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DE2322470A1 - Neue indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6tetrahydro-pyridyl-)butyrophenone und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6tetrahydro-pyridyl-)butyrophenone und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2322470A1
DE2322470A1 DE2322470A DE2322470A DE2322470A1 DE 2322470 A1 DE2322470 A1 DE 2322470A1 DE 2322470 A DE2322470 A DE 2322470A DE 2322470 A DE2322470 A DE 2322470A DE 2322470 A1 DE2322470 A1 DE 2322470A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
indolyl
methyl
general formula
addition salts
acid addition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2322470A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Dr Freter
@@ Luettke Sven Dr
Genus Dr Possanza
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Priority to AT334374A priority patent/AT333281B/de
Priority to ES425786A priority patent/ES425786A1/es
Priority to AU68498/74A priority patent/AU6849874A/en
Priority to JP49049613A priority patent/JPS5025573A/ja
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Priority to GB1962374A priority patent/GB1465826A/en
Priority to ZA00742816A priority patent/ZA742816B/xx
Priority to BE143944A priority patent/BE814572A/xx
Priority to FR7415429A priority patent/FR2227873B1/fr
Priority to IL44762A priority patent/IL44762A0/xx
Priority to US05/467,497 priority patent/US3980658A/en
Priority to ES430584A priority patent/ES430584A1/es
Publication of DE2322470A1 publication Critical patent/DE2322470A1/de
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Case 1/487
C. H. BOEHRINGER SOHN, Ingelheim am Rhein
Neue Indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6-tetrahydropyridyl-)butyrophenone und Verfahren zu ihrer
Herstellung '*"
Gegenstand der Erfindung sind neue Indolyl-piperidino-(bzw. l,2,5,6-tetrahydro-pyridyl-)butyrophenone der allgemeinen Formel
und ihre Säureadditionssalze.
409847/1106
In dieser Formel bedeuten:
R-, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder die Methyl- odei
Methoxygruppe;
Rp ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe;
R, die Methyl- oder Phenylgruppe und
R, und Rc Wasserstoffatome oder zusammen eine Doppelbindung.
Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze, welche darin bestehen, daß Ban
a) ein entsprechend substituiertes 4-Indolyl-piperidin oder -tetrahydropyridin der allgemeinen Formel
II
worin
R,, R_, R,, R, und R,- die oben angeführte Bedeutung
besitzen, mit einem tu -Halogen-p-fluorbutyrophenon der
Formel
409847/1 106
-'- 2322Λ70
X - (CH2),
A-
worin
X ein Halogenatom bedeutet, alkyliert, oder daß man
b) ein Indol der allgemeinen Formel
IV
worin
FL , Rp und R_ die oben angerührte Bedeutung besitzen, mit l-(4-p-Fluorphenyl-4-oxobutyl)-piperidon-(4) der Formel
409847/1106
ο =
umsetzt.
Bei dieser Umsetzung erhält man ein 1,2,5,6-tetrahydropyridyl-butyrophenon, das gewünschtenfalls zu der entsprechenden Piperidino-Verbindung hydriert werden kann. ^
Die Alkylierung eines 4-Indolyl-piperidins bzw. -tetrahydropyridine der Formel II mit dem cju -Halogen-p-fluorbutyrophenon der Formel III verläuft vorzugsweise unter Verwendung inerter organischer Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol, höherer Alkohole, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Gemische dieser Lösungsmittel und in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base wie Triethylamin, Natriumbicarbonat oder Kaliumcarbonat. Bei der Verwendung von <x/-Chlor-p-fluorbutyrophenon hat es sich als vorteilhaft erwiesen, dem Reaktionsgemisch außerdem Kaliumiodid zuzusetzen. Reaktionstencperatur und -dauer hängen von der Beschaffenheit der jeweils eingesetzten Ausgangsstoffe ab; bevorzugt wird die Reaktion unter Rückfluß durchgeführt.
Die Umsetzung eines Indole der Formel IV mit dem l-(4-p-Fluorphenyl-4-oxobutyl)-piperidon-(4) der Formel V erfolgt durch Erhitzen der beiden Reaktionspartner in einer Mischung aus Eisessig und einer wässrigen Mineralsäure, vorzugsweise Phosphorsäure.
409847/ 1 106
Die so erhaltenen Endprodukte der allgemeinen Formel I können in üblicher Weise in ihre Säureadditionssalze überführt werderw Für diese Umsetzung kommen solche Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern, zum Beispiel Halogen-Wasserstoff säuren, Salpetersäure, Schwefelsäure, o-Phosphorsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Essigsäure, Methan- oder Toluolsulfonsäure, Bernsteinsäure usw.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II sind ebenfalls neu. Sie können beispielsweise erhalten werden ausgehend von einem entsprechend substituierten Indol der Formel IV durch Umsetzung mit der stöchiometrisehen Menge oder einem leichten Überschuß an 4-Piperidon in einer Mischung aus Eisessig und Phosphorsäure unter Erwärmen.
