'-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3=4'-(5",6"-диметоксипиримидинил-4"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=Н, R3=R8=NO2, R7=ОН;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает п-ОН-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3=п-этоксикарбофениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=Cl, R7=OH, R8=NO2;
R3=4'-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=R5=H, R6=Cl, R7=OH, R8=NO2;
R3 означает м-ОН-п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=Н, R5=СН3, R6=Cl, R7=ОН, R8=NO2;
R3 означает п-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3 означает м-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=Н, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3 означает о-CO2Н-фениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3 означает п-ОСН3-фениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3=п-этоксикарбонилфениламидокарбонил, R4=Н, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3=п-амидосульфонилфениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3=п-гуанидиносульфонилфениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3=4'-(2"-пиримидиниламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3,
R7=OH, R6=R8=NO2;
R3=4'-(2"-тиазоламидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=H, R5=СН3, R7=ОН,
R6=R8=NO2;
R3=4'-(4",6"-диметилпиримидинил-2"-амидосульфонил)фениламидокарбонил, R4=Н, R5=СН3, R7=ОН, R6=R8=NO2;
R3 означает CONH(СН3)СООН, R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3;
R3=
Figure 00000013
 R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000014
 R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000015
 R4=R5=R6=R8=Н, R7=ОСН3; R3 означает CONH(СН3)СООН, R4=R5=R8=Н, R5,=C2H5, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000016
 R4=R5=R8=Н, R6=С2Н5, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000017
 R4=R5=R8=H, R6=С2Н5, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000013
 R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000015
 R4=R6=R8=Н, R5=СН3, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000017
 R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000016
 R4=R6=R8=H, R5=СН3, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000013
 R4=R5=R6=Н, R7=OCH3, R8=СН3; R3=
Figure 00000017
 R4=R5=R6=Н, R7=ОСН3, R8=СН3; R3=
Figure 00000015
 R4=R5=R6=H, R7=OCH3, R8=CH3; R3=
Figure 00000016
 R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000014
 R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3, R3=
Figure 00000017
 R4=R5=R8=H, R6=Br, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000016
 R4=R5=R8=H, R6=гексил, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000017
 R4=R5=R8=H, R6=гексил, R7=ОСН3;
R3=
Figure 00000014
 R4=R5=R8=H, R6=гексил, R7=ОСН3; R3=
Figure 00000016
 R4=R5=H, R6=NO2,R7=OH,R8=CH3; R3=
Figure 00000016
 R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОСН3, R8=СН3; R3=
Figure 00000016
 R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН2; R3=
Figure 00000013
 R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3; R3=CO2C2H5, R4=R5=H, R6=NO, R7=R8=ОСН3; R3=СО2Н, R4=R5=H, R6=NO2, R7=R8=ОСН3; R3=CO2C2H5, R4=R5=H, R6=NO2, R7=ОН, R8=СН3; R3=CO2H, R4=R5=H, R6=NO2, R7=OH, R8=CH3; R3=СО2С2Н5, R4=R5=H, R6=NH2, R7=OH, R8=СН3; R3=СО2Н, R4=R5=H, R6=NO2, R7=OCH3, R8=CH3 R3=CO2C2H5, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2; R3=СО2Н, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2; R3=CO2C2H5, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=ОСН3, R8=NO2; R3=СО2Н, R4=R5=H, R6=C2H5, R7=OH, R8=NO2; R3=СО2С2Н5, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH; R3=СО2Н, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=OH, R3=СО2С2Н5, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=ОСН3; R3=CO2Н, R4=R5=H, R6=R8=NO2, R7=ОСН3; R3=СО2С2Н5, R4=R5=H, R6=Cl, R7=OH, R8=NO2; R3=СО2Н, R4=R5=H, R6=Cl, R7=ОН, R8=NO2; R3=СО2Н, R4=H, R5=CH3, R6=R8=NO2, R7=OH; R3=СО2С2Н5, R4=H, R5=CH3, R6=R8=NO2, R7=OH; R4=
Figure 00000018
 R3=R5=R6=R8=H, R7=CH3; R4=
Figure 00000019
 R3=R5=R6=R8=H, R7=СН3; R4=
Figure 00000020
 R3=R5=R6=R8=H, R7=СН3;
R3=R5=R6=R8=H, R4=CH3 R7=
Figure 00000021
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000022
 R3=R5=R6=R8=H, R4=CH3 R7=
Figure 00000023
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000024
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000025
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000026
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000027
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000028
 R3=R5=R6=R8=H, R4 =CH3 R7=
Figure 00000029
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000030
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000031
 R3=R5=R6=R8=H, R4=CH3 R7=
Figure 00000032
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000033
 R3=R5=R6=R8=H, R4=СН3 R7=
Figure 00000034
 R3=R5=R6=H, R4=R8=CH3 R7=
Figure 00000030
 R3=R5=R6=H, R4=R8=CH3 R7=
Figure 00000028
 R3=R5=R4=H, R4=R8=CH3 R7=
Figure 00000033
 R3=R4=R5=R7=R8=H, R6=
Figure 00000035
 R3=R4=R5=R7=R8=H, R6=
Figure 00000036
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соединение включает фармацевтически приемлемые соли, и гидраты, сложные эфиры или пролекарства солей,
7. Способ получения соединений по любому одному из пп.1-6, отличающийся тем, что 3-карбокси-, 4-карбокси-, 6-карбокси-кумарин, или 7-карбоксиметиленокси-производное кумарина конденсируются с соответствующим замещенным амином или гидразином.
