[go: up one dir, main page]

KR101146095B1 - 1-(β-Ｄ-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형 - Google Patents

1-(β-Ｄ-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형 Download PDF

Info

Publication number
KR101146095B1
KR101146095B1 KR1020097013946A KR20097013946A KR101146095B1 KR 101146095 B1 KR101146095 B1 KR 101146095B1 KR 1020097013946 A KR1020097013946 A KR 1020097013946A KR 20097013946 A KR20097013946 A KR 20097013946A KR 101146095 B1 KR101146095 B1 KR 101146095B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
fluorophenyl
thienylmethyl
methyl
glucopyranosyl
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020097013946A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090086282A (ko
Inventor
스미히로 노무라
에이지 가와니시
Original Assignee
미쓰비시 타나베 파마 코퍼레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38973167&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR101146095(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 미쓰비시 타나베 파마 코퍼레이션 filed Critical 미쓰비시 타나베 파마 코퍼레이션
Publication of KR20090086282A publication Critical patent/KR20090086282A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101146095B1 publication Critical patent/KR101146095B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 바람직한 특성을 갖는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 신규 결정형은 그의 X선 분말 회절 패턴 및/또는 그의 적외선 스펙트럼에 특징이 있다.
Figure R1020097013946
1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물, X선 분말 회절 패턴, 적외선 스펙트럼

