RU2003115612A - Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы - Google Patents
Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003115612A RU2003115612A RU2003115612/04A RU2003115612A RU2003115612A RU 2003115612 A RU2003115612 A RU 2003115612A RU 2003115612/04 A RU2003115612/04 A RU 2003115612/04A RU 2003115612 A RU2003115612 A RU 2003115612A RU 2003115612 A RU2003115612 A RU 2003115612A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- heteroaryl
- aryl
- heterocycloalkyl
- Prior art date
Links
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 title claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 title 1
- -1 nitro, cyano, amino Chemical group 0.000 claims 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 45
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 11
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 6
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 6
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 5
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 5
- 125000006621 (C3-C8) cycloalkyl-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- DGYIJVNZSDYBOE-UHFFFAOYSA-N [CH2]C1=CC=NC=C1 Chemical group [CH2]C1=CC=NC=C1 DGYIJVNZSDYBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000016285 Movement disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- NFXMTXDIZMQSEC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-difluorophenyl)-2-[1-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzoyl]piperidin-4-yl]acetamide Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)CC1CCN(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C#CC=2N=CC=CC=2)CC1 NFXMTXDIZMQSEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZYPNFRQRIAOSY-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)-2-[1-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzoyl]piperidin-4-yl]acetamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC(=O)CC1CCN(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C#CC=2N=CC=CC=2)CC1 ZZYPNFRQRIAOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMPSKISTSYREGO-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[1-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzoyl]piperidin-4-yl]acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CC(CC1)CCN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1C#CC1=CC=CC=N1 AMPSKISTSYREGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADIVVGOGYWTDNH-BUHFOSPRSA-N n-phenyl-2-[4-[2-[(e)-2-pyridin-2-ylethenyl]benzoyl]piperazin-1-yl]acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CN(CC1)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=N1 ADIVVGOGYWTDNH-BUHFOSPRSA-N 0.000 claims 1
- QTQCETXDMMHWGQ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[4-[3-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzoyl]piperazin-1-yl]acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CN(CC1)CCN1C(=O)C(C=1)=CC=CC=1C#CC1=CC=CC=N1 QTQCETXDMMHWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
где а равно целому числу, выбранному от 0 до 2;
R10 выбран из группы, состоящей из С1-6-алкила, арила, С3-8-циклоалкила, аралкила, гетероарила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклоалкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила; где арильная, циклоалкильная, аралкильная, гетероарильная или гетероциклоалкильная группа может быть, необязательно, замещена заместителями от одного до четырех, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-6-алкила, галогенированного С1-6-алкила, С1-6-алкокси, галогенированного С1-6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-4-алкиламино, ди(С1-4-алкил)амино, С1-6-алкилсульфонила, С1-6-алкоксисульфонила или галогенированного С1-6-алкоксисульфонила;
Х выбран из группы, состоящей из СН, С(С1-6-алкил) и N;
m равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
L1 выбран из группы, состоящей из С1-6-алкила;
Y1 выбран из группы, состоящей из С(О) и С(S);
R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила, гетероарила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклоалкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила; где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино, гетероарила или гетероциклоалкила;
в альтернативном случае R1 и R2 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила и тиоморфолинила;
Y2 выбран из группы, состоящей из СН2, С(О), С(S) и SO2;
R3 выбран из группы, состоящей из арила, аралкила, С3-С8-циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила, где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино, ди(С1-4-алкил)амино или -(L2)n-R4;
n равно целому числу, выбранному из 0 и 1;
L2 выбран из группы, состоящей из С1-С8-алкила, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, С(О), С(S), SO2 и (А)0-1-Q-(B)0-1;
где А и В, каждый независимо, выбраны из С1-С6-алкила, С2-С6-алкенила и С2-С6-алкинила;
где Q выбран из группы, состоящей из NR5, O и S;