8. Способ получения по п.7, отличающийся тем, что 3-карбокси-, 4-карбокси-, 6-карбокси-кумарин, или 7-карбоксиметиленокси-производное кумарина конденсируются с соответствующим замещенным гидразином, с последующей циклизацией полученного таким образом гидразида, с образованием гетероциклического производного.
9. Способ получения по п.7 или 8, отличающийся тем, что реагенты для процесса амидирования включают трихлорид фосфора, оксихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, тионилхлорид, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, дипиридилкарбонат (2-DPC), 1,3-диизопропилкарбодиимид, (DIPC), и 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид (EDCI); применяемые каталитические агенты выбирают из третичных аминов, пиридина, 4-диметиламинопиридина и пирролалкилпиридина, предпочтительно; применяемые органические растворители включают диметилсульфоксид, толуол, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, диметиловый эфир этиленгликоля, тетрагидрофуран и N,N-диметилформамид.
10. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит фармацевтически эффективную дозу соединения по любому одному из пп.1-6 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, отличающаяся тем, что указанная композиция представляет собой таблетки, капсулы, пилюли, аэрозоли, пилюли, инъекции, препараты с замедленным высвобождением, регулируемым высвобождением, или целевые препараты и различные системы подачи мелких частиц.
12. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения ингибиторов трансформирующего фактора роста β1 (TGF-β1).
13. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения антагонистов фермента, превращающего рецептор ангиотензина II (AngII).
14. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения лекарственных препаратов для лечения хронических почечных нарушений.
15. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения лекарственных препаратов для лечения кардио-церебрально-васкулярных заболеваний.
16. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения лекарственных препаратов для лечения не-инсулинозависимого диабета.
17. Применение по п.15, отличающееся тем, что указанные кардио-церебрально-васкулярные заболевания представляют собой гипертонию, церебральную и коронарную эмболию, инфаркт миокарда, инсульт, апоплектический удар, и их осложнения.
18. Применение соединения по любому одному из пп.1-6 для получения лекарственных препаратов для лечения или профилактики опухолевых и предраковых поражений.
RU2005121137/04A 2002-12-05 2003-12-05 Новые кумарины, их карбоксамидные производные, способы получения, композиции и применение RU2361870C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN02155525.7 2002-12-05
CNA021555257A CN1506359A (zh) 2002-12-05 2002-12-05 新的香豆素酰胺衍生物及其制法和其药物组合物与用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121137A true RU2005121137A (ru) 2006-01-20
RU2361870C2 RU2361870C2 (ru) 2009-07-20

Family

ID=32400079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121137/04A RU2361870C2 (ru) 2002-12-05 2003-12-05 Новые кумарины, их карбоксамидные производные, способы получения, композиции и применение

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8338401B2 (ru)
EP (2) EP2295053B8 (ru)
JP (1) JP4722487B2 (ru)
KR (2) KR20100087748A (ru)
CN (2) CN1506359A (ru)
AU (1) AU2003289641A1 (ru)
BR (2) BR0316595A (ru)
CA (1) CA2508573C (ru)
IL (1) IL168959A (ru)
RU (1) RU2361870C2 (ru)
