RU2005106212A - Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами и композиции, содержащие такой полимер - Google Patents
Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами и композиции, содержащие такой полимер Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005106212A RU2005106212A RU2005106212/04A RU2005106212A RU2005106212A RU 2005106212 A RU2005106212 A RU 2005106212A RU 2005106212/04 A RU2005106212/04 A RU 2005106212/04A RU 2005106212 A RU2005106212 A RU 2005106212A RU 2005106212 A RU2005106212 A RU 2005106212A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- group
- hydrocarbon group
- alkyl group
- groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1668—Vinyl-type polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
- C08F220/603—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen and containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen and nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (12)
1. Полимер, содержащий четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, образованной группой или содержащей группу, описываемую формулой:
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкильную группу, предпочтительно водород или С1-С2 алкильную группу,
R2 представляет собой С2 или С3-С12 двухвалентную углеводородную группу, предпочтительно С2 или С3-С8 двухвалентную углеводородную группу, более предпочтительно С2 или С3-С4 двухвалентную углеводородную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой С1-С6 алкильную группу, предпочтительно метильную, или, возможно, замещенную фенильную группу,
R5 представляет собой С1-С5 алкильную группу, предпочтительно метильную,
при этом упомянутые четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы нейтрализованы противоионами, которые состоят из анионного остатка кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода.
2. Способ получения полимера, содержащего четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, включающий стадии:
кватернизации амино- или фосфинофункционального мономера, описываемого формулой (I):
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкильную группу, R2 представляет собой С2 или С3-С12 алкиленовую группу, R3 и R4 независимо представляют собой С1-С6 алкиленовую группу или необязательно замещенную фенильную группу;
замены противоиона мономера, содержащего кватернизованный аммоний или фосфоний, на карбоксилатную группу, полученную из кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода;
полимеризации, по меньшей мере, одного типа мономера с длинной цепью, содержащего четвертичный аммоний, блокированный кислотой, и/или, по меньшей мере, одного типа мономера с длинной цепью с функциональностью в виде четвертичного фосфония, блокированного кислотой.
3. Применение полимера, содержащего четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, образованной группой или содержащей группу, описываемую формулой:
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкильную группу, предпочтительно водород или С1-С2 алкильную группу,
R2 представляет собой С2 или С3-С12 двухвалентную углеводородную группу, предпочтительно С2 или С3-С8 двухвалентную углеводородную группу, более предпочтительно С2 или С3-С4 двухвалентную углеводородную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой С1-С6 алкильную группу, предпочтительно метильную, или, возможно, замещенную фенильную группу,
R5 представляет собой С1-С5 алкильную группу, предпочтительно метильную,
при этом упомянутые четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы нейтрализованы противоионами, которые состоят из анионного остатка кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода, в композициях для необрастающих покрытий.
4. Композиции для необрастающих покрытий, содержащая ингредиент, обладающий биоцидными свойствами в отношении морских организмов, и полимер, содержащий четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы, связанные с основной цепью полимера, образованной группой или содержащей группу, описываемую формулой:
где Y представляет собой О или NH, Z представляет собой N или Р, R1 представляет собой атом водорода или С1-С4 алкильную группу, предпочтительно водород или С1-С2 алкильную группу,
R2 представляет собой С2 или С3-С12 двухвалентную углеводородную группу, предпочтительно С2 или С3-С8 двухвалентную углеводородную группу, более предпочтительно С2 или С3-С4 двухвалентную углеводородную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой С1-С6 алкильную группу, предпочтительно метильную, или, возможно, замещенную фенильную группу,
R5 представляет собой С1-С5 алкильную группу, предпочтительно метильную,
при этом упомянутые четвертичные аммониевые группы и/или четвертичные фосфониевые группы нейтрализованы противоионами, которые состоят из анионного остатка кислоты, имеющей алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода.
5. Композиция покрытия по п.4, отличающаяся тем, что противоионы содержат от 6 до 50 атомов углерода.
6. Композиция покрытия по п.4 или 5, отличающаяся тем, что композиция покрытия дополнительно содержит материал на основе канифоли.
7. Композиция покрытия по п.6, отличающаяся тем, что композиция покрытия содержит связующее, содержащее смесь материала на основе канифоли и вспомогательной пленкообразующей смолы с массовым соотношением в диапазоне от 20:80 до 95:5, при этом вспомогательная пленкообразующая смола содержит 20-100 мас.% пленкообразующего полимера с функциональностью в виде четвертичного аммония и/или четвертичного фосфония (А), кватернизованные группы которого блокированы группами, способными гидролизоваться, диссоциировать или претерпевать обмен под действием и с участием веществ, присутствующих в морской воде, с получением полимера, растворимого в морской воде, при этом блокирующие группы представляют собой анионные остатки кислот, имеющих алифатическую, ароматическую или алкарильную углеводородную группу, содержащую 6 или более атомов углерода, и 80-20% негидролизующегося нерастворимого в воде пленкообразующего полимера (В).