Description

1-(β-Ｄ-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형{CRYSTALLINE FORM OF 1-(β-D-GLUCOPYRANOSYL)-4-METHYL-3-[5-(4-FLUOROPHENYL)-2-THIENYLMETHYL]BENZENE HEMIHYDRATE}
본 발명은 나트륨 의존성 글루코오스 전달체의 억제제로서 유용한 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형, 그의 제조 및 단리 방법, 본 화합물 및 약학적으로 허용할 수 있는 담체를 포함하는 의약 조성물 및 약학적 치료 방법에 관한 것이다.
WO 2005/012326의 공보는, 나트륨 의존성 글루코오스 전달체(SGLT)의 억제제이고, 당뇨병, 비만, 당뇨병 합병증 등의 처치를 위한 치료 용도를 갖는 일군의 화합물을 개시하고 있다. WO 2005/012326 공보에서는, 화학식 I로 표시되는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠이 기재되어 있다.
Figure 112009040687019-pct00001
일반적으로 상업적인 사용에 있어서, 생성물이 양호한 취급 품질을 갖는 것이 중요하다. 또한, 제제가 요구되는 약학적 요건 및 규격을 만족시키는 것을 가능하게 하기 위해서, 순수하게 또한 결정의 형태로 생성물을 제조하는 것이 필요하다.
또한, 생성물이 용이하게 여과 가능하고, 용이하게 건조할 수 있는 형태인 것이 바람직하다. 마지막으로, 생성물이 특별한 보존 조건을 필요로 하지 않고 장기간 안정적인 것이 경제적으로 바람직하다.
그러나, 유기 용매로부터 화학식 I의 화합물을 결정 형태로 얻는 것은 곤란하였다.
화학식 I의 화합물의 반수화물은, 상업 규모로 재현 가능한 방법에 의해서 결정형으로 제조할 수 있는 것이 발견되었다.
<발명의 개요>
본 발명은 특히 약학적으로 허용할 수 있는 형태로 신규 물질로서 화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정형을 제공한다.
[도 1] 화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정의 X선 분말 회절 패턴.
[도 2] 화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정의 적외선 스펙트럼.
<발명의 상세한 설명>
본 발명의 발명자들은 화학식 I의 화합물이 함수 용매로부터 결정화될 수 있고 화학식 I의 반수화물의 결정형은 양호한 취급 품질 및 특성을 갖는다는 것을 발견하였다.
따라서 본 발명은 이하를 대상으로 한다.
1. 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정.
2. CuKα 방사선을 사용하여 측정된 다음의 2θ값: 4.36±0.2, 13.54±0.2, 16.00±0.2, 19.32±0.2 및 20.80±0.2를 포함하는 분말 X선 회절 패턴을 특징으로 하는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정.
3. 도 1에서 표시되는 것과 실질적으로 동일한 X선 분말 회절 패턴을 갖는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정.
4. 도 2에서 표시되는 것과 실질적으로 동일한 IR 스펙트럼을 갖는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정.
5. 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 용액을 형성하고, 침전 또는 재결정에 의해서 그 용액으로부터 상기 반수화물을 결정화하는 것을 포함하는, 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정의 제조 방법.
6. 유효량의 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정 및 약학적으로 허용할 수 있는 담체를 포함하는 의약 조성물.
7. 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정의 치료 유효량을 투여하는 것을 포함하는, 당뇨병, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 신경 장해, 당뇨병성 신증, 창상 치유 지연, 인슐린 저항성, 고혈당증, 고인슐린 혈증, 고지방산 혈증, 고글리세롤혈증, 고지혈증, 비만, 고트리글리세리드 혈증, X증후군, 당뇨병 합병증, 아테롬 경화증 또는 고혈압증의 진행 또는 발증의 치료 또는 지연의 방법.
상술한 바와 같이, 본 발명은 어느 특정한 고체 상태의 결정형을 포함한다. 이러한 형태를 특징짓는 몇가지 방법이 존재하며, 본 발명은 본 발명의 화합물을 특징지을 때에 선택되는 방법 및 사용되는 기구류에 의해서 제한되어서는 안된다. 예를 들면, X선 회절 패턴에 관해서, 실험도에 있어서의 회절 피크의 강도는, 해당 기술에서 알려져 있는 바와 같이, 주로 제조된 시료의 바람직한 배향(결정의 비랜덤 배향)으로 인해 변경될 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 범위는, 특징의 변동성의 관점에서 고려되어야 하고, 이는 당업자에 의해서 이해된다.
X선 분말 회절
본 발명 (I)의 결정형은, 그 X선 분말 회절 패턴에 의해 특징지어진다. 화합물 (I)의 반수화물의 결정의 X선 회절 패턴은, CuKα 방사선을 사용하여 측정하는 X선 회절 장치(RINT-TTR III, 일본 도쿄 리가꾸)에 의해 측정되었다. X선 분말 회절의 방법론은 이하와 같다.
주사 속도: 2.00도/분
타겟: CuKα
전압: 50 kV
전류: 300 mA
주사 범위: 3 내지 40.0도
샘플링 폭: 0.0200도
적외선 스펙트럼
본 발명의 결정형의 광유 중 적외선 스펙트럼은, 다음 주된 피크를 포함한다: 1626, 1600, 1549 및 1507 cm-1.
화합물 (I)의 수화물의 결정의 적외선 스펙트럼은 첨부된 도면에 도시되어 있으며, 여기서 종축은 투과율(％)이고, 횡축은 파수(cm-1)이다.
열 중량 분석
본 발명의 결정형은, 반수화물 형태로 존재하는 것이 관찰되어 있다. 본 발명의 결정의 이론함수량은 1.98 ％이다. 본 발명의 결정의 열 중량 분석은 1.705％의 질량 손실을 나타낸다.
열 중량 분석의 방법론은 이하와 같다. 화합물 (I)의 반수화물 약 8 mg을 계량하고, TG-50(시마즈 세이사꾸쇼, 일본)의 알루미늄셀 홀더에 옮기고, 이어서 화합물 (I)의 반수화물의 결정의 열 중량(TG) 열 곡선을 5 ℃/분의 열발생률로 측정한다. 전형적인 측정 범위는, 주위 온도 내지 150 ℃이다.
본 발명은 또한, 화합물 (I)의 반수화물의 결정형을 제조하는 방법으로서, 화합물 (I)의 용액을 형성하고, 그 용액으로부터 결정을 침전시키는 것을 포함하는 방법을 제공한다.
전형적으로는, 화합물 (I)의 반수화물의 결정은, 빈용매를 경우에 따라 함유하는, 화학식 I의 화합물과 양용매와 물과의 혼합물로부터 얻을 수 있다.
때때로, 어느 정도의 불순물이 결정화 저해 물질로서 작용하는 경우가 있고, 불순물은 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피와 같은 종래의 방법을 사용하여 제거할 필요가 있다. 그러나 화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정은, 비교적 불순한 화합물 (I)로부터도 얻을 수 있다.
본 발명은 또한, 화합물 (I)의 반수화물의 결정과, 약학적으로 허용할 수 있는 담체를 포함하는 의약 조성물을 제공한다.
본 발명의 결정 화합물은, 나트륨 의존성 글루코오스 전달체의 억제제로서의 활성을 갖고, 우수한 혈당값 저하 작용을 나타낸다.
본 발명의 결정형은, 당뇨병(1형 및 2형 당뇨병 등), 당뇨병 합병증(예를 들면, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 신경 장해, 당뇨병성 신증), 식후성 고혈당증, 창상 치유 지연, 인슐린 저항성, 고혈당증, 고인슐린 혈증, 고지방산 혈증, 고글리세롤 혈증, 고지혈증, 비만, 고트리글리세리드 혈증, X 증후군, 아테롬 경화증 또는 고혈압증의 진행 또는 발증의 치료, 예방 또는 지연에 유용한 것으로 기대되고 있다.
본 발명의 결정형 또는 약학적으로 허용할 수 있는 그의 염은, 경구적 또는 비경구적 중 어디에 의해서도 투여할 수 있고, 적절한 의약 제제의 형태로 사용할 수 있다. 경구 투여에 적절한 의약 제제에는, 예를 들면 정제, 과립제, 캡슐제 및 분말제와 같은 고체 제제, 또는 용액 제제, 현탁액 제제, 유액 제제 등이 포함된다. 비경구 투여에 적절한 의약 제제에는, 예를 들면 좌제; 주사용 증류수, 생리식염수 또는 글루코오스 수용액을 사용하는 주사용 제제 또는 점적 정맥주사용 제제; 및 흡입용 제제가 포함된다.