где R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С6-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, С(О)-С1-С6-алкила, С(О)-арила, С(О)-аралкила, С(О)-гетероарила, С(О)-гетероциклоалкила, SO2-С1-С6-алкила, SO2-арила, SO2-аралкила, SO2-гетероарила, SO2-гетероциклоалкила и -CHR6R7;
где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино;
где R6 и R7, каждый независимо, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, С(О)-С1-С6-алкила, С(О)-арила, С(О)-С3-8-циклоалкила, С(О)-гетероарила и С(О)-гетероциклоалкила; где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино;
R4 выбран из группы, состоящей из арила, аралкила, С3-С8-циклоалкила, гетероарила и гетероциклоалкила, где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино;
при условии, что, когда а равно 0; Х представляет СН; m равно 1; L1 представляет СН2; R3 представляет фенил; n равно 0 и R4 представляет фенил, где фенильная группа необязательно замещена одним заместителем, выбранным из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино и где группа R4 связана с группой R3 в пара-положении;
тогда R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, С2-6-алкила, арила, аралкила, С3-С8-циклоалкила, С3-С8-циклоалкил-С1-6-алкила, гетероарила, гетероарил-С1-6-алкила, гетероциклоалкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила; где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино, гетероарила или гетероциклоалкила;
в альтернативном случае R1 и R2 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила и тиоморфолинила;
при условии далее, что, когда а равно 0; Х представляет N; m равно 1; L1 представляет СН2; Y2 представляет C(O) или C(S); n равно 1; L2 представляет C(О); R4 представляет фенил, где фенильная группа может быть, необязательно, замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино, и R1 и R2, каждый независимо, выбран из группы, состоящей из водорода и С1-6-алкила,
то R3 выбран из группы, состоящей из арила, аралкила, С3-С8-циклоалкила, гетероарила, другого, чем тиенопиридинил, гетероциклоалкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила, где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино или -(L2)n-R4;
при условии далее, что, когда а равно 0; Х представляет N; m равно 1; L1 представляет СН2; Y2 представляет C(O) или C(S); n равно 0; R1 и R2 взяты вместе с азотом, с которым они связаны, с образованием пирролидинила и R4 представляет пиридил,
то R3 выбран из группы, состоящей из арила, аралкила, С3-С8-циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, другого, чем тиазолидинил, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила, где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино или -(L2)n-R4;
при условии далее, что, когда R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-6-алкила, или R1 и R2 взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием морфолинила или пирролидинила; а равно 0; Х представляет N; m равно 1; L1 представляет СН2; Y2 представляет С(О) или С(S); n равно 0 и R4 представляет фенил, где фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси или нитро,
то R3 выбран из группы, состоящей из арила, аралкила, гетероарила, гетероциклоалкила, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкила и гетероциклоалкил-С1-6-алкила, где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним заместителем, выбранными из галогена, гидрокси, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, галогенированного С1-С6-алкила, галогенированного С1-С6-алкокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 формулы
где а равно 0 или 1;
R10 выбран из группы, состоящей из С1-С4-алкила и аралкила;
Х выбран из группы, состоящей из СН, С(метил) и N;
m равно целому числу, выбранному из 0 или 1;
L1 выбран из группы, состоящей из С1-4-алкила;
Y1 представляет С(О);
R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-4-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкил-С1-С4-алкила, гетероарила и гетероциклоалкила; где арил, аралкил или гетероарил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила, трифторметокси, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино или гетероциклоалкила;
в альтернативном случае R1 и R2 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила и тиоморфолинила; Y2 представляет С(О);
R3 выбран из группы, состоящей из арила и гетероарила; где арил или гетероарил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, трифторметила или -(L2)n-R4;
n равно целому числу, выбранному из 0 или 1;
L2 выбран из группы, состоящей из С1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила и (А)0-1-Q-(B)0-1;
где А и В, каждый независимо, выбраны из С1-С4-алкила;
где Q выбран из группы, состоящей из NR5, O и S;
где R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С(О)-С1-С6-алкила, С(О)-арила, С(О)-аралкила, С(О)-гетероарила, С(О)-гетероциклоалкила и -CHR6R7; где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила, трифторметокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино;
