RU2003134150A - Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета - Google Patents
Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003134150A RU2003134150A RU2003134150/04A RU2003134150A RU2003134150A RU 2003134150 A RU2003134150 A RU 2003134150A RU 2003134150/04 A RU2003134150/04 A RU 2003134150/04A RU 2003134150 A RU2003134150 A RU 2003134150A RU 2003134150 A RU2003134150 A RU 2003134150A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- ethoxy
- phenyloxazol
- phenyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title claims 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 title 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims 4
- 102100038831 Peroxisome proliferator-activated receptor alpha Human genes 0.000 claims 4
- 102100038825 Peroxisome proliferator-activated receptor gamma Human genes 0.000 claims 4
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- DAYKLWSKQJBGCS-NRFANRHFSA-N aleglitazar Chemical compound C1=2C=CSC=2C(C[C@H](OC)C(O)=O)=CC=C1OCCC(=C(O1)C)N=C1C1=CC=CC=C1 DAYKLWSKQJBGCS-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical group C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- PRZXVPAIHJGJKL-QFIPXVFZSA-N (2s)-2-ethoxy-3-[2-methyl-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound C1=C(C)C(C[C@H](OCC)C(O)=O)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 PRZXVPAIHJGJKL-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- RSFWWSHVDCHJKI-QFIPXVFZSA-N (2s)-2-ethoxy-3-[3-methoxy-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanoic acid Chemical compound COC1=CC(C[C@H](OCC)C(O)=O)=CC=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RSFWWSHVDCHJKI-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- XEFJJUDMFIMCGL-VWLOTQADSA-N (2s)-2-methoxy-3-[4-[3-[5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]propoxy]naphthalen-1-yl]propanoic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C[C@H](OC)C(O)=O)=CC=C1OCCCC(=C(O1)C)N=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 XEFJJUDMFIMCGL-VWLOTQADSA-N 0.000 claims 1
- ZDZSGCSKJUPAFA-QFIPXVFZSA-N (2s)-3-[3,5-dimethyl-4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-2-ethoxypropanoic acid Chemical compound CC1=CC(C[C@H](OCC)C(O)=O)=CC(C)=C1OCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZDZSGCSKJUPAFA-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- WAEQTAKZLFYNLE-QHCPKHFHSA-N (2s)-3-[4-[2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]-1-benzothiophen-7-yl]-2-methoxypropanoic acid Chemical compound C1=2C=CSC=2C(C[C@H](OC)C(O)=O)=CC=C1OCCC(=C(O1)C)N=C1C1=CC(OC)=CC(OC)=C1 WAEQTAKZLFYNLE-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- DAYKLWSKQJBGCS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-1-benzothiophen-7-yl]propanoic acid Chemical compound C1=2C=CSC=2C(CC(OC)C(O)=O)=CC=C1OCCC(=C(O1)C)N=C1C1=CC=CC=C1 DAYKLWSKQJBGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJKDMEJQXHMOJP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-1-benzothiophen-7-yl]-2-propoxypropanoic acid Chemical compound C1=2C=CSC=2C(CC(OCCC)C(O)=O)=CC=C1OCCC(=C(O1)C)N=C1C1=CC=CC=C1 NJKDMEJQXHMOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003143 atherosclerotic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (24)
1. Соединения формулы (I)
в которой R1 обозначает арил или гетероарил;
R2, R3, R4 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, гидрокси, (низш.)алкенил, атом галогена, (низш.)алкил или (низш.)алкокси, где по меньшей мере один из R2, R3, R4 и R6 не обозначает водородный атом, или R3 и R4 связаны между собой и совместно с углеродными атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо и R3 и R4 совместно обозначают -CH=CH-S-, -S-СН=СН-, -СН=СН-O-, -O-СН=СН-, -СН=СН-СН=СН-, -(СН2)3-5-, -O-(СН2)2-3- или -(СН2)2-3-O-, в которой R2 и R6 имеют указанные выше значения;
R5 обозначает (низш.)алкокси, (низш.)алкенилокси,
R7 обозначает водородный атом или (низш.)алкил;
R8 обозначает водородный атом или (низш.)алкил;
R9 обозначает водородный атом или (низш.)алкил;
R10 обозначает арил;
n обозначает 1, 2 или 3;