본 발명의 의약 조성물은, 예를 들면 정제, 캡슐제, 분말제, 주사제, 좌제 및 티스푼량 등의 1 투약 단위당, 약 0.01 mg/kg 내지 약 100 mg/kg 체중(바람직하게는 약 0.01 mg/kg 내지 약 50 mg/kg, 보다 바람직하게는 약 0.01 mg/kg 내지 약 30 mg/kg)의 활성 성분을 함유하고, 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 100 mg/kg/일(바람직하게는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 50 mg/kg/일, 보다 바람직하게는 약 0.01 mg/kg/일 내지 약 30 mg/kg/일)의 투여량으로 주어진다. 본 발명에서 기재되어 있는 질환을 치료하는 방법은, 본 명세서에서 정의되어 있는 결정형과, 약학적으로 허용할 수 있는 담체를 포함하는 의약 조성물을 사용하여 실시할 수도 있다. 제형은, 약 0.01 mg/kg 내지 약 100 mg/kg(바람직하게는 약 0.01 mg/kg 내지 약 50 mg/kg, 보다 바람직하게는 약 0.01 mg/kg 내지 약 30 mg/kg)의 활성 성분을 함유하고, 선택되는 투여 방법에 알맞은 모든 형태로 할 수 있다. 그러나 투여량은 투여 경로, 피험자의 요건, 치료되는 상태의 중독도 및 이용되는 화합물에 따라서 변경할 수 있다. 매일 투여 또는 주기 후 투여 중 어느 것도 사용할 수 있다.
본 발명의 결정형은, 필요하면 1종 이상의 다른 항당뇨병제, 항고혈당증제 및/또는 다른 질환의 치료를 위한 약제와 조합하여 사용할 수도 있다. 본 발명의 화합물 및 이들 다른 약제는 동일한 제형, 또는 별개의 경구제형, 또는 주사에 의해서 투여할 수 있다.
이들 약제의 투여량은, 예를 들면 환자의 연령, 체중, 상태, 투여 경로 및 제형에 따라서 변경할 수 있다.
이들 의약 조성물은, 인간, 원숭이 및 개를 포함한 포유류에, 예를 들면 정제, 캡슐제, 과립제 또는 분말제의 제형으로 경구 투여할 수 있고, 또는 주사용 제제의 형태로, 또는 비강내로, 또는 경피용 패치의 형태로 비경구 투여할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정형은, 빈용매를 경우에 따라 함유하는, 화합물 (I)과 양용매와 물과의 혼합물로부터 제조할 수 있다.
적합한 양용매의 예로는, 케톤류(예를 들면, 아세톤, 2-부타논), 에스테르류(예를 들면, 아세트산에틸, 아세트산메틸), 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, i-프로판올) 및 이들 용매의 혼합물을 들 수 있다. 빈용매의 예로는, 알칸류(예를 들면, 헥산, 헵탄), 방향족 탄화수소류(예를 들면, 벤젠, 톨루엔), 에테르류(예를 들면, 디에틸에테르, 디메틸에테르, 디이소프로필에테르) 및 이들 용매의 혼합물을 들 수 있다.
화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정형 중 하나의 바람직한 제조는, 전형적으로는, 양용매(예를 들면, 케톤류 또는 에스테르류)에 WO 2005/012326 공보에 기재된 절차에 따라서 제조된 화학식 I의 조 또는 비정질 화합물을 용해시키고, 얻어진 용액에 물 및 빈용매(예를 들면, 알칸류 또는 에테르류)를 가하고, 계속해서 여과하는 것을 포함한다.
양용매가 수용성인 경우에는 빈용매를 사용할 필요가 없고, 물을 화학식 I 화합물의 양용매 용액에 가할 수 있으며, 그에 따라 화학식 I 화합물의 용해성을 용액 중에서 저하시킬 수 있다.
빈용매가 사용되는 경우에는, 물은 바람직하게는 화학식 I의 화합물의 1 내지 10몰 당량의 양으로 사용되고, 양용매는 바람직하게는 물의 용량의 10 내지 100배의 양으로 사용되며, 빈용매는 바람직하게는 양용매의 용량의 0.1 내지 10배의 양으로 사용된다.
화합물 (I)의 반수화물의 결정이 형성되는 정확한 조건은, 실험적으로 결정할 수 있다.
이들 조건하에서, 결정화는 바람직하게는 저온, 주위 온도 또는 고온에서 실시할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 반수화물의 결정형은, 동일한 화합물의 비정질 형태보다도 현저히 용이하게 단리되고, 냉각 후에 결정화 매체로부터 여과, 세정하고 건조할 수 있다. 또한, 본 발명의 결정형은, 화학식 I의 화합물의 비정질 형태보다도 안정적이다.
실시예 1: 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정
1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠을 WO 2005/012326에 기재되어 있는 것과 동일한 방법으로 제조하였다.
Figure 112009040687019-pct00002
(1) 테트라히드로푸란(480 ㎖) 및 톨루엔(480 ㎖) 중 5-브로모-1-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕-2-메틸벤젠(1, 28.9 g)의 용액에 n-부틸리튬(1.6 M 헥산 용액, 50.0 ㎖)을 -67 내지 -70 ℃, 아르곤 분위기하에서 적가하고, 혼합물을 동일한 온도에서 20 분간 교반하였다. 추가로, 톨루엔(240 ㎖) 중 2(34.0 g)의 용액을 동일한 온도로 적가하고, 혼합물을 동일한 온도에서 1 시간 동안 추가로 교반하였다. 계속해서 추가로 메탄올(480 ㎖) 중 메탄술폰산(21.0 g)의 용액을 적가하고, 얻어진 혼합물을 실온에 따뜻하게 하여 17 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 얼음-물 냉각하에서 냉각하고, 추가로 포화 탄산수소나트륨 수용액을 가하였다. 혼합물을 아세트산에틸로 추출하고, 합친 유기층을 식염수로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 불용물을 여과 제거하고, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 톨루엔(10 ㎖)-헥산(400 ㎖)으로 분쇄하여 1-(1-메톡시글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕-벤젠(3)(31.6 g)을 얻었다. APCI-질량 m/Z 492(M+NH4).
(2) 디클로로메탄(660 ㎖) 중 3(63.1 g) 및 트리에틸실란(46.4 g)의 용액을 드라이 아이스-아세톤욕에 의해서 아르곤 분위기하에서 냉각하고, 추가로 3불화 붕소?에틸에테르 착체(50.0 ㎖)를 적가하고, 혼합물을 동일한 온도에서 혼합하였다. 혼합물을 0 ℃로 따뜻하게 하여 2 시간 동안 교반하였다. 동일한 온도에서 포화 탄산수소나트륨 수용액(800 ㎖)을 적가하고, 혼합물을 30 분간 교반하였다. 유기 용매를 감압하에서 증발시키고, 잔사를 물에 부어 아세트산에틸로 2회 추출하였다. 유기층을 물로 2회 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 활성탄으로 처리하였다. 불용물을 여과 제거하고, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 잔사를 아세트산에틸(300 ㎖)에 용해시키고, 추가로 디에틸에테르(600 ㎖) 및 H2O(6 ㎖)를 가하였다. 혼합물을 실온에서 하룻밤 교반하고, 침전물을 채취하고, 아세트산에틸-디에틸에테르(1:4)로 세정하고, 감압하에 실온에서 건조시켜 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물(33.5 g)을 무색의 결정으로서 얻었다. 융점 98 내지 100 ℃. APCI-질량 m/Z 462(M+NH4).
Figure 112009040687019-pct00003
실시예 2
1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 비정질 분말(1.62 g)을 아세톤(15 ㎖)에 용해시키고, 추가로 H2O(30 ㎖) 및 결정종을 가하였다. 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하고, 침전물을 채취하여 아세톤-H2O(1:4, 30 ㎖)로 세정하고, 감압하에 실온에서 건조하여 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물(1.52 g)을 무색의 결정으로서 얻었다. 융점 97 내지 100 ℃.

