[go: up one dir, main page]

RU2005106212A - Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами и композиции, содержащие такой полимер - Google Patents

Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами и композиции, содержащие такой полимер Download PDF

Info

Publication number
RU2005106212A
RU2005106212A RU2005106212/04A RU2005106212A RU2005106212A RU 2005106212 A RU2005106212 A RU 2005106212A RU 2005106212/04 A RU2005106212/04 A RU 2005106212/04A RU 2005106212 A RU2005106212 A RU 2005106212A RU 2005106212 A RU2005106212 A RU 2005106212A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymer
group
hydrocarbon group
alkyl group
groups
Prior art date
Application number
RU2005106212/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2333920C2 (ru
Inventor
Роберт ЛАЙНС (GB)
Роберт ЛАЙНС
Клэйтон ПРАЙС (GB)
Клэйтон ПРАЙС
Original Assignee
Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. (Nl)
Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. (Nl), Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. filed Critical Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. (Nl)
Publication of RU2005106212A publication Critical patent/RU2005106212A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2333920C2 publication Critical patent/RU2333920C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/34Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662Synthetic film-forming substance
    • C09D5/1668Vinyl-type polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1811C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C08F220/603Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen and containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen and nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (12)

1. Полимер, содержащий четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, образованной группой или содержащей группу, описываемую формулой:
Figure 00000001
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С14 алкильную группу, предпочтительно водород или С12 алкильную группу,
R2 представляет собой С2 или С312 двухвалентную углеводородную группу, предпочтительно С2 или С38 двухвалентную углеводородную группу, более предпочтительно С2 или С34 двухвалентную углеводородную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой С16 алкильную группу, предпочтительно метильную, или, возможно, замещенную фенильную группу,
R5 представляет собой С15 алкильную группу, предпочтительно метильную,
при этом упомянутые четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы нейтрализованы противоионами, которые состоят из анионного остатка кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода.
2. Способ получения полимера, содержащего четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, включающий стадии:
кватернизации амино- или фосфинофункционального мономера, описываемого формулой (I):
Figure 00000002
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С14 алкильную группу, R2 представляет собой С2 или С312 алкиленовую группу, R3 и R4 независимо представляют собой С16 алкиленовую группу или необязательно замещенную фенильную группу;
замены противоиона мономера, содержащего кватернизованный аммоний или фосфоний, на карбоксилатную группу, полученную из кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода;
полимеризации, по меньшей мере, одного типа мономера с длинной цепью, содержащего четвертичный аммоний, блокированный кислотой, и/или, по меньшей мере, одного типа мономера с длинной цепью с функциональностью в виде четвертичного фосфония, блокированного кислотой.
3. Применение полимера, содержащего четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, образованной группой или содержащей группу, описываемую формулой:
Figure 00000003
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С14 алкильную группу, предпочтительно водород или С12 алкильную группу,
R2 представляет собой С2 или С312 двухвалентную углеводородную группу, предпочтительно С2 или С38 двухвалентную углеводородную группу, более предпочтительно С2 или С34 двухвалентную углеводородную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой С16 алкильную группу, предпочтительно метильную, или, возможно, замещенную фенильную группу,