и в которой связь между углеродным атомом Сa и углеродным атомом Сb представляет собой углерод-углеродную одинарную или двойную связь, и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, у которых
R2, R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена, (низш.)алкил или (низш.)алкокси, где по меньшей мере один из R2, R3 и R4 не обозначает водородный атом, или
R3 и R4 связаны между собой и совместно с углеродными атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо и R3 и R4 совместно обозначают -CH=CH-S-, -S-CH-CH-, -СН=СН-O-, -O-СН=СН-, -СН=СН-СН=СН- или -(СН2)3-5, у которых R2 является представленной выше группой;
R5 обозначает (низш.)алкокси или
R6 обозначает водородный атом;
R7 обозначает метил;
n обозначает 2;
и у которых связь между углеродным атомом Ca и углеродным атомом Сb представляет собой углерод-углеродную одинарную связь;
и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1, у которых R1 обозначает фенил или фенил, замещенный заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из алкокси и трифторметила.
4. Соединения по п.1, у которых каждый из R2, R3, R4 и R6 независимо друг друга обозначает водородный атом, гидроксил, (низш.)алкил или (низш.)алкокси, где по меньшей мере один из R2, R3, R4 и R6 не обозначает водородный атом, или R3 и R4 связаны между собой и совместно с углеродными атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо и R3 и R4 совместно обозначают -CH=CH-S-, -S-CH=CH-, -СН=СН-O-, -O-СН=СН- или -СН=СН-СН=СН-, и у которых R2 и R6 имеют указанные выше значения.
5. Соединения по п.1, у которых R2 и R6 обозначают водородный атом и R3 и R4 связаны между собой и совместно с углеродными атомами, к которым они присоединены, образуют кольцо и R3 и R4 совместно обозначают -CH=CH-S- или -S-CH=CH-.
6. Соединения по п.1, у которых R5 обозначает (низш.)алкокси или
7. Соединения по п.1, у которых R5 обозначает метокси, этокси или пропокси.
8. Соединения по п.1, у которых R7 обозначает метил.
9. Соединения по п.1, у которых R8 обозначает метил.
10. Соединения по п.1, у которых R9 обозначает водородный атом.
11. Соединения по п.1, у которых R10 обозначает фенил.
12. Соединения по п.1, у которых n обозначает 2.
13. Соединения по п.1, отвечающие формуле (Ia)
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и n имеют значения, указанные в пп.1-12.
14. Соединения по п.1, выбранные из
2-метокси-3-{4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]бензо[b]тиофен-7-ил}пропионовой кислоты,
3-{4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]бензо[b]тиофен-7-ил}-2-пропоксипропионовой кислоты,
(S)-2-метокси-3-{4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]бензо[b]тиофен-7-ил}пропионовой кислоты,
(S)-3-(4-{2-[2-(3,5-диметоксифенил)-5-метилоксазол-4-ил]этокси}бензо[b]тиофен-7-ил)-2-метоксипропионовой кислоты,
(S)-2-метокси-3-(4-{3-[5-метил-2-(4-трифторметилфенил)оксазол-4-ил]пропокси}нафталин-1-ил)пропионовой кислоты,
2Z-этокси-3-{2-метил-4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]фенил}акриловой кислоты,
2(S)этокси-3-{2-метил-4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]фенил}пропионовой кислоты,
2Z-этокси-3-{4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]бензофуран-7-ил} акриловой кислоты,
[рац]-2-[1-метил-3-оксо-3-фенил-(Z)-пропениламино]-3-{4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]бензо[b]тиофен-7-ил}пропионовой кислоты,
[рац]-3-{2-гидрокси-4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]фенил}-2-метоксипропионовой кислоты,
[рац]-3-{3-метил-4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]фенил}-2-(1-метил-3-оксо-3-фенил-(Z)-пропениламино)пропионовой кислоты,
[рац]-2-этокси-3-[2-метил-4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-илметокси)фенил]пропионовой кислоты,
[рац]-2-этокси-3-{4-[2-(4-изопропоксифенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]-2-метилфенил}пропионовой кислоты,
(2S)-3-{3,5-диметил-4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]фенил}-2-этоксипропионовой кислоты и
(2S)-2-этокси-3-{3-метокси-4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]фенил}пропионовой кислоты.
15. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой
(S)-2-метокси-3-{4-[2-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)этокси]бензо[b]тиофен-7-ил}пропионовую кислоту.
16. Способ получения соединений по п.1, включающий удаление защитной группы у соединения, соответствующего формуле II
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и n имеют значения, указанные в одном из пп.1-15, a PG обозначает защитную группу.
17. Соединения по п.1, когда они получены согласно способу по п.16.
18. Фармацевтические композиции, включающие соединение по одному из пп.1-15 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
19. Соединения по одному из пп.1-15 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
20. Соединения по одному из пп.1-15 для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении и/или профилактике заболеваний, которые модулируются агонистами PPAR-α и/или PPAR-γ.
21. Способ лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPAR-α и/или PPAR-γ, включающий введение в организм человека или животного соединения по одному из пп.1-15.
22. Применение соединений по одному из пп.1-15 при лечении и/или профилактике заболеваний, которые модулируются агонистами PPAR-α и/или PPAR-γ.
23. Применение соединений по одному из пп.1-15 при приготовлении лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются агонистами PPAR-α и/или PPAR-γ.
24. Применение и/или способ по одному из пп.19-23, где заболевание является диабетом, инсулиннезависимым сахарным диабетом, повышенным кровяным давлением, повышенными липидным и холестериновым уровнями, атеросклеротическими заболеваниями и болезнями обмена веществ.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01111745 | 2001-05-15 | ||
| EP01111745.4 | 2001-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003134150A true RU2003134150A (ru) | 2005-06-10 |
| RU2278859C2 RU2278859C2 (ru) | 2006-06-27 |
Family
ID=8177436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003134150/04A RU2278859C2 (ru) | 2001-05-15 | 2002-05-06 | Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6642389B2 (ru) |
| EP (1) | EP1392295B1 (ru) |
| JP (2) | JP4330883B2 (ru) |
| KR (1) | KR100654516B1 (ru) |
| CN (1) | CN100356917C (ru) |
| AR (1) | AR035892A1 (ru) |
| AT (1) | ATE327753T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002342244B2 (ru) |
| BG (1) | BG66316B1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0209821B1 (ru) |
| CA (1) | CA2445145C (ru) |
| CY (1) | CY1105160T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20033037A3 (ru) |
| DE (1) | DE60211891T2 (ru) |
| DK (1) | DK1392295T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP034848A (ru) |
| EG (1) | EG25755A (ru) |
| ES (1) | ES2264482T3 (ru) |
| GT (1) | GT200200085A (ru) |
| HR (1) | HRP20030889B1 (ru) |
| HU (1) | HU230224B1 (ru) |
| IL (2) | IL158589A0 (ru) |
| JO (1) | JO2282B1 (ru) |
| MA (1) | MA27025A1 (ru) |
| ME (1) | ME01310B (ru) |
| MX (1) | MXPA03010435A (ru) |
| MY (1) | MY136761A (ru) |
| NO (1) | NO333833B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ529033A (ru) |
| PA (1) | PA8544901A1 (ru) |
| PE (1) | PE20021152A1 (ru) |
| PL (1) | PL208074B1 (ru) |
| PT (1) | PT1392295E (ru) |
| RU (1) | RU2278859C2 (ru) |
| SI (1) | SI1392295T1 (ru) |
| SK (1) | SK287842B6 (ru) |
| WO (1) | WO2002092084A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200308538B (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7041691B1 (en) | 1999-06-30 | 2006-05-09 | Amgen Inc. | Compounds for the modulation of PPARγ activity |
| CA2410382A1 (en) * | 2000-05-26 | 2002-11-25 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Heterocyclic compounds |