Claims (7)

1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정형.
청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
제1항에 있어서, CuKα 방사선을 사용하여 측정된 다음의 2θ값: 4.36±0.2, 13.54±0.2, 16.00±0.2, 19.32±0.2 및 20.80±0.2를 포함하는 분말 X선 회절 패턴을 갖는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정형.
삭제
제1항에 있어서, 광유 중 IR 스펙트럼이 1626, 1600, 1549 및 1507 cm-1의 주된 피크를 포함하는 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정형.
1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 용액을 형성하고, 침전 또는 재결정에 의해서 그 용액으로부터 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물을 결정화하는 것을 포함하는, 제1항에 기재된 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정형의 제조 방법.
삭제
유효량의 제1항에 기재된 1-(β-D-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠의 반수화물의 결정형 및 약학적으로 허용할 수 있는 담체를 포함하는, 당뇨병, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 신경 장해, 당뇨병성 신증, 창상 치유 지연, 인슐린 저항성, 고혈당증, 고인슐린 혈증, 고지방산 혈증, 고글리세롤 혈증, 고지혈증, 비만, 고트리글리세리드 혈증, X 증후군, 당뇨병 합병증, 아테롬 경화증 또는 고혈압증의 진행 또는 발증의 치료 또는 지연용 의약 조성물.
KR1020097013946A 2006-12-04 2007-12-03 1-(β-Ｄ-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형 Active KR101146095B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86842606P 2006-12-04 2006-12-04
US60/868,426 2006-12-04
JPJP-P-2006-327019 2006-12-04
JP2006327019 2006-12-04
PCT/JP2007/073729 WO2008069327A1 (en) 2006-12-04 2007-12-03 CRYSTALLINE FORM OF 1- (β-D-GLUCOPYRANOSYL) -4 -METHYL- 3- [5- (4 -FLUOROPHENYL) -2-THIENYLMETHYL] BENZENE HEMIHYDRATE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090086282A KR20090086282A (ko) 2009-08-11
KR101146095B1 true KR101146095B1 (ko) 2012-05-16

Family

ID=38973167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097013946A Active KR101146095B1 (ko) 2006-12-04 2007-12-03 1-(β-Ｄ-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형

Country Status (34)

Country Link
US (2) US7943582B2 (ko)
EP (1) EP2102224B2 (ko)
JP (1) JP5159788B2 (ko)
KR (1) KR101146095B1 (ko)
CN (3) CN101573368B (ko)
AR (4) AR064099A1 (ko)
AU (1) AU2007329895C1 (ko)
BR (1) BRPI0718882B8 (ko)
CA (1) CA2671357C (ko)
CL (1) CL2007003487A1 (ko)
CO (1) CO6210719A2 (ko)
CR (1) CR10861A (ko)
DK (1) DK2102224T4 (ko)
EA (1) EA017103B1 (ko)
EC (1) ECSP099489A (ko)
ES (1) ES2456640T5 (ko)
GT (1) GT200900151A (ko)
IL (1) IL199032A (ko)
ME (1) ME01829B (ko)
MX (1) MX2009005857A (ko)
MY (1) MY153702A (ko)
NO (1) NO344354B1 (ko)
NZ (1) NZ577545A (ko)
PA (1) PA8759401A1 (ko)
PE (3) PE20110841A1 (ko)
PL (1) PL2102224T5 (ko)
PT (1) PT2102224E (ko)
RS (1) RS53274B2 (ko)
SI (1) SI2102224T2 (ko)
SV (1) SV2009003285A (ko)
TW (1) TWI403325B (ko)
UY (1) UY30730A1 (ko)
WO (1) WO2008069327A1 (ko)
ZA (1) ZA200903941B (ko)