R5 представляет собой С15 алкильную группу, предпочтительно метильную,
при этом упомянутые четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы нейтрализованы противоионами, которые состоят из анионного остатка кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода, в композициях для необрастающих покрытий.
4. Композиции для необрастающих покрытий, содержащая ингредиент, обладающий биоцидными свойствами в отношении морских организмов, и полимер, содержащий четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, образованной группой или содержащей группу, описываемую формулой:
Figure 00000004
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С14 алкильную группу, предпочтительно водород или С12 алкильную группу,
R2 представляет собой С2 или С312 двухвалентную углеводородную группу, предпочтительно С2 или С38 двухвалентную углеводородную группу, более предпочтительно С2 или С34 двухвалентную углеводородную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой С16 алкильную группу, предпочтительно метильную, или, возможно, замещенную фенильную группу,
R5 представляет собой С15 алкильную группу, предпочтительно метильную,
при этом упомянутые четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы нейтрализованы противоионами, которые состоят из анионного остатка кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода.
5. Композиция покрытия по п.4, отличающаяся тем, что противоионы содержат от 6 до 50 атомов углерода.
6. Композиция покрытия по п.4 или 5, отличающаяся тем, что композиция покрытия дополнительно содержит материал на основе канифоли.
7. Композиция покрытия по п.6, отличающаяся тем, что композиция покрытия содержит связующее, содержащее смесь материала на основе канифоли и вспомогательной пленкообразующей смолы с массовым соотношением в диапазоне от 20:80 до 95:5, при этом вспомогательная пленкообразующая смола содержит 20-100 мас.% пленкообразующего полимера с функциональностью в виде четвертичного аммония и/или четвертичного фосфония (А), кватернизованные группы которого блокированы группами, способными гидролизоваться, диссоциировать или претерпевать обмен под действием и с участием веществ, присутствующих в морской воде, с получением полимера, растворимого в морской воде, при этом блокирующие группы представляют собой анионные остатки кислот, имеющих алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода, и 80-20% негидролизующегося нерастворимого в воде пленкообразующего полимера (В).
8. Композиция покрытия по п.7, отличающаяся тем, что связующее содержит смесь материала на основе канифоли и вспомогательной пленкообразующей смолы с массовым соотношением в диапазоне от 55:45 до 80:20.
9. Композиция покрытия по п.7 или 8, отличающаяся тем, что вспомогательная пленкообразующая смола содержит 30-90 мас.% пленкообразующего полимера (А), способного гидролизоваться или диссоциировать с получением полимера, растворимого в морской воде, и 70-10 мас.% негидролизующегося нерастворимого в воде пленкообразующего полимера (В).
10. Композиция покрытия по п.7, отличающаяся тем, что негидролизующийся нерастворимый в воде пленкообразующий полимер (В) представляет собой полимер сложного эфира акриловой кислоты или полимер простого винилового эфира.
11. Композиция покрытия по п.4, отличающаяся тем, что связующее содержит неполимерный пластификатор, присутствующий в количестве до 50 мас.% в расчете на общее количество полимерного связующего.
12. Применение композиции покрытия по любому одному из пп.4-11 для защиты искусственных сооружений, погруженных в воду, таких как корпуса судов, буи, буровые платформы, плавучие буровые платформы для добычи нефти и трубы.
RU2005106212/04A 2002-08-09 2003-07-16 Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами, его получение, композиции и применение RU2333920C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02255612.0 2002-08-09
EP02255612 2002-08-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005106212A true RU2005106212A (ru) 2005-07-20
RU2333920C2 RU2333920C2 (ru) 2008-09-20