| US20030171399A1 (en) | 2000-06-28 | 2003-09-11 | Tularik Inc. | Quinolinyl and benzothiazolyl modulators |
| ATE327753T1 (de) * | 2001-05-15 | 2006-06-15 | Hoffmann La Roche | Carbonsäure-substituierte oxazol-derivate zur verwendung als ppar-alpha und -gamma aktivatoren zur behandlung von diabetes |
| US7655658B2 (en) * | 2001-08-10 | 2010-02-02 | Palatin Technologies, Inc. | Thieno [2,3-D]pyrimidine-2,4-dione melanocortin-specific compounds |
| EP1425029A4 (en) * | 2001-08-10 | 2006-06-07 | Palatin Technologies Inc | PEPTIDOMIMETICS OF BIOLOGICALLY ACTIVE METALLOPEPTIDES |
| US7718802B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-05-18 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds |
| US7732451B2 (en) * | 2001-08-10 | 2010-06-08 | Palatin Technologies, Inc. | Naphthalene-containing melanocortin receptor-specific small molecule |
| US7456184B2 (en) * | 2003-05-01 | 2008-11-25 | Palatin Technologies Inc. | Melanocortin receptor-specific compounds |
| AU2003214932A1 (en) | 2002-02-25 | 2003-09-09 | Eli Lilly And Company | Peroxisome proliferator activated receptor modulators |
| EP1537091B1 (en) * | 2002-08-30 | 2010-10-06 | F. Hoffmann-La Roche AG | Novel 2-arylthiazole compounds as pparalpha and ppargamma agonists |
| AR041481A1 (es) | 2002-10-07 | 2005-05-18 | Hoffmann La Roche | Derivados de acido arilpropionico-oxazol y su uso como agonistas de ppar |
| JP2006514976A (ja) * | 2002-11-15 | 2006-05-18 | カディラ ヘルスケア リミティド | 置換されているアラルキル誘導体 |
| RU2315767C2 (ru) | 2002-11-25 | 2008-01-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Индолилпроизводные, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения и/или профилактики заболеваний |
| US7268157B2 (en) * | 2002-11-26 | 2007-09-11 | Shenzhen Chipscreen Biosciences, Ltd. | Substituted arylalcanoic acid derivatives as PPAR pan agonists with potent antihyperglycemic and antihyperlipidemic activity |
| FR2849849B1 (fr) * | 2003-01-13 | 2006-08-04 | Merck Sante Sas | Nouveaux acides carboxyliques et derives pour le traitement et la prevention du diabete et des dyslipemies |
| US7968548B2 (en) * | 2003-05-01 | 2011-06-28 | Palatin Technologies, Inc. | Melanocortin receptor-specific piperazine compounds with diamine groups |
| US7727991B2 (en) | 2003-05-01 | 2010-06-01 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific single acyl piperazine compounds |
| US7727990B2 (en) | 2003-05-01 | 2010-06-01 | Palatin Technologies, Inc. | Melanocortin receptor-specific piperazine and keto-piperazine compounds |
| US7262303B2 (en) * | 2003-09-29 | 2007-08-28 | Hoffman-La Roche Inc. | Process for the production of chiral propionic acid derivatives |
| US7223761B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-05-29 | Amgen Inc. | Salts and polymorphs of a potent antidiabetic compound |
| AU2004291262C1 (en) * | 2003-11-05 | 2011-08-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl derivatives as PPAR agonists |
| CN1875001A (zh) * | 2003-11-05 | 2006-12-06 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 作为ppar激活剂的苯并增环化合物 |
| WO2005056536A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-23 | Ranbaxy Laboratories Limited | Antidiabetic agents which exhibit activity against ppar |
| US7709484B1 (en) | 2004-04-19 | 2010-05-04 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds |
| ES2329489T3 (es) | 2004-05-03 | 2009-11-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de indolilo como moduladores del receptor x del higado. |
| CN100436430C (zh) * | 2004-05-24 | 2008-11-26 | 北京摩力克科技有限公司 | 作为hPPARα和hPPARγ激动剂的烷酰基取代的酪氨酸衍生物 |
