RU2003131351A - Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а - Google Patents
Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003131351A RU2003131351A RU2003131351/04A RU2003131351A RU2003131351A RU 2003131351 A RU2003131351 A RU 2003131351A RU 2003131351/04 A RU2003131351/04 A RU 2003131351/04A RU 2003131351 A RU2003131351 A RU 2003131351A RU 2003131351 A RU2003131351 A RU 2003131351A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- benzyloxycarbonyl
- salt
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 6
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WADJLAVWIMPNPC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibenzoyloxy-2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(O)(C(O)=O)C(O)(C(=O)O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 WADJLAVWIMPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N benzyl chloroformate Chemical compound ClC(=O)OCC1=CC=CC=C1 HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- LWFWUJCJKPUZLV-UHFFFAOYSA-N n-trimethylsilylacetamide Chemical compound CC(=O)N[Si](C)(C)C LWFWUJCJKPUZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 0 C*(C)[C@@]1C[C@](C)O[C@](C)C1 Chemical compound C*(C)[C@@]1C[C@](C)O[C@](C)C1 0.000 description 1
- KCUPHWMUMXHCND-HTQZYQBOSA-N C[C@@](C[C@H](OC)OC1)(C1=O)OC Chemical compound C[C@@](C[C@H](OC)OC1)(C1=O)OC KCUPHWMUMXHCND-HTQZYQBOSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (16)
1. Способ получения соединения формулы 3
окислением С-4"-гидроксигруппы соединения формулы 4
где R4 представляет гидроксизащитную группу, где окисление проводят добавлением диметилсульфоксида к раствору, содержащему соединение формулы 4 и растворитель, охлаждением смеси до приблизительно -70°С и затем активацией диметилсульфоксида in situ и, наконец, гашением реакционной смеси.
2. Способ по п.1, где температуру поддерживают между -70 и -60°С до тех пор, пока реакционная смесь не будет погашена.
3. Способ по п.1, где диметилсульфоксид активируют с использованием трифторуксусного ангидрида, оксалилхлорида, оксалилхлорида с триметилсилилацетамидом, полифосфорной кислоты, пиридин-SO3 или уксусного ангидрида.
4. Способ получения аддитивной соли трифторуксусной кислоты соединения формулы 3
где R4 представляет гидроксизащитную группу, включающий обработку соединения формулы 3 трифторуксусной кислотой и кристаллизацию образовавшейся кислотно-аддитивной соли.
5. Способ по п.4, где R4 представляет бензилоксикарбонил.
6. Способ по п.4, где кислотно-аддитивную соль кристаллизуют из изопропанола.
7. Способ по п.4, где кислотно-аддитивную соль кристаллизуют из смеси метиленхлорида и метил-трет-бутилового эфира.
8. Способ по п.1, где соединение формулы 4 получают защитой 2'-гидроксигруппы соединения формулы 5
9. Способ по п.8, где соединение формулы 4 переводят непосредственно на стадию окисления без выделения.
10. Способ по п.8, где 2'-гидроксигруппу защищают бензилоксикарбонилом.
11. Способ по п.10, где бензилоксикарбонильную защитную группу вводят взаимодействием соединения формулы 5, по меньшей мере, с двумя молярными эквивалентами бензилхлорформиата.
12. Аддитивная соль трифторуксусной кислоты соединения формулы 3
где R4 представляет бензилоксикарбонил.
13. Соль по п.12, имеющая структуру, показанную формулой 3а
где R4 представляет бензилоксикарбонил.
14. Дибензоил-О-тартратная соль соединения формулы 3
где R4 представляет бензилоксикарбонил, полученная способом по п.1.
15. Способ получения соединения формулы 1
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединения формулы 2
с амином формулы HNR8R15 в органическом растворителе, где взаимодействие осуществляют при температуре по меньшей мере приблизительно 40°С,
где R3 представляет CH2NR8R15, R8 представляет C1-С10 алкил, R15 представляет Н или C1-C10 алкил.