где R6 и R7, каждый независимо, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-4-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, С(О)-С1-6-алкила, С(О)-арила, С(О)-С3-8-циклоалкила, С(О)-гетероарила и С(О)-гетероциклоалкила; где арил, аралкил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила, трифторметокси, нитро, циано, амино, С1-С4-алкиламино или ди(С1-С4-алкил)амино;
R4 выбран из группы, состоящей из арила, гетероарила и гетероциклоалкила; где арильная группа может быть, необязательно, замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила или амино;
при условии, что, когда а равно 0; Х представляет СН; m равно 1; L1 представляет СН2; R3 представляет фенил; n равно 0 и R4 представляет фенил, где фенильная группа необязательно замещена одним заместителем, выбранным из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила или амино, и где группа R4 связана с группой R3 в пара-положении;
тогда R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, С2-4-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкила, гетероарила и гетероциклоалкила; где арил, аралкил или гетероарил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила, трифторметокси, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино или гетероциклоалкила;
в альтернативном случае R1 и R2 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила и тиоморфолинила;
при условии далее, что, когда а равно 0; Х представляет N; m равно 1; L1 представляет СН2; Y2 представляет C(O); n равно 1; L2 представляет О; R4 представляет фенил, где фенил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила или амино; и R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-4-алкила;
тогда R3 выбран из группы, состоящей из арила и гетероарила, другого, чем тиенопиридинил; где арил или гетероарил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, трифторметила или -(L2)n-R4;
при условии далее, что, когда R1 и R2, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-4-алкила, или R1 и R2 взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием морфолинила или пирролидинила; а равно 0; Х представляет N; m равно 1; L1 представляет СН2; Y2 представляет С(О); n равно 0 и R4 представляет фенил, где фенил необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси или трифторметила;
то R3 выбран из группы, состоящей из арила и гетероарила; где арил или гетероарил может быть, необязательно, замещен одним заместителем, выбранным из С1-С4-алкила или трифторметила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.2, где
Х выбран из группы, состоящей из СН и N;
m равно 1;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-4-алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из C1-4-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкила и гетероарила, где арил или аралкил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила, трифторметокси, ди(С1-С4-алкил)амино или гетероциклоалкила;
в альтернативном случае R1 и R2 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила и морфолинила;
R3 выбран из группы, состоящей из арила и гетероарила, где арил или гетероарил может быть, необязательно, замещен заместителем, выбранным из С1-С4-алкила или трифторметила;
L2 выбран из группы, состоящей из С1-С4-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, NH-С1-4-алкила, С1-4-алкил-N-(С1-4-алкил)-С1-4-алкила и С1-4-алкил-N(C(O)-С1-4-алкил)-С1-4-алкила;
при условии, что, когда а равно 0, Х представляет СН; L1 представляет СН2; R3 представляет фенил; n равно 0 и R4 представляет фенил, где фенильная группа может быть, необязательно, замещена одним заместителем, выбранным из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила или амино, и где группа R4 связана с группой R3 в пара-положении;
тогда R1 выбран из группы, состоящей из водорода и С2-4-алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из С2-4-алкила, арила, аралкила, С3-8-циклоалкил-С1-4-алкила и гетероарила, где арил или аралкил может быть, необязательно, замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, трифторметила, трифторметокси, ди(С1-С4-алкил)амино или гетероциклоалкила;
в альтернативном случае R1 и R2 могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила и морфолинила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.3, где
R10 выбран из группы, состоящей из метила и бензила;
L1 выбран из группы, состоящей из СН2 и СН2СН2;
R2 выбран из группы, состоящей из
-СН2-(3-трифторметилфенила), -СН2-циклогексила, -СН2-(3,5-диметоксифенила), -СН2-(4-трифторметилфенила), -СН2-(3,5-дитрифторметилфенила), 3-трифторметоксифенила, -СН2-(4-диметиламинофенила), фенила, бензила, 2-фторфенила, 4-фторфенила, 2,4-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 4-гидроксифенила, 4-диметиламинофенила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 4-пиридилметила, 4-морфолинилфенила, 4-пиперидинилфенила, метила, изопропила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 2-пиримидинила, 4-пиримидинила, 5-хинолинила, 6-хинолинила и 8-хинолинила;
