RU2059626C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2059626C1 RU2059626C1 SU5047997A RU2059626C1 RU 2059626 C1 RU2059626 C1 RU 2059626C1 SU 5047997 A SU5047997 A SU 5047997A RU 2059626 C1 RU2059626 C1 RU 2059626C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tris
- diethylbenzylammonio
- isocyanuric acid
- synthesis
- stage
- Prior art date
Links
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical class CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- UEGLKHRRMSAUDJ-UHFFFAOYSA-N O=C(NC(N1)=O)NC1=O.Br.Br.Br Chemical compound O=C(NC(N1)=O)NC1=O.Br.Br.Br UEGLKHRRMSAUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 7
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 claims 2
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical compound [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 abstract description 2
- YGVXAOYZZXLWGG-UHFFFAOYSA-N sodium;1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound [Na].[Na].[Na].O=C1NC(=O)NC(=O)N1 YGVXAOYZZXLWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 diethylaminoethyl radical Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCCl RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ULKGULQGPBMIJU-UHFFFAOYSA-N benzene;hydron;bromide Chemical compound Br.C1=CC=CC=C1 ULKGULQGPBMIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002999 depolarising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BDGIOFKLQPUORK-UHFFFAOYSA-N n-ethoxy-n-ethylethanamine Chemical compound CCON(CC)CC BDGIOFKLQPUORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в качестве лекарственных препаратов, которые широко используются в медицинской практике при операциях грудной и брюшной полости, в травматологии. Реагент 1: тринатриевая соль циануровой кислоты. Реагент 2: Бэта - хлорэтилдиэтиламин. Реагент 3: бромистый бензил. Условия реакции: на 1 стадии среда - изпропиловый спирт, на 2 - ой стадии - ацетонитрил при кипячении. Выход 91%. Содержание основного вещества 97 - 99%. 1 табл.
Description
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения трибобромида трис( β-диэтилбензиламмонио) этилового эфира изоциануровой кислоты недеполяризующего миорелаксанта, применяемого в разных областях хирургии.
Известен способ получения трибромида трис( β-диэтилбензиламмонио) этилового эфира изоциануровой кислоты взаимодействием хлористого цианура с диэтиламиноэтилатом натрия (I стадия) с последующей кватернизацией бромистым бензилом (стадия II).
Первую стадию проводят при кипячении в бензоле, вторую при нагревании промежуточнообразующегося трис(β -диэтиламино) этилового эфира изоциануровой кислоты с бромистым бензилом при 100оС в течение 6 часов. Выделение целевого продукта проводят высаживанием серным эфиром из спиртового раствора. Выход 32% [1]
Указанный способ обладает рядом недостатков. На первой стадии синтеза применяемый алкоголят (диэтиламиноэтанола) получают с помощью металлического натрия или гидрида натрия. Получение и выделение алкоголятов на этой стадии делает процесс нетехнологичным и пожароопасным.
Указанный способ обладает рядом недостатков. На первой стадии синтеза применяемый алкоголят (диэтиламиноэтанола) получают с помощью металлического натрия или гидрида натрия. Получение и выделение алкоголятов на этой стадии делает процесс нетехнологичным и пожароопасным.
На второй стадии кватернизацию аминогруппы проводят смешением реагентов в условиях неполной гомогенности. При этом наряду с конечными продуктами (триаммонийными солями) образуются продукты неполной кватернизации (моно- и диаммонийные соли), а также наблюдается частичное осмоление продукта.
Получаемый по этому способу целевой продукт содержит 95% основного вещества, что не соответствует требованиям, предъявленным к лекарственным средствам.
Предложен усовершенствованный способ получения трис( -диэтилбензиламмонио)этилового эфира изоциануровой кислоты. Целью разработки явилось создание метода при промышленном производстве субстанции для лекарственной формы препарата, повышение выхода целевого вещества и пожаробезопасность.
По предлагаемому способу препарат получают также в две стадии. На первой стадии тринатровую соль циануровой кислоты обрабатывают β -хлорэтилдиэтиламином в кипящем изопропиловом спирте.