16. Способ получения соединения формулы 2
включающий:
(a) взаимодействие формы свободного основания соединения формулы 3
с ионом метилида сульфония;
(b) гашение реакционной смеси стадии (а) водной слабой кислотой и распределение продукта в неводном растворе и
(c) снятие защиты у продукта стадии (b) с образованием соединения формулы 2, где R4 представляет гидроксизащитную группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28720301P | 2001-04-27 | 2001-04-27 | |
| US60/287,203 | 2001-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003131351A true RU2003131351A (ru) | 2005-02-27 |
| RU2263117C2 RU2263117C2 (ru) | 2005-10-27 |
Family
ID=23101880
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003131351/04A RU2263117C2 (ru) | 2001-04-27 | 2002-04-11 | Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а |
| RU2002111333/04A RU2233287C2 (ru) | 2001-04-27 | 2002-04-26 | Способ получения 4''-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002111333/04A RU2233287C2 (ru) | 2001-04-27 | 2002-04-26 | Способ получения 4''-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6825327B2 (ru) |
| EP (2) | EP1383780A1 (ru) |
| JP (3) | JP4104463B2 (ru) |
| KR (1) | KR100474225B1 (ru) |
| CN (4) | CN1297564C (ru) |
| AR (1) | AR035871A1 (ru) |
| AU (1) | AU784362B2 (ru) |
| BR (2) | BR0209241A (ru) |
| CA (2) | CA2445306C (ru) |
| CZ (1) | CZ303716B6 (ru) |
| DK (1) | DK1253153T3 (ru) |
| ES (1) | ES2608848T3 (ru) |
| HU (1) | HU230717B1 (ru) |
| IL (3) | IL158059A0 (ru) |
| MX (2) | MXPA03009786A (ru) |
| PL (2) | PL371766A1 (ru) |
| PT (1) | PT1253153T (ru) |
| RU (2) | RU2263117C2 (ru) |
| SG (1) | SG100789A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002088158A1 (ru) |
| YU (1) | YU29502A (ru) |
| ZA (2) | ZA200203252B (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA82359C2 (ru) * | 2003-04-03 | 2008-04-10 | Schering Plough Ltd | Композиция (варианты) и способ лечения микробных и паразитарных инфекций у крупного рогатого скота и других животных |
| US7384921B2 (en) * | 2004-02-20 | 2008-06-10 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Polymorphic forms of 6-11 bicyclic ketolide derivatives |
| US7468428B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-12-23 | App Pharmaceuticals, Llc | Lyophilized azithromycin formulation |
| DE602005012107D1 (de) | 2004-08-13 | 2009-02-12 | Schering Plough Ltd | Pharmazeutische formulierungen mit einem antibioti |
| JP4644254B2 (ja) | 2004-09-23 | 2011-03-02 | シェーリング−プラウ・リミテッド | 新規トリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体の使用による動物における寄生虫の制御 |
| EP1811841B1 (en) | 2004-11-19 | 2009-10-28 | Schering-Plough Ltd. | Control of parasites in animals by the use of parasiticidal 2-phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl) acrylonitrile derivatives |
| ATE429921T1 (de) * | 2005-01-14 | 2009-05-15 | Glaxosmithkline Zagreb | 9a-carbamoyl- und thiocarbamoylazalide mit antimalariawirkung |
| MX2007015729A (es) * | 2005-06-09 | 2008-02-21 | Schering Plough Ltd | Control de parasitos en animales con derivados de n-[(feniloxi)fenil]-1,1,1-trifluorometansulfonamida y de n[(fenilsulfanil)fenil]-1,1,1-trifluorometansulfonamida. |
| US20070238700A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-11 | Winzenberg Kevin N | N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites |
| US8084643B2 (en) * | 2006-12-13 | 2011-12-27 | Intervet Inc. | Water-soluble prodrugs of florfenicol and its analogs |