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY30730A1 (es) * 2006-12-04 2008-07-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Forma cristalina del hemihidrato de 1-(b (beta)-d-glucopiranosil) -4-metil-3-[5-(4-fluorofenil) -2-tienilmetil]benceno
CA2699285C (en) * 2007-09-10 2016-12-13 Ahmed F. Abdel-Magid Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sodium-dependent glucose transporter (sglt)
EP2324002B1 (en) 2008-08-22 2016-10-05 Theracos Sub, LLC Processes for the preparation of sglt2 inhibitors
US9056850B2 (en) * 2008-10-17 2015-06-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT
EP2395983B1 (en) 2009-02-13 2020-04-08 Boehringer Ingelheim International GmbH Pharmaceutical composition comprisng a sglt2 inhibitor, a dpp-iv inhibitor and optionally a further antidiabetic agent and uses thereof
US20110009347A1 (en) * 2009-07-08 2011-01-13 Yin Liang Combination therapy for the treatment of diabetes
AU2010270202B2 (en) * 2009-07-10 2014-04-24 Janssen Pharmaceutica Nv Crystallisation process for 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3- [5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl] benzene
US8869918B2 (en) 2009-10-07 2014-10-28 Longyear Tm, Inc. Core drilling tools with external fluid pathways
IN2012DN03299A (ko) * 2009-10-14 2015-10-23 Janssen Pharmaceutica Nv
AR079438A1 (es) 2009-12-09 2012-01-25 Panacea Biotec Ltd Derivados de azucar, composiciones farmaceuticas y sus usos
CN102115468B (zh) * 2009-12-31 2014-06-11 上海特化医药科技有限公司 一种2,5-二取代噻吩化合物的合成方法
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
JP2013523681A (ja) 2010-03-30 2013-06-17 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｓｇｌｔ２インヒビター及びｐｐａｒ−ガンマアゴニストを含む医薬組成物並びにその使用
US20130052266A1 (en) 2010-05-11 2013-02-28 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation TABLETS CONTAINING A 1-(beta-D-GLUCOPYRANOSYL)-3-(PHENYLTHIENYLMETHYL)BENZENE COMPOUND
SG185525A1 (en) * 2010-05-11 2012-12-28 Janssen Pharmaceutica Nv Pharmaceutical formulations comprising 1 - (beta-d-glucopyranosyl) - 2 -thienylmethylbenzene derivatives as inhibitors of sglt
WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2011-12-15 Theracos, Inc. Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
CN102970981A (zh) 2010-07-06 2013-03-13 詹森药业有限公司 糖尿病协同治疗制剂
WO2012041898A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Celon Pharma Sp. Z O.O. Combination of sglt2 inhibitor and a sugar compound for the treatment of diabetes
US20120283169A1 (en) 2010-11-08 2012-11-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
US20130035281A1 (en) 2011-02-09 2013-02-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
AU2012241897C1 (en) * 2011-04-13 2017-05-11 Janssen Pharmaceutica Nv Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT2
US9035044B2 (en) * 2011-05-09 2015-05-19 Janssen Pharmaceutica Nv L-proline and citric acid co-crystals of (2S, 3R, 4R, 5S,6R)-2-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiopen-2-yl)methyl)4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
MX2013014135A (es) 2011-06-03 2014-01-23 Boehringer Ingelheim Int Inhibidores de sglt2 para tratar trastornos metabolicos en pacientes tratados con agentes neurolepticos.
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
US9018249B2 (en) 2011-09-13 2015-04-28 Panacea Biotec Limited SGLT inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN103889429B (zh) * 2011-10-31 2016-10-19 台湾神隆股份有限公司 Sglt2抑制剂的结晶和非结晶形式
US9193751B2 (en) 2012-04-10 2015-11-24 Theracos, Inc. Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors
CN103965267A (zh) * 2013-01-24 2014-08-06 江苏豪森医药集团连云港宏创医药有限公司 1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯与L-苯丙氨酸共晶物及其制备方法
WO2014159151A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Msd International Gmbh Methods for preparing sglt2 inhibitors
CA2907079C (en) 2013-03-15 2021-06-22 Janssen Pharmaceutica Nv Combination of canagliflozin and probenecid for the treatment of hyperuricemia
PL2981269T3 (pl) 2013-04-04 2024-02-05 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Leczenie zaburzeń metabolicznych u zwierząt koniowatych
CN105358553A (zh) * 2013-05-08 2016-02-24 斯洛文尼亚莱柯制药股份有限公司 新的结晶的1-(β-D-吡喃葡萄糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的水合物
US20160083374A1 (en) 2013-05-30 2016-03-24 Cadila Healthcare Limited Amorphous form of canagliflozin and process for preparing thereof
WO2015051484A1 (en) 2013-10-12 2015-04-16 Theracos, Inc. Preparation of hydroxy-benzylbenzene derivatives
CN103641822B (zh) * 2013-10-21 2016-06-08 江苏奥赛康药业股份有限公司 一种卡格列净化合物及其药物组合物
EP3068779A4 (en) * 2013-11-11 2017-06-28 Crystal Pharmatech Co. Ltd. Crystalline forms b, c, and d of canagliflozin
CN103588762A (zh) * 2013-11-27 2014-02-19 苏州晶云药物科技有限公司 坎格列净的新晶型及其制备方法
LT3862003T (lt) 2013-12-17 2023-12-27 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Sglt-2 inhibitorius, skirtas naudoti taikant medžagų apykaitos sutrikimo gydymą kačių šeimos gyvūnams
EA032558B1 (ru) * 2014-01-23 2019-06-28 Бёрингер Ингельхайм Ветмедика Гмбх Лечение метаболических расстройств у представителей собачьих
AU2015210898A1 (en) * 2014-01-31 2016-07-28 Janssen Pharmaceutica Nv Methods for the treatment and prevention of renal disorders and fatty liver disorders
US10174010B2 (en) 2014-03-19 2019-01-08 Hangzhou Pushai Pharmaceutical Technology Co., Ltd. Canagliflozin monohydrate and its crystalline forms, preparation methods and uses thereof
CN103980261B (zh) * 2014-04-01 2016-06-29 天津大学 卡格列净的a晶型及其结晶制备方法
CN103980262B (zh) * 2014-04-01 2016-06-22 天津大学 卡格列净的b晶型及其结晶制备方法
MX376911B (es) 2014-04-01 2025-03-07 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Inhibidores de sglt2 para usarse en el tratamiento de trastornos metabolicos en animales equinos.
CN103896930B (zh) * 2014-04-02 2016-08-17 安徽联创生物医药股份有限公司 卡格列净半水合物药用晶型的制备方法
EP2933255A1 (en) 2014-04-17 2015-10-21 LEK Pharmaceuticals d.d. Novel crystalline form of 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4- methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene
CN103936726B (zh) * 2014-04-18 2016-06-15 王军 晶体、制备方法及其用途
CN103936800A (zh) * 2014-05-08 2014-07-23 安徽联创药物化学有限公司 1-(1-甲氧基吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的制备方法
EP2947077A1 (en) 2014-05-19 2015-11-25 LEK Pharmaceuticals d.d. Stereoselective synthesis of intermediates in the preparation of ß-C-arylglucosides
CN105330706B (zh) * 2014-06-05 2019-04-16 江苏豪森药业集团有限公司 卡格列净中间体的制备方法
CN105319294B (zh) * 2014-06-20 2021-03-30 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种分离测定卡格列净及其有关物质的方法
CN104761546A (zh) * 2014-06-21 2015-07-08 山东富创医药科技有限公司 一种新颖的 (1s)-1,5-脱氢-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-d-葡萄糖醇晶型及其制备方法
WO2016016774A1 (en) * 2014-07-31 2016-02-04 Sun Pharmaceutical Industries Limited Crystalline forms of canagliflozin
EP2990029A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Sandoz Ag Pharmaceutical compositions comprising Canagliflozin
WO2016035042A1 (en) 2014-09-05 2016-03-10 Mylan Laboratories Ltd Process for the preparation of canagliflozin
CZ2014634A3 (cs) 2014-09-16 2016-03-23 Zentiva, K.S. Komplexy canagliflozinu a cyklodextrinů
EP3197429B1 (en) 2014-09-25 2024-05-22 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Combination treatment of sglt2 inhibitors and dopamine agonists for preventing metabolic disorders in equine animals
CN104402946B (zh) * 2014-11-17 2018-01-02 连云港恒运药业有限公司 卡格列净中间体及其无定形的制备方法
CN105753910A (zh) * 2014-12-16 2016-07-13 康普药业股份有限公司 一种卡格列净中间体的制备方法
CN104530023A (zh) * 2014-12-25 2015-04-22 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种卡格列净晶型i及其制备方法
CN104945392A (zh) * 2015-01-27 2015-09-30 江苏嘉逸医药有限公司 结晶型卡格列净一水合物、制备方法及其应用
CN104530024B (zh) 2015-02-04 2017-08-08 上海迪赛诺药业有限公司 1‑(β‑D‑吡喃葡糖基)‑4‑甲基‑3‑[5‑(4‑氟苯基)‑2‑噻吩基甲基]苯的晶型及其制备方法
WO2016135747A2 (en) * 2015-02-27 2016-09-01 Msn Laboratories Private Limited Process for the preparation of amorphous (1s)-1,5-anhvdro-1-[3-[[5-(4 fluorophennyl)-2-thienyl]methvl]-4-methylphenyl]-d-glucitol and its polymorphs thereof
JP2018087140A (ja) * 2015-02-27 2018-06-07 田辺三菱製薬株式会社 １−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−４−メチル−３−［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニルメチル］ベンゼンの新規結晶
WO2016142950A1 (en) * 2015-03-11 2016-09-15 Harman Finochem Limited A novel process for preparing (2s,3r,4r,5s,6r)-2-{3-[5-[4-fluoro-phenyl)- thiophen-2-ylmethyl]-4-methyl-phenyl}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5- triol and its stable amorphous hemihydrate form
US20180155329A1 (en) * 2015-05-22 2018-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Anhydrous crystalline form of (1s)-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-d-glucitol
CN106279134A (zh) * 2015-06-23 2017-01-04 中美华世通生物医药科技（武汉）有限公司 卡格列净单晶及其制备方法和用途
CZ2015435A3 (cs) 2015-06-25 2017-01-04 Zentiva, K.S. Pevné formy amorfního canagliflozinu
ES2896101T3 (es) 2015-09-15 2022-02-23 Laurus Labs Ltd Cocristales de inhibidores de SGLT2, procedimiento para su preparación y composiciones farmacéuticas de los mismos
US20170071970A1 (en) 2015-09-15 2017-03-16 Janssen Pharmaceutica Nv Co-therapy comprising canagliflozin and phentermine for the treatment of obesity and obesity related disorders
WO2017064679A1 (en) * 2015-10-15 2017-04-20 Lupin Limited Process for the preparation of amorphous canagliflozin
WO2017071813A1 (en) * 2015-10-30 2017-05-04 Zaklady Farmaceutyczne Polpharma Sa Process for the preparation of a pharmaceutical agent
CZ2015824A3 (cs) * 2015-11-20 2017-05-31 Zentiva, K.S. Krystalická forma Canagliflozinu a způsob její přípravy
SI3394051T1 (sl) 2015-12-21 2020-07-31 Janssen Pharmaceutica N.V. Postopek kristalizacije za pridobivanje kristalov kanagliflozin hemihidrata
CN105541818A (zh) * 2016-03-04 2016-05-04 浙江华海药业股份有限公司 一种卡格列净水合物新晶型及其制备方法
CN107540706A (zh) * 2016-06-28 2018-01-05 山东诚创医药技术开发有限公司 伊格列净中间体的制备方法
WO2018020506A1 (en) 2016-07-25 2018-02-01 Natco Pharma Ltd Process for the preparation of amorphous form of canagliflozin
KR20190070956A (ko) 2016-10-19 2019-06-21 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 Ssao/vap-1 억제제 및 sglt2 억제제를 포함하는 복합제제 및 이의 용도
CN108017626A (zh) * 2016-11-04 2018-05-11 上海奥博生物医药技术有限公司 一种坎格列净半水合物新晶型
CN106588898A (zh) 2017-02-20 2017-04-26 浙江华海药业股份有限公司 一种卡格列净无定型的制备方法
TWI835735B (zh) 2017-06-12 2024-03-21 比利時商健生藥品公司 減少或預防第ii型糖尿病患者中心血管事件之方法
CN109553649B (zh) * 2017-09-26 2020-12-04 北大方正集团有限公司 一种卡格列净中间体的制备方法
ES3035734T3 (en) 2017-11-30 2025-09-08 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Combination of a 4-pyrimidinesulfamide derivative with an sglt-2 inhibitor for the treatment of endothelin related diseases
WO2019201752A1 (en) 2018-04-17 2019-10-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
WO2020039394A1 (en) 2018-08-24 2020-02-27 Novartis Ag New drug combinations
PE20211467A1 (es) 2018-10-29 2021-08-05 Boehringer Ingelheim Int Derivados de piridinil sulfonamida, composiciones farmaceuticas y usos de estos
WO2020089025A1 (en) 2018-10-29 2020-05-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridinyl sulfonamide derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
TW202103709A (zh) 2019-03-26 2021-02-01 比利時商健生藥品公司 用於治療患有慢性腎臟病之對象的方法
JP7441946B2 (ja) 2019-11-28 2024-03-01 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー 非ヒト動物の乾乳におけるｓｇｌｔ－２阻害剤の使用
MX2022010090A (es) 2020-02-17 2022-09-02 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Uso de inhibidores de sglt-2 para la prevencion y/o tratamiento de enfermedades cardiacas en felinos.
WO2021214023A1 (en) 2020-04-22 2021-10-28 Bayer Aktiengesellschaft Combination of finerenone and a sglt2 inhibitor for the treatment and/or prevention of cardiovascular and/or renal diseases
CN113943329A (zh) * 2020-07-16 2022-01-18 尚科生物医药（上海）有限公司 一种坎格列净中间体的非对映异构体的制备方法
WO2022067724A1 (zh) 2020-09-30 2022-04-07 北京睿创康泰医药研究院有限公司 一种sglt-2抑制剂·肌氨酸共晶体及其制备方法和应用
CN114478501A (zh) * 2020-10-28 2022-05-13 杭州中美华东制药有限公司 一种制备稳定的卡格列净半水合物晶型的方法
KR20240041966A (ko) 2021-07-28 2024-04-01 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 고양이를 제외한 비인간 포유류, 특히 개에서 심장 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 sglt-2 억제제의 용도
EP4376819A1 (en) 2021-07-28 2024-06-05 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Use of sglt-2 inhibitors for the prevention and/or treatment of hypertension in non-human mammals
CN117715639A (zh) 2021-07-28 2024-03-15 勃林格殷格翰动物保健有限公司 Sglt-2抑制剂用于预防和/或治疗非人哺乳动物中的肾脏病的用途
WO2023129595A1 (en) 2021-12-30 2023-07-06 Newamsterdam Pharma B.V. Obicetrapib and sglt2 inhibitor combination
TW202412756A (zh) 2022-05-25 2024-04-01 德商百靈佳殷格翰維美迪加股份有限公司 包含sglt-2抑制劑之水性醫藥組合物
CN120857933A (zh) 2023-03-06 2025-10-28 勃林格殷格翰动物保健有限公司 用于递送特别包含一或多种sglt-2抑制剂的液体药物组合物的系统
KR20250172894A (ko) 2023-04-24 2025-12-09 뉴암스테르담 파마 비.브이. 비정질 오비세트라피브 및 sglt2 억제제 조합
TW202508593A (zh) 2023-05-24 2025-03-01 德商百靈佳殷格翰維美迪加股份有限公司 包含一或多種sglt-2抑制劑及匹莫苯坦(pimobendan)及/或替米沙坦(telmisartan)之非人類哺乳動物心臟病之組合治療及/或預防
AU2024277852A1 (en) 2023-05-24 2025-10-16 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Combination treatment and/or prevention of renal diseases and/or hypertension in non-human mammals comprising one or more sglt-2 inhibitors and telmisartan
WO2025224069A1 (en) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Co-crystals of finerenone, pecavaptan, and sglt2 inhibitors