Es ist ferner möglich, zu einer Ausgangsverbindung der Formel II zu gelangen, indem man in einem Gemisch aus Eisessig und Phosphorsäure ein Indol der Formel IV mit der äquivalenten Menge N-Acetyl-4-piperidon, vorzugsweise bei Zimmertemperatur, reagieren läßt. Man erhält das entsprechende 4-Indolyl-l-acetyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin, das in an sich bekannter Weise mittels Palladium/Kohle bei Zimmertemperatur und Athmosphärendruck zum entsprechenden Piperidin hydriert wird; letzteres wird in einem Gemisch aus einem niederen Alkohol und einer 50 %igen Kaliumhydroxidlösung verseift.
Nach den oben angeführten Verfahren lassen sich beispielsweise die folgenden Endprodukte, gegebenenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze, herstellen:
409847/1106
4_ (.4- (5-Clilor-2-methyl-3-indolyl )-l ,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl J-p-fluor-butyrophenon,
4_ [4- (5-Methoxy-2-methyl-3-lndolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl)-p-fluor-butyrophenon,
4-L4-(l,2-Dimethyl-3-indolyl)^l,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl]-p-fluor-butyrophenon,
4- [4-(2-Methyl-3-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl]-p-fluor-butyrophenon,
4- [j+- (5-Chlor-l, 2-dimethyl-indolyl) -1,2,5, 6-tetrahydro-l-pyridyl3-p-fluor-butyrophenon,
4_ [4-(2,5-Dimethyl-3-indolyl)-1,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl]-p-fluor-butyrophenon,
4- [4- (l-Methyl^-phenyl-O- indolyl )-l ,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl] p-fluor-butyrophenon,
4- C4-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-piperidino]-p-fluor-butyrophenon.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen das typische Wirkungsbild der Neuroleptica und sollen daher als ZNS-dämpfende Mittel, als Sedative und Tranquilizer eingesetzt werden. Sie sind dem bekannten Neurolepticum Haloperidol insofern überlegen, als sie bei gleicher Wirksamkeit eine wesentlich geringere Toxizität aufweisen; während die LD=Q des Haioperidole bei ca. 170 mg/kg p.o. liegt, beträgt sie bei den erfindungsgemäßen Verbindungen weit über 700, in einigen Fällen sogar weit über 1000 mg/kg p.o..
409847/1
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen können allein oder in Kombination mit anderen erfindungsgemäßen Wirkstoffen zur Anwendung gelangen. Geeignete Anwendungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen, Säfte, Emulsionen oder dispersible Pulver. Entsprechende Tabletten können beispielsweise durch Mischen des oder der Wirkstoffe mit bekannten Hilfsstoffen, beispielsweise inerten Verdünnungemitteln, wie Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder Milchzucker, Sprengmittel, wie Maisstärke oder Alginsäure, Bindemitteln, wie Stärke oder Gelatine, Schmiermitteln, wie Magnesiumstearat oder Talk, und/oder Mitteln zur Erzielung eines Depoteffektes, wie Carboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatphthalat, oder Polyvinylacetat erhalten werden.
Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten beafcehen.
Entsprechend können Dragees durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in Drageeüberzügen verwendeten Mitteln, beispielsweise Kollidon oder Schellack, Gummi arabicum, Talk, Titandioxid oder Zucker, hergestellt werden. Zur Erzielung eines Depoteffektes oder zur Vermeidung von Inkompatibilitäten kann der Kern auch aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Drageehülle zur Erzielung eines Depoteffektes aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfs- ' stoffe verwendet werden können.
Säfte der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können zusätzlich noch ein Süßungsmittel, wie Saccharin, Cyclamat, Glycerin oder Zucker, sowie ein geschmacksverbesserndes Mittel, zum Beispiel Aromastoffe, wie Vanillin oder Orangenextrakt, enthalten. Sie können außerdem Suspendierhilfsstoffe oder Dickungsmittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose, Netzmittel, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxid, oder Schutzstoffe, wie p-Hydroxybenzoate, enthalten.
409847/ 1106
"8" 2372470
Injektionslösungen werden in üblicher Weise, zum Beispiel unter Zusatz von Konservierungsmitteln, wie p-Hydroxybenzoaten, oder Stabilisatoren, wie Alkalisalzen oder Äthylendiamintetraessigsäure hergestellt und in Injektionsflaschen oder Ampullen abgefüllt.
Den oder die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen enthaltende Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und in Gelatinekapseln einkapselt.
Geeignete Zäpfchen lassen sich beispielsweise durch Vermischen der dafür vorgesehenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen mit üblichen Trägermitteln, wie Neutralfetten oder Polyäthylenglykol bzw. dessen Derivaten, herstellen.