в альтернативном случае R1 и R2 взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила и морфолинила;
R3 выбран из группы, состоящей из фенила, метилфенила, трифторметилфенила, 4-оксазолила и 3-(2-трифторметилфурила);
L2 выбран из группы, состоящей из
2-СН2СН2, 3-СН2-СН2, 4-СН2-СН2, NH-СН2, СН2-N(СН3)-СН2, СН2-N(СН3)-СН2СН2, СН2-N(C(O)СН3)-СН2 и СН2-N(C(O)СН3)-СН2СН2;
R4 выбран из группы, состоящей из фенила, 1-нафтила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 3-гидроксифенила, 2-метилфенила, 3-аминофенила, 4-метоксифенила, 4-хлорфенила, 2-тиенила, 3-тиенила, 3,5-ди(трифторметил)фенила, 1-имидазолила, 2-бензимидазолила, 1-пирролидинила, 2-фурила и 2-тетрагидрофурила;
при условии, что, когда а равно 0; Х представляет СН; L1 представляет СН2; R3 представляет фенил; n равно 0 и R4 представляет фенил, 4-хлорфенил, 3-гидроксифенил, 2-метилфенил, 4-метоксифенил или 3-аминофенил, и где группа R4 связана с группой R3 в пара-положении;
тогда R1 выбран из группы, состоящей из водорода и С2-4-алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из -СН2-(3-трифторметилфенила), -СН2-циклогексила, -СН2-(3,5-диметоксифенила), -СН2-(4-трифторметилфенила), -СН2-(3,5-дитрифторметилфенила), 3-трифторметоксифенила, -СН2-(4-диметиламинофенила), фенила, бензила, 2-фторфенила, 4-фторфенила, 2,4-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 4-гидроксифенила, 4-диметиламинофенила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 4-пиридилметила, 4-морфолинилфенила, 4-пиперидинилфенила, изопропила, 4-метоксифенила, 4-трифторметилфенила, 2-пиримидинила, 4-пиримидинила, 5-хинолинила, 6-хинолинила и 8-хинолинила;
в альтернативном случае R1 и R2 взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила и морфолинила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п.4 формулы
где
R2 выбран группы, состоящей из -СН2-(3-трифторметилфенила), -СН2-циклогексила, -СН2-(3,5-диметоксифенила), -СН2-(4-трифторметилфенила), -СН2-(3,5-дитрифторметилфенила), -СН2-(4-диметиламинофенила), фенила, 2-фторфенила, 4-фторфенила, 2,4-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 3-трифторметилфенила, 4-трифторметилфенила, 4-гидроксифенила, 4-метоксифенила, бензила, 3-пиридила, 4-пиридила, 2-пиримидинила, 4-пиримидинила, 5-хинолинила, 6-хинолинила, 8-хинолинила, 4-(диметиламино)фенила, 4-морфолинилфенила, 4-пиридилметила и 4-пиперидинилфенила;
L2 выбран из группы, состоящей из
R4 выбран из группы, состоящей из фенила, 3-фенила, 5-фенила, 4-хлорфенила, 3-гидроксифенила, 3-(2-метилфенила), 3-(3-аминофенила), 2-пиридила, 3-пиридила, 3-(3-пиридила), 4-пиридила, 3-(3-тиенила), 3,5-ди(трифторметил)фенила, 1-пирролидинила, 2-фурила, 1-нафтила, 2-тиенила, 1-имидазолила, 2-бензимидазолила и 2-тетрагидрофурила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п.4 формулы
где
R1 выбран из группы, состоящей из водорода и метила;
R2 выбран из группы, состоящей из изопропила, фенила, 2-фторфенила, 4-фторфенила, 2,4-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 3-пиридила, 1-пирролидинила, 4-диметиламинофенила и 4-морфолинилфенила;
в альтернативном случае R1 и R2 взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием структуры пяти- или шестичленного моноциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из 1-пирролидинила, 1-пиперидинила и 1-морфолинила;
R3 выбран из группы, состоящей из фенила и 3-(2-трифторметилфурила);
n равно целому числу от 0 до 1;
L2 выбран из группы, состоящей из 
R4 выбран из группы, состоящей из фенила, 4-метоксифенила, 4-хлорфенила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила и 3,5-ди(трифторметил)фенила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение по п.4, выбранное из группы, состоящей из
N-фенил-1-[3-(2-пиридинилэтинил)бензоил]-4-пиперидинацетамида;
N-(2,4-дифторфенил)-1-[3-(2-пиридинилэтинил)бензоил]-4-пиперидинацетамида;
N-фенил-4-[2-[(E)-2-(2-пиридинил)этенил]бензоил]-1-пиперазинацетамида;
N-фенил-4-[3-(2-пиридинилэтинил)бензоил]-1-пиперазинацетамида;
N-(4-гидроксифенил)-1-[3-(2-пиридинилэтинил)бензоил]-4-пиперидинацетамида,
и его фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединение по п.4 формулы
Х выбран из группы, состоящей из СН и N;
R2 выбран из группы, состоящей из фенила, 4-гидроксифенила, 2-фторфенила, 4-фторфенила и 2,4-дифторфенила;
L2 выбран из группы, состоящей из 
R4 выбран из группы, состоящей из 2-пиридила, 4-пиридила, 4-пирролидинила, 2-фурила, 1-нафтила и 3,5-ди(трифторметил)фенила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.8, где Х представляет СН; R2 представляет фенил; L2 представляет 
; R4 представляет 2-пиридил, и его фармацевтически приемлемые соли.
10. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1.
11. Способ получения фармацевтической композиции, включающий смешивание соединения по п.1 и фармацевтически приемлемого носителя.
12. Способ лечения нарушения нервной системы у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
13. Способ по п.12, где нарушение нервной системы выбрано из группы, состоящей из депрессии, деменции, шизофрении, биполярных нарушений, тревожности, рвоты, острой боли, невропатической боли, зуда, мигрени и нарушений движений.
14. Способ лечения нарушения нервной системы у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества композиции по п.10.
15. Способ по п.13, где нарушение нервной системы выбрано из группы, состоящей из депрессии и тревожности.
16. Способ по п.14, где нарушение нервной системы выбрано из группы, состоящей из депрессии и тревожности.
17. Способ по п. 13, где нарушение нервной системы выбрано из группы, состоящей из депрессии и тревожности, и субъекту, нуждающемуся в этом, вводят терапевтически эффективное количество соединения по п.9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24411700P | 2000-10-27 | 2000-10-27 | |
| US60/244,117 | 2000-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003115612A true RU2003115612A (ru) | 2004-12-27 |
Family
ID=22921433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003115612/04A RU2003115612A (ru) | 2000-10-27 | 2001-10-23 | Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20020183316A1 (ru) |
| EP (1) | EP1334098A2 (ru) |
| JP (1) | JP2004513944A (ru) |
| KR (1) | KR20030068547A (ru) |
| CN (1) | CN1483030A (ru) |
| AU (1) | AU2002239761A1 (ru) |
| BG (1) | BG107789A (ru) |
| BR (1) | BR0114983A (ru) |
| CA (1) | CA2427296A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20031386A3 (ru) |
| EE (1) | EE200300167A (ru) |
| HR (1) | HRP20030340A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0400832A3 (ru) |
| IL (1) | IL155589A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03003817A (ru) |
| NO (1) | NO20031903L (ru) |
| NZ (1) | NZ525547A (ru) |
| PL (1) | PL361947A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003115612A (ru) |
| SK (1) | SK6112003A3 (ru) |
| TW (1) | TWI258476B (ru) |
| UA (1) | UA75899C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002040466A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200304064B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7456184B2 (en) | 2003-05-01 | 2008-11-25 | Palatin Technologies Inc. | Melanocortin receptor-specific compounds |
| US7718802B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-05-18 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds |
| US7354923B2 (en) | 2001-08-10 | 2008-04-08 | Palatin Technologies, Inc. | Piperazine melanocortin-specific compounds |
| EP1425029A4 (en) | 2001-08-10 | 2006-06-07 | Palatin Technologies Inc | PEPTIDOMIMETICS OF BIOLOGICALLY ACTIVE METALLOPEPTIDES |
| US7732451B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-06-08 | Palatin Technologies, Inc. | Naphthalene-containing melanocortin receptor-specific small molecule |
| US7655658B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-02-02 | Palatin Technologies, Inc. | Thieno [2,3-D]pyrimidine-2,4-dione melanocortin-specific compounds |
| GB0218326D0 (en) * | 2002-08-07 | 2002-09-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US7727990B2 (en) | 2003-05-01 | 2010-06-01 | Palatin Technologies, Inc. | Melanocortin receptor-specific piperazine and keto-piperazine compounds |
| US7727991B2 (en) | 2003-05-01 | 2010-06-01 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific single acyl piperazine compounds |
| US7968548B2 (en) | 2003-05-01 | 2011-06-28 | Palatin Technologies, Inc. | Melanocortin receptor-specific piperazine compounds with diamine groups |
| US20050124625A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-06-09 | Salvati Mark E. | Piperazine derivatives and their use as modulators of nuclear hormone receptor function |