Family

ID=31896953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005106212/04A RU2333920C2 (ru) 2002-08-09 2003-07-16 Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами, его получение, композиции и применение

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7001933B2 (ru)
EP (1) EP1534760B9 (ru)
JP (1) JP4695390B2 (ru)
KR (1) KR101045922B1 (ru)
CN (1) CN1330677C (ru)
AU (1) AU2003250076B2 (ru)
BR (1) BRPI0313260B1 (ru)
CA (1) CA2495549C (ru)
CY (1) CY1113438T1 (ru)
DK (1) DK1534760T3 (ru)
ES (1) ES2394636T3 (ru)
MX (1) MXPA05001535A (ru)
MY (1) MY148366A (ru)
NO (1) NO333476B1 (ru)
NZ (1) NZ538655A (ru)
PL (1) PL211454B1 (ru)
PT (1) PT1534760E (ru)
RU (1) RU2333920C2 (ru)
TW (1) TWI335930B (ru)
UA (1) UA81258C2 (ru)
WO (1) WO2004018533A1 (ru)
ZA (1) ZA200501975B (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005005516A1 (en) 2003-07-07 2005-01-20 Akzo Nobel Coatings International B.V. Silyl ester copolymer compositions
ATE388998T1 (de) * 2004-02-03 2008-03-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv Antifoulingzusammensetzungen mit salzgruppenhaltigem polymer
US7893047B2 (en) 2006-03-03 2011-02-22 Arch Chemicals, Inc. Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives
WO2007127692A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Albemarle Corporation Coatings, coating formulations, and compositions containing quaternary ammonium compounds
US9365460B2 (en) * 2006-11-09 2016-06-14 Akzo Nobel N.V. Pigment dispersion
EP2313466B1 (en) * 2008-08-13 2013-10-09 Akzo Nobel Coatings International B.V. Polymer with salt groups and antifouling coating composition comprising said polymer
JP2012510511A (ja) * 2008-12-01 2012-05-10 インヴアスク セラピューテイックス インコーポレイテッド レニン−アンジオテンシン−アルドステロン系阻害剤及びリポ酸化合物を含有する組成物、並びに、レニン−アンジオテンシン−アルドステロン系に関連した疾患の治療のためのそれらの使用
EP2468825A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Akzo Nobel Coatings International B.V. Antifouling coating composition
JP5529832B2 (ja) * 2010-12-22 2014-06-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー Dcoitまたはoitまたはbbitの1種と、グリホサート化合物との相乗的組み合わせ
RU2476206C1 (ru) 2011-11-22 2013-02-27 Виктор Львович Лимонов Фармацевтическая композиция для приготовления инфузионных растворов антимикробных препаратов, способ ее получения (варианты)
SG11201402317UA (en) 2011-12-02 2014-09-26 Akzo Nobel Coatings Int Bv Waterborne antifouling coating composition
WO2013092681A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Akzo Nobel Coatings International B.V. A process of selecting and applying a protective coating
CN102775870A (zh) * 2012-06-14 2012-11-14 天长市银狐漆业有限公司 生物杀伤防污油漆
BR112017000031A2 (pt) 2014-07-15 2017-11-07 Akzo Nobel Coatings Int Bv composições de revestimento anti-incrustações, método de fornecimento de substrato com desempenho anti-incrustações em ambiente aquoso, e uso da composição de revestimento anti-incrustações
US9580608B1 (en) * 2014-08-08 2017-02-28 Sandia Corporation Switchable antifouling coatings and uses thereof
AU2015340748A1 (en) * 2014-10-28 2017-04-20 Akzo Nobel Coatings International B.V. A fouling control compositon comprising a polymer comprising silyl ester functional groups and quaternary ammonium/phosphonium groups
AU2015340747A1 (en) * 2014-10-28 2017-04-20 Akzo Nobel Coatings International B.V. Fouling control coating compostion comprising a polymer containing silyl ester groups, and a polymer comprising quaternary ammonium/phosphonium sulphonate groups
US10064273B2 (en) 2015-10-20 2018-08-28 MR Label Company Antimicrobial copper sheet overlays and related methods for making and using
EP3405530B1 (en) 2016-01-20 2019-10-30 Akzo Nobel Coatings International B.V. Coating composition for substrates immersed in water
RU2742985C2 (ru) * 2016-06-22 2021-02-12 Те Лубризол Корпорейшн Ингибиторы газовых гидратов
KR20190082884A (ko) 2016-11-11 2019-07-10 헴펠 에이/에스 신규 가수분해성 탄소계 폴리머를 포함하는 방오용 코팅 조성물
CN111263793A (zh) 2017-10-23 2020-06-09 汉伯公司 含烷氧基硅烷的自抛光防污涂料组合物
EP3707065A1 (en) 2017-11-06 2020-09-16 Hempel A/S A method for improving a fluid dynamic profile of a marine vessel, a marine vessel having an improved fluid dynamic profile, and a coating system for improving the fluid dynamic profile
CN111712549A (zh) 2017-12-14 2020-09-25 汉伯公司 通过生物杀灭剂相互作用控释的防污涂料组合物
JP2019178329A (ja) * 2019-05-23 2019-10-17 三菱ケミカル株式会社 摩擦低減剤を含有する塗料、および塗料を用いた摩擦低減方法
GB2592921B (en) 2020-03-09 2024-04-17 Jotun As Hull cleaning robot
GB202107159D0 (en) 2021-03-23 2021-06-30 Jotun As Monitoring a vessel
US20240166315A1 (en) 2021-03-23 2024-05-23 Jotun A/S Monitoring the cleanliness of an underwater surface of a stationary object