Beispiel 1
4- [4-(5-Chlor-2-methvl-3-indolyl)-l.2.5.6-tetrahydro-l-pyridvlI - 1-fluor-butvrophenon (nach Verfahren a))
Ein Gemisch aus 12,4 g (0,05 Mol) 4-(5-Chlor-2-methyl-3-indolyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin, 10,2 g (0,051 Mol)u>-Chlor-p-fluorbutyrophenon, 5,9 g (0,07 Mol) Natriumbicarbonat, 11,7 g (0,07 Mol) Kaliumiodid, 75 ml Dimethylformamid und 75 ml Tetrahydrofuran werden zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die erhaltene Lösung zur Trockne eingedampft und der Rückstand zwischen einer Natriumbicarbonatlösung und Äthylacetat verteilt. Die organische Schicht wird mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und zur Trockne eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 12,7 g (= 62 % d.Th.) der Titelverbindung vom Fp. 83 - 87°C. Die Base kann auf dem üblichen Weg in ihr Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 221 - 2230C überführt werden.
409847/1 1 06
"9 " 2372470
Beispiel la)
4-(5-Chlor-2-methvl-3-indolYl)-l.2.5.6-tetrahvdropyridin
Das als Ausgangsverbindung verwendete 4-(5-Chlor-2-methyl-3-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydropyridin kann wie folgt hergestellt werden :
Eine Mischung aus 100 g (0,6 Mol) 5-Chlor-2-iBethyl-indolt 100 g ( 0,65 Mol) 4-Piperidon-monohydrat-hydrochlorid, 900 ml Eisessig und 450 ml 4n-Phosphorsäure wird 2 Stunden auf 80°C erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, auf eine Eis/Ammoniakmischung gegossen und mit Äthylacetat extrahiert. Der Extrakt wird gewaschen, getrocknet und das Lösungemittel verdampft. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 108 g (= 73 % d.Th.) der Titelverbindung vom Pp. 208 - 2100C. ^
Beispiel 2
4- 4-(5-Chlor-2-methvl-3-lndolvl)-1.2.5.6-tetrahvdro-l-Pvridyl -1-fluor-butvrophenon nach Verfahren b))
Ein Gemisch aus 0,7 g (0,004 Mol) 5-Chlor-2-methyl-indol, 1,1 g (0,004 Mol) l-(4-p-fluor-phenyl-4-oxobutyl)-piperidon-(4), 10 ml Eisessig und 5 ml 4n-Phosphorsäure werden 2 1/2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Eis/Ammoniak gegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und die Lösung zur Trockne eingedampft. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 0,9 g (=» 52 % d.Th.) der Titel verbindung vom Fp. 84 - 87°C.
Analog den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren wurden ferner die folgenden Endprodukte erhalten:
409847/1106
H3O H R5 R4 R5 2372470
Beispiel H CH, CH3 Doppel
bindung 		Fp.°C
Base Hydrochlorid
3 C CH3 η « -
4 220
5 H H CH, " 208 - 210
6 Cl CH3 CH3 . w -. 197 - 198
7 CH, H- CH, " - 148 - 151 3 3
8 H CH3 C6H5 " - 195 -
9 H CH3 CH3 HH- 232 - 235
409847/1106
-H- 2392470
Pharmazeutische Anwendungsbeispiele '
a) Dragees
1 Drageekern enthält:
Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung 2,0 mg
Milchzucker ' 28,5 mg
Maisstärke 17,0 mg
Gelatine 2,0 mg
Magnesiumstearat 0t5 mg
50,0 mg
Herstellung;
Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke wird mit einer 10 #igen wässrigen Gelatinelösung durch »4n Sieb mit 1 mm Maschenweite granuliert, bei 400C getrocknet und nochmals durch ein Sieb getrieben. Das so erhaltene Granulat wird mit Magnesiumstearat gemischt und verpreßt. Die so erhaltenen Kerne werden in üblicher Weise mit einer Hülle überzogen, die mit Hilfe einer wässrigen Suspension von Zucker, Titandioxyd, Talkum und Gummi arabicum aufgebracht wird. Die fertigen Dragees werden mit Bienenwachs poliert. Dragee-Endgewicht: 100 mg
b) Tabletten
Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung 2,0 mg
Milchzucker 55,0 mg
Maisstärke 38,0 mg
lösliche Stärke 4,0 mg
Magnesiumstearat 1.0 mg
100,0 mg
409847/1106
2372470
Herstellung:
Wirkstoff und Magnesiumstearat werden mit einer wässrigen Lösung der löslichen Stärke granuliert, das Granulat getrocknet und innig mit Milchzucker und Maisstärke vermischt. Das Gemisch wird sodann zu Tabletten von 100 mg Gewicht verpreßt, die 2 mg Wirkstoff enthalten.