Образующийся промежуточный трис(диэтиламино)этиловый эфир изоциануровой кислоты обрабатывают на второй стадии бромистым бензилом в ацетонитриле. Кипячение в ацетонитриле позволяет вести реакцию в гомогенной среде, что достигается полным растворением как исходных веществ, так и целевого продукта
Предложенный способ позволяет устранить недостатки известного способа исключить использование натрия и его гидрида и обеспечить получение целевого вещества в чистом виде. В качестве исходного продукта используют тринатровую соль циануровой кислоты, которая получена кипячением смеси кислоты и едкого натра в воде. Второй полупродукт хлоргидрат 2-хлорэтилдиэтиламина является товарным продуктом и широко используется в фармацевтической промышленности для введения диэтиламиноэтильного радикала в молекулы различных лекарственных веществ [2]
При проведении кватернизации удается добиться однородности реакционной смеси, что позволяет получать конечный продукт в чистом виде. В результате и выход повышается с 30 до 71% Процесс становится технологичным и пожаробезопасным, что позволило провести наработку опытной партии в количестве 2,3 кг на опытно-промышленной установке.
Предложенный способ позволяет устранить недостатки известного способа исключить использование натрия и его гидрида и обеспечить получение целевого вещества в чистом виде. В качестве исходного продукта используют тринатровую соль циануровой кислоты, которая получена кипячением смеси кислоты и едкого натра в воде. Второй полупродукт хлоргидрат 2-хлорэтилдиэтиламина является товарным продуктом и широко используется в фармацевтической промышленности для введения диэтиламиноэтильного радикала в молекулы различных лекарственных веществ [2]
При проведении кватернизации удается добиться однородности реакционной смеси, что позволяет получать конечный продукт в чистом виде. В результате и выход повышается с 30 до 71% Процесс становится технологичным и пожаробезопасным, что позволило провести наработку опытной партии в количестве 2,3 кг на опытно-промышленной установке.
П р и м е р. Стадия I. Получение трис- (β -диэтиламино) этилового эфира изоциануровой кислоты.
Взвесь 1,52 г (0,0078 М) тонкорастертой натровой соли циануровой кислоты в сухом изопропиловом спирте нагревают до кипения и при перемешивании добавляют по каплям 3,3 г (0,025 М) β -хлорэтилдиэтиламина. Реакционную смесь кипятят 10 ч. Осадок отфильтровывают, растворитель упаривают, а в остаток добавляют 50 мл этилацетата. Раствор промывают 4 раза водой по 5 мл, сушат сульфитом натрия, удаляют растворитель. Получают 2,6 г (78%) бесцветного масла.
В ИК-спектре вещества наблюдаются полосы поглощения в областях: 2955, 2920, 2865 (С Н) см-1; 1690 (С Н) см-1; 1440, 760 см-1 (изоциануровый цикл).
Rf 0,58 (Al2O3 II ст. активности по Брокману, этилацетат).
Найдено, C 58,53; H 10,02; N 19,63.
C21H42N6O3.
Вычислено, С 59,15; Н 9,96; N 19,72.
Стадия II. Получение трибромида трис (β -диэтилбензиламмонио)этилового эфира изоциануровой кислоты.
К 1,02 г (0,0024 М) трисдиэтиламиноэтилового эфира изоциануровой кислоты добавляют 30 мл сухого ацетонитрила и 1,5 г (0,0088 М) бромистого бензила. Смесь кипятят 5 ч, затем добавляют 0,5 г активированного угля (порошок) и кипятят еще 1 ч. Уголь отфильтровывают, растворитель упаривают, а остаток заливают сухим серным эфиром (≈30 мл). Получают твердый осадок, который растирают под эфиром, эфир сливают, а твердый осадок высушивают в вакууме. Получают 2,12 г (91%) трибромида трис (β-диэтилбензиламмнио)этилового эфира изоциануровой кислоты.
В ИК-спектре наблюдают полосы погло- щения в областях: 3069, 3038 см-1 
-H 
2978 см-1 (С Н); 1690 см-1 (С 0); 1586 см-1 (С С бензольного кольца); 1472, 759 см-1 (изоциануровый цикл).
Спектр ПМР: δ м.д. 1,2 т (18Н СН3), 3,2 м (32 Н СН2), 7,2 с 
15 H 
Rf 0,26 (силикагель, хлороформ: метанол: вода 65:25:4).