| CA2672795A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| WO2009003075A1 (en) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Animal pest control method |
| TWI401023B (zh) | 2008-02-06 | 2013-07-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
| EP2321269B1 (en) * | 2008-07-30 | 2018-09-19 | Intervet International B.V. | Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| WO2010086351A1 (en) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Glaxosmithkline Istrazivacki Centar Zagreb D.O.O. | 3'-n-substituted 9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-homoerythromycin having antimalarial activity |
| MX2012001646A (es) | 2009-08-05 | 2012-03-21 | Du Pont | Pesticidas mesoionicos. |
| EP2461684A2 (en) | 2009-08-05 | 2012-06-13 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Mesoionic pesticides |
| UA107804C2 (en) | 2009-08-05 | 2015-02-25 | Du Pont | Mixtures of pesticides mezoionnyh |
| UA110924C2 (uk) | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
| NZ603584A (en) | 2010-05-27 | 2015-02-27 | Du Pont | Crystalline form of 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-1-naphthalenecarboxamide |
| US20130102551A1 (en) * | 2010-07-01 | 2013-04-25 | Andreas Hotte | Antibiotic compositions |
| JP5908479B2 (ja) * | 2010-09-20 | 2016-04-26 | ノバルティス ティーアゲズントハイト アーゲー | クラジノース環のＣ−４”をエポキシド基で修飾した９−デオキソ−９ａ−アザ−９ａ−ホモエリスロマイシンＡの新規製造方法 |
| WO2012087630A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridine and pyrimidine compounds for controlling invertebrate |
| CN102295672B (zh) * | 2011-07-13 | 2014-06-04 | 武汉回盛生物科技有限公司 | 一种泰拉菌素的合成方法 |
| CN102260306B (zh) * | 2011-07-22 | 2012-07-18 | 山东鲁抗舍里乐药业有限公司 | 一种制备泰拉霉素的方法 |
| WO2013013834A1 (en) * | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Farma Grs, D.O.O. | New crystalline forms of tulathromycin |
| WO2013158422A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests |
| CN103965273B (zh) | 2013-08-23 | 2016-05-25 | 普莱柯生物工程股份有限公司 | 一种大环内酯类化合物 |
| CN103497227B (zh) * | 2013-09-13 | 2015-09-30 | 青岛科技大学 | 一种泰拉菌素中间体的制备方法 |
| ES2858585T3 (es) | 2016-01-18 | 2021-09-30 | Zhejiang Hisun Pharm Co Ltd | Método y producto intermedio para preparar tulatromicina |
| CN106046077B (zh) * | 2016-08-04 | 2019-07-26 | 湖北美天生物科技股份有限公司 | 一种泰拉霉素a的合成方法 |
| CN106434797A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-02-22 | 艾美科健（中国）生物医药有限公司 | 一种酶法合成泰拉霉素的工艺 |
| CN106939029B (zh) * | 2017-04-28 | 2020-10-13 | 艾美科健（中国）生物医药有限公司 | 一种泰拉霉素的制备方法 |
| CN107400152B (zh) * | 2017-08-29 | 2019-10-15 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 泰拉菌素草酸盐 |
| CN107556351B (zh) * | 2017-08-29 | 2019-10-18 | 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 | 一种泰拉菌素的制备方法 |
| CN109535210A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-03-29 | 江苏威凌生化科技有限公司 | 一种合成纯化泰拉霉素杂质e的方法 |
| CA3136369A1 (en) * | 2019-04-18 | 2020-10-22 | Azura Ophthalmics Ltd. | Compounds and methods for the treatment of ocular disorders |
| CN111072730B (zh) * | 2019-12-16 | 2021-01-12 | 浙江国邦药业有限公司 | 一种泰拉霉素中间体盐的制备方法及应用 |
| CN112225769A (zh) * | 2020-09-21 | 2021-01-15 | 江苏威凌生化科技有限公司 | 一种合成纯化泰拉霉素杂质e的方法 |
| CN113493483A (zh) * | 2021-07-05 | 2021-10-12 | 上海应用技术大学 | 一种泰拉霉素的合成方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU43116B (en) | 1979-04-02 | 1989-04-30 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing 11-aza-4-o-cladinosyl-6-o-desosaminyl-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyl-oxacyclopentadecane-2-one(11-aza-10-deox |
| YU43006B (en) | 1981-03-06 | 1989-02-28 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydro erythromycin and derivatives thereof |