8. Композиция покрытия по п.7, отличающаяся тем, что связующее содержит смесь материала на основе канифоли и вспомогательной пленкообразующей смолы с массовым соотношением в диапазоне от 55:45 до 80:20.
9. Композиция покрытия по п.7 или 8, отличающаяся тем, что вспомогательная пленкообразующая смола содержит 30-90 мас.% пленкообразующего полимера (А), способного гидролизоваться или диссоциировать с получением полимера, растворимого в морской воде, и 70-10 мас.% негидролизующегося нерастворимого в воде пленкообразующего полимера (В).
10. Композиция покрытия по п.7, отличающаяся тем, что негидролизующийся нерастворимый в воде пленкообразующий полимер (В) представляет собой полимер сложного эфира акриловой кислоты или полимер простого винилового эфира.
11. Композиция покрытия по п.4, отличающаяся тем, что связующее содержит неполимерный пластификатор, присутствующий в количестве до 50 мас.% в расчете на общее количество полимерного связующего.
12. Применение композиции покрытия по любому одному из пп.4-11 для защиты искусственных сооружений, погруженных в воду, таких как корпуса судов, буи, буровые платформы, плавучие буровые платформы для добычи нефти и трубы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02255612.0 | 2002-08-09 | ||
| EP02255612 | 2002-08-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005106212A true RU2005106212A (ru) | 2005-07-20 |
| RU2333920C2 RU2333920C2 (ru) | 2008-09-20 |
Family
ID=31896953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005106212/04A RU2333920C2 (ru) | 2002-08-09 | 2003-07-16 | Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами, его получение, композиции и применение |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7001933B2 (ru) |
| EP (1) | EP1534760B9 (ru) |
| JP (1) | JP4695390B2 (ru) |
| KR (1) | KR101045922B1 (ru) |
| CN (1) | CN1330677C (ru) |
| AU (1) | AU2003250076B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0313260B1 (ru) |
| CA (1) | CA2495549C (ru) |
| CY (1) | CY1113438T1 (ru) |
| DK (1) | DK1534760T3 (ru) |
| ES (1) | ES2394636T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05001535A (ru) |
| MY (1) | MY148366A (ru) |
| NO (1) | NO333476B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ538655A (ru) |
| PL (1) | PL211454B1 (ru) |
| PT (1) | PT1534760E (ru) |
| RU (1) | RU2333920C2 (ru) |
| TW (1) | TWI335930B (ru) |
| UA (1) | UA81258C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004018533A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200501975B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005516A1 (en) | 2003-07-07 | 2005-01-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Silyl ester copolymer compositions |
| ATE388998T1 (de) * | 2004-02-03 | 2008-03-15 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Antifoulingzusammensetzungen mit salzgruppenhaltigem polymer |
| US7893047B2 (en) | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| WO2007127692A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Albemarle Corporation | Coatings, coating formulations, and compositions containing quaternary ammonium compounds |
| US9365460B2 (en) * | 2006-11-09 | 2016-06-14 | Akzo Nobel N.V. | Pigment dispersion |
| EP2313466B1 (en) * | 2008-08-13 | 2013-10-09 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Polymer with salt groups and antifouling coating composition comprising said polymer |
| JP2012510511A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-05-10 | インヴアスク セラピューテイックス インコーポレイテッド | レニン−アンジオテンシン−アルドステロン系阻害剤及びリポ酸化合物を含有する組成物、並びに、レニン−アンジオテンシン−アルドステロン系に関連した疾患の治療のためのそれらの使用 |
| EP2468825A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Antifouling coating composition |
| JP5529832B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Dcoitまたはoitまたはbbitの1種と、グリホサート化合物との相乗的組み合わせ |
| RU2476206C1 (ru) | 2011-11-22 | 2013-02-27 | Виктор Львович Лимонов | Фармацевтическая композиция для приготовления инфузионных растворов антимикробных препаратов, способ ее получения (варианты) |