| CN100344618C (zh) * | 2004-05-24 | 2007-10-24 | 北京摩力克科技有限公司 | 作为hPPARα和hPPARγ激动剂的N－芳丙烯酰基取代的酪氨酸衍生物 |
| WO2006108491A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg | Improved process for preparing oxazole nitriles |
| US20060241073A1 (en) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Wanders Ronaldus J A | Means and methods for counteracting fatty acid accumulation |
| US7834017B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-11-16 | Palatin Technologies, Inc. | Diamine-containing, tetra-substituted piperazine compounds having identical 1- and 4-substituents |
| KR100847780B1 (ko) * | 2006-10-26 | 2008-07-23 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 당뇨병 예방 및 치료제 |
| AU2008221718A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Dong-A Pharm. Co., Ltd. | Novel phenylpropionic acid derivatives as peroxisome proliferator-activated gamma receptor modulators, method of the same, and pharmaceutical composition comprising the same |
| PT2100604E (pt) * | 2008-03-10 | 2012-07-24 | Nestec Sa | Ácidos dicarboxílicos de cadeia média e os seus derivados e doenças metabólicas |
| AU2009246626A1 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Oxazolobenzimidazole derivatives |
| CA2747332C (en) | 2008-12-23 | 2015-01-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Management method and system for implementation, execution, data collection, and data analysis of a structured collection procedure which runs on a collection device |
| RU2537224C2 (ru) * | 2009-01-23 | 2014-12-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Фармацевтическая композиция, содержащая алеглитазар |
| CN101805337B (zh) * | 2009-02-13 | 2012-05-23 | 天津药物研究院 | 一类含脯氨酸和异恶唑骨架的化合物、其制备方法和用途 |
| US8450496B2 (en) | 2009-03-24 | 2013-05-28 | Hoffman-La Roche Inc. | Process for the preparation of propionic acid derivatives |
| SG182259A1 (en) | 2009-12-07 | 2012-08-30 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of propionic acid derivatives |
| CN102351852B (zh) * | 2011-08-23 | 2014-06-18 | 上海交通大学 | 苯并呋喃类化合物及其制备方法、用途 |
| WO2013181384A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Ratiopharm Gmbh | Solid state forms of aleglitazar sodium |
| WO2014040936A1 (en) | 2012-09-12 | 2014-03-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Solid forms of (s)-2-methoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-yl}-propionic acid and of salts thereof |
| EP3402482A1 (en) | 2015-11-18 | 2018-11-21 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Aleglitazar for the treatment of diabetic kidney disease |
| EP3478297A1 (en) | 2016-06-30 | 2019-05-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of cardiomyopathies |
| WO2020156683A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aleglitazar for use in the treatment or prevention of major adverse cardiac events |
| WO2020201263A1 (en) | 2019-04-01 | 2020-10-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment and prevention of cardiac remodeling |
| WO2023016440A1 (en) * | 2021-08-13 | 2023-02-16 | Alebund Pharmaceuticals (Hong Kong) Limited | Deuterated compounds |
| CN120091812A (zh) | 2022-11-08 | 2025-06-03 | 基恩菲特公司 | 用于治疗肝衰竭的PPARα/γ激动剂 |
| CN118480034B (zh) * | 2023-02-13 | 2025-02-11 | 礼邦医药(香港)有限公司 | 氘代化合物的晶型或盐 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4011326A (en) | 1975-07-29 | 1977-03-08 | Merck & Co., Inc. | 2-Substituted oxazolo[4,5-b]pyridine anti-inflammatory agents |
| US5089514A (en) | 1990-06-14 | 1992-02-18 | Pfizer Inc. | 3-coxazolyl [phenyl, chromanyl or benzofuranyl]-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic agents |