| US4474768A (en) | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
| US4512982A (en) | 1984-04-13 | 1985-04-23 | Pfizer Inc. | 9α-Aza-9α-homoerythromycin compounds, pharmaceutical composition and therapeutic method |
| US4518590A (en) | 1984-04-13 | 1985-05-21 | Pfizer Inc. | 9α-Aza-9α-homoerythromycin compounds, pharmaceutical compositions and therapeutic method |
| CA2064634C (en) | 1991-04-04 | 1998-08-04 | James V. Heck | 9-deoxo-8a-aza-8a-homoerythromycin a derivatives modified at the 4"- and8a-positions |
| EP0549040A1 (en) | 1991-12-20 | 1993-06-30 | Merck & Co. Inc. | Methods of making 4" derivatives of 9-deoxo-8a-aza-8a-alkyl-8a-homoerythromycin A |
| US5441939A (en) | 1994-03-04 | 1995-08-15 | Pfizer Inc. | 3"-desmethoxy derivatives of erythromycin and azithromycin |
| ES2122905B1 (es) * | 1996-07-11 | 1999-11-16 | Astur Pharma Sa | Sintesis de 11,12-hidrogenoortoborato de 9-desoxo-9a-aza-11,12-desoxi-9a-metil-9a-homoeritromicina a. un procedimiento para la preparacion de 9-desoxo-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicina a dihidrato (azitromicina dihidrato). |
| HN1998000074A (es) * | 1997-06-11 | 1999-01-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de macrolidos c-4 sustituidos |
| HN1998000086A (es) * | 1997-06-11 | 1999-03-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 9 - desofo - 9 aza - 9a - homoeritromicina a - c - 4 sustituidos. |
| UA70972C2 (ru) * | 1998-11-20 | 2004-11-15 | Пфайзер Продактс Інк. | 13-членные азалиды и их применение как антибиотиков |
| IL145946A0 (en) * | 1999-05-18 | 2002-07-25 | Pfizer Prod Inc | Novel crystalline forms of a macrolide antibiotic |
-
2002
- 2002-04-11 WO PCT/IB2002/001252 patent/WO2002088158A1/en not_active Ceased
- 2002-04-11 CN CNB2005100820637A patent/CN1297564C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 JP JP2002585456A patent/JP4104463B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 EP EP02722578A patent/EP1383780A1/en not_active Withdrawn
- 2002-04-11 RU RU2003131351/04A patent/RU2263117C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 MX MXPA03009786A patent/MXPA03009786A/es active IP Right Grant
- 2002-04-11 CA CA002445306A patent/CA2445306C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 IL IL15805902A patent/IL158059A0/xx unknown
- 2002-04-11 CN CNB028086961A patent/CN100413879C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-11 BR BR0209241-7A patent/BR0209241A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-04-11 PL PL02371766A patent/PL371766A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-04-17 PT PT2252730T patent/PT1253153T/pt unknown
- 2002-04-17 EP EP02252730.3A patent/EP1253153B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-17 DK DK02252730.3T patent/DK1253153T3/da active
- 2002-04-17 ES ES02252730.3T patent/ES2608848T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-19 IL IL149226A patent/IL149226A/en active IP Right Grant
- 2002-04-19 YU YU29502A patent/YU29502A/sh unknown
- 2002-04-19 IL IL182418A patent/IL182418A/en active IP Right Grant
- 2002-04-23 CZ CZ20021417A patent/CZ303716B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-04-24 AU AU35630/02A patent/AU784362B2/en not_active Expired
- 2002-04-24 SG SG200202485A patent/SG100789A1/en unknown
- 2002-04-24 ZA ZA200203252A patent/ZA200203252B/xx unknown