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB231070A (en) 1924-08-06 1925-03-26 Carl Julius Baer Improvements in the method and apparatus for dredging and cutting channels
GB751129A (en) 1953-03-10 1956-06-27 Basf Ag Improvements in the production of quaternary ammonium salts
NL124542C (ru) 1963-01-30
US3522066A (en) 1966-12-06 1970-07-28 Lithium Corp Process for preparing aqueous mixed lithium and sodium (and/or potassium) silicate solutions
US3620784A (en) 1968-01-24 1971-11-16 Nasa Potassium silicate-zinc coatings
US3721574A (en) 1968-08-06 1973-03-20 R Schneider Silicate coatings compositions
US4012437A (en) * 1972-02-07 1977-03-15 Rohm And Haas Company Method of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained
GB1457590A (en) 1974-04-03 1976-12-08 Int Paint Co Marine paint
US4161169A (en) * 1977-07-07 1979-07-17 Solar Energy Systems, Inc. Focussing flat plate solar collector device
US4162169A (en) 1977-12-21 1979-07-24 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Alkali-metal silicate binders and methods of manufacture
US4230496A (en) 1978-09-22 1980-10-28 Pq Corporation Zinc rich paint vehicle
US4180643A (en) 1978-11-16 1979-12-25 Texaco Development Corp. Acrylamide or methacrylamide quaternary compounds
US4212820A (en) 1979-04-23 1980-07-15 Texaco Development Corporation Acrylamide or methacrylamide alkoxypropyl quaternary compounds
GB2056997B (en) 1979-07-12 1983-04-07 Kuraray Co Copolymers containing cationic groups
US4426464A (en) 1981-07-03 1984-01-17 International Paint Public Limited Company Marine paint
US4594365A (en) 1983-01-17 1986-06-10 M&T Chemicals Inc. Erodible ship-bottom paints for control of marine fouling
FR2540127B1 (ru) 1983-01-28 1985-03-29 Rhone Poulenc Spec Chim
US4479824A (en) 1983-05-04 1984-10-30 Schutt John B Silicate binders and coatings
GB8511144D0 (en) 1985-05-02 1985-06-12 Int Paint Plc Marine anti-fouling paint
DE3681829D1 (de) 1985-05-17 1991-11-14 Nippon Paint Co Ltd Mischung auf basis hydrolisierbaren harzes und sie enthaltende antibewuchs-anstrichzusammensetzung.
US4745214A (en) 1986-06-20 1988-05-17 Norsolor Process for the preparation of an aqueous solution of unsaturated quaternary ammonium salts
JP2740222B2 (ja) 1987-02-13 1998-04-15 フイナ・リサーチ・ソシエテ・アノニム 改良されたシヨツプ・プライマー組成物の製造方法
US4892944A (en) 1987-05-13 1990-01-09 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Process for producing quaternary salts
US5260480A (en) 1988-02-11 1993-11-09 Norsolor Quaternization process
US5246488A (en) 1988-03-31 1993-09-21 Nippon Paint Co., Ltd. Temporary rust resisting coating composition
DE3816328A1 (de) 1988-05-13 1989-11-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammoniumsalzen langkettiger aliphatischer carbonsaeuren und verwendung dieser ammoniumsalze
US5116407A (en) * 1988-10-13 1992-05-26 Courtaulds Coatings Limited Antifouling coatings
US4902442A (en) 1988-10-24 1990-02-20 The Dow Chemical Company Stabilized mixtures of colloidal silica and soluble silicate and a method of producing porous silica compositions therefrom
JP2582418B2 (ja) 1988-10-28 1997-02-19 花王株式会社 防カビ塗料組成物
US4973639A (en) 1989-01-25 1990-11-27 Hoechst Celanese Corporation Polymerizable quaternary ammonium methyl carbonates
US4910325A (en) 1989-01-25 1990-03-20 Hoechst Celanese Corporation Polymerizable quaternary ammonium methyl carbonates
JP2994749B2 (ja) 1989-12-22 1999-12-27 コートールズ コーティングス(ホールディングス) リミテッド 汚染物付着防止被覆組成物
GB9006318D0 (en) 1990-03-21 1990-05-16 Courtaulds Coatings Ltd Coating compositions
DE4242082A1 (de) 1992-12-14 1994-06-16 Witco Gmbh Hydrolisierbare polymere Harze und Bindemittel für bewuchsverhindernde Anstriche
ZA943999B (en) 1993-06-09 1995-02-03 Lonza Ag Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions
US5641726A (en) 1993-06-09 1997-06-24 Lonza, Inc. Quaternary ammonium carboxylate and borate compositions and preparation thereof
US5520910A (en) * 1993-07-14 1996-05-28 Nippon Chemical Industrial Antimicrobial polymer, contact lens and contact lens-care articles
JP3062917B2 (ja) 1994-09-01 2000-07-12 日本ペイント株式会社 加水分解型金属含有樹脂および防汚塗料組成物
JPH09286933A (ja) 1996-02-21 1997-11-04 Kansai Paint Co Ltd 防汚塗料組成物
US5674934A (en) * 1996-02-23 1997-10-07 The Dow Chemical Company Reversible and irreversible water-based coatings
SG60054A1 (en) 1996-04-17 1999-02-22 Nof Corp Coating composition
FR2757866B1 (fr) 1996-12-30 2004-12-17 Catalyse Polymeres comportant des groupes ammoniums quaternaires, leur utilisation pour la fabrication d'un materiau a propretes antibacteriennes et leurs procedes de preparation
JP2919419B2 (ja) 1997-02-07 1999-07-12 三菱化学株式会社 電解液用の電解質
AU3431100A (en) 1999-03-18 2000-10-04 International Coatings Ltd. Primer coating of steel
JP2000290317A (ja) * 1999-04-12 2000-10-17 Hokko Chem Ind Co Ltd アンモニウム−テトラアリールボレート系重合体、その製造方法、およびそれを含有する水中防汚剤
DE19921904A1 (de) 1999-05-12 2000-11-16 Creavis Tech & Innovation Gmbh Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen
WO2001016193A1 (de) 1999-08-27 2001-03-08 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Copolymere von acryloyloxyalkylaminoverbindungen
JP2001329124A (ja) * 2000-05-25 2001-11-27 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 水性組成物およびこれを用いた帯電防止膜
JP4911861B2 (ja) * 2000-07-06 2012-04-04 インターナショナル コーティングズ リミテッド 防汚ペイント
MXPA03002172A (es) 2000-09-13 2003-07-24 Akzo Nobel Nv Revestimiento de imprimador de acero.
CA2421945C (en) 2000-09-13 2009-11-24 Akzo Nobel N.V. Primer coating of steel