WO (1) WO2004050082A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2549357C2 (ru) * 2013-06-04 2015-04-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Способ получения метил 1-[3-(циклогексилкарбамоил)-2-оксохроман-4-ил] циклопентакарбоксилата, проявляющего анальгетическую активность

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0319126D0 (en) * 2003-08-14 2003-09-17 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
US8048912B2 (en) * 2004-12-31 2011-11-01 Sk Chemicals Co., Ltd. Benzopyran derivatives having inhibitory activities against liver fibrosis and cirrhosis and their pharmaceutical uses
PL1988085T3 (pl) * 2006-02-21 2015-04-30 Toyama Chemical Co Ltd Sposób wytwarzania estru, 3-[5-[4-(cyklopentyloksy)-2-hydroksybenzoilo]-2-[(3-hydroksy-1,2-benzisoksazol-6-ilo)metoksy]fenylo]propionianu oraz związek pośredni dla tego sposobu
CN1810795A (zh) * 2006-03-03 2006-08-02 中国科学院上海药物研究所 一类新的苯并吡喃化合物、其制备方法和用途
US20070232660A1 (en) * 2006-04-04 2007-10-04 Allergan, Inc. Therapeutic and delivery methods of prostaglandin ep4 agonists
GB0607389D0 (en) * 2006-04-12 2006-05-24 Novartis Ag Organic compounds
WO2007124617A1 (fr) * 2006-04-28 2007-11-08 Institute Of Mataria Medica, Chinese Academy Of Medical Sciences Dérivés de coumarine, leurs procédés de préparation, compositions pharmaceutiques et utilisations
CA2657093A1 (en) * 2006-07-07 2008-01-10 Steven P. Govek Bicyclic heteroaryl inhibitors of pde4
BRPI0806932A2 (pt) * 2007-02-02 2014-05-06 Novartis Ag Antagonista do receptor s1p1 de cromeno
WO2008128100A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 The Regents Of The University Of California Small-molecule inhibitors of the androgen receptor
CN101368003B (zh) * 2007-08-15 2011-09-14 中国科学院理化技术研究所 吡唑啉吡啶并香豆素荧光染料衍生物及其合成方法和用途
KR101093930B1 (ko) * 2007-09-13 2011-12-13 경북대학교병원 스코파론의 신규 용도
US8324405B2 (en) 2008-02-05 2012-12-04 Fibrogen, Inc. Chromene derivatives and use thereof as HIF hydroxylase activity inhibitors
CN101525497B (zh) * 2008-03-06 2012-07-04 中国科学院理化技术研究所 吡唑啉吡啶并苯并香豆素荧光染料衍生物及其合成方法和用途
WO2009132307A1 (en) 2008-04-24 2009-10-29 The Regents Of The University Of California Small-molecule inhibitors of the androgen receptor
NZ592741A (en) 2008-11-14 2013-03-28 Fibrogen Inc Thiochromene derivatives as hif hydroxylase inhibitors
CN103788044B (zh) * 2008-11-28 2016-09-14 中国医学科学院药物研究所 硝克柳胺化合物晶i型、其制法和其药物组合物与用途
CN103833713B (zh) * 2008-11-28 2016-02-03 中国医学科学院药物研究所 硝克柳胺化合物晶iii型、其制法和其药物组合物与用途
CN101780070B (zh) * 2009-01-16 2012-08-22 广州康臣药物研究有限公司 一种治疗糖尿病肾病的药物组合物及其制备方法
CN101643463B (zh) * 2009-09-03 2011-12-28 祁刚 6-甲基香豆素-7-磺酰脲类化合物及其合成方法
EP2947073B1 (en) * 2009-10-22 2019-04-03 Fibrotech Therapeutics Pty Ltd Fused ring analogues of anti-fibrotic agents
BR112012009670A2 (pt) 2009-10-23 2016-05-17 Allergan Inc compostos de cumarina como moduladores de receptor com utilidade terapêutica
KR101133246B1 (ko) * 2010-02-24 2012-04-05 원광대학교산학협력단 신규한 코마린 유도체, 이의 제조방법 및 상기 코마린 유도체를 포함하는 형광 면역측정용 키트
CN102241891B (zh) * 2010-05-14 2013-08-21 中国科学院理化技术研究所 吡唑并吡啶类香豆素染料衍生物及其合成方法和用途
CN101985449B (zh) * 2010-09-28 2012-08-22 中山大学 一种香豆素衍生物及其制备方法和作为抗癌药物的用途
CN102558125A (zh) * 2012-01-10 2012-07-11 中国药科大学 3-乙酰氨基-7-羟基-6-甲氧基香豆素衍生物、制备方法及其用途
CN102584762A (zh) * 2012-01-10 2012-07-18 中国药科大学 东莨菪素衍生物、制备方法及其用途
WO2014028025A1 (en) * 2012-08-16 2014-02-20 University Of Southern California Compositions and methods for treating myotonic dystrophy type 1