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005012326A1 (en) 2003-08-01 2005-02-10 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Novel compounds having inhibitory activity against sodium-dependant transporter

Family Cites Families (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4160861A (en) * 1977-10-03 1979-07-10 Merck & Co., Inc. Method for the separation of antibiotic macrolides
US4584369A (en) * 1981-07-31 1986-04-22 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Anti-leukemic beta-glycosyl C-nucleosides
JP2544609B2 (ja) 1986-10-07 1996-10-16 和光純薬工業株式会社 Ｔｃｎｑ錯体
ATE117553T1 (de) 1988-08-19 1995-02-15 Warner Lambert Co Substituierte dihydroisochinolinone und verwandte verbindungen als verstärker der letalen effekte von bestrahlung und bestimmten chemotherapeutika; ausgewählte verbindungen, analoga und verfahren.
JPH04253974A (ja) 1991-02-05 1992-09-09 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd スルホニル尿素系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
US5149838A (en) * 1991-09-20 1992-09-22 Merck & Co., Inc. Intermediates for substituted azetidinones useful as anti-inflammatory and antidegenerative agents
GB9208161D0 (en) 1992-04-14 1992-05-27 Pfizer Ltd Indoles
US5334225A (en) 1992-07-15 1994-08-02 Kao Corporation Keratinous fiber dye composition containing a 2-substituted amino-5-alkylphenol derivative coupler
CA2102591C (en) * 1992-11-12 2000-12-26 Kenji Tsujihara Hypoglycemic agent
US5731292A (en) * 1992-11-12 1998-03-24 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Dihydrochalcone derivatives which are hypoglycemic agents
US6297363B1 (en) * 1993-02-12 2001-10-02 Nomura Co., Ltd. Glycoside indoles
US5830873A (en) * 1994-05-11 1998-11-03 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Propiophenone derivative and a process for preparing the same
US5780483A (en) * 1995-02-17 1998-07-14 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
ATE284690T1 (de) 1995-10-31 2005-01-15 Lilly Co Eli Antithrombotische diamine
JP3059088B2 (ja) * 1995-11-07 2000-07-04 田辺製薬株式会社 プロピオフェノン誘導体およびその製法
JPH09263549A (ja) 1996-01-25 1997-10-07 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体の製造法
DE69712172T2 (de) * 1996-12-26 2002-10-31 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Propiophenonderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6153632A (en) * 1997-02-24 2000-11-28 Rieveley; Robert B. Method and composition for the treatment of diabetes
JPH10324632A (ja) 1997-03-25 1998-12-08 Takeda Chem Ind Ltd 医薬組成物
JP2000034239A (ja) 1998-07-16 2000-02-02 Asahi Glass Co Ltd トリフルオロメチル化芳香族化合物の製造方法
JP3857429B2 (ja) 1998-07-17 2006-12-13 ポーラ化成工業株式会社 含硫黄抗真菌剤
US20020032164A1 (en) * 1998-12-30 2002-03-14 Dale Roderic M. K. Antimicrobial compounds and methods for their use
GB9912961D0 (en) 1999-06-03 1999-08-04 Pfizer Ltd Metalloprotease inhibitors
US6515117B2 (en) 1999-10-12 2003-02-04 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
PH12000002657B1 (en) * 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
US6627611B2 (en) 2000-02-02 2003-09-30 Kotobuki Pharmaceutical Co Ltd C-glycosides and preparation of thereof as antidiabetic agents
JP4456768B2 (ja) 2000-02-02 2010-04-28 壽製薬株式会社 Ｃ−配糖体を含有する薬剤
AU3217501A (en) 2000-03-03 2001-09-12 Pfizer Prod Inc Pyrazole ether derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
WO2001068660A1 (en) 2000-03-17 2001-09-20 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glucopyranosyloxy benzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates for the preparation of the derivatives
US6683056B2 (en) 2000-03-30 2004-01-27 Bristol-Myers Squibb Company O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6555519B2 (en) 2000-03-30 2003-04-29 Bristol-Myers Squibb Company O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method
AU2002210990A1 (en) 2000-11-02 2002-05-15 Ajinomoto Co. Inc. Novel pyrazole derivatives and diabetes remedies containing the same
US6476352B2 (en) * 2000-12-18 2002-11-05 General Electric Company Laser beam stop sensor and method for automatically detecting the presence of laser beam stop material using a laser beam stop sensor
WO2002053573A1 (en) * 2000-12-28 2002-07-11 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and use thereof in medicines
DE60230591D1 (de) 2001-02-26 2009-02-12 Kissei Pharmaceutical Glykopyranosyloxypyrazolderivate und deren medizinische verwendung
EP1364958B1 (en) * 2001-02-27 2010-09-08 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glycopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof
CA2709871C (en) 2001-03-02 2013-08-13 University Of Western Ontario Polymer precursors of radiolabeled compounds, and methods of making and using the same
US6936590B2 (en) * 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
JP2004536047A (ja) 2001-04-11 2004-12-02 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー 糖尿病処置用ｃ−アリールグルコシドのアミノ酸複合体および方法
EP1389621A4 (en) 2001-04-27 2005-05-11 Ajinomoto Kk N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-O-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND DIABETES CONTAINING THEREOF
GB0112122D0 (en) 2001-05-18 2001-07-11 Lilly Co Eli Heteroaryloxy 3-substituted propanamines
EP1405859A4 (en) 2001-06-20 2008-01-23 Kissei Pharmaceutical NITROGENIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICAL COMPOSITION, MEDICAL USE AND INTERMEDIATE PRODUCTS CONTAINING THEREOF
JP4115105B2 (ja) 2001-07-02 2008-07-09 協和醗酵工業株式会社 ピラゾール誘導体
WO2003011880A1 (fr) 2001-07-31 2003-02-13 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Derive de glucopyranosyloxybenzylbenzene, composition medicinale contenant ce derive, usage medicinal de cette composition et produit intermediaire pour produire cette composition
WO2003020737A1 (en) 2001-09-05 2003-03-13 Bristol-Myers Squibb Company O-pyrazole glucoside sglt2 inhibitors and method of use
ATE316148T1 (de) * 2001-10-24 2006-02-15 Michael Burton Enzymsubstrate zum nachweis der beta-d- ribofuranosidase aktivität
KR100887601B1 (ko) 2001-11-16 2009-03-13 큐태닉스 코포레이션 옥시 기­함유 방향족 알데히드를 함유하는 약학 및화장품 조성물
US6617313B1 (en) * 2002-03-13 2003-09-09 Council Of Scientific And Industrial Research Glucopyranoside and process of isolation thereof from pterocarpus marsupium pharmaceutical composition containing the same and use thereof
US6562791B1 (en) * 2002-03-29 2003-05-13 Council Of Scientific And Industrial Research Glucopyranoside, process for isolation thereof, pharmaceutical composition containing same and use thereof
MXPA04010190A (es) 2002-04-18 2005-02-03 Astrazeneca Ab Compuestos heterociclicos.
DE10231370B4 (de) * 2002-07-11 2006-04-06 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
TWI254635B (en) 2002-08-05 2006-05-11 Yamanouchi Pharma Co Ltd Azulene derivative and salt thereof
US7414072B2 (en) 2002-08-09 2008-08-19 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Aryl 5-thio-β-d-glucopyranoside derivatives and therapeutic agents for diabetes containing the same
AU2003260078A1 (en) 2002-08-23 2004-03-11 Dr. Reddy's Laboratories Limited Crystalline and amorphous forms of (s) -repaglinide and the processes for preparation thereof
AU2003262262A1 (en) 2002-08-27 2004-03-19 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivatives, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
DE10258007B4 (de) 2002-12-12 2006-02-09 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
DE10258008B4 (de) * 2002-12-12 2006-02-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
CA2512389A1 (en) * 2003-01-03 2004-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Methods of producing c-aryl glucoside sglt2 inhibitors
ES2363941T3 (es) 2003-03-14 2011-08-19 Astellas Pharma Inc. Derivados de c-glucósido para el tratamiento de diabetes.
JP2004300102A (ja) 2003-03-31 2004-10-28 Kissei Pharmaceut Co Ltd 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途
AU2003902263A0 (en) 2003-05-12 2003-05-29 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Monosaccharide compounds
ES2377741T3 (es) 2003-06-20 2012-03-30 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de pirazol, composición farmacológica que los contiene e intermedios de producción de los mismos
WO2005012243A2 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted indole-o-glucosides
AU2004261663A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted benzimidazole-, benztriazole-, and benzimidazolone-O-glucosides
CA2549015A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted fused heterocyclic c-glycosides
EA010655B1 (ru) * 2003-08-01 2008-10-30 Янссен Фармацевтика Н.В. Замещенные индазол-о-глюкозиды
UA86042C2 (en) * 2003-08-01 2009-03-25 Янссен Фармацевтика Н.В. Substituted indazole-o-glucosides
EP1667524A4 (en) 2003-09-23 2009-01-14 Merck & Co Inc NEW CRYSTALLINE FORM OF A PHOSPHORIC ACID SALT OF A DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV INHIBITOR
JP5238492B2 (ja) 2005-04-15 2013-07-17 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｓｇｌｔインヒビターとしてのグルコピラノシル置換（ヘテロアリールオキシ−ベンジル）−ベンゼン誘導体
US7772191B2 (en) 2005-05-10 2010-08-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein
EP1909776A2 (en) 2005-07-25 2008-04-16 Merck & Co., Inc. Dodecylsulfate salt of a dipeptidyl peptidase-iv inhibitor
WO2007054978A2 (en) 2005-11-10 2007-05-18 Jubilant Organosys Limited Process for preparing paroxetine hydrochloride hemihydrate
EP1842850A1 (en) 2006-03-23 2007-10-10 Sandoz AG Rosiglitazone hydrochloride hemihydrate
UY30730A1 (es) * 2006-12-04 2008-07-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Forma cristalina del hemihidrato de 1-(b (beta)-d-glucopiranosil) -4-metil-3-[5-(4-fluorofenil) -2-tienilmetil]benceno
CA2699285C (en) † 2007-09-10 2016-12-13 Ahmed F. Abdel-Magid Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sodium-dependent glucose transporter (sglt)