| US7709484B1 (en) | 2004-04-19 | 2010-05-04 | Palatin Technologies, Inc. | Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds |
| ES2639621T3 (es) | 2004-12-30 | 2017-10-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Derivados de fenilamida del ácido 4-(bencil)-piperazina-1-carboxílico y compuestos relacionados como moduladores de la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH) para el tratamiento de la ansiedad, el dolor y otras afecciones |
| EP1988077A4 (en) | 2006-02-23 | 2009-09-02 | Shionogi & Co | NUCLEIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES SUBSTITUTED BY CYCLIC GROUPS |
| US7834017B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-11-16 | Palatin Technologies, Inc. | Diamine-containing, tetra-substituted piperazine compounds having identical 1- and 4-substituents |
| DK2076508T3 (da) | 2006-10-18 | 2011-02-21 | Pfizer Prod Inc | Biaryl-ether-urinstof-forbindelser |
| US8541409B2 (en) | 2007-05-14 | 2013-09-24 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Carbamoyloxy arylalkanoyl arylpiperazine analgesics |
| US20090325964A1 (en) * | 2008-05-23 | 2009-12-31 | Wyeth | Piperazine Metabotropic Glutamate Receptor 5 (MGLUR5) Negative Allosteric Modulators For Anxiety/Depression |
| UA108233C2 (uk) | 2010-05-03 | 2015-04-10 | Модулятори активності гідролази амідів жирних кислот | |
| HU230744B1 (hu) | 2012-11-30 | 2018-01-29 | CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Zrt. | Új eljárás travoprost előállítására |
| WO2017018750A1 (ko) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 동국대학교 산학협력단 | Blt 저해 활성을 갖는 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물 |
| KR101796391B1 (ko) | 2015-07-24 | 2017-11-09 | 동국대학교 산학협력단 | Blt 저해 활성을 갖는 신규 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물 |
| SG11201811161YA (en) | 2016-07-14 | 2019-01-30 | Pfizer | Novel pyrimidine carboxamides as inhibitors of vanin-1 enzyme |
| WO2018135918A1 (ko) * | 2017-01-23 | 2018-07-26 | 동국대학교 산학협력단 | Blt 저해 활성을 갖는 화합물을 유효성분으로 포함하는 만성 폐쇄성 폐질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| IL276899B2 (en) * | 2018-03-01 | 2025-09-01 | Univ Bar Ilan | System, method and composition of materials for use in the treatment of visual disorders |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071433A1 (en) * | 1981-07-28 | 1983-02-09 | Kowa Company, Ltd. | Medicine for the treatment of diabetes |
| US4746737A (en) * | 1985-07-26 | 1988-05-24 | Kowa Co., Ltd. | Phenyl guanidinobenzoate derivatives which have protease inhibitory activity |
| DE3601397A1 (de) * | 1986-01-18 | 1987-07-23 | Bayer Ag | Substituierte 1,4-dihydropyridin-3-carbonsaeurepiperazide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| JP3003148B2 (ja) * | 1989-01-05 | 2000-01-24 | 藤沢薬品工業株式会社 | チアゾール化合物、その製造法およびそれを含有する医薬組成物 |
| DE4102024A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-30 | Thomae Gmbh Dr K | Biphenylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| NZ263084A (en) * | 1993-03-12 | 1997-08-22 | Arris Pharm Corp | Dipeptide derivatives, treatment of immunomediated inflammatory disorders |
| US5892039A (en) * | 1995-08-31 | 1999-04-06 | Schering Corporation | Piperazino derivatives as neurokinin antagonists |
| FR2744449B1 (fr) * | 1996-02-02 | 1998-04-24 | Pf Medicament | Nouvelles piperazines aromatiques derivees de cycloazanes substitues, ainsi que leur procede de preparation, les compositions pharmaceutiques et leur utilisation comme medicaments |
-
2001
- 2001-10-22 US US10/001,725 patent/US20020183316A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-23 EE EEP200300167A patent/EE200300167A/xx unknown
- 2001-10-23 UA UA2003054763A patent/UA75899C2/uk unknown
- 2001-10-23 IL IL15558901A patent/IL155589A0/xx unknown