CN103408530B (zh) * 2013-08-26 2015-05-27 中国人民解放军第三军医大学 具有生物活性的香豆素骨架多环化合物及制备方法和用途
WO2016072946A1 (en) * 2014-11-05 2016-05-12 Ni̇dai̇ Özeş Osman Chromene-2 derivatives and use thereof in the treatment of fibrosis
CN105601624B (zh) * 2016-02-17 2018-05-22 南京双科医药开发有限公司 一种1,2,4-三嗪-香豆素型化合物及其制法和用途
AU2018215089C1 (en) 2017-02-03 2022-09-22 Certa Therapeutics Pty. Ltd. Anti-fibrotic compounds
CN107868069A (zh) * 2017-10-31 2018-04-03 山东新华制药股份有限公司 7‑羟基‑8‑甲基‑6‑硝基‑2‑氧‑2h‑苯并吡喃‑3‑羧酸的制备工艺
CN108218854B (zh) * 2017-12-29 2020-04-10 厦门大学 苯丙吡喃-2-酮类化合物作为jmjd6抑制剂及用途
CN109232517B (zh) * 2018-10-16 2020-06-12 郑州大学第一附属医院 一组磺酰香豆素类衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
WO2020130120A1 (ja) * 2018-12-20 2020-06-25 学校法人京都薬科大学 癌転移抑制剤
CN110156761B (zh) * 2019-06-18 2022-08-09 郑州大学 含香豆素-联苯骨架化合物、制备方法及其应用
CN112778258B (zh) * 2021-01-05 2022-02-01 苏州大学 酰胺衍生物中性线粒体荧光标记物及其制备方法和应用

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2683720A (en) * 1949-12-15 1954-07-13 Endo Products Inc Process for the preparation of 6-nitro-coumarin-3-carboxylic acid
FR7513M (ru) 1967-11-20 1969-12-15
GB1388590A (en) 1972-09-06 1975-03-26 Hickson & Welch Ltd 3-oxadiazolyl-coumarins and their use as brightening agents
WO1989007939A2 (en) * 1988-03-01 1989-09-08 The Upjohn Company Coumarins to inhibit reverse transcriptase in humans
JP2802097B2 (ja) 1989-05-31 1998-09-21 財団法人微生物化学研究会 新規な制癌抗生物質ｍｉ４３―３７ｆ１１及びその製造法
HUT63843A (en) * 1992-02-13 1993-10-28 Biosignal Kutato Fejlesztoe Kf Process for producing new kumarin derivatives and their analogs inhibiting mammal cell proliferation and tumour growth, as well as pharmaceutical comkpositions comprising such compounds
JPH06145164A (ja) * 1992-11-04 1994-05-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 紫外線吸収剤およびそれに適したベンゾピラン誘導体ならびに該紫外線吸収剤を含有してなる熱可塑性樹脂組成物および成形体
JP3556970B2 (ja) 1993-07-22 2004-08-25 三井化学株式会社 ベンゾピラン化合物及びその用途
JP3603327B2 (ja) 1994-04-12 2004-12-22 大日本インキ化学工業株式会社 糖尿病治療剤
US6090958A (en) * 1995-03-31 2000-07-18 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
US5716982A (en) * 1995-06-07 1998-02-10 Institute Of Materia Medica, An Institute Of The Chinese Academy Of Medical Sciences Retinoids and methods of use of same
WO1997018808A1 (en) 1995-11-17 1997-05-29 Pharmacia & Upjohn Company 4-hydroxycoumarin-3-carboxamides for the treatment of diabetes mellitus
JP3885900B2 (ja) 1996-03-22 2007-02-28 大日本インキ化学工業株式会社 ベンゾピラン誘導体及びそれを有効成分とする心臓疾患治療剤
HRP960308A2 (en) * 1996-07-02 1998-08-31 Ljerka Poljak New coumarine derivatives, process for the preparation thereof and their use
IT1289238B1 (it) 1996-12-10 1998-09-29 Bio S S P A Ora Bio S S R L Composizioni farmaceutiche per il trattamento di infezioni virali comprendenti una 4 arilcumarina
ATE324907T1 (de) * 1997-02-07 2006-06-15 Emisphere Tech Inc Verbindung und arzneizusammensetzung zur verabreichung von wirkstoffen
US5773647A (en) * 1997-02-07 1998-06-30 Emisphere Technologies, Inc. Compounds and compositions for delivering active agents
FR2763944B1 (fr) * 1997-06-03 2000-12-15 Centre Nat Rech Scient Nouveaux derives de coumarines, leurs procedes de preparation et leur application comme medicaments en tant qu'inhibiteurs de proteases
CN1108297C (zh) 1997-07-31 2003-05-14 中国医学科学院药物研究所 维甲酰香豆素类化合物及其制备方法和含该化合物的药物组合物
GB9722600D0 (en) 1997-10-24 1997-12-24 Bio Monde Holdings Internation Pharmaceutical compositon
JP2000218940A (ja) 1999-02-02 2000-08-08 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体