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005012326A1 (en) 2003-08-01 2005-02-10 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Novel compounds having inhibitory activity against sodium-dependant transporter

Also Published As

Publication number Publication date
DK2102224T3 (da) 2014-04-22
ES2456640T3 (es) 2014-04-23
US7943582B2 (en) 2011-05-17
AR064099A1 (es) 2009-03-11
NZ577545A (en) 2011-08-26
CO6210719A2 (es) 2010-10-20
ME01829B (me) 2014-12-20
NO344354B1 (no) 2019-11-11
ZA200903941B (en) 2010-08-25
EP2102224A1 (en) 2009-09-23
NO20091778L (no) 2009-09-04
CL2007003487A1 (es) 2008-03-14
CA2671357A1 (en) 2008-06-12
US20110212905A1 (en) 2011-09-01
CN102675380A (zh) 2012-09-19
PE20130591A1 (es) 2013-05-12
US8513202B2 (en) 2013-08-20
CR10861A (es) 2009-07-17
JP5159788B2 (ja) 2013-03-13
AR107510A2 (es) 2018-05-09
AU2007329895C1 (en) 2014-03-13
CA2671357C (en) 2011-11-01
EP2102224B1 (en) 2014-02-12
KR20090086282A (ko) 2009-08-11
EA200970540A1 (ru) 2009-10-30
CN102675299A (zh) 2012-09-19
UY30730A1 (es) 2008-07-03
TWI403325B (zh) 2013-08-01
SI2102224T2 (sl) 2021-11-30
MY153702A (en) 2015-03-13
TW200829259A (en) 2008-07-16
US20080146515A1 (en) 2008-06-19
RS53274B2 (sr) 2021-10-29
BRPI0718882B8 (pt) 2021-05-25
RS53274B (sr) 2014-08-29
SI2102224T1 (sl) 2014-03-31
PA8759401A1 (es) 2009-04-23
PT2102224E (pt) 2014-04-07
AR129907A2 (es) 2024-10-09
PL2102224T5 (pl) 2021-11-08
PL2102224T3 (pl) 2014-07-31
AU2007329895A1 (en) 2008-06-12
PE20110841A1 (es) 2011-11-24
JP2010511602A (ja) 2010-04-15
IL199032A (en) 2012-12-31
CN101573368B (zh) 2012-06-20
SV2009003285A (es) 2010-08-17
CN101573368A (zh) 2009-11-04
MX2009005857A (es) 2009-06-12
PE20081201A1 (es) 2008-09-04
EP2102224B2 (en) 2021-08-04
ES2456640T5 (es) 2021-12-02
GT200900151A (es) 2012-01-17
AU2007329895B2 (en) 2011-09-08
BRPI0718882B1 (pt) 2021-03-23
ECSP099489A (es) 2009-08-28
AR118450A2 (es) 2021-10-06
BRPI0718882A2 (pt) 2014-09-16
EA017103B1 (ru) 2012-09-28
WO2008069327A1 (en) 2008-06-12
DK2102224T4 (da) 2021-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101146095B1 (ko) 1-(β-Ｄ-글루코피라노실)-4-메틸-3-〔5-(4-플루오로페닐)-2-티에닐메틸〕벤젠 반수화물의 결정형
CN103360447B (zh) 大环内酯固态晶型
EP3511000B1 (en) Crystalline form x2 of grapiprant