| SG11201402317UA (en) | 2011-12-02 | 2014-09-26 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Waterborne antifouling coating composition |
| WO2013092681A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A process of selecting and applying a protective coating |
| CN102775870A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-11-14 | 天长市银狐漆业有限公司 | 生物杀伤防污油漆 |
| BR112017000031A2 (pt) | 2014-07-15 | 2017-11-07 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | composições de revestimento anti-incrustações, método de fornecimento de substrato com desempenho anti-incrustações em ambiente aquoso, e uso da composição de revestimento anti-incrustações |
| US9580608B1 (en) * | 2014-08-08 | 2017-02-28 | Sandia Corporation | Switchable antifouling coatings and uses thereof |
| AU2015340748A1 (en) * | 2014-10-28 | 2017-04-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A fouling control compositon comprising a polymer comprising silyl ester functional groups and quaternary ammonium/phosphonium groups |
| AU2015340747A1 (en) * | 2014-10-28 | 2017-04-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Fouling control coating compostion comprising a polymer containing silyl ester groups, and a polymer comprising quaternary ammonium/phosphonium sulphonate groups |
| US10064273B2 (en) | 2015-10-20 | 2018-08-28 | MR Label Company | Antimicrobial copper sheet overlays and related methods for making and using |
| EP3405530B1 (en) | 2016-01-20 | 2019-10-30 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating composition for substrates immersed in water |
| RU2742985C2 (ru) * | 2016-06-22 | 2021-02-12 | Те Лубризол Корпорейшн | Ингибиторы газовых гидратов |
| KR20190082884A (ko) | 2016-11-11 | 2019-07-10 | 헴펠 에이/에스 | 신규 가수분해성 탄소계 폴리머를 포함하는 방오용 코팅 조성물 |
| CN111263793A (zh) | 2017-10-23 | 2020-06-09 | 汉伯公司 | 含烷氧基硅烷的自抛光防污涂料组合物 |
| EP3707065A1 (en) | 2017-11-06 | 2020-09-16 | Hempel A/S | A method for improving a fluid dynamic profile of a marine vessel, a marine vessel having an improved fluid dynamic profile, and a coating system for improving the fluid dynamic profile |
| CN111712549A (zh) | 2017-12-14 | 2020-09-25 | 汉伯公司 | 通过生物杀灭剂相互作用控释的防污涂料组合物 |
| JP2019178329A (ja) * | 2019-05-23 | 2019-10-17 | 三菱ケミカル株式会社 | 摩擦低減剤を含有する塗料、および塗料を用いた摩擦低減方法 |
| GB2592921B (en) | 2020-03-09 | 2024-04-17 | Jotun As | Hull cleaning robot |
| GB202107159D0 (en) | 2021-03-23 | 2021-06-30 | Jotun As | Monitoring a vessel |
| US20240166315A1 (en) | 2021-03-23 | 2024-05-23 | Jotun A/S | Monitoring the cleanliness of an underwater surface of a stationary object |
Family Cites Families (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB231070A (en) | 1924-08-06 | 1925-03-26 | Carl Julius Baer | Improvements in the method and apparatus for dredging and cutting channels |
| GB751129A (en) | 1953-03-10 | 1956-06-27 | Basf Ag | Improvements in the production of quaternary ammonium salts |
| NL124542C (ru) | 1963-01-30 | |||
| US3522066A (en) | 1966-12-06 | 1970-07-28 | Lithium Corp | Process for preparing aqueous mixed lithium and sodium (and/or potassium) silicate solutions |
| US3620784A (en) | 1968-01-24 | 1971-11-16 | Nasa | Potassium silicate-zinc coatings |
| US3721574A (en) | 1968-08-06 | 1973-03-20 | R Schneider | Silicate coatings compositions |
| US4012437A (en) * | 1972-02-07 | 1977-03-15 | Rohm And Haas Company | Method of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained |
| GB1457590A (en) | 1974-04-03 | 1976-12-08 | Int Paint Co | Marine paint |
| US4161169A (en) * | 1977-07-07 | 1979-07-17 | Solar Energy Systems, Inc. | Focussing flat plate solar collector device |
| US4162169A (en) | 1977-12-21 | 1979-07-24 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Alkali-metal silicate binders and methods of manufacture |
| US4230496A (en) | 1978-09-22 | 1980-10-28 | Pq Corporation | Zinc rich paint vehicle |
| US4180643A (en) | 1978-11-16 | 1979-12-25 | Texaco Development Corp. | Acrylamide or methacrylamide quaternary compounds |