| RU2032677C1 (ru) * | 1992-05-05 | 1995-04-10 | Бристоль-Мейерз Сквибб Компани | Производные оксазола |
| EP1000938A1 (en) | 1992-07-03 | 2000-05-17 | Smithkline Beecham Plc | Heterocyclic compounds as pharmaceuticals |
| GB9225386D0 (en) | 1992-12-04 | 1993-01-27 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| DE4317320A1 (de) | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue Thiazolidindione und diese enthaltende Arzneimittel |
| GB9326171D0 (en) | 1993-12-22 | 1994-02-23 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| GB9600464D0 (en) | 1996-01-09 | 1996-03-13 | Smithkline Beecham Plc | Novel method |
| GB9604242D0 (en) * | 1996-02-28 | 1996-05-01 | Glaxo Wellcome Inc | Chemical compounds |
| WO1998025606A1 (en) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzodioxole, benzofuran, dihydrobenzofuran, and benzodioxane melatonergic agents |
| DE19711616A1 (de) * | 1997-03-20 | 1998-09-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Thiazolidindionen |
| US6121397A (en) | 1997-07-14 | 2000-09-19 | Xerox Corporation | Polymerization processes using oligomeric compound, monomer and surfactant |
| HN1998000118A (es) | 1997-08-27 | 1999-02-09 | Pfizer Prod Inc | 2 - aminopiridinas que contienen sustituyentes de anillos condensados. |
| EP0903343B1 (en) | 1997-09-19 | 2003-05-28 | SSP Co., Ltd. | Alpha-Substituted phenylpropionic acid derivative and medicine containing the same |
| EP1073643B1 (en) | 1998-04-23 | 2004-12-29 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | New heterocyclic compounds and their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| GB9817118D0 (en) * | 1998-08-07 | 1998-10-07 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compounds |
| GB9914977D0 (en) * | 1999-06-25 | 1999-08-25 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| DE60026404T2 (de) | 1999-08-02 | 2006-10-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzothiophen-Derivaten |
| AU2001284659A1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-03-04 | Eli Lilly And Company | Oxazolyl-arylpropionic acid derivatives and their use as PPAR agonists |
| ATE327753T1 (de) * | 2001-05-15 | 2006-06-15 | Hoffmann La Roche | Carbonsäure-substituierte oxazol-derivate zur verwendung als ppar-alpha und -gamma aktivatoren zur behandlung von diabetes |
-
2002
- 2002-05-06 AT AT02742955T patent/ATE327753T1/de active
- 2002-05-06 CN CNB028100964A patent/CN100356917C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 HR HR20030889A patent/HRP20030889B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 SK SK1385-2003A patent/SK287842B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 PT PT02742955T patent/PT1392295E/pt unknown
- 2002-05-06 ME MEP-2008-775A patent/ME01310B/me unknown
- 2002-05-06 JP JP2002589001A patent/JP4330883B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 CZ CZ20033037A patent/CZ20033037A3/cs unknown
- 2002-05-06 DE DE60211891T patent/DE60211891T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-06 WO PCT/EP2002/004962 patent/WO2002092084A1/en not_active Ceased
- 2002-05-06 CA CA002445145A patent/CA2445145C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 NZ NZ529033A patent/NZ529033A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 EP EP02742955A patent/EP1392295B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-06 AU AU2002342244A patent/AU2002342244B2/en not_active Ceased
- 2002-05-06 BR BRPI0209821A patent/BRPI0209821B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 HU HU0400992A patent/HU230224B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 ES ES02742955T patent/ES2264482T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-06 DK DK02742955T patent/DK1392295T3/da active