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R18-oth-X000

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

E13-X000 Pre-grant limitation requested

St.27 status event code: A-2-3-E10-E13-lim-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

S17-X000 Non-exclusive voluntary license recorded

St.27 status event code: A-4-4-S10-S17-lic-X000

A101 Application to extend term of patent right by permit
PA0101 Application to register extension of term of patent right by permit, etc.

St.27 status event code: A-4-4-G10-G18-tex-PA0101

Protection beyond ip right term event data comment text: Claim Total Quantity : 4, Claim Number : 1, 4, 5, 7, Period Limitation Text : 638, Comment Text : 5019

J204 Request for invalidation trial [patent]
PJ0204 Invalidation trial for patent

St.27 status event code: A-5-5-V10-V11-apl-PJ0204

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

J204 Request for invalidation trial [patent]
PJ0204 Invalidation trial for patent

St.27 status event code: A-5-5-V10-V11-apl-PJ0204

J121 Written withdrawal of request for trial
J204 Request for invalidation trial [patent]
PJ0204 Invalidation trial for patent

St.27 status event code: A-5-5-V10-V11-apl-PJ0204

PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000

PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

J121 Written withdrawal of request for trial
PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

J501 Disposition of invalidation of trial
PJ0501 Disposition of invalidation of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ0501

J121 Written withdrawal of request for trial
J501 Disposition of invalidation of trial
PJ0501 Disposition of invalidation of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ0501

PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

J501 Disposition of invalidation of trial
PJ0501 Disposition of invalidation of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ0501

J121 Written withdrawal of request for trial
PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

J206 Request for trial to confirm the scope of a patent right
PJ0206 Trial to confirm the scope of a patent

St.27 status event code: A-5-5-V10-V11-apl-PJ0206

J501 Disposition of invalidation of trial
PJ0501 Disposition of invalidation of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ0501

J121 Written withdrawal of request for trial
PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

J121 Written withdrawal of request for trial
PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

PE0702 Decision to register extension of term of patent right by permit, etc.

St.27 status event code: A-4-4-G10-G20-tex-PE0702

Protection beyond ip right term event data comment text: Claim Total Quantity : 4, Claim Number : 1, 4, 5, 7, Period Limitation Text : 638, Comment Text : 5019

J301 Trial decision

Free format text: TRIAL DECISION FOR CONFIRMATION OF THE SCOPE OF RIGHT_DEFENSIVE REQUESTED 20150701

Effective date: 20160216

PJ1301 Trial decision

St.27 status event code: A-5-5-V10-V15-crt-PJ1301

Decision date: 20160216

Appeal event data comment text: Appeal Kind Category : Confirmation of the scope of right_defensive, Appeal Ground Text : 1146095

Appeal request date: 20150701

Appellate body name: Patent Examination Board

Decision authority category: Office appeal board

Decision identifier: 2015100003745

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 5

J121 Written withdrawal of request for trial
PJ1201 Withdrawal of trial

St.27 status event code: A-5-5-V10-V13-apl-PJ1201

T16-X000 Administrative procedure resumed

St.27 status event code: U-5-5-T10-T16-oth-X000

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170420

Year of fee payment: 6

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 6

T16-X000 Administrative procedure resumed

St.27 status event code: U-5-5-T10-T16-oth-X000

T16-X000 Administrative procedure resumed

St.27 status event code: U-5-5-T10-T16-oth-X000

T16-X000 Administrative procedure resumed

St.27 status event code: U-5-5-T10-T16-oth-X000

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180417

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 7

J301 Trial decision

Free format text: TRIAL NUMBER: 2015100002325; TRIAL DECISION FOR INVALIDATION REQUESTED 20150410

Effective date: 20180622

Free format text: TRIAL NUMBER: 2015100002305; TRIAL DECISION FOR INVALIDATION REQUESTED 20150409

Effective date: 20180622

Free format text: TRIAL NUMBER: 2015100002321; TRIAL DECISION FOR INVALIDATION REQUESTED 20150410

Effective date: 20180622

Free format text: TRIAL NUMBER: 2015100002367; TRIAL DECISION FOR INVALIDATION REQUESTED 20150410

Effective date: 20180622

PJ1301 Trial decision

St.27 status event code: A-5-5-V10-V15-crt-PJ1301

Decision date: 20180622

Appeal event data comment text: Appeal Kind Category : Invalidation, Appeal Ground Text : 1146095

Appeal request date: 20150410

Appellate body name: Patent Examination Board

Decision authority category: Office appeal board

Decision identifier: 2015100002401

Decision date: 20180622

Appeal event data comment text: Appeal Kind Category : Invalidation, Appeal Ground Text : 1146095

Appeal request date: 20150410

Appellate body name: Patent Examination Board

Decision authority category: Office appeal board

Decision identifier: 2015100002367

Decision date: 20180622

Appeal event data comment text: Appeal Kind Category : Invalidation, Appeal Ground Text : 1146095

Appeal request date: 20150410

Appellate body name: Patent Examination Board

Decision authority category: Office appeal board

Decision identifier: 2015100002325

Decision date: 20180622

Appeal event data comment text: Appeal Kind Category : Invalidation, Appeal Ground Text : 1146095

Appeal request date: 20150410

Appellate body name: Patent Examination Board

Decision authority category: Office appeal board

Decision identifier: 2015100002321

Decision date: 20180622

Appeal event data comment text: Appeal Kind Category : Invalidation, Appeal Ground Text : 1146095

Appeal request date: 20150409

Appellate body name: Patent Examination Board

Decision authority category: Office appeal board

Decision identifier: 2015100002305

L13-X000 Limitation or reissue of ip right requested

St.27 status event code: A-2-3-L10-L13-lim-X000

G170 Re-publication after modification of scope of protection [patent]
PG1701 Publication of correction

St.27 status event code: A-5-5-P10-P19-oth-PG1701

Patent document republication publication date: 20180911

Republication note text: Request for Public Notice of Correction Statement

Gazette number: 1011460950000

Gazette reference publication date: 20120516

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190417

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 8

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 9

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 10

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 11

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 12

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 13

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-5-5-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-5-5-R10-R11-asn-PN2301