c) Supposltorien
1 Zäpfchen enthält:
Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung 1,0 mg
Zäpfchenmasse 1699,0 mg
Herstellung:
Die feingepulverte Substanz wird mit Hilfe eines EintaufSh-Homogenisators in die geschmolzene und auf 40° abgekühlte Zäpfchenmasse eingerührt. Die Masse wird bei 35°C in leicht vorgekühlte Formen gegossen.
d) Ampullen
Wirkstoff gemäß vorliegender Anmeldung 2,0 mg
Natriumchlorid 18,0 mg
destilliertes Wasser ad 2,0 ml
Herstellung:
Wirkstoff und Natriumchlorid werden in Wasser gelöst, die Lösung frei von suspendierten Partikeln filtriert und in 2 ecm-Ampullen unter aseptischen Bedingungen abgefüllt. Zuletzt werden die Ampullen sterilisiert und verschlossen.
Jede Ampulle enthält 2 mg Wirkstoff.
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Claims (15)

  1. - 13 - 2372470
    Patentansprüche
    Neue Indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6-tetrahydro-pyridyl)-butyrophenone der allgemeinen Formel
    - F
    worin
    R1 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder die Methyl- oder Methoxygruppe,
    R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R, die Methyl- oder Phenylgruppe und
    R, und R(- Wasserstoffatome oder zusammen eine Doppelbindung bedeuten sowie deren Säureadditionssalze.
  2. 2. A-[A-(Chlor-2-methyl-3-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-lpyridylj-p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditionssalze«
  3. 3. 4-[4-(5-Methoxy-2-methyl-3-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-lpyridyl}-p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditionssalze.
  4. 4. 4-[4-(l,2-Dimethyl-3-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-l-pyridylI p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditionssalze.
    409847/1106
    -14.- ' 23??470
  5. 5. 4-[4-(2-Methyl-3-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-l-pyridyl]-p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditionssalze.
  6. 6. 4-[4-(5-Chlor-l,2-dimethyl-indolyl)-l,2,5,6-tetrahydro-lpyridyl]-p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditonssalze.
  7. 7. 4-[4-(2,5-Dimethyl-3-indolyl)-1,2,5,6-tetrahydro-l-pyridylj p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditionssalze.
  8. 8. 4-[4-(l-Methyl-2-phenyl-3-indolyl)-1,2,5,6-tetrahydro-lpyridyl]-p-fluor-butyrophenon und dessen Säureadditionssalze.
  9. 9. 4-[4-(l',2-Dimethyl-3-indolyl)-piperidino] -p-fluorbutyrophenon und dessen Säureadditionsealze.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung neuer Indolyl-piperidino-(bzw. l,2.5,6-tetrahydro-pyridyl)-butyro-phenone der allgemeinen Formel
    < O "^AnAr3
    R2     I
    I3-C
    — F
    worin
    R, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder die Methyloder Methoxygruppe,
    R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R, die Methyl- oder Phenylgruppe und
    R, und R5 Wasserstoffatome oder zusammen eine Doppelbindung bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
    409847/1106
    2372470
    a) eine Verbindlang der allgemeinen Formel
    II
    worin
    FL , R2, FL,, R, und FL. die oben angegebene Bedeutung"" besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    X - (CH2)3
    III
    worin
    X ein Halogenatom bedeutet, alkyliert, oder daß man
    b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    IV
    409847/1 106
    worin
    R1, Rp und R, die oben angeführte Bedeutung besitzen, mit der Verbindung der Formel
    O « ^ N- (CH2)3 -C-
    umsetzt und das'so erhaltene Endprodukt gegebenenfalls zu der entsprechenden Verbindung ohne Doppelbindung"" hydriert, und daß man gewünschtenfalls die so erhaltenen Endprodukte der Formel I in an sich bekannter Weise in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt.
  11. 11. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  12. 12. Pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend Substanzen der allgemeinen Formel I in Kombination mit anderen pharmazeutischen Wirkstoffen sowie üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  13. 13. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß jian eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I mit üblichen galenischen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu üblichen pharmazeutischen Anwendungsformen verarbeitet.
    4Ö9847/1106
  14. 14. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination mit anderen Wirkstoffen sowie üblichen Hilfe- und/oder Trägerstoffen zu üblichen pharmazeutischen Anwendungsformen verarbeitet.
  15. 15. Methode zur Behj^adlun» psychomotparischei? Erregungszustände mittels Substanzen dw allgemeinen Formel I beziehungsweise ihrer Säu«*eadditioneealz^s
    409847/1106
DE2322470A 1973-05-04 1973-05-04 Neue indolyl-piperidino-(bzw. 1,2,5,6tetrahydro-pyridyl-)butyrophenone und verfahren zu ihrer herstellung Pending DE2322470A1 (de)

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