AU783266B2 (en) 1999-09-14 2005-10-06 Biogen Ma Inc. Therapies for chronic renal failure using one or more integrin antagonists
HN2001000008A (es) * 2000-01-21 2003-12-11 Inc Agouron Pharmaceuticals Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo
FI20001593A7 (fi) 2000-07-03 2002-01-04 Orion Yhtymo Oyj Comt-entsyymiõ inhiboivaa aktiivisuutta omaavia kumariinijohdannaisia
AU2002367953C1 (en) * 2001-05-04 2009-02-19 Paratek Pharmaceuticals, Inc Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
JP4986423B2 (ja) 2005-08-03 2012-07-25 日東電工株式会社 剥離処理基材及びその製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2549357C2 (ru) * 2013-06-04 2015-04-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Способ получения метил 1-[3-(циклогексилкарбамоил)-2-оксохроман-4-ил] циклопентакарбоксилата, проявляющего анальгетическую активность

Also Published As

Publication number Publication date
EP2295053B1 (en) 2016-10-19
RU2361870C2 (ru) 2009-07-20
JP4722487B2 (ja) 2011-07-13
IL168959A (en) 2013-08-29
AU2003289641A1 (en) 2004-06-23
EP1570846A1 (en) 2005-09-07
BR0316595A (pt) 2005-10-04
WO2004050082A1 (en) 2004-06-17
CN100488504C (zh) 2009-05-20
EP1570846A4 (en) 2008-02-20
CA2508573A1 (en) 2004-06-17
EP2295053A1 (en) 2011-03-16
CN1829506A (zh) 2006-09-06
BRPI0316595B1 (pt) 2018-12-26
CN1506359A (zh) 2004-06-23
JP2006512328A (ja) 2006-04-13
KR20100087748A (ko) 2010-08-05
US8338401B2 (en) 2012-12-25
KR20050084184A (ko) 2005-08-26
EP2295053B8 (en) 2018-03-28
KR101000395B1 (ko) 2010-12-13
US20060148834A1 (en) 2006-07-06
CA2508573C (en) 2012-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005121137A (ru) Новые кумарины, их карбоксамидные производные, способы получения, композиции и применение
JP6436205B2 (ja) キノリン誘導体
JP6231226B2 (ja) ピロリジン−２，５−ジオン誘導体、医薬組成物およびｉｄｏ１阻害剤としての使用のための方法
ES2567047T3 (es) Derivados de pirimidina anti-virales
US10208034B2 (en) Quinoline derivative
AR038762A1 (es) Derivados de indolina, un proceso para su preparacion, composicion farmaceutica, proceso para la preparacion de dicha composicion y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento
FI94527B (fi) Analogiamenetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen bifenyyli-imidatsopyridiinijohdannaisen valmistamiseksi
CA2495661A1 (en) Inhibition of phosphoinositide 3-kinase beta
KR20230048373A (ko) 저분자량 단백질 분해제 및 이의 응용
JP2005508962A5 (ru)
JPS6360936A (ja) 複合薬剤
KR20040104503A (ko) 니트로소디페닐아민 유도체 및 산화성 스트레스 병변에대한 이의 약제학적 용도
JPH08508720A (ja) ピロールーアミジン化合物およびその薬剤的に受容できる塩、その製造法ならびにこれを含む医薬組成物
CA2589438C (en) Treatment of inflammatory bowel disease
ES2810857T3 (es) Derivados de z)-2-(1h-indol-3-il)-3-(isoquinolin-5-il)acrilonitrilo y compuestos relacionados con actividad inhibitoria de lisosoma y antimitótica para el tratamiento de enfermedades hiperproliferativas
KR100296643B1 (ko) 벤조퀴나졸린항엽산염과보호제의신규배합물
JP5745501B2 (ja) ベンズアニリド誘導体
Önkol et al. Synthesis and Antinociceptive Activity of (5‐Chloro‐2 (3H)‐benzothiazolon‐3‐yl) propanamide Derivatives
WO2007144129A2 (en) Pyrrolidine derivatives useful against diseases that depends on activity of renin
JPWO2019236957A5 (ru)
JP2003048887A (ja) フェニルカルボキサミド誘導体およびその製法
JP2017214409A (ja) ピロリジン−２，５−ジオン誘導体、医薬組成物およびｉｄｏ１阻害剤としての使用のための方法
HK40001093B (en) Quinoline derivative
RU2003103097A (ru) Пиперидиновые производные, предназначенные для применения в качестве ингибиторов ccr-3

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191206