Rf 0,26 (силикагель, хлороформ: метанол: вода 65:25:4).
Содержание основного вещества 97-99%
Найдено, С 52,94; Н 6,85; N 8,45.
Найдено, С 52,94; Н 6,85; N 8,45.
C42H63Br3N6O3.
Вычислено, С 53,67; Н 6,71; N 8,95.
Вещество, полученное по заявленному способу (соед. II табл.) по механизму миопаралитического действия не отличается от вещества, полученного по ранее известному способу (соед. I), а по специфической фармакологической активности превосходит его (см. таблицу). Разница в активности объясняется большей чистотой вещества II по сравнению с веществом I.
Фармаколические и токсикологические испытания препарата, проведенные в соответствии с требованиями ФЛК МЗ РФ, показали его перспективность для проведения клинических испытаний в качестве нового миорелаксанта.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием производных циануровой кислоты и монозамещенного b-этилдиэтиламина при кипении в органическом растворителе с последующей обработкой промежуточно образующегося трис (b-диэтиламино)этилового эфира изоциануровой кислоты бромистым бензилом, отличающийся тем, что в качестве производного циануровой кислоты используют тринатровую соль в качестве монозамещенного b-этилдиэтиламина b-хлорэтилдиэтиламин, в качестве органического растворителя на первой стадии изопропиловый спирт, а обработку бромистым бензилом проводят в кипящем ацетонитриле.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5047997 RU2059626C1 (ru) | 1992-06-16 | 1992-06-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5047997 RU2059626C1 (ru) | 1992-06-16 | 1992-06-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2059626C1 true RU2059626C1 (ru) | 1996-05-10 |
Family
ID=21607140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5047997 RU2059626C1 (ru) | 1992-06-16 | 1992-06-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2059626C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2464264C1 (ru) * | 2011-04-21 | 2012-10-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт органической химии и технологии" | Способ получения трибромида 1,3,5-трис-(2'-диэтилбензиламмониоэтил)-1,3,5-триазин-2,4,6-триона |
-
1992
- 1992-06-16 RU SU5047997 patent/RU2059626C1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2464264C1 (ru) * | 2011-04-21 | 2012-10-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт органической химии и технологии" | Способ получения трибромида 1,3,5-трис-(2'-диэтилбензиламмониоэтил)-1,3,5-триазин-2,4,6-триона |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
| SU1356960A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| RU2059626C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИБРОМИДА ТРИС( β -ДИЭТИЛБЕНЗИЛАММОНИО)ЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| US4939164A (en) | Strontium salt | |
| JPH0610192B2 (ja) | ビ―２ｈ―ピロール―ジオン化合物 | |
| US3657241A (en) | Substituted cinnoline compounds | |
| RU2768824C1 (ru) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения | |
| Saidov et al. | Development of a new technology for obtaining the Substance of the drug acetamizole | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| RU2248353C2 (ru) | Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата | |
| CN109970649B (zh) | 一种1，2-二甲基-3-苯基吡唑啉高氯酸盐的制备方法 | |
| KR20230043128A (ko) | 소디움 타우로디옥시콜레이트의 대량 생산 방법 | |
| US4264500A (en) | Process of making 6-chloro-α-methyl-carbazole-2-acetic acid | |
| RU2823235C1 (ru) | Способ получения 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она | |
| RU2777444C1 (ru) | 1-(Фенил(фенилимино)метил) пирролидин-2,5-дион и способ его получения | |
| NO159635B (no) | Hyllestativ med roerformede, i tverrsnitt polygonale hjoernesoeyler. | |
| Derieg et al. | 3-Amino-3, 4-dihydroquinazolines | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| CN102276601B (zh) | 一种制备中氮茚衍生物的方法 | |
| SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| RU2199537C1 (ru) | Триазиламиды 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-3-(2-оксо-3,4-дигидро-2h-1,4-бензоксазинил)-2-бут еновой кислоты, проявляющие противовоспалительную активность | |
| EP0157151B1 (en) | New process for preparing cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl-d,l-alpha-(3-pyridinecarboxy)-phenylacetate | |
| CN101654426A (zh) | 制备伊洛马司他的方法 |