- 2002-04-24 JP JP2002122346A patent/JP4100955B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-25 US US10/133,472 patent/US6825327B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-25 CA CA002383409A patent/CA2383409C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-25 PL PL353633A patent/PL213731B1/pl unknown
- 2002-04-25 CN CNB021184356A patent/CN1167708C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-25 CN CNB2004100396880A patent/CN1295240C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-26 HU HU0201385A patent/HU230717B1/hu unknown
- 2002-04-26 AR ARP020101536A patent/AR035871A1/es active IP Right Grant
- 2002-04-26 KR KR10-2002-0022902A patent/KR100474225B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-26 RU RU2002111333/04A patent/RU2233287C2/ru active
- 2002-04-26 MX MXPA02004231A patent/MXPA02004231A/es active IP Right Grant
- 2002-04-26 BR BR0201437-8 patent/BRPI0201437B8/pt not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-09-26 ZA ZA200307506A patent/ZA200307506B/xx unknown
-
2007
- 2007-01-09 JP JP2007001229A patent/JP2007091754A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003131351A (ru) | Способ получения 4"-замещенных производных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а | |
| RU2002111333A (ru) | Способ получения производных 4''-замещенных 9-деоксо-9а-аза-9а-гомоэритромицина а | |
| AU660854B2 (en) | New arylalkyl (thio)amides, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR100724170B1 (ko) | 1,2-다이아미노 화합물을 제조하기 위한 아자이드 비함유공정 | |
| TWI753897B (zh) | 用於製備異㗁唑啉化合物之方法 | |
| US5366992A (en) | Benzoic acid substituted derivatives having cardiovascular activity | |
| US20080064876A1 (en) | Process for the preparation of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione | |
| JP2013535220A (ja) | ツブリシンを調製するためのプロセス | |
| WO2000024714A1 (es) | Intermedio para la sintesis de amlodipino, procedimiento para su obtencion y utilizacion correspondiente | |
| RU2529676C2 (ru) | Новые (поли)аминоалкиламиноалкиламидные, алкил-мочевинные или алкил-сульфонамидные производные эпиподофиллотоксина, способ их получения и их применение в терапии в качестве противораковых средств | |
| AU2003241161C1 (en) | Esters in position 20 of camptothecins | |
| US7378419B2 (en) | 9-amino-podophyllotoxin derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives | |
| ES2375384T3 (es) | Asimadolina para el tratamiento del síndrome de colon irritable (irritable bowel syndroes). | |
| GB2230526A (en) | Preparation of substituted ethenes | |
| KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| US3251855A (en) | Derivatives of phthalimide | |
| AU4466599A (en) | Process for pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds | |
| JP3892963B2 (ja) | Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法 | |
| Aizina et al. | N-(2, 2, 2-trichloroethylidene)-and N-(1-hydroxy-2, 2, 2-trichloroethyl) amides in C-amidoalkylation reaction of functionally-substituted aromatic compounds | |
| FI59793B (fi) | Mellanprodukt foer framstaellning av en heterocyklisk benzamid med farmakologisk aktivitet och foerfarande foer framstaellning av mellanprodukten | |
| ES2248017T3 (es) | Procedidmiento para preparar 2-fenil-3-aminopiridina, sus derivados de fenilo sustituido, y sus sales. | |
| Xia et al. | A convenient synthesis of N, N, N'-trisubstituted ethylenediamine derivatives from 2-methyl-2-imidazoline | |
| KR810001174B1 (ko) | 디티에피노[1,4][2,3-c] 피롤유도체의 제조방법 | |
| JPH0449556B2 (ru) | ||
| ZA200503509B (en) | Benzoxazocines and their use as monoamine-reuptake inhibitors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090412 |