- 2002-05-06 RU RU2003134150/04A patent/RU2278859C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 SI SI200230340T patent/SI1392295T1/sl unknown
- 2002-05-06 MX MXPA03010435A patent/MXPA03010435A/es active IP Right Grant
- 2002-05-06 KR KR1020037014816A patent/KR100654516B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 IL IL15858902A patent/IL158589A0/xx unknown
- 2002-05-06 PL PL367087A patent/PL208074B1/pl unknown
- 2002-05-09 US US10/142,567 patent/US6642389B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-13 MY MYPI20021726A patent/MY136761A/en unknown
- 2002-05-13 AR ARP020101739A patent/AR035892A1/es active IP Right Grant
- 2002-05-13 JO JO200242A patent/JO2282B1/en active
- 2002-05-14 GT GT200200085A patent/GT200200085A/es unknown
- 2002-05-14 PA PA20028544901A patent/PA8544901A1/es unknown
- 2002-05-14 EG EG2002050495A patent/EG25755A/xx active
- 2002-05-14 PE PE2002000399A patent/PE20021152A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-10-23 IL IL158589A patent/IL158589A/en unknown
- 2003-10-31 ZA ZA2003/08538A patent/ZA200308538B/en unknown
- 2003-11-13 EC EC2003004848A patent/ECSP034848A/es unknown
- 2003-11-14 NO NO20035086A patent/NO333833B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 MA MA27399A patent/MA27025A1/fr unknown
- 2003-11-14 BG BG108362A patent/BG66316B1/bg unknown
-
2006
- 2006-08-22 CY CY20061101162T patent/CY1105160T1/el unknown
-
2009
- 2009-02-10 JP JP2009028181A patent/JP2009138011A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003134150A (ru) | Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета | |
| RU2005117964A (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
| JP2004529174A5 (ru) | ||
| RU2010141823A (ru) | Соединения и способ снижения мочевой кислоты | |
| US20240166613A1 (en) | Proxisome proliferator activated receptor (ppar) compounds and methods of using the same | |
| RU2005128501A (ru) | Соединение для лечения метаболических расстройств | |
| JP2004505105A5 (ru) | ||
| JP2005502600A5 (ru) | ||
| RU95118725A (ru) | Производные оксазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция | |
| EP1259239B1 (en) | USE OF 2-(4-ETHOXY-PHENYL)-3-(4-METHANESULFONYL-PHENYL)-PYRAZOLO[1,5-b]PYRIDAZINE FOR THE TREATMENT OF NON-ULCERATIVE DYSPEPSIA | |
| RU2005109163A (ru) | НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2-АРИЛТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ PPARα И PPARγ | |
| US6121288A (en) | Visceral fat lowering agent | |
| RU2005110921A (ru) | N-замещенные 1н-индол-5-пропионовые кислоты в качестве предшественников агонистов, используемых для лечения диабета | |
| KR20020062739A (ko) | 당뇨병 및 관련 상태를 치료하기 위한 신규 화합물 | |
| RU2005114373A (ru) | Хиральные производные оксазоларилпропионовой кислоты и их применение в качестве агонистов рецепторов, активированных пролифератором пароксисомы (ppar агонистов) | |
| WO1998027982A1 (en) | Composition containing ascorbic acid | |
| JP2007513173A (ja) | ロシグリタゾンを用いる乾癬の治療 | |
| JPWO2019131897A1 (ja) | 白内障の予防剤および／または治療剤、白内障の予防および／または治療のための医薬組成物、これらを製造するためのｐｐａｒ活性化剤の使用、ならびに点眼剤 | |
| CN1192683A (zh) | 减少非胰岛素依赖型糖尿病患者外源性胰岛素给药量的方法 | |
| RU2005102817A (ru) | Производные оксазола и их применение в качестве сенсибилизаторов инсулина | |
| JP2003526660A5 (ru) | ||
| JP2004513923A (ja) | ある種のインスリン感作剤またはｐｐａｒ−ガンマアゴニストの新規使用 | |
| JP2004161660A (ja) | リウマチ予防・治療剤 | |
| JP5147071B2 (ja) | α−置換フェニルプロピオン酸誘導体 | |
| RU2007109481A (ru) | Производные индола, содержащие ацетиленовую группу, в качестве ppar активаторов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200507 |