- 2001-10-23 CA CA002427296A patent/CA2427296A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-23 SK SK611-2003A patent/SK6112003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-10-23 BR BR0114983-0A patent/BR0114983A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-23 RU RU2003115612/04A patent/RU2003115612A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-10-23 CN CNA018213936A patent/CN1483030A/zh active Pending
- 2001-10-23 HR HR20030340A patent/HRP20030340A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-10-23 AU AU2002239761A patent/AU2002239761A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-23 MX MXPA03003817A patent/MXPA03003817A/es not_active Application Discontinuation
- 2001-10-23 WO PCT/US2001/051096 patent/WO2002040466A2/en not_active Ceased
- 2001-10-23 PL PL01361947A patent/PL361947A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-10-23 HU HU0400832A patent/HUP0400832A3/hu unknown
- 2001-10-23 JP JP2002543477A patent/JP2004513944A/ja active Pending
- 2001-10-23 EP EP01987558A patent/EP1334098A2/en not_active Withdrawn
- 2001-10-23 NZ NZ525547A patent/NZ525547A/en unknown
- 2001-10-23 CZ CZ20031386A patent/CZ20031386A3/cs unknown
- 2001-10-23 KR KR10-2003-7005908A patent/KR20030068547A/ko not_active Ceased
-
2002
- 2002-07-24 TW TW091116418A patent/TWI258476B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-04-28 NO NO20031903A patent/NO20031903L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-05-09 BG BG107789A patent/BG107789A/bg unknown
- 2003-05-26 ZA ZA200304064A patent/ZA200304064B/en unknown
-
2004
- 2004-07-23 US US10/898,130 patent/US20050004136A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002040466A2 (en) | 2002-05-23 |
| ZA200304064B (en) | 2004-08-26 |
| EE200300167A (et) | 2003-08-15 |
| IL155589A0 (en) | 2003-11-23 |
| WO2002040466A3 (en) | 2002-08-29 |
| BR0114983A (pt) | 2003-09-23 |
| NO20031903D0 (no) | 2003-04-28 |
| SK6112003A3 (en) | 2004-04-06 |
| NZ525547A (en) | 2004-11-26 |
| BG107789A (bg) | 2004-02-27 |
| CA2427296A1 (en) | 2002-05-23 |
| CZ20031386A3 (cs) | 2004-02-18 |
| US20050004136A1 (en) | 2005-01-06 |
| AU2002239761A1 (en) | 2002-05-27 |
| HUP0400832A2 (hu) | 2004-07-28 |
| EP1334098A2 (en) | 2003-08-13 |
| US20020183316A1 (en) | 2002-12-05 |
| HUP0400832A3 (en) | 2004-10-28 |
| HRP20030340A2 (en) | 2005-04-30 |
| PL361947A1 (en) | 2004-10-18 |
| NO20031903L (no) | 2003-06-25 |
| MXPA03003817A (es) | 2004-10-15 |
| UA75899C2 (en) | 2006-06-15 |
| CN1483030A (zh) | 2004-03-17 |
| TWI258476B (en) | 2006-07-21 |
| JP2004513944A (ja) | 2004-05-13 |
| KR20030068547A (ko) | 2003-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003115612A (ru) | Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы | |
| RU2454405C2 (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
| AU2011249167B2 (en) | Picolinamide and pyrimidine-4-carboxamide compounds, process for preparing and pharmaceutical composition comprising the same | |
| RU2326869C2 (ru) | Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| US7521062B2 (en) | Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators | |
| RU2436776C2 (ru) | ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| JP2007519754A5 (ru) | ||
| RU2017145650A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| CA2396590A1 (en) | 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors | |
| JP2005533803A5 (ru) | ||
| CA2258728A1 (en) | Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase | |
| JP2004521087A5 (ru) | ||
| RU2012104493A (ru) | Замещенные соединения пиразоло [1,5-a] пиримидина как ингибиторы киназы trk | |
| JP2004531473A5 (ru) | ||
| JP2003507328A5 (ru) | ||
| CA2366857A1 (en) | Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases | |
| JP2008525502A (ja) | 抗炎症薬 | |
| RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
| RU2015106787A (ru) | Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2013517283A5 (ru) | ||
| JP2006514110A5 (ru) | ||
| JP2019530708A5 (ru) | ||
| ZA200510040B (en) | Cyclic tertiary amine compound | |
| JP2004524279A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20051124 |