| US4212820A (en) | 1979-04-23 | 1980-07-15 | Texaco Development Corporation | Acrylamide or methacrylamide alkoxypropyl quaternary compounds |
| GB2056997B (en) | 1979-07-12 | 1983-04-07 | Kuraray Co | Copolymers containing cationic groups |
| US4426464A (en) | 1981-07-03 | 1984-01-17 | International Paint Public Limited Company | Marine paint |
| US4594365A (en) | 1983-01-17 | 1986-06-10 | M&T Chemicals Inc. | Erodible ship-bottom paints for control of marine fouling |
| FR2540127B1 (ru) | 1983-01-28 | 1985-03-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | |
| US4479824A (en) | 1983-05-04 | 1984-10-30 | Schutt John B | Silicate binders and coatings |
| GB8511144D0 (en) | 1985-05-02 | 1985-06-12 | Int Paint Plc | Marine anti-fouling paint |
| DE3681829D1 (de) | 1985-05-17 | 1991-11-14 | Nippon Paint Co Ltd | Mischung auf basis hydrolisierbaren harzes und sie enthaltende antibewuchs-anstrichzusammensetzung. |
| US4745214A (en) | 1986-06-20 | 1988-05-17 | Norsolor | Process for the preparation of an aqueous solution of unsaturated quaternary ammonium salts |
| JP2740222B2 (ja) | 1987-02-13 | 1998-04-15 | フイナ・リサーチ・ソシエテ・アノニム | 改良されたシヨツプ・プライマー組成物の製造方法 |
| US4892944A (en) | 1987-05-13 | 1990-01-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing quaternary salts |
| US5260480A (en) | 1988-02-11 | 1993-11-09 | Norsolor | Quaternization process |
| US5246488A (en) | 1988-03-31 | 1993-09-21 | Nippon Paint Co., Ltd. | Temporary rust resisting coating composition |
| DE3816328A1 (de) | 1988-05-13 | 1989-11-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammoniumsalzen langkettiger aliphatischer carbonsaeuren und verwendung dieser ammoniumsalze |
| US5116407A (en) * | 1988-10-13 | 1992-05-26 | Courtaulds Coatings Limited | Antifouling coatings |
| US4902442A (en) | 1988-10-24 | 1990-02-20 | The Dow Chemical Company | Stabilized mixtures of colloidal silica and soluble silicate and a method of producing porous silica compositions therefrom |
| JP2582418B2 (ja) | 1988-10-28 | 1997-02-19 | 花王株式会社 | 防カビ塗料組成物 |
| US4973639A (en) | 1989-01-25 | 1990-11-27 | Hoechst Celanese Corporation | Polymerizable quaternary ammonium methyl carbonates |
| US4910325A (en) | 1989-01-25 | 1990-03-20 | Hoechst Celanese Corporation | Polymerizable quaternary ammonium methyl carbonates |
| JP2994749B2 (ja) | 1989-12-22 | 1999-12-27 | コートールズ コーティングス(ホールディングス) リミテッド | 汚染物付着防止被覆組成物 |
| GB9006318D0 (en) | 1990-03-21 | 1990-05-16 | Courtaulds Coatings Ltd | Coating compositions |
| DE4242082A1 (de) | 1992-12-14 | 1994-06-16 | Witco Gmbh | Hydrolisierbare polymere Harze und Bindemittel für bewuchsverhindernde Anstriche |
| ZA943999B (en) | 1993-06-09 | 1995-02-03 | Lonza Ag | Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions |
| US5641726A (en) | 1993-06-09 | 1997-06-24 | Lonza, Inc. | Quaternary ammonium carboxylate and borate compositions and preparation thereof |
| US5520910A (en) * | 1993-07-14 | 1996-05-28 | Nippon Chemical Industrial | Antimicrobial polymer, contact lens and contact lens-care articles |
| JP3062917B2 (ja) | 1994-09-01 | 2000-07-12 | 日本ペイント株式会社 | 加水分解型金属含有樹脂および防汚塗料組成物 |
| JPH09286933A (ja) | 1996-02-21 | 1997-11-04 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
| US5674934A (en) * | 1996-02-23 | 1997-10-07 | The Dow Chemical Company | Reversible and irreversible water-based coatings |
| SG60054A1 (en) | 1996-04-17 | 1999-02-22 | Nof Corp | Coating composition |
| FR2757866B1 (fr) | 1996-12-30 | 2004-12-17 | Catalyse | Polymeres comportant des groupes ammoniums quaternaires, leur utilisation pour la fabrication d'un materiau a propretes antibacteriennes et leurs procedes de preparation |
| JP2919419B2 (ja) | 1997-02-07 | 1999-07-12 | 三菱化学株式会社 | 電解液用の電解質 |
| AU3431100A (en) | 1999-03-18 | 2000-10-04 | International Coatings Ltd. | Primer coating of steel |
| JP2000290317A (ja) * | 1999-04-12 | 2000-10-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | アンモニウム−テトラアリールボレート系重合体、その製造方法、およびそれを含有する水中防汚剤 |