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003250076B2 (en) 2009-02-19
EP1534760B1 (en) 2012-09-05
NZ538655A (en) 2006-09-29
ES2394636T3 (es) 2013-02-04
TWI335930B (en) 2011-01-11
DK1534760T3 (da) 2013-01-02
USRE41208E1 (en) 2010-04-06
JP4695390B2 (ja) 2011-06-08
CA2495549A1 (en) 2004-03-04
JP2006510748A (ja) 2006-03-30
EP1534760B9 (en) 2013-07-10
NO333476B1 (no) 2013-06-17
PL211454B1 (pl) 2012-05-31
PL373870A1 (en) 2005-09-19
US20040138331A1 (en) 2004-07-15
MY148366A (en) 2013-04-15
AU2003250076A1 (en) 2004-03-11
PT1534760E (pt) 2012-12-06
KR101045922B1 (ko) 2011-07-01
BRPI0313260B1 (pt) 2015-10-20
KR20060009226A (ko) 2006-01-31
HK1079535A1 (en) 2006-04-07
NO20050536L (no) 2005-03-08
CY1113438T1 (el) 2016-06-22
TW200407406A (en) 2004-05-16
EP1534760A1 (en) 2005-06-01
MXPA05001535A (es) 2005-04-19
UA81258C2 (en) 2007-12-25
CN1675266A (zh) 2005-09-28
ZA200501975B (en) 2006-08-30
WO2004018533A1 (en) 2004-03-04
RU2333920C2 (ru) 2008-09-20
ES2394636T9 (es) 2013-10-17
CN1330677C (zh) 2007-08-08
US7001933B2 (en) 2006-02-21
CA2495549C (en) 2011-09-20
BR0313260A (pt) 2005-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005106212A (ru) Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами и композиции, содержащие такой полимер
RU2006131567A (ru) Композиции для предотвращения обрастания морскими организмами, включающие полимер с солевыми группами
JP2006510748A5 (ru)
KR101147065B1 (ko) 실릴 에스테르 코폴리머 조성물
DK173241B1 (da) Overtræksmidler til modvirkning af begroning, især til anvendelse på skibsskrog
JP2007519789A5 (ru)
JP5809056B2 (ja) 塩の基を有するポリマーおよび該ポリマーを含む防汚コーティング組成物
RU2003103441A (ru) Краска для необрастающих покрытий
RU2415168C2 (ru) Композиция для получения противообрастающего покрытия и ее применение на искусственных конструкциях
CN102432739A (zh) 一种低表面能氟硅改性丙烯酸防污树脂的制备方法及制品
AU752135B2 (en) Antifouling coatings
TW201617418A (zh) 包含含有甲矽烷酯基團之聚合物及含有四級銨/鏻磺酸鹽基團之聚合物的污染控制塗料組合物
JP3773057B2 (ja) 加水分解型ポリエステル樹脂の製造方法
KR101133556B1 (ko) 방오 도료 조성물
WO2025202701A1 (en) Marine antifouling paint based on silyl acrylate copolymer synthesis
JPS6239673A (ja) 防汚性被覆材料
HK1079535B (en) Aci-capped quaternised polymer and compositions comprising such polymer
MXPA06008727A (en) Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups
HK1098496B (en) Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180717