| DE19921904A1 (de) | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Verfahren zur Herstellung inhärent mikrobizider Polymeroberflächen |
| WO2001016193A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-08 | Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh | Copolymere von acryloyloxyalkylaminoverbindungen |
| JP2001329124A (ja) * | 2000-05-25 | 2001-11-27 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水性組成物およびこれを用いた帯電防止膜 |
| JP4911861B2 (ja) * | 2000-07-06 | 2012-04-04 | インターナショナル コーティングズ リミテッド | 防汚ペイント |
| MXPA03002172A (es) | 2000-09-13 | 2003-07-24 | Akzo Nobel Nv | Revestimiento de imprimador de acero. |
| CA2421945C (en) | 2000-09-13 | 2009-11-24 | Akzo Nobel N.V. | Primer coating of steel |
-
2003
- 2003-07-16 CA CA2495549A patent/CA2495549C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-16 UA UAA200502037A patent/UA81258C2/uk unknown
- 2003-07-16 DK DK03792203.6T patent/DK1534760T3/da active
- 2003-07-16 PT PT37922036T patent/PT1534760E/pt unknown
- 2003-07-16 CN CNB038195119A patent/CN1330677C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-16 MX MXPA05001535A patent/MXPA05001535A/es active IP Right Grant
- 2003-07-16 KR KR1020057002285A patent/KR101045922B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-16 JP JP2004530027A patent/JP4695390B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-16 WO PCT/EP2003/007693 patent/WO2004018533A1/en not_active Ceased
- 2003-07-16 AU AU2003250076A patent/AU2003250076B2/en not_active Ceased
- 2003-07-16 ES ES03792203T patent/ES2394636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-16 BR BRPI0313260A patent/BRPI0313260B1/pt active IP Right Grant
- 2003-07-16 EP EP03792203.6A patent/EP1534760B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-16 RU RU2005106212/04A patent/RU2333920C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-07-16 NZ NZ538655A patent/NZ538655A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-07-16 PL PL373870A patent/PL211454B1/pl unknown
- 2003-07-22 US US10/623,620 patent/US7001933B2/en not_active Ceased
- 2003-08-06 TW TW092121533A patent/TWI335930B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-08-07 MY MYPI20032986A patent/MY148366A/en unknown
-
2005
- 2005-01-31 NO NO20050536A patent/NO333476B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-03-08 ZA ZA200501975A patent/ZA200501975B/en unknown
-
2008
- 2008-02-14 US US12/031,253 patent/USRE41208E1/en not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-11-30 CY CY20121101173T patent/CY1113438T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005106212A (ru) | Кватернизованный полимер с кислотными блокирующими группами и композиции, содержащие такой полимер | |
| RU2006131567A (ru) | Композиции для предотвращения обрастания морскими организмами, включающие полимер с солевыми группами | |
| JP2006510748A5 (ru) | ||
| KR101147065B1 (ko) | 실릴 에스테르 코폴리머 조성물 | |
| DK173241B1 (da) | Overtræksmidler til modvirkning af begroning, især til anvendelse på skibsskrog | |
| JP2007519789A5 (ru) | ||
| JP5809056B2 (ja) | 塩の基を有するポリマーおよび該ポリマーを含む防汚コーティング組成物 | |
| RU2003103441A (ru) | Краска для необрастающих покрытий | |
| RU2415168C2 (ru) | Композиция для получения противообрастающего покрытия и ее применение на искусственных конструкциях | |
| CN102432739A (zh) | 一种低表面能氟硅改性丙烯酸防污树脂的制备方法及制品 | |
| AU752135B2 (en) | Antifouling coatings | |
| TW201617418A (zh) | 包含含有甲矽烷酯基團之聚合物及含有四級銨/鏻磺酸鹽基團之聚合物的污染控制塗料組合物 | |
| JP3773057B2 (ja) | 加水分解型ポリエステル樹脂の製造方法 | |
| KR101133556B1 (ko) | 방오 도료 조성물 | |
| WO2025202701A1 (en) | Marine antifouling paint based on silyl acrylate copolymer synthesis | |
| JPS6239673A (ja) | 防汚性被覆材料 | |
| HK1079535B (en) | Aci-capped quaternised polymer and compositions comprising such polymer | |
| MXPA06008727A (en) | Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups | |
| HK1098496B (en